RU2013156264A - Способ уменьшения образования побочных продуктов при получении галогеналкановых соединений - Google Patents
Способ уменьшения образования побочных продуктов при получении галогеналкановых соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013156264A RU2013156264A RU2013156264/04A RU2013156264A RU2013156264A RU 2013156264 A RU2013156264 A RU 2013156264A RU 2013156264/04 A RU2013156264/04 A RU 2013156264/04A RU 2013156264 A RU2013156264 A RU 2013156264A RU 2013156264 A RU2013156264 A RU 2013156264A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- iron
- hcc
- phosphate
- group
- catalyst
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 21
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 title claims abstract 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 24
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 9
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- -1 haloalkane compounds Chemical class 0.000 claims abstract 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract 4
- PNLQPWWBHXMFCA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroprop-1-ene Chemical compound CC(Cl)=C PNLQPWWBHXMFCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract 2
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- RXPQRKFMDQNODS-UHFFFAOYSA-N tripropyl phosphate Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)OCCC RXPQRKFMDQNODS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 3
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/74—Iron group metals
- B01J23/745—Iron
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/90—Regeneration or reactivation
- B01J23/94—Regeneration or reactivation of catalysts comprising metals, oxides or hydroxides of the iron group metals or copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0255—Phosphorus containing compounds
- B01J31/0257—Phosphorus acids or phosphorus acid esters
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0255—Phosphorus containing compounds
- B01J31/0257—Phosphorus acids or phosphorus acid esters
- B01J31/0258—Phosphoric acid mono-, di- or triesters ((RO)(R'O)2P=O), i.e. R= C, R'= C, H
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/40—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by dimensions, e.g. grain size
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/04—Mixing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/275—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of hydrocarbons and halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
- B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения галогеналкановых соединений из тетрахлорида углерода и алкена, при котором образующиеся побочные продукты CClминимизированы в течение фазы запуска реакции, включающий стадию проведения реакции с железным металлическим катализатором и одним или несколькими фосфорорганическими соединениями в качестве сокатализатора.2. Способ по п.1, дополнительно включающий стадию, на которой FeClвводят в реактор после проведения фазы запуска процесса и получения количества галогеналканового соединения.3. Способ по п.2, при котором алкен выбран из группы, состоящей из винилхлорида, этилена и 2-хлорпропена.4. Способ по п.2, при котором галогеналкановые соединения выбраны из группы, состоящей из HCC-240fa, НСС-250 и НСС-360.5. Способ по п.2, при котором железный металлический катализатор обладает формой, выбранной из группы, состоящей из железного порошка, железных шариков, железной проволоки, железной стружки и их смесей.6. Способ по п.2, при котором фосфорорганический сокатализатор выбран из группы, состоящей из трибутилфосфата, триметилфосфата, триэтилфосфата, трипропилфосфата, трифенилфосфата и смесей двух или более из этого.7. Способ по п.2, при котором галогеналкановое соединение содержит HCC-240fa, алкеновое соединение содержит винилхлорид и сокатализатор содержит трибутилфосфат.8. Способ по п.7, который дополнительно включает стадии удаления металлического железа из каталитической смеси, а затем флеш-дистилляцию потока продукта HCC-240fa для отделения HCC-240fa, непрореагировавшего CClи прореагировавшего VCM из каталитической смеси, и повторное использование оставшихся компонентов катализатора на стадии (а).9. Способ по п.8, при ко
Claims (10)
1. Способ получения галогеналкановых соединений из тетрахлорида углерода и алкена, при котором образующиеся побочные продукты CCl4 минимизированы в течение фазы запуска реакции, включающий стадию проведения реакции с железным металлическим катализатором и одним или несколькими фосфорорганическими соединениями в качестве сокатализатора.
2. Способ по п.1, дополнительно включающий стадию, на которой FeCl3 вводят в реактор после проведения фазы запуска процесса и получения количества галогеналканового соединения.
3. Способ по п.2, при котором алкен выбран из группы, состоящей из винилхлорида, этилена и 2-хлорпропена.
4. Способ по п.2, при котором галогеналкановые соединения выбраны из группы, состоящей из HCC-240fa, НСС-250 и НСС-360.
