RU2014135705A - Фениколовые противобактериальные средства - Google Patents

Фениколовые противобактериальные средства Download PDF

Info

Publication number
RU2014135705A
RU2014135705A RU2014135705A RU2014135705A RU2014135705A RU 2014135705 A RU2014135705 A RU 2014135705A RU 2014135705 A RU2014135705 A RU 2014135705A RU 2014135705 A RU2014135705 A RU 2014135705A RU 2014135705 A RU2014135705 A RU 2014135705A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
phenyl
optionally substituted
pyridin
groups
Prior art date
Application number
RU2014135705A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2593204C2 (ru
Inventor
Майкл КЕРТИС
Брайан А. ДУКЛОС
Ричард А. ЭВИН
Пол Д. ДЖОНСОН
Тимоти А. ДЖОНСОН
Раджендран ВЭРАГУНДАР
Денис Биллен
Ричард М. ГУДВИН
Андреа К. ХЭЙБЕР-СТАК
Грэм М. КАЙН
Сьюзан М.К. ШИХАН
Original Assignee
ЗОИТИС ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЗОИТИС ЭлЭлСи filed Critical ЗОИТИС ЭлЭлСи
Publication of RU2014135705A publication Critical patent/RU2014135705A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2593204C2 publication Critical patent/RU2593204C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/58—Pyridine rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/426—1,3-Thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4418—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof having a carbocyclic group directly attached to the heterocyclic ring, e.g. cyproheptadine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C07D249/06—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles with aryl radicals directly attached to ring atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы Iили его фармацевтически приемлемые соли или пролекарства,где группировка Het представляет собой 4-14-членную циклическую или бициклическую кольцевую систему, имеющую от одного до пяти гетероатомов, выбранных из N, O и S, возможно замещенную группами Rчислом от одной до трех;каждый из Rи Rнезависимо представляет собой:a. H,b. -Cалкил, возможно замещенный одной или более чем одной группой OH, -SH, -CN, -NO, галоген, -NHR, -NCалкилR, -OCалкил, -SCалкил, -S(C=O)Салкил, -C(=O)NRR, -SOR, -SONRRили -Cциклоалкил,c. -Cциклоалкил, возможно замещенный группами Rчислом от одной до трех,d. -SOR, -C(=O)NRR, -SONRR, -C(=O)ORили -C(=O)R,e. 4-6-членную гетероциклическую кольцевую группировку, возможно имеющую от одного до четырех гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, S и O, где кольцо или атом возможно замещены группами Rчислом от одной до трех, илиf. Rи R, взятые вместе с азотом, к которому они присоединены, образуют 4-11-членную циклическую или бициклическую кольцевую группировку, возможно имеющую дополнительный(е) один или два гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N, S и O, где указанные кольцо или атом возможно замещены группами Rчислом от одной до трех;каждый из Rи Rнезависимо представляет собой:a. -H,b. -Cалкил, возможно замещенный группами OH, -SH, галоген, -CF, -CN, -NO, NH, -NHR, -NHR-OCалкил, -CH-O-CH, -SCалкил, -S(C=O)Cалкил, -C(=O)NRR, -C(=O)OH, -SONRили -SOR,c. -Cциклоалкил, возможно замещенный группами Rчислом от одной до трех,d. -C(=O)Cалкил, где алкил возможно замещен группами -S(=O)R, -SONRили -C(=O)R,e. 4-6-членную гетероциклическую кольцевую группировку, возможно имеющую от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, S и O, где гетероциклическое кольцо возможно замещено группами Rчислом от одной до трех,f. Rи R, взятые вместе, образуют Cциклоалкил, возможно замещенный группами Rчислом от одной до трех; илиg. Rи Rвзяты вместе с одним или двумя гетероатом

