RU2012154006A - Кристаллическая форма гликопиррония хлорида - Google Patents
Кристаллическая форма гликопиррония хлорида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012154006A RU2012154006A RU2012154006/04A RU2012154006A RU2012154006A RU 2012154006 A RU2012154006 A RU 2012154006A RU 2012154006/04 A RU2012154006/04 A RU 2012154006/04A RU 2012154006 A RU2012154006 A RU 2012154006A RU 2012154006 A RU2012154006 A RU 2012154006A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- crystalline
- pharmaceutical composition
- glycopyrronium chloride
- treo
- glycopyrronium
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Кристаллический моногидрат (3R,2'S)- и (3S,2'R)- [(циклопентилгидроксифенилацетил)окси]-1,1-диметилпирролидиния хлорид (трео гликопиррония хлорид), имеющий следующие характеристические пики XRPD в 2Θ в угловых градусах при использовании Cu-Kα излучения (точность ±0,1°): 5,40; 10,65; 11,32; 12,46; 14,88; 17,16; 18,47; 18,69; 19,24; 22,08; 22,74; 25,40; 25,54; 26,57; и 28,40.2. Кристаллический трео гликопиррония хлорид по п.1, отличающийся пиками в ИК-спектре при (точность ±1 см):3457- см, 3369; 1728; 1414; 1380; 1172; и 695.3. Способ получения кристаллического трео гликопиррония хлорида по п.1 или 2, который включает стадию кристаллизации трео гликопиррония хлорида при комнатной температуре из его раствора в хлорсодержащем растворителе, таком как хлороформ и дихлорметан, или из водного или метанольного растворов, или из 1:1 об./об. смеси воды и ацетонитрила, или воды и этанола.4. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллический трео гликопиррония хлорид по п.1 или 2, необязательно, в смеси с фармацевтически приемлемым эксципиентом.5. Фармацевтическая композиция по п.4, дополнительно содержащая дополнительный терапевтический агент.6. Фармацевтическая композиция по п.5, дополнительно содержащая терапевтический агент, выбранный из группы, состоящей из кортикостероидов, бета-агонистов и ингибиторов фосфодиэстеразы-4 (PDE-4).7. Фармацевтическая композиция по любому одному из пп.4-6 в форме аэрозоля для ингаляции, содержащего пропеллент.8. Фармацевтическая композиция по любому одному из пп.4-6 в форме сухого порошка для ингаляции.9. Кристаллический трео гликопиррония хлорид по п.1 или 2 для применения в качестве лекарственного средства.10. Кристаллический гликопиррония хлорид по п.1 или 2 для применени
Claims (10)
1. Кристаллический моногидрат (3R,2'S)- и (3S,2'R)- [(циклопентилгидроксифенилацетил)окси]-1,1-диметилпирролидиния хлорид (трео гликопиррония хлорид), имеющий следующие характеристические пики XRPD в 2Θ в угловых градусах при использовании Cu-Kα излучения (точность ±0,1°): 5,40; 10,65; 11,32; 12,46; 14,88; 17,16; 18,47; 18,69; 19,24; 22,08; 22,74; 25,40; 25,54; 26,57; и 28,40.
2. Кристаллический трео гликопиррония хлорид по п.1, отличающийся пиками в ИК-спектре при (точность ±1 см-1):
3457- см-1, 3369; 1728; 1414; 1380; 1172; и 695.
3. Способ получения кристаллического трео гликопиррония хлорида по п.1 или 2, который включает стадию кристаллизации трео гликопиррония хлорида при комнатной температуре из его раствора в хлорсодержащем растворителе, таком как хлороформ и дихлорметан, или из водного или метанольного растворов, или из 1:1 об./об. смеси воды и ацетонитрила, или воды и этанола.
4. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллический трео гликопиррония хлорид по п.1 или 2, необязательно, в смеси с фармацевтически приемлемым эксципиентом.
5. Фармацевтическая композиция по п.4, дополнительно содержащая дополнительный терапевтический агент.
6. Фармацевтическая композиция по п.5, дополнительно содержащая терапевтический агент, выбранный из группы, состоящей из кортикостероидов, бета2-агонистов и ингибиторов фосфодиэстеразы-4 (PDE-4).
7. Фармацевтическая композиция по любому одному из пп.4-6 в форме аэрозоля для ингаляции, содержащего пропеллент.
8. Фармацевтическая композиция по любому одному из пп.4-6 в форме сухого порошка для ингаляции.
9. Кристаллический трео гликопиррония хлорид по п.1 или 2 для применения в качестве лекарственного средства.
