RU2012138955A - Циклопентилпроизводные диазенийдиолата - Google Patents

Циклопентилпроизводные диазенийдиолата Download PDF

Info

Publication number
RU2012138955A
RU2012138955A RU2012138955/04A RU2012138955A RU2012138955A RU 2012138955 A RU2012138955 A RU 2012138955A RU 2012138955/04 A RU2012138955/04 A RU 2012138955/04A RU 2012138955 A RU2012138955 A RU 2012138955A RU 2012138955 A RU2012138955 A RU 2012138955A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
butyl
oxy
tert
amino
diazan
Prior art date
Application number
RU2012138955/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Амджад Али
Майкл Ман-Чу ЛО
Эдвард МЕТЦГЕР
Линь ЯНЬ
Original Assignee
Мерк Шарп Энд Домэ Корп.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Шарп Энд Домэ Корп. filed Critical Мерк Шарп Энд Домэ Корп.
Publication of RU2012138955A publication Critical patent/RU2012138955A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C291/00—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/15—Oximes (>C=N—O—); Hydrazines (>N—N<); Hydrazones (>N—N=) ; Imines (C—N=C)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C291/00—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
    • C07C291/02—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds
    • C07C291/08—Azoxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Соединение, имеющее формулу Iили его фармацевтически приемлемая соль, гдеRпредставляет собой водород, -OH, -O-Cалкил, =О или галоген;Rпредставляет собойводород,-C(О)OR,-CHC(О)OR,-(CH)OH,-CRROH,-C(O)O(CH)арил,-C(O)NRR,-C(O)SONRR,-CHOR,-W-C(О)OR,-W-OR,-Y или-P(О)(OR)(OR);Rпредставляет собой водород или -Cалкил;Rпредставляет собой водород, -OH или -C(О)OR;Rпредставляет собой водород или дейтерий;Rи Rпредставляют собой независимо -Cалкил, фторзамещенный -Cалкил, дейтерийзамещенный -Cалкил или -(CH)R, где любой атом углерода фторзамещенного -Cалкила моно- или дизамещен фтором и любой атом углерода дейтерийзамещенного -Cалкила моно- или дизамещен фтором;Rв каждом случае, в котором он присутствует, представляет собой водород, -Cалкил или -(CH)N(CH);Rи Rв каждом случае, в котором они присутствуют, независимо представляют собой -Cалкил;Rпредставляет собой -OH, -O-Cалкил, -OCD, -OC(О)OCалкил, -NH, -CH, -Nили W;W представляет собой незамещенное 5- или 6-членное гетероарильное кольцо, имеющее 1, 2 или 3 атома азота, или замещенное 5- или 6-членное гетероарильное кольцо, которое имеет 1, 2 или 3 атома азота и которое является моно- или дизамещенным у любого атома углерода группой Rили R;Y представляет собой 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, имеющее 1, 2, 3 или 4 гетероатома, которые представляют собой N, O или S,или его стереоизомеры или его фармацевтически приемлемые соли, или фармацевтически приемлемы соли его стереоизомеров.2. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу Ia:или его фармацевтически приемлемая соль.3. Соединение по п.1, у которого Rпредставляет собой водород, -OH, -OCH, =О или F, или его фармацевтически приемлемая соль.4. Соединение по п.1, у которого Rпредставляет собой-C(О)OR,-CHC(О)OR,-(CH)OH,-C(O)O(CH)арил,-CHORили-Р(О)(O

Claims (18)

