RU2014134520A - Способ получения этилена и других олефинов из водных растворов соответствующих спиртов - Google Patents

Способ получения этилена и других олефинов из водных растворов соответствующих спиртов Download PDF

Info

Publication number
RU2014134520A
RU2014134520A RU2014134520A RU2014134520A RU2014134520A RU 2014134520 A RU2014134520 A RU 2014134520A RU 2014134520 A RU2014134520 A RU 2014134520A RU 2014134520 A RU2014134520 A RU 2014134520A RU 2014134520 A RU2014134520 A RU 2014134520A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
reactor
solution
alcohols
alcohol
catalyst
Prior art date
Application number
RU2014134520A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2621707C2 (ru
Inventor
Герд УНКЕЛЬБАХ
Райнер ШВЕППЕ
Томас ХИРТ
Original Assignee
Фраунхофер-Гезелльшафт Цур Фердерунг Дер Ангевандтен Форшунг Е.Ф.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фраунхофер-Гезелльшафт Цур Фердерунг Дер Ангевандтен Форшунг Е.Ф. filed Critical Фраунхофер-Гезелльшафт Цур Фердерунг Дер Ангевандтен Форшунг Е.Ф.
Publication of RU2014134520A publication Critical patent/RU2014134520A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2621707C2 publication Critical patent/RU2621707C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C07C1/22Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by reduction
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C07C1/24Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02Alkenes
    • C07C11/04Ethylene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2521/00Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
    • C07C2521/02Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
    • C07C2521/04Alumina
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2521/00Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
    • C07C2521/06Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ непрерывного получения одного или нескольких олефинов из водного раствора одного или нескольких соответствующих спиртов, причем спирты выбирают из этанола, пропанола и бутанола, включающий стадии:подготовка не содержащего твердых веществ водного раствора спирта или спиртов,прохождение данного раствора через реактор, который наполнен неподвижным слоем катализатора таким образом, что данный раствор при прохождении через реактор контактирует с катализатором, при температуре по меньшей мере 300˚C и давлении по меньшей мере 220 бар в такой комбинации температуры и давления, что спирт или спирты подвергаются превращению при сверхкритических условиях, при этом продолжительность пребывания раствора в реакторе составляет от 5 до 300 с, ипрохождение образовавшейся двухфазной смеси в разделитель, в котором происходит разделение смеси на газовую фазу неочищенного олефина и жидкую водную фазу,при этом катализатор выбирают из оксидов катионов 3 главной группы, а также побочных групп с 4-й по 6-ю Периодической системы, нерастворимых фосфатов металлов и фосфатов полуметаллов, а также пористых материалов, которые выбирают из пемзы и угля, у которых поверхность покрыта группами неорганических кислот.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что продолжительностьпребывания раствора в реакторе составляет от 5 с до 100 с, и предпочтительно от 10 с до 80 с.3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реактор полностью заполнен загрузкой катализатора.4. Способ по п. 2, отличающийся тем, что реактор полностью заполнен загрузкой катализатора.5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что поверхность катализатора имеет группы неорганических кислот.6. Способ по п. 2, отличающийся тем, что поверхн

Claims (29)

