RU2013142603A - Способ получения 3-аминометил-3,5,5-триметилциклогексиламина - Google Patents

Способ получения 3-аминометил-3,5,5-триметилциклогексиламина Download PDF

Info

Publication number
RU2013142603A
RU2013142603A RU2013142603/04A RU2013142603A RU2013142603A RU 2013142603 A RU2013142603 A RU 2013142603A RU 2013142603/04 A RU2013142603/04 A RU 2013142603/04A RU 2013142603 A RU2013142603 A RU 2013142603A RU 2013142603 A RU2013142603 A RU 2013142603A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cyano
stage
acid
trimethylcyclohexanone
catalyst
Prior art date
Application number
RU2013142603/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2588498C2 (ru
Inventor
Чаншэн ЧЭНЬ
Юань ЛИ
Вэньцзюань ЧЖАО
Хунинь ЦУЙ
Вэйци ХУА
Original Assignee
Ваньхуа Кемикал Груп Ко., Лтд.
Ваньхуа Кемикал (Нинбо) Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ваньхуа Кемикал Груп Ко., Лтд., Ваньхуа Кемикал (Нинбо) Ко., Лтд. filed Critical Ваньхуа Кемикал Груп Ко., Лтд.
Publication of RU2013142603A publication Critical patent/RU2013142603A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2588498C2 publication Critical patent/RU2588498C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/62—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by cleaving carbon-to-nitrogen, sulfur-to-nitrogen, or phosphorus-to-nitrogen bonds, e.g. hydrolysis of amides, N-dealkylation of amines or quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
    • C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
    • C07C209/52—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of imines or imino-ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C211/34—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton
    • C07C211/36—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton containing at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения 3-аминометил-3,5,5-триметилциклогексиламина, включающий следующие стадии:a) проведение реакции 3-циано-3,5,5-триметилциклогексанона с NHс получением продукта, содержащего 3-циано-3,5,5-триметилциклогексилимин;b) смешивание продукта, полученного на стадии а), с основным соединением в присутствии водорода, NHи первого катализатора гидрирования с получением продукта, содержащего 3-аминометил-3,5,5-триметилциклогексиламин и 3-циано-3,5,5-триметилциклогексиламин, при этом объемная скорость по первому катализатору гидрирования составляет 0,5-10 г 3-циано-3,5,5-триметилциклогексанона / (на мл катализатора в час), предпочтительно 1-5 г 3-циано-3,5,5-триметилциклогексанона / (на мл катализатора в час), более предпочтительно 1,5-2 г 3-циано-3,5,5-триметилциклогексанона / (на мл катализатора в час);c) смешивание продукта, полученного на стадии b), с кислотным соединением в присутствии водорода, NHи второго катализатора гидрирования, при этом указанный 3-циано-3,5,5-триметилциклогексиламин в продукте, полученном на стадии b), превращается в 3-аминометил-3,5,5-триметилциклогексиламин.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что содержание 3-циано-3,5,5-триметилциклогексиламина в продукте, полученном на стадии b), составляет 5-20 мас.%, предпочтительно 10-15 мас.%.3. Способ по п.2, отличающийся тем, что указанное кислотное соединение, применяемое на стадии с), представляет собой органическую кислоту, предпочтительно С1-С40 органическую монокислоту, С1-С40 органическую дикислоту или С1-С40 органическую поликислоту; более предпочтительно органическая кислота представляет собой С1-С16 органическую монокислоту, С1-С16 органическую дикислоту или С1-С16 органическую полики

Claims (16)

