RU2014114996A - Новые пептидные производные в качестве антибиотиков - Google Patents
Новые пептидные производные в качестве антибиотиков Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014114996A RU2014114996A RU2014114996/04A RU2014114996A RU2014114996A RU 2014114996 A RU2014114996 A RU 2014114996A RU 2014114996/04 A RU2014114996/04 A RU 2014114996/04A RU 2014114996 A RU2014114996 A RU 2014114996A RU 2014114996 A RU2014114996 A RU 2014114996A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- xaa
- haa
- compound
- lysine
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
- C07K7/06—Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- A61K38/08—Peptides having 5 to 11 amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
- C12N1/205—Bacterial isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P21/00—Preparation of peptides or proteins
- C12P21/02—Preparation of peptides or proteins having a known sequence of two or more amino acids, e.g. glutathione
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Zoology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Virology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I):Хаа-Хаа-Хаа-Хаа-Хаа-Хаа-Хаа-Хаа-Хаа-Хаа-NН-(СН)-R (I),где Хаа, Хаа, Хаа, Хаа, Хаа, Хааи Хаанезависимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из лизина, 3-гидроксилизина, 4-гидроксилизина, 5-гидроксилизина, 3,4-дигидроксилизина, 3,5-дигидроксилизина, 4,5-дигидроксилизина, орнитина, 3-гидроксиорнитина, 4-гидроксиорнитина, 3,4-дигидроксиорнитина, 2,4-диаминобутановой кислоты, 3-гидрокси-2,4-диаминобутановой кислоты, аргинина, гистидина, серина и треонина;Хаапредставляет собой глицин, 3-аминопропановую кислоту или 4-аминобутановую кислоту;Хаапредставляет собой пролин, 3-гидроксипролин, 4-гидроксипролин, азиридин-2-карбоновую кислоту, азетидин-2-карбоновую кислоту, пипеколиновую кислоту, 4-оксапролин, 3-тиапролин, 4-тиапролин, 3,4-дегидропролин, 4-аминопролин, 4-фторпролин, а-метилпролин или а-аллилпролин;Хаапредставляет собой аргинин, 2,3-дегидроаргинин, цитруллин, 2,3-дегидроцитруллин, канаварин или 2,3-дегидроканаварин,n соответствует 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10; аР представляет собой -ОН, -NНили -СООН.2. Соединение по п. 1, гдеХааявляется лизином;каждая из групп Хааи Хаапредставляет собой 3-гидрокси-2,4-диаминобутановую кислоту;Хаапредставляет собой глицин;Хаапредставляет собой орнитин;Хаапредставляет собой пролин;Хаапредставляет собой гистидин; иХаапредставляет собой 2,3-дегидроаргинин.3. Соединение по п. 1 или 2, гдеХааявляется лизином;каждая из групп Хааи Хаапредставляет собой 3-гидрокси-2,4-диаминобутановую кислоту;Хаапредставляет собой глицин;Хаапредставляет собой орнитин;Хаапредставляет собой пролин;Хаапредставляет собой гистидин;Хаапредставляет собой лизин или 5-гидроксилизин;Хаапредставляет собой 2,3-дегидроаргинин;
Claims (15)
1. Соединение формулы (I):
Хаа1-Хаа2-Хаа3-Хаа4-Хаа5-Хаа6-Хаа7-Хаа8-Хаа9-Хаа10-NН-(СН2)n-R (I),
где Хаа1, Хаа2, Хаа3, Хаа5, Хаа7, Хаа8 и Хаа10 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из лизина, 3-гидроксилизина, 4-гидроксилизина, 5-гидроксилизина, 3,4-дигидроксилизина, 3,5-дигидроксилизина, 4,5-дигидроксилизина, орнитина, 3-гидроксиорнитина, 4-гидроксиорнитина, 3,4-дигидроксиорнитина, 2,4-диаминобутановой кислоты, 3-гидрокси-2,4-диаминобутановой кислоты, аргинина, гистидина, серина и треонина;
Хаа4 представляет собой глицин, 3-аминопропановую кислоту или 4-аминобутановую кислоту;
Хаа6 представляет собой пролин, 3-гидроксипролин, 4-гидроксипролин, азиридин-2-карбоновую кислоту, азетидин-2-карбоновую кислоту, пипеколиновую кислоту, 4-оксапролин, 3-тиапролин, 4-тиапролин, 3,4-дегидропролин, 4-аминопролин, 4-фторпролин, а-метилпролин или а-аллилпролин;
Хаа9 представляет собой аргинин, 2,3-дегидроаргинин, цитруллин, 2,3-дегидроцитруллин, канаварин или 2,3-дегидроканаварин,
n соответствует 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10; а
Р представляет собой -ОН, -NН2 или -СООН.
