RU2014101725A - Стирол-бутадиеновый каучук с высоким содержанием звеньев стирола и винила и узким распределением молекулярного веса и способы его приготовления - Google Patents

Стирол-бутадиеновый каучук с высоким содержанием звеньев стирола и винила и узким распределением молекулярного веса и способы его приготовления Download PDF

Info

Publication number
RU2014101725A
RU2014101725A RU2014101725/04A RU2014101725A RU2014101725A RU 2014101725 A RU2014101725 A RU 2014101725A RU 2014101725/04 A RU2014101725/04 A RU 2014101725/04A RU 2014101725 A RU2014101725 A RU 2014101725A RU 2014101725 A RU2014101725 A RU 2014101725A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polymer
styrene
weight percent
total
styrene content
Prior art date
Application number
RU2014101725/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2632867C2 (ru
Inventor
Эвемари ХАМАНН
Сильвия ВАЛЕНТИ
Габриэле ХОЛЬТЦ
Original Assignee
Стирон Юроп Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Стирон Юроп Гмбх filed Critical Стирон Юроп Гмбх
Publication of RU2014101725A publication Critical patent/RU2014101725A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2632867C2 publication Critical patent/RU2632867C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00—Polymerisation catalysts
    • C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
    • C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
    • C08F4/46—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from alkali metals
    • C08F4/48—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from alkali metals selected from lithium, rubidium, caesium or francium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F212/06—Hydrocarbons
    • C08F212/08—Styrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F236/06—Butadiene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F236/10—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated with vinyl-aromatic monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
    • C08F297/02—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type
    • C08F297/04—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type polymerising vinyl aromatic monomers and conjugated dienes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00—Polymerisation catalysts
    • C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
    • C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
    • C08F4/46—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from alkali metals
    • C08F4/463—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from alkali metals selected from sodium or potassium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L25/00—Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L25/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C08L25/04—Homopolymers or copolymers of styrene
    • C08L25/08—Copolymers of styrene
    • C08L25/10—Copolymers of styrene with conjugated dienes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L53/00—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L53/02—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers of vinyl-aromatic monomers and conjugated dienes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C08L9/06—Copolymers with styrene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

1. Полимер, имеющий, по меньшей мере, следующие характеристики:(a) содержание блокового стирола, с количеством последовательных звеньев стирола более 4, от приблизительно 40 до приблизительно 70 весовых процентов от общего содержания стирола в полимере;(б) содержание винила от приблизительно 25 до приблизительно 80 весовых процентов от общего количества полимеризованного 1,3-диена;(в) содержание стирола от приблизительно 20 до приблизительно 75 весовых процентов от общего веса полимера; и(г) распределение молекулярного веса (Mw/Mn), равное или меньше 1,5.2. Полимер по п. 1, отличающийся тем, что имеет содержание блокового стирола, содержащего более 6 последовательных звеньев стирола, от приблизительно 5 до приблизительно 30 весовых процентов от общего содержания стирола в полимере, предпочтительно полимер имеет содержание блокового стирола, содержащего более 6 последовательных звеньев стирола, от приблизительно 19 до приблизительно 26 весовых процентов от общего содержания стирола в полимере.3. Полимер по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что имеет содержание стирола от приблизительно 25 до приблизительно 65 весовых процентов от общего содержания стирола, предпочтительно от приблизительно 50 до приблизительно 60.4. Полимер по п. 1 или 2, отличающийся тем, что имеет распределение молекулярного веса (Mw/Mn) от приблизительно 1,05 до приблизительно 1,5, предпочтительно от приблизительно 1,1 до приблизительно 1,4, более предпочтительно от приблизительно 1,2 до приблизительно 1,4.5. Полимер по п. 1 или 2, отличающийся тем, что 1,3-диен является 1,3-бутадиеном.6. Полимер по п. 1 или 2, отличающийся тем, что имеет среднечисловой молекулярный вес

Claims (15)

