RU2012151203A - Циклические карбонильные соединения с боковыми пентафторфенилкарбонатными группами, их получение и получаемые из них полимеры - Google Patents
Циклические карбонильные соединения с боковыми пентафторфенилкарбонатными группами, их получение и получаемые из них полимеры Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012151203A RU2012151203A RU2012151203/04A RU2012151203A RU2012151203A RU 2012151203 A RU2012151203 A RU 2012151203A RU 2012151203/04 A RU2012151203/04 A RU 2012151203/04A RU 2012151203 A RU2012151203 A RU 2012151203A RU 2012151203 A RU2012151203 A RU 2012151203A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- groups containing
- group
- groups
- carbonate
- Prior art date
Links
- -1 Cyclic Carbonyl Compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 33
- IOVVFSGCNWQFQT-UHFFFAOYSA-N bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) carbonate Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1OC(=O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F IOVVFSGCNWQFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 43
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 233
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 33
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 21
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 21
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 19
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 125000002009 alkene group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 17
- 125000002355 alkine group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims abstract 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 24
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 12
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 10
- 229920002988 biodegradable polymer Polymers 0.000 claims 9
- 239000004621 biodegradable polymer Substances 0.000 claims 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 9
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 8
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 claims 8
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 6
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 claims 6
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 6
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000012434 nucleophilic reagent Substances 0.000 claims 5
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 claims 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 5
- BGPJLYIFDLICMR-UHFFFAOYSA-N 1,4,2,3-dioxadithiolan-5-one Chemical compound O=C1OSSO1 BGPJLYIFDLICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001298 alcohols Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 4
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 4
- 150000003573 thiols Chemical group 0.000 claims 4
- XBNGYFFABRKICK-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluorophenol Chemical compound OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F XBNGYFFABRKICK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims 3
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims 3
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims 3
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 claims 3
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims 3
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims 3
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 3
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachloro-phenol Natural products OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims 3
- 229910052699 polonium Inorganic materials 0.000 claims 3
- HZEBHPIOVYHPMT-UHFFFAOYSA-N polonium atom Chemical compound [Po] HZEBHPIOVYHPMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052705 radium Inorganic materials 0.000 claims 3
- HCWPIIXVSYCSAN-UHFFFAOYSA-N radium atom Chemical compound [Ra] HCWPIIXVSYCSAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims 3
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims 3
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 claims 3
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims 3
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical group [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N sodium;hydron;carbonate Chemical compound [Na+].OC(O)=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims 2
- YAXKTBLXMTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-butanetriol Chemical compound CC(O)C(O)CO YAXKTBLXMTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLCKVFFTASJQTA-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-1,2,6-triol Chemical compound OCC(C)CCC(C)(O)CO ZLCKVFFTASJQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASNQBHHUPXDHTN-UHFFFAOYSA-N 2-(4,4-dimethylpentan-2-yl)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)C(CO)(CO)CO ASNQBHHUPXDHTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXZLHMICGMACLR-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-pentylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCCC(CO)(CO)CO KXZLHMICGMACLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZSSMFVYZRQGIM-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-propylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(CO)(CO)CO SZSSMFVYZRQGIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)CO SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HJIYDQCBJVTQAO-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CO)(CO)CO HJIYDQCBJVTQAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QERPRBXFYXTKDD-UHFFFAOYSA-N 2-hexyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCCCCCC(CO)(CO)CO QERPRBXFYXTKDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 claims 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- IZSANPWSFUSNMY-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2,3-triol Chemical compound OC1CCCC(O)C1O IZSANPWSFUSNMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZHMPXIDAUXCKIQ-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2,4-triol Chemical compound OC1CCC(O)C(O)C1 ZHMPXIDAUXCKIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FSDSKERRNURGGO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3,5-triol Chemical compound OC1CC(O)CC(O)C1 FSDSKERRNURGGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims 1
- HXYCHJFUBNTKQR-UHFFFAOYSA-N heptane-1,2,3-triol Chemical compound CCCCC(O)C(O)CO HXYCHJFUBNTKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XYXCXCJKZRDVPU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2,3-triol Chemical compound CCCC(O)C(O)CO XYXCXCJKZRDVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- INBDPOJZYZJUDA-UHFFFAOYSA-N methanedithiol Chemical compound SCS INBDPOJZYZJUDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- WEAYWASEBDOLRG-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2,5-triol Chemical compound OCCCC(O)CO WEAYWASEBDOLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000007970 thio esters Chemical group 0.000 claims 1
- HIYBJMXLGHLOPL-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) hydrogen carbonate Chemical group OC(=O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F HIYBJMXLGHLOPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/20—General preparatory processes
- C08G64/30—General preparatory processes using carbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D317/34—Oxygen atoms
- C07D317/36—Alkylene carbonates; Substituted alkylene carbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/02—Aliphatic polycarbonates
- C08G64/0208—Aliphatic polycarbonates saturated
- C08G64/0225—Aliphatic polycarbonates saturated containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
- C08G64/0233—Aliphatic polycarbonates saturated containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen containing halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
Abstract
1. Композиция, содержащая:первое циклическое карбонильное соединение общей формулы (2):;в которой каждый Y обозначает двухвалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей -O-, -S-, -N(H)- или -N(Q'')-, где каждая группа Q'' представляет собой одновалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, и указанные выше группы Q'' замещены пентафторфенилкарбонатной группой, n' равно 0 или является целым числом, равным от 1 до 10, где, если n' равно 0, то атомы углерода с номерами 4 и 6 связаны друг с другом одинарной связью, каждая группа Q' представляет собой одновалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей водород, галогениды, пентафторфенилкарбонатную группу, алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкеновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкиновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, сложноэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, амидные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, сложные тиоэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, мочевинные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, карбаматные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, простые эфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкоксигруппы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, и указанные выше группы Q' замещены пентафторфенилкарбонатной группой, и где одна или большее количество групп Q' и/или Q'' представляют собой пентафторфенилкарбонатную группу.2. Композиция по п.1, в которой первое циклическое карбо�
Claims (41)
1. Композиция, содержащая:
первое циклическое карбонильное соединение общей формулы (2):
в которой каждый Y обозначает двухвалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей -O-, -S-, -N(H)- или -N(Q'')-, где каждая группа Q'' представляет собой одновалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, и указанные выше группы Q'' замещены пентафторфенилкарбонатной группой, n' равно 0 или является целым числом, равным от 1 до 10, где, если n' равно 0, то атомы углерода с номерами 4 и 6 связаны друг с другом одинарной связью, каждая группа Q' представляет собой одновалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей водород, галогениды, пентафторфенилкарбонатную группу, алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкеновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкиновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, сложноэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, амидные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, сложные тиоэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, мочевинные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, карбаматные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, простые эфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкоксигруппы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, и указанные выше группы Q' замещены пентафторфенилкарбонатной группой, и где одна или большее количество групп Q' и/или Q'' представляют собой пентафторфенилкарбонатную группу.
