RU2013138218A - Фармацевтическая композиция, содержащая производные пиридона - Google Patents

Фармацевтическая композиция, содержащая производные пиридона Download PDF

Info

Publication number
RU2013138218A
RU2013138218A RU2013138218/04A RU2013138218A RU2013138218A RU 2013138218 A RU2013138218 A RU 2013138218A RU 2013138218/04 A RU2013138218/04 A RU 2013138218/04A RU 2013138218 A RU2013138218 A RU 2013138218A RU 2013138218 A RU2013138218 A RU 2013138218A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
azabicyclo
oxo
octan
pyridinecarboxamide
thiazolyl
Prior art date
Application number
RU2013138218/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2585287C2 (ru
Inventor
Чеол Янг МАЕНГ
Янг Коо ДЗАНГ
Су Бонг ЧА
Хие Вон ШИН
Чан Ми ДЗОНГ
ЕУН Дзунг И
Original Assignee
ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД. filed Critical ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД.
Publication of RU2013138218A publication Critical patent/RU2013138218A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2585287C2 publication Critical patent/RU2585287C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08Bridged systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/439Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom the ring forming part of a bridged ring system, e.g. quinuclidine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/472Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
    • A61K31/4725Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4748Quinolines; Isoquinolines forming part of bridged ring systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4965Non-condensed pyrazines
    • A61K31/497Non-condensed pyrazines containing further heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0053Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/02Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Physiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение производного пиридона, представленное формулой I ниже, или его фармацевтически приемлемая соль, изомер, сольват или гидрат:Формула Iгде в формуле I A представляет собой C-C-гетероарильную группу, замещаемую по меньшей мере одной, выбранной из группы, состоящей из галогеновой группы, C-C-алкильной группы, C-C-циклоалкильной группы, C-C-аралкильной группы, C-C-алкоксигруппы и C-C-арильной группы, и B представляет собой O или NH.2. Соединение производного пиридона, его фармацевтически приемлемая соль, изомер, сольват или гидрат по п.1, где B представляет собой NH.3. Соединение производного пиридона, его фармацевтически приемлемая соль, изомер, сольват или гидрат по п.1, где C-C- гетероарильная группа выбрана из группы, состоящей из тиазолила, бензотиазолила, пиридила, изоксазолила, изохинолила, хинолила, бензотиадиазола, тиадиазола, пиразолила и пиразинила.4. Соединение производного пиридона, его фармацевтически приемлемая соль, изомер, сольват или гидрат по п.1, где соединение производного пиридона выбрано из группы, состоящей из N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-6-оксо-1-(2-тиазолил)-3-пиридинкарбоксамида, N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил]-6-оксо-1-(2-тиазолил)-3-пиридинкарбоксамида, N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил]-6-оксо-1-(2-тиазолил)-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-6-оксо-1-(2-пиридинил)-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-6-оксо-1-(3-пиридинил)-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-1-(5-хлор-2-пиридинил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-6-оксо-1-(5-фенил-2-пиридин-1-ил)-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-1-(3-изоксазолил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]ок

Claims (7)