1. Способ получения 3-аминометил-3,5,5-триметилциклогексиламина, включающий следующие стадии:
a) проведение реакции 3-циано-3,5,5-триметилциклогексанона с NH3 с получением продукта, содержащего 3-циано-3,5,5-триметилциклогексилимин;
b) смешивание продукта, полученного на стадии а), с основным соединением в присутствии водорода, NH3 и первого катализатора гидрирования с получением продукта, содержащего 3-аминометил-3,5,5-триметилциклогексиламин и 3-циано-3,5,5-триметилциклогексиламин, при этом объемная скорость по первому катализатору гидрирования составляет 0,5-10 г 3-циано-3,5,5-триметилциклогексанона / (на мл катализатора в час), предпочтительно 1-5 г 3-циано-3,5,5-триметилциклогексанона / (на мл катализатора в час), более предпочтительно 1,5-2 г 3-циано-3,5,5-триметилциклогексанона / (на мл катализатора в час);
c) смешивание продукта, полученного на стадии b), с кислотным соединением в присутствии водорода, NH3 и второго катализатора гидрирования, при этом указанный 3-циано-3,5,5-триметилциклогексиламин в продукте, полученном на стадии b), превращается в 3-аминометил-3,5,5-триметилциклогексиламин.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что содержание 3-циано-3,5,5-триметилциклогексиламина в продукте, полученном на стадии b), составляет 5-20 мас.%, предпочтительно 10-15 мас.%.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что указанное кислотное соединение, применяемое на стадии с), представляет собой органическую кислоту, предпочтительно С1-С40 органическую монокислоту, С1-С40 органическую дикислоту или С1-С40 органическую поликислоту; более предпочтительно органическая кислота представляет собой С1-С16 органическую монокислоту, С1-С16 органическую дикислоту или С1-С16 органическую поликислоту, более предпочтительно муравьиную кислоту, уксусную кислоту, метоксиуксусную кислоту, пропионовую кислоту, капроновую кислоту, лауриновую кислоту, бензойную кислоту, фталевую кислоту, фенилуксусную кислоту, 2-этилгексановую кислоту, янтарную кислоту, глутаровую кислоту, адипиновую кислоту или субериновую кислоту, особенно предпочтительно муравьиную кислоту или уксусную кислоту.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что массовое отношение кислотного соединения, применяемого на стадии с), к 3-циано-3,5,5-триметилциклогексанону, применяемому на стадии а), составляет 1:100-1:1000.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что указанное кислотное соединение со стадии с) находится в форме раствора кислотного соединения, при этом растворитель представляет собой воду, спирт или простой эфир, предпочтительно спирт, более предпочтительно метанол или этанол; и концентрация раствора составляет 0,1-10 мас.%, предпочтительно 1-5 мас.%.
6. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что указанное основное соединение, применяемое на стадии b), представляет собой соединения щелочных металлов; предпочтительно оксиды, гидроксиды или карбонаты щелочных металлов, или оксиды, гидроксиды или карбонаты щелочноземельных металлов, или оксиды, гидроксиды или карбонаты редкоземельных металлов; более предпочтительно оксиды, гидроксиды или карбонаты щелочных металлов или оксиды, гидроксиды или карбонаты щелочноземельных металлов; более предпочтительно Li2O, Na2O, K2O, Rb2O, Cs2O, LiOH, NaOH, KOH, RbOH, CsOH, Li2CO3, Na2CO3, K2CO3, Rb2CO3, MgO, CaO, SrO, BaO, Mg(OH)2, Ca(OH)2, Sr(OH)2, Ba(OH)2, MgCO3, CaCO3, SrCO3 или BaCO3; и наиболее предпочтительно LiOH, NaOH или KOH.
7. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что массовое отношение основного соединения, применяемого на стадии b), к 3-циано-3,5,5-триметилциклогексанону, применяемому на стадии а), составляет 1:100-1:1000.
8. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что указанное основное соединение, применяемое на стадии b), находится в форме раствора основного соединения, при этом растворитель представляет собой воду, спирт или простой эфир, предпочтительно спирт, более предпочтительно метанол или этанол; и концентрация раствора составляет 0,1-10 мас.%, предпочтительно 1-5 мас.%.
9. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что стадию а) осуществляют при температуре 20-100°C и давлении 0,5-30 МПа, предпочтительно при температуре 20-70°C и давлении 10-30 МПа, и более предпочтительно при температуре 40-60°C и давлении 10-30 МПа; стадию b) осуществляют при температуре 50-130°C и давлении 10-30 МПа, предпочтительно при температуре 60-100°C и давлении 15-20 МПа; и стадию с) осуществляют при температуре 50-130°C и давлении 10-30 МПа, предпочтительно при температуре 100-130°C и давлении 15-20 МПа.
10. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что объемная скорость по катализатору на стадии с) составляет 0,5-20 г 3-циано-3,5,5-триметилциклогексанона / (на мл катализатора в час), предпочтительно 0,5-15 г 3-циано-3,5,5-триметилциклогексанона / (на мл катализатора в час), и более предпочтительно 5-15 г 3-циано-3,5,5-триметилциклогексанона / (на мл катализатора в час).
11. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что стадию а) осуществляют в присутствии катализатора, который представляет кислотный оксид металла, неорганическую ионообменную смолу или органическую ионообменную смолу, предпочтительно оксид алюминия, оксид титана, оксид циркония, оксид кремния или цеолит; и объемная скорость по катализатору составляет 0,5-20 г 3-циано-3,5,5-триметилциклогексанона / (на мл катализатора в час), предпочтительно 1-10 г 3-циано-3,5,5-триметилциклогексанона / (на мл катализатора в час), и более предпочтительно 2-6 г 3-циано-3,5,5-триметилциклогексанона / (на мл катализатора в час).
12. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что первый катализатор гидрирования, применяемый на стадии b), и второй катализатор гидрирования, применяемый с), одинаковые или различные, и указанные первый катализатор гидрирования и второй катализатор гидрирования представляют собой независимые катализаторы гидрирования, содержащие кобальт или никель в качестве активного компонента, предпочтительно кобальтовые/никелевые катализаторы на подложке или скелетные кобальтовые/никелевые катализаторы, более предпочтительно кобальтовые катализаторы на подложке/скелетные кобальтовые катализаторы и еще более предпочтительно кобальт Ренея.
13. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что мольное отношение NH3, применяемого на стадии а) и на стадии b), к 3-циано-3,5,5-триметилциклогексанону составляет 5:1-200:1, предпочтительно 10:1-100:1, более предпочтительно 20:1-80:1; и мольное отношение водорода, применяемого на стадии b) и стадии с), к 3-циано-3,5,5-триметилциклогексанону составляет 3:1-1000:1, предпочтительно 4:1-500:1, более предпочтительно 10:1-500:1, еще более предпочтительно 15:1-300:1 и особенно предпочтительно 20:1-100:1.
14. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что стадию а) осуществляют в присутствии водорода и мольное отношение водорода к 3-циано-3,5,5-триметилциклогексанону составляет 3:1-1000:1, предпочтительно 4:1-500:1, более предпочтительно 10:1-500:1, еще более предпочтительно 15:1-300:1 и особенно предпочтительно 20:1-100:1.
15. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что стадию b) и стадию с) осуществляют в реакторе гидрирования, предпочтительно в трубчатом реакторе и более предпочтительно в реакторе с орошаемым слоем.
16. Способ по п.10, отличающийся тем, что стадию b) и стадию с) осуществляют в реакторе гидрирования, предпочтительно в трубчатом реакторе и более предпочтительно в реакторе с орошаемым слоем.
RU2013142603/04A 2011-08-08 2011-09-06 Способ получения 3-аминометил-3,5,5-триметилциклогексиламина RU2588498C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201110231786.4A CN102924291B (zh) 2011-08-08 2011-08-08 3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺的制备方法
CN201110231786.4 2011-08-08
PCT/CN2011/079372 WO2013020316A1 (zh) 2011-08-08 2011-09-06 3-氨甲基-3，5，5-三甲基环己胺的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013142603A true RU2013142603A (ru) 2015-04-10
RU2588498C2 RU2588498C2 (ru) 2016-06-27

