RU2013103004A - ПОЛУЧЕНИЕ 13-ЦИКЛОГЕКСИЛ-3-МЕТОКСИ-6-[МЕТИЛ-(2-{2-[МЕТИЛ-(СУЛЬФАМОИЛ)-АМИНО]-ЭТОКСИ}-ЭТИЛ)-КАРБАМОИЛ]-7Н-ИНДОЛО-[2,1-α]-[2]-БЕНЗАЗЕПИН-10-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ - Google Patents
ПОЛУЧЕНИЕ 13-ЦИКЛОГЕКСИЛ-3-МЕТОКСИ-6-[МЕТИЛ-(2-{2-[МЕТИЛ-(СУЛЬФАМОИЛ)-АМИНО]-ЭТОКСИ}-ЭТИЛ)-КАРБАМОИЛ]-7Н-ИНДОЛО-[2,1-α]-[2]-БЕНЗАЗЕПИН-10-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013103004A RU2013103004A RU2013103004/04A RU2013103004A RU2013103004A RU 2013103004 A RU2013103004 A RU 2013103004A RU 2013103004/04 A RU2013103004/04 A RU 2013103004/04A RU 2013103004 A RU2013103004 A RU 2013103004A RU 2013103004 A RU2013103004 A RU 2013103004A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- methyl
- compound
- ethyl
- sulfamoyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C307/04—Diamides of sulfuric acids
- C07C307/06—Diamides of sulfuric acids having nitrogen atoms of the sulfamide groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения 13-циклогексил-3-метокси-6-[метил-(2-{2-[метил-(сульфамоил)-амино]-этокси}-этил)-карбамоил]-7H-индоло-[2,1-α]-[2]-бензазепин-10-карбоновой кислоты (соединение A'), отличающийся тем, что он включает следующие стадии:a) 10-(трет-бутоксикарбонил)-13-циклогексил-3-метокси-7H-индоло-[2,1-α]-[2]-бензазепин-6-карбоновая кислота (соединение I) реагирует с трет-бутил(метил-{2-[2-(метиламино)-этокси]-этил}-сульфамоил)-карбаматом (соединение 'B') в присутствии связывающего агента в подходящем растворителе, иb) Соединение (II), полученное таким образом, гидролизуют кислотой с получением Соединения 'A'.2. Способ по п.1, где стадии а) и б) проводят как синтез в одном сосуде.3. Способ по п.1 или 2, где связывающий агент выбирают из карбодиимидазола (CDI), дициклогексилкарбодиимида (DCC), гексафторфосфата O-(7-азабензотриазоло-1-ил)-1,1,3,3-тетраметилурония (HATU), гексафторфосфата бромотри-(пирролидино)-фосфония (PyBrOP), и комбинации из гидрата 1-гидроксибензтриазола (HOBT.H0) и гидрохлорида 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)-карбодиимида (EDCI).4. Способ по п.1, в котором кислота, используемая в стадии б), является трифторуксусной кислотой, метансульфоновой кислотой, хлористым водородом, бромистым водородом, пара-толуолсульфоновой кислотой, серной кислотой или фосфорной кислотой.5. Способ по п.1, в котором получение проводят в атмосфере азота.6. Способ по п.5, в котором растворитель, используемый в стадии а), представляет собой 2-метилтетрагидрофуран.7. Способ по п.6, в котором органическая кислота, используемая в стадии б), является метансульфоновой кислотой, температура реакции составляет 50°С, а продолжительность реакции составляет не более 5 часов.8. Трет-бутил(метил-{2-[2-(метиламино
Claims (8)
1. Способ получения 13-циклогексил-3-метокси-6-[метил-(2-{2-[метил-(сульфамоил)-амино]-этокси}-этил)-карбамоил]-7H-индоло-[2,1-α]-[2]-бензазепин-10-карбоновой кислоты (соединение A'), отличающийся тем, что он включает следующие стадии:
a) 10-(трет-бутоксикарбонил)-13-циклогексил-3-метокси-7H-индоло-[2,1-α]-[2]-бензазепин-6-карбоновая кислота (соединение I) реагирует с трет-бутил(метил-{2-[2-(метиламино)-этокси]-этил}-сульфамоил)-карбаматом (соединение 'B') в присутствии связывающего агента в подходящем растворителе, и
b) Соединение (II), полученное таким образом, гидролизуют кислотой с получением Соединения 'A'.