2. Композиция по п.1, в которой первое циклическое карбонильное соединение описывается общей формулой (4):
в которой m и n все независимо равны 0 или являются целыми числами, равными от 1 до 11, где m и n в сумме не равны 0 и m+n является целым числом, меньшим или равным 11,
каждый Y' обозначает двухвалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей -O-, -S-, -N(H)'' и -N(V'')-, где каждая группа V'' представляет собой одновалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, и указанные выше группы V'' замещены пентафторфенилкарбонатной группой, каждая группа V' представляет собой одновалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей водород, галогениды, пентафторфенилкарбонатную группу, алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкеновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкиновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, сложноэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, амидные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, сложные тиоэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, мочевинные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, карбаматные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, простые эфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкоксигруппы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, и указанные выше группы V' замещены пентафторфенилкарбопатной группой, и
L' обозначает одинарную связь или двухвалентную мостиковую группу, выбранную из группы, включающей алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкеновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкиновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, сложноэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, амидные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, сложные тиоэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, мочевинные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, карбаматные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, и простые эфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода.
3. Композиция по п.1, в которой группа V' не содержит
пентафторфенилкарбонатную группу и группа V'' не содержит
пентафторфенилкарбонатную группу.
4. Композиция по п.1, в которой циклическое карбонильное соединение представляет собой:
первый циклический карбонат общей формулы (5):
в которой m и n все независимо равны 0 или являются целыми числами, равными от 1 до 11, где m и n в сумме не равны 0 и m+n меньше или равно 11,
R1 обозначает одновалентный радикал, выбранный из группы, включающей водород, галогениды и алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода,
каждая группа V' представляет собой одновалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей водород, галогениды, пентафторфенилкарбонатную группу (-OCO2C6F5), алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкеновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкиновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, сложноэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, амидные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, сложные тиоэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, мочевинные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, карбаматные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, простые эфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкоксигруппы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, и указанные выше группы V' замещены пентафторфенилкарбонатной группой, и
L' обозначает одинарную связь или двухвалентную мостиковую группу, выбранную из группы, включающей алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкеновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкиновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, сложноэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, амидные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, сложные тиоэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, мочевинные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, карбаматные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, и простые эфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода.
5. Композиция по п.4, в которой циклический карбонат содержит одну пентафторфенилкарбонатную группу.
6. Композиция по п.4, в которой каждый V' обозначает водород.
7. Композиция по п.4, в которой тип равны 1 и R1 обозначает одновалентную углеводородную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода.
8. Композиция по п.4, в которой R1 выбран из группы, включающей метил, этил, пропил, 2-пропил, н-бутил, 2-бутил, втор-бутил (2-метилпропил), трет-бутил (1,1-диметилэтил), н-пентил, 2-пентил, 3-пентил, изопентил и неопентил.
9. Композиция по п.4, в которой первый циклический карбонат выбран из группы, включающей
10. Способ, включающий:
приготовление первой смеси, содержащей бис(пентафторфенил)карбонат, катализатор, необязательный растворитель и соединение-предшественник, соединение-предшественник содержит i) два или большее количество атомов углерода, предпочтительно три или большее количество атомов углерода, ii) первую гидроксигруппу, способную образовать пентафторфенилкарбонат по реакции с бис(пентафторфенил)карбонатом, и iii) две нуклеофильные группы, независимо выбранные из группы, включающей спирты, амины и тиолы, эти две нуклеофильные группы способны образовать циклическую карбонильную группу по реакции с бис(пентафторфенил)карбонатом;
перемешивание первой смеси с образованием первого циклического карбонильного соединения, содержащего i) боковую пентафторфенилкарбонатную группу и ii) циклический карбонильный фрагмент, выбранный из группы, включающей циклические карбонаты, циклические мочевины, циклические карбаматы, циклические тиокарбаматы, циклические тиокарбонаты и циклические дитиокарбонаты.