Claims (24)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемые соли или пролекарства,
где группировка Het представляет собой 4-14-членную циклическую или бициклическую кольцевую систему, имеющую от одного до пяти гетероатомов, выбранных из N, O и S, возможно замещенную группами R6 числом от одной до трех;
каждый из R1 и R2 независимо представляет собой:
a. H,
b. -C1-8алкил, возможно замещенный одной или более чем одной группой OH, -SH, -CN, -NO2, галоген, -NHR5, -NC1-4алкилR5, -OC1-4алкил, -SC1-4алкил, -S(C=O)С1-4алкил, -C(=O)NR5R5, -SO2R5, -SO2NR5R5 или -C3-6циклоалкил,
c. -C3-8циклоалкил, возможно замещенный группами R6 числом от одной до трех,
d. -SO2R5, -C(=O)NR5R5, -SO2NR5R5, -C(=O)OR5 или -C(=O)R5,
e. 4-6-членную гетероциклическую кольцевую группировку, возможно имеющую от одного до четырех гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, S и O, где кольцо или атом возможно замещены группами R6 числом от одной до трех, или
f. R1 и R2, взятые вместе с азотом, к которому они присоединены, образуют 4-11-членную циклическую или бициклическую кольцевую группировку, возможно имеющую дополнительный(е) один или два гетероатома, выбранные из группы, состоящей из N, S и O, где указанные кольцо или атом возможно замещены группами R6 числом от одной до трех;
каждый из R3 и R4 независимо представляет собой:
a. -H,
b. -C1-8алкил, возможно замещенный группами OH, -SH, галоген, -CF3, -CN, -NO2, NH2, -NHR5, -NHR5-OC1-4алкил, -CH2-O-CH3, -SC1-4алкил, -S(C=O)C1-4алкил, -C(=O)NR5R5, -C(=O)OH, -SO2NR5 или -SO2R5,
c. -C3-8циклоалкил, возможно замещенный группами R6 числом от одной до трех,
d. -C(=O)C1-8алкил, где алкил возможно замещен группами -S(=O2)R5, -SO2NR5 или -C(=O)R5,
e. 4-6-членную гетероциклическую кольцевую группировку, возможно имеющую от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, S и O, где гетероциклическое кольцо возможно замещено группами R6 числом от одной до трех,
f. R3 и R4, взятые вместе, образуют C3-8циклоалкил, возможно замещенный группами R6 числом от одной до трех; или
g. R3 и R4 взяты вместе с одним или двумя гетероатомами, выбранными из группы, состоящей из N, S и O, с образованием оксогруппы (=O) или с образованием 4-6-членной гетероциклической кольцевой группировки, где гетероциклическое кольцо возможно замещено группами R6 числом от одной до трех; или
R1 и R3, R2 и R4, R1 и R4 или R2 и R3, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-6-членную гетероциклическую кольцевую группировку, возможно имеющую от одного до двух гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, S и O, где гетероциклическое кольцо возможно замещено группами R6 числом от одной до трех;
в каждом случае R5 независимо представляет собой водород, C1-6алкил, -C3-6циклоалкил, NH2 или тетрагидро-2H-пиранил, где указанный алкил возможно замещен одной, двумя или тремя группами R6;