1. Соединение производного пиридона, представленное формулой I ниже, или его фармацевтически приемлемая соль, изомер, сольват или гидрат:
Figure 00000001
Формула I
где в формуле I A представляет собой C1-C10-гетероарильную группу, замещаемую по меньшей мере одной, выбранной из группы, состоящей из галогеновой группы, C1-C6-алкильной группы, C3-C7-циклоалкильной группы, C6-C12-аралкильной группы, C1-C6-алкоксигруппы и C6-C12-арильной группы, и B представляет собой O или NH.
2. Соединение производного пиридона, его фармацевтически приемлемая соль, изомер, сольват или гидрат по п.1, где B представляет собой NH.
3. Соединение производного пиридона, его фармацевтически приемлемая соль, изомер, сольват или гидрат по п.1, где C1-C10- гетероарильная группа выбрана из группы, состоящей из тиазолила, бензотиазолила, пиридила, изоксазолила, изохинолила, хинолила, бензотиадиазола, тиадиазола, пиразолила и пиразинила.
4. Соединение производного пиридона, его фармацевтически приемлемая соль, изомер, сольват или гидрат по п.1, где соединение производного пиридона выбрано из группы, состоящей из N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-6-оксо-1-(2-тиазолил)-3-пиридинкарбоксамида, N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил]-6-оксо-1-(2-тиазолил)-3-пиридинкарбоксамида, N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил]-6-оксо-1-(2-тиазолил)-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-6-оксо-1-(2-пиридинил)-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-6-оксо-1-(3-пиридинил)-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-1-(5-хлор-2-пиридинил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-6-оксо-1-(5-фенил-2-пиридин-1-ил)-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-1-(3-изоксазолил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-6-оксо-1-(3-фенил-5-изоксазолил)-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-1-(5-метил-2-тиазолил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил]-1-(5-метил-2-тиазолил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил]-1-(5-метил-2-тиазолил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-1-(5-этил-2-тиазолил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил]-1-(5-этил-2-тиазолил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил]-1-(5-этил-2-тиазолил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-6-оксо-1-(5-пропил-2-тиазолил)-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-6-оксо-1-(5-пропан-2-ил-2-тиазолил)-3-пиридинкарбоксамида, N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил]-6-оксо-1-(5-пропан-2-ил-2-тиазолил)-3-пиридинкарбоксамида, N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил]-6-оксо-1-(5-пропан-2-ил-2-тиазолил)-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-1-(5-трет-бутил-2-тиазолил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)]-1-(5-трет-бутил-2-тиазолил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)]-1-(5-трет-бутил-2-тиазолил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-1-(5-циклопентил-2-тиазолил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-1-(5-циклогексил-2-тиазолил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-1-(5-фенил-2-тиазолил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-1-(5-хлор-2-тиазолил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил]-1-(5-хлор-2-тиазолил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил]-1-(5-хлор-2-тиазолил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-6-оксо-1-[5-(фенилметил)-2-тиазолил]-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-1-(4-метил-2-тиазолил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-1-[4-(4-хлорфенил)-2-тиазолил]-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-1-(4,5-диметил-2-тиазолил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-1-(1,3-бензотиазол-2-ил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-1-(4-метокси-1,3-бензотиазол-2-ил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)- 1-(5,6-диметил-1,3-бензотиазол-2-ил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-1-(2,1,3-бензотиадиазол-4-ил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-1-(1,3-бензотиазол-6-ил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-1-(5-метил-2-фенил-3-пиразолил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-1-(1-изохинолинил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-1-(5-изохинолинил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-6-оксо-1-(5-хинолинил)-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-1-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-6-оксо-1-(5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-3-пиридинкарбоксамида, N-(1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-6-оксо-1-(2-пиразинил)-3-пиридинкарбоксамида, (1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-1-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-6-оксо-3-пиридинкарбоксилата и (1-азабицикло[2.2.2]октан-3-ил)-6-оксо-1-(5-пропан-2-ил-1,3-тиазол-2-ил)-3-пиридинкарбоксилата.
5. Соединение производного пиридона, его фармацевтически приемлемая соль, изомер, сольват или гидрат по п.1, где соединение производного пиридина представляет собой агонист или частичный агонист α7-никотинового ацетилхолинового рецептора.
6. Фармацевтическая композиция для профилактики или лечения когнитивного нарушения, где композиция содержит соединение производного пиридона, его фармацевтически приемлемую соль, изомер, сольват или гидрат по любому из пп.1-5 в терапевтически эффективном количестве и фармацевтически приемлемый носитель.
7. Фармацевтическая композиция по п.6, где когнитивное нарушение выбрано из группы, состоящей из пресенильной деменции, болезни Альцгеймера с ранним началом, сенильной деменции, деменции альцгеймеровского типа, деменции с тельцами Леви, обусловленной микроинфарктами деменции, связанной со СПИД деменции, обусловленной ВИЧ деменции, деменции, ассоциированной с тельцами Леви, ассоциированной с синдромом Дауна деменции, болезни Пика, умеренного когнитивного нарушения, ассоциированного с возрастом нарушения памяти, ухудшения краткосрочной памяти, ассоциированного с возрастом когнитивного нарушения, ассоциированного с лекарственным средством когнитивного нарушения, ассоциированного с синдромом иммунодефицита когнитивного нарушения, ассоциированного с сосудистым заболеванием когнитивного нарушения, шизофрении, синдрома дефицита внимания, синдром дефицита внимания с гиперактивностью (ADHD) и дефицита научения.
RU2013138218/04A 2011-01-28 2012-01-30 Фармацевтическая композиция, содержащая производные пиридона RU2585287C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2011-0008962 2011-01-28
KR20110008962 2011-01-28
PCT/KR2012/000652 WO2012102583A1 (en) 2011-01-28 2012-01-30 Pharmaceutical composition comprising pyridone derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013138218A true RU2013138218A (ru) 2015-03-10
RU2585287C2 RU2585287C2 (ru) 2016-05-27