1. Способ непрерывного получения одного или нескольких олефинов из водного раствора одного или нескольких соответствующих спиртов, причем спирты выбирают из этанола, пропанола и бутанола, включающий стадии:
подготовка не содержащего твердых веществ водного раствора спирта или спиртов,
прохождение данного раствора через реактор, который наполнен неподвижным слоем катализатора таким образом, что данный раствор при прохождении через реактор контактирует с катализатором, при температуре по меньшей мере 300˚C и давлении по меньшей мере 220 бар в такой комбинации температуры и давления, что спирт или спирты подвергаются превращению при сверхкритических условиях, при этом продолжительность пребывания раствора в реакторе составляет от 5 до 300 с, и
прохождение образовавшейся двухфазной смеси в разделитель, в котором происходит разделение смеси на газовую фазу неочищенного олефина и жидкую водную фазу,
при этом катализатор выбирают из оксидов катионов 3 главной группы, а также побочных групп с 4-й по 6-ю Периодической системы, нерастворимых фосфатов металлов и фосфатов полуметаллов, а также пористых материалов, которые выбирают из пемзы и угля, у которых поверхность покрыта группами неорганических кислот.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что продолжительность
пребывания раствора в реакторе составляет от 5 с до 100 с, и предпочтительно от 10 с до 80 с.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реактор полностью заполнен загрузкой катализатора.
4. Способ по п. 2, отличающийся тем, что реактор полностью заполнен загрузкой катализатора.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что поверхность катализатора имеет группы неорганических кислот.
6. Способ по п. 2, отличающийся тем, что поверхность катализатора имеет группы неорганических кислот.
7. Способ по п. 3, отличающийся тем, что поверхность катализатора имеет группы неорганических кислот.
8. Способ по одному из пп. 1-7, отличающийся тем, что неподвижный слой катализатора выбирают из оксидов катионов 3 главной группы, а также побочных групп с 4-й по 6-ю Периодической системы, у которых поверхность покрыта группами неорганических кислот.
9. Способ по одному из пп. 1-7, отличающийся тем, что неподвижный катализатор выбирают из оксидов алюминия, циркония и титана, у которых поверхность предпочтительно покрыта группами неорганических кислот, пористых материалов, которые выбирают из пемзы или угля, у которых поверхность покрыта сульфатными или фосфатными группами, и фосфатов металлов.
10. Способ по одному из пп. 1-7, отличающийся тем, что неподвижный катализатор выбирают из фосфата алюминия, фосфата циркония, фосфатированного оксида алюминия, фосфатированного оксида титана, фосфатированного оксида циркония, фосфатированного угля, фосфатированной пемзы, сульфатированного оксида циркония, сульфатированного оксида титана, сульфатированного угля, сульфатированной пемзы и сульфатированного оксида алюминия.
11. Способ по одному из пп. 1-7, отличающийся тем, что водный раствор спирта или спиртов включает этанол, пропанол или бутанол в качестве единственного спирта или в качестве одного из спиртов в количестве по меньшей мере 10 масс.%, предпочтительно по меньшей мере 20 масс.%, более предпочтительно по меньшей мере 50 масс.%, по отношению ко всему весу имеющихся спиртов.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что водный раствор спирта или спиртов включает этанол в качестве единственного спирта или в качестве одного из спиртов в количестве по меньшей мере 10 масс.%, предпочтительно по меньшей мере 20 масс.%, более предпочтительно по меньшей мере 50 масс.%, по отношению ко всей массе имеющихся спиртов.
13. Способ по одному из пп. 1-7, отличающийся тем, что температура составляет по меньшей мере 350˚C и предпочтительно 400˚C или более и/или давление составляет предпочтительно 250 бар или больше.
14. Способ по п. 8, отличающийся тем, что температура составляет по меньшей мере 350˚C и предпочтительно 400˚C или более и/или давление составляет предпочтительно 250 бар или больше.
15. Способ по п. 9, отличающийся тем, что температура составляет по меньшей мере 350˚C и предпочтительно 400˚C или более и/или давление составляет предпочтительно 250 бар или больше.
16. Способ по п. 10, отличающийся тем, что температура составляет по меньшей мере 350˚C и предпочтительно 400˚C или более и/или давление составляет предпочтительно 250 бар или больше.
17. Способ по одному из пп. 1-7, отличающийся тем, что исходная концентрация спирта или спиртов в водном растворе составляет от 5 до 95% (масс./об.), предпочтительно от 15 до 30% (масс./об.).
18. Способ по одному из пп. 1-7, отличающийся тем, что водный раствор после прохождения через содержащий неподвижный слой катализатора реактор, еще находясь под давлением, охлаждается, вслед зачем происходит разделение газовой и жидкой фаз таким образом, что образовавшийся олефин и дальше остается под давлением.
19. Способ по п. 8, отличающийся тем, что водный раствор после прохождения через содержащий неподвижный слой катализатора реактор, еще находясь под давлением, охлаждается, вслед зачем происходит разделение газовой и жидкой фаз таким образом, что образовавшийся олефин и дальше остается под давлением.
20. Способ по п. 9, отличающийся тем, что водный раствор после прохождения через содержащий неподвижный слой катализатора реактор, еще находясь под давлением, охлаждается, вслед зачем происходит разделение газовой и жидкой фаз таким образом, что образовавшийся олефин и дальше остается под давлением.
21. Способ по п. 10, отличающийся тем, что водный раствор после прохождения через содержащий неподвижный слой катализатора реактор, еще находясь под давлением, охлаждается, вслед зачем происходит разделение газовой и жидкой фаз таким образом, что образовавшийся олефин и дальше остается под давлением.
22. Способ по п. 13, отличающийся тем, что водный раствор после прохождения через содержащий неподвижный слой катализатора реактор, еще находясь под давлением, охлаждается, вслед зачем происходит разделение газовой и жидкой фаз таким образом, что образовавшийся олефин и дальше остается под давлением.
23. Способ по одному из пп. 1-7, отличающийся тем, что образующуюся жидкую водную фазу после отделения от газовой фазы неочищенного олефина смешивают со свежим раствором спирта или спиртов и вместе с ним снова отправляют в реактор, причем продолжительность пребывания раствора в реакторе составляет от 5 с до 100 с и предпочтительно от 10 с до 80 с.
24. Способ по п. 8, отличающийся тем, что образующуюся жидкую водную фазу после отделения от газовой фазы неочищенного олефина смешивают со свежим раствором спирта или спиртов и вместе с ним снова отправляют в реактор, причем продолжительность пребывания раствора в реакторе составляет от 5 с до 100 с и предпочтительно от 10 с до 80 с.
25. Способ по п. 9, отличающийся тем, что образующуюся жидкую водную фазу после отделения от газовой фазы неочищенного олефина смешивают со свежим раствором спирта или спиртов и вместе с ним снова отправляют в реактор, причем продолжительность пребывания раствора в реакторе составляет от 5 с до 100 с и предпочтительно от 10 с до 80 с.
26. Способ по п. 10, отличающийся тем, что образующуюся жидкую водную фазу после отделения от газовой фазы неочищенного олефина смешивают со свежим раствором спирта или спиртов и вместе с ним снова отправляют в реактор, причем продолжительность пребывания раствора в реакторе составляет от 5 с до 100 с и предпочтительно от 10 с до 80 с.
27. Способ по п. 13, отличающийся тем, что образующуюся жидкую водную фазу после отделения от газовой фазы неочищенного олефина смешивают со свежим раствором спирта или спиртов и вместе с ним снова отправляют в реактор, причем продолжительность пребывания раствора в реакторе составляет от 5 с до 100 с и предпочтительно от 10 с до 80 с.
28. Способ по одному из пп. 1-7, отличающийся тем, что в качестве спиртового водного раствора применяют раствор, который получен из обработанного ферментацией биоматериала или содержащего спирт материала, которые образуются как побочный продукт в химической промышленности, предпочтительно в нефтехимии.
29. Способ по одному из пп. 1-7, отличающийся тем, что нагревание водного спиртового раствора происходит с помощью теплообменника с противотоком, в котором спиртовой раствор поступает противотоком к покидающему реактор раствору.
RU2014134520A 2012-01-24 2013-01-24 Способ получения этилена и других олефинов из водных растворов соответствующих спиртов RU2621707C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102012200996.5A DE102012200996B4 (de) 2012-01-24 2012-01-24 Verfahren zur Herstellung von Ethylen und anderen Olefinen aus wässrigen Lösungen der korrespondierenden Alkohole
DE102012200996.5 2012-01-24
PCT/EP2013/051367 WO2013110723A1 (de) 2012-01-24 2013-01-24 Verfahren zur herstellung von ethylen und anderen olefinen aus wässrigen lösungen der korrespondierenden alkohole

