RU2014133467A - Термочувствительные составы в виде наночастиц и способ их получения - Google Patents
Термочувствительные составы в виде наночастиц и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014133467A RU2014133467A RU2014133467A RU2014133467A RU2014133467A RU 2014133467 A RU2014133467 A RU 2014133467A RU 2014133467 A RU2014133467 A RU 2014133467A RU 2014133467 A RU2014133467 A RU 2014133467A RU 2014133467 A RU2014133467 A RU 2014133467A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- less
- liposomes
- liposome preparation
- preparation according
- concentration
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7028—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages
- A61K31/7034—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin
- A61K31/704—Compounds having saccharide radicals attached to non-saccharide compounds by glycosidic linkages attached to a carbocyclic compound, e.g. phloridzin attached to a condensed carbocyclic ring system, e.g. sennosides, thiocolchicosides, escin, daunorubicin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Liposomes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Liposomes
- A61K9/1271—Non-conventional liposomes, e.g. PEGylated liposomes, liposomes coated with polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Liposomes
- A61K9/1277—Processes for preparing; Proliposomes
- A61K9/1278—Post-loading, e.g. by ion or pH gradient
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Липосомный препарат, содержащий суспензию липосом, содержащих гелевый липидный бислой и активный агент, заключенный внутри липосом, где указанный липидный бислой содержит:(i) один или более фосфолипид, выбранный из группы, состоящей из фосфатидилхолинов, фосфатидилглицеринов, фосфатидилинозитолов и фосфатидилэтаноламинов;(ii) один или более фосфолипид, дериватизированный гидрофильным полимером; и(iii) один или более лизолипид, выбранный из группы, состоящей из моноацилфосфатидилхолинов, моноацилфосфатидилглицеринов, моноацилфосфатидилинозитолов и моноацилфосфатидилэтаноламинов;при этом активный агент выбран из группы, состоящей из доксорубицина, блеомицина, дакарбазина, даунорубицина, дактиномицина, флударабина, гемцитабина, идарубицина, метотрексата, митомицина, митоксантрона, винбластина, винорелбина и винкристина, ипри этом компоненты липидного бислоя представлены в мольном отношении примерно 80-90:2-8:2-18; и при этом липосомы в суспензии имеют размер от примерно 50 до примерно 150 нм.2. Липосомный препарат по п. 1, отличающийся тем, что активный агент представляет собой доксорубицин, относительная концентрация примеси А после 6 месяцев хранения при температуре, менее чем или равной 8°C, составляет менее 0,5%, и примесь А образует пик с относительным временем удержания примерно 1,4 при анализе методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) на колонке С18 с обращенной фазой при элюировании с градиентом смесью уксусная кислота/метанол.3. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что относительная концентрация примеси А после 6 месяцев хранения при температуре, менее чем или равной 8°C, составляет менее 0,2%.4. Липосомный препарат по п. 2, отличающи
Claims (40)
1. Липосомный препарат, содержащий суспензию липосом, содержащих гелевый липидный бислой и активный агент, заключенный внутри липосом, где указанный липидный бислой содержит:
(i) один или более фосфолипид, выбранный из группы, состоящей из фосфатидилхолинов, фосфатидилглицеринов, фосфатидилинозитолов и фосфатидилэтаноламинов;
(ii) один или более фосфолипид, дериватизированный гидрофильным полимером; и
(iii) один или более лизолипид, выбранный из группы, состоящей из моноацилфосфатидилхолинов, моноацилфосфатидилглицеринов, моноацилфосфатидилинозитолов и моноацилфосфатидилэтаноламинов;
при этом активный агент выбран из группы, состоящей из доксорубицина, блеомицина, дакарбазина, даунорубицина, дактиномицина, флударабина, гемцитабина, идарубицина, метотрексата, митомицина, митоксантрона, винбластина, винорелбина и винкристина, и
при этом компоненты липидного бислоя представлены в мольном отношении примерно 80-90:2-8:2-18; и при этом липосомы в суспензии имеют размер от примерно 50 до примерно 150 нм.
2. Липосомный препарат по п. 1, отличающийся тем, что активный агент представляет собой доксорубицин, относительная концентрация примеси А после 6 месяцев хранения при температуре, менее чем или равной 8°C, составляет менее 0,5%, и примесь А образует пик с относительным временем удержания примерно 1,4 при анализе методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) на колонке С18 с обращенной фазой при элюировании с градиентом смесью уксусная кислота/метанол.
3. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что относительная концентрация примеси А после 6 месяцев хранения при температуре, менее чем или равной 8°C, составляет менее 0,2%.
4. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что относительная концентрация примеси А после примерно 1 года хранения при температуре, менее чем или равной 8°C, составляет менее примерно 0,5%.
5. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что относительная концентрация примеси А после примерно 2 лет хранения при температуре, менее чем или равной 8°C, составляет менее примерно 0,75%.
6. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что относительная концентрация 8-дезацетил-8-карбоксидаунорубицина после 6 месяцев хранения при температуре, менее чем или равной 8°C, составляет менее примерно 0,5%.
7. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что относительная концентрация 8-дезацетил-8-карбоксидаунорубицина после примерно 1 года хранения при температуре, менее чем или равной 8°C, составляет менее примерно 0,5%.
8. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что относительная концентрация 8-дезацетил-8-карбоксидаунорубицина после примерно 2 лет хранения при температуре, менее чем или равной 8°C, составляет менее примерно 1,6%.
9. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что концентрация доксорубицина после примерно шести месяцев хранения при температуре, менее чем или равной примерно 8°C, составляет больше, чем 99% от начальной концентрации доксорубицина, что определяется при помощи ВЭЖХ на колонке С18 с обращенной фазой при элюировании с градиентом смесью уксусная кислота/метанол.
10. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что концентрация доксорубицина после примерно одного года хранения при температуре, менее чем или равной примерно 8°C, составляет более 97% от начальной концентрации доксорубицина, что определяется при помощи ВЭЖХ на колонке С18 с обращенной фазой при элюировании с градиентом смесью уксусная кислота/метанол.
11. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что концентрация доксорубицина после примерно двух лет хранения при температуре, менее чем или равной примерно 8°C, составляет больше, чем 95% от начальной концентрации доксорубицина, что определяется при помощи ВЭЖХ на колонке С18 с обращенной фазой при элюировании с градиентом смесью уксусная кислота/метанол.
12. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что общее содержание продуктов разложения после примерно шести месяцев хранения при температуре, менее чем или равной примерно 8°C, составляет менее 1%.
13. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что общее содержание продуктов разложения после примерно одного года хранения при температуре, менее чем или равной примерно 8°C, составляет менее 1%.
14. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что общее содержание продуктов разложения после примерно двух лет хранения при температуре, менее чем или равной примерно 8°C, составляет менее 2,5%.
15. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что один или более фосфолипид представляет собой дипальмитоилфосфатидилхолин (ДПФХ), дистеароилфосфатидилглицерин (ДСФГ) или комбинацию указанных соединений; лизолипид представляет собой монопальмитоилфосфатидилхолин (МПФХ), монолаурилфосфатидилхолин (МЛФХ), мономиристоилфосфатидилхолин (ММФХ), моностеароилфосфатидилхолин (МСФХ) или смесь указанных соединений; и один или более фосфолипид, дериватизированный гидрофильным полимером, представляет собой пегилированный липид.
16. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что один или более фосфолипид представляет собой дипальмитоилфосфатидилхолин, один или более фосфолипид, дериватизированный гидрофильным полимером, представляет собой 1,2-дистеароил-sn-глицеро-3-фосфоэтаноламин-N-[поли(этиленгликоль) 2000], и один или более лизолипид представляет собой моностеароилфосфатидилхолин.
17. Липосомный препарат по п. 2, отличающийся тем, что липосомы дополнительно содержат визуализирующий агент или диагностический агент.
18. Липосомный препарат по п. 17, отличающийся тем, что визуализирующий агент или диагностический агент заключен в липосоме.
19. Липосомный препарат по п. 18, отличающийся тем, что визуализирующий агент или диагностический агент представляет собой рентгеноконтрастный агент, контрастный агент для магнитно-резонансной визуализации, агент для ультразвуковой визуализации, флуоресцентный агент или радиоактивный агент.
