RU2014334C1 - Производные имидазо(1,2-б)бензотиазолов в качестве антагонистов бензодиазепинов - Google Patents
Производные имидазо(1,2-б)бензотиазолов в качестве антагонистов бензодиазепиновInfo
- Publication number
- RU2014334C1 RU2014334C1 SU925010659A SU5010659A RU2014334C1 RU 2014334 C1 RU2014334 C1 RU 2014334C1 SU 925010659 A SU925010659 A SU 925010659A SU 5010659 A SU5010659 A SU 5010659A RU 2014334 C1 RU2014334 C1 RU 2014334C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- imidazo
- benzothiazole
- methoxy
- alkyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Neurology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Сущность изобретения: производные имидазо (1,2 - б)бензотиазолов ф - лы (1), где R1 - циклопропил, R2 и R3 , взятые вместе, означают группу ф - лы 2 и ф - лы 3, где X1 и X2 - одинаковые или различные и каждый означает атом водорода, C1-C5 -алкил, арилалкокси, нормальный или разветвленный C1-C5 - алкокси или X1 и X2 , взятые вместе, означают группу метилендиокси, в качестве антагонистов бензодиазепинов. 2 табл. ф - лы 1, 2, 3 соответственно:
Description
Изобретение относится к новым имидазо[1,2-б]бензотиазолам общей формулы
где R1 - циклопропил, R2 и R3, взятые вместе, означают группу
где Х1 и Х2 одинаковые или различные, каждый означает атом водорода алкил С1-С5, нормальный или разветвленный алкокси С1-С5, арилалкокси, или Х1 и Х2, взятые вместе, означают группу метилендиокси, являющихся антагонистами бензодиазепинов.
где R1 - циклопропил, R2 и R3, взятые вместе, означают группу
где Х1 и Х2 одинаковые или различные, каждый означает атом водорода алкил С1-С5, нормальный или разветвленный алкокси С1-С5, арилалкокси, или Х1 и Х2, взятые вместе, означают группу метилендиокси, являющихся антагонистами бензодиазепинов.
Известен структурный аналог предлагаемых соединений, обладающий тем же видом биологической активности (см. ЕП 27214).
Цель изобретения - разработка новых соединений, обладающих улучшенным биологическим действием по сравнению со структурным аналогом.
Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения соединений общей формулы 1, заключающимся в том, что соединение формулы II
NH2 где R2 и R3 указаны выше, подвергают взаимодействию с 3-бром-1-гидроксипропан-2-оном с получением соединения формулы III
где значения R2 и R3 указаны выше, которое окисляют диоксидом марганца с получением соединения формулы IV
где R2 и R3 указаны выше, полученное соединение подвергают взаимодействию с соединением формулы V
R, Mg Hal, где Hal - атом хлора, брома или йода, R1 - указано выше, с получением соединения формулы VI:
где R1, R2, R3 указаны выше, которое окисляют с выделением целевого продукта.
NH2 где R2 и R3 указаны выше, подвергают взаимодействию с 3-бром-1-гидроксипропан-2-оном с получением соединения формулы III
где значения R2 и R3 указаны выше, которое окисляют диоксидом марганца с получением соединения формулы IV
где R2 и R3 указаны выше, полученное соединение подвергают взаимодействию с соединением формулы V
R, Mg Hal, где Hal - атом хлора, брома или йода, R1 - указано выше, с получением соединения формулы VI:
где R1, R2, R3 указаны выше, которое окисляют с выделением целевого продукта.
7-Метокси-имидазо/2,1-б/бензотиазол-2-карбоксальдегид.
а) 7-Метокси-имидазо/2,1-б/бензотиазол-2-метанол.
В атмосфере азота при 80оС в течение 3 ч перемешивают 11,6 г 0,69 моля 2-амино-5-метоксибензотиазола и 3-бром-1-гидроксипропан-2-она (11,6 г 0,076 моля) в безводном тетрагидрофуране (120 мл). Смесь охлаждают на льду и поверхностный слой был декантирован. Остаток нагревают в 60 мл этанола в течение 1 ч, охлаждают и отфильтровывают для получения 7-метоксимидазо/2,1-б/бензотиазол-2-метанолового эфира бромистоводородной кислоты в виде твердого вещества светло-желтого цвета Продукт растворяют в воде, обрабатывают водным раствором бикарбоната натрия и экстрагируют 5 х 200 мл хлороформа. Экстракты высушивают, упаривают и растворяют в диэтиловом эфире. Получают 6,30 г 42%, т.пл. 202-5оС (ЕтОН) 7-метокси-имидазо/2,1-б/бензотиазол-2-метанола в виде бесцветных кристаллов.
