RU2014142633A - 6-(4-(1-амино-3-гидроксициклобутил)фенил)-5-фенил(фуро, тиено или пирроло)[2,3-d]пиримидин-4-оновые производные для лечения рака - Google Patents

6-(4-(1-амино-3-гидроксициклобутил)фенил)-5-фенил(фуро, тиено или пирроло)[2,3-d]пиримидин-4-оновые производные для лечения рака Download PDF

Info

Publication number
RU2014142633A
RU2014142633A RU2014142633A RU2014142633A RU2014142633A RU 2014142633 A RU2014142633 A RU 2014142633A RU 2014142633 A RU2014142633 A RU 2014142633A RU 2014142633 A RU2014142633 A RU 2014142633A RU 2014142633 A RU2014142633 A RU 2014142633A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
amino
trifluoroethyl
pyrimidin
methylcyclobutyl
Prior art date
Application number
RU2014142633A
Other languages
English (en)
Inventor
Тимоти Харрисон
Колин О'ДОУД
Стивен ШЕФЕРД
Грэхем ТРЕВИТТ
Лисинь ЧЖАН
Франк Буркамп
Original Assignee
Олмак Дискавери Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Олмак Дискавери Лимитед filed Critical Олмак Дискавери Лимитед
Publication of RU2014142633A publication Critical patent/RU2014142633A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I):,где Y выбирают из N, и CR, где R представляет собой водород, Z, циано или CONR′R′′, где R′ и R′′ независимо представляют собой Н или Z;X представляет собой O, NR′′′ или S, где R′′′ представляет собой водород или Z;Ar представляет собой арил или гетероарил;Rпредставляет собой водород или Z;Rпредставляет собой Z;Rпредставляет собой водород, Z или NRR, где Rи Rнезависимо представляют собой Н или Z;где Z относится к алифатической группе, содержащей, по меньшей мере, углерод и водород, и содержащей от 1 до 6 атомов углерода; где Z может быть с прямой или разветвленной цепью; может не содержать никаких кольцевых структур или может содержать одно или несколько колец; где Z может быть насыщенным или ненасыщенным; где Z может быть незамещенным или замещенным одним или несколькими гетероатомами, например, CN, COH, CONH, CONHR, CONRR, COR, NH, NHR, NRR, OH, OR, SH, SR, F, Cl, Br и I, где каждый R, Rи Rпредставляют собой независимо выбранные группы, присоединенные к атому, к которому группа присоединяется через атом углерода каждой группы, в том числе где Rи Rобразуют гетероцикл, который включает гетероатом, к которому они присоединены; при этом, если присутствует более одного гетеро-заместителя, заместители выбраны независимо друг от друга, если только они не являются частью конкретной функциональной группы; где любой из гетероатомных заместителей, в свою очередь, может быть замещен дополнительными углерод-содержащими группами;где "арил" относится к группе, содержащей, по меньшей мере, одно кольцо, которое является ароматическим; где каждое одно или несколько колец указанной арильной группы может быть индивидуально выбрано так, что оно содержит только атомы углерода, альтернативно, где каждое одно или несколько колец указанной арильной группы