2. Способ по п.1, где стадии а) и б) проводят как синтез в одном сосуде.
3. Способ по п.1 или 2, где связывающий агент выбирают из карбодиимидазола (CDI), дициклогексилкарбодиимида (DCC), гексафторфосфата O-(7-азабензотриазоло-1-ил)-1,1,3,3-тетраметилурония (HATU), гексафторфосфата бромотри-(пирролидино)-фосфония (PyBrOP), и комбинации из гидрата 1-гидроксибензтриазола (HOBT.H20) и гидрохлорида 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)-карбодиимида (EDCI).
4. Способ по п.1, в котором кислота, используемая в стадии б), является трифторуксусной кислотой, метансульфоновой кислотой, хлористым водородом, бромистым водородом, пара-толуолсульфоновой кислотой, серной кислотой или фосфорной кислотой.
5. Способ по п.1, в котором получение проводят в атмосфере азота.
6. Способ по п.5, в котором растворитель, используемый в стадии а), представляет собой 2-метилтетрагидрофуран.
7. Способ по п.6, в котором органическая кислота, используемая в стадии б), является метансульфоновой кислотой, температура реакции составляет 50°С, а продолжительность реакции составляет не более 5 часов.
8. Трет-бутил(метил-{2-[2-(метиламино)-этокси]-этил}-сульфамоил)-карбамат, и его кислотно-аддитивные соли.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10167221 | 2010-06-24 | ||
| EP10167221.0 | 2010-06-24 | ||
| PCT/EP2011/060606 WO2011161232A1 (en) | 2010-06-24 | 2011-06-24 | PREPARATION OF 13-CYCLOHEXYL-3-METHOXY-6-[METHYL-(2-{2-[METHYL-(SULPHAMOYL)-AMINO]-ETHOXY}-ETHYL)-CARBAMOYL]-7H-INDOLO-[2,1-a]-[2]-BENZAZEPINE-10-CARBOXYLIC ACID |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013103004A true RU2013103004A (ru) | 2014-07-27 |
| RU2559886C2 RU2559886C2 (ru) | 2015-08-20 |
Family
ID=43216626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013103004/04A RU2559886C2 (ru) | 2010-06-24 | 2011-06-24 | ПОЛУЧЕНИЕ 13-ЦИКЛОГЕКСИЛ-3-МЕТОКСИ-6-[МЕТИЛ-(2-{2-[МЕТИЛ-(СУЛЬФАМОИЛ)-АМИНО]-ЭТОКСИ}-ЭТИЛ)-КАРБАМОИЛ]-7Н-ИНДОЛО-[2,1-α]-[2]-БЕНЗАЗЕПИН-10-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9127010B2 (ru) |
| EP (1) | EP2585438B1 (ru) |
| JP (1) | JP5870098B2 (ru) |
| CN (1) | CN103097356B (ru) |
| AU (1) | AU2011268922B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012032889A2 (ru) |
| CA (1) | CA2801517C (ru) |
| IL (1) | IL223427A (ru) |
| MX (1) | MX2012015198A (ru) |
| RU (1) | RU2559886C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011161232A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI454476B (zh) | 2008-07-08 | 2014-10-01 | Tibotec Pharm Ltd | 用作ｃ型肝炎病毒抑制劑之巨環吲哚衍生物 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5807876A (en) | 1996-04-23 | 1998-09-15 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibitors of IMPDH enzyme |
| US6054472A (en) | 1996-04-23 | 2000-04-25 | Vertex Pharmaceuticals, Incorporated | Inhibitors of IMPDH enzyme |
| EP0902782A1 (en) | 1996-04-23 | 1999-03-24 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Urea derivatives as inhibitors of impdh enzyme |
| DK0966465T3 (da) | 1997-03-14 | 2003-10-20 | Vertex Pharma | Inhibitorer af IMPDH-enzymer |
| CN1196687C (zh) | 1999-03-19 | 2005-04-13 | 沃泰克斯药物股份有限公司 | Impdh酶抑制剂 |
