RU2013117935A - Амины, содержащие вторичные алифатические аминогруппы - Google Patents

Амины, содержащие вторичные алифатические аминогруппы Download PDF

Info

Publication number
RU2013117935A
RU2013117935A RU2013117935/04A RU2013117935A RU2013117935A RU 2013117935 A RU2013117935 A RU 2013117935A RU 2013117935/04 A RU2013117935/04 A RU 2013117935/04A RU 2013117935 A RU2013117935 A RU 2013117935A RU 2013117935 A RU2013117935 A RU 2013117935A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dimethyl
carbon atoms
group
formula
amine
Prior art date
Application number
RU2013117935/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Урс БУРКХАРДТ
Original Assignee
Сикэ Текнолоджи Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сикэ Текнолоджи Аг filed Critical Сикэ Текнолоджи Аг
Publication of RU2013117935A publication Critical patent/RU2013117935A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/1816—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having carbocyclic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50—Amines
    • C08G59/504—Amines containing an atom other than nitrogen belonging to the amine group, carbon and hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/24—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds
    • C07C209/26—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds by reduction with hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C211/27—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring having amino groups linked to the six-membered aromatic ring by saturated carbon chains
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/08—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with only one hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/14—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrocarbon groups substituted by amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/06—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the hydroxy groups esterified by carboxylic acids having the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/14—Derivatives of isocyanic acid containing at least two isocyanate groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

1. Амин формулы (I)в котором А обозначает радикал амина после удаления первичной алифатической аминогруппы;а обозначает целое число от 1 до 6 при условии, что в случае, когда а=1, радикал А имеет, по меньшей мере, одну реагирующую группу, выбранную из группы, состоящей из первичных аминогрупп, вторичных аминогрупп, гидроксильных групп, меркаптогрупп и групп силана;Rи R, оба независимо друг от друга каждый из них представляет собой одновалентный углеводородный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода;или вместе они обозначают двухвалентный углеводородный радикал, содержащий от 4 до 12 атомов углерода, который является частью необязательно замещенного карбоциклического кольца, содержащего от 5 до 8 атомов углерода (преимущественно 6);Rобозначает атом водорода или алкильную группу, или арилалкильную группу, или алкоксикарбонильную группу, каждая из которых содержит от 1 до 12 атомов углерода, иX представляет собой радикал, выбранный из группы, состоящей из Х, X, Xи X,где Хобозначает --- OR,где Rобозначает водород или углеводородный радикал, содержащий от 1 до 20 атомов углерода, который необязательно имеет, по меньшей мере, один гетероатом, в частности, атом кислорода в виде эфирной, карбонильной или сложноэфирной группы;Xобозначаетгде Rобозначает водород или углеводородный радикал, содержащий от 1 до 20 атомов углерода, который необязательно имеет по меньшей мере один гетероатом, в частности, атом кислорода в виде эфирной, карбонильной или сложноэфирной группы;XобозначаетгдеY означает О или S иRи Rобавместе обозначают двухвалентный радикал, содержащий.от 2 до 10 атомов углерода, необязательно содержащий атомы кислорода или серы,

Claims (15)