2. Соединение по п. 1, где
Хаа1 является лизином;
каждая из групп Хаа2 и Хаа3 представляет собой 3-гидрокси-2,4-диаминобутановую кислоту;
Хаа4 представляет собой глицин;
Хаа5 представляет собой орнитин;
Хаа6 представляет собой пролин;
Хаа7 представляет собой гистидин; и
Хаа9 представляет собой 2,3-дегидроаргинин.
3. Соединение по п. 1 или 2, где
Хаа1 является лизином;
каждая из групп Хаа2 и Хаа3 представляет собой 3-гидрокси-2,4-диаминобутановую кислоту;
Хаа4 представляет собой глицин;
Хаа5 представляет собой орнитин;
Хаа6 представляет собой пролин;
Хаа7 представляет собой гистидин;
Хаа8 представляет собой лизин или 5-гидроксилизин;
Хаа9 представляет собой 2,3-дегидроаргинин; и
Хаа10 представляет собой лизин или 5-гидроксилизин.
4. Соединение по п. 1, где
Хаа1 является лизином;
каждая из групп Хаа2 и Хаа3 представляет собой З-гидрокси-2,4-диаминобутановую кислоту;
Хаа4 представляет собой глицин;
Хаа5 представляет собой орнитин;
Хаа6 представляет собой пролин;
Хаа7 представляет собой гистидин;
Хаа8 представляет собой лизин или 5-гидроксилизин
Хаа9 представляет собой 2,3-дегидроаргинин;
Хаа10 представляет собой лизин или 5-гидроксилизин;
n равняется 4; и
R представляет собой NН2.
5. Соединение по п. 1, где соединение представляет собой соединение формулы (1а):
(1а).
6. Соединение по п. 1, где соединение представляет собой соединение формулы (1b):
7. Соединение по п. 1, где соединение представляет собой соединение формулы (1с):
8. Применение соединения по любому из пп. 1-7 в качестве лекарственного средства.
9. Композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-7 и дополнительно второе антибиотическое соединение.
10. Композиция по п. 9, где второе антибиотическое соединение представляет собой аминогликозидный антибиотик.
11. Композиция по любому из пп. 9 или 10, где второе антибиотическое соединение представляет собой канамицин и/или гентамицин.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-7 и фармацевтически приемлемый носитель.
13. Способ получения соединения по любому из пп. 1-7, включающий следующие этапы:
а) выращивание штамма Xenorhabdus nematophila CNCM 1-4530 (Collection Nationale de Cultures de Microorganismes, Национальная коллекция культур микроорганизмов) в жидкой среде, а также
b) очистка соединения по любому из пп. 1-7.
14. Штамм Xenorhabdus nematophila, депонированный в CNCM (Collection Nationale de Cultures de Microorganismes, Национальная коллекция культур микроорганизмов) 21 сентября 2011 года с номером доступа CNCM 1-4530.
15. Супернатант культуры штамма Xenorhabdus nematophila по п. 14 с антибиотической активностью.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161540085P | 2011-09-28 | 2011-09-28 | |
| US61/540,085 | 2011-09-28 | ||
| EP11183034 | 2011-09-28 | ||
| EP11183034.5 | 2011-09-28 | ||
| PCT/EP2012/069166 WO2013045600A1 (en) | 2011-09-28 | 2012-09-28 | Novel peptide derivatives as antibiotics |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014114996A true RU2014114996A (ru) | 2015-11-10 |
Family
ID=47994311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014114996/04A RU2014114996A (ru) | 2011-09-28 | 2012-09-28 | Новые пептидные производные в качестве антибиотиков |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9260481B2 (ru) |
| EP (1) | EP2760881B1 (ru) |
| JP (1) | JP6158188B2 (ru) |
| CN (1) | CN103827138B (ru) |
| CA (1) | CA2845735A1 (ru) |
| ES (1) | ES2657930T3 (ru) |
| IL (1) | IL231664A0 (ru) |
| IN (1) | IN2014DN03010A (ru) |
| RU (1) | RU2014114996A (ru) |
| WO (1) | WO2013045600A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2699572C2 (ru) * | 2014-09-26 | 2019-09-06 | Нозофарм | Новые пептидные производные и их применения |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9800971B2 (en) | 2015-03-17 | 2017-10-24 | Knowles Electronics, Llc | Acoustic apparatus with side port |
| US10647746B2 (en) | 2016-04-08 | 2020-05-12 | Versitech Limited | Antibacterial cyclic lipopeptides |
| US11667674B2 (en) | 2016-04-08 | 2023-06-06 | Versitech Limited | Antibacterial cyclic lipopeptides |
| WO2024200838A1 (en) * | 2023-03-31 | 2024-10-03 | Nosopharm | New odilorhabdins analogues as antibiotics against multi-resistant bacteria |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8717299D0 (en) | 1987-07-22 | 1987-08-26 | Nat Res Dev | Peptides |