Вычислено, %: C 56,50; Н 4,30; N 11,96.
С11Н10N2О2S
Найдено, %: С 56,32; Н 4,36; N 11,93; S 13,69.
Найдено, %: С 56,32; Н 4,36; N 11,93; S 13,69.
б) 7-Метокси-имидазо/2,1-б/бензотиазол-2-карбоксальдегид.
5,0 г 0,0225 моля 7-метокси-имидазо/2,1-б/бензотиазол-2- метано и 10 г, 0,115 моля двуокиси марганца, кипятят в хлороформе (500 мл) в течение 2 ч. В горячем состоянии смесь отфильтровывают и упаривают для получения 3,92 г 79% , бесцветных кристаллов, т. п. = 214-5оС, 7-метокси-имидазо/2,1-б/бензотиазол-2-карбоксальдеги- да (ЕтОН).
Вычислено, %: С 56,89; Н 3,47; N 12,96; S 13,80.
С11Н8О2N2S
Найдено, %: С 56,79; Н 3,56, N 12,08; S 13,75.
Найдено, %: С 56,79; Н 3,56, N 12,08; S 13,75.
П р и м е р 1. (7-Метокси-имидазо/2,1-б/бензотиазол -2-ил)циклопропилметанон.
Стадия А: (7-метокси-имидазо/2,1-б/бензотиазол-2-ил) циклопропил метанол.
Приготовленный исходя из 3,6 г 0,03 М циклопропилбромида и 0,8 г, 0,033 М магния в 50 мл безводного тетрагидрофурана, циклопропилбромид магния прибавляют по капле к суспензии 3,9 г 0,0177 М, 7-метокси-имидазо/2,1-б/бензотиазол -2-карбоксальдегида в 80 мл безводного тетрагидрофурана. Смесь была перемешана при комнатной температуре 3 ч и охлаждают насыщенным водным раствором хлористого аммония. Смесь экстрагируют этиловым уксусной кислоты и экстракты высушивают и упаривают под уменьшенным давлением. Остаток хроматографируют на силикагеле, элюируя 2%-ным метанол/дихлорметан.
Получают 2,75 г 69% (7-метокси-имидазо/2,1-б/бензотиазол-2-ил) циклопропил метана в виде бесцветного твердого вещества, т.пл. = 151-3оС (ЕтОН).
Вычислено, %: С 61,30; Н 5,14; N 10,21; S 11,69.
С14Н14N2О2S.
Найдено, %: С 61,17; Н 5,23; N 10,24; S 11,48.
Стадия Б: (7-метокси-имидазо/2,1-б/бензотиазол-2-ил) циклопропил метанон.
Перемешивают при кипении 1 ч, смесь 1,63 г 0,0062 М, 7-метокси-имидазо/2,1-б/бензотиазол-2-ил)циклопропил метанола и 4,8 г, 0,055 М, двуокиси марганца в 300 мл хлороформа. Затем смесь отфильтровывают в горячем состоянии и упаривают. Получают 1,45 г 89% (7-метокси-имидазо/2,1-б/бензотиазол-2-ил)циклопропил метанола в виде бесцветного твердого вещества, плавящемся при 213 - 4оС (ЕтОН).
Вычислено, %: С 61,75; Н 4,44; N 10,29; S 11,77.
C14H12N2O2
Найдено, %: С 62,01; Н 4,49; N 10,32; S 11,76.
Найдено, %: С 62,01; Н 4,49; N 10,32; S 11,76.
П р и м е р ы 2-8. Применяя способ примера 1, но исходя из соответствующих соединений формулы V, где R2 и R3 имеют значения, указанные в табл. 1, были получены соединения примеров от 2 до 8. Выходы, точки плавления, ИК спектр и результаты анализов, даны в табл.1.
6-Метокси-имдазо/2,1-б/бензотиазол-2-метанол, употребляемый в примере 3 (соединение формулы VII), был получен, как это указано ниже.
Приготовление Б: 6-метокси-имидазо/2,1-б/бензотиазол-2-метанол.