5. Способ по п.2, при котором железный металлический катализатор обладает формой, выбранной из группы, состоящей из железного порошка, железных шариков, железной проволоки, железной стружки и их смесей.
6. Способ по п.2, при котором фосфорорганический сокатализатор выбран из группы, состоящей из трибутилфосфата, триметилфосфата, триэтилфосфата, трипропилфосфата, трифенилфосфата и смесей двух или более из этого.
7. Способ по п.2, при котором галогеналкановое соединение содержит HCC-240fa, алкеновое соединение содержит винилхлорид и сокатализатор содержит трибутилфосфат.
8. Способ по п.7, который дополнительно включает стадии удаления металлического железа из каталитической смеси, а затем флеш-дистилляцию потока продукта HCC-240fa для отделения HCC-240fa, непрореагировавшего CCl4 и прореагировавшего VCM из каталитической смеси, и повторное использование оставшихся компонентов катализатора на стадии (а).
9. Способ по п.8, при котором железный порошок содержит тонкодисперсный порошок чистого металлического железа.
10. Способ по п.9, при котором железный порошок добавляют в реактор в виде порошкообразной взвеси в тетрахлориде углерода, или в виде порошкообразной взвеси в ТВР, или в виде порошкообразной взвеси в смеси CCl4 и трибутилфосфата.
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161492931P | 2011-06-03 | 2011-06-03 | |
US201161492898P | 2011-06-03 | 2011-06-03 | |
US61/492,898 | 2011-06-03 | ||
US61/492,931 | 2011-06-03 | ||
US13/481,121 US8835702B2 (en) | 2011-06-03 | 2012-05-25 | Method for mitigating the formation of by-products during the production of haloalkane compounds |
US13/481,121 | 2012-05-25 | ||
PCT/US2012/039922 WO2012166759A2 (en) | 2011-06-03 | 2012-05-30 | Method for mitigating the formation of by-products during the production of haloalkane compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013156264A true RU2013156264A (ru) | 2015-07-20 |
RU2644560C2 RU2644560C2 (ru) | 2018-02-13 |
Family
ID=47260267
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013156264A RU2644560C2 (ru) | 2011-06-03 | 2012-05-30 | Способ уменьшения образования побочных продуктов при получении галогеналкановых соединений |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8835702B2 (ru) |
EP (1) | EP2718250A4 (ru) |
JP (2) | JP6072780B2 (ru) |
KR (1) | KR20140034894A (ru) |
CN (2) | CN105753633B (ru) |
CA (1) | CA2836075A1 (ru) |
MX (1) | MX2013013386A (ru) |
RU (1) | RU2644560C2 (ru) |
WO (1) | WO2012166759A2 (ru) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9289758B2 (en) | 2013-01-22 | 2016-03-22 | Axiall Ohio, Inc. | Processes for producing chlorinated hydrocarbons and methods for recovering polyvalent antimony catalysts therefrom |
US8889930B2 (en) | 2013-01-22 | 2014-11-18 | Axiall Ohio, Inc. | Process for producing chlorinated hydrocarbons |
US8859829B2 (en) * | 2013-03-14 | 2014-10-14 | Honeywell International Inc. | Stabilizer and inhibitor for chloropropenes, such as tetrachloropropene 1,1,2,3-tetrachloropropene (1230xa), used in the manufacture of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf) |
CN104230648A (zh) * | 2013-06-18 | 2014-12-24 | 徐家乐 | 一种四氯化碳合成1,1,1,3,3-五氯丙烷的制备工艺 |