20. Способ загрузки активного агента в липосомы, чувствительные к температуре, включающий:
(a) получение суспензии липосом, содержащих гелевый липидный бислой и концентрацию ионов аммония внутри липосом больше, чем вне липосом, где указанный липидный бислой содержит:
(i) один или более фосфолипид, выбранный из группы, состоящей из фосфатидилхолинов, фосфатидилглицеринов, фосфатидилинозитолов и фосфатидилэтаноламинов;
(ii) один или более фосфолипид, дериватизированный гидрофильным полимером; и
(iii) один или более лизолипид, выбранный из группы, состоящей из моноацилфосфатидилхолинов, моноацилфосфатидилглицеринов, моноацилфосфатидилинозитолов и моноацилфосфатидилэтаноламинов;
при этом компоненты липидного бислоя представлены в мольном отношении примерно 80-90:2-8:2-18; и
при этом указанное получение включает уменьшение размера липосом в суспензии до среднего размера частиц от примерно 50 до примерно 150 нм;
(b) добавление раствора активного агента к суспензии липосом, при этом активный агент заключается в липосомы,
где активный агент выбран из группы, состоящей из доксорубицина, блеомицина, дакарбазина, даунорубицина, дактиномицина, флударабина, гемцитабина, идарубицина, метотрексата, митомицина, митоксантрона, винбластина, винорелбина и винкристина.
21. Способ по п. 20, отличающийся тем, что активный агент представляет собой доксорубицин.
22. Способ по п. 21, отличающийся тем, что по меньшей мере 95% доксорубицина, содержащегося в растворе, заключается в липосомы.
23. Способ по п. 21, отличающийся тем, что концентрация доксорубицина, заключенного в липосомы, составляет примерно 50 мМ.
24. Способ по п. 21, отличающийся тем, что концентрация доксорубицина, заключенного в липосомы, составляет примерно 75 мМ.
25. Способ по п. 21, отличающийся тем, что указанный способ включает получение липосом в присутствии соли аммония.
26. Способ по п. 25, отличающийся тем, что соль аммония обеспечена в виде раствора сульфата аммония.
27. Способ по п. 26, отличающийся тем, что концентрация сульфата аммония составляет от примерно 100 мМ до примерно 300 мМ.
28. Способ по п. 26, дополнительно включающий замену ионов аммония, находящихся вне липосом, на раствор моносахарида или дисахарида.
29. Способ по п. 28, отличающийся тем, что концентрация раствора моносахарида или дисахарида составляет примерно 5-15%.
30. Способ по п. 29, отличающийся тем, что ионы аммония, находящиеся вне липосом, заменяют раствором моносахарида.
31. Способ по п. 30, отличающийся тем, что раствор моносахарида представляет собой раствор лактозы.
32. Способ по п. 21, дополнительно включающий добавление гистидинового буфера после стадии (b).
33. Способ по п. 32, отличающийся тем, что концентрация гистидинового буфера составляет от примерно 5 мМ до примерно 15 мМ.
34. Способ по п. 21, отличающийся тем, что один или более фосфолипид содержит две одинаковые или различные C14-C20 ацильные группы.
35. Способ по п. 34, отличающийся тем, что один или более фосфолипид представляет собой дипальмитоилфосфатидилхолин (ДПФХ), дистеароилфосфатидилглицерин (ДСФГ) или комбинацию указанных соединений.
36. Способ по п. 21, отличающийся тем, что лизолипид представляет собой монопальмитоилфосфатидилхолин (МПФХ), монолаурилфосфатидилхолин (МЛФХ), мономиристоилфосфатидилхолин (ММФХ), моностеароилфосфатидилхолин (МСФХ) или смесь указанных соединений.
37. Способ по п. 21, отличающийся тем, что один или более фосфолипид, дериватизированный гидрофильным полимером, представляет собой пегилированный липид.
38. Способ по п. 37, отличающийся тем, что пегилированный липид представляет собой 1,2-дистеароил-sn-глицеро-3-фосфоэтаноламин-N-[поли(этиленгликоль) 2000].
39. Способ по п. 21, отличающийся тем, что один или более фосфолипид представляет собой дипальмитоилфосфатидилхолин, один или более фосфолипид, дериватизированный гидрофильным полимером, представляет собой 1,2-дистеароил-sn-глицеро-3-фосфоэтаноламин-N-[поли(этиленгликоль) 2000], и один или более лизолипид представляет собой моностеароилфосфатидилхолин.