11. Способ по п.10, в котором соединение-предшественник описывается общей формулой (I):
в которой группы Х вместе представляют собой нуклеофильные группы, образующие циклические карбонил,
каждый Х независимо обозначает одновалентный радикал, выбранный из группы, включающей -ОН, -SH, -NH2, и -NHR'', где каждая группа R'' независимо представляет собой одновалентный радикал, выбранный из группы, включающей алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, и указанные выше группы R'' замещены образующей пентафторфенилкарбонат гидроксигруппой, n' равно 0 или является целым числом, равным от 1 до 10, где, если n' равно 0, то атомы углерода с номерами 1 и 3, присоединенные к каждой группе X, связаны друг с другом ординарной связью,
каждая группа R' независимо представляет собой одновалентный радикал, выбранный из группы, включающей водород, образующую пентафторфенилкарбонат гидроксигруппу, галогениды, алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкеновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкиновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, сложноэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, амидные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, сложные тиоэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, мочевинные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, карбаматные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, простые эфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкоксигруппы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, и указанные выше группы R' замещены образующей пентафторфенилкарбонат гидроксигруппой, и
по меньшей мере одна из указанных выше групп R' и/или R'' содержит образующую пентафторфенилкарбонат гидроксигруппу.
12. Способ по п.10, в котором первое циклическое карбонильное соединение описывается общей формулой (2):
в которой каждый Y обозначает двухвалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей -O-, -S-, -N(H)- или -N(Q'')-, где каждая группа Q'' представляет собой одновалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, и указанные выше группы Q'' замещены пентафторфенилкарбонатной группой (-OCO2C6F5), n' равно 0 или является целым числом, равным от 1 до 10, где, если n' равно 0, то атомы углерода с номерами 4 и 6 связаны друг с другом одинарной связью, каждая группа Q' представляет собой одновалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей водород, галогениды, пентафторфенилкарбонатную группу, алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкеновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкиновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, сложноэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, амидные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, сложные тиоэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, мочевинные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, карбаматные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, простые эфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкоксигруппы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, и указанные выше группы Q' замещены пентафторфенилкарбонатной группой, и
где одна или большее количество групп Q' и/или Q'' представляют собой пентафторфенилкарбонатную группу.
13. Способ по п.10, в котором соединение-предшественник описывается общей формулой (3):
в которой группы X' вместе представляют собой нуклеофильные группы, образующие циклические карбонил,
m и n все независимо равны 0 или являются целыми числами, равными от 1 до 11, где m и n в сумме не равны 0 и m+n является целым числом, меньшим или равным 11,
каждый X' обозначает одновалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей -ОН, -SH, -NH2, и -NHT'', где каждый Т'' обозначает одновалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, и указанные выше группы Т'' замещены образующей пентафторфенилкарбонат гидроксигруппой, каждый Т' обозначает одновалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей водород, галогениды, образующую пентафторфенилкарбонат гидроксигруппу, алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкеновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкиновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, сложноэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, амидные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, сложные тиоэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, мочевинные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, карбаматные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, простые эфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкоксигруппы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, и указанные выше группы Т' замещены образующей пентафторфенилкарбонат гидроксигруппой, и L' обозначает одинарную связь или двухвалентную мостиковую группу, выбранную из группы, включающей алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкеновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкиновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, сложноэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, амидные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, сложные тиоэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, мочевинные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, карбаматные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, и простые эфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода.
14. Способ по п.10, в котором первое циклическое карбонильное соединение описывается общей формулой (4):
в которой m и n все независимо равны 0 или являются целыми числами, равными от 1 до 11, где m и n в сумме не равны 0 и m+n является целым числом, меньшим или равным 11,
каждый Y' обозначает двухвалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей -O-, -S-, -N(H)- и -N(V'')-, где каждая группа V'' представляет собой одновалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, и указанные выше группы V'' замещены пентафторфенилкарбонатной группой (-OCO2C6F5), каждая группа V' представляет собой одновалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей водород, галогениды, пентафторфенилкарбонатную группу, алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкеновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкиновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, сложноэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, амидные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, сложные тиоэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, мочевинные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, карбаматные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, простые эфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкоксигруппы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, и указанные выше группы V' замещены пентафторфенилкарбонатной группой, и
L' обозначает одинарную связь или двухвалентную мостиковую группу, выбранную из группы, включающей алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкеновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкиновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, сложноэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, амидные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, сложные тиоэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, мочевинные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, карбаматные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, и простые эфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода.
15. Способ по п.14, в котором каждый Y' обозначает -О- и V' в положении 5 обозначает одновалентный радикал, выбранный из группы, включающей водород, галогениды и алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода.
16. Способ по п.10, в котором первое циклическое карбонильное соединение представляет собой циклический карбонат общей формулы (5):
в которой m и n все независимо равны 0 или являются целыми числами, равными от 1 до 11, где m и n в сумме не равны 0 и m+n меньше или равно 11, R1 обозначает одновалентный радикал, выбранный из группы, включающей водород, галогениды и алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода,
каждая группа V' представляет собой одновалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей водород, галогениды, пентафторфенилкарбонатную группу (-OCO2C6F5), алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкеновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкиновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, сложноэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, амидные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, сложные тиоэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, мочевинные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, карбаматные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, простые эфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкоксигруппы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, и указанные выше группы V' замещены пентафторфенилкарбонатной группой, и
L' обозначает одинарную связь или двухвалентную мостиковую группу, выбранную из группы, включающей алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкеновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкиновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, сложноэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, амидные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, сложные тиоэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, мочевинные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, карбаматные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, и простые эфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода.
17. Способ по п.10, в котором первое циклическое карбонильное соединение представляет собой циклический карбонат общей формулы (6):
в которой m и n все независимо равны 0 или являются целыми числами, равными от 1 до 11, где m и n в сумме не равны 0 и m+n меньше или равно 11,
R1 обозначает одновалентный радикал, выбранный из группы, включающей водород, галогениды и алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, и
L' обозначает одинарную связь или двухвалентную мостиковую группу, выбранную из группы, включающей алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкеновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкиновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, сложноэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, амидные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, сложные тиоэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, мочевинные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, карбаматные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, и простые эфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода.
