RU2015103312A - Способ синтеза альфа-аминоалкиленфосфоновой кислоты - Google Patents

Способ синтеза альфа-аминоалкиленфосфоновой кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2015103312A
RU2015103312A RU2015103312A RU2015103312A RU2015103312A RU 2015103312 A RU2015103312 A RU 2015103312A RU 2015103312 A RU2015103312 A RU 2015103312A RU 2015103312 A RU2015103312 A RU 2015103312A RU 2015103312 A RU2015103312 A RU 2015103312A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
atom
alpha
fragments
anhydride
Prior art date
Application number
RU2015103312A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2674022C2 (ru
RU2674022C9 (ru
Inventor
Патрик НОТТЕ
Самуэль КОГЛЬ
Себастиан БЮРК
Original Assignee
Страйтмарк Холдинг Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Страйтмарк Холдинг Аг filed Critical Страйтмарк Холдинг Аг
Publication of RU2015103312A publication Critical patent/RU2015103312A/ru
Publication of RU2674022C2 publication Critical patent/RU2674022C2/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2674022C9 publication Critical patent/RU2674022C9/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6533—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
    • C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3839—Polyphosphonic acids
    • C07F9/3873—Polyphosphonic acids containing nitrogen substituent, e.g. N.....H or N-hydrocarbon group which can be substituted by halogen or nitro(so), N.....O, N.....S, N.....C(=X)- (X =O, S), N.....N, N...C(=X)...N (X =O, S)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3886—Acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XH)2 or NC-P(=X)(XH)2, (X = O, S, Se)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/572—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/572—Five-membered rings
    • C07F9/5728—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6524—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/40—Introducing phosphorus atoms or phosphorus-containing groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ синтеза альфа-аминоалкиленфосфоновой кислоты или ее сложного эфира, включающий стадии:- а) получения реакционной смеси путем смешивания соединения, содержащего один или несколько ангидридных фрагментов Р-О-Р, причем указанные фрагменты содержат один атом Р со степенью окисления (+III) и другой атом Р со степенью окисления (+III) или (+V), альфа-аминоалкиленкарбоновой кислоты и кислотного катализатора, гдеуказанное соединение, содержащее один или несколько ангидридных фрагментов Р-О-Р, выбирают из группы, состоящей из:- тетрафосфорного гексаоксида, тетраэтилпирофосфита, соединения, полученного в результате объединения одного или нескольких соединений, содержащих один или несколько фрагментов Р-ОН, с одним или несколькими соединениями, содержащими один или несколько ангидридных фрагментов Р-О-Р, где атом Р в одном или нескольких соединениях имеет степень окисления и где соединения с одним или несколькими фрагментами Р-ОН поддаются таутомеризации по фрагменту >Р(=O)H; и- соединения, полученного в результате объединения одного или нескольких соединений с 2 или более фрагментами Р-О-Р и воды, где фрагменты Р-O-Р имеют один атом Р со степенью окисления (+III) и один атом Р со степенью окисления (+III) или (+V);и гдеуказанная реакционная смесь характеризуется эквивалентным отношением альфа-аминоалкиленкарбоновой кислоты к ангидридным фрагментам Р-O-Р, составляющим по меньшей мере 0,2, и- b) выделения из указанной реакционной смеси полученного соединения альфа-аминоалкиленфосфоновой кислоты или ее сложного эфира.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакционную смесь получают путем постепенного добавления соединения, содержащего ангидридный фрагмент Р-О-Р с одним

Claims (21)

1. Способ синтеза альфа-аминоалкиленфосфоновой кислоты или ее сложного эфира, включающий стадии:
- а) получения реакционной смеси путем смешивания соединения, содержащего один или несколько ангидридных фрагментов Р-О-Р, причем указанные фрагменты содержат один атом Р со степенью окисления (+III) и другой атом Р со степенью окисления (+III) или (+V), альфа-аминоалкиленкарбоновой кислоты и кислотного катализатора, где