US9139497B2 (en) | 2013-10-23 | 2015-09-22 | Axiall Ohio, Inc. | Process for producing chlorinated hydrocarbons in the presence of a polyvalent bismuth compound |
CN104496745B (zh) * | 2014-11-28 | 2018-05-04 | 巨化集团技术中心 | 一种合成氯代烃的制备方法 |
CN104844413A (zh) * | 2015-04-16 | 2015-08-19 | 宁波巨化化工科技有限公司 | 一种可实现副产物分离和原料回收的六氯丁二烯生产工艺 |
CN105622330A (zh) * | 2016-01-26 | 2016-06-01 | 巨化集团技术中心 | 一种氯代烃的连续制备方法 |
TW202402720A (zh) * | 2016-07-26 | 2024-01-16 | 美商西方化學公司 | 製造鹵化丙烷之方法 |
CN106380370B (zh) * | 2016-08-17 | 2018-12-28 | 山东东岳化工有限公司 | 一种氯氟烃资源化利用的简便方法 |
US11192841B2 (en) * | 2018-04-03 | 2021-12-07 | Blue Cube Ip Llc | Processes for preparing halogenated alkanes |
US11192840B2 (en) * | 2018-04-03 | 2021-12-07 | Blue Cube Ip Llc | Method for recycling catalyst in the production of chlorinated alkanes |
US12091376B2 (en) | 2022-10-24 | 2024-09-17 | Randolph Belter | Iron salt catalyst regeneration |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3460965D1 (en) * | 1983-07-06 | 1986-11-20 | Monsanto Co | Process for producing monoadducts of olefins and telogens reactive therewith |
US4535194A (en) * | 1983-07-06 | 1985-08-13 | Monsanto Co. | Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene |
EP0729932A1 (en) | 1995-03-03 | 1996-09-04 | Central Glass Company, Limited | Method of producing halopropane |
US5902914A (en) | 1995-08-14 | 1999-05-11 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of halogenated alkanes |
PL189264B1 (pl) * | 1997-05-05 | 2005-07-29 | Solvay | Sposób wytwarzania 1,1,1,3,3-pięciochlorobutanu |
US5986466A (en) * | 1997-10-08 | 1999-11-16 | Theseus Logic, Inc. | Programmable gate array |
JP2000086545A (ja) * | 1998-09-18 | 2000-03-28 | Asahi Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンの製造方法 |
US6187978B1 (en) * | 1999-05-12 | 2001-02-13 | Alliedsignal Inc. | Continuous process for manufacturing halogenated compounds |
JP2001213820A (ja) * | 2000-01-31 | 2001-08-07 | Central Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンの製造方法 |
US6313360B1 (en) * | 2000-09-29 | 2001-11-06 | Vulcan Materials Company | Process for the manufacture of 1, 1, 1, 3, 3-pentachloropropane |
US6500995B1 (en) | 2001-06-14 | 2002-12-31 | Vulcan Chemicals | Water-enhanced production of 1,1,1,3,3,-pentachloropropane |
US20030028057A1 (en) * | 2001-07-20 | 2003-02-06 | Stephen Owens | Methods and materials for the preparation and purification of halogenated hydrocarbons |
US7094936B1 (en) | 2001-07-20 | 2006-08-22 | Great Lakes Chemical Corporation | Process for preparing halogenated alkanes |
US6552238B1 (en) * | 2001-08-31 | 2003-04-22 | Vulcan Chemicals | Separation of heavy ends from streams of halogenated alkanes |
US6720466B2 (en) * | 2002-04-17 | 2004-04-13 | Vulcan Chemicals, a division of Vulcan Materials Company | 1,1,1,3,3-pentachloropropane process purge stream concentration using a secondary refluxed evaporator and secondary product recovery |
US20040225166A1 (en) * | 2003-05-05 | 2004-11-11 | Vulcan Chemicals A Business Group Of Vulcan Materials Company | Method for producing 1,1,1,3-tetrachloropropane and other haloalkanes with iron catalyst |
US7112709B2 (en) | 2003-09-09 | 2006-09-26 | Vulcan Chemicals | Method for reusing heavy end by-products in the manufacture of polychlorinated alkanes |