40. Липосомный препарат, полученный при помощи способа по п. 21.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261600418P | 2012-02-17 | 2012-02-17 | |
US61/600,418 | 2012-02-17 | ||
PCT/US2013/026453 WO2013123407A1 (en) | 2012-02-17 | 2013-02-15 | Thermosensitive nanoparticle formulations and method of making the same |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2014133467A true RU2014133467A (ru) | 2016-04-10 |
Family
ID=48984771
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014133467A RU2014133467A (ru) | 2012-02-17 | 2013-02-15 | Термочувствительные составы в виде наночастиц и способ их получения |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20130230457A1 (ru) |
EP (1) | EP2814464B1 (ru) |
JP (3) | JP2015507019A (ru) |
KR (1) | KR102161271B1 (ru) |
CN (2) | CN104203216A (ru) |
AR (1) | AR090080A1 (ru) |
AU (1) | AU2013221292A1 (ru) |
CA (1) | CA2864469C (ru) |
ES (1) | ES2773299T3 (ru) |
HK (1) | HK1200733A1 (ru) |
MX (1) | MX2014009827A (ru) |
PH (1) | PH12014501866A1 (ru) |
RU (1) | RU2014133467A (ru) |
SG (1) | SG11201404979RA (ru) |
TW (2) | TWI637754B (ru) |
WO (1) | WO2013123407A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2971010B1 (en) | 2013-03-14 | 2020-06-10 | ModernaTX, Inc. | Formulation and delivery of modified nucleoside, nucleotide, and nucleic acid compositions |
EP3041938A1 (en) | 2013-09-03 | 2016-07-13 | Moderna Therapeutics, Inc. | Circular polynucleotides |
AU2014315287A1 (en) | 2013-09-03 | 2015-03-12 | Moderna Therapeutics, Inc. | Chimeric polynucleotides |
US20170210788A1 (en) | 2014-07-23 | 2017-07-27 | Modernatx, Inc. | Modified polynucleotides for the production of intrabodies |
RU2717824C2 (ru) * | 2015-05-04 | 2020-03-26 | Ферзантис Аг | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВЕЗИКУЛ С ТРАНСМЕМБРАННЫМ ГРАДИЕНТОМ pH |
GB201509934D0 (en) | 2015-06-08 | 2015-07-22 | King S College London | Nanoparticles |
TWI678213B (zh) * | 2015-07-22 | 2019-12-01 | 美商史倍壯製藥公司 | 用於長春新鹼硫酸鹽脂質體注射之即可使用的調配物 |
CN105078892B (zh) * | 2015-09-06 | 2018-05-01 | 重庆医科大学 | 阿苯达唑热敏脂质体的制备方法 |
WO2017078009A1 (ja) * | 2015-11-02 | 2017-05-11 | 富士フイルム株式会社 | リポソーム組成物およびその製造方法 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4880635B1 (en) * | 1984-08-08 | 1996-07-02 | Liposome Company | Dehydrated liposomes |
IT1230505B (it) * | 1988-10-11 | 1991-10-25 | Sicor Spa | Procedimento per la conversione della daunorubicina in doxorubicina. |
US5013556A (en) * | 1989-10-20 | 1991-05-07 | Liposome Technology, Inc. | Liposomes with enhanced circulation time |
US6214388B1 (en) * | 1994-11-09 | 2001-04-10 | The Regents Of The University Of California | Immunoliposomes that optimize internalization into target cells |
CA2269758C (en) * | 1996-10-22 | 2008-01-08 | Hermes Biosciences, Inc. | Liposome compositions comprising ionizable compounds in stable precipitated form and methods for their preparation |
US6726925B1 (en) | 1998-06-18 | 2004-04-27 | Duke University | Temperature-sensitive liposomal formulation |
US6200598B1 (en) * | 1998-06-18 | 2001-03-13 | Duke University | Temperature-sensitive liposomal formulation |
US6593308B2 (en) * | 1999-12-03 | 2003-07-15 | The Regents Of The University Of California | Targeted drug delivery with a hyaluronan ligand |
IL150483A0 (en) * | 2000-01-28 | 2002-12-01 | Alza Corp | Liposomes containing an entrapped compound in supersaturated solution |