указанное соединение, содержащее один или несколько ангидридных фрагментов Р-О-Р, выбирают из группы, состоящей из:
- тетрафосфорного гексаоксида, тетраэтилпирофосфита, соединения, полученного в результате объединения одного или нескольких соединений, содержащих один или несколько фрагментов Р-ОН, с одним или несколькими соединениями, содержащими один или несколько ангидридных фрагментов Р-О-Р, где атом Р в одном или нескольких соединениях имеет степень окисления и где соединения с одним или несколькими фрагментами Р-ОН поддаются таутомеризации по фрагменту >Р(=O)H; и
- соединения, полученного в результате объединения одного или нескольких соединений с 2 или более фрагментами Р-О-Р и воды, где фрагменты Р-O-Р имеют один атом Р со степенью окисления (+III) и один атом Р со степенью окисления (+III) или (+V);
и где
указанная реакционная смесь характеризуется эквивалентным отношением альфа-аминоалкиленкарбоновой кислоты к ангидридным фрагментам Р-O-Р, составляющим по меньшей мере 0,2, и
- b) выделения из указанной реакционной смеси полученного соединения альфа-аминоалкиленфосфоновой кислоты или ее сложного эфира.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакционную смесь получают путем постепенного добавления соединения, содержащего ангидридный фрагмент Р-О-Р с одним атомом Р со степенью окисления (+III) и другим атомом Р со степенью окисления (+III) или (+V), к смеси, содержащей альфа-аминоалканкарбоновую кислоту и кислотный катализатор.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакционную смесь получают путем постепенного добавления смеси, содержащей альфа-аминоалканкарбоновую кислоту и кислотный катализатор, к соединению, содержащему ангидридный фрагмент Р-О-Р с одним атомом Р со степенью окисления (+III) и другим атомом Р со степенью окисления (+III) или (+V).
4. Способ по п. 1, включающий дополнительные стадии:
добавления воды к реакционной смеси после завершения превращения альфа-аминоалкиленкарбоновой кислоты в альфа-аминоалкиленфосфоновую кислоту;
доведения реакционной смеси, содержащей добавленную воду, до температуры, составляющей от 20°С до 100°С, и
выдерживания реакционной смеси, содержащей добавленную воду, при указанной температуре в течение по меньшей мере 10 минут.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что соединение, содержащее ангидридный фрагмент Р-О-Р, выбирают из группы, состоящий из тетрафосфорного гексаоксида, тетраэтилпирофосфита, и при этом содержащие ангидридный фрагмент Р-О-Р соединения получены в результате объединения фосфористой кислоты и тетрафосфорного гексаоксида, фосфористой кислоты и тетрафосфорного декаоксида, диметилфосфита и тетрафосфорного декаоксида, а также тетрафосфорного гексаоксида и воды.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что соединение, содержащее ангидридный фрагмент Р-О-Р, представляет собой тетрафосфорный гексаоксид.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что соединение, содержащее фрагмент альфа-аминоалкиленкарбоновой кислоты, имеет общую формулу:
R1-N(R2)-CR3R4-CO2M,
где R1 может представлять собой замещенный атом С или замещенный атом S; R2 может представлять собой атом Н, замещенный атом С или замещенный атом S; R3 и R4 независимо могут представлять собой атом Н или замещенный атом С; М может представлять собой атом Н или щелочной или щелочно-земельный металл.
8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что соединение, содержащее фрагмент альфа-аминоалкиленкарбоновой кислоты, выбирают из:
a) соединения, где атом N обладает низкой основностью в результате замещения по атому N электроноакцепторными группами или группами, которые могут частично делокализовывать неподеленную пару у N;
b) полиамина, у которого присутствуют по меньшей мере два атома N, и каждый атом N отделен по меньшей мере двумя атомами углерода от следующего соседнего атома N;
c) соединения, у которого атом N имеет в качестве заместителей алкильные группы.