в каждом случае, R6 представляет собой H, C1-6алкил, галоген, -CN, -NO2, -CF3, -C3-6циклоалкил, оксо (=O), -NH2, -NHC1-4алкил, -N(C1-4алкил)2, -OC1-4алкил, оксо, -SH, -SC1-4алкил, -S(C=O)C1-4алкил, -SO2R5, -SONC1-4алкил, -C(=O)C1-4алкил, -C(=O)NH2, -C(=O)NHC1-4алкил, -C(=O)N(C1-4алкил)2, -NC(=O)NH2, -NC(=O)NHC1-4алкил, NC(=O)N(C1-4алкил)2, CF3 или 4-6-членную гетероциклическую кольцевую группировку, возможно имеющую от одного до четырех гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, S и O;
W представляет собой -H, -PO(OH)2, -PO(OH)галоген, -CH2OPO(OH)2, -C(=O)C1-4алкил или -CH2OC(=O)C1-4алкил, где C1-4алкил возможно замещен группами -OCO2H, -OCO2C1-4алкил или -OC(=O)NHC1-4алкил;
и каждый из X, Y и Z независимо представляет собой H, галоген, C1-4алкил, C3-6циклоалкил, -OH, CF3, -NH2, -CN, N3 или -S-CF3;
при условии, что когда R3 и R4 взяты вместе с образованием оксогруппы (=O), тогда R1 и R2 оба не представляют собой водород.
2. Соединение по п. 1, где W представляет собой H, -PO(OH)2 или -CH2OPO(OH)2.
3. Соединение по п. 2, где W представляет собой H.
4. Соединение по п. 1, где X и Y представляют собой хлорид и Z представляет собой H.
5. Соединение по п. 1, где X и Y представляют собой фторид и Z представляет собой H.
6. Соединение по п. 1, где группировка Het представляет собой 5-6-членную циклическую кольцевую систему, имеющую от одного до трех гетероатомов, выбранных из N, O и S, возможно замещенную группами R6.
7. Соединение по п. 6, где группировка Het представляет собой пиридинил, тиофенил, тиазолил, тиадиазолил, имидазолил, оксадиазолил, пиримидинил, пиразинил, изоксазол, изотиазол или пиридазин.
8. Соединение по п. 7, где группировка Het представляет собой пиридинил или тиазолил.
9. Соединение по п. 1, где указанные R1 и R2 независимо представляют собой H, или R1 и R2, взятые вместе с азотом, к которому они присоединены, образуют 4-6-членную гетероциклическую кольцевую группировку, возможно имеющую дополнительный(е) один или два гетероатома, выбранных из группы, состоящей из N, S и O, где гетероциклическое кольцо возможно замещено группами R6.
10. Соединение по п. 9, где каждый из R1 и R2 представляет собой H.
11. Соединение по п. 1, где R3 и R4 независимо представляют собой H или C1-4алкил, или R3 и R4 взяты вместе с образованием C3-6циклоалкила.
12. Соединение по п. 11, где R3 и R4 взяты вместе с образованием циклопропила.
13. Соединение по п. 1, где W представляет собой H, -PO(OH)2 или -CH2OPO(OH)2; группировка Het представляет собой 5- или 6-членную циклическую кольцевую систему, имеющую от одного до трех гетероатомов, выбранных из N, O и S, возможно замещенную группами R6; каждый из R1 и R2 представляет собой H; R3 и R4 независимо представляют собой H или C1-4алкил или R3 и R4 взяты вместе с образованием циклопропила и X, Y и Z независимо представляют собой H, хлорид или фторид.
