RU2013134480A - Таргетирование раковых опухолей за счет использования ингибиторов изоформ карбоангидразы ix - Google Patents
Таргетирование раковых опухолей за счет использования ингибиторов изоформ карбоангидразы ix Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013134480A RU2013134480A RU2013134480/04A RU2013134480A RU2013134480A RU 2013134480 A RU2013134480 A RU 2013134480A RU 2013134480/04 A RU2013134480/04 A RU 2013134480/04A RU 2013134480 A RU2013134480 A RU 2013134480A RU 2013134480 A RU2013134480 A RU 2013134480A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound according
- sulfonamide
- formula
- sulfamide
- sulfamate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/63—Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide
- A61K31/635—Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide having a heterocyclic ring, e.g. sulfadiazine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/91—Nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/91—Nitro radicals
- C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
- C07D233/95—Nitro radicals attached in position 4 or 5 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to other ring members
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение, представленное формулой (1):где Z представляет собой Z1 с формулой (2a):или Z представляет собой Z2 с формулой (2b): (CH)CHX,или Z представляет собой Z3 с формулой (2c):и R1 и R2 каждый независимо может представлять собой H, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, гетероциклическую группу, арил, цианогруппу или атом галогена,R3, R4, R6 и R7 каждый независимо может представлять собой H, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, гетероциклическую группу, арил, атом галогена, цианогруппу, алкоксигруппу, сульфонамид, сульфамат или сульфамид,R5 может представлять собой сульфонамид, сульфамат или сульфамид,X=сульфонамид, сульфамат или сульфамид,Y=O или S,и n=0, 1, 2, 3, 4 или 5, и где, если n=0, R2=2-CH, Z=Z1, R3=R4=R6=R7=H и R5=SONH, то NOнаходится не в положении 4,и его фармацевтически приемлемые соли.2. Соединение по п.1, имеющее формулу (3a)формулу (3b)или формулу (3c)и R1 и R2 каждый независимо может представлять собой H, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, гетероциклическую группу, арил, цианогруппу или атом галогена,R3, R4, R6 и R7 каждый независимо может представлять собой Н, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, гетероциклическую группу, арил, атом галогена, цианогруппу, алкоксигруппу, сульфонамид, сульфамат или сульфамид,R5 может представлять собой сульфонамид, сульфамат или сульфамид,X=сульфонамид, сульфамат или сульфамид,Y=O или S,n=0, 1, 2, 3, 4 или 5,и его фармацевтически приемлемые соли.3. Соединение по п.1, в котором R1 и R2 каждый независимо представляет собой H или CH.4. Соединение по п.1, в котором Rl=R2=H.5. Соединение по п.1, в котором R3=R4=R7.6. Соединение по п.1, в котором R3=R4=R7=H.7. Соединение по пп.1-6, в котором R5 или R6 представляет собой сульфонамид.8. Соединение по п.7, в котором R5=сульфонамид.9. Соедине�
Claims (19)
1. Соединение, представленное формулой (1):
где Z представляет собой Z1 с формулой (2a):
или Z представляет собой Z2 с формулой (2b): (CH2)nCH2X,
или Z представляет собой Z3 с формулой (2c):
и R1 и R2 каждый независимо может представлять собой H, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, гетероциклическую группу, арил, цианогруппу или атом галогена,
R3, R4, R6 и R7 каждый независимо может представлять собой H, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, гетероциклическую группу, арил, атом галогена, цианогруппу, алкоксигруппу, сульфонамид, сульфамат или сульфамид,
R5 может представлять собой сульфонамид, сульфамат или сульфамид,
X=сульфонамид, сульфамат или сульфамид,
Y=O или S,
и n=0, 1, 2, 3, 4 или 5, и где, если n=0, R2=2-CH3, Z=Z1, R3=R4=R6=R7=H и R5=SO2NH2, то NO2 находится не в положении 4,
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, имеющее формулу (3a)
формулу (3b)
или формулу (3c)
и R1 и R2 каждый независимо может представлять собой H, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, гетероциклическую группу, арил, цианогруппу или атом галогена,
R3, R4, R6 и R7 каждый независимо может представлять собой Н, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, гетероциклическую группу, арил, атом галогена, цианогруппу, алкоксигруппу, сульфонамид, сульфамат или сульфамид,
R5 может представлять собой сульфонамид, сульфамат или сульфамид,
X=сульфонамид, сульфамат или сульфамид,
Y=O или S,
n=0, 1, 2, 3, 4 или 5,
и его фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение по п.1, в котором R1 и R2 каждый независимо представляет собой H или CH3.
4. Соединение по п.1, в котором Rl=R2=H.
5. Соединение по п.1, в котором R3=R4=R7.
6. Соединение по п.1, в котором R3=R4=R7=H.
7. Соединение по пп.1-6, в котором R5 или R6 представляет собой сульфонамид.
8. Соединение по п.7, в котором R5=сульфонамид.
9. Соединение по п.1, в котором n=0, 1 или 2.