1. Полимер, имеющий, по меньшей мере, следующие характеристики:
(a) содержание блокового стирола, с количеством последовательных звеньев стирола более 4, от приблизительно 40 до приблизительно 70 весовых процентов от общего содержания стирола в полимере;
(б) содержание винила от приблизительно 25 до приблизительно 80 весовых процентов от общего количества полимеризованного 1,3-диена;
(в) содержание стирола от приблизительно 20 до приблизительно 75 весовых процентов от общего веса полимера; и
(г) распределение молекулярного веса (Mw/Mn), равное или меньше 1,5.
2. Полимер по п. 1, отличающийся тем, что имеет содержание блокового стирола, содержащего более 6 последовательных звеньев стирола, от приблизительно 5 до приблизительно 30 весовых процентов от общего содержания стирола в полимере, предпочтительно полимер имеет содержание блокового стирола, содержащего более 6 последовательных звеньев стирола, от приблизительно 19 до приблизительно 26 весовых процентов от общего содержания стирола в полимере.
3. Полимер по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что имеет содержание стирола от приблизительно 25 до приблизительно 65 весовых процентов от общего содержания стирола, предпочтительно от приблизительно 50 до приблизительно 60.
4. Полимер по п. 1 или 2, отличающийся тем, что имеет распределение молекулярного веса (Mw/Mn) от приблизительно 1,05 до приблизительно 1,5, предпочтительно от приблизительно 1,1 до приблизительно 1,4, более предпочтительно от приблизительно 1,2 до приблизительно 1,4.
5. Полимер по п. 1 или 2, отличающийся тем, что 1,3-диен является 1,3-бутадиеном.
6. Полимер по п. 1 или 2, отличающийся тем, что имеет среднечисловой молекулярный вес (Mn) выше или равный приблизительно 200000 г/моль, предпочтительно выше или равный приблизительно 400000 г/моль, и более предпочтительно выше или равный приблизительно 550000 г/моль, и/или средневесовой молекулярный вес (Mw) выше или равный приблизительно 300000 г/моль, предпочтительно выше или равный приблизительно 500000 г/моль, и более предпочтительно выше или равный приблизительно 600000 г/моль.
7. Композиция, содержащая полимер по любому из предыдущих пунктов и, необязательно, по меньшей мере, одну добавку.
8. Продукт, включающий по меньшей мере один компонент, образованный из композиции по п. 7.
9. Способ полимеризации полимера, включающего мономерные звенья, полученные из мономера стирола и мономера 1,3-бутадиена, включающий:
полимеризацию мономерных звеньев в присутствии инициатора, такого как н-бутил-литий, алкоголят калия и полярный агент,
где полярный агент имеет структуру I:
Figure 00000001
где R1 и R2 каждый является независимой алкильной группой;
где R3, R4, R5, R6, R7 и R8 независимо выбираются из группы, состоящей из алкильной группы и водорода.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что R1 и R2 каждый является независимой алкильной группой С1-С4, предпочтительно метил, и/или R3, R4, R5, R6, R7 и R8 независимо выбираются из группы, состоящей из водорода и алкильной группы С1-С4.
11. Способ по п. 9 или 10, отличающийся тем, что полярный агент является дитетрагидрофурилпропаном.
12. Способ по п. 9 или 10, отличающийся тем, что алкоголят калия является 3,7-диметил-3-октилатом калия.
13. Способ по п. 9 или 10, отличающийся тем, что молярное отношение соли калия к активному инициатору составляет от приблизительно 0,05 до приблизительно 5, предпочтительно от 0,1 до приблизительно 1.
14. Способ по п. 9 или 10, отличающийся тем, что полимеризацию проводят при температуре приблизительно 80°C или ниже, предпочтительно от приблизительно 10°C до приблизительно 80°C, более предпочтительно от 20°C до 75°C, и/или молярное отношение полярного агента к алкоголяту калия составляет от приблизительно 30:1 до приблизительно 1:5, предпочтительно от приблизительно 15:1 до приблизительно 1:1,5, и/или молярное отношение полярного агента к активному инициатору составляет от приблизительно 0,1 до приблизительно 3, предпочтительно от приблизительно 0,2 до приблизительно 1,5.
15. Способ по п. 9 или 10, отличающийся тем, что общее преобразование мономера выше, чем приблизительно 96 весовых процентов от общего количества подачи мономера, предпочтительно выше, чем приблизительно 98 весовых процентов, и более предпочтительно выше, чем около 99 весовых процентов.
RU2014101725A 2011-06-22 2012-06-22 Стирол-бутадиеновый каучук с высоким содержанием звеньев стирола и винила и узким распределением молекулярного веса и способы его приготовления RU2632867C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11170968.9 2011-06-22
EP11170968.9A EP2537872B1 (en) 2011-06-22 2011-06-22 High styrene high vinyl styrene-butadiene rubber with narrow molecular weight distribution and methods for preparation thereof
PCT/EP2012/062095 WO2012175678A1 (en) 2011-06-22 2012-06-22 High styrene high vinyl styrene-butadiene rubber with narrow molecular weight distribution and methods for preparation thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014101725A true RU2014101725A (ru) 2015-07-27
RU2632867C2 RU2632867C2 (ru) 2017-10-11

Family

ID=44834986

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014101725A RU2632867C2 (ru) 2011-06-22 2012-06-22 Стирол-бутадиеновый каучук с высоким содержанием звеньев стирола и винила и узким распределением молекулярного веса и способы его приготовления