9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что соединение, содержащее фрагмент альфа-аминоалкиленкарбоновой кислоты, выбирают из:
a) нитрилтрехуксусной кислоты, этилендиаминтетрауксусной кислоты, диэтилентриаминпентауксусной кислоты, N-бензилиминодиуксусной кислоты, N-метилиминодиуксусной кислоты, иминодиуксусной кислоты, N,N-бис(карбоксиметил)-1-глутаминовой кислоты, тринатрия-N,N-бис(карбоксиметил)-аланина, N-цианометилаланина, N,N-бис(цианометил)-глицина, 4-морфолинуксусной кислоты, пироглутаминовой кислоты, N-ацетилглицина, N,N-бис(карбоксиметил)-6-аминокапроновой кислоты, N-фенилглицина, N-тозилглицина, моногидрата транс-1,2-циклогексилдиаминотетрауксусной кислоты, N-фосфонометилиминодиуксусной кислоты, иминодиуксусной кислоты, привитой на смолу, такую как, например, подкисленная Amberlite IRC748i;
b) 1,4,7,10-тетраазадодекан-1,4,7,10-тетрауксусной кислоты, моногидрата транс-1,2-циклогексилдиаминотетрауксусной кислоты;
c) N,N′-диметилглицина.
10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что кислотный катализатор представляет собой гомогенный катализатор на основе кислоты Бренстеда, предпочтительно выбранный из группы, состоящей из метансульфоновой кислоты, трифторметансульфоновой кислоты, уксусной кислоты, трифторуксусной кислоты, п-толуолсульфоновой кислоты, хлористоводородной кислоты, фосфористой кислоты, фосфорной кислоты и их смесей.
11. Способ по п. 1, отличающийся тем, что кислотный катализатор представляет собой гетерогенный катализатор на основе кислоты Бренстеда, выбранный из группы, состоящей из:
(i) комбинаций твердых кислотных оксидов металлов как таковых или на подложке из материала-носителя;
(ii) катионообменных смол, выбранных из группы, включающей сополимеры стирола, этилвинилбензола и дивинилбензола, функционализированных таким образом, что обеспечивается прививка фрагментов SO3H на ароматическую группу и перфорированные смолы, несущие группы карбоновой и/или сульфоновой кислоты;
(iii) органических сульфоновых, карбоновых и фосфоновых кислот Бренстеда, (которые являются практически несмешиваемыми в реакционной среде при температуре реакции);
(iv) кислотного катализатора, полученного:
- в результате взаимодействия твердой подложки, содержащей неподеленную пару электронов, на которую осаждается органическая кислота Бренстеда; или
- в результате взаимодействия твердой подложки, содержащей неподеленную пару электронов, на которую осаждается соединение, содержащее Льюисовские кислотные центры; или
- из гетерогенных твердых веществ, функционализированных посредством химической прививки группы кислоты Бренстеда или ее предшественника; и
(v) гетерогенных гетерополикислот общей формулы HxPMyOz, где Р выбран из фосфора и кремния, а М выбран из вольфрама и молибдена и их комбинаций.
12. Способ по п. 1, отличающийся тем, что кислотный катализатор представляет собой катализатор на основе кислоты Льюиса, выбранный из группы, состоящей из LiN(CF3SO2)2, Mg(OCF3SO2)2, Al(OCF3SO2)3, Bi(OCF3SO2)3, Sc(OCF3SO2)3.
13. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакционная смесь содержит разбавитель, выбранный из группы, состоящей из 1,4-диоксана, толуола, этилацетата, сульфолана, ацетонитрила, 1-этил-3-метил-имидазолий-бис(трифторметилсульфонил)имида или их смеси.
14. Способ по п. 1, отличающийся тем, что эквивалентное отношение альфа-аминоалкиленкарбоновой кислоты к ангидридному фрагменту Р-О-Р составляет от 0,2 до 4,5, предпочтительно от 0,3 до 3,0 и более предпочтительно от 0,5 до 1,5.
15. Способ по п. 1, отличающийся тем, что отношение эквивалентов альфа-аминоалкиленкарбоновой кислоты к молям тетрафосфорного гексаоксида составляет от 1,0 до 12,0, предпочтительно от 1,5 до 8,0 и более предпочтительно от 2,0 до 6,0.