18. Способ по п.10, в котором соединение-предшественник представляет собой триол, выбранный из группы, включающей 1,1,1-триметилолэтан, 1,1,1-триметилолпропан, 1,2,3-пропантриол, 2-гидроксиметил-1,3-пропандиол, 2-(гидроксиметил)-2-метил-1,3-пропандиол, бутан-1,2,3-триол, бутан-1,2,4-триол, 1,1,1-триметилолбутан; 1,1,1-триметилолпентан; 1,2,5-пентантриол, 1,1,1-триметилол гексан, 1,2,3-гексантриол, 1,2,6-гексантриол, циклогексан-1,2,3-триол, циклогексан-1,2,4-триол, циклогексан-1,3,5-триол, 2,5-диметил-1,2,6-гексантриол, 1,1,1-триметилолгептан, 1,2,3-гептантриол, 4,5-дидезокси-а-эритропент-4-енитол, 3,5,5-триметил-2,2-дигидроксиметилгексан-1-ол и их комбинации.
19. Способ по п.10, в котором катализатором является фторид цезия.
20. Способ по п.10, в котором первое циклическое карбонильное соединение выбрано из группы, включающей
21. Способ по п.10, дополнительно включающий:
перемешивание второй смеси, содержащей i) первое циклическое карбонильное соединение, ii) нуклеофильный реагент, выбранный из группы, включающей спирты, амины и тиолы, iii) необязательный катализатор и iv) необязательный растворитель, с образованием второго циклического карбонильного соединения и побочного продукта - пентафторфенола, где второе циклическое карбонильное соединение содержит вторую функциональную группу, образовавшуюся по реакции боковой пентафторфенилкарбонатной группы с нуклеофильпым реагентом, вторая функциональная группа выбрана из группы, включающей карбонаты, не являющиеся пентафторфенилкарбонатом, карбаматы и тиокарбонаты.
22. Способ по п.21, дополнительно включающий перемешивание третьей смеси, содержащей второе циклическое карбонильное соединение, катализатор, ускоритель, инициатор и необязательный растворитель, с образованием полимера с помощью полимеризации с раскрытием цикла второго циклического карбонильного соединения, полимер содержит повторяющееся звено, содержащее боковую цепочечную функциональную группу, выбранную из группы, включающей карбонаты, не являющиеся пентафторфенилкарбонатом, карбаматы и тиокарбонаты, и полимер содержит сегмент основной цепи, выбранный из группы, включающей поликарбонаты, полимочевины, поликарбаматы, политиокарбаматы, политиокарбонаты и полидитиокарбонаты.
23. Способ по п.22, в котором катализатором является органический катализатор.
24. Способ по п.22, в котором каждый отдельный металл, выбранный из группы, включающей бериллий, магний, кальций, стронций, барий, радий, алюминий, галлий, индий, таллий, германий, олово, свинец, мышьяк, сурьму, висмут, теллур, полоний и металлы групп 3-12 Периодической системы элементов, содержится в полимере в концентрации, равной от 0 до 100 част./млн.
25. Способ, включающий:
перемешивание первой смеси, содержащей i) соединение-предшественник, содержащее два или большее количество атомов углерода и три или большее количество гидроксигрупп, ii) бис(пентафторфенил)карбонат и iii) катализатор, с образованием первого циклического карбоната, содержащего боковую пентафторфенилкарбонатную группу.
26. Способ, включающий:
приготовление смеси, содержащей i) первое циклическое карбонильное соединение, содержащее циклический карбонильный фрагмент, выбранный из группы, включающей циклические карбонаты, циклические мочевины, циклические карбаматы, циклические тиокарбаматы, циклические тиокарбонаты и циклические дитиокарбонаты, и боковую пентафторфенилкарбонатную группу, ii) нуклеофильный реагент, выбранный из группы, включающей спирты, амины и тиолы, iii) необязательный катализатор и iv) необязательный растворитель;
перемешивание смеси с образованием второго циклического карбонильного соединения и побочного продукта - пентафторфенола, где второе циклическое карбонильное соединение содержит вторую функциональную группу, образовавшуюся по реакции боковой пентафторфенилкарбонатной группы с нуклеофильным реагентом, вторая функциональная группа выбрана из группы, включающей карбонаты, не являющиеся пентафторфенилкарбонатом, карбаматы и тиокарбонаты.
27. Способ, включающий:
перемешивание первой смеси, содержащей катализатор, инициатор, необязательный ускоритель, необязательный растворитель и первое циклическое карбонильное соединение, содержащее пентафторфенилкарбонатную группу, с образованием ПРЦ полимера с помощью полимеризации с раскрытием цикла первого циклического карбонильного соединения, ПРЦ полимер содержит фрагмент цепи, образованный из инициатора, и первую полимерную цепь; где i) фрагмент цепи содержит первый гетероатом основной цепи, первый гетероатом основной цепи связан с первым концевым звеном первой полимерной цепи, первый гетероатом основной цепи выбран из группы, включающей кислород, азот и серу, ii) первая полимерная цепь содержит второе концевое звено, содержащее нуклеофильную группу, выбранную из группы, включающей гидроксигруппу, первичные аминогруппы, вторичные аминогруппы и тиогруппы, и iii) первая полимерная цепь содержит первое повторяющееся звено, первое повторяющееся звено содержит а) функциональную группу основной цепи, выбранную из группы, включающей карбонат, мочевины, карбаматы, тиокарбаматы, тиокарбонат и дитиокарбонат, и b) тетраэдрический атом углерода основной цепи, тетраэдрический атом углерода основной цепи связан с первой боковой цепью, содержащей пентафторфенилкарбонатную группу.
28. Способ по п.27, в котором первый циклический карбонильный мономер обладает структурой (2).