1. Соединение, имеющее формулу I
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль, где
R1 представляет собой водород, -OH, -O-C1-6алкил, =О или галоген;
R2 представляет собой
водород,
-C(О)OR8,
-C6H5C(О)OR8,
-(CH2)1-2OH,
-CR9R10OH,
-C(O)O(CH2)0-2арил,
-C(O)NR9R10,
-C(O)SO2NR9R10,
-C6H5OR9,
-W-C(О)OR8,
-W-OR9,
-Y или
-P(О)(OR9)(OR10);
R3 представляет собой водород или -C1-6алкил;
R4 представляет собой водород, -OH или -C(О)OR9;
R5 представляет собой водород или дейтерий;
R6 и R7 представляют собой независимо -C1-6алкил, фторзамещенный -C1-6алкил, дейтерийзамещенный -C1-6алкил или -(CH2)1-2R11, где любой атом углерода фторзамещенного -C1-6алкила моно- или дизамещен фтором и любой атом углерода дейтерийзамещенного -C1-6алкила моно- или дизамещен фтором;
R8 в каждом случае, в котором он присутствует, представляет собой водород, -C1-6алкил или -(CH2)2N+(CH3)3;
R9 и R10 в каждом случае, в котором они присутствуют, независимо представляют собой -C1-6алкил;
R11 представляет собой -OH, -O-C1-6алкил, -OCD3, -OC(О)OC1-6алкил, -NH2, -C6H5, -N3 или W;
W представляет собой незамещенное 5- или 6-членное гетероарильное кольцо, имеющее 1, 2 или 3 атома азота, или замещенное 5- или 6-членное гетероарильное кольцо, которое имеет 1, 2 или 3 атома азота и которое является моно- или дизамещенным у любого атома углерода группой R6 или R7;
Y представляет собой 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, имеющее 1, 2, 3 или 4 гетероатома, которые представляют собой N, O или S,
или его стереоизомеры или его фармацевтически приемлемые соли, или фармацевтически приемлемы соли его стереоизомеров.
2. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу Ia:
Figure 00000002
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п.1, у которого R1 представляет собой водород, -OH, -OCH3, =О или F, или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п.1, у которого R2 представляет собой
-C(О)OR8,
-C6H5C(О)OR8,
-(CH2)1-2OH,
-C(O)O(CH2)0-2арил,
-C6H5OR9 или
-Р(О)(OR9)(OR10),
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п.4, у которого R2 представляет собой
-C(О)OH,
-C(О)OCH3,
-C(О)OCH2CH3,
-C(О)OC6H5,
-C(О)OCH2CH2N(CH3)3,
-C6H5C(О)OCH2CH3,
-C6H5C(О)OH,
-CH2OH,
-C(О)OCH2C6H5,
-C6H5OCH3 или
-P(О)(OCH2CH3)2,
или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п.4, у которого R3 представляет собой водород или -CH3, или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по п.6, у которого R3 представляет собой водород, или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение по п.7, у которого R4 представляет собой водород, -OH или -C(О)OCH2CH3, или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение по п.8, у которого R4 представляет собой водород, или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединение по п.1, у которого R5 представляет собой водород, или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Соединение по п.1, у которого R6 представляет собой
-CH3,
-CH(CH3)2,
-CH2CH3,
-(CH2)3CH3,
-(CH2)2CH(CH3)2,
-(CH2)2OH,
-(CH2)2OCH3,
-(CH2)2OCD3,
-(CH2)2OC(О)OC(CH3)3,
-NH2,
-CH2CH2CH3,
-CH2CH2N+ 3 или
Figure 00000003
или его фармацевтически приемлемая соль.
12. Соединение по п.1, у которого R7 представляет собой -C(CH3)3 или -CH2C6H5, или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Соединение по п.12, у которого R7 представляет собой -C(CH3)3, или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Соединение по п.1, которое представляет собой
(1R,3R)-3-({[(1Z)-2-трет-бутил-2-этил-1-оксидо-1λ5-диазан-1-илиден]амино}окси)циклопентанкарбоновую кислоту,