16. Способ по п. 1, отличающийся тем, что отношение молей кислотного катализатора к эквивалентам альфа-аминоалкиленкарбоновой кислоты составляет от 0,01 до 11,0, предпочтительно от 0,1 до 9,0, более предпочтительно от 1,0 до 7,0 и наиболее предпочтительно от 2,0 до 5,0.
17. Способ по п. 1, отличающийся тем, что соединение, содержащее ангидридный фрагмент Р-О-Р, смешивают со смесью альфа-аминоалкиленкарбоновой кислоты и кислотного катализатора при температуре, составляющей от 20°С до 120°С, предпочтительно от 20°С до 80°С.
18. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакционную смесь после завершения смешивания выдерживают при температуре, составляющей от 20°С до 100°С, предпочтительно от 40°С до 90°С и более предпочтительно от 50°С до 80°, в течение периода времени, составляющего от 10 минут до 72 часов.
19. Способ по п. 1, отличающийся тем, что получаемую альфа-аминоалкиленфосфоновую кислоту выбирают из группы, состоящей из аминометилфосфоновой кислоты, (N,N-диметиламино)метилфосфоновой кислоты, фталимидометилфосфоновой кислоты, N-фениламинометилфосфоновой кислоты, N-тозиламинометилфосфоновой кислоты, N-фосфонометилглицина, N-(1-фосфонометил)-глицина, фосфонометилиминодиуксусной кислоты, 4-морфолинметилфосфоновой кислоты, 4-амино-4-фосфономасляной кислоты, 5-фосфоно-2-пирролидона, N,N-бис(фосфонометил)-6-аминокапроновой кислоты, N,N-бис(фосфонометил)-4-амино-4-фосфономасляной кислоты, N,N-бис(фосфонометил)-4-аминоглутаминовой кислоты, N,N-бис(фосфонометил)-1-аминоэтилфосфоновой кислоты, имино(бисметиленфосфоновой кислоты), N-метилимино(бисметиленфосфоновой кислоты), N-бензил-имино(бисметиленфосфоновой кислоты), аминотрисметиленфосфоновой кислоты, этилендиаминотетра-(метиленфосфоновой кислоты), транс-1,2-циклогексилдиаминотетраметиленфосфоновой кислоты, 1,4,7,10-тетраазадодекан-1,4,7,10-тетраметиленфосфоновой кислоты, N-метил-иминодифосфоновой кислоты.
20. Способ по п. 1, отличающийся тем, что монооксид углерода выделяют и применяют повторно.
21. Способ, включающий применение альфа-аминоалкиленфосфоновой кислоты или ее сложных эфиров, полученных согласно способу по п. 1, в качестве ингибитора образования накипи, диспергирующего средства, комплексообразователя, моющей присадки, вспомогательного вещества, применяемого при бурении в ходе добычи нефти с морских промыслов, фармацевтического компонента, для ионообмена при прививке на органической или неорганической подложке, в качестве лигандов для иммобилизации гомогенных металлических катализаторов и в качестве гетерогенных кислотных катализаторов.