10. Соединение по п.1, в котором R1=H и R2=CH3.
11. Соединение по п.1, в котором n=1.
12. Соединение по п.1, в котором X представляет собой сульфамат или сульфамид.
13. Соединение по п.1, в котором Y=S.
14. Применение соединения по любому из пп.1-13 в терапии.
15. Применение соединения по любому из пп.1-13 для ингибирования ферментов карбоангидраз (CA).
16. Способ лечения болезни, отличающейся сверхэкспрессией одной или нескольких карбоангидраз, включающий введение соединения по любому из пп.1-13.
17. Способ лечения по п.16, в котором болезнь представляет собой предраковое или раковое заболевание, при этом указанное заболевание отличается сверхэкспрессией MN/CA IX белка.
18. Способ лечения по п.16, в котором раковое заболевание представляет собой рак молочной железы, мозга, почки, колоректальный рак, рак легкого, головы и шеи или мочевого пузыря.
19. Способ лечения по п.16, в котором рак является колоректальным раком.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1038473 | 2010-12-24 | ||
| NL1038473A NL1038473C2 (en) | 2010-12-24 | 2010-12-24 | Cancer targeting using carbonic anhydrase isoform ix inhibitors. |
| PCT/NL2011/000083 WO2012087115A1 (en) | 2010-12-24 | 2011-12-21 | Cancer targeting using carbonic anhydrase isoform ix inhibitors |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013134480A true RU2013134480A (ru) | 2015-01-27 |
| RU2568115C2 RU2568115C2 (ru) | 2015-11-10 |
Family
ID=45507845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013134480/04A RU2568115C2 (ru) | 2010-12-24 | 2011-12-21 | Таргетирование раковых опухолей за счет использования ингибиторов изоформ карбоангидразы ix |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8980932B2 (ru) |
| EP (1) | EP2655336A1 (ru) |
| CN (1) | CN103443083A (ru) |
| BR (1) | BR112013016164A2 (ru) |
| NL (1) | NL1038473C2 (ru) |
| RU (1) | RU2568115C2 (ru) |
| WO (1) | WO2012087115A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015025283A2 (en) | 2013-08-20 | 2015-02-26 | Stichting Maastricht Radiation Oncology "Maastro-Clinic" | Dual action carbonic anhydrase inhibitors |
| WO2016089208A2 (en) | 2014-12-04 | 2016-06-09 | Stichting Maastricht Radiation Oncology "Maastro-Clinic" | Sulfonamide, sulfamate and sulfamide derivatives of anti-cancer agents |
| LT6401B (lt) | 2015-07-28 | 2017-06-12 | Vilniaus Universitetas | Karboanhidrazės selektyvūs inhibitoriai |
| CN105770921A (zh) * | 2016-03-31 | 2016-07-20 | 江苏省人民医院 | 一种针对肿瘤乏氧的pet示踪剂及其制备方法与应用 |
| CN105753843A (zh) * | 2016-03-31 | 2016-07-13 | 江苏省人民医院 | 一种pet示踪剂前体2-硝基咪唑类化合物及其制备方法 |
| CN115697981A (zh) * | 2020-06-02 | 2023-02-03 | 耶迪特普大学 | 作为碳酸酐酶ix的抑制剂用于治疗癌症的2-(3-(2-甲基-6-(对甲苯基)吡啶-3-基)脲基)苯磺酰胺及衍生物 |
| KR20230133319A (ko) * | 2022-02-11 | 2023-09-19 | (주)씨바이오멕스 | 탄산탈수소효소 ix를 표적으로 하는 펩타이드 리간드,이를 포함하는 펩타이드 구조체 및 이들의 용도 |
| CN114890928B (zh) * | 2022-03-22 | 2024-02-23 | 厦门倍博特医学科技有限公司 | 一种异硫氰酸酯衍生物及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3683949A (en) * | 1970-10-19 | 1972-08-15 | Robertshaw Controls Co | Pneumatic control system and method of operating the same or the like |
| YU34522B (en) * | 1971-10-14 | 1979-09-10 | Pliva Zagreb | Process for preparing 1-(2-arylsulfonyl-amino-ethyl)-2- ethyl-5-nitroimidazoles |
| US5401851A (en) * | 1992-06-03 | 1995-03-28 | Eli Lilly And Company | Angiotensin II antagonists |
| EP1218351B1 (en) | 1999-09-13 | 2005-04-20 | Pola Chemical Industries, Inc. | Nitroimidazole derivative and diagnostic imaging agent containing the same |
| SI2594265T1 (sl) | 2002-11-26 | 2016-03-31 | Institute Of Virology Slovak Academy Of Sciences | CA-IX specifični inhibitorji |
| WO2006102759A1 (en) | 2005-03-29 | 2006-10-05 | The Governors Of The University Of Alberta | Novel substituted 2-nitroimidazoles useful for hypoxic cell therapy and imaging |
| CU23431B6 (es) * | 2005-05-12 | 2009-10-16 | Ct Ingenieria Genetica Biotech | Método para la inhibición de la proliferación de células tumorales y el tratamiento del cáncer |
| WO2006137092A1 (en) | 2005-06-23 | 2006-12-28 | Supuran Claudiu T | Fluorescent sulfonamide derivatives having carbonic anhydrase inhibiting activity and their use as theapeutic and diagnostic agents |
