RU2013152458A - Новые бис-(триазиниламино) стильбеновые производные - Google Patents

Abstract

1. Оптические отбеливающие агенты формулы (I)в которыханионный заряд на отбеливателе компенсируется катионным зарядом, состоящим из одного или нескольких идентичных или различных катионов, выбранных из группы, состоящей из водорода, катиона щелочного металла, щелочноземельного металла, аммония, аммония, моно-, ди-, три- или четырехзамещенного C-Cлинейным или разветвленным алкильным радикалом, аммония, моно-, ди-, три- или четырехзамещенного C-Cлинейным или разветвленным гидроксиалкильным радикалом, аммония, ди-, три- или четырехзамещенного смесью C-Cлинейного или разветвленного алкильного радикала и линейного или разветвленного гидроксиалкильного радикала или смесью указанных соединений,R1 и R1′ могут быть одинаковыми или различными и обозначают радикал формулы (II)или R1 вместе с R1′ обозначают радикал формулы (III)или R1 вместе с R1′ обозначают радикал формулы (IV)или смеси указанных соединений,R2 и R2′ могут быть одинаковыми или различными и их выбирают из группы, состоящей из водорода, C-Cлинейного или разветвленного алкила, C-Cлинейного или разветвленного гидроксиалкила,, -CHCHCONHили -CHCHCN,или R2 и R2′ обозначают радикал формулы (II),или R2 вместе с R2′ обозначают радикал формулы (III),или R2 вместе с R2′ обозначают радикал формулы (IV),или R2 и R2′ обозначают радикал формулы (V),или смеси указанных соединенийR3 и R3′ могут быть одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из водорода, C-Cлинейного или разветвленного алкила, C-Cлинейного или разветвленного гидроксиалкила,,,,,,, бензила,или смеси указанных соединений,или R2 и R3 и/или R2′ и R3′ вместе с соседним атомом азота обозначают морфолиновое, пиперидиновое, пиперазиновое, пирро�

Claims (9)

1. Оптические отбеливающие агенты формулы (I)

в которых

анионный заряд на отбеливателе компенсируется катионным зарядом, состоящим из одного или нескольких идентичных или различных катионов, выбранных из группы, состоящей из водорода, катиона щелочного металла, щелочноземельного металла, аммония, аммония, моно-, ди-, три- или четырехзамещенного C₁-C₄ линейным или разветвленным алкильным радикалом, аммония, моно-, ди-, три- или четырехзамещенного C₁-C₄ линейным или разветвленным гидроксиалкильным радикалом, аммония, ди-, три- или четырехзамещенного смесью C₁-C₄ линейного или разветвленного алкильного радикала и линейного или разветвленного гидроксиалкильного радикала или смесью указанных соединений,

R1 и R1′ могут быть одинаковыми или различными и обозначают радикал формулы (II)

или R1 вместе с R1′ обозначают радикал формулы (III)

или R1 вместе с R1′ обозначают радикал формулы (IV)

или смеси указанных соединений,

R2 и R2′ могут быть одинаковыми или различными и их выбирают из группы, состоящей из водорода, C₁-C₄ линейного или разветвленного алкила, C₂-C₄ линейного или разветвленного гидроксиалкила, $$-{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CO}}_{\text{2}}{}^{-}$$

, -CH₂CH₂CONH₂ или -CH₂CH₂CN,

или R2 и R2′ обозначают радикал формулы (II),

или R2 вместе с R2′ обозначают радикал формулы (III),

или R2 вместе с R2′ обозначают радикал формулы (IV),

или R2 и R2′ обозначают радикал формулы (V),

или смеси указанных соединений

R3 и R3′ могут быть одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из водорода, C₁-C₄ линейного или разветвленного алкила, C₂-C₄ линейного или разветвленного гидроксиалкила, $$-{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CO}}_{\text{2}}{}^{-}$$

, $$-{\text{CH(CO}}_{\text{2}}{}^{-}{\text{)CH}}_{\text{2}}{\text{CO}}_{\text{2}}{}^{-}$$

, $$-{\text{CH(CO}}_{\text{2}}{}^{-}{\text{)CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CO}}_{\text{2}}{}^{-}$$

, $$-{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{SO}}_{\text{3}}{}^{-}$$

, $$-{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CO}}_{\text{2}}{}^{-}$$

, $$-{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH(CH}}_{\text{3}}{\text{)CO}}_{\text{2}}{}^{-}$$

, бензила,

или смеси указанных соединений,

или R2 и R3 и/или R2′ и R3′ вместе с соседним атомом азота обозначают морфолиновое, пиперидиновое, пиперазиновое, пирроловое или пирролидиновое кольцо

или смеси указанных соединений

R12 и R13 могут быть одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из водорода, C₁-C₆ линейного или разветвленного алкильного радикала, галогена, -SR14, -OR15, -NR16R17, -CONR18R19, -COR20, -SO₂NR21R22, -CN, $$-{\text{CO}}_{\text{2}}{}^{-}$$

, -SO₃-

или смеси указанных соединений

R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21 и R22 могут быть одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из водорода, фенила или C₁-C₂₅ линейного или разветвленного алкильного радикала,

R5, R6, R7, R8, R10 и R11 предпочтительно представляют собой CH₃ или H и особенно предпочтительно представляют собой CH₃

или смеси указанных соединений,

x, y и z могут быть одинаковыми или различными и каждый из них находится в диапазоне от 0 до 200 при условии, что x+y+z≥5

n может находиться в диапазоне от 0 до 4

или смеси указанных соединений.