RU2015103312A 2012-07-17 2013-07-17 Способ синтеза альфа-аминоалкиленфосфоновой кислоты RU2674022C9 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12176757.8 2012-07-17
EP12176757 2012-07-17
PCT/EP2013/065124 WO2014012990A1 (en) 2012-07-17 2013-07-17 Method for the synthesis of alpha-aminoalkylenephosphonic acid

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2015103312A true RU2015103312A (ru) 2016-09-10
RU2674022C2 RU2674022C2 (ru) 2018-12-04
RU2674022C9 RU2674022C9 (ru) 2019-01-24

Family

ID=49000905

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015103312A RU2674022C9 (ru) 2012-07-17 2013-07-17 Способ синтеза альфа-аминоалкиленфосфоновой кислоты

Country Status (7)

Country Link
US (2) US20150232493A1 (ru)
EP (1) EP2875035A1 (ru)
CN (1) CN104812765B (ru)
BR (1) BR112015000993B1 (ru)
IN (1) IN2015DN01081A (ru)
RU (1) RU2674022C9 (ru)
WO (1) WO2014012990A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2015103314A (ru) * 2012-07-17 2016-09-10 Страйтмарк Холдинг Аг Способ синтеза N-фосфонометилиминодиуксусной кислоты
WO2014012991A1 (en) 2012-07-17 2014-01-23 Straitmark Holding Ag Method for the synthesis of n-(phosphonomethyl)glycine
BR112015000990B1 (pt) 2012-07-17 2020-04-28 Monsanto Technology Llc Método para a síntese de um ácido aminoalquilenofosfônico ouseus ésteres fosfatos
RU2674022C9 (ru) 2012-07-17 2019-01-24 МОНСАНТО ТЕКНОЛОДЖИ ЭлЭлСи Способ синтеза альфа-аминоалкиленфосфоновой кислоты
WO2016102494A1 (en) * 2014-12-23 2016-06-30 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Crystals of alanine n-acetic acid precursors, process to prepare them and their use
KR102003654B1 (ko) * 2015-11-25 2019-07-24 라이온델바젤 아세틸, 엘엘씨 카르복실산 생산 프로세스를 위한 첨가제
CN105777805A (zh) * 2016-04-06 2016-07-20 山东泰和水处理科技股份有限公司 谷氨酸二甲叉膦酸的合成方法及应用

Family Cites Families (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH275435A (de) 1949-06-30 1951-05-31 Cilag Ag Verfahren zur Herstellung einer Phosphonsäure.
CA775575A (en) 1961-11-13 1968-01-09 R. Irani Riyad Organic phosphorus compounds
US3400148A (en) 1965-09-23 1968-09-03 Procter & Gamble Phosphonate compounds
GB1142294A (en) 1966-02-08 1969-02-05 Albright & Wilson Mfg Ltd Improvements in production of amino alkylene phosphonic acids
GB1230121A (ru) 1967-01-27 1971-04-28
US3455675A (en) 1968-06-25 1969-07-15 Monsanto Co Aminophosphonate herbicides
DE2132511C3 (de) * 1971-06-30 1974-06-27 Joh. A. Benckiser Gmbh, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Aminomethylenphosphonsäuren
DE2013371B1 (de) * 1970-03-20 1971-11-04 Joh A , Benckiser GmbH, Chemische Fabrik, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Amino methylenphosphonsauren
US3959361A (en) * 1970-03-20 1976-05-25 Joh. A. Benckiser Gmbh Process of producing amino methylene phosphonic acids
DE2017974A1 (de) 1970-04-15 1971-11-04 Joh. A. Benckiser Gmbh Chemische Fabrik, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylenphosphonsäuren
US3799758A (en) 1971-08-09 1974-03-26 Monsanto Co N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions
US3969398A (en) 1974-05-01 1976-07-13 Monsanto Company Process for producing N-phosphonomethyl glycine
HU173170B (hu) 1974-06-27 1979-03-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Sposob poluchenija n-fosfonometil-glicina
US3927080A (en) 1974-09-03 1975-12-16 Monsanto Co Process for producing N-phosphonomethyl glycine
IL48619A (en) 1974-12-11 1978-04-30 Monsanto Co Process for the production of n-(phosphonomethyl)-glycine compounds
ES444490A1 (es) 1975-01-16 1977-09-16 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Procedimiento para la fabricacion de n-fosfono-metilglicina y sus intermedios.
CH647528A5 (fr) 1978-10-27 1985-01-31 Bcap Biolog Chem Act Pat Procede pour la preparation de n-phosphonomethylglycine.