этил-(1R,3R)-3-({[(1Z)-2-трет-бутил-2-этил-1-оксидо-1λ5-диазан-1-илиден]амино}окси)циклопентанкарбоксилат,
(1S,3S)-3-({[(1Z)-2-трет-бутил-2-этил-1-оксидо-1λ5-диазан-1-илиден]амино}окси)циклопентанкарбоновую кислоту,
(1R,3R)-3-({[(1Z)-2-трет-бутил-2-метил-1-оксидо-1λ5-диазан-1-илиден]амино}окси)циклопентанкарбоновую кислоту,
(1S,3S)-3-({[(1Z)-2-трет-бутил-2-метил-1-оксидо-1λ5-диазан-1-илиден]амино}окси)циклопентанкарбоновую кислоту,
(1R,3R)-3-({[(1Z)-2-трет-бутил-2-(2-метоксиэтил)-1-оксидо-1λ5-диазан-1-илиден]амино}окси)циклопентанкарбоновую кислоту,
2-{трет-бутил-[(Z)-{[(1R,3R)-3-(4-метоксифенил)циклопентил]окси}-NNO-азокси]амино}этанол,
N-(2-метоксиэтил)-N-[(Z)-{[(1R,3R)-3-(4-метоксифенил)циклопентил]окси}-NNO-азокси]-2-метилпропан-2-амин,
(1R,3R)-3-({[(1Z)-2-трет-бутил-2-{2-[(2H3)метилокси]этил}-1-оксидо-1λ5-диазан-1-илиден]амино}окси)циклопентанкарбоновую кислоту,
(1R,3R)-3-({[(1Z)-2-трет-бутил-2-пропил-1-оксидо-1λ5-диазан-1-илиден]амино}окси)циклопентанкарбоновую кислоту,
(1R,3R)-3-({[(1Z)-2-трет-бутил-2-бутил-1-оксидо-1λ5-диазан-1-илиден]амино}окси)циклопентанкарбоновую кислоту,
(1R,3R)-3-({[(1Z)-2-трет-бутил-2-(3-метилбутил)-1-оксидо-1λ5-диазан-1-илиден]амино}окси)циклопентанкарбоновую кислоту,
(1S,3R)-3-({[(1Z)-2-трет-бутил-2-метил-1-оксидо-1λ5-диазан-1-илиден]амино}окси)циклопентанкарбоновую кислоту,
(1S,3R)-3-({[(1Z)-2-трет-бутил-2-пропил-1-оксидо-1λ5-диазан-1-илиден]амино}окси)циклопентанкарбоновую кислоту,
(1S,3R)-3-({[(1Z)-2-трет-бутил-2-бутил-1-оксидо-1λ5-диазан-1-илиден]амино}окси)циклопентанкарбоновую кислоту,
(1S,3R)-3-({[(1Z)-2-трет-бутил-2-(2-метоксиэтил)-1-оксидо-1λ5-диазан-1-илиден]амино}окси)циклопентанкарбоновую кислоту,
(1S,3R)-3-({[(1Z)-2-{2-[(трет-бутоксикарбонил)окси]этил}-2-трет-бутил-1-оксидо-1λ5-диазан-1-илиден]амино}окси)циклопентанкарбоновую кислоту,
(1S,3R)-3-({[(1Z)-2-(2-аминоэтил)-2-трет-бутил-1-оксидо-1λ5-диазан-1-илиден]амино}окси)циклопентанкарбоновую кислоту,
(1S,3R)-3-[({(1Z)-2-трет-бутил-1-оксидо-2-[2-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)этил]-1λ5-диазан-1-илиден}амино)окси]циклопентанкарбоновую кислоту,
(1R,3S)-3-({[(1Z)-2-трет-бутил-2-этил-1-оксидо-1λ5-диазан-1-илиден]амино}окси)циклопентанкарбоновую кислоту,
(1S,3R)-3-({[(1Z)-2-трет-бутил-2-этил-1-оксидо-1λ5-диазан-1-илиден]амино}окси)циклопентанкарбоновую кислоту,
(1RS,3SR,4RS)-3-({[(1Z)-2-трет-бутил-2-метил-1-оксидо-1λ5-диазан-1-илиден]амино}окси)-4-фторциклопентанкарбоновую кислоту,
(1RS,3RS,4RS)-3-({[(1Z)-2-трет-бутил-2-метил-1-оксидо-1λ5--диазан-1-илиден]амино}окси)-4-метоксициклопентанкарбоновую кислоту,
(1RS,3RS)-3-({[(1Z)-2-трет-бутил-2-метил-1-оксидо-1λ5-диазан-1-илиден]амино}окси)-1-метилциклопентанкарбоновую кислоту, и
(1RS,3SR)-3-({[(1Z)-2-трет-бутил-2-этил-1-оксидо-1λ5-диазан-1-илиден]амино}окси)-1-метилциклопентанкарбоновую кислоту,
или его фармацевтически приемлемую соль.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.14 и фармацевтически приемлемый носитель.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.14, диуретик и фармацевтически приемлемый носитель.
18. Способ лечения гипертензии у пациента, который содержит введение пациенту терапевтически эффективного количества композиции по п.15.
RU2012138955/04A 2010-02-12 2011-02-10 Циклопентилпроизводные диазенийдиолата RU2012138955A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US30392710P 2010-02-12 2010-02-12
US61/303,927 2010-02-12
PCT/US2011/024275 WO2011100384A1 (en) 2010-02-12 2011-02-10 Diazeniumdiolate cyclopentyl derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012138955A true RU2012138955A (ru) 2014-03-20

