RU2013150518A - Каучуковая композиция, содержащая производное тиазола - Google Patents
Каучуковая композиция, содержащая производное тиазола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013150518A RU2013150518A RU2013150518/05A RU2013150518A RU2013150518A RU 2013150518 A RU2013150518 A RU 2013150518A RU 2013150518/05 A RU2013150518/05 A RU 2013150518/05A RU 2013150518 A RU2013150518 A RU 2013150518A RU 2013150518 A RU2013150518 A RU 2013150518A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- groups
- heteroatoms
- optionally interrupted
- paragraphs
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 21
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract 7
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims abstract 6
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 title 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 claims abstract 6
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 claims abstract 6
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 claims abstract 6
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 4
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 16
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 2
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 claims 2
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 claims 2
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 claims 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Natural products CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical group OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 claims 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 7
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 abstract 1
- 0 *c([s]c(S*)n1)c1I Chemical compound *c([s]c(S*)n1)c1I 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L47/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds; Compositions of derivatives of such polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
- B60C1/0016—Compositions of the tread
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/36—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6536—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and sulfur atoms with or without oxygen atoms, as the only ring hetero atoms
- C07F9/6539—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
- C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
- C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
- C08K5/47—Thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
- C08L2666/04—Macromolecular compounds according to groups C08L7/00 - C08L49/00, or C08L55/00 - C08L57/00; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
1. Каучуковая композиция для производства пневматических шин на основе одного или нескольких диеновых эластомеров, одного или нескольких усиливающих наполнителей и системы вулканизации, отличающаяся тем, что указанная система вулканизации содержит одно или несколько тиазольных соединений, выбранных из соединений следующей формулы (I):,в которойRи Rнезависимо обозначают атом водорода или (С-С)углеводородную группу, выбранную из линейных, разветвленных или циклических алкильных групп, аралкильных групп, алкиларильных групп и арильных групп, и необязательно прерванную одним или несколькими гетероатомами, при этом Rи Rмогут совместно образовывать неароматический цикл, но не могут совместно образовывать ароматический цикл,А выбирают из- атома водорода;- группы,в которойR, Rи Rнезависимо обозначают (С-С)углеводородную группу, необязательно прерванную одним или несколькими гетероатомами,у обозначает целое число, больше или равное 1, предпочтительно меньше или равное 10, более предпочтительно меньше или равное 8 и наиболее предпочтительно меньше или равное 6;- группы,в которойRобозначает (С-С)углеводородную группу, необязательно прерванную одним или несколькими гетероатомами;- группы,в которойRобозначает (С-С)углеводородную группу, необязательно прерванную одним или несколькими гетероатомами;- группы,в которойY обозначает (С-С)углеводородную цепочку, необязательно прерванную или замещенную одним или несколькими гетероатомами,Rобозначает (С-С)углеводородную группу, необязательно прерванную одним или несколькими гетероатомами;- группы,в которойХ обозначает (С-С)углеводородную цепочку, необязательно прерванную ил�
Claims (25)
1. Каучуковая композиция для производства пневматических шин на основе одного или нескольких диеновых эластомеров, одного или нескольких усиливающих наполнителей и системы вулканизации, отличающаяся тем, что указанная система вулканизации содержит одно или несколько тиазольных соединений, выбранных из соединений следующей формулы (I):
в которой
R1 и R2 независимо обозначают атом водорода или (С1-С25)углеводородную группу, выбранную из линейных, разветвленных или циклических алкильных групп, аралкильных групп, алкиларильных групп и арильных групп, и необязательно прерванную одним или несколькими гетероатомами, при этом R1 и R2 могут совместно образовывать неароматический цикл, но не могут совместно образовывать ароматический цикл,
А выбирают из
- атома водорода;
- группы
в которой
R3, R4 и R5 независимо обозначают (С1-С18)углеводородную группу, необязательно прерванную одним или несколькими гетероатомами,
у обозначает целое число, больше или равное 1, предпочтительно меньше или равное 10, более предпочтительно меньше или равное 8 и наиболее предпочтительно меньше или равное 6;
- группы
в которой
R6 обозначает (С1-С18)углеводородную группу, необязательно прерванную одним или несколькими гетероатомами;
- группы
в которой
R7 обозначает (С1-С18)углеводородную группу, необязательно прерванную одним или несколькими гетероатомами;
- группы
в которой
Y обозначает (С1-С18)углеводородную цепочку, необязательно прерванную или замещенную одним или несколькими гетероатомами,
R8 обозначает (С1-С18)углеводородную группу, необязательно прерванную одним или несколькими гетероатомами;
- группы
в которой
Х обозначает (С1-С18)углеводородную цепочку, необязательно прерванную или замещенную одним или несколькими гетероатомами,
R9 и R10 независимо обозначают (С1-С18)углеводородную группу, необязательно прерванную одним или несколькими гетероатомами; и
- группы
в которой
R11 обозначает атом водорода или (С1-С18)углеводородную группу, необязательно прерванную одним или несколькими гетероатомами.
2. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что R1 и R2 независимо обозначают атом водорода или метильную группу.
3. Композиция по п. 2, отличающаяся тем, что каждый R1 и R2 обозначает атом водорода.
4. Композиция по п. 2, отличающаяся тем, что каждый R1 и R2 обозначает метильную группу.
5. Композиция по любому из пп. 1-4, отличающаяся тем, что А выбирают из
- группы
- группы
- группы
где у, R3-R7 являются такими, как определены в п. 1.
6. Композиция по любому из пп. 1-4, отличающаяся тем, что группы R3-R11 независимо выбирают из алкильных линейных, разветвленных или циклических групп, арильных групп, аралкильных групп и алкиларильных групп.
7. Композиция по любому из пп. 1-4, отличающаяся тем, что группы Х и Y независимо выбирают из алкиленовых линейных, разветвленных или циклических групп, ариленовых групп и алкилариленовых групп.
8. Композиция по любому из пп. 1-4, отличающаяся тем, что указанное одно или несколько тиазольных соединений содержатся в количестве от 0,1 до 7 чсэ, предпочтительно от 0,2 до 7 чсэ, более предпочтительно от 0,5 до 7 чсэ, лучше от 0,5 до 5 чсэ (весовые части на сто частей диенового эластомера).
9. Композиция по любому из пп. 1-4, отличающаяся тем, что один или несколько диеновых эластомеров выбирают из группы, состоящей из полибутадиенов, натурального каучука, синтетических полиизопренов, бутадиеновых сополимеров, изопреновых сополимеров и смесей этих эластомеров.
10. Композиция по любому из пп. 1-4, отличающаяся тем, что один или несколько усиливающих наполнителей выбирают из кремнезема, углеродной сажи и их смесей, предпочтительно углеродной сажи.
11. Композиция по любому из пп. 1-4, отличающаяся тем, что один или несколько усиливающих наполнителей присутствуют в количестве между 20 и 200 чсэ, предпочтительно между 30 и 150 чсэ.
12. Способ получения каучуковой композиции для производства пневматических шин, такой, как определена по любому из пп. 1-11, отличающийся тем, что включает следующие стадии:
- на первой стадии в диеновый эластомер вводят один или несколько усиливающих наполнителей путем термомеханического смешивания целого в один или несколько приемов до достижения максимальной температуры в пределах между 110°С и 190°С;
- затем на второй стадии вводят сшивающую систему и перемешивают целое до максимальной температуры ниже 110°С.
13. Способ по п. 12, в котором между термомеханическим смешиванием и введением сшивающей системы охлаждают целое до температуры ниже или равной 110°С.
14. Применение композиции, такой как определена по любому из пп. 1-11, для производства готового изделия или о полуфабриката, предназначенного для системы сцепления транспортного средства с дорожным покрытием.
15. Готовое изделие или полуфабрикат, предназначенный для системы сцепления транспортного средства с дорожным покрытием, содержащий композицию, такую как определена по любому из пп. 1-11.