Country Status (13)

Country Link
US (1) US8927644B2 (ru)
EP (1) EP2537872B1 (ru)
JP (1) JP6081998B2 (ru)
KR (1) KR20140026395A (ru)
CN (1) CN103492440B (ru)
BR (1) BR112013026613A2 (ru)
ES (1) ES2545332T3 (ru)
HU (1) HUE025385T2 (ru)
MX (1) MX345632B (ru)
PL (1) PL2537872T3 (ru)
RU (1) RU2632867C2 (ru)
SG (1) SG193636A1 (ru)
WO (1) WO2012175678A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2495266A1 (en) * 2011-03-04 2012-09-05 Styron Deutschland GmbH High styrene high vinyl styrene-butadiene rubber and methods for preparation thereof
TWI531605B (zh) * 2014-12-30 2016-05-01 奇美實業股份有限公司 共軛二烯－乙烯基芳香烴共聚物及橡膠組成物
SG11201903394QA (en) 2016-10-31 2019-05-30 Bridgestone Corp Methods for producing polydienes
WO2018178199A1 (en) 2017-03-29 2018-10-04 Synthos S.A. Polar additive for the synthesis of copolymers of vinylaromatic monomer and conjugated diene monomer having high vinylaromatic and low vinyl contents
CN109627382B (zh) * 2017-10-06 2022-03-18 台橡股份有限公司 共轭二烯聚合物及其组合物及制造方法
WO2019133365A1 (en) 2017-12-26 2019-07-04 Bridgestone Corporation Synthesis of low molecular weight tapered styrene-butadiene copolymer and its use in tires
EP3732236B1 (en) * 2017-12-26 2023-11-29 Bridgestone Corporation Tread composition and tire produced by using the same

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3294768A (en) 1963-11-14 1966-12-27 Phillips Petroleum Co Preparation of conjugated diene polymers
US3496154A (en) * 1965-10-15 1970-02-17 Phillips Petroleum Co Random copolymerization
US3787377A (en) 1971-12-16 1974-01-22 Firestone Tire & Rubber Co Continuous process of copolymerizing butadiene and styrene
JPS58142901A (ja) 1982-02-19 1983-08-25 Nippon Zeon Co Ltd ゴムの変性方法
JPS5936144A (ja) 1982-08-23 1984-02-28 Sumitomo Rubber Ind Ltd ジエン系ゴム組成物及び該組成物をトレツドに用いたタイヤ
US4616069A (en) 1984-10-26 1986-10-07 Nippon Zeon Co., Ltd. Process for making diene polymer rubbers
EP0299074B1 (en) 1987-01-14 1992-01-29 Bridgestone Corporation Tire
DE3724870A1 (de) * 1987-07-28 1989-02-09 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von polymerisaten auf basis von konjugierten dienen und ggf. monovinylaromatischen verbindungen
CA1338317C (en) 1988-02-25 1996-05-07 Akio Imai Modified diene polymer rubbers
ES2085959T5 (es) 1990-03-02 2001-02-01 Bridgestone Corp Neumaticos.
US5066729A (en) 1990-04-09 1991-11-19 Bridgestone/Firestone, Inc. Diene polymers and copolymers terminated by reaction with n-alkyl and n-aryl imines
US5070150A (en) 1990-07-02 1991-12-03 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for the solid state (solventless) hydroxylation of vinyl-containing rubbers using a hydroxymercaptan
US5227431A (en) 1991-04-12 1993-07-13 Bridgestone/Firestone, Inc. Diene polymers and copolymers jumped by partial crosslinking and terminated with a substituted imine
US5210145A (en) 1991-12-20 1993-05-11 Bridgestone/Firestone, Inc. Diene polymers and copolymers terminated by reaction with fused-ring polynuclear aromatic compounds
JP3319639B2 (ja) 1992-12-24 2002-09-03 株式会社ブリヂストン 共役ジエン系重合体の製造方法、スチレン−ブタジエン系重合体及びそのゴム組成物
DE69411984T2 (de) * 1993-04-30 1998-12-10 Bridgestone Corp Anionische Polymerisationsinitiatoren und Produkte mit niedriger Hysteresis
FR2722503A1 (fr) 1994-07-15 1996-01-19 Michelin & Cie Polymeres dieniques fonctionnels, leur procede de preparation et leur utilisation dans des compositions elastomeres chargees a la silice utilisables pour des enveloppes de pneumatiques
JP3976829B2 (ja) * 1996-03-29 2007-09-19 株式会社ブリヂストン スチレン−ブタジエン共重合体及びそのゴム組成物
ES2174183T3 (es) * 1996-03-29 2002-11-01 Bridgestone Corp Copolimero de estireno-butadieno y composicion de caucho que contiene este copolimero.
DE19615533A1 (de) 1996-04-19 1997-10-23 Basf Ag Thermoplastische Formmasse
US6274680B1 (en) 1998-12-31 2001-08-14 Bridgestone/Firestone Research, Inc. Sulfenyl halide polymerization terminators
DE19914075A1 (de) 1999-03-27 2000-09-28 Basf Ag Glasklares, schlagzähes Polystyrol auf Basis von Styrol-Butadien-Blockcopolymeren
JP3949437B2 (ja) * 2001-11-20 2007-07-25 株式会社ブリヂストン 変性ジエン系重合体、ゴム組成物及び空気入りタイヤ
EP1462459B1 (en) * 2001-12-03 2012-12-26 Bridgestone Corporation Process for producing modified polymer, modified polymer obtained by the process, and rubber composition
RU2377258C2 (ru) * 2008-01-09 2009-12-27 Открытое акционерное общество "Воронежский синтетический каучук" Способ получения полимеров бутадиена и сополимеров бутадиена со стиролом
US8053542B2 (en) 2008-04-30 2011-11-08 Styron Europe Gmbh Styrene-butadiene polymers with styrene gradient and methods of making the same
EP2495266A1 (en) * 2011-03-04 2012-09-05 Styron Deutschland GmbH High styrene high vinyl styrene-butadiene rubber and methods for preparation thereof