1. Амин формулы (I)
Figure 00000001
в котором А обозначает радикал амина после удаления первичной алифатической аминогруппы;
а обозначает целое число от 1 до 6 при условии, что в случае, когда а=1, радикал А имеет, по меньшей мере, одну реагирующую группу, выбранную из группы, состоящей из первичных аминогрупп, вторичных аминогрупп, гидроксильных групп, меркаптогрупп и групп силана;
R1 и R2, оба независимо друг от друга каждый из них представляет собой одновалентный углеводородный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода;
или вместе они обозначают двухвалентный углеводородный радикал, содержащий от 4 до 12 атомов углерода, который является частью необязательно замещенного карбоциклического кольца, содержащего от 5 до 8 атомов углерода (преимущественно 6);
R3 обозначает атом водорода или алкильную группу, или арилалкильную группу, или алкоксикарбонильную группу, каждая из которых содержит от 1 до 12 атомов углерода, и
X представляет собой радикал, выбранный из группы, состоящей из Ха, Xb, Xc и Xd,
где Ха обозначает --- OR4,
где R4 обозначает водород или углеводородный радикал, содержащий от 1 до 20 атомов углерода, который необязательно имеет, по меньшей мере, один гетероатом, в частности, атом кислорода в виде эфирной, карбонильной или сложноэфирной группы;
Xb обозначает
Figure 00000002
где R5 обозначает водород или углеводородный радикал, содержащий от 1 до 20 атомов углерода, который необязательно имеет по меньшей мере один гетероатом, в частности, атом кислорода в виде эфирной, карбонильной или сложноэфирной группы;
Xc обозначает
Figure 00000003
где
Y означает О или S и
R6 и R7 оба
вместе обозначают двухвалентный радикал, содержащий.от 2 до 10 атомов углерода, необязательно содержащий атомы кислорода или серы, причем этот радикал является частью необязательно замещенного пяти-, шести- или семичленного кольца,
или R6 обозначает алкил, циклоалкил, арилалкил или радикал ацила, содержащий от 1 до 10 атомов углерода, и
R7 обозначает водород или одновалентный радикал, содержащий от 1 до 20 атомов углерода, выбранных из группы, состоящей из радикала алкила, радикала циклоалкила, радикала арилалкила, радикала арила, -OR8,-SR8 и -NR8R9,
где R8 и R9 либо каждый из них по отдельности обозначает углеводородный радикал, или они вместе обозначают радикал алкилена, который является частью пяти-, шести- или семичленного кольца; и
Xd обозначает замещенный или незамещенный арил.
2. Амин формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что R1 и R2 каждый, представляют собой метиловый радикал и/или R3 обозначает атом водорода.
3. Амин формулы (I) по п.1 или 2, отличающийся тем, что R4 обозначает атом водорода или углеводородный радикал, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, необязательно содержащего кислород простого эфира.
4. Амин формулы (I) по любому из пп.1 и 2, отличающийся тем, что R5 обозначает атом водорода или линейный или разветвленный радикал алкила, содержащий от 1 до 11 атомов углерода, необязательно с циклическими фракциями и необязательно, по меньшей мере, один гетероатом, или моно- или полиненасыщенный линейный или разветвленный углеводородный радикал, содержащий от 5 до 11 атомов углерода, или необязательно замещенное ароматическое или гетероароматическое шестичленное кольцо.