US20020028237A1 (en) * | 2000-04-20 | 2002-03-07 | Colbern Gail T. | Method for reducing toxicity of a cytotoxic agent |
US8980310B2 (en) * | 2002-12-31 | 2015-03-17 | Bharat Serums and Vaccines, Ltd. | Non-pegylated long-circulating liposomes |
US20060222694A1 (en) * | 2003-06-27 | 2006-10-05 | Oh Choon K | Stabilized topotecan liposomal composition and methods |
KR20060123341A (ko) * | 2003-11-20 | 2006-12-01 | 데렉스 쎄라퓨틱스 인코포레이티드 | 친유성 아민 함유 약제를 포함하는 안정한 리포좀 조성물 |
US20080058274A1 (en) * | 2004-11-15 | 2008-03-06 | Yechezkel Barenholz | Combination Therapy |
US20060127467A1 (en) * | 2004-12-14 | 2006-06-15 | Watkin Kenneth L | Nanoparticles for delivery of therapeutic agents using ultrasound and associated methods |
TWI388344B (zh) * | 2005-08-23 | 2013-03-11 | Celsion Corp | 儲存奈米微粒調合物之方法 |
US20080261913A1 (en) * | 2006-12-28 | 2008-10-23 | Idenix Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and pharmaceutical compositions for the treatment of liver disorders |
CA2700810A1 (en) * | 2007-09-28 | 2009-04-02 | Universitatsspital Basel | Immunoliposomes for treatment of cancer |
WO2009059450A1 (en) | 2007-11-05 | 2009-05-14 | Shanghai Jiaotong University | Peptide ligand directed drug delivery |
WO2009059449A1 (en) * | 2007-11-05 | 2009-05-14 | Celsion Corporation | Novel thermosensitive liposomes containing therapeutic agents |
EP2219587A4 (en) * | 2007-11-14 | 2012-11-21 | Univ California | STEROL-MODIFIED AMPHIPHILE LIPIDES |
TWI397428B (zh) * | 2009-12-29 | 2013-06-01 | Ind Tech Res Inst | 標的第四介白素受體之傳輸系統 |
WO2011109334A2 (en) * | 2010-03-01 | 2011-09-09 | The Regents Of The University Of California | Localization of agents at a target site with a composition and an energy source |
EP2670393B8 (en) * | 2011-01-31 | 2016-10-05 | Nanobiotix | Method of monitoring the release from liposomes of a product of interest using superparamagnetic nanoparticles. |
-
2013
- 2013-02-15 CN CN201380014896.2A patent/CN104203216A/zh active Pending
- 2013-02-15 CA CA2864469A patent/CA2864469C/en active Active
- 2013-02-15 ES ES13748684T patent/ES2773299T3/es active Active
- 2013-02-15 CN CN201710048411.1A patent/CN106727329B/zh active Active
- 2013-02-15 KR KR1020147025814A patent/KR102161271B1/ko active IP Right Grant
- 2013-02-15 JP JP2014557832A patent/JP2015507019A/ja active Pending
- 2013-02-15 MX MX2014009827A patent/MX2014009827A/es unknown
- 2013-02-15 US US13/768,840 patent/US20130230457A1/en not_active Abandoned
- 2013-02-15 AU AU2013221292A patent/AU2013221292A1/en not_active Abandoned
- 2013-02-15 EP EP13748684.1A patent/EP2814464B1/en active Active
- 2013-02-15 WO PCT/US2013/026453 patent/WO2013123407A1/en active Application Filing
- 2013-02-15 RU RU2014133467A patent/RU2014133467A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-02-15 SG SG11201404979RA patent/SG11201404979RA/en unknown
- 2013-02-18 TW TW102105593A patent/TWI637754B/zh active
- 2013-02-18 TW TW107119887A patent/TWI684463B/zh not_active IP Right Cessation
- 2013-02-18 AR ARP130100494A patent/AR090080A1/es unknown
-
2014
- 2014-08-18 PH PH12014501866A patent/PH12014501866A1/en unknown
-
2015
- 2015-02-06 HK HK15101371.0A patent/HK1200733A1/xx unknown
-
2016
- 2016-11-29 US US15/364,003 patent/US10251901B2/en active Active
-
2017
- 2017-11-09 JP JP2017216043A patent/JP2018058858A/ja active Pending
-
2020
- 2020-01-08 JP JP2020001432A patent/JP6824452B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2018058858A (ja) | 2018-04-12 |