10. Кристаллический гликопиррония хлорид по п.1 или 2 для применения для предотвращения или лечения заболевания, выбранного из группы, состоящей из COPD (хронический бронхит и эмфизема); астмы; острого повреждения легких (ALI); кистозного фиброза; ринита; респираторного дистресс-синдрома взрослых (ARDS); недержания мочи; синдрома раздраженного кишечника; псориаза; гипергидроза; слюнотечения; и желудочно-кишечных язв.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10165786.4 | 2010-06-14 | ||
| EP10165786 | 2010-06-14 | ||
| PCT/EP2011/002893 WO2011157387A1 (en) | 2010-06-14 | 2011-06-13 | Crystal form of glycopyrronium chloride |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012154006A true RU2012154006A (ru) | 2014-07-20 |
| RU2569852C2 RU2569852C2 (ru) | 2015-11-27 |
Family
ID=42751657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012154006/04A RU2569852C2 (ru) | 2010-06-14 | 2011-06-13 | Кристаллическая форма гликопиррония хлорида |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9174937B2 (ru) |
| EP (1) | EP2580195B1 (ru) |
| KR (1) | KR101736529B1 (ru) |
| CN (1) | CN102939280B (ru) |
| AR (1) | AR081889A1 (ru) |
| BR (1) | BR112012031451A2 (ru) |
| CA (1) | CA2802584C (ru) |
| ES (1) | ES2528957T3 (ru) |
| HK (1) | HK1177200A1 (ru) |
| RU (1) | RU2569852C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011157387A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6114841B2 (ja) | 2013-02-28 | 2017-04-12 | ダーミラ， インク．Ｄｅｒｍｉｒａ， Ｉｎｃ． | グリコピロレート塩 |
| US8558008B2 (en) | 2013-02-28 | 2013-10-15 | Dermira, Inc. | Crystalline glycopyrrolate tosylate |
| US9006462B2 (en) | 2013-02-28 | 2015-04-14 | Dermira, Inc. | Glycopyrrolate salts |
| EP3293176B1 (en) | 2013-10-22 | 2020-12-02 | Chiesi Farmaceutici S.p.A. | Crystal form of a pde4 inhibitor |
| US9926270B2 (en) | 2014-08-20 | 2018-03-27 | Dermira, Inc. | Process for production of glycopyrronium tosylate |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2956062A (en) | 1959-02-26 | 1960-10-11 | Robins Co Inc A H | Esters of amino alcohols |
| RU2238936C2 (ru) * | 1996-11-11 | 2004-10-27 | Кристиан Р. НОЕ | Энантиомерно чистые основные эфиры арил-циклоалкилгидроксикарбоновых кислот, способ их получения и применение в лекарственных средствах |
| US6613795B2 (en) * | 1996-11-11 | 2003-09-02 | Christian Noe | Enantiomerically pure basic arylcycloalkylhydroxycarboxylic esters, processes for their preparation and their use in medicaments |
| AT412088B (de) * | 2002-12-18 | 2004-09-27 | Pharmacon Forschung & Beratung Gmbh | Verfahren zur herstellung der r,r oder s,s konfigurierten glycopyrronium-isomere |
| US20070185067A1 (en) * | 2004-02-27 | 2007-08-09 | Altana Pharma Ag | Ciclesonide and glycopyrronium combination |
| EP1616567A1 (en) * | 2004-07-16 | 2006-01-18 | Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG | Medicaments for inhalation comprising PDE IV inhibitors and glycopyrrolate salts |
| GB0504463D0 (en) * | 2005-03-03 | 2005-04-13 | Arakis Ltd | Method of crystallisation and purification |
| US7915303B2 (en) * | 2005-03-24 | 2011-03-29 | Sosei R&D Ltd. | Glycopyrronium salts and their therapeutic use |
| GB0613161D0 (en) * | 2006-06-30 | 2006-08-09 | Novartis Ag | Organic Compounds |
| EP1894568A1 (en) * | 2006-08-31 | 2008-03-05 | Novartis AG | Pharmaceutical compositions for the treatment of inflammatory or obstructive airway diseases |
| KR101290893B1 (ko) * | 2009-04-09 | 2013-07-29 | 노파르티스 아게 | 피롤리디늄 염의 제조 방법 |
-
2011
- 2011-06-13 WO PCT/EP2011/002893 patent/WO2011157387A1/en active Application Filing
- 2011-06-13 EP EP11735781.4A patent/EP2580195B1/en active Active
- 2011-06-13 AR ARP110102059A patent/AR081889A1/es unknown
- 2011-06-13 KR KR1020127032332A patent/KR101736529B1/ko active IP Right Grant