Claims (23)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
,
где Y выбирают из N, и CR, где R представляет собой водород, Z, циано или CONR′R′′, где R′ и R′′ независимо представляют собой Н или Z;
X представляет собой O, NR′′′ или S, где R′′′ представляет собой водород или Z;
Ar представляет собой арил или гетероарил;
R1 представляет собой водород или Z;
R2 представляет собой Z;
R3 представляет собой водород, Z или NR4R5, где R4 и R5 независимо представляют собой Н или Z;
где Z относится к алифатической группе, содержащей, по меньшей мере, углерод и водород, и содержащей от 1 до 6 атомов углерода; где Z может быть с прямой или разветвленной цепью; может не содержать никаких кольцевых структур или может содержать одно или несколько колец; где Z может быть насыщенным или ненасыщенным; где Z может быть незамещенным или замещенным одним или несколькими гетероатомами, например, CN, CO2H, CONH2, CONHR, CONRaRb, CO2R, NH2, NHR, NRaRb, OH, OR, SH, SR, F, Cl, Br и I, где каждый R, Ra и Rb представляют собой независимо выбранные группы, присоединенные к атому, к которому группа присоединяется через атом углерода каждой группы, в том числе где Ra и Rb образуют гетероцикл, который включает гетероатом, к которому они присоединены; при этом, если присутствует более одного гетеро-заместителя, заместители выбраны независимо друг от друга, если только они не являются частью конкретной функциональной группы; где любой из гетероатомных заместителей, в свою очередь, может быть замещен дополнительными углерод-содержащими группами;
где "арил" относится к группе, содержащей, по меньшей мере, одно кольцо, которое является ароматическим; где каждое одно или несколько колец указанной арильной группы может быть индивидуально выбрано так, что оно содержит только атомы углерода, альтернативно, где каждое одно или несколько колец указанной арильной группы может содержать как атомы углерода, так и от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из O, N и S; где указанные гетероатомы могут быть замещенными;
и его фармацевтически приемлемые соли, стереоизомеры и таутомеры.
2. Соединение по п. 1, где X представляет собой O или S.
3. Соединение по п. 2, где X представляет собой О.
4. Соединение по п. 1, где X представляет собой S или N-CH3.
5. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где Y представляет собой азот.
6. Соединение по любому из пп. 1-4, где R3 представляет собой водород.
7. Соединение по любому из пп. 1-4, где R2 представляет собой галоген-замещенный Z.
8. Соединение по п. 7, где R2 представляет собой фтор-замещенный Z.
9. Соединение по п. 8, где R2 представляет собой 2,2,2 трифторэтил.
10. Соединение по любому из пп. 1-4, где Ar представляет собой азот-содержащую гетероарильную группу.
11. Соединение по любому из пп. 1-4, где Ar представляет собой фенил, 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил или тиофен.
12. Соединение по п. 11, где Ar представляет собой фенил.
13. Соединение по любому из пп. 1-4, где R1 представляет собой метил.
14. Соединение по любому из пп. 1-4, где гидроксильная группа, связанная с циклобутановой группой, находится в транс-положении относительно группы амина, также связанной с циклобутановой группой.