PH12014501866A1 (en) | 2014-11-17 |
TWI637754B (zh) | 2018-10-11 |
CN104203216A (zh) | 2014-12-10 |
EP2814464A1 (en) | 2014-12-24 |
JP6824452B2 (ja) | 2021-02-03 |
ES2773299T3 (es) | 2020-07-10 |
AR090080A1 (es) | 2014-10-15 |
HK1200733A1 (en) | 2015-08-14 |
CN106727329B (zh) | 2020-11-03 |
TW201345565A (zh) | 2013-11-16 |
TWI684463B (zh) | 2020-02-11 |
JP2015507019A (ja) | 2015-03-05 |
KR20140126381A (ko) | 2014-10-30 |
CA2864469A1 (en) | 2013-08-22 |
AU2013221292A1 (en) | 2014-09-11 |
US20130230457A1 (en) | 2013-09-05 |
MX2014009827A (es) | 2014-09-22 |
CA2864469C (en) | 2020-07-07 |
CN106727329A (zh) | 2017-05-31 |
JP2020050681A (ja) | 2020-04-02 |
TW201841622A (zh) | 2018-12-01 |
KR102161271B1 (ko) | 2020-09-29 |
SG11201404979RA (en) | 2014-10-30 |
EP2814464B1 (en) | 2019-12-18 |
US10251901B2 (en) | 2019-04-09 |
US20170080003A1 (en) | 2017-03-23 |
WO2013123407A1 (en) | 2013-08-22 |
EP2814464A4 (en) | 2015-08-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2014133467A (ru) | Термочувствительные составы в виде наночастиц и способ их получения | |
Johnston et al. | Characterization of the drug retention and pharmacokinetic properties of liposomal nanoparticles containing dihydrosphingomyelin | |
EP3922241B1 (en) | Remote loading of sparingly water-soluble drugs into liposomes | |
JP2528153B2 (ja) | リポソ―ム製剤および抗生物質 | |
JP4885715B2 (ja) | イリノテカン製剤 | |
JP4638500B2 (ja) | 治療剤を封入するためのリポソームからなる組成物及び治療剤のリポソーム内での保持性を高めるための方法 | |
Jacobson et al. | Surface properties of phorbol esters and their interaction with lipid monolayers and bilayers | |
JP2013177397A (ja) | リポソーム医薬製剤及びその製造方法 | |
US20100247629A1 (en) | Method for drug loading in liposomes | |
Opálka et al. | Effects of omega-O-acylceramide structures and concentrations in healthy and diseased skin barrier lipid membrane models [S] | |
Brandenburg | Fourier transform infrared spectroscopy characterization of the lamellar and nonlamellar structures of free lipid A and Re lipopolysaccharides from Salmonella minnesota and Escherichia coli | |
US20080107722A1 (en) | Method For Loading Multiple Agents Into Delivery Vehicles | |
CN103181896B (zh) | 一种含有小檗胺类药物的脂质体制剂及其制备方法 | |
KR100782891B1 (ko) | 과포화 용액으로 포획된 화합물을 포함하는 리포좀 | |
CA2906149A1 (en) | Controlled drug release liposome composition | |
Luo et al. | Preparation of berberine hydrochloride long-circulating liposomes by ionophore A23187-mediated ZnSO4 gradient method | |
JP2008013444A (ja) | 閉鎖小胞の分離方法、製剤の製造方法および評価方法 | |
EA018246B1 (ru) | Везикулярные составы, содержащие производные органических кислот, и процесс их приготовления | |
Hosny et al. | Avanafil liposomes as transdermal drug delivery for erectile dysfunction treatment: Preparation, characterization, and in vitro, ex vivo and in vivo studies | |
US20060030578A1 (en) | Pharmaceutically active lipid based formulation of irinotecan | |
Shen et al. | Molecular rotors as a class of generally highly active ion transporters | |
EP2656849A1 (en) | Liposome comprising combination of chloroquine and adriamycin and preparation method thereof | |
WO2010095964A1 (en) | A method for amphiphilic drug loading in liposomes by ion gradient | |
JP2003528908A (ja) | Dおよびlエーテル脂質立体異性体およびリポソーム | |
WO2023058021A1 (en) | Nano-delivery systems comprising modified lipids and use thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20170627 |