4 г этилового эфира имидазо/2,1-б/бензотиазол-2-карбоновой кислоты в безводном тетрагидрофуране перемешивают с 1,5 г борогидрида лития 48 ч при комнатной температуре в сухом азоте. Смесь была затем обработана с избытком 2н. соляной кислоты и нагревают при 50оС в течение 2 ч для разложения комплекса. Смесь превращают в основание при помощи водного раствора бикарбоната натрия и экстрагируют этиловым эфиром уксусной кислоты. Экстракт сушат сульфатом магния и упаривают досуха под уменьшенным давлением до получения 3,27 г, 96,4% 6-метокси-имидазо/2,1-б/бензотиазол-2-метанола в виде бесцветного твердого тела. Т.пл. = 189-90оС (ЕтОН).
Вычислено, %: С 56,40; Н 4,30; N 11,96; S 13,69.
С11Н10N2О2S
Найдено, %: С 56,37; Н 4,38; N 11,90; S 13,65.
Найдено, %: С 56,37; Н 4,38; N 11,90; S 13,65.
П р и м е р 9. Были приготовлены таблетки по следующему рецепту:
Соединение примера 1 20 мг
Эксципиент для одной
таблетки до 150 мг
(Деталь эксципиента: Лактоза, крахмал, тальк, стеарат магния).
Соединение примера 1 20 мг
Эксципиент для одной
таблетки до 150 мг
(Деталь эксципиента: Лактоза, крахмал, тальк, стеарат магния).
П р и м е р 10. Были приготовлены таблетки по следующему рецепту:
Соединение примера 4 20 мг
Экспициент для одной
таблетки до 150 мг
(Деталь эксципиента: Лактоза, крахмал, тальк, стеарат магния).
Соединение примера 4 20 мг
Экспициент для одной
таблетки до 150 мг
(Деталь эксципиента: Лактоза, крахмал, тальк, стеарат магния).
Биохимическая активность.
Средство действующих начал к рецепторам бензодиазепинов было измерено с применением соединения флюнитразепам, радиоактивно помеченное (3Н).
Значения, данные в табл.2, являются концентрациями (моль х 10-9) изучаемого соединения, которые задерживают на 50% удельную связь 0,6 х 10-9 флюнитразепама, отмеченного 3Н, в приготовлениях пленок, взятых из задней части мозга крыс (Значение IС50).
Исследовалась активность известного соединения формулы
Соединение А описанного в европейском патенте N 0.027.214, и проявляющего свойства, аналогичные свойствам получаемых в заявке продуктов.
Соединение А описанного в европейском патенте N 0.027.214, и проявляющего свойства, аналогичные свойствам получаемых в заявке продуктов.
В тесте на средство к рецепторам бензодиазепиов, продукт А показывает величину СJ50, равную 2500 ИМ. Таким образом, при сравнении этого значения с результатами заявленных соединений, последние демонстрируют значительно более высокую активность.
Claims (1)
- Производные имидазо (1,2-б)бензотиазолов общей формулы
где R1 - циклопропил;
R2 и R3 вместе - группа
где X1 и X2, одинаковые или различные - водород, С1 - С5-алкил, нормальный или разветвленный С1 - С5-алкокси, арилалкокси или X1 и X2вместе - группа метилендиокси,
в качестве антагонистов бензодиазепинов.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB878724566A GB8724566D0 (en) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | Chemical compounds |
GB8724566 | 1987-10-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2014334C1 true RU2014334C1 (ru) | 1994-06-15 |
Family
ID=10625613
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU925010659A RU2014334C1 (ru) | 1987-10-20 | 1992-01-14 | Производные имидазо(1,2-б)бензотиазолов в качестве антагонистов бензодиазепинов |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4895863A (ru) |
EP (1) | EP0313458B1 (ru) |
JP (1) | JPH01193274A (ru) |
AT (1) | ATE92928T1 (ru) |
AU (1) | AU613413B2 (ru) |
CA (1) | CA1331991C (ru) |
DE (1) | DE3883140T2 (ru) |
DK (1) | DK170024B1 (ru) |
ES (1) | ES2059552T3 (ru) |
GB (2) | GB8724566D0 (ru) |
GR (1) | GR3009703T3 (ru) |
HU (1) | HU201769B (ru) |
MX (1) | MX173422B (ru) |
PT (1) | PT88795B (ru) |
RU (1) | RU2014334C1 (ru) |