15. Соединение по любому из пп. 1-4, где гидроксильная группа, связанная с циклобутановой группой, находится в цис-положении относительно группы амина, также связанной с циклобутановой группой.
16. Соединение по п. 1, выбранное из
6-(4-((1s,3s)-1-амино-3-гидрокси-3-метилциклобутил)фенил)-5-фенил-3-(2,2,2-трифторэтил)фуро[2,3-d]пиримидин-4(3Н)-она;
6-(4-((1r,3r)-1-амино-3-гидроксициклобутил)фенил)-5-фенил-3-(2,2,2-трифторэтил)фуро[2,3-d]пиримидин-4(3Н)-она;
6-(4-((1s,3s)-1-амино-3-гидроксициклобутил)фенил)-5-фенил-3-(2,2,2-трифторэтил)фуро[2,3-d]пиримидин-4(3Н)-она;
6-(4-((1r,3r)-1-амино-3-гидрокси-3-метилциклобутил)фенил)-5-фенил-3-(2,2,2-трифторэтил)фуро[2,3-d]пиримидин-4(3Н)-она;
6-(4-((1r,3r)-1-амино-3-гидрокси-3-метилциклобутил)фенил)-5-фенил-3-(2,2,2-трифторэтил)тиено[2,3-d]пиримидин-4(3Н)-она;
6-(4-((1r,3r)-1-амино-3-гидрокси-3-метилциклобутил)фенил)-7-метил-5-фенил-3-(2,2,2-трифторэтил)-3Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4(7Н)-она;
6-(4-((1s,3s)-1-амино-3-гидроксициклобутил)фенил)-7-метил-5-фенил-3-(2,2,2-трифторэтил)-3Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4(7Н)-она;
6-(4-((1s,3s)-1-амино-3-гидрокси-3-метилциклобутил)фенил)-5-фенил-3-(2,2,2-трифторэтил)тиено[2,3-d]пиримидин-4(3Н)-она; и
6-(4-((1s,3s)-1-амино-3-гидроксициклобутил)фенил)-5-фенил-3-(2,2,2-трифторэтил)тиено[2,3-d]пиримидин-4(3Н)-она;
6-(4-((1s,3s)-1-амино-3-гидрокси-3-метилциклобутил)фенил)-7-метил-5-фенил-3-(2,2,2-трифторэтил)-3Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4 (7H)-она;
6-(4-((1r,3r)-1-амино-3-гидроксициклобутил)фенил)-7-метил-5-фенил-3-(2,2,2-трифторэтил)-3Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4(7H)-она;
6-(4-((1r,3r)-1-амино-3-гидроксициклобутил)фенил)-5-фенил-3-(2,2,2-трифторэтил)тиено[2,3-d]пиримидин-4(3H)-она;
6-(4-((1r,3r)-1-амино-3-гидрокси-3-метилциклобутил)фенил)-5-(пиридин-4-ил)-3-(2,2,2-трифторэтил)фуро[2,3-d]пиримидин-4(3H)-она;
6-(4-((1r,3r)-1-амино-3-гидрокси-3-метилциклобутил)фенил)-5-(пиридин-2-ил)-3-(2,2,2-трифторэтил)фуро[2,3-d]пиримидин-4(3H)-она;
6-(4-((1r,3r)-1-амино-3-гидрокси-3-метилциклобутил)фенил)-7-метил-5-(пиридин-2-ил)-3-(2,2,2-трифторэтил)-3Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4(7H)-она;
6-(4-((1r,3r)-1-амино-3-гидрокси-3-метилциклобутил)фенил)-7-метил-5-(пиридин-3-ил)-3-(2,2,2-трифторэтил)-3Н-пирроло[2,3-d] иримидин-4(7H)-она;
6-(4-((1r,3r)-1-амино-3-гидрокси-3-метилциклобутил)фенил)-7-метил-5-(пиридин-4-ил)-3-(2,2,2-трифторэтил)-3Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4(7H)-она;
6-(4-((1s,3s)-1-амино-3-гидрокси-3-метилциклобутил)фенил)-7-метил-5-(пиридин-2-ил)-3-(2,2,2-трифторэтил)-3Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4(7H)-она;
6-(4-((1s,3s)-1-амино-3-гидрокси-3-метилциклобутил)фенил)-5-(пиридин-2-ил)-3-(2,2,2-трифторэтил)тиено[2,3-d]пиримидин-4(3H)-она;
6-(4-((1r,3r)-1-амино-3-гидрокси-3-метилциклобутил)фенил)-5-(пиридин-2-ил)-3-(2,2,2-трифторэтил)тиено[2,3-d]пиримидин-4(3H)-она;
и их фармацевтически приемлемых солей, стереоизомеров и таутомеров.
17. Соединение по п. 1, выбранное из
6-(4-((1s,3s)-1-амино-3-гидрокси-3-метилциклобутил)фенил)-5-фенил-3-(2,2,2-трифторэтил)фуро[2,3-d]пиримидин-4(3H)-она;
6-(4-((1r,3r)-1-амино-3-гидрокси-3-метилциклобутил)фенил)-5-фенил-3-(2,2,2-трифторэтил)тиено[2,3-d]пиримидин-4(3Н)-она; и
