RU2013131041A - Способ улучшения селективности эо катализатора - Google Patents

Способ улучшения селективности эо катализатора Download PDF

Info

Publication number
RU2013131041A
RU2013131041A RU2013131041/04A RU2013131041A RU2013131041A RU 2013131041 A RU2013131041 A RU 2013131041A RU 2013131041/04 A RU2013131041/04 A RU 2013131041/04A RU 2013131041 A RU2013131041 A RU 2013131041A RU 2013131041 A RU2013131041 A RU 2013131041A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
catalyst
chloride
reactor
amount
feed
Prior art date
Application number
RU2013131041/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2583786C2 (ru
Inventor
Уэйн Эррол ЭВАНС
Мартин Лайсли ХЕСС
Джеффри Майкл КОУБ
Марек МАТУШ
Original Assignee
Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. filed Critical Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В.
Publication of RU2013131041A publication Critical patent/RU2013131041A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2583786C2 publication Critical patent/RU2583786C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/04—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen
    • C07D301/08—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the gaseous phase
    • C07D301/10—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the gaseous phase with catalysts containing silver or gold
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/90—Regeneration or reactivation
    • B01J23/96—Regeneration or reactivation of catalysts comprising metals, oxides or hydroxides of the noble metals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/65—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the ferrierite type, e.g. types ZSM-21, ZSM-35 or ZSM-38, as exemplified by patent documents US4046859, US4016245 and US4046859, respectively
    • B01J29/66—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the ferrierite type, e.g. types ZSM-21, ZSM-35 or ZSM-38, as exemplified by patent documents US4046859, US4016245 and US4046859, respectively containing iron group metals, noble metals or copper
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
    • B01J38/02—Heat treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
    • C07C29/10—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/20—Dihydroxylic alcohols
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/141—Feedstock
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ улучшения селективности процесса эпоксидирования этилена, проводимого в реакторе, содержащем слой катализатора, имеющем большое число реакторных трубок, заполненных высокоселективным катализатором эпоксидирования, где указанный способ включает:а) введение в контакт слоя катализатора с сырьем, содержащим этилен, кислород и органический хлоридный регулятор, по меньшей мере, в течение периода времени Тс получением этиленоксида;b) с последующей жесткой отпаркой высокоселективного катализатора эпоксидирования в течение периода времени Т, которая включает:(i) значительное снижение количества органического хлоридного регулятора, добавленного к сырью; и(ii) обработку катализатора с отпариванием части хлоридов с поверхности катализатора, путем повышения температуры реактора; и(с) после жесткой отпарки повышение количества органического хлорида, добавленного к сырью, до уровня от 80 до 120% от первоначальной концентрации и снижение температуры реактора в пределах 5ºС от первоначального уровня температуры реактора.2. Способ по п. 1, где указанный органический хлоридный регулятор выбирают из группы, включающей метилхлорид, этилхлорид, этилендихлорид, винилхлорид и их смеси.3. Способ по п. 2, где количество свежего органического хлорида, добавленного с сырьем на стадии (а), находится в интервале от 0,01·10до 2·10мол.% из расчета на моли хлорида относительно всего сырья.4. Способ по п. 3, где количество свежего органического хлорида, добавленного в сырье, снижают на 50-100% во время стадии (b) жесткой отпарки.5. Способ по п. 4, где температуру реактора повышают приблизительно на 1-30ºС во время стадии (b) жесткой отпарки.6. Способ п

Claims (12)