14. Соединение по п. 1, где R3 и R4 взяты вместе с одним или двумя гетероатомами, выбранными из группы, состоящей из N, S и O, с образованием 4-6-членной гетероциклической кольцевой группировки, где гетероциклическое кольцо возможно замещено группами R6 числом от одной до трех.
15. Соединение по п. 14, где R3 и R4 взяты вместе с атомом кислорода с образованием оксетанила.
16. Соединение по п. 15, где W представляет собой H или -PO(OH)2; группировка Het представляет собой 5- или 6-членную циклическую кольцевую систему, имеющую от одного до трех гетероатомов, выбранных из N, O и S, возможно замещенную группами R6; каждый из R1 и R2 представляет собой H; R3 и R4 взяты вместе с атомом кислорода с образованием оксетанила и X, Y и Z независимо представляют собой H, хлорид или фторид.
17. Соединение по п. 1, где R2 и R3 взяты вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием азетидинила.
18. Соединение по п. 17, где W представляет собой H или -PO(OH)2; группировка Het представляет собой 5- или 6-членную циклическую кольцевую систему, имеющую от одного до трех гетероатомов, выбранных из N, O и S, возможно замещенную группами R6; каждый из R1 и R4 представляет собой H; R2 и R3 взяты вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием азетидинила и X, Y и Z независимо представляют собой H, хлорид или фторид.
19. Соединение по п. 1, где R1 и R3 взяты вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием пирролидинила.
20. Соединение по п. 19, где W представляет собой H или -PO(OH)2; группировка Het представляет собой 5- или 6-членную циклическую кольцевую систему, имеющую от одного до трех гетероатомов, выбранных из N, O и S,
возможно замещенную группами R6; каждый из R2 и R4 представляет собой H; R1 и R3 взяты вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием пирролидинила; и X, Y и Z независимо представляют собой H, хлорид или фторид.
21. Соединение по п. 1, выбранное из группы, состоящей из:
N-((1R,2S)-1-(4-(2-(1-аминоэтил)тиазол-5-ил)фенил)-3-фтор-1-гидроксипропан-2-ил)-2,2-дифторацетамида;
N-((1R,2S)-1-(4-(2-(1-аминоэтил)тиазол-5-ил)фенил)-3-фтор-1-гидроксипропан-2-ил)-2,2-дихлорацетамида;
(1R,2S)-1-(4-(2-(1-аминоэтил)тиазол-5-ил)фенил)-2-(2,2-дихлорацетамидо)-3-фторпропил-гидрофосфата натрия;
(1R,2S)-1-(4-(2-(1-аминоэтил)тиазол-5-ил)фенил)-2-(2,2-дихлорацетамидо)-3-фторпропил-дигидрофосфата;
(1R,2S)-1-(4-(2-(1-аминоэтил)тиазол-5-ил)фенил)-2-(2,2-дифторацетамидо)-3-фторпропил-гидрофосфата натрия;
(1R,2S)-1-(4-(2-(1-аминоэтил)тиазол-5-ил)фенил)-2-(2,2-дифторацетамидо)-3-фторпропил-дигидрофосфата;
N-((1R,2S)-1-(4-(6-(1-аминоциклопропил)пиридин-3-ил)фенил)-3-фтор-1-гидрокси-пропан-2-ил)-2,2-дифторацетамида;
N-((1R,2S)-1-(4-(6-(1-аминоциклопропил)пиридин-3-ил)фенил)-3-фтор-1-гидрокси-пропан-2-ил)-2,2-дихлорацетамида;
(1R,2S)-1-(4-(6-(1-аминоциклопропил)пиридин-3-ил)фенил)-2-(2,2-дихлор-ацетамидо)-3-фторпропил-гидрофосфата натрия;
(1R,2S)-1-(4-(6-(1-аминоциклопропил)пиридин-3-ил)фенил)-2-(2,2-дихлор-ацетамидо)-3-фторпропил-дигидрофосфата;