2. Оптический отбеливающий агент по п.1, где в формуле (I) анионный заряд компенсируется катионным зарядом, состоящим из одного или нескольких идентичных или различных катионов, выбранных из группы, состоящей из водорода, Li, Na, K, Са, Mg, аммония, аммония, моно-, ди-, три- или четырехзамещенного C₁-C₄ линейным или разветвленным алкильным радикалом, аммония, моно-, ди-, три- или четырехзамещенного C₁-C₄ линейным или разветвленным гидроксиалкильным радикалом, аммония, ди-, три- или четырехзамещенного смесью C₁-C₄ линейного или разветвленного алкильного радикала и линейного или разветвленного гидроксиалкильного радикала, или смесью указанных соединений,

R1 и R1′ могут быть одинаковыми или различными и обозначают радикал формулы (II)

или R1 вместе с R1′ обозначают радикал формулы (III),

или R1 вместе с R1′ обозначают радикал формулы (IV),

или смеси указанных соединений,

R2 и R2′ могут быть одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из водорода, метила, этила, пропила, бутила, изопропила, изобутила, 2-гидроксиэтила, 2-гидроксипропила, $$-{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CO}}_{\text{2}}{}^{-}$$

, -CH₂CH₂CONH₂ или -CH₂CH₂CN,

или R2 и R2′ обозначают радикал формулы (II),

или R2 вместе с R2′ обозначают радикал формулы (III),

или R2 вместе с R2′ обозначают радикал формулы (IV),

или R2 и R2′ обозначают радикал формулы (V),

или смеси указанных соединений,

R3 и R3′ могут быть одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из водорода, метила, этила, пропила, бутила, изопропила, изобутила, 2-гидроксиэтила, 2-гидроксипропила, $$-{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CO}}_{\text{2}}{}^{-}$$

, $$-{\text{CH(CO}}_{\text{2}}{}^{-}{\text{)CH}}_{\text{2}}{\text{CO}}_{\text{2}}{}^{-}$$

, $$-{\text{CH(CO}}_{\text{2}}{}^{-}{\text{)CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CO}}_{\text{2}}{}^{-}$$

, $$-{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{SO}}_{\text{3}}{}^{-}$$

, $$-{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CO}}_{\text{2}}{}^{-}$$

, $$-{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH(CH}}_{\text{3}}{\text{)CO}}_{\text{2}}{}^{-}$$

, бензила,

или смеси указанных соединений,

или R2 и R3 и/или R2′ и R3′ вместе с соседним атомом азота обозначают морфолиновое, пиперидиновое или пирролидиновое кольцо,

или смеси указанных соединений,

R12 и R13 могут быть одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из водорода, метила, этила, пропила, изопропила, бутила, изобутила, 2-этилгексила, F, Cl, Br, I, -SR14, -OR15, -NR16R17, -CONR18R19, -COR20, -SO₂NR21R22, -CN, $$-{\text{CO}}_{\text{2}}{}^{-}$$

, -SO₃-,

или смеси указанных соединений

R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21 и R22 могут быть одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из водорода, фенила или C₁-C₂₀ линейного или разветвленного алкильного радикала,

R5, R6, R7, R8, R10 и R11 предпочтительно представляют собой CH₃ или H и особенно предпочтительно представляют собой CH₃,

или смеси указанных соединений,

x, y и z могут быть одинаковыми или различными и каждый из них находится в диапазоне от 0 до 200 при условии, что x+y+z≥5,

n может находиться в диапазоне от 0 до 4,

или смеси указанных соединений.