5. Амин формулы (I) по любому из пп.1-2, отличающийся тем, что Xd обозначает фенил, бифенил или нафтил радикал, где этот радикал необязательно замещен, в частности линейными или разветвленными алкильными радикалами с 1 до 6 атомами углерода, алкоксигруппами, содержащими от 1 до 6 атомов углерода, эфирными группами, содержащими от 1 до 6 атомов углерода, или нитрилогруппами, и что в качестве Xd выступает в частности, фенил, 2-метилфенил, 4-метилфенил, 2,4-диметилфенил, 2,4,6-триметилфенил, 2-метоксифенил, 4-метоксифенил, 4-бифенил, 1-нафтил или 2-нафтил.
6. Способ синтеза амина формулы (I) по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что по меньшей мере один амин РА формулы (II) подвергается восстановительному алкилированию с, по меньшей мере, одним альдегидом ALD формулы (III)
Figure 00000004
Figure 00000005
7. Способ синтеза амина формулы (I) по п.6, отличающийся тем, что процесс проводят таким образом, что один амин РА формулы (II) конденсируют с, по меньшей мере, одним альдегидом ALD формулы (III) с образованием альдимина, который затем гидрируют.
8. Способ по п.6 или 7, отличающийся тем, что амин РА формулы (II) выбирают из группы, содержащей 1,5-диамино-2-метилпентан (MPMD), 2-бутил-2-этил-1,5-пентандиамин (С 11-неодиамин), 1,6-гександиамин, 2,5-диметил-1,6-гександиамин, 2,2,4- и 2,4,4-триметилгексаметилендиамин (TMD), 1,12-додекандиамин, 1,4-диаминоциклогексан, бис-(4-аминоциклогексил)метан (H12-MDA), бис-(4-амино-3-метилциклогексил)метан, 1-амино-3-аминометил-3,5,5-триметилциклогексан (=изофорондиамин или IPDA), 1,3-бис-(аминометил)циклогексан, 2,5(2,6)-бис-(аминометил)бицикло[2,2,1]гептан (NBDA), 3(4),8(9)-бис-(аминометил)трицикло [5.2.1.02,6] декан, 1,3-ксилилендиамин, бис-гексаметилентриамин (ВНМТ), диэтилентриамин (DETA), триэтилентетрамин (ТЕТА), тетраэтиленпентамин (ТЕРА), пентаэтиленгексамин (РЕНА), полиэтиленполиамин с 5-7 единицами этиленамина (так называемые «высшие этиленовые полиамины», НЕРА), дипропилентриамин (DPTA), N-(2-аминоэтил)-1,3-пропандиамин (N3-амин), N,N'-бис(3-аминопропил)этилендиамин (N4-амин), полиоксиалкилендиамины и полиоксиалкилентриамины, в частности, с молекулярной массой от 200 до 6000 г/моль.
9. Способ по п.6 или 7, отличающийся тем, что альдегид ALD формулы (III) выбирают из группы, состоящей из 2,2-диметил-3-гидроксипропанала, 2,2-диметил-3-метоксипропанала, 2,2-диметил-3-этоксипропанала, 2,2-диметил-3-пропоксипропанала, 3-бутокси-2,2-диметилпропанала, 2,2-диметил-3-пентоксипропанала, 2,2-диметил-3-гексоксипропанала, где также включены изомерные пропокси-, бутокси-, пентокси- и гексоксильные группы, 2,2-диметил-3-феноксипропанал, 3-циклогексилокси-2,2-диметилпропанал, 2,2-диметил-3-(2-этилгексилокси)пропанал, 2,2-диметил-3-лауроксипропанал, 2,2-диметил-3-формоилоксипропанал, 3-ацетокси-2,2-диметилпропанал, 2,2-диметил-3-пропионилоксипропанал, 3-бутирокси-2,2-диметилпропанал, 2,2-диметил-3-изобутироксипропанал, 2,2-диметил-3-валероилоксипропанал, 2,2-диметил-3-гексаноилоксипропанал, 2,2-диметил-3-(2-этилгексаноилокси)пропанал, 2,2-диметил-3-окстаноилоксипропанал, 3-деканоилокси-2,2-диметилпропанал, 2,2-диметил-3-лауроилоксипропанал, 