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014134520A true RU2014134520A (ru) 2016-03-20
RU2621707C2 RU2621707C2 (ru) 2017-06-07

Family

ID=47624060

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014134520A RU2621707C2 (ru) 2012-01-24 2013-01-24 Способ получения этилена и других олефинов из водных растворов соответствующих спиртов

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9714200B2 (ru)
EP (1) EP2807134B1 (ru)
BR (1) BR112014017099B1 (ru)
DE (1) DE102012200996B4 (ru)
ES (1) ES2696077T3 (ru)
RU (1) RU2621707C2 (ru)
WO (1) WO2013110723A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9408669B2 (en) 2013-03-15 2016-08-09 Hansen Medical, Inc. Active drive mechanism with finite range of motion
DE102013113719A1 (de) 2013-12-09 2015-06-11 Oxea Gmbh Verfahren zur Herstellung von Pentanderivaten und Derivaten α,β-ungesättigter Decenale
DE102013113724A1 (de) 2013-12-09 2015-06-11 Oxea Gmbh Verfahren zur Herstellung von Pentanderivaten und Derivaten alpha, beta-ungesättigter Decenale aus Propylen
DE102014003060A1 (de) 2014-03-10 2015-09-10 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verfahren zur Herstellung von Propen aus Propanol
RU2609263C1 (ru) * 2015-09-03 2017-01-31 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской академии наук Катализатор процесса дегидратации этанола в этилен, способ его приготовления и способ получения этилена
US10454347B2 (en) 2016-04-29 2019-10-22 Auris Health, Inc. Compact height torque sensing articulation axis assembly
CN118121324A (zh) 2017-06-28 2024-06-04 奥瑞斯健康公司 检测电磁失真的系统
US11026758B2 (en) 2017-06-28 2021-06-08 Auris Health, Inc. Medical robotics systems implementing axis constraints during actuation of one or more motorized joints
US10464209B2 (en) 2017-10-05 2019-11-05 Auris Health, Inc. Robotic system with indication of boundary for robotic arm
US11058493B2 (en) 2017-10-13 2021-07-13 Auris Health, Inc. Robotic system configured for navigation path tracing