6-(4-((1r,3r)-1-амино-3-гидрокси-3-метилциклобутил)фенил)-7-метил-5-фенил-3-(2,2,2-трифторэтил)-3Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4(7Н)-она
и их фармацевтически приемлемых солей, стереоизомеров и таутомеров.
18. Соединение по п. 1, выбранное из
6-(4-((1s,3s)-1-амино-3-гидрокси-3-метилциклобутил)фенил)-5-фенил-3-(2,2,2-трифторэтил)фуро[2,3-d]пиримидин-4(3H)-она
и его фармацевтически приемлемых солей, стереоизомеров и таутомеров.
19. Соединение формулы (I):
Figure 00000002
,
где Y выбирают из N и CR, где R представляет собой водород, алкил, гетероалкил, циклоалкил, циклогетероалкил, алкенил, алкинил, гетероалкенил, гетероалкинил, циклоалкенил, циклогетероалкенил, циано или CONR′R′′, где R′ и R′′ независимо представляют собой Н, алкил, гетероалкил, циклоалкил, циклогетероалкил, алкенил, алкинил, гетероалкенил, гетероалкинил, циклоалкенил или циклогетероалкенил;
X представляет собой O, NR′′′ или S, где R′′′ представляет собой водород или алкил, гетероалкил, циклоалкил, циклогетероалкил, алкенил, алкинил, гетероалкенил, гетероалкинил, циклоалкенил или циклогетероалкенил;
Ar представляет собой арил или гетероарил;
R1 представляет собой водород или алкил, гетероалкил, циклоалкил, циклогетероалкил, алкенил, алкинил, гетероалкенил, гетероалкинил, циклоалкенил или циклогетероалкенил;
R2 представляет собой алкил, гетероалкил, циклоалкил, циклогетероалкил, алкенил, алкинил, гетероалкенил, гетероалкинил, циклоалкенил или циклогетероалкенил;
R3 представляет собой водород, алкил, гетероалкил, циклоалкил, циклогетероалкил, алкенил, алкинил, гетероалкенил, гетероалкинил, циклоалкенил, циклогетероалкенил или NR4R5, где R4 и R5 независимо представляют собой Н или алкил, гетероалкил, циклоалкил, циклогетероалкил, алкенил, алкинил, гетероалкенил, гетероалкинил, циклоалкенил или циклогетероалкенил;
где указанные алкильные, гетероалкильные, циклоалкильные, циклогетероалкильные, алкенильные, алкинильные, гетероалкенильные, гетероалкинильные, циклоалкенильные, циклогетероалкенильные группы представляют собой низший алкил, низший гетероалкил, низший циклоалкил, низший циклогетероалкил, низший алкенил, низший алкинил, низший гетероалкенил, низший гетероалкинил, низший циклоалкенил или низший циклогетероалкенил, соответственно;
и его фармацевтически приемлемые соли, стереоизомеры и таутомеры.
20. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтический носитель и диспергированное в нем соединение по любому из предыдущих пунктов.
21. Соединение по любому из п.. 1-4 и 16-19 для применения в терапии.
22. Соединение по любому из пп. 1-4 и 16-19 для применения в лечении или профилактике рака.
23. Способ лечения или профилактики рака, включающий введение соединения по любому из пп. 1-19 нуждающемуся в этом субъекту.
RU2014142633A 2012-03-23 2013-03-25 6-(4-(1-амино-3-гидроксициклобутил)фенил)-5-фенил(фуро, тиено или пирроло)[2,3-d]пиримидин-4-оновые производные для лечения рака RU2014142633A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1205164.5 2012-03-23
GBGB1205164.5A GB201205164D0 (en) 2012-03-23 2012-03-23 Pharmaceutical compounds
PCT/GB2013/050771 WO2013140189A1 (en) 2012-03-23 2013-03-25 6- (4- (1 -amino- 3 -hydroxycyclobutyl) phenyl) - 5 - phenyl (furo, thieno or pyrrolo) [2, 3-d] pyrimidin- 4 - one derivatives for the treatment of cancer