3-циклогексаноилокси-2,2-диметилпропанал, 3-бензоилокси-2,2-диметилпропанал, N-(2,2-диметил-3-оксопропил)-N-метилформамид, N-(2,2-диметил-3-оксопропил)-N-метилацетамид, N-(2,2-диметил-3-оксопропил)-N-бутилацетамид, N-(2,2-диметил-3-оксопропил)-N-(2-этилгексил)ацетамид, N-(2,2-диметил-3-оксопропил)-N-бензилацетамид, N-(2,2-диметил-3-оксопропил)-N-метилбутирамид, N-(2,2-диметил-3-оксопропил) N-метил-(2-этилкапроамид), N-(2,2-диметил-3-оксопропил)-N-метилбензамид, O-этил-N-(2,2-диметил-3-оксопропил)-N-метилкарбамат, N-(2,2-диметил-3-оксопропил)-пирролидин-2-он,N-(2,2-диметил-3-оксопропил)пиперидин-2-он, N-(2,2-диметил-3-оксопропил)азепан-2-он, N-(2,2-диметил-3-оксопропил)оксазолидин-2-он, N-(2,2-диметил-3-оксопропил)тиазолидин-2-он, N-(2,2-диметил-3-оксопропил)пирролидин-2,5-дион, N-(2,2-диметил-3-оксопропил)фталимид, 2,2-диметил-3-фенилпропанал и 2,2-диметил-3-р-толилпропанал.
10. Аддукт AD, полученный при реакции, по меньшей мере, одного амина формулы (I) по любому из пп.1-5, с, по меньшей мере, одним соединением VB, имеющий, по меньшей мере, одну, предпочтительно по меньшей мере две реакционноспособные группы RG, где реакционноспособные группы RG выбраны из группы, состоящей из групп изоцианата, изотиоцианата, циклокарбоната, эпоксида, эписульфида, азиридина, акрила, метакрила, 1-этинилкарбонила, 1-пропинилкарбонила, малеимида, цитраконимида, винила, изопропенила и аллила.
11. Аддукт AD по п.10, отличающийся тем, что он является аддуктом AD1, содержащим, по меньшей мере, две аминогруппы формулы (XII)
Figure 00000006
12. Аддукт AD по п.10, отличающийся тем, что он является аддуктом AD2, содержащим, по меньшей мере, две изоцианатные группы, используя полиизоцианат как соединение VB.
13. Композиция Z1, содержащая изоцианатные группы и имеющая
а) по меньшей мере один полиизоцианат и
б) по меньшей мере, один отвердитель для соединения HV имеющий, по меньшей мере, две реакционноспособные группы, выбранные из группы, состоящей из первичных аминогрупп, вторичных аминогрупп, гидроксильных групп и меркаптогрупп;
при условии, что полиизоцианат и/или отвердитель для соединения HV представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из аминов формулы (I) по любому из пп.1-5, аддуктов AD1 по п.11 и аддуктов AD2 по п.12.
14. Композиция эпоксидной смолы Z2, содержащая:
а) по меньшей мере, одну эпоксидную смолу и
б) по меньшей мере один амин формулы (I) по любому из пп. 1-5.
15. Применение амина формулы (I) по любому из пп.1-5, или аддукта AD по любому из пп.10-12, в волоконно-композитных материалах (композитах), литых соединениях, герметиках, адгезивах, покрытиях, красках, эмалях, грунтовках, праймерах, фундаментах, пенистых материалах, формованных блоках, эластомерах, волокнах, пленках и мембранах.
RU2013117935/04A 2010-12-17 2011-12-13 Амины, содержащие вторичные алифатические аминогруппы RU2013117935A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10195795A EP2465842A1 (de) 2010-12-17 2010-12-17 Amine mit sekundären aliphatischen Aminogruppen
EP10195795.9 2010-12-17
PCT/EP2011/072628 WO2012080264A1 (de) 2010-12-17 2011-12-13 Amine mit sekundären aliphatischen aminogruppen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013117935A true RU2013117935A (ru) 2015-01-27