16. Пневматическая шина, содержащая каучуковую композицию, такую как определена по любому из пп. 1-11.
17. Протектор, содержащий каучуковую композицию, такую как определена по любому из пп. 1-11.
18. Применение в качестве ускорителя вулканизации в композиции на основе одного или нескольких диеновых эластомеров одного или нескольких усиливающих наполнителей и системы вулканизации одного или нескольких тиазольных соединений формулы (I), таких как определены по любому из пп. 1-7.
19. Тиазол формулы (I′):
в которой
R1a и R2a независимо обозначают атом водорода или (С1-С25)углеводородную группу, выбранную из линейных, разветвленных или циклических алкильных групп, аралкильных групп, алкиларильных групп и арильных групп, и необязательно прерванную одним или несколькими гетероатомами, при этом R1a и R2a могут совместно образовывать неароматический цикл, но не могут совместно образовывать ароматический цикл,
Аа выбирают из
- группы
в которой
R3a, R4a и R5a независимо обозначают (С1-С18)углеводородную группу, необязательно прерванную одним или несколькими гетероатомами,
Уа обозначает целое число, больше или равное 1, предпочтительно меньше или равное 10, более предпочтительно меньше или равное 8 и наиболее предпочтительно меньше или равное 6,
при условии, что R1a и R2a не обозначают одновременно и соответственно ни метил и атом водорода, ни арил и атом водорода;
- группы
в которой
R6 обозначает (С1-С18)углеводородную группу, необязательно прерванную одним или несколькими гетероатомами, выбранную из линейных, разветвленных, циклических алкильных групп, аралкильных групп, возможно замещенную одним или несколькими галогенами, одной или несколькими линейными или разветвленными алкильными группами, алкокси линейными или разветвленными, гидроксильной группы, нитрогруппы,
и при условии, что R1a и R2a независимо обозначают атом водорода или алкильную группу;
- группы
в которой
R7a обозначает (С1-С18)углеводородную группу, необязательно прерванную одним или несколькими гетероатомами,
и при условии, что R1a и R2a обозначают соответственно метил;
- группы
в которой
Ха обозначает (С1-С18)углеводородную цепочку, необязательно прерванную или замещенную одним или несколькими гетероатомами, но которая не может нести другую фосфонатную группу,
R9a и R10a независимо обозначают (С1-С18)углеводородную группу, необязательно прерванную одним или несколькими гетероатомами, и
при условии, что R1a и R2a независимо обозначают атом водорода или алкильную группу; и
- группы
в которой
R11a обозначает атом водорода или (С1-С18)углеводородную группу, при условии, что R1a и R2a независимо обозначают (С1-С18)алкильную группу.
20. Тиазол по п. 19, отличающийся тем, что R1a и R2a независимо обозначают атом водорода или метильную группу.
21. Тиазол по п. 20, отличающийся тем, что каждый R1a и R2a обозначает атом водорода.
22. Тиазол по п. 20, отличающийся тем, что каждый R1a и R2a обозначает метильную группу.
23. Тиазол по любому из пп. 19-22, отличающийся тем, что Аа выбирают из
- группы
- группы
- группы
причем уа, R3a-R7a являются такими, как определены в п. 19.
24. Тиазол по любому из пп. 19-22, отличающийся тем, что группы R3a-R7a и R9a-R11 независимо выбраны из алкильных линейных, разветвленных или циклических групп, арильных групп, аралкильных групп и алкиларильных групп.