- 2011-06-13 CA CA2802584A patent/CA2802584C/en active Active
- 2011-06-13 RU RU2012154006/04A patent/RU2569852C2/ru active
- 2011-06-13 CN CN201180029241.3A patent/CN102939280B/zh active Active
- 2011-06-13 ES ES11735781.4T patent/ES2528957T3/es active Active
- 2011-06-13 BR BR112012031451A patent/BR112012031451A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-06-14 US US13/159,922 patent/US9174937B2/en active Active
-
2013
- 2013-04-02 HK HK13104051.3A patent/HK1177200A1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2580195A1 (en) | 2013-04-17 |
| US20110305645A1 (en) | 2011-12-15 |
| KR101736529B1 (ko) | 2017-05-17 |
| AR081889A1 (es) | 2012-10-24 |
| CA2802584A1 (en) | 2011-12-22 |
| HK1177200A1 (en) | 2013-08-16 |
| US9174937B2 (en) | 2015-11-03 |
| EP2580195B1 (en) | 2014-12-03 |
| ES2528957T3 (es) | 2015-02-13 |
| CA2802584C (en) | 2018-08-21 |
| CN102939280B (zh) | 2014-11-19 |
| BR112012031451A2 (pt) | 2016-12-06 |
| CN102939280A (zh) | 2013-02-20 |
| KR20130119844A (ko) | 2013-11-01 |
| RU2569852C2 (ru) | 2015-11-27 |
| WO2011157387A1 (en) | 2011-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2715682T3 (es) | Inhibidores de la autotaxina | |
| AU2003233967B2 (en) | Pyrrolidinium derivatives as antagonists of M3 muscarinic receptors | |
| KR101225233B1 (ko) | Ｎ4-(2,2-다이플루오로-4ｈ-벤조〔1,4〕옥사진-3-온)-6-일〕-5-플루오로-ｎ2-〔3-(메틸아미노카보닐메틸렌옥시)페닐〕2,4-피리미딘다이아민의 지나포에이트 염 | |
| ES2742651T3 (es) | Compuestos de 3-aminocicloalquilo como inhibidores de ROR-gamma-T y sus usos | |
| ES2585415T3 (es) | Derivado de N-tienilbenzamida sustituida con aminoalquilo | |
| RU2012154006A (ru) | Кристаллическая форма гликопиррония хлорида | |
| CA2627982C (en) | Soft anticholinergic esters | |
| PT1811999E (pt) | Derivados de quinoclidina e sua utilizaçâo como antagonistas do receptor muscarínico m3 | |
| EP2928879B1 (en) | Phenylethylpyridine derivatives as pde4-inhibitors and muscarinic receptor antagonists | |
| EA021755B1 (ru) | ПИРАЗИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ ENaC БЛОКАТОРОВ | |
| ES2440746T3 (es) | Triazolopiridina-2-iloxi-fenil y triazolopiridina-iloxi-fenil amino como moduladores del leucotrieno A4 hidrolasa | |
| EA008939B1 (ru) | Производные никотинамида, полезные в качестве ингибиторов pde4 | |
| JP2008540366A5 (ru) | ||
| JP5344942B2 (ja) | 多形性形態 | |
| BRPI0707559B1 (pt) | polimorfo de forma i do sal de ácido succínico de 1- [2- (2- cloro- 4- {[(r)- 2- hidróxi- 2- (8- hidróxi- 2- oxo- 1,2- diidroquinolin- 5- il) etilamino] meti1]}- 5- metoxifenilcarbamoil) etil] piperidin- 4- il éster de ácido bifenil- 2- il- carbâmico, seu processo de preparo e usos | |
| US20140364479A1 (en) | Process for the preparation of glycopyrronium chloride | |
| AU2016307969A1 (en) | Antibacterial agents comprising a pyrazino[2,3-b][1,4]oxazin-3-one or a related ring system | |
| KR20110017452A (ko) | 무스칼린 수용체 길항제로서 활성인 신규한 화합물 | |
| CN102947300A (zh) | 生物碱氨基酯衍生物及其药物组合物 | |
| ES2340220T3 (es) | Derivados de azetidina como agentes antagonistas del receptor muscarinico. | |
| EP3682881A1 (en) | Compound having cyclic structure | |
| JP6364545B2 (ja) | 結晶性（２ｓ）−３−［（３ｓ，４ｓ）−３−［（１ｒ）−１−ヒドロキシエチル］−４−（４−メトキシ−３−｛［１−（５−メチルピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］オキシ｝フェニル）−３−メチルピロリジン−１−イル］−３−オキソプロパン−１，２−ジオ−ル | |
| RU2664538C2 (ru) | Тартратная соль [(s)-2-[метил-3-(2-оксо-пирролидин-1-ил)-бензолсульфониламино]-3-(4-метил-пиперазин-1-ил)-3-оксо-пропил]амида 5-хлор-тиофен-2-карбоновой кислоты | |
| EP3152204A1 (en) | Carbamate derivatives which are both phosphodiesterase 4 (pde4) enzyme inhibitors and muscarinic m3 receptor antagonists | |
| PT1663966E (pt) | Derivados de azetidina 1,3-di-substituídos para utilização como antagonistas do receptor ccr-3 no tratamento de doenças inflamatórias e alérgicas |