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
KR101577779B1 (ko) 2015-12-15
KR20130137236A (ko) 2013-12-16
WO2013020316A1 (zh) 2013-02-14
US8829245B2 (en) 2014-09-09
JP2014524939A (ja) 2014-09-25
CN102924291A (zh) 2013-02-13
CN102924291B (zh) 2014-08-06
EP2743251A4 (en) 2015-03-25
US20140142341A1 (en) 2014-05-22
EP2743251B1 (en) 2018-06-27
JP5818988B2 (ja) 2015-11-18
EP2743251A1 (en) 2014-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5818988B2 (ja) ３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンの調製方法
JP6450841B2 (ja) 直接アミノ化反応によるアミンの形成方法
JPS62228044A (ja) 接触水素添加法
CN101462961A (zh) 一种生产乙二醇并联产碳酸二甲酯的工艺流程
RU2013119812A (ru) Способ получения пористых металлоорганических каркасных структур на основе фумарата алюминия
KR102049993B1 (ko) 이산화탄소 전환 방법, 그리고 이산화탄소 포집 및 전환 방법
CN104072343A (zh) 一种由环氧环己烷制备邻烷氧基苯酚的方法
CN107303500B (zh) 金属/h-mcm-22催化剂及其在生产环己基苯中的应用
KR101292329B1 (ko) 알킬락테이트의 제조방법 및 이를 이용한 락타미드의 제조방법
WO2016058207A1 (zh) 一种3-氨甲基-3，5，5-三甲基环己胺的制备方法
CA2922180C (en) Process for the production of methacrylic acid
US7319177B2 (en) Process for producing cumene
CN107303501B (zh) 金属/mcm-49催化剂及其在生产环己基苯中的应用
CN108752253A (zh) 一种多元氮杂环状非天然手性氨基酸及其合成方法
US7442843B2 (en) Process for producing cumene and process for propylene oxide production including the production process
CN106674173B (zh) 一种脱氢催化剂及制造δ-戊内酯的方法
CN101318144B (zh) 用于制备酰胺化合物的催化剂及其合成与应用
CN112939804A (zh) 一种有机胺氧化物的制备方法
RU2588498C2 (ru) Способ получения 3-аминометил-3,5,5-триметилциклогексиламина
CN104418708B (zh) 一种2，3，6-三甲基苯酚的制备方法
CN101492347B (zh) 用有机碱合成2-亚龙脑烯基丁醇的方法
JP2005104857A (ja) シクロアルカノール及び／又はシクロアルカノンの製造方法
CN104003914A (zh) 一种制备二甲基亚砜的方法
RU2012155463A (ru) Способ получения 2-(2-трет.-бутиламино-этокси)-этанола (трет.-бутиламинодигликоля, tbadg)
CN101619053A (zh) δ-内酯的制备方法