(1R,2S)-1-(4-(6-(1-аминоциклопропил)пиридин-3-ил)фенил)-2-(2,2-дифтор-ацетамидо)-3-фторпропил-гидрофосфата натрия;
(1R,2S)-1-(4-(6-(1-аминоциклопропил)пиридин-3-ил)фенил)-2-(2,2-дифтор-ацетамидо)-3-фторпропил-дигидрофосфата;
N-((1R,2S)-1-(4-(6-((RS)-1-аминоэтил)пиридин-3-ил)фенил)-3-фтор-1-гидрокси-пропан-2-ил)-2,2-дифторацетамида;
N-((1R,2S)-1-(4-(6-(1-аминоэтил)пиридин-3-ил)фенил)-3-фтор-1-гидроксипропан-2-ил)-2,2-дихлорацетамида;
(1R,2S)-1-(4-(6-(1-аминоэтил)пиридин-3-ил)фенил)-2-(2,2-дихлорацетамидо)-3-фторпропил-гидрофосфата натрия;
(1R,2S)-1-(4-(6-(1-аминоэтил)пиридин-3-ил)фенил)-2-(2,2-дихлорацетамидо)-3-фторпропил-дигидрофосфата;
(1R,2S)-1-(4-(6-(1-аминоэтил)пиридин-3-ил)фенил)-2-(2,2-дифторацетамидо)-3-фторпропил-гидрофосфата натрия;
(1R,2S)-1-(4-(6-(1-аминоэтил)пиридин-3-ил)фенил)-2-(2,2-дифторацетамидо)-3-фторпропил-дигидрофосфата;
N-((1R,2S)-1-(4-(6-(азетидин-2-ил)пиридин-3-ил)фенил)-3-фтор-1-гидроксипропан-2-ил)-2,2-дифторацетамида;
N-((1R,2S)-1-(4-(6-(азетидин-2-ил)пиридин-3-ил)фенил)-3-фтор-1-гидроксипропан-2-ил)-2,2-дихлорацетамида;
(1R,2S)-1-(4-(6-(азетидин-2-ил)пиридин-3-ил)фенил)-2-(2,2-дифторацетамидо)-3-фторпропил-дигидрофосфата;
(1R,2S)-1-(4-(6-(азетидин-2-ил)пиридин-3-ил)фенил)-2-(2,2-дихлорацетамидо)-3-фторпропил-дигидрофосфата;
N-((1R,2S)-1-(4-(6-(3-аминооксетан-3-ил)пиридин-3-ил)фенил)-3-фтор-1-гидрокси-пропан-2-ил)-2,2-дифторацетамида;
(1R,2S)-1-(4-(6-(3-аминооксетан-3-ил)пиридин-3-ил)фенил)-2-(2,2-дифтор-ацетамидо)-3-фторпропил-дигидрофосфата;
(1R,2S)-1-(4-(6-(3-аминооксетан-3-ил)пиридин-3-ил)фенил)-2-(2,2-дихлор-ацетамидо)-3-фторпропил-дигидрофосфата;
N-((1R,2S)-1-(4-(6-(3-аминооксетан-3-ил)пиридин-3-ил)фенил)-3-фтор-1-гидрокси-пропан-2-ил)-2,2-дихлорацетамида;
2,2-дихлор-N-{(1S,2R)-1-(фторметил)-2-гидрокси-2-[4-(6-пирролидин-2-илпиридин-3-ил)фенил]этил}ацетамида;
(1R,2S)-2-(2,2-дихлорацетамидо)-3-фтор-1-(4-(6-(пирролидин-2-ил)пиридин-3-ил)-фенил)пропил-дигидрофосфата;
2,2-дифтор-N-{(1S,2R)-1-фторметил-2-гидрокси-2-[4-(6-пирролидин-2-ил-пиридин-3-ил)-фенил]-этил}-ацетамида; и
(1R,2S)-2-(2,2-дифторацетамидо)-3-фтор-1-(4-(6-(пирролидин-2-ил)пиридин-3-ил)-фенил)пропил-дигидрофосфата.
22. Соединение, представляющее собой N-((1R,2S)-3-фтор-1-гидрокси-1-(4-(6-(метил-сульфонамидометил)пиридин-3-ил)фенил)пропан-2-ил)метансульфонамид.
23. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
24. Способ контролирования или лечения инфекций у домашнего скота, включающий введение нуждающемуся в этом животному терапевтически эффективного количества соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли.
RU2014135705/04A 2012-03-06 2013-03-01 Фениколовые противобактериальные средства RU2593204C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261607280P 2012-03-06 2012-03-06
US61/607,280 2012-03-06
PCT/US2013/028554 WO2013134061A1 (en) 2012-03-06 2013-03-01 Phenicol antibacterials