| WO2008071421A1 (en) | 2006-12-15 | 2008-06-19 | Nicox S.A. | Nitrate esters of carbonic anhydrase inhibitors |
| PL213730B1 (pl) * | 2007-11-27 | 2013-04-30 | Uniwersytet Medyczny Im Karola Marcinkowskiego W Poznaniu | Pochodne imidazolu, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie pochodnych imidazolu |
| BRPI0906797A2 (pt) | 2008-01-09 | 2015-07-14 | Molecular Insight Pharm Inc | Inibidores de anidrase carbônica ix |
| EP2085394B1 (en) * | 2008-02-03 | 2012-06-06 | University of Jordan | Metronidazole derivatives as antiparasitic agents |
| WO2009140553A2 (en) * | 2008-05-15 | 2009-11-19 | Threshold Pharmaceuticals, Inc. | Hypoxia activated drugs of nitrogen mustard alkylators |
| US8236843B2 (en) * | 2008-09-02 | 2012-08-07 | Elder Pharmaceuticals Ltd. | Anti inflammatory compounds |
-
2010
- 2010-12-24 NL NL1038473A patent/NL1038473C2/en not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-12-21 WO PCT/NL2011/000083 patent/WO2012087115A1/en active Application Filing
- 2011-12-21 RU RU2013134480/04A patent/RU2568115C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-12-21 BR BR112013016164-7A patent/BR112013016164A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-12-21 EP EP11810907.3A patent/EP2655336A1/en not_active Withdrawn
- 2011-12-21 CN CN2011800684301A patent/CN103443083A/zh active Pending
- 2011-12-21 US US13/997,378 patent/US8980932B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-02-04 US US14/613,881 patent/US20150150849A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20130274305A1 (en) | 2013-10-17 |
| RU2568115C2 (ru) | 2015-11-10 |
| US8980932B2 (en) | 2015-03-17 |
| BR112013016164A2 (pt) | 2020-08-18 |
| EP2655336A1 (en) | 2013-10-30 |
| US20150150849A1 (en) | 2015-06-04 |
| CN103443083A (zh) | 2013-12-11 |
| WO2012087115A1 (en) | 2012-06-28 |
| NL1038473C2 (en) | 2012-06-27 |
| WO2012087115A8 (en) | 2013-09-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013134480A (ru) | Таргетирование раковых опухолей за счет использования ингибиторов изоформ карбоангидразы ix | |
| RU2014115847A (ru) | Пирролопиримидиновые соединения для лечения злокачественной опухоли | |
| RU2472797C2 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 2-[(2-(ФЕНИЛАМИНО)-1Н-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИН-4-ИЛ)АМИНО]БЕНЗАМИДА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ IGF-1R ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ РАКА | |
| RU2014145121A (ru) | Пиримидиновые соединения для лечения злокачественной опухоли | |
| JP2018138577A5 (ru) | ||
| CY1118739T1 (el) | Ενωσεις αμφι(φθoρoαλκυλ)-1,4-βενζoδιαζεπινoνης ως αναστολεις toy notch | |
| CY1119642T1 (el) | Csf-1r αναστολεις για την θεραπεια ογκων του εγκεφαλου | |
| RU2015118647A (ru) | Аминопиримидиновые соединения в качестве ингибиторов содержащих т790м мутантных egfr | |
| JP2015503625A5 (ru) | ||
| NZ593594A (en) | Apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases | |
| RU2016134751A (ru) | Соединения | |
| RU2015125307A (ru) | Комбинированная терапия | |
| RU2020110780A (ru) | Ингибитор fgfr и его медицинское применение | |
| EA201490696A1 (ru) | 3-пиримидин-4-ил-оксазолидин-2-оны в качестве ингибиторов мутантной idh | |
| JP2015517574A5 (ru) | ||
| JP2016530283A5 (ru) | ||
| EA201100971A1 (ru) | Производные пиримидининдола для лечения злокачественного новообразования | |
| EA200970935A1 (ru) | Способы лечения с применением хинаксолиновых ингибиторов pi3k-альфа | |
| JP2016519653A5 (ru) | ||
| EA200970171A1 (ru) | Производные n-(аминогетероарил)-1н-индол-2-карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| EA200800403A1 (ru) | Производные n-(гетероарил)-1-гетероарилалкил-1н-индол-2-карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| RU2015101106A (ru) | Способ лечения лимфомы, применяя тиенотриазолодиазепиновые соединения | |
| EA201071264A1 (ru) | Аминодигидротиазиновые производные в качестве ингибиторов bace для лечения болезни альцгеймера | |
| JP2011515397A5 (ru) | ||
| EA200701780A1 (ru) | Противоопухолевое средство |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20161222 |