в которой каждый Y обозначает двухвалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей -O-, -S-, -N(H)- или -N(Q'')-, где каждая группа Q'' представляет собой одновалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, и указанные выше группы Q'' замещены пентафторфенилкарбонатной группой, n' равно 0 или является целым числом, равным от 1 до 10, где, если n' равно 0, то атомы углерода с номерами 4 и 6 связаны друг с другом одинарной связью, каждая группа Q' представляет собой одновалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей водород, галогениды, пентафторфенилкарбонатную группу, алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкеновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкиновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, сложноэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, амидные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, сложные тиоэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, мочевинные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, карбаматные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, простые эфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкоксигруппы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, и указанные выше группы Q' замещены пентафторфенилкарбонатной группой, и где одна или большее количество групп Q' и/или Q'' представляют собой пентафторфенилкарбонатную группу.
29. Способ по п.27, в котором первая смесь дополнительно содержит циклический карбонильный сомономер.
30. Способ по п.27, в котором первый ПРЦ полимер представляет собой сополимер, содержащий второе повторяющееся звено, второе повторяющееся звено содержит вторую основной цепи функциональную группу, выбранную из группы, включающей сложный эфир, карбонат, мочевины, карбаматы, тиокарбаматы, тиокарбонат и дитиокарбонат.
31. Способ по п.27, в котором катализатором является органический катализатор.
32. Способ по п.31, в котором каждый отдельный металл, выбранный из группы, включающей бериллий, магний, кальций, стронций, барий, радий, алюминий, галлий, индий, таллий, германий, олово, свинец, мышьяк, сурьму, висмут, теллур, полоний и металлы групп 3-12 Периодической системы элементов, содержится в ПРЦ полимере в концентрации, равной от 0 до 100 част./млн.
33. Способ по п.27, дополнительно включающий:
перемешивание второй смеси, содержащей первый ПРЦ полимер, нуклеофильный реагент, выбранный из группы, включающей спирты, амины и тиолы, необязательный катализатор и необязательный ускоритель, с образованием функционализированного второго полимера и побочного продукта - пентафторфенола, где функционализированный второй полимер содержит вторую функциональную группу, образовавшуюся по реакции пентафторфенилкарбонатной группы боковой цепи с нуклеофильным реагентом, вторая функциональная группа выбрана из группы, включающей карбонаты, не являющиеся пентафторфенилкарбонатом, карбаматы и тиокарбонаты.
34. Биологически разлагающийся полимер, содержащий:
фрагмент цепи; и
первую полимерную цепь; где i) фрагмент цепи содержит первый гетероатом основной цепи, первый гетероатом основной цепи связан с первым концевым звеном первой полимерной цепи, первый гетероатом основной цепи выбран из группы, включающей кислород, азот и серу, ii) первая полимерная цепь содержит второе концевое звено, содержащее нуклеофильную группу, выбранную из группы, включающей гидроксигруппу, первичные аминогруппы, вторичные аминогруппы и тиогруппу, и iii) первая полимерная цепь содержит первое повторяющееся звено, первое повторяющееся звено содержит а) функциональную группу основной цепи, выбранную из группы, включающей карбонат, мочевины, карбаматы, тиокарбаматы, тиокарбонат и дитиокарбонат, и b) тетраэдрический атом углерода основной цепи, тетраэдрический атом углерода основной цепи связан с первой боковой цепью, содержащей пентафторфенилкарбонатную группу.
35. Биологически разлагающийся полимер по п.34, в котором первое повторяющееся звено обладает структурой
в которой каждый Y обозначает двухвалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей -O-, -S-, -N(H)- или -N(Q'')-, где каждая группа Q'' представляет собой одновалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, и указанные выше группы Q'' замещены пентафторфенилкарбонатной группой, n' равно 0 или является целым числом, равным от 1 до 10, где, если п' равно 0, то атомы углерода с номерами 4 и 6 связаны друг с другом одинарной связью, каждая группа Q' представляет собой одновалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей водород, галогениды, пентафторфенилкарбонатную группу, алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкеновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкиновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, сложноэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, амидные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, сложные тиоэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, мочевинные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, карбаматные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, простые эфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкоксигруппы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, и указанные выше группы Q' замещены пентафторфенилкарбонатной группой, и где одна или большее количество групп Q' и/или Q'' представляют собой пентафторфенилкарбонатную группу.
36. Биологически разлагающийся полимер по п.34, в котором первое повторяющееся звено обладает структурой
в которой m и n все независимо равны 0 или являются целыми числами, равными от 1 до 11, где m и n в сумме не равны 0 и m+n является целым числом, меньшим или равным 11,
каждый Y' обозначает двухвалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей -O-, -S-, -N(H)- и -N(V'')-, где каждая группа V'' представляет собой одновалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, и указанные выше группы V'' замещены пентафторфенилкарбонатной группой (-OCO2C6F5), каждая группа V представляет собой одновалентный радикал, независимо выбранный из группы, включающей водород, галогениды, пентафторфенилкарбонатную группу, алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкеновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкиновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, сложноэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, амидные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, сложные тиоэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, мочевинные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, карбаматные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, простые эфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкоксигруппы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, и указанные выше группы V замещены пентафторфенилкарбонатной группой, и L'' обозначает одинарную связь или двухвалентную мостиковую группу, выбранную из группы, включающей алкильные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкеновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, алкиновые группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, арильные группы, содержащие от 6 до 30 атомов углерода, сложноэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, амидные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, сложные тиоэфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, мочевинные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, карбаматные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода, и простые эфирные группы, содержащие от 1 до 30 атомов углерода.
37. Биологически разлагающийся полимер по п.34, в котором тетраэдрический атом углерода основной цепи первого повторяющегося звена связан со второй боковой цепью, содержащей от 1 до 30 атомов углерода.