25. Тиазол по любому из пп. 19-22, отличающийся тем, что группа Ха независимо выбрана из алкиленовых линейных, разветвленных или циклических групп, ариленовых групп и алкилариленовых групп.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR11/01169 | 2011-04-14 | ||
| FR1101169A FR2974096A1 (fr) | 2011-04-14 | 2011-04-14 | Composition de caoutchouc comprenant un derive de thiazole |
| PCT/EP2012/056912 WO2012140258A2 (fr) | 2011-04-14 | 2012-04-16 | Composition de caoutchouc comprenant un dérivé de thiazole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013150518A true RU2013150518A (ru) | 2015-05-20 |
Family
ID=45976938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013150518/05A RU2013150518A (ru) | 2011-04-14 | 2012-04-16 | Каучуковая композиция, содержащая производное тиазола |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9688852B2 (ru) |
| EP (1) | EP2697301A2 (ru) |
| JP (1) | JP5997759B2 (ru) |
| CN (1) | CN103917584B (ru) |
| BR (1) | BR112013026506A2 (ru) |
| FR (1) | FR2974096A1 (ru) |
| RU (1) | RU2013150518A (ru) |
| WO (1) | WO2012140258A2 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2951180B1 (fr) * | 2009-10-08 | 2011-10-28 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc comprenant un thiazole |
| FR2999583B1 (fr) * | 2012-12-19 | 2015-02-27 | Michelin & Cie | Pneumatique comprenant une composition essentiellement depourvue de derive guanidique et comprenant un compose thiazole et une amine primaire |
| FR2999584B1 (fr) * | 2012-12-19 | 2015-02-27 | Michelin & Cie | Pneumatique comprenant une composition essentiellement depourvue de derive guanidique et comprenant un compose thiazole et un hydroxyde de metal alcalin ou alcalino-terreux |
| IL252542B (en) | 2017-05-28 | 2019-06-30 | Tyrec Ltd | A method to create a recycled thermoplastic masterbatch with improved green strength and adhesion |
| CN114773389B (zh) * | 2022-05-25 | 2023-08-29 | 中国医学科学院整形外科医院 | 具有抑菌活性的噁二唑杂环取代的季鏻盐及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE503980A (ru) | ||||
| US2196607A (en) | 1938-11-18 | 1940-04-09 | Goodrich Co B F | Process for the preparation of organic disulphides |
| US2392935A (en) * | 1943-06-21 | 1946-01-15 | Goodrich Co B F | Purification of mercaptothiazoles |
| US2381397A (en) * | 1944-04-10 | 1945-08-07 | Firestone Tire & Rubber Co | Vulcanization of rubber |
| US2468978A (en) * | 1948-08-03 | 1949-05-03 | Goodrich Co B F | Composition of matter comprising carbon black and alkyl thiazyl disulfides |
| US2603647A (en) * | 1951-10-18 | 1952-07-15 | Goodrich Co B F | Preparation of 2-mercapto thiazoles |
| US2746970A (en) * | 1953-03-19 | 1956-05-22 | Monsanto Chemicals | 2, 2'-thiobis |
| US2782139A (en) * | 1954-06-16 | 1957-02-19 | Monsanto Chemicals | Reinforced rubber articles |
| LU34224A1 (ru) | 1955-08-04 | |||
| US3040053A (en) | 1960-10-19 | 1962-06-19 | Monsanto Chemicals | 2-hydroxycyclohexylthiothiazoles |
| US3379678A (en) | 1966-11-25 | 1968-04-23 | Stauffer Chemical Co | Olefin polymer compositions containing thiazoline polysulfide stabilizing materials |
| US3938574A (en) | 1973-10-11 | 1976-02-17 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Vulcanizable rubber mixture for tire treads having improved skid resistance |
| JP2624792B2 (ja) * | 1988-08-11 | 1997-06-25 | 株式会社ブリヂストン | 加硫性ゴム組成物 |
| DE59107135D1 (de) * | 1990-01-18 | 1996-02-08 | Ciba Geigy Ag | Phoshponsäure- und Thionophosphonsäure-Derivate |
| FR2740778A1 (fr) | 1995-11-07 | 1997-05-09 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc a base de silice et de polymere dienique fonctionalise ayant une fonction silanol terminale |