US4211547A (en) 1978-12-22 1980-07-08 Monsanto Company N-Phosphonomethyliminodiacetonitrile and certain derivatives thereof
DE3016289A1 (de) 1980-04-28 1981-10-29 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur herstellung von omega -amino-1-hydroxyalkyliden-1,1-bis-phosphonsaeuren
JPS5775990A (en) 1980-10-27 1982-05-12 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Preparation of n,n,n',n'-tetra(phosphonomethyl) diaminoalkane
US4422982A (en) 1982-06-30 1983-12-27 Stauffer Chemical Company Method for preparation of N-phosphonomethylglycine
US4400330A (en) 1982-07-29 1983-08-23 Stauffer Chemical Company Method for preparation of N-phosphonomethylglycine
US4654429A (en) 1983-12-02 1987-03-31 Monsanto Company Process for the preparation of a glyphosate product
US4617415A (en) 1983-12-02 1986-10-14 Monsanto Company α-Substituted N-phosphonomethyliminodiacetic acid
GB2154588B (en) 1984-02-20 1987-10-07 Sunlead Chemical Industry Co L A process for preparation of n-phosphonomethyl glycine
US4724103A (en) 1984-02-27 1988-02-09 Monsanto Company Process for preparing N,N-diacetic acid aminomethylenephosphonic acid
US4624937A (en) 1984-05-10 1986-11-25 Monsanto Company Process for removing surface oxides from activated carbon catalyst
US4804499A (en) 1985-09-23 1989-02-14 Monsanto Company Process for the preparation of N-substituted aminomethylphosphonic acids
US4657705A (en) 1985-09-23 1987-04-14 Monsanto Company Process for the preparation of N-substituted aminomethylphosphonic acids
HU205944B (en) 1988-02-08 1992-07-28 Nitrokemia Ipartelepek Process for producing n-phosphono-methyl-imino-diacetic acid
HU200780B (en) 1988-02-08 1990-08-28 Nitrokemia Ipartelepek Process for producing n-phosphonomethyl iminodiacetic acid from double salt of iminodiacetic acid
RO101476A2 (ro) 1988-08-11 1991-12-09 Intreprinderea Textila, Timisoara, Judetul Timis, Ro Procedeu de obtinere a unor dialchil n,n-bis-(2-hidroxietil)-aminometilfosfonati
ES2018746A6 (es) 1989-12-21 1991-05-01 Aragonesas Energ & Ind Procedimiento para la obtencion del acido n,n-diaceticoaminometilenfosfonico.
DE4026026A1 (de) 1990-08-17 1992-02-20 Hoechst Ag Acylaminomethyl-phosphinsaeuren und verfahren zur herstellung von acylaminomethanphosphonsaeuren und acylaminomethyl-phosphinsaeuren
TW263511B (ru) 1990-10-10 1995-11-21 Hoechst Ag
JP2525977B2 (ja) 1991-10-17 1996-08-21 昭和電工株式会社 Ｎ−アシルアミノメチルホスホン酸の製造法
US5312972A (en) 1992-10-29 1994-05-17 Hampshire Chemical Corp. Conversion of hydroxymethyl-iminodiacetic acid to phosphonomethyl-iminodiacetic acid
GB9300641D0 (en) 1993-01-14 1993-03-03 Zeneca Ltd Process
US5312973A (en) 1993-03-25 1994-05-17 Finchimica S.P.A. Process for producing n-phosphono-methyl-imino-diacetic acid
GB9307235D0 (en) 1993-04-07 1993-06-02 Zeneca Ltd Process
DE4326887A1 (de) 1993-08-11 1995-02-16 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Aminoalkylenphosphonsäureestern
KR100266127B1 (ko) 1995-06-07 2000-09-15 죤 에이치. 뷰센 N-포스포노메틸이미노디아세트산의 제조방법
US5986128A (en) 1996-11-01 1999-11-16 Monsanto Company Use of monosodium iminodiacetic acid solutions in the preparation of N-phosphonomethyliminodiacetic acid
CN1239473A (zh) 1997-02-13 1999-12-22 孟山都公司 制备氨基羧酸的方法
IES980552A2 (en) 1998-07-09 1999-08-11 Agritech Chemical Ltd Improved process for preparing N-phosphonomethyl iminodiacetic acid
EP1104428A1 (en) 1998-08-12 2001-06-06 Monsanto Company Continuous process for the preparation of n-(phosphonomethyl) iminodiacetic acid
WO2000014093A1 (en) 1998-09-08 2000-03-16 Hampshire Chemical Corp. Synthesis of phosphonomethyliminodiacetic acid with reduced effluent
DE19909200C1 (de) 1999-03-03 2000-03-09 Sueddeutsche Kalkstickstoff Verfahren zur Herstellung von N-Phosphonomethyliminodiessigsäure
DE19914375A1 (de) 1999-03-30 2000-10-05 Sueddeutsche Kalkstickstoff Verfahren zur Herstellung von N-Phosphonomethyliminodiessigsäure
JP3655135B2 (ja) 1999-08-23 2005-06-02 株式会社東芝 スイッチ装置
IN192483B (ru) 2000-03-16 2004-04-24 Chief Controller Res & Dev
DE10019879A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Degussa Verfahren zur Herstellung von 2,5-Diketopiperazinen, neue 2,5-Diketopiperazine und deren Verwendung
AR028940A1 (es) 2000-06-01 2003-05-28 Monsanto Technology Llc Preparacion de acidos n-acil aminocarboxilicos, acidos aminocarboxilicos y sus derivados mediante carboximetilacion catalizada por metal en presencia de un promotor activante de hidrogeno.