38. Биологически разлагающийся полимер по п.34, в котором первое повторяющееся звено содержит функциональную группу карбонатной основной цепи.
39. Биологически разлагающийся полимер по п.34, в котором первый полимер представляет собой сополимер, содержащий второе повторяющееся звено, второе повторяющееся звено содержит функциональную группу второй основной цепи, выбранную из группы, включающей сложный эфир, карбонат, мочевины, карбаматы, тиокарбаматы, тиокарбонат и дитиокарбонат.
40. Биологически разлагающийся полимер по п.34, в котором каждый отдельный металл, выбранный из группы, включающей бериллий, магний, кальций, стронций, барий, радий, алюминий, галлий, индий, таллий, германий, олово, свинец, мышьяк, сурьму, висмут, теллур, полоний и металлы групп 3-12 Периодической системы элементов, содержится в биологически разлагающемся полимере в концентрации, равной от 0 до 100 част./млн.
41. Биологически разлагающийся полимер по п.34, в котором полимер подвергается биологическому разложению на 60% за 180 дней в соответствии со стандартом ASTM D6400.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12/770,877 | 2010-04-30 | ||
| US12/770,877 US8207351B2 (en) | 2010-04-30 | 2010-04-30 | Cyclic carbonyl compounds with pendant carbonate groups, preparations thereof, and polymers therefrom |
| PCT/EP2011/056778 WO2011135046A1 (en) | 2010-04-30 | 2011-04-28 | Cyclic carbonyl compounds with pendant pentafluorophenyl carbonate groups, preparations thereof, and polymers therefrom |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012151203A true RU2012151203A (ru) | 2014-06-10 |
| RU2572246C2 RU2572246C2 (ru) | 2016-01-10 |
Family
ID=44012618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012151203/04A RU2572246C2 (ru) | 2010-04-30 | 2011-04-28 | Циклические карбонильные соединения с боковыми пентафторфенилкарбонатными группами, их получение и получаемые из них полимеры |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US8207351B2 (ru) |
| JP (1) | JP6061275B2 (ru) |
| KR (1) | KR101514871B1 (ru) |
| CN (1) | CN102858761B (ru) |
| AU (1) | AU2011247542B2 (ru) |
| DE (1) | DE112011100578B4 (ru) |
| GB (1) | GB2493877B (ru) |
| IL (1) | IL218811A (ru) |
| MX (1) | MX352767B (ru) |
| RU (1) | RU2572246C2 (ru) |
| SG (1) | SG184847A1 (ru) |
| TW (1) | TWI534140B (ru) |
| WO (1) | WO2011135046A1 (ru) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8178700B2 (en) | 2009-05-04 | 2012-05-15 | International Business Machines Corporation | Method of preparing cyclic carbonates, cyclic carbamates, cyclic ureas, cyclic thiocarbonates, cyclic thiocarbamates, and cyclic dithiocarbonates |
| US8143369B2 (en) | 2009-06-02 | 2012-03-27 | International Business Machines Corporation | Polymers bearing pendant pentafluorophenyl ester groups, and methods of synthesis and functionalization thereof |
| US8361495B2 (en) | 2009-12-23 | 2013-01-29 | International Business Machines Corporation | Antimicrobial polymers and methods of manufacture thereof |
| US8226985B2 (en) | 2010-01-28 | 2012-07-24 | International Business Machines Corporation | Surface modified nanoparticles, methods of their preparation, and uses thereof for gene and drug delivery |
| US8207351B2 (en) * | 2010-04-30 | 2012-06-26 | International Business Machines Corporation | Cyclic carbonyl compounds with pendant carbonate groups, preparations thereof, and polymers therefrom |
| JP5741340B2 (ja) * | 2010-09-29 | 2015-07-01 | Jsr株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物、重合体、レジスト下層膜、パターン形成方法及び半導体装置の製造方法 |
| US9717797B2 (en) * | 2013-12-05 | 2017-08-01 | International Business Machines Corporation | Polycarbonates bearing aromatic N-heterocycles for drug delivery |
| KR102291273B1 (ko) | 2014-02-20 | 2021-08-19 | 이노베이션랩 게엠베하 | 공액 폴리머 |
| US9643130B2 (en) | 2015-03-31 | 2017-05-09 | Pall Corporation | Hydrophilically modified fluorinated membrane (IV) |
| US9636641B2 (en) | 2015-03-31 | 2017-05-02 | Pall Corporation | Hydrophilically modified fluorinated membrane (I) |
| US9630151B2 (en) | 2015-03-31 | 2017-04-25 | Pall Corporation | Hydrophilically modified fluorinated membrane (V) |
| US9724650B2 (en) | 2015-03-31 | 2017-08-08 | Pall Corporation | Hydrophilically modified fluorinated membrane (II) |
| US9649603B2 (en) | 2015-03-31 | 2017-05-16 | Pall Corporation | Hydrophilically modified fluorinated membrane (III) |
| US9849428B2 (en) | 2015-04-30 | 2017-12-26 | Pall Corporation | Hydrophilically modified fluorinated membrane (VI) |
| US10315168B2 (en) | 2015-07-31 | 2019-06-11 | Pall Corporation | Hydrophilic porous polytetrafluoroethylene membrane (II) |
| US9643131B2 (en) | 2015-07-31 | 2017-05-09 | Pall Corporation | Hydrophilic porous polytetrafluoroethylene membrane (I) |
| CN106543136A (zh) * | 2016-10-26 | 2017-03-29 | 中国地质大学（武汉） | 苄氧羰基乙二胺三亚甲基碳酸酯及其制备方法和用途 |