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016117941A Division RU2016117941A (ru) 2012-03-06 2013-03-01 Фениколовые противобактериальные средства

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014135705A true RU2014135705A (ru) 2016-04-27
RU2593204C2 RU2593204C2 (ru) 2016-08-10

Family

ID=47892021

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014135705/04A RU2593204C2 (ru) 2012-03-06 2013-03-01 Фениколовые противобактериальные средства
RU2016117941A RU2016117941A (ru) 2012-03-06 2013-03-01 Фениколовые противобактериальные средства

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016117941A RU2016117941A (ru) 2012-03-06 2013-03-01 Фениколовые противобактериальные средства

Country Status (20)

Country Link
US (3) US9073894B2 (ru)
EP (1) EP2822934A1 (ru)
JP (1) JP5990287B2 (ru)
KR (1) KR101656974B1 (ru)
CN (1) CN104271561A (ru)
AR (1) AR092306A1 (ru)
AU (1) AU2013230499B2 (ru)
BR (1) BR112014022214A2 (ru)
CA (2) CA2866354C (ru)
CL (1) CL2014002348A1 (ru)
CO (1) CO7071128A2 (ru)
HK (1) HK1206028A1 (ru)
MX (1) MX2014010724A (ru)
NZ (1) NZ630099A (ru)
PH (2) PH12014501991A1 (ru)
RU (2) RU2593204C2 (ru)
TW (2) TWI554500B (ru)
UA (1) UA110436C2 (ru)
WO (1) WO2013134061A1 (ru)
ZA (1) ZA201406477B (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA110436C2 (en) 2012-03-06 2015-12-25 Zoetis Llc Antibacterial phenol compounds
KR20150046276A (ko) * 2012-09-26 2015-04-29 조에티스 엘엘씨 페니콜 항균제
EP3116870A1 (en) 2014-03-13 2017-01-18 Proteostasis Therapeutics, Inc. Compounds, compositions, and methods for increasing cftr activity
WO2015138909A1 (en) 2014-03-13 2015-09-17 Proteostasis Therapeutics, Inc. Compounds, compositions, and methods for increasing cftr activity
WO2015196071A1 (en) 2014-06-19 2015-12-23 Proteostasis Therapeutics, Inc. Compounds, compositions and methods of increasing cftr activity
US10392378B2 (en) 2014-12-23 2019-08-27 Proteostasis Therapeutics, Inc. Derivatives of 5-phenyl- or 5-heteroarylathiazol-2-carboxylic amide useful for the treatment of inter alia cystic fibrosis
MA41253A (fr) 2014-12-23 2017-10-31 Proteostasis Therapeutics Inc Composés, compositions et procédés pour augmenter l'activité du cftr
CA2971855A1 (en) 2014-12-23 2016-06-30 Proteostasis Therapeutics, Inc. Derivatives of 5-(hetero)arylpyrazol-3-carboxylic amide or 1-(hetero)aryltriazol-4-carboxylic amide useful for the treatment of inter alia cystic fibrosis
WO2016105468A1 (en) 2014-12-23 2016-06-30 Proteostasis Therapeutics, Inc. Derivatives of 3-heteroarylisoxazol-5-carboxylic amide useful for the treatment of inter alia cystic fibrosis
WO2017019589A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Proteostasis Therapeutics, Inc. Compounds, compositions and methods of increasing cftr activity
AU2016336437B2 (en) 2015-10-06 2020-06-18 Proteostasis Therapeutics, Inc. Compounds, compositions, and methods for modulating CFTR
NZ746793A (en) 2016-04-07 2022-10-28 Proteostasis Therapeutics Inc Silicone atoms containing ivacaftor analogues
US10899751B2 (en) 2016-06-21 2021-01-26 Proteostasis Therapeutics, Inc. Compounds, compositions, and methods for increasing CFTR activity
CN108276405A (zh) * 2018-03-12 2018-07-13 南安市创培电子科技有限公司 一种医药中间体咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯的合成工艺
GB201809295D0 (en) 2018-06-06 2018-07-25 Institute Of Cancer Res Royal Cancer Hospital Lox inhibitors
CA3112432A1 (en) * 2018-09-24 2020-04-02 Zoetis Services Llc Process for preparing the compound 2,2-difluoro-n-((1r,2s)-3-fluoro-1-hydroxy-1-(4-(6-(s-methylsulfonimidoyl)pyridin-3-yl)phenyl)propan-2-yl)acetamide
GB201818750D0 (en) 2018-11-16 2019-01-02 Institute Of Cancer Res Royal Cancer Hospital Lox inhibitors