1. Способ улучшения селективности процесса эпоксидирования этилена, проводимого в реакторе, содержащем слой катализатора, имеющем большое число реакторных трубок, заполненных высокоселективным катализатором эпоксидирования, где указанный способ включает:
а) введение в контакт слоя катализатора с сырьем, содержащим этилен, кислород и органический хлоридный регулятор, по меньшей мере, в течение периода времени Т1 с получением этиленоксида;
b) с последующей жесткой отпаркой высокоселективного катализатора эпоксидирования в течение периода времени Т2, которая включает:
(i) значительное снижение количества органического хлоридного регулятора, добавленного к сырью; и
(ii) обработку катализатора с отпариванием части хлоридов с поверхности катализатора, путем повышения температуры реактора; и
(с) после жесткой отпарки повышение количества органического хлорида, добавленного к сырью, до уровня от 80 до 120% от первоначальной концентрации и снижение температуры реактора в пределах 5ºС от первоначального уровня температуры реактора.
2. Способ по п. 1, где указанный органический хлоридный регулятор выбирают из группы, включающей метилхлорид, этилхлорид, этилендихлорид, винилхлорид и их смеси.
3. Способ по п. 2, где количество свежего органического хлорида, добавленного с сырьем на стадии (а), находится в интервале от 0,01·10-4 до 2·10-3 мол.% из расчета на моли хлорида относительно всего сырья.
4. Способ по п. 3, где количество свежего органического хлорида, добавленного в сырье, снижают на 50-100% во время стадии (b) жесткой отпарки.
5. Способ по п. 4, где температуру реактора повышают приблизительно на 1-30ºС во время стадии (b) жесткой отпарки.
6. Способ по п. 4, где температуру реактора повышают приблизительно на 2-15ºС во время стадии (b) жесткой отпарки.
7. Способ по п. 4, где Т1 представляет собой период времени после запуска и после производства приблизительно 0,1 кт этиленоксида на кубический метр катализатора, и Т2 составляет приблизительно от 2 до 72 ч.
8. Способ по п. 7, где Т2 составляет приблизительно от 4 до 24 ч.
9. Способ по п. 4, где указанный высокоселективный катализатор эпоксидирования содержит носитель и нанесен на носитель, серебро, рениевый промотор, первый со-промотор и второй со-промотор, где:
а) количество рениевого промотора, нанесенного на носитель, составляет больше, чем 1 ммоль/кг относительно массы катализатора;
b) первый со-промотор выбирают из серы, фосфора, бора и их смесей; и
с) второй со-промотор выбирают из вольфрама, молибдена, хрома и их смесей.
10. Способ по п. 9, где суммарное количество первого со-промотора и второго со-промотора, нанесенное на носитель,
составляет, самое большее, 10,0 ммоль/кг относительно массы катализатора; и указанный носитель имеет мономодальное, бимодальное или полимодальное распределение пор по размерам.
11. Способ по п. 10, где СО2 в сырье составляет меньше чем 2%.
12. Способ получения 1,2-диола, простого эфира 1,2-диола, 1,2-карбоната или алканоламина, включающий превращение этиленоксида в 1,2-диол, простой эфир 1,2-диола, 1,2-карбонат или алканоламин, где этиленоксид получен с помощью процесса по п. 1.
RU2013131041/04A 2010-12-08 2011-12-06 Способ улучшения селективности эо катализатора RU2583786C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US42084410P 2010-12-08 2010-12-08
US61/420,844 2010-12-08
PCT/US2011/063511 WO2012078615A1 (en) 2010-12-08 2011-12-06 Process for improving the selectivity of an eo catalyst

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013131041A true RU2013131041A (ru) 2015-01-20
RU2583786C2 RU2583786C2 (ru) 2016-05-10

Family

ID=45418803

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013131041/04A RU2583786C2 (ru) 2010-12-08 2011-12-06 Способ улучшения селективности эо катализатора

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8742146B2 (ru)
EP (1) EP2649057B1 (ru)
JP (1) JP6111201B2 (ru)
KR (1) KR101859792B1 (ru)
CN (1) CN103261177B (ru)
BR (1) BR112013013680B1 (ru)
CA (1) CA2819852C (ru)
RU (1) RU2583786C2 (ru)
TW (1) TWI525083B (ru)
WO (1) WO2012078615A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0811305B1 (pt) 2007-05-09 2020-02-27 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Catalisador de epoxidação, um processo para preparação do catalisador e um processo para a produção de um óxido de olefina, um 1,2-diol, um éter de 1,2-diol, um 1,2-carbonato ou uma alcanolamina
JP5656708B2 (ja) * 2011-03-24 2015-01-21 株式会社日本触媒 使用後のエチレンオキシド製造用触媒からの活性成分の回収方法及び回収された成分を用いた触媒の製造方法。
SG193989A1 (en) 2011-04-11 2013-11-29 Dow Technology Investments Llc Process for conditioning a high efficiency ethylene oxide catalyst
RU2653534C2 (ru) * 2013-04-15 2018-05-11 Сайентифик Дизайн Компани, Инк. Процесс эпоксидирования
WO2019055773A1 (en) 2017-09-15 2019-03-21 MultiPhase Solutions, Inc. GAS PHASE CHROMATOGRAPHY OF SELECTIVE HALOGEN DETECTION FOR ONLINE ANALYSIS AND CONTROL OF SELECTIVE OXIDATION CHEMICAL PRODUCTION PROCESSES
CN110357837B (zh) * 2018-03-26 2021-07-02 中国石油化工股份有限公司 一种乙烯环氧化方法
CN112125869B (zh) * 2019-06-25 2022-08-19 中国石油化工股份有限公司 一种乙烯环氧化制备环氧乙烷的方法
CN114057669B (zh) * 2020-07-29 2023-12-08 中国石油化工股份有限公司 一种乙烯环氧化恒温开车方法