WO2002055527A1 (de) 2001-01-12 2002-07-18 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von n-phosphonomethyliminodiessigsäure
CN1285600C (zh) 2004-11-25 2006-11-22 浙江新安化工集团股份有限公司 一种草甘膦制剂及其制备方法
EP1681295A1 (en) 2005-01-17 2006-07-19 Solutia Europe N.V./S.A. Process for the manufacture of aminoakylenephosphonic acid compounds in the presence of a heterogeneous catalyst
EP1681294A1 (en) * 2005-01-17 2006-07-19 Solutia Europe N.V./S.A. Process for the manufacture of aminopolyalkylene-phosphonic acid compounds
BRPI0607713A2 (pt) 2005-04-01 2009-09-22 Monsanto Technology Llc métodos para monitorar ou detectar a conversão do ácido n-(fosfonometil) iminodiacético para n-(fosfonometil)glicina ou outro intermediário para n-(fosfonometil)glicina no curso da oxidação catalìtica de ácido n-(fosfonometil)iminodiacético em um meio aquoso
JP2007022956A (ja) 2005-07-15 2007-02-01 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 高純度アミノメチレンホスホン酸の製造方法
CL2008003539A1 (es) 2007-11-28 2009-07-03 Procedimiento para la produccion de p4o6 que comprende mezclar o2 o una mezcla de o2 mas un gas inerte y fosforo en donde el producto obtenido se mantiene dentro de una unidad de reaccion a una temperatura entre los 1600 y 2000 k durante por lo menos 1 segundo.
EP2112156A1 (en) * 2008-04-25 2009-10-28 Thermphos International B.V. Method for the Manufacture of Aminoalkylene Phosphonic Acid
PL2297169T3 (pl) 2008-04-25 2015-06-30 Monsanto Technology Llc Sposób wytwarzania kwasu aminoalkilenofosfonowego
MX2011004915A (es) 2008-11-12 2011-05-30 Willem J Schipper Proceso para la fabricacion de p4o6 con rendimiento elevado.