Also Published As

Publication number Publication date
CN103492440A (zh) 2014-01-01
KR20140026395A (ko) 2014-03-05
JP6081998B2 (ja) 2017-02-15
MX2013014880A (es) 2014-02-27
JP2014517132A (ja) 2014-07-17
WO2012175678A1 (en) 2012-12-27
MX345632B (es) 2017-02-08
SG193636A1 (en) 2013-10-30
PL2537872T3 (pl) 2015-11-30
BR112013026613A2 (pt) 2016-12-27
HUE025385T2 (en) 2016-02-29
US20140107286A1 (en) 2014-04-17
US8927644B2 (en) 2015-01-06
ES2545332T3 (es) 2015-09-10
CN103492440B (zh) 2016-12-14
EP2537872A1 (en) 2012-12-26
RU2632867C2 (ru) 2017-10-11
EP2537872B1 (en) 2015-08-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014101725A (ru) Стирол-бутадиеновый каучук с высоким содержанием звеньев стирола и винила и узким распределением молекулярного веса и способы его приготовления
RU2013144577A (ru) Стирол-бутадиеновый каучук с высоким содержанием звеньев стирола и винила и способы его получения
RU2013101615A (ru) Низковинильные стирол-бутадиеновые полимеры и способы их получения
Chmielarz et al. Synthesis of β-cyclodextrin-based star polymers via a simplified electrochemically mediated ATRP
BR112014008874A2 (pt) composição de copolímero híbrido de dendrito
RU2014140208A (ru) Сополимер, резиновая композиция с его использованием и шина
RU2014140207A (ru) Сополимер, резиновая композиция с его использованием и шина
FR2979630B1 (fr) Copolymeres a blocs dont un polyanionique base sur un monomere anion de type tfsili comme electrolyte de batterie.
MX357212B (es) Una composicion de mezcla de polietileno adecuada para peliculas sopladas y peliculas fabricadas a partir de la misma.
RU2014140206A (ru) Сополимер, резиновая композиция с его использованием и шина
GB2487020A (en) Copolymer, aqueous coating composition containing copolymer, and method for forming multilayer coating film
MX357981B (es) Proceso para la producción de polímeros de dieno.
RU2013120200A (ru) Тонер
EA201492139A1 (ru) Метатезис натурального масла, композиции и способы
EA201390807A1 (ru) Композиции вязкоупругого поверхностно-активного вещества и гидрофобно модифицированного полимера в качестве водных загустителей
JP2014148687A5 (ru)
JP2019050174A5 (ru)
WO2012088235A3 (en) Olefin-based polymers and dispersion polymerizations
IN2014CN04856A (ru)
MX2014015721A (es) Una composicion de mezcla de polietileno adecuada para peliculas sopladas y peliculas fabricadas a partir de la misma.
MY172365A (en) Linear low density compostion suitable for film applications and films made therefrom
MY164463A (en) Process for the preparation of 1,3-butadiene and styrene copolymers and use thereof in vulcanizable elastomeric compositions
RU2014101727A (ru) Стирол-бутадиеновый каучук с высоким содержанием звеньев стирола и винила и узким распределением молекулярного веса и способы его приготовления
JP2012515816A5 (ru)
JP2014509337A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190623