ZA (1) | ZA887433B (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8908846D0 (en) * | 1989-04-19 | 1989-06-07 | Roussel Lab Ltd | Chemical compounds |
GB8908845D0 (en) * | 1989-04-19 | 1989-06-07 | Roussel Lab Ltd | Chemical compounds |
FR2679136A1 (fr) * | 1991-07-19 | 1993-01-22 | Synthelabo | Medicaments et compositions pharmaceutiques a base de derives d'imidazo[2,1-b]benzothiazole-3-acetamide. |
FR2679233B1 (fr) * | 1991-07-19 | 1993-10-15 | Synthelabo | Derives d'imidazo [2,1-b] benzothiazole-3-acetamide, leur preparation et leur application en therapeutique. |
FR2679232B1 (fr) * | 1991-07-19 | 1994-01-14 | Synthelabo | Derives d'alpha-hydroxyimidazo [2,1-b] benzothiazole-3-acetamide, leur preparation et leur application en therapeutique. |
FR2679231B1 (fr) * | 1991-07-19 | 1994-01-14 | Synthelabo | Derives d'imidazo [2,1-b] benzothiazole-3-acetamide, leur preparation et leur application, en therapeutique. |
EP0524055A1 (fr) * | 1991-07-19 | 1993-01-20 | Synthelabo | Dérivés d'imidazo[2,1-b]benzothiazole-3-acétamide, leur préparation et leur application en thérapeutique |
FR2699920B1 (fr) * | 1992-12-24 | 1995-02-10 | Synthelabo | Dérivés d'imidazo [2,1-b] benzothiazole-3-acétamide, leur préparation et leur application en thérapeutique. |
FR2699921B1 (fr) * | 1992-12-30 | 1995-02-10 | Synthelabo | Dérivés d'acide 2-(thien-2-yl)imidazo[2,1-b]benzothiazole-3-acétique, leur préparation et leur application en thérapeutique. |
EP0799830B1 (de) * | 1996-04-04 | 2002-05-29 | Rolic AG | Imidazothiazol-Derivate als komponente flüssigkristalline Mischungen |
DE10004572A1 (de) * | 2000-02-02 | 2001-08-09 | Boehringer Ingelheim Pharma | Neue positive allosterische AMPA-Rezeptor Modulatoren (PAARM), Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel |
AR039774A1 (es) | 2002-05-01 | 2005-03-02 | Wyeth Corp | 6-alquiliden-penems biciclicos como inhibidores de beta-lactamasas |
AR039475A1 (es) | 2002-05-01 | 2005-02-23 | Wyeth Corp | 6-alquiliden-penems triciclicos como inhibidores de beta-lactamasa |
GT200600380A (es) * | 2005-08-24 | 2007-03-29 | Proceso para la preparacion de inhibidores de beta-lactamasa | |
TWI648282B (zh) * | 2014-03-27 | 2019-01-21 | 印度商托仁特生技有限公司 | 新熔合咪唑苯并噻唑化合物 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH621126A5 (ru) * | 1974-02-07 | 1981-01-15 | Plantex Ltd | |
US4464384A (en) * | 1981-12-23 | 1984-08-07 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | 2-Phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole compounds, salts thereof, process of producing them, and pharmaceutical compositions containing them |
US4721721A (en) * | 1984-12-18 | 1988-01-26 | Rorer Pharmaceutical Corporation | 6-(4-thiazole) compounds, cardiotonic compositions including the same, and their uses |
IL78834A (en) * | 1985-05-23 | 1992-07-15 | Smithkline Beckman Corp | 2,3-dihydro-5-(1,4-dihydropyridin-4-yl)-6-phenylimidazo(2,1-b)thiazoles and 6,7-dihydro-3-(1,4-dihydropyridin-4-yl)-2-phenyl-5h-imidazo(2,1-b)(1,3)thiazines and their use as intermediates in a process for preparing the corresponding pyridyl-substituted imidazo(2,1-b)thiazoles and 5h-imidazo(2,1-b)(1,3)thiazines |
ZW24186A1 (en) * | 1985-12-12 | 1987-07-08 | Smithkline Beckman Corp | Inhibition of the 5-lipoxygenase pathway |
-
1987
- 1987-10-20 GB GB878724566A patent/GB8724566D0/en active Pending
-
1988
- 1988-10-04 ZA ZA887433A patent/ZA887433B/xx unknown
- 1988-10-14 JP JP63257426A patent/JPH01193274A/ja active Pending
- 1988-10-18 DK DK579688A patent/DK170024B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-10-18 US US07/259,285 patent/US4895863A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-10-18 MX MX013455A patent/MX173422B/es unknown