| KR100891240B1 (ko) | 2000-08-30 | 2009-04-01 | 파나소닉 주식회사 | 플라즈마 디스플레이 표시장치 및 그 제조방법 |
| US7153848B2 (en) | 2004-08-09 | 2006-12-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of HCV replication |
| CA2620777A1 (en) | 2005-09-02 | 2007-03-08 | Tibotec Pharmaceuticals Ltd. | Benzodiazepines as hcv inhibitors |
| US7399758B2 (en) | 2005-09-12 | 2008-07-15 | Meanwell Nicholas A | Cyclopropyl fused indolobenzazepine HCV NS5B inhibitors |
| GB0522881D0 (en) | 2005-11-10 | 2005-12-21 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Therapeutic compounds |
| WO2007092000A1 (en) | 2006-02-06 | 2007-08-16 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of hcv replication |
| US7521443B2 (en) | 2006-05-17 | 2009-04-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Cyclopropyl fused indolobenzazepine HCV NS5B inhibitors |
| US7456166B2 (en) | 2006-05-17 | 2008-11-25 | Bristol-Myers Squibb Company | Cyclopropyl fused indolobenzazepine HCV NS5B inhibitors |
| US7521441B2 (en) | 2006-05-22 | 2009-04-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Cyclopropyl fused indolobenzazepine HCV NS5B inhibitors |
| WO2007140200A2 (en) * | 2006-05-25 | 2007-12-06 | Bristol-Myers Squibb Company | Cyclopropyl fused indolobenzazepine hcv ns5b inhibitors |
| AU2007335962B2 (en) | 2006-12-20 | 2012-09-06 | Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P. Angeletti Spa | Antiviral indoles |
| WO2009010785A1 (en) | 2007-07-17 | 2009-01-22 | Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P. Angeletti Spa | Macrocyclic indole derivatives for the treatment of hepatitis c infections |
| TWI454476B (zh) | 2008-07-08 | 2014-10-01 | Tibotec Pharm Ltd | 用作ｃ型肝炎病毒抑制劑之巨環吲哚衍生物 |
-
2011
- 2011-06-24 US US13/805,607 patent/US9127010B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-06-24 JP JP2013515907A patent/JP5870098B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-06-24 AU AU2011268922A patent/AU2011268922B2/en not_active Ceased
- 2011-06-24 BR BR112012032889A patent/BR112012032889A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-06-24 CN CN201180030949.0A patent/CN103097356B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-06-24 RU RU2013103004/04A patent/RU2559886C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-06-24 EP EP11727184.1A patent/EP2585438B1/en not_active Not-in-force
- 2011-06-24 WO PCT/EP2011/060606 patent/WO2011161232A1/en active Application Filing
- 2011-06-24 MX MX2012015198A patent/MX2012015198A/es active IP Right Grant
- 2011-06-24 CA CA2801517A patent/CA2801517C/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-12-04 IL IL223427A patent/IL223427A/en active IP Right Grant
-
2015
- 2015-07-28 US US14/810,783 patent/US20150329482A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2585438A1 (en) | 2013-05-01 |
| AU2011268922B2 (en) | 2014-06-12 |
| AU2011268922A1 (en) | 2013-01-10 |
| EP2585438B1 (en) | 2014-08-20 |
| WO2011161232A1 (en) | 2011-12-29 |
| US20150329482A1 (en) | 2015-11-19 |
| IL223427A (en) | 2015-04-30 |
| JP5870098B2 (ja) | 2016-02-24 |
| CN103097356A (zh) | 2013-05-08 |
| BR112012032889A2 (pt) | 2015-09-15 |
| CA2801517A1 (en) | 2011-12-29 |