Family

ID=46581020

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013138218/04A RU2585287C2 (ru) 2011-01-28 2012-01-30 Фармацевтическая композиция, содержащая производные пиридона

Country Status (16)

Country Link
US (7) US8952165B2 (ru)
EP (1) EP2668185B1 (ru)
JP (1) JP5859571B2 (ru)
KR (2) KR101928505B1 (ru)
CN (1) CN103339131B (ru)
AU (1) AU2012209596B2 (ru)
BR (1) BR112013018781B1 (ru)
CA (1) CA2824679C (ru)
CL (1) CL2013002097A1 (ru)
ES (1) ES2613728T3 (ru)
HK (1) HK1187336A1 (ru)
MX (1) MX351180B (ru)
PL (1) PL2668185T3 (ru)
RU (1) RU2585287C2 (ru)
WO (1) WO2012102583A1 (ru)
ZA (1) ZA201305227B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101928505B1 (ko) * 2011-01-28 2018-12-12 에스케이바이오팜 주식회사 피리돈 유도체 및 이를 포함하는 약학적 조성물
KR101925971B1 (ko) * 2011-01-28 2018-12-06 에스케이바이오팜 주식회사 피리돈 유도체 및 이를 포함하는 약학적 조성물
AR092742A1 (es) 2012-10-02 2015-04-29 Intermune Inc Piridinonas antifibroticas
CN110452216B (zh) 2014-04-02 2022-08-26 英特穆恩公司 抗纤维化吡啶酮类
CN109293507B (zh) * 2018-10-12 2020-12-18 河北科技大学 4-甲氧基甲烯基-2-烯戊二酸二甲酯的合成方法及其应用