- 1988-10-19 PT PT88795A patent/PT88795B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-10-19 CA CA000580679A patent/CA1331991C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-10-19 GB GB8824492A patent/GB2211186B/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-19 AT AT88402634T patent/ATE92928T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-10-19 HU HU885344A patent/HU201769B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-10-19 DE DE88402634T patent/DE3883140T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-10-19 ES ES88402634T patent/ES2059552T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-19 EP EP88402634A patent/EP0313458B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-19 AU AU23978/88A patent/AU613413B2/en not_active Ceased
-
1992
- 1992-01-14 RU SU925010659A patent/RU2014334C1/ru active
-
1993
- 1993-11-11 GR GR930400671T patent/GR3009703T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE92928T1 (de) | 1993-08-15 |
JPH01193274A (ja) | 1989-08-03 |
PT88795B (pt) | 1993-01-29 |
GB8724566D0 (en) | 1987-11-25 |
MX173422B (es) | 1994-03-03 |
AU613413B2 (en) | 1991-08-01 |
DK170024B1 (da) | 1995-05-01 |
DK579688A (da) | 1989-04-21 |
GB8824492D0 (en) | 1988-11-23 |
EP0313458A3 (en) | 1990-10-31 |
GR3009703T3 (ru) | 1994-02-28 |
EP0313458B1 (fr) | 1993-08-11 |
GB2211186B (en) | 1991-07-31 |
DK579688D0 (da) | 1988-10-18 |
HU201769B (en) | 1990-12-28 |
AU2397888A (en) | 1989-04-20 |
ZA887433B (en) | 1990-01-31 |
DE3883140D1 (de) | 1993-09-16 |
EP0313458A2 (fr) | 1989-04-26 |
US4895863A (en) | 1990-01-23 |
HUT50836A (en) | 1990-03-28 |
ES2059552T3 (es) | 1994-11-16 |
DE3883140T2 (de) | 1994-01-13 |
GB2211186A (en) | 1989-06-28 |
MX13455A (es) | 1993-10-01 |
CA1331991C (en) | 1994-09-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2014334C1 (ru) | Производные имидазо(1,2-б)бензотиазолов в качестве антагонистов бензодиазепинов | |
JP2955318B2 (ja) | 置換ピリミジン誘導体 | |
KR100191774B1 (ko) | 피라졸로[1,5-알파] 피리미딘 유도체 및 이것을 함유하는 항염증제 | |
SU1227110A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-дигидропиридинов или их фармацевтически приемлемых солей | |
JPH0853454A (ja) | 薬理活性を有するピロロピリミジン | |
JPS63225374A (ja) | チアゾ−ル誘導体、その製造法およびその組成物 | |
EP0008408B1 (en) | 1,2,3,5-tetrahydroimidazothienopyrimidin-2-ones, a process for their preparation and pharmaceutical compositions | |
SU648104A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-диазепина | |
PL173738B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnych pirolo(2,3-d)pirymidyny | |
JP3094535B2 (ja) | 置換ピリミジン誘導体 | |
US4528288A (en) | Substituted triazolo[1,5-c]pyrimidines | |
WO2007062677A1 (en) | Thiazolyl- and pyrimidinyl-acetic acids and their use as crth2 receptor ligands | |
AU663017B2 (en) | Chemical compounds | |
US4940712A (en) | Derivatives of hydroxyprimidines as leukotriene synthesis inhibitors | |
CS250681B2 (en) | Method of 1-alkylsubstituted 1,4-dihydropyridinlactones production | |
EP0846119A1 (en) | Thienopyrimidine derivatives, their production and use | |
US4751233A (en) | 8[2-(imidazolyl)thio] and 8[2-(thiazolyl)thio]-5,6,7,8-tetrahydroquinolines, and anti-allergic use thereof | |
EP0303348B1 (en) | 2-amino-5-hydroxy-4-pyrimidones | |
HU202526B (en) | Process for producing new 4-oh-quinolinecarboxylic acid derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds | |
JPS5949221B2 (ja) | 3−アシルアミノ−4−ホモイソツイスタンの製造法 | |
US4426522A (en) | Hexahydro-1,2,4-triazine-3,5 dione derivatives | |
PL158165B1 (pl) | Sposób wytwarzania acylowych pochodnych hydroksypirymidyn PL PL PL PL | |
JPH0723349B2 (ja) | 3,5−ジ−タ−シヤリ−ブチル−4−ヒドロキシケイ皮酸アミド誘導体 | |
DE69327029T2 (de) | 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-imidazo 4,5-c pyridin-6-Carbonsäureamid Derivate als Angiotensin II Antagonisten | |
JPH0419236B2 (ru) |