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2014142633A true RU2014142633A (ru) 2016-05-20

Family

ID=46087031

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014142633A RU2014142633A (ru) 2012-03-23 2013-03-25 6-(4-(1-амино-3-гидроксициклобутил)фенил)-5-фенил(фуро, тиено или пирроло)[2,3-d]пиримидин-4-оновые производные для лечения рака

Country Status (16)

Country Link
US (1) US9156853B2 (ru)
EP (1) EP2838901B1 (ru)
JP (1) JP6118890B2 (ru)
KR (1) KR20140139023A (ru)
CN (1) CN104245705A (ru)
AU (1) AU2013237184A1 (ru)
CA (1) CA2867632A1 (ru)
GB (1) GB201205164D0 (ru)
HK (1) HK1205742A1 (ru)
IL (1) IL234772A0 (ru)
MX (1) MX2014011326A (ru)
NZ (1) NZ630580A (ru)
RU (1) RU2014142633A (ru)
SG (1) SG11201405580WA (ru)
WO (1) WO2013140189A1 (ru)
ZA (1) ZA201406788B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI698436B (zh) 2014-12-30 2020-07-11 美商佛瑪治療公司 作為泛素特異性蛋白酶７抑制劑之吡咯并及吡唑并嘧啶
MA41291A (fr) 2014-12-30 2017-11-07 Forma Therapeutics Inc Dérivés de la pyrrolotriazinone et de l'imidazotriazinone en tant qu'inhibiteurs de la protéase spécifique de l'ubiquitine n° 7 (usp7) pour le traitement d'un cancer
US9840491B2 (en) 2015-02-05 2017-12-12 Forma Therapeutics, Inc. Quinazolinones and azaquinazolinones as ubiquitin-specific protease 7 inhibitors
US9932351B2 (en) 2015-02-05 2018-04-03 Forma Therapeutics, Inc. Thienopyrimidinones as ubiquitin-specific protease 7 inhibitors
WO2016126935A1 (en) 2015-02-05 2016-08-11 Forma Therapeutics, Inc. Isothiazolopyrimidinones, pyrazolopyrimidinones, and pyrrolopyrimidinones as ubiquitin-specific protease 7 inhibitors
US10722484B2 (en) 2016-03-09 2020-07-28 K-Gen, Inc. Methods of cancer treatment
KR102133569B1 (ko) * 2018-06-28 2020-07-13 한국과학기술연구원 신규한 피롤로[2,3-d]피리미딘-4-온 유도체 및 이를 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약학 조성물
CN113444110B (zh) * 2020-03-25 2023-05-12 江苏恒瑞医药股份有限公司 四氢吡咯并吡唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006004658A2 (en) 2004-06-29 2006-01-12 Amgen Inc. Furanopyrimidines
US20100022573A1 (en) 2006-12-06 2010-01-28 Layton Mark E Inhibitors of akt activity
AR064010A1 (es) 2006-12-06 2009-03-04 Merck & Co Inc Inhibidores de la actividad de la akt
CA2726358A1 (en) 2008-06-03 2009-12-10 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of akt activity
JP2011522048A (ja) 2008-06-03 2011-07-28 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション Ａｋｔ活性の阻害剤
US20110288090A1 (en) * 2009-02-02 2011-11-24 Armstrong Donna J Inhibitors of AKT Activity
US8614221B2 (en) 2009-03-11 2013-12-24 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of Akt activity
WO2010114780A1 (en) * 2009-04-01 2010-10-07 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of akt activity
GB0919380D0 (en) * 2009-11-04 2009-12-23 Almac Discovery Ltd Pharmaceutical compouds
GB0922589D0 (en) * 2009-12-23 2010-02-10 Almac Discovery Ltd Pharmaceutical compounds
WO2011133733A1 (en) * 2010-04-23 2011-10-27 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of akt activity