Family Cites Families (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB154408A (en) * 1919-10-16 1920-12-02 Robert Bustard Irvine A machine for planting potatoes and simultaneously distributing manure
GB1544081A (en) 1976-05-10 1979-04-11 Ici Ltd Regeneration of catalysts used in the production of olefine oxides
EP0003642B1 (en) 1978-02-10 1984-07-18 Imperial Chemical Industries Plc Production of olefine oxides
US4845296A (en) 1983-12-13 1989-07-04 Union Carbide Corporation Process for preparing alkanolamines
GB8423044D0 (en) 1984-09-12 1984-10-17 Ici Plc Production of ethylene oxide
IN169589B (ru) * 1986-10-31 1991-11-16 Shell Int Research
US4766105A (en) 1986-10-31 1988-08-23 Shell Oil Company Ethylene oxide catalyst and process for preparing the catalyst
US4761394A (en) 1986-10-31 1988-08-02 Shell Oil Company Ethylene oxide catalyst and process for preparing the catalyst
US4874879A (en) 1988-07-25 1989-10-17 Shell Oil Company Process for starting-up an ethylene oxide reactor
CA1339317C (en) 1988-07-25 1997-08-19 Ann Marie Lauritzen Process for producing ethylene oxide
US5155242A (en) 1991-12-05 1992-10-13 Shell Oil Company Process for starting-up an ethylene oxide reactor
US5380697A (en) 1993-09-08 1995-01-10 Shell Oil Company Ethylene oxide catalyst and process
ZA963000B (en) 1995-04-18 1996-10-22 Shell Int Research Process for the catalytic vapour phase oxidation of ethylene
US5739075A (en) 1995-10-06 1998-04-14 Shell Oil Company Process for preparing ethylene oxide catalysts
US5801259A (en) 1996-04-30 1998-09-01 Shell Oil Company Ethylene oxide catalyst and process
BE1010716A3 (fr) * 1996-10-25 1998-12-01 Solvay Procede de regeneration de catalyseurs de type silicalite au titane.
US6040467A (en) 1997-07-24 2000-03-21 Praxair Technology, Inc. High purity oxygen for ethylene oxide production
DE19804711A1 (de) * 1998-02-06 1999-08-12 Bayer Ag Verfahren zur Regenerierung von mit Goldteilchen belegten Trägerkatalysatoren für die Oxidation ungesättigter Kohlenwasserstoffe
US6080897A (en) 1998-03-19 2000-06-27 Mitsubishi Chemical Corporation Method for producing monoethylene glycol
RU2232049C2 (ru) 1998-09-14 2004-07-10 Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. Способ удаления ионизируемых частиц с поверхности катализатора для улучшения каталитических свойств
ATE261341T1 (de) * 1999-12-09 2004-03-15 Dow Global Technologies Inc Aktivierung und regenerierung eines hydro- oxydierungskatalysators
JP2001232194A (ja) * 2000-02-23 2001-08-28 Nippon Shokubai Co Ltd エポキシド製造用触媒、及び該触媒の製法
AU2000244974A1 (en) * 2000-04-28 2001-11-12 Mobil Oil Corporation Regeneration of aromatic alkylation catalysts using hydrocarbon stripping
US6372925B1 (en) 2000-06-09 2002-04-16 Shell Oil Company Process for operating the epoxidation of ethylene
JP4042332B2 (ja) * 2001-02-27 2008-02-06 三菱化学株式会社 レニウム含有触媒を用いるオレフィンオキシドの製造方法
WO2003044003A1 (en) 2001-11-20 2003-05-30 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. A process and systems for the epoxidation of an olefin
US7193094B2 (en) 2001-11-20 2007-03-20 Shell Oil Company Process and systems for the epoxidation of an olefin
EP1517751B2 (en) * 2002-06-28 2016-06-01 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. A method for improving the selectivity of a catalyst and a process for the epoxidation of an olefin
AU2003243758A1 (en) * 2002-06-28 2004-01-19 Shell Oil Company A method for the start-up of an epoxidation process, a catalyst and a process for the epoxidation of an olefin
DE60333292D1 (de) 2002-06-28 2010-08-19 Shell Int Research Verfahren für den start eines epoxierungsprozesses und epoxidierungsverfahren für olefine
FR2842234B1 (fr) 2002-07-15 2004-12-24 Msm Signaletic Barriere de protection escamotable disposee en peripherie du bassin d'une piscine
US7607276B2 (en) 2002-07-17 2009-10-27 Musco Corporation Pole cover or sleeve
MY146505A (en) 2003-02-28 2012-08-15 Shell Int Research A method of manufacturing ethylene oxide
MY136774A (en) 2003-02-28 2008-11-28 Shell Int Research Method of improving the operation of a manufacturing process
MY153179A (en) 2003-02-28 2015-01-29 Shell Int Research A method of manufacturing ethylene oxide
KR20060002920A (ko) * 2003-04-01 2006-01-09 셀 인터나쵸나아레 레사아치 마아츠샤피 비이부이 올레핀 에폭시화 방법 및 그 방법에 사용하기 위한 촉매
US7348444B2 (en) 2003-04-07 2008-03-25 Shell Oil Company Process for the production of an olefin oxide
US8148555B2 (en) * 2003-06-26 2012-04-03 Shell Oil Company Method for improving the selectivity of a catalyst and a process for the epoxidation of an olefin
US7237677B2 (en) 2003-10-16 2007-07-03 Berg Robert I Mirrored oral-product container
CA2602163C (en) 2005-03-22 2014-02-18 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. A reactor system and process for the manufacture of ethylene oxide
CN101405077B (zh) 2006-02-10 2011-09-14 国际壳牌研究有限公司 制备催化剂的方法、催化剂和制备环氧烷、1，2-二醇、1，2-二醇醚或链烷醇胺的方法
AR066469A1 (es) 2007-05-09 2009-08-19 Shell Int Research Un proceso de produccion de oxido de olefina , 1,2- diol, 1,2- diol eter, 1,2- carbonato o alcanolamina
US7803957B2 (en) 2007-09-11 2010-09-28 Sd Lizenzverwertungsgesellschaft Mbh & Co. Kg Ethylene oxide production using fixed moderator concentration
CA2723517C (en) 2008-05-07 2017-03-07 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. A process for the start-up of an epoxidation process, a process for the production of ethylene oxide, a 1,2-diol, a 1,2-diol ether, a 1,2-carbonate, or an alkanolamine
CA2723592C (en) 2008-05-07 2016-08-16 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. A process for the production of an olefin oxide, a 1,2-diol, a 1,2-diol ether, a 1,2-carbonate, or an alkanolamine
KR101704079B1 (ko) * 2009-04-21 2017-02-07 다우 테크놀로지 인베스트먼츠 엘엘씨. 레늄-촉진된 에폭시화 촉매의 효율을 개선하는 방법 및 이를 이용한 에폭시화 방법