| US9127010B2 (en) | 2015-09-08 |
| CA2801517C (en) | 2017-12-12 |
| JP2013530976A (ja) | 2013-08-01 |
| CN103097356B (zh) | 2016-01-13 |
| RU2559886C2 (ru) | 2015-08-20 |
| US20130102777A1 (en) | 2013-04-25 |
| MX2012015198A (es) | 2013-02-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016110024A (ru) | Некоторые химические соединения, композиции и способы | |
| RU2012120612A (ru) | Соединение полисилоксана с пятичленным циклическим карбонатом и способ его получения | |
| EA201490709A1 (ru) | Адъювантное соединение | |
| EA200970171A1 (ru) | Производные n-(аминогетероарил)-1н-индол-2-карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| RU2015148010A (ru) | Высокоактивное производное нуклеозида для лечения hcv | |
| MX2014001605A (es) | Proceso para la preparacion de compuestos de cloruro de 1h - pirazol - 5 - carbonilo n - sustituidos. | |
| EA201070852A1 (ru) | Способ получения сложного эфира n-замещенной карбаминовой кислоты, способ получения изоцианата с применением такого сложного эфира n-замещенной карбаминовой кислоты и композиция для транспортировки и хранения сложного эфира n-замещенной карбаминовой кислоты, содержащая сложный эфир n-замещенной карбаминовой кислоты и ароматическое гидроксисоединение | |
| EA201101653A1 (ru) | Не содержащие азот средства дезодорирующей очистки от сульфидов | |
| EA201390130A1 (ru) | Способ получения противовирусных соединений | |
| RU2011100815A (ru) | Способ получения каспофунгина и его промежуточных соединений | |
| CY1108804T1 (el) | Μεθοδος παρασκευης της 4β-αμινο-4'-δεμεθυλ-4- δεσοξυποδοφυλλοτοξινης. | |
| RU2013103004A (ru) | ПОЛУЧЕНИЕ 13-ЦИКЛОГЕКСИЛ-3-МЕТОКСИ-6-[МЕТИЛ-(2-{2-[МЕТИЛ-(СУЛЬФАМОИЛ)-АМИНО]-ЭТОКСИ}-ЭТИЛ)-КАРБАМОИЛ]-7Н-ИНДОЛО-[2,1-α]-[2]-БЕНЗАЗЕПИН-10-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ | |
| RU2015111635A (ru) | Улучшенные способы ацилирования майтанзинола | |
| JP2015532915A (ja) | ボルテゾミブの製造方法 | |
| EA201370251A1 (ru) | Производное камптотецина, способ получения такового, фармацевтическая композиция и ее применение | |
| Nair et al. | Formation of a pseudo-β-hairpin motif utilizing the Ant–Pro reverse turn: consequences of stereochemical reordering | |
| RU2013133728A (ru) | Способ термического дожигания отходящих газов из процесса получения акролеина и процесса получения синильной кислоты | |
| Prasad et al. | 2, 2′-dithiobisbenzamides derived from α-, β-and γ-amino acids possessing anti-HIV activities: synthesis and structure–activity relationship | |
| EA201390536A1 (ru) | Способ синтеза циклических карбаматов | |
| RU2005128537A (ru) | Способ получения n-(2-нитроксиэтил)никотинамида из этилникотината | |
| ES2312800T3 (es) | Conversion de moleculas de taxano. | |
| JP2013545725A (ja) | ２−アミノブチロラクトンからアミノ酸を製造する方法 | |
| RU2011143755A (ru) | Способ получения производного 1,5-бензодиазепина | |
| RU2010147864A (ru) | Способы получения замещенных гетероциклов -149 | |
| RU2010136307A (ru) | Производные 2-амино-2-фенилалканола, их получение и фармацевтические композиции, содержащие их |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20161128 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190625 |