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4404138A (en) * 1982-06-22 1983-09-13 Warner-Lambert Company 3-[2-(Azabicyclo) ethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-ones
SE0000540D0 (sv) * 2000-02-18 2000-02-18 Astrazeneca Ab New compounds
US6492385B2 (en) * 2000-08-18 2002-12-10 Pharmacia & Upjohn Company Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease
PE20020719A1 (es) * 2000-12-22 2002-10-11 Almirall Prodesfarma Ag Derivados de carbamato de quinuclidina como agentes antimuscarinicos m3
US6569865B2 (en) 2001-06-01 2003-05-27 Astrazeneca Ab Spiro 1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2′(3′h)-furo[2,3-b]pyridine
AR036040A1 (es) * 2001-06-12 2004-08-04 Upjohn Co Compuestos de heteroarilo multiciclicos sustituidos con quinuclidinas y composiciones farmaceuticas que los contienen
BR0212101A (pt) * 2001-08-24 2004-08-24 Pharmacia & Up John Company 7-aza [2.2.1] biciclo-heptanos substituìdos com heteroarila para o tratamento de doenças
DE10156719A1 (de) * 2001-11-19 2003-05-28 Bayer Ag Heteroarylcarbonsäureamide
FR2834511B1 (fr) 2002-01-07 2004-02-13 Sanofi Synthelabo Derives de 5-(pyridin-3-yl)-1-azabicyclo[3.2.1]octane, leur preparation et leur application en therapeutique
WO2003104227A1 (de) * 2002-01-20 2003-12-18 Bayer Healthcare Ag 2-heteroarylcarbonsäureamide
AU2003214936A1 (en) * 2002-02-20 2003-09-09 Pharmacia And Upjohn Company Azabicyclic compounds with alfa7 nicotinic acetylcholine receptor activity
US7176198B2 (en) * 2002-08-01 2007-02-13 Pfizer Inc. 1H-pyrazole and 1H-pyrrole-azabicyclic compounds for the treatment of disease
PL210065B1 (pl) * 2002-09-25 2011-11-30 Memory Pharm Corp Związki indazole, benzotiazole i benzoizotiazole, kompozycje farmaceutyczne je zawierające oraz zastosowanie związków
KR20060123365A (ko) * 2003-12-22 2006-12-01 아스트라제네카 아베 니코틴성 아세틸콜린 수용체 리간드
KR101176670B1 (ko) * 2004-03-25 2012-08-23 메모리 파마슈티칼스 코포레이션 인다졸, 벤조티아졸, 벤조이소티아졸, 벤즈이속사졸, 및그의 제조법 및 용도
AU2005319248A1 (en) * 2004-12-22 2006-06-29 Memory Pharmaceuticals Corporation Nicotinic alpha-7 receptor ligands and preparation and uses thereof
US8106066B2 (en) * 2005-09-23 2012-01-31 Memory Pharmaceuticals Corporation Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, pyrazolopyridines, isothiazolopyridines, and preparation and uses thereof
JP5775819B2 (ja) * 2008-10-09 2015-09-09 ハワード ヒューズ メディカル インスティチュート 新規なキメラリガンド開口型イオンチャネルおよびその使用方法
KR101928505B1 (ko) * 2011-01-28 2018-12-12 에스케이바이오팜 주식회사 피리돈 유도체 및 이를 포함하는 약학적 조성물
KR101925971B1 (ko) * 2011-01-28 2018-12-06 에스케이바이오팜 주식회사 피리돈 유도체 및 이를 포함하는 약학적 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
AU2012209596A1 (en) 2013-08-01
US20160166552A1 (en) 2016-06-16
US20210085658A1 (en) 2021-03-25
CL2013002097A1 (es) 2013-10-04
EP2668185A1 (en) 2013-12-04
KR20180133361A (ko) 2018-12-14
KR101928505B1 (ko) 2018-12-12
US10456385B2 (en) 2019-10-29
US9271976B2 (en) 2016-03-01
WO2012102583A1 (en) 2012-08-02
EP2668185B1 (en) 2016-11-23
RU2585287C2 (ru) 2016-05-27
JP5859571B2 (ja) 2016-02-10
AU2012209596B2 (en) 2017-03-02
US20180263965A1 (en) 2018-09-20
CA2824679A1 (en) 2012-08-02
US20130296340A1 (en) 2013-11-07
US8952165B2 (en) 2015-02-10
CN103339131A (zh) 2013-10-02
US9987259B2 (en) 2018-06-05
ES2613728T3 (es) 2017-05-25
CN103339131B (zh) 2015-05-13
HK1187336A1 (en) 2014-04-04
US20200000782A1 (en) 2020-01-02
PL2668185T3 (pl) 2017-05-31
MX2013008269A (es) 2013-08-12
US20230390259A1 (en) 2023-12-07
KR20120087853A (ko) 2012-08-07
CA2824679C (en) 2018-12-04
BR112013018781A2 (pt) 2016-10-25
MX351180B (es) 2017-10-04
JP2014503600A (ja) 2014-02-13
US20150111901A1 (en) 2015-04-23
EP2668185A4 (en) 2014-04-02
BR112013018781B1 (pt) 2021-12-07
KR102034305B1 (ko) 2019-10-18
ZA201305227B (en) 2014-03-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013138218A (ru) Фармацевтическая композиция, содержащая производные пиридона
RU2420525C2 (ru) Производные оксимов и их получение
RU2009121564A (ru) Азаадамантановые производные и способы применения
JP2013539777A5 (ru)
HRP20210094T1 (hr) POSTUPAK PRIPRAVE DERIVATIVA OKSAZOLO[4,5-b]PIRIDINA I TIAZOLO[4,5-b]PIRIDINA KAO INHIBITORA IRAK4 NAMIJENJENIH LIJEČENJU RAKA
JP2018524338A5 (ru)
HRP20141190T1 (hr) Disupstituirani derivati piridina kao antikancerogena sredstva
RU2009138600A (ru) Амиды диазабициклоалканов, селективные в отношении ацетилхолинового подтипа никотиновых рецепторов
JP2007519735A5 (ru)
JP2007528887A5 (ru)
RU2007124935A (ru) АМИНОПИРИДИНЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ β-СЕКТРЕТАЗЫ
BRPI0418082B1 (pt) Derivados de tiazol úteis como antagonistas de receptor de adenosina A2A
JP2007523142A5 (ru)
RU2013143028A (ru) Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ
RU2008116575A (ru) Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
JP2013544256A5 (ru)
CZ2002861A3 (cs) Inhibitory tyrosinkinázy
JP2009539848A (ja) 新規ピペラジン、医薬組成物、およびその使用方法
RU2013117403A (ru) Пиперидинил-замещенные лактамы как модуляторы gpr119
JP2015510938A5 (ru)
JP2003514910A5 (ru)
JP2017501981A5 (ru)
JP2015521999A5 (ru)
JP2014503600A5 (ru)
JP2019505595A5 (ru)