CN100361944C (zh) * | 2005-10-09 | 2008-01-16 | 北京宇极科技发展有限公司 | 一种制备氯代烃的方法 |
CN100427442C (zh) * | 2005-12-19 | 2008-10-22 | 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 | 1,1,1,3,3-五氯丙烷的改进制备方法 |
US9738577B2 (en) * | 2006-10-11 | 2017-08-22 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentachloropropane |
CN101558031A (zh) * | 2006-10-11 | 2009-10-14 | 霍尼韦尔国际公司 | 1,1,1,3,3-五氯丙烷的制备方法 |
CN100406417C (zh) * | 2006-11-17 | 2008-07-30 | 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 | 以2-氯丙烯和四氯化碳为原料在调聚催化剂下制备1,1,1,3,3-五氯丁烷的方法 |
CN101913980A (zh) * | 2010-09-07 | 2010-12-15 | 西安近代化学研究所 | 1,1,1,3,3-五氯丙烷的生产方法 |
-
2012
- 2012-05-25 US US13/481,121 patent/US8835702B2/en active Active
- 2012-05-30 MX MX2013013386A patent/MX2013013386A/es active IP Right Grant
- 2012-05-30 CN CN201610131863.1A patent/CN105753633B/zh active Active
- 2012-05-30 JP JP2014513651A patent/JP6072780B2/ja active Active
- 2012-05-30 WO PCT/US2012/039922 patent/WO2012166759A2/en active Application Filing
- 2012-05-30 KR KR1020147000042A patent/KR20140034894A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-05-30 CN CN201280026942.6A patent/CN103562165B/zh active Active
- 2012-05-30 CA CA2836075A patent/CA2836075A1/en not_active Abandoned
- 2012-05-30 EP EP12792735.8A patent/EP2718250A4/en not_active Withdrawn
- 2012-05-30 RU RU2013156264A patent/RU2644560C2/ru active
-
2016
- 2016-12-21 JP JP2016247518A patent/JP6333939B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8835702B2 (en) | 2014-09-16 |
MX2013013386A (es) | 2013-12-10 |
EP2718250A2 (en) | 2014-04-16 |
CN103562165B (zh) | 2016-03-02 |
WO2012166759A2 (en) | 2012-12-06 |
WO2012166759A3 (en) | 2013-03-07 |
JP2014524895A (ja) | 2014-09-25 |
CN105753633A (zh) | 2016-07-13 |
JP2017095470A (ja) | 2017-06-01 |
KR20140034894A (ko) | 2014-03-20 |
CN105753633B (zh) | 2019-03-08 |
CN103562165A (zh) | 2014-02-05 |
CA2836075A1 (en) | 2012-12-06 |
RU2644560C2 (ru) | 2018-02-13 |
JP6072780B2 (ja) | 2017-02-01 |
JP6333939B2 (ja) | 2018-05-30 |
US20120310021A1 (en) | 2012-12-06 |
EP2718250A4 (en) | 2015-03-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2013156264A (ru) | Способ уменьшения образования побочных продуктов при получении галогеналкановых соединений | |
JP5501313B2 (ja) | 塩素化炭化水素の製造方法 | |
JP6272437B2 (ja) | ハロアルカン化合物の製造中における副生成物の生成を回避する方法 | |
WO2012081482A1 (ja) | 炭素数3の塩素化炭化水素の製造方法 | |
JPS6036428A (ja) | オレフイン/テロゲンモノアダクトの製法 | |
JP2011057650A (ja) | クロロプロペンの製造方法 | |
JP2017127870A (ja) | ハロアルカン化合物の製造において用いた鉄触媒を捕捉及び再循環する方法 | |
US20140275658A1 (en) | Method to reduce the formation of high boiling compounds during the dehydrochlorination of 1,1,1,3-tetrachloropropane | |
JP2017538662A (ja) | トリス(トリアルキルシリル)ホスフィンを調製する方法 | |
JP5653833B2 (ja) | ポリクロロプロパンの製造方法 | |
JP2010510178A (ja) | 1,1,1,3,3−ペンタクロロブタンの製造方法 | |
WO2012053656A1 (ja) | ポリクロロプロパンを製造するための連続バッチ反応方法 | |
JP5783707B2 (ja) | ポリクロロプロパンを製造するための連続バッチ反応方法 | |
JP5709656B2 (ja) | ポリクロロプロパンの製造方法 | |
JP5858830B2 (ja) | ポリクロロプロパンの製造方法 | |
JP2002532445A (ja) | オルガノホスフィン化合物で接触されたアルケン類へのハロアルカン類の付加方法 | |
CN103508583B (zh) | 一种含有双烷氧基类化合物的己烷废液的处理方法 | |
JP2012158530A (ja) | ポリクロロプロパンの繰り返しバッチ製造方法 |