| FR2819514B1 (fr) | 2001-01-12 | 2003-02-28 | Rhobio | Pseudopeptides antimicrobiens |
| WO2010129033A2 (en) * | 2009-04-29 | 2010-11-11 | Calmune Corporation | Modified antibodies for passive immunotherapy |
| FR2946058A1 (fr) | 2009-05-27 | 2010-12-03 | Nosopharm | Procede pour augmenter la diversite des metabolites secondaires d'interet produits par des micro-organismes |
-
2012
- 2012-09-28 JP JP2014532400A patent/JP6158188B2/ja active Active
- 2012-09-28 EP EP12778971.7A patent/EP2760881B1/en active Active
- 2012-09-28 CN CN201280046610.4A patent/CN103827138B/zh active Active
- 2012-09-28 CA CA2845735A patent/CA2845735A1/en not_active Abandoned
- 2012-09-28 US US14/342,446 patent/US9260481B2/en active Active
- 2012-09-28 ES ES12778971.7T patent/ES2657930T3/es active Active
- 2012-09-28 IN IN3010DEN2014 patent/IN2014DN03010A/en unknown
- 2012-09-28 RU RU2014114996/04A patent/RU2014114996A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-09-28 WO PCT/EP2012/069166 patent/WO2013045600A1/en active Application Filing
-
2014
- 2014-03-23 IL IL231664A patent/IL231664A0/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2699572C2 (ru) * | 2014-09-26 | 2019-09-06 | Нозофарм | Новые пептидные производные и их применения |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2014534173A (ja) | 2014-12-18 |
| US20150175659A1 (en) | 2015-06-25 |
| JP6158188B2 (ja) | 2017-07-05 |
| CA2845735A1 (en) | 2013-04-04 |
| IL231664A0 (en) | 2014-05-28 |
| WO2013045600A1 (en) | 2013-04-04 |
| ES2657930T3 (es) | 2018-03-07 |
| CN103827138A (zh) | 2014-05-28 |
| CN103827138B (zh) | 2016-05-25 |
| EP2760881B1 (en) | 2017-11-01 |
| IN2014DN03010A (ru) | 2015-05-08 |
| US9260481B2 (en) | 2016-02-16 |
| EP2760881A1 (en) | 2014-08-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014114996A (ru) | Новые пептидные производные в качестве антибиотиков | |
| Byun et al. | Antimicrobial susceptibility patterns of anaerobic bacterial clinical isolates from 2014 to 2016, including recently named or renamed species | |
| Guo et al. | The interactions between Chlorella vulgaris and algal symbiotic bacteria under photoautotrophic and photoheterotrophic conditions | |
| Ruibal et al. | Phylogeny of rock-inhabiting fungi related to Dothideomycetes | |
| Atkinson et al. | Enduracididine, a rare amino acid component of peptide antibiotics: Natural products and synthesis | |
| CN101970459B (zh) | 抗微生物化合物 | |
| CL2011003192A1 (es) | Acido (2s)-3-(2-fluoro-5-(5-fluoro-1h-pirrolo[2,3-b]piridin-3-il)fenilamino)biciclo[2.2.2]octano-2-carboxilico; metodo para prepararlo; composicion farmaceutica que lo comprende; y su uso en el tratamiento de la influenza; metodo para reducir el virus de la influenza in vitro. | |
| RU2006146795A (ru) | Композиция для стимулирования роста и регенерации клеток, а также способы ее получения | |
| RU2011151877A (ru) | Пептиды, проникающие в клетку | |
| AR065271A1 (es) | Anticuerpos anti-robo4 y sus usos | |
| ES2721664T3 (es) | Formulaciones y proceso para aislar un microorganismo viable de hemocultivos positivos | |
| RU2015131857A (ru) | Новые бактерии и ассоциации микроорганизмов для снижения эмиссии аммиака и/или метана в органических удобрениях или почвах | |
| RU2012154695A (ru) | Система и способ получения летучих органических соединений за счет грибов | |
| RU2008141279A (ru) | Способы сохранения, улучшения и восстановления хрящевого фенотипа хондроцитов | |
| JP2014534173A5 (ru) | ||
| MX2014001282A (es) | Oxazolidinona que contiene compuestos de dimero, composicones y metodos para elaborar y usar. | |
| EA201000901A1 (ru) | Способ культивирования микроорганизмов, относящихся к порядку thraustochytriales | |
| TW200942529A (en) | Pyrrolidinyl derivatives and uses thereof | |
| US20210085752A1 (en) | Anti-pathogen composition and methods of use thereof | |
| CN106434372A (zh) | 珊瑚来源真菌土曲霉菌株c21‑10的应用 | |
| RU2009117220A (ru) | Антибактериальные и противовирусные пептиды из actinomadura namibiensis | |
| RU2007146645A (ru) | Препарат бактериальный для производства ферментированных мясных изделий и биотрансформации мясного сырья | |
| RU2012112366A (ru) | Антибиотические соединения | |
| WO2012162496A1 (en) | Microbial growth factors | |
| RU2010141977A (ru) | Циклическое соединение и его соль |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20150929 |