| KR102054981B1 (ko) * | 2017-08-16 | 2019-12-12 | 한국과학기술원 | 산화 이리듐 나노 촉매 및 그 제조방법 |
| US10463746B2 (en) | 2017-11-09 | 2019-11-05 | International Business Machines Corporation | Macromolecular chemotherapeutics |
| US11084897B2 (en) | 2017-12-12 | 2021-08-10 | International Business Machines Corporation | Chemical compounds with perfluoroaryl groups that can facilitate post-synthesis functionalization |
| US11118008B2 (en) | 2018-07-06 | 2021-09-14 | International Business Machines Corporation | Ring-opening polymerizations using a flow reactor |
| CN111171315B (zh) * | 2020-02-25 | 2021-08-17 | 常熟理工学院 | 一种结晶性n-取代聚硫代氨基甲酸酯及其制备方法 |
| US11518849B2 (en) * | 2020-05-22 | 2022-12-06 | International Business Machines Corporation | Post polymerization modification in flow |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3663569A (en) | 1969-09-02 | 1972-05-16 | Atlas Chem Ind | Process for preparing cyclic carbonates from polyhydric alcohols |
| US4102912A (en) | 1977-02-14 | 1978-07-25 | General Electric Company | Process to prepare polyhalodiphenyl carbonates |
| DE3260794D1 (en) | 1981-01-30 | 1984-10-31 | Bayer Ag | Cyclic carbonic acid derivatives, process for their preparation and their use as copolymerisation constituents for the preparation of polycarbonates |
| US5212321A (en) | 1989-10-07 | 1993-05-18 | Boehringer Ingelheim Gmbh | Process for the preparation of trimethylene carbonate |
| US5091543A (en) | 1990-10-15 | 1992-02-25 | Arco Chemical Technology, Inc. | Preparation of cyclic carbonates using alkylammonium and tertiary amine catalysts |
| US5424473A (en) | 1994-03-16 | 1995-06-13 | The Dow Chemical Company | Process for the preparation of aryl haloformates and diaryl carbonates |
| EP0765351B1 (en) | 1994-06-17 | 1999-01-13 | Exxon Chemical Patents Inc. | Amidation of ester functionalized hydrocarbon polymers |
| US5466811A (en) | 1994-07-18 | 1995-11-14 | Merck & Co., Inc. | Dioxolenylmethyl carbamates pro moieties for amine drugs |
| US6664372B1 (en) | 1996-03-20 | 2003-12-16 | The Scripps Research Institute | Azatide peptidomimetics |
| EP0816354A1 (de) | 1996-06-25 | 1998-01-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung und Stabilisierung von aliphatischen Sechsringcarbonaten |
| US6020499A (en) | 1997-06-11 | 2000-02-01 | E. I. Du Pont Nemours And Company | Cyclic carbonates and their reactions with amines |
| PL200859B1 (pl) * | 1997-10-08 | 2009-02-27 | Sankyo Co | Podstawiony skondensowany związek heterocykliczny, kompozycja farmaceutyczna zawierająca podstawiony skondensowany związek heterocykliczny oraz zastosowanie podstawionego skondensowanego związku heterocyklicznego |
| JPH11269166A (ja) | 1998-03-19 | 1999-10-05 | Daicel Chem Ind Ltd | 環状炭酸エステルの製造方法 |
| US6300458B1 (en) | 1998-09-02 | 2001-10-09 | Edwin J. Vandenberg | High molecular weight polymers and copolymers of BHMDO for biomedical application |
| US6258962B1 (en) | 1999-06-14 | 2001-07-10 | Mobil Oil Corp. | Process for producing alkylene carbonates |
| JP4326283B2 (ja) | 2003-07-10 | 2009-09-02 | セントラル硝子株式会社 | ヘキサフルオロカルビノール基を含有する新規な重合性アクリレート化合物及びそれを用いた高分子化合物 |
| JP4484603B2 (ja) | 2004-03-31 | 2010-06-16 | セントラル硝子株式会社 | トップコート組成物 |
| EP1735010A4 (en) | 2004-04-09 | 2008-08-27 | 3M Innovative Properties Co | METHODS, COMPOSITIONS AND PREPARATIONS FOR ADMINISTRATION OF IMMUNE RESPONSE MODIFIERS (MRI) |
| US7358035B2 (en) | 2005-06-23 | 2008-04-15 | International Business Machines Corporation | Topcoat compositions and methods of use thereof |
| JP4803352B2 (ja) | 2005-07-13 | 2011-10-26 | Ｊｓｒ株式会社 | アミノ酸−ｎ−カルボキシ無水物の製造方法 |
| DE102006015709A1 (de) | 2006-04-04 | 2007-10-11 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von allophanathaltigen, durch aktinische Strahlung härtbaren Polyurethanprepolymeren mit erhöhter Beständigkeit |
| US8945808B2 (en) | 2006-04-28 | 2015-02-03 | International Business Machines Corporation | Self-topcoating resist for photolithography |
| US8178700B2 (en) | 2009-05-04 | 2012-05-15 | International Business Machines Corporation | Method of preparing cyclic carbonates, cyclic carbamates, cyclic ureas, cyclic thiocarbonates, cyclic thiocarbamates, and cyclic dithiocarbonates |
| US9388275B2 (en) | 2009-06-01 | 2016-07-12 | International Business Machines Corporation | Method of ring-opening polymerization, and related compositions and articles |
| US8143369B2 (en) * | 2009-06-02 | 2012-03-27 | International Business Machines Corporation | Polymers bearing pendant pentafluorophenyl ester groups, and methods of synthesis and functionalization thereof |
| US8013065B2 (en) | 2009-06-09 | 2011-09-06 | International Business Machines Corporation | Methods for making multi-branched polymers |