Family

ID=44060771

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013117935/04A RU2013117935A (ru) 2010-12-17 2011-12-13 Амины, содержащие вторичные алифатические аминогруппы

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9290603B2 (ru)
EP (2) EP2465842A1 (ru)
JP (1) JP2014501236A (ru)
CN (1) CN103261145B (ru)
AU (1) AU2011344250A1 (ru)
RU (1) RU2013117935A (ru)
WO (1) WO2012080264A1 (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103122842A (zh) * 2011-11-17 2013-05-29 松下电器产业株式会社 致冷剂压缩机
CA2892897C (en) 2012-12-05 2021-11-23 Knauf Insulation Sprl Binder composition comprising a carbohydrate and an amine component
CN105229078A (zh) * 2013-03-15 2016-01-06 等离子系统控股公司 多功能环氧浇注树脂体系
US10626290B2 (en) * 2013-12-16 2020-04-21 Ppg Industries Ohio, Inc. Method of extending pot life of coating compositions
WO2015120160A1 (en) * 2014-02-07 2015-08-13 Huntsman Petrochemical Llc Secondary polyetheramines as low dosage natural gas hydrate inhibitors
CN104261747B (zh) * 2014-10-15 2016-05-18 孔蕾蕾 高强酚醛树脂混凝土
JP6839092B2 (ja) * 2015-03-23 2021-03-03 シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト 低温硬化性エポキシ樹脂プライマー又は接着剤
WO2018044883A1 (en) 2016-08-29 2018-03-08 Invista North America S.A R.L. Multifunctional polyamine-based compounds
US10253225B2 (en) * 2016-12-23 2019-04-09 Evonik Degussa Gmbh APCHA as a building block in curing agent formulations for structural adhesives
CN107141226A (zh) * 2017-06-15 2017-09-08 温州大学 基于1,3‑二[三(羟甲基)甲氨基]丙烷合成六臂引发剂或八臂引发剂的方法
US20210253769A1 (en) * 2018-08-28 2021-08-19 Hercules Llc Reaction products of diglycidyl ethers with difunctional active hydrogen containing and hydrophobic components
CN110551278B (zh) * 2019-08-26 2022-05-27 浙江皇马科技股份有限公司 一种负载催化剂及其制备方法和应用
CN111393636B (zh) * 2020-05-14 2022-05-06 广东恒和永盛集团有限公司 一种植物油基水性非异氰酸酯聚氨酯丙烯酸酯
CN114426502B (zh) * 2020-10-13 2024-02-09 中国石油化工股份有限公司 腈的制备方法
CN114773593B (zh) * 2021-05-11 2024-04-05 深圳飞扬骏研新材料股份有限公司 一种大位阻仲胺聚脲树脂的合成方法及其应用
CN116102437A (zh) * 2022-12-23 2023-05-12 南京红宝丽醇胺化学有限公司 一种3-氨基丙醇的制备方法
CN115974699A (zh) * 2022-12-25 2023-04-18 江苏湘园化工有限公司 一种芳香族二元仲胺的制备方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2828339A (en) 1953-10-27 1958-03-25 Eastman Kodak Co P,p'-sulfonyldibenzoic acid derivatives and their preparation
US3236895A (en) * 1960-12-12 1966-02-22 Dow Chemical Co Polyoxyalkylenepolyamines
US4132702A (en) 1974-03-27 1979-01-02 Ciba-Geigy Corporation Phenol esters and amides and polymers stabilized therewith
CH590893A5 (ru) 1974-03-27 1977-08-31 Ciba Geigy Ag
US4160036A (en) * 1975-07-29 1979-07-03 Allen & Hanburys Limited 4-Hydroxy-1,3-benzenedimethanol derivatives
US4126640A (en) 1977-08-01 1978-11-21 General Mills Chemicals, Inc. N-alkyl polyamines and curing of epoxy resins therewith
EP0257848A3 (en) 1986-08-14 1989-01-11 King Industries, Inc. Certain carbamates, processes for preparing same and use thereof
DE4000013A1 (de) 1990-01-02 1991-07-04 Basf Ag Verfahren zur herstellung von elastischen, kompakten oder zelligen formkoerpern auf der grundlage von n-benzylharnstoffgruppen gebunden enthaltenden elastomeren, derartige elastomere und hierfuer geeignete n-benzyl-polyoxyalkylen-polyamine
US5739209A (en) 1995-05-09 1998-04-14 Air Products And Chemicals, Inc. Amine curatives for flexibilized epoxies
US6262096B1 (en) * 1997-11-12 2001-07-17 Bristol-Myers Squibb Company Aminothiazole inhibitors of cyclin dependent kinases
WO2001089591A2 (en) * 2000-05-25 2001-11-29 Basf Aktiengesellschaft Surface-treated superabsorbent polymer particles
PL211694B1 (pl) * 2001-12-24 2012-06-29 Astrazeneca Ab Podstawiona pochodna chinazoliny, jej zastosowania oraz jej kompozycja farmaceutyczna
JP2006225432A (ja) * 2005-02-15 2006-08-31 Fuji Photo Film Co Ltd アルカリ可溶性ポリウレタン樹脂、重合性組成物、及び平版印刷版原版
US7812173B2 (en) 2005-08-23 2010-10-12 E.I. Du Pont De Nemours And Company Tetrahydro-1,8-dioxa-4a-aza-naphthalenes in coating applications
EP1834971A1 (de) * 2006-03-13 2007-09-19 Sika Technology AG Feuchtigkeitshärtende Polyurethanzusammensetzung mit gutem Tieftemperaturverhalten
EP2030967A1 (de) * 2007-08-31 2009-03-04 Sika Technology AG Hydroxylgruppen aufweisende Aldimine und Aldimin enthaltende Zusammensetzungen
EP2133378A1 (de) * 2008-06-13 2009-12-16 Sika Technology AG Polyamin mit reduziertem Blushing und dessen Verwendung als Härter für Epoxidharze
US20100048832A1 (en) * 2008-08-22 2010-02-25 Air Products And Chemicals, Inc. Alkylated 4-Aminobenzyl-4-Aminocyclohexane
WO2010040117A2 (en) * 2008-10-03 2010-04-08 California Institute Of Technology Extraction of anions from solutions and mixtures using hyperbranched macromolecules