Family

ID=44368111

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012138955/04A RU2012138955A (ru) 2010-02-12 2011-02-10 Циклопентилпроизводные диазенийдиолата

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8648058B2 (ru)
EP (1) EP2533644B1 (ru)
JP (1) JP2013519677A (ru)
KR (1) KR20130008523A (ru)
CN (1) CN102883610A (ru)
AU (1) AU2011215881A1 (ru)
BR (1) BR112012019169A2 (ru)
CA (1) CA2787035A1 (ru)
MX (1) MX2012009340A (ru)
RU (1) RU2012138955A (ru)
WO (1) WO2011100384A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103347385A (zh) * 2010-10-29 2013-10-09 默沙东公司 二醇二氮烯鎓类杂环衍生物
WO2012151114A1 (en) 2011-05-02 2012-11-08 Merck Sharp & Dohme Corp. Diazeniumdiolate cyclohexyl derivatives
US9578505B2 (en) * 2015-04-21 2017-02-21 International Business Machines Corporation Authentication of user computers

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU668107B2 (en) * 1991-09-24 1996-04-26 United States Of America, Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services, The Oxygen substituted derivatives of nucleophile-nitric oxide adducts as nitric oxide donor prodrugs
US5807847A (en) 1996-06-04 1998-09-15 Queen's University At Kingston Nitrate esters
US20050137191A1 (en) 1996-06-04 2005-06-23 Thatcher Gregory R. Nitrate esters and their use for mitigating cellular damage
CA2705474C (en) * 1996-09-27 2013-07-16 The Government Of The United States Of America, Represented By The Secre Tary, Department Of Health And Human Services O2-glycosylated 1-substituted diazen-1-ium-1,2-diolates
US20050065194A1 (en) 2003-01-16 2005-03-24 Geetha Shankar Methods of treating conditions associated with an Edg-2 receptor
FR2902428B1 (fr) 2006-06-15 2008-08-15 Servier Lab Nouveaux derives diazeniumdiolates, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
AR069340A1 (es) 2007-11-26 2010-01-13 Merck & Co Inc Antagonistas del receptor de angiotensina ii
FR2924713B1 (fr) 2007-12-11 2010-01-29 Servier Lab Nouveaux derives diazeniumdiolates, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
JP2011510082A (ja) 2008-01-24 2011-03-31 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション アンジオテンシンｉｉ受容体拮抗薬

Also Published As

Publication number Publication date
CA2787035A1 (en) 2011-08-18
EP2533644A4 (en) 2013-08-14
AU2011215881A1 (en) 2012-07-26
MX2012009340A (es) 2012-09-07
JP2013519677A (ja) 2013-05-30
EP2533644A1 (en) 2012-12-19
BR112012019169A2 (pt) 2018-02-06
CN102883610A (zh) 2013-01-16
US8648058B2 (en) 2014-02-11
EP2533644B1 (en) 2017-01-18
WO2011100384A1 (en) 2011-08-18
KR20130008523A (ko) 2013-01-22
US20130053352A1 (en) 2013-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015107803A (ru) Производные дигидроксипиримидинкарбоновой кислоты и их применение в лечении, облегчении или предотвращении вирусного заболевания
RU2007147344A (ru) Новые производные 2-азетидинона для лечения гиперлипидемических заболеваний
RU2472797C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 2-[(2-(ФЕНИЛАМИНО)-1Н-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИН-4-ИЛ)АМИНО]БЕНЗАМИДА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ IGF-1R ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ РАКА
KR960014123A (ko) 아미노(티오)에테르 유도체
JP2017537940A5 (ru)
JP2015520769A5 (ru)
RU2007147341A (ru) Новые производные 2-азетидинона в качестве ингибиторов всасывания холестерина для лечения гиперлипидемических состояний
RU2007147340A (ru) Новые производные 2-азетидинона в качестве ингибиторов всасывания холестерина для лечения гиперлипидемических состояний
RU2012112050A (