| US8044194B2 (en) | 2009-06-12 | 2011-10-25 | International Business Machines Corporation | Cyclic carbonyl monomers functionalized with carbohydrates, polymers derived therefrom, and methods of preparation thereof |
| US8361495B2 (en) | 2009-12-23 | 2013-01-29 | International Business Machines Corporation | Antimicrobial polymers and methods of manufacture thereof |
| US20110151566A1 (en) | 2009-12-23 | 2011-06-23 | James Hedrick | Biodegradable polymers, complexes thereof for gene therapeutics and drug delivery, and methods related thereto |
| US8470891B2 (en) | 2009-12-23 | 2013-06-25 | International Business Machines Corporation | Biodegradable block polymers for drug delivery, and methods related thereto |
| US8226985B2 (en) | 2010-01-28 | 2012-07-24 | International Business Machines Corporation | Surface modified nanoparticles, methods of their preparation, and uses thereof for gene and drug delivery |
| US8765098B2 (en) | 2010-03-30 | 2014-07-01 | International Business Machines Corporation | Star polymers, methods of preparation thereof, and uses thereof |
| US8207351B2 (en) * | 2010-04-30 | 2012-06-26 | International Business Machines Corporation | Cyclic carbonyl compounds with pendant carbonate groups, preparations thereof, and polymers therefrom |
-
2010
- 2010-04-30 US US12/770,877 patent/US8207351B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-04-26 TW TW100114409A patent/TWI534140B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-04-28 AU AU2011247542A patent/AU2011247542B2/en not_active Ceased
- 2011-04-28 CN CN201180019931.0A patent/CN102858761B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-28 WO PCT/EP2011/056778 patent/WO2011135046A1/en active Application Filing
- 2011-04-28 DE DE112011100578.4T patent/DE112011100578B4/de active Active
- 2011-04-28 MX MX2012002864A patent/MX352767B/es active IP Right Grant
- 2011-04-28 JP JP2013506665A patent/JP6061275B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-04-28 SG SG2012076105A patent/SG184847A1/en unknown
- 2011-04-28 KR KR1020127022522A patent/KR101514871B1/ko active IP Right Grant
- 2011-04-28 RU RU2012151203/04A patent/RU2572246C2/ru active
- 2011-04-28 GB GB1221302.1A patent/GB2493877B/en active Active
-
2012
- 2012-03-22 IL IL218811A patent/IL218811A/en not_active IP Right Cessation
- 2012-06-08 US US13/491,802 patent/US8410290B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-06-08 US US13/491,847 patent/US8389746B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20120245304A1 (en) | 2012-09-27 |
| IL218811A0 (en) | 2012-06-28 |
| TWI534140B (zh) | 2016-05-21 |
| AU2011247542A1 (en) | 2012-07-05 |
| GB201221302D0 (en) | 2013-01-09 |
| MX2012002864A (es) | 2012-04-20 |
| US8207351B2 (en) | 2012-06-26 |
| JP2013525409A (ja) | 2013-06-20 |
| GB2493877B (en) | 2016-11-23 |
| AU2011247542B2 (en) | 2014-05-01 |
| TW201211017A (en) | 2012-03-16 |
| DE112011100578B4 (de) | 2022-09-22 |
| CN102858761A (zh) | 2013-01-02 |
| GB2493877A8 (en) | 2014-06-25 |
| US8410290B2 (en) | 2013-04-02 |
| US20120252983A1 (en) | 2012-10-04 |
| SG184847A1 (en) | 2012-11-29 |
| IL218811A (en) | 2015-02-26 |
| KR20130027459A (ko) | 2013-03-15 |
| AU2011247542A8 (en) | 2014-08-28 |
| DE112011100578T5 (de) | 2013-01-31 |
| JP6061275B2 (ja) | 2017-01-18 |
| MX352767B (es) | 2017-12-06 |
| RU2572246C2 (ru) | 2016-01-10 |
| GB2493877A (en) | 2013-02-20 |
| US8389746B2 (en) | 2013-03-05 |
| CN102858761B (zh) | 2014-12-17 |
| KR101514871B1 (ko) | 2015-04-23 |
| WO2011135046A1 (en) | 2011-11-03 |
| US20110269917A1 (en) | 2011-11-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012151203A (ru) | Циклические карбонильные соединения с боковыми пентафторфенилкарбонатными группами, их получение и получаемые из них полимеры | |
| JP5952264B2 (ja) | ペンタフルオロフェニルエステルペンダント基を有するポリマー並びにその合成及び機能付与の方法 | |
| US8507640B2 (en) | Methods of ring opening polymerization and catalysts therefor | |
| RU2011140724A (ru) | Способ модификации гиалуроновой кислоты с помощью комплекса (о-ацил-о'-алкилкарбонат - замещенный пиридин) | |
| CN103275314B (zh) | 一种链结构规整的聚单硫代碳酸酯的制备方法 | |
| CN101914085B (zh) | 2-甲基丙烯酰胺基三亚甲基碳酸酯及其制备方法和用途 | |
| RU2014110880A (ru) | Содержащие частицы простые полиэфирполиолы | |
| KR20220004032A (ko) | 적어도 하나의 알킬렌기 및 적어도 하나의 티올 또는 티올레이트기를 갖는 화합물의 제조 방법 | |
| RU2018102808A (ru) | Полный синтез шишиджимицина а и его аналогов | |
| RU2015131998A (ru) | Применение гребенчатых полимеров для регулирования реологических свойств композиций минерального вяжущего вещества | |
| CN111808241B (zh) | 一类4-芳基3,4-二氢嘧啶(硫)酮类聚合物及其制备与应用 | |
| RU2011122261A (ru) | Ароматический карбонат, способ его получения и поликарбонат, полученный с его использованием | |
| RU2019102375A (ru) | Реакция принса и промежуточные продукты, применимые при синтезе макролидов галихондринового ряда и их аналогов | |
| RU2010148431A (ru) | Фторалкилоксиалканы, способ их получения и их использование |