Also Published As

Publication number Publication date
US9290603B2 (en) 2016-03-22
CN103261145A (zh) 2013-08-21
EP2465842A1 (de) 2012-06-20
CN103261145B (zh) 2016-04-13
EP2651875A1 (de) 2013-10-23
US20130237681A1 (en) 2013-09-12
JP2014501236A (ja) 2014-01-20
WO2012080264A1 (de) 2012-06-21
AU2011344250A1 (en) 2013-06-20
EP2651875B1 (de) 2017-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013117935A (ru) Амины, содержащие вторичные алифатические аминогруппы
RU2013123113A (ru) Полиамины, содержащие вторичные алифатические аминогруппы
RU2013151135A (ru) Низкоэмиссионный отвердитель для эпоксидных смол
RU2013151330A (ru) Отвердитель эпоксидных смол
RU2638547C2 (ru) Отвердители для покрытий на основе эпоксидных смол
US11279797B2 (en) Curing agent for low-emission epoxy resin compositions
US20020055605A1 (en) Amino compound and process for producing the same
KR20180116366A (ko) 벤질화 마니히 염기 경화제, 조성물, 및 방법
US11046809B2 (en) Amine for low-emission epoxy resin compositions
US9796661B2 (en) Amine for low-emission epoxy resin products
BRPI0922717A2 (pt) composição de poliuretano contendo hidroxialdiminas
KR102623955B1 (ko) 에틸렌아민 화합물의 제조 방법
RU2011127110A (ru) Альдимин и альдиминсодержащая композиция
US9233909B2 (en) Production method for amino compound
WO2003066580A1 (en) Process using a cyclic carbonate reactant
AU2015259316B2 (en) Multifunctional polyamides for protective coatings
KR20180111891A (ko) 아미도아민 및 폴리아미드 경화제, 조성물, 및 방법
EA201591132A1 (ru) Поличетвертичный полимер в качестве депрессора в способе пенной флотации калийных руд
US7473806B2 (en) Modified chain aliphatic polyamine
JP5941193B2 (ja) 中空糸膜モジュール用ポッティング剤
CN107406579A (zh) 环氧树脂固化剂、环氧树脂组合物、涂料、土木建筑用构件、固化物和复合材料、以及环氧树脂固化剂的制造方法
US20110152407A1 (en) Novel diamino-alcohol compounds, their manufacture and use in epoxy resins
JP6751862B2 (ja) 中空糸膜モジュール用ポッティング剤
KR101112455B1 (ko) 아미노 조성물의 제조방법
RU2018137169A (ru) Простые полиэфирамины на основе 1,3-диспиртов

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20161025