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US134926A (en) 1873-01-14 Improvement in apparatus for manufacturing window-glass
GB576480A (en) * 1942-10-31 1946-04-05 Universal Oil Prod Co Process for producing olefinic hydrocarbons
NL63902C (ru) * 1944-12-04
WO2007003910A1 (en) 2005-07-06 2007-01-11 Bp Chemicals Limited The dehydrogenation of mixed alcohols
BRPI0612756B1 (pt) 2005-07-06 2015-11-17 Bp Chem Int Ltd destilação reativa para a desidratação de alcoóis mistos
US8148589B2 (en) 2005-07-06 2012-04-03 Bp Chemicals Limited Reactive distillation with olefin recycle
BRPI0815417A8 (pt) 2007-08-13 2018-10-30 Agency Science Tech & Res composição de catalisador modificada para conversão de álcool em alceno
WO2009098269A1 (en) 2008-02-07 2009-08-13 Total Petrochemicals Research Feluy Process to make olefins from ethanol
CN102917790A (zh) * 2010-03-16 2013-02-06 陶氏环球技术有限责任公司 用于生产具有低氧化副产物的烯烃的催化组合物

Also Published As

Publication number Publication date
RU2621707C2 (ru) 2017-06-07
WO2013110723A1 (de) 2013-08-01
WO2013110723A9 (de) 2013-09-26
EP2807134B1 (de) 2018-08-29
BR112014017099B1 (pt) 2020-09-29
BR112014017099A2 (pt) 2017-06-13
BR112014017099A8 (pt) 2017-07-04
US20140364670A1 (en) 2014-12-11
ES2696077T3 (es) 2019-01-14
US9714200B2 (en) 2017-07-25
DE102012200996B4 (de) 2017-09-07
EP2807134A1 (de) 2014-12-03
DE102012200996A1 (de) 2013-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014134520A (ru) Способ получения этилена и других олефинов из водных растворов соответствующих спиртов
Malyaadri et al. Synthesis of glycerol carbonate by transesterification of glycerol with dimethyl carbonate over Mg/Al/Zr catalysts
Shi et al. Biodiesel production from waste chicken fat with low free fatty acids by an integrated catalytic process of composite membrane and sodium methoxide
Hietala et al. A quantitative kinetic model for the fast and isothermal hydrothermal liquefaction of Nannochloropsis sp.
Azizi et al. Dimethyl ether: A review of technologies and production challenges
ES2891557T3 (es) Procedimiento de preparación de una olefina por conversión catalítica de por lo menos un alcohol
Shi et al. Continuous esterification to produce biodiesel by SPES/PES/NWF composite catalytic membrane in flow-through membrane reactor: Experimental and kinetic studies
Van Wyk et al. Pervaporative separation and intensification of downstream recovery of acetone-butanol-ethanol (ABE)
HRP20210512T1 (hr) Postupak pripreme biogoriva korištenjem etanola, ili smjesa alkohola kao biogoriva ili biokomponente
Jordison et al. Impact of water on condensed phase ethanol Guerbet reactions
RU2017110398A (ru) Способ производства 1,3-бутадиена из 1,3-бутандиола
KR102233323B1 (ko) 에탄올 및 n-프로판올을 함유하는 혼합물의 탈수 방법
CN103864597B (zh) 一种负载型Ru基催化剂的应用
JP2009298734A (ja) プロピレングリコールの製造方法
CN104262227A (zh) 一种制备(s)-1-(2-氯乙酰基)吡咯烷-2-甲腈的方法
RU2672665C1 (ru) Цеолитсодержащий катализатор, способ его получения и способ превращения смеси низкомолекулярных парафиновых и олефиновых углеводородов в концентрат ароматических углеводородов или высокооктановый компонент бензина (варианты)
Mohammed et al. Zirconium sulfate as catalyst for biodiesel production by using reactive distillation
EP2813470A1 (en) Method for decomposition of formic acid using zeolite catalysts
US10550046B2 (en) Catalyst for isobutylene production and method for producing isobutylene
RU2015143652A (ru) Способ улучшения низкотемпературных свойств и увеличения выхода среднедистиллятного исходного сырья через полностью жидкостную гидроочистку и депарафинизацию
Jiang et al. Synthesis of dimethyl ether from methanol over heteropoly acid/nanocrystalline HZSM-5 complex solid acidic catalyst
CN103964991A (zh) 一种甲醇制烯烃的固定床反应装置和工艺
Sun et al. Process Design, Economic Optimization, and Environmental Assessment for the Production of Glycerol Carbonate via Reactive Distillation Combined with Pervaporation
CN105268422B (zh) 异佛尔酮催化剂的制备方法
CN104230655B (zh) 微波、固体超强碱催化法从天然蜂蜡中提取三十烷醇的工艺