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1649829A (zh) * 2002-03-08 2005-08-03 先灵-普劳有限公司 新型氟苯尼考类抗生素
US6790867B2 (en) * 2002-05-20 2004-09-14 Schering-Plough Animal Health Corporation Compositions and method for treating infection in cattle and swine
US8119667B2 (en) * 2005-12-29 2012-02-21 Schering-Plough Animal Health Corporation Carbonates of fenicol antibiotics
CA2829993A1 (en) * 2011-03-15 2012-09-20 Rib-X Pharmaceuticals, Inc. Antimicrobial agents
UA110436C2 (en) * 2012-03-06 2015-12-25 Zoetis Llc Antibacterial phenol compounds

Also Published As

Publication number Publication date
ZA201406477B (en) 2016-05-25
TW201350465A (zh) 2013-12-16
CO7071128A2 (es) 2014-09-30
PH12014501991B1 (en) 2014-11-24
PH12015501609A1 (en) 2015-10-05
US9340564B2 (en) 2016-05-17
US20130237502A1 (en) 2013-09-12
JP5990287B2 (ja) 2016-09-14
TWI558694B (zh) 2016-11-21
EP2822934A1 (en) 2015-01-14
AU2013230499A1 (en) 2014-09-18
UA110436C2 (en) 2015-12-25
CA2930081A1 (en) 2013-09-12
CL2014002348A1 (es) 2015-01-23
AR092306A1 (es) 2015-04-15
KR101656974B1 (ko) 2016-09-12
US9428528B2 (en) 2016-08-30
US9073894B2 (en) 2015-07-07
CA2866354A1 (en) 2013-09-12
MX2014010724A (es) 2014-09-22
CA2866354C (en) 2016-08-02
RU2593204C2 (ru) 2016-08-10
US20150266910A1 (en) 2015-09-24
HK1206028A1 (en) 2015-12-31
CN104271561A (zh) 2015-01-07
RU2016117941A (ru) 2018-10-25
US20160194342A1 (en) 2016-07-07
KR20140138847A (ko) 2014-12-04
PH12014501991A1 (en) 2014-11-24
WO2013134061A1 (en) 2013-09-12
AU2013230499B2 (en) 2016-11-17
JP2015515452A (ja) 2015-05-28
TW201600508A (zh) 2016-01-01
NZ630099A (en) 2016-08-26
TWI554500B (zh) 2016-10-21
BR112014022214A2 (pt) 2018-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014135705A (ru) Фениколовые противобактериальные средства
JP2017537949A5 (ru)
JP2016534134A5 (ru)
RU2014141579A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз
SI3024819T1 (en) Glyoxamide-substituted pyrrolamide derivatives and their use as medicines for the treatment of hepatitis B
HRP20170352T1 (hr) Spojevi bis(fluroalkil)-1,4-benzodiazepinona kao notch inhibitori
RU2495878C2 (ru) Гетероциклические антивирусные соединения
JP2013529196A5 (ru)
AR089134A1 (es) Arilos y heteroarilos biciclicos inhibidores de los canales de sodio
JP2016523955A5 (ru)
JP2018537483A5 (ru)
HRP20151370T1 (hr) Derivati benzotiazola kao sredstva protiv raka
RU2016150486A (ru) Ингибиторы бета-лактамазы
RU2015106730A (ru) Фармацевтическая или косметическая композиция для лечения алопеции
RU2012114846A (ru) Соединение глицина
JP2013544276A5 (ru)
JP2015537020A5 (ru)
SI2989100T1 (en) NAFTIRIDINE DERIVATIVES USED AS ANTAGONISTS INTEGRITY OF ALFA-V-BETA-6
RU2014105624A (ru) Соединения индазола, способ их применения и фармацевтическая композиция
JP2011520815A5 (ru)
RU2018134948A (ru) Бициклические арильные монобактамовые соединения и способы их применения для лечения бактериальных инфекций
EA201391158A1 (ru) Диаминиевые соли фенотиазина и их применение
RU2012125971A (ru) Новые химические соединения производные 2,4-диамино-1,3,5-триазина для профилактики и лечения заболеваний человека и животных
PE20130592A1 (es) Derivados heterociclicos fusionados como moduladores s1p
SI2498611T1 (en) SFINGOZIN-1-PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS AND CIRAL SYNTHESIS PROCEDURES

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180302