3. Оптический отбеливающий агент по п.1, где в формуле (I) анионный заряд компенсируется катионным зарядом, состоящим из одного или нескольких идентичных или различных катионов, выбранных из группы, состоящей из водорода, Na, K, аммония, триэтаноламина, диметиламиноэтанола или смеси указанных соединений,

R1 и R1′ могут быть одинаковыми или различными и обозначают радикал формулы (II)

или R1 вместе с R1′ обозначают радикал формулы (III),

R2 и R2′ могут быть одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из водорода, метила, этила, 2-гидроксиэтила, 2-гидроксипропила, $$-{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CO}}_{\text{2}}{}^{-}$$

, -CH₂CH₂CONH₂ или -CH₂CH₂CN,

или R2 и R2′ обозначают радикал формулы (II),

или R2 вместе с R2′ обозначают радикал формулы (III),

или R2 и R2′ обозначают радикал формулы (V),

R3 и R3′ могут быть одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из метила, этила, 2-гидроксиэтила, 2-гидроксипропила, $$-{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CO}}_{\text{2}}{}^{-}$$

, $$-{\text{CH(CO}}_{\text{2}}{}^{-}{\text{)CH}}_{\text{2}}{\text{CO}}_{\text{2}}{}^{-}$$

, $$-{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{SO}}_{\text{3}}{}^{-}$$

,

или смеси указанных соединений,

или R2 и R3 и/или R2′ и R3′ вместе с соседним атомом азота обозначают морфолиновое кольцо,

R12 и R13 могут быть одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из водорода, $$-C{O}_2{}^{-}$$

, -SO₃-,

R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21 и R22 могут быть одинаковыми или различными и выбраны из группы, состоящей из водорода или C₁-C₂₀ линейного или разветвленного алкильного радикала,

R5, R6, R7, R8, R10 и R11 предпочтительно представляют собой CH₃ или H и особенно предпочтительно представляют собой CH₃,

x, y и z могут быть одинаковыми или различными и каждый из них находится в диапазоне от 0 до 150 при условии, что x+y+z≥5,

n может находиться в пределах от 0 до 4,

или смеси указанных соединений.

4. Оптический отбеливающий агент по п.1, где в формуле (I) анионный заряд компенсируется катионным зарядом, состоящим из одного или нескольких идентичных или различных катионов, выбранных из группы, состоящей из Na, K, диметиламиноэтанола или смеси указанных соединений,

R1 и R1′ обозначают радикал формулы (II),

или R1 вместе с R1′ обозначают радикал формулы (III),

R2 и R2′ обозначают радикал формулы (II),

или R2 и R2′ обозначают радикал формулы (V),

R3 и R3′ обозначают водород,

R12 и R13 выбирают из группы, состоящей из водорода, $$-{\text{CO}}_{\text{2}}{}^{-}$$

, $$-{\text{SO}}_{\text{3}}{}^{-}$$

,

R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21 и R22 выбраны из группы, состоящей из атома водорода или C₁-C₂₀ линейного или разветвленного алкильного радикала,

R5, R6, R7, R8, R10 и R11 предпочтительно представляют собой CH₃ или H и особенно предпочтительно представляют собой CH₃,

x, y и z могут быть одинаковыми или различными и каждый из них находится в диапазоне от 0 до 100 при условии, что x+y+z≥5,

n может находиться в диапазоне от 0 до 4,

или смеси указанных соединений.

5. Способ получения соединения формулы (I) по любому из пп.1-4 посредством последовательной реакции галогенангидрида циануровой кислоты с амином, диамином, триамином или смесями этих аминов, где галогенангидрид циануровой кислоты суспендирован в воде или в водной/органической среде и где амин вводят в неразбавленном виде или в форме водного раствора или суспензии, и где для замещения первого атома галогена галогенангидрида циануровой кислоты соединением формулы (VI), (VII), (VIII), (IX), (X) или (XI), реакцию осуществляют при температуре от 0 до 20°C и при кисло-нейтральном рН, для замещения второго атома галогена галогенангидрида циануровой кислоты соединением формулы (VI), (VII), (VIII), (IX), (X) или (XI), реакцию осуществляют при температуре от 20 до 60°C и в слабокисло-слабощелочных условиях, а для замещения третьего атома галогена галогенангидрида циануровой кислоты соединением формулы (VI), (VII), (VIII), (IX), (X) или (XI), реакцию осуществляют при температуре от 60 до 102°C и в слабокисло-щелочных условиях.

6. Применение оптического отбеливающего агента по по меньшей мере одному из пп.1-4 для оптического отбеливания природных и регенерированных целлюлозных волокон, природных и синтетических полиамидных и полиуретановых волокон, природных или синтетических пигментных препаратов, текстиля и бумаги или для оптического отбеливания и одновременного аппретирования хлопка с целью предотвращения образования складок.

7. Применение оптического отбеливающего агента по п.6, в котором соединение формулы (I) используют в количестве от 0,00001 до 5% мас. по отношению к массе сухой целлюлозной подложки.

8. Применение оптического отбеливающего агента по по меньшей мере одному из пп.1-4 при обработке бумаги в бумагоделательной машине, в клеящих растворах или суспензиях, где соединение формулы (I) используют в количестве от 0,0001 до 125 грамм на литр клеящих растворов или суспензий.

9. Применение оптического отбеливающего агента по по меньшей мере одному из пп.1-4 в композициях пигментированных покрытий, где соединение формулы (I) используют в количестве от 0,00001 до 5% мас. по отношению к массе белого пигмента.