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015510923A (ja) 2015-04-13
EP2838901B1 (en) 2016-11-02
MX2014011326A (es) 2015-03-20
KR20140139023A (ko) 2014-12-04
SG11201405580WA (en) 2014-10-30
CN104245705A (zh) 2014-12-24
IL234772A0 (en) 2014-11-30
NZ630580A (en) 2016-01-29
HK1205742A1 (en) 2015-12-24
EP2838901A1 (en) 2015-02-25
US9156853B2 (en) 2015-10-13
CA2867632A1 (en) 2013-09-26
GB201205164D0 (en) 2012-05-09
US20150045377A1 (en) 2015-02-12
ZA201406788B (en) 2016-05-25
JP6118890B2 (ja) 2017-04-19
AU2013237184A1 (en) 2014-09-25
WO2013140189A1 (en) 2013-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014142633A (ru) 6-(4-(1-амино-3-гидроксициклобутил)фенил)-5-фенил(фуро, тиено или пирроло)[2,3-d]пиримидин-4-оновые производные для лечения рака
CN105294736B (zh) Cdk类小分子抑制剂的化合物及其用途
RU2345996C1 (ru) Аннелированные азагетероциклические амиды, включающие пиримидиновый фрагмент, способ их получения и применения
JP2016523270A5 (ru)
HRP20200352T1 (hr) Novi kondenzirani pirimidinski spoj ili njegova sol
RU2018138471A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов киназы RET
CA2932175C (en) 3,5-(un)substituted-1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine, 1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine and 5h-pyrrolo[2,3-b]pyrazine dual itk and jak3 kinase inhibitors
JP2017503867A5 (ru)
JOP20220101A1 (ar) مثبطات صغيرة الجزئ لطافر G12C لبروتين ساركوما جرذان Kirsten (KRAS)
MY189118A (en) Pyrazolo[1,5-a]pyrazin-4-yl derivatives
RU2014153627A (ru) Имидазо[1, 2-]пиридазиновые производные как ингибиторы киназ
HRP20160030T1 (hr) Derivati 6,7-dihidro-pirazolo[1,5-a]pirazin-4-ilamina koji su korisni kao inhibitori beta-sekretaze (bace)
RU2017140446A (ru) Гетероарильное производное или его фармацевтически приемлемая соль, способ их получения и фармацевтическая композиция для профилактики или лечения заболеваний, связанных с pi3 киназами, содержащая данное действующее вещество
HRP20170349T1 (hr) Novi derivati pirola, postupak njihove priprave i farmaceutski pripravci koji ih sadrže
RU2011120345A (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРАЗОЛО(1,5-a)ПИРАМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ КАК ИНГИБИТОРЫ ТРК КИНАЗЫ
RU2015148189A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АМИДОПИРИДО[4, 3-d]ПИРИМИДИН-5-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ WEE-1
PH12014501804A1 (en) Cycloalkane derivative
PE20090506A1 (es) DERIVADOS DE IMIDAZO-[1,2-b]-PIRIDAZIN COMO INHIBIDORES DE ALK5 Y/O ALK4
NZ586579A (en) Fused heterocyclic derivatives and methods of use as c-met inhibitors
MX2013007148A (es) 2-arilimidazo[1,2-b]piridazina, 2-fenilimidazo[1,2-a]pirimidina, y derivados de 2-fenilimidazo[1.2-a]pirazina.
NZ578876A (en) 3-amino-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-5 (1h, 4h, 6h) carbaldehyde derivatives as pkc inhibitors
RU2016118753A (ru) Производные пиридилкетона, способ их получения и их фармацевтическое применение
RU2015143526A (ru) Производные 3-(арил или гетероарил)метилениндолин-2-она в качестве ингибиторов киназного пути раковых стволовых клеток для лечения рака
RU2015116749A (ru) Антагонисты mglu2/3 для лечения аутических расстройств
RU2012125971A (ru) Новые химические соединения производные 2,4-диамино-1,3,5-триазина для профилактики и лечения заболеваний человека и животных

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20170526