RU2011150961A (ru) * 2009-05-28 2013-07-10 Страйтмарк Холдинг Аг Способ получения аминоалкиленфосфоновых кислот
AU2010251897A1 (en) 2009-05-28 2011-11-24 Straitmark Holding Ag Method for the manufacture of phosphonoalkyl iminodiacetic acids
RU2553822C2 (ru) * 2009-10-02 2015-06-20 Страйтмарк Холдинг Аг Способ получения аминогидроксидифосфоновых кислот
ES2522065T3 (es) 2009-10-27 2014-11-13 Straitmark Holding Ag Procedimiento de fabricación de ácidos fosfonoalquil iminodiacéticos
CN104812763B (zh) * 2012-07-17 2016-11-23 斯特雷特马克控股股份公司 用于合成n-(膦酰基甲基)甘氨酸的方法
RU2015103314A (ru) * 2012-07-17 2016-09-10 Страйтмарк Холдинг Аг Способ синтеза N-фосфонометилиминодиуксусной кислоты
RU2674022C9 (ru) 2012-07-17 2019-01-24 МОНСАНТО ТЕКНОЛОДЖИ ЭлЭлСи Способ синтеза альфа-аминоалкиленфосфоновой кислоты

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014012990A1 (en) 2014-01-23
IN2015DN01081A (ru) 2015-06-26
BR112015000993A2 (pt) 2017-06-27
RU2674022C2 (ru) 2018-12-04
RU2674022C9 (ru) 2019-01-24
BR112015000993B1 (pt) 2020-04-28
CN104812765A (zh) 2015-07-29
US20180346497A1 (en) 2018-12-06
CN104812765B (zh) 2017-06-06
EP2875035A1 (en) 2015-05-27
US20150232493A1 (en) 2015-08-20
US10464958B2 (en) 2019-11-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015103312A (ru) Способ синтеза альфа-аминоалкиленфосфоновой кислоты
Zhang et al. Zinc-catalyzed regioselective C–P coupling of p-quinol ethers with secondary phosphine oxides to afford 2-phosphinylphenols
Kalla et al. Highly efficient green synthesis of α-hydroxyphosphonates using a recyclable choline hydroxide catalyst
Failla et al. Syntheses, characterization, stereochemistry and complexing properties of acyclic and macrocyclic compounds possessing α‐amino‐or α‐hydroxyphosphonate units: a review article
JP3556669B2 (ja) アザ大環状又は非環状アミノホスホネートエステル誘導体の製造方法
RU2015103316A (ru) Способ синтеза n-(фосфонометил)глицина
Zhang et al. Mannich type reactions of chlorophosphites, phosphoramides and aldehydes (ketones) under solvent-free and catalyst-free conditions—synthesis of N-phosphoramino α-aminophosphonates
Fang et al. Asymmetric Mannich‐Type Synthesis of N‐Phosphinyl α‐Aminophosphonic Acid Monoesters
Consiglio et al. Synthesis of new ortho-hydroxy aryl phosphonate monomers
Barycki et al. Phenylene-bis-aminomethanephosphonic and phosphonous acids
RU2015103310A (ru) Способ синтеза n-(фосфонометил) глицина
Failla et al. SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF AMINOPYRIDIN-2-YL-METHYL-PHOSPHONIC ACIDS
AU2007298508B2 (en) Process for the synthesis of ibandronate sodium
Chai et al. A Radical Solution to Nucleophilic Substitution: Photocatalyzed Phosphinylation of Alkyl Halides at Room Temperature
Failla et al. Methyl-amino-phosphonic acid Di-alkyl esters containing free carboxylic groups. Synthesis and characterization
SU1243625A3 (ru) Способ получени @ -функциональных фосфолов
Dhawan et al. Rearrangement of di-t-butyl aryl phosphates to di-t-butyl (2-hydroxyaryl) phosphonates. Preparation of (2-hydroxy-1, 3-phenylene) bisphosphonic acids
RU2015103306A (ru) Способ синтеза аминоалкиленфосфоновой кислоты
Lewkowski et al. Addition of di‐(trimethylsilyl) phosphite to N, N′‐dialkyl terephthalic schiff bases: Synthesis of 1, 4‐phenylene‐bis‐(aminomethyl)‐phosphonic acids
Cui et al. Synthesis of Diphenyl α‐(Dipropoxyphosphoramido) alkylphosphonates
Kraicheva Addition products of dialkyl phosphites to a difuryl-containing schiff base
Guervenou et al. Phthalimide derivatives towards phosphorylated reactants: Unexpected, but interesting, reactions
Consiglio et al. SYNTHESIS, NMR AND X-RAY STRUCTURE OF PHOSPHORYLATED TETRAM ERIC METACYCLOPHANES
Lewkowski et al. Addition of Di (trimethylsilyl) Phosphite to Schiff Bases of 2, 5-Diformylfuran
PL236945B1 (pl) Bicykliczne czwartorzędowe pochodne fosfonowe oraz sposób ich wytwarzania

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
TH4A Reissue of patent specification