Also Published As

Publication number Publication date
JP2014510697A (ja) 2014-05-01
JP6111201B2 (ja) 2017-04-05
CA2819852A1 (en) 2012-06-14
CN103261177A (zh) 2013-08-21
EP2649057B1 (en) 2018-07-25
WO2012078615A1 (en) 2012-06-14
EP2649057A1 (en) 2013-10-16
CA2819852C (en) 2019-01-22
US20120309992A1 (en) 2012-12-06
KR20130135883A (ko) 2013-12-11
KR101859792B1 (ko) 2018-05-18
RU2583786C2 (ru) 2016-05-10
CN103261177B (zh) 2016-07-06
BR112013013680B1 (pt) 2019-01-02
TWI525083B (zh) 2016-03-11
US8742146B2 (en) 2014-06-03
TW201231461A (en) 2012-08-01
BR112013013680A2 (pt) 2016-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013131041A (ru) Способ улучшения селективности эо катализатора
CA2783604C (en) Process for epoxidation start-up
TWI596091B (zh) 用於使高選擇性環氧乙烷觸媒啟動的方法
RU2005133637A (ru) Способ эпоксидирования олефинов и катализатор для применения в способе
RU2007101728A (ru) Способ получения оксида олефина, 1,2-диола, 1,2-диолового эфира или алканоламина
WO2009137427A3 (en) A process for the start-up of an epoxidation process, a process for the production of ethylene oxide, a 1,2-diol, a 1,2-diol ether, a 1,2-carbonate, or an alkanolamine
JP2010537807A (ja) 酸化オレフィン触媒用担体
RU2008130076A (ru) Способ получения окиси олефина или химического производного окиси олефина
JP2013237671A (ja) エチレンオキシドの製造方法
RU2005102097A (ru) Способ введения в действие способа эпоксидирования и способ эпоксидирования олефина
KR20100065164A (ko) 산화올레핀의 제조 방법
CN103037967A (zh) 用于制备环氧化催化剂的方法
TW200640892A (en) A reactor system and process for the manufacture of ethylene oxide
KR20120006551A (ko) 레늄-촉진된 에폭시화 촉매의 효율을 개선하는 방법 및 이를 이용한 에폭시화 방법
RU2007101737A (ru) Способ получения оксида олефина, 1,2-диола, 1,2-диолового простого эфира или алканоламина
MY150586A (en) Olefin production process
JP2014517827A5 (ru)
JP2012524786A5 (ru)
EA202092102A1 (ru) Способ получения этиленгликоля и гетерогенной композиции катализаторов
MX351029B (es) Procesos de epoxidación.
JP2013543496A5 (ru)
CN1768048A (zh) 制备环氧乙烷的方法
CN1388799A (zh) 生产苯乙烯的方法
CN108607551A (zh) 一种用于低碳烷烃脱氢金属催化剂及其制备方法和应用
RU2019116863A (ru) Способы обработки катализатора эпоксидирования этилена и связанные способы получения оксида этилена