| JPH09176141A (ja) * | 1995-12-26 | 1997-07-08 | Nissan Chem Ind Ltd | チアゾール誘導体及び有害生物防除剤 |
| AU2600097A (en) | 1996-04-01 | 1997-10-22 | Cabot Corporation | Novel elastomer composites, method and apparatus |
| FR2765882B1 (fr) | 1997-07-11 | 1999-09-03 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc a base de noir de carbone ayant de la silice fixee a sa surface et de polymere dienique fonctionnalise alcoxysilane |
| EP1019228B1 (en) | 1997-09-30 | 2004-12-01 | Cabot Corporation | Elastomer composite blends and methods for producing them |
| EP1127909B1 (fr) | 2000-02-24 | 2005-03-09 | Société de Technologie Michelin | Composition de caoutchouc vulcanisable, utilisable pour fabriquer un pneumatique, et pneumatique comprenant cette composition |
| CA2380375A1 (fr) | 2000-05-26 | 2001-12-06 | Michelin Recherche Et Technique S.A. | Composition de caoutchouc utilisable comme bande de roulement de pneumatique |
| MXPA03000659A (es) | 2000-07-31 | 2003-09-10 | Michelin Rech Tech | Banda de rodadura para neumatico. |
| CN1263792C (zh) | 2000-10-13 | 2006-07-12 | 米其林技术公司 | 包含多官能有机硅烷作为偶联剂的橡胶组合物 |
| MXPA03003244A (es) | 2000-10-13 | 2003-10-15 | Michelin Rech Tech | Organosilano polifuncional utilizable como agente de acoplamiento y su procedimiento de obtencion. |
| FR2823215B1 (fr) | 2001-04-10 | 2005-04-08 | Michelin Soc Tech | Pneumatique et bande de roulement de pneumatique comportant a titre d'agent de couplage un tetrasulfure de bis-alkoxysilane |
| EP1419195B1 (fr) | 2001-06-28 | 2010-04-21 | Société de Technologie Michelin | Bande de roulement pour pneumatique renforcee d'une silice a basse surface specifique |
| CN1325549C (zh) | 2001-06-28 | 2007-07-11 | 米其林技术公司 | 采用具有非常低比表面积的二氧化硅增强的轮胎胎面 |
| SE519792C2 (sv) | 2001-08-17 | 2003-04-08 | Volvo Lastvagnar Ab | Metod för estimering av massan hos ett fordon vilket framförs på en väg med en varierande lutning samt metod för estimering av lutningen av den väg där ett fordon framförs |
| FR2854404B1 (fr) | 2003-04-29 | 2005-07-01 | Michelin Soc Tech | Procede d'obtention d'un elastomere greffe a groupes fonctionnels le long de la chaine et compositions de caoutchouc |
| DE102004026317A1 (de) | 2004-05-26 | 2005-12-15 | Rhein-Chemie Rheinau Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Kautschukmischungen |
| FR2880349B1 (fr) | 2004-12-31 | 2009-03-06 | Michelin Soc Tech | Nanoparticules de polyvinylaromatique fonctionnalise |
| FR2880354B1 (fr) | 2004-12-31 | 2007-03-02 | Michelin Soc Tech | Composition elastomerique renforcee d'une charge de polyvinylaromatique fonctionnalise |
| FR2886304B1 (fr) | 2005-05-26 | 2007-08-10 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un systeme de couplage organosilicique |
| FR2886305B1 (fr) | 2005-05-26 | 2007-08-10 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage organosilicique et un agent de recouvrement de charge inorganique |
| FR2886306B1 (fr) | 2005-05-26 | 2007-07-06 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage organosiloxane |
| KR101377358B1 (ko) | 2006-09-29 | 2014-03-27 | 웰리켐 바이오 테크 인크. | 디티올로피롤론 화합물 및 그의 치료 적용 |
| FR2915202B1 (fr) | 2007-04-18 | 2009-07-17 | Michelin Soc Tech | Elastomere dienique couple monomodal possedant une fonction silanol en milieu de chaine, son procede d'obtention et composition de caoutchouc le contenant. |
| FR2918065B1 (fr) | 2007-06-28 | 2011-04-15 | Michelin Soc Tech | Procede de preparation d'un copolymere dienique a bloc polyether, composition de caoutchouc renforcee et enveloppe de pneumatique. |
| FR2918064B1 (fr) | 2007-06-28 | 2010-11-05 | Michelin Soc Tech | Procede de preparation d'un copolymere dienique a bloc polyether, composition de caoutchouc renforcee et enveloppe de pneumatique. |
| FR2935980B1 (fr) * | 2008-09-18 | 2010-12-03 | Soc Tech Michelin | Flanc pour pneumatique. |
-
2011
- 2011-04-14 FR FR1101169A patent/FR2974096A1/fr not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-04-16 US US14/111,613 patent/US9688852B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-04-16 JP JP2014504357A patent/JP5997759B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-04-16 BR BR112013026506A patent/BR112013026506A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-04-16 CN CN201280029114.8A patent/CN103917584B/zh active Active
- 2012-04-16 EP EP12715381.5A patent/EP2697301A2/fr not_active Withdrawn
- 2012-04-16 RU RU2013150518/05A patent/RU2013150518A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-04-16 WO PCT/EP2012/056912 patent/WO2012140258A2/fr active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5997759B2 (ja) | 2016-09-28 |
| US9688852B2 (en) | 2017-06-27 |
| WO2012140258A3 (fr) | 2014-06-12 |
| JP2014519529A (ja) | 2014-08-14 |
| US20140128499A1 (en) | 2014-05-08 |
| CN103917584A (zh) | 2014-07-09 |
| BR112013026506A2 (pt) | 2016-12-27 |
| EP2697301A2 (fr) | 2014-02-19 |
| FR2974096A1 (fr) | 2012-10-19 |
| WO2012140258A2 (fr) | 2012-10-18 |
| CN103917584B (zh) | 2016-02-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013150518A (ru) | Каучуковая композиция, содержащая производное тиазола | |
| RU2011130528A (ru) | Каучуковая композиция, содержащая блокированный меркаптосилан в качестве связывающего агента | |
| RU2017132272A (ru) | Мультивиниламиносиланы в качестве разветвляющих агентов для функционализованных эластомерных полимеров | |
| DE602005027575D1 (de) | Zinkfreie oder praktisch zinkfreie kautschukzusammensetzung | |
| RU2009143279A (ru) | Резиновая смесь для шины и пневматическая шина | |
| RU2012118621A (ru) | Эластомер на основе функционализированного диена и композиция каучука, содержащая его | |
| RU2013152846A (ru) | Содержащие кремниевую кислоту резиновые смеси с серосодержащими добавками | |
| RU2011130517A (ru) | Резиновая смесь, содержащая блокированный меркаптосилановый связующий агент | |
| RU2015101226A (ru) | Пневматическая шина для большегрузного автомобиля | |
| RU2008119484A (ru) | Эластомерные полимеры, модифицированные по концам цепей силансульфидом | |
| RU2014136533A (ru) | Содержащая микрогель протекторная смесь для зимних шин | |
| ES2698351T3 (es) | Mezcla de caucho y neumático para vehículo | |
| JP2016540730A5 (ru) | ||
| RU2003113528A (ru) | Резиновая смесь, содержащая в качестве связывающего агента полифункциональный органосилан | |
| ES2907799T3 (es) | Mezcla de caucho reticulable con azufre, vulcanizado de la mezcla de caucho y neumático para vehículo | |
| JP2005336483A (ja) | ゴム混合物を製造する方法 | |
| RU2011151994A (ru) | Каучуковая композиция, включающая кремнийорганический связующий агент | |
| RU2019116009A (ru) | Новые армирующие материалы, эластомерные композиции и шины для колес транспортных средств, их содержащие | |
| RU2009144544A (ru) | Способ изготовления композиции на основе смесей каучука | |
| DE602008003526D1 (de) | Kautschukzusammensetzung, verfahren zu ihrer herstellung und daraus hergestellte artikel | |
| RU2014149262A (ru) | Аминосодержащие полимеры с концевыми карбинольными группами | |
| JP2012527498A5 (ru) | ||
| JP2018502191A5 (ru) | ||
| CN104650424A (zh) | 一种耐磨汽车轮胎材料 | |
| RU2012157992A (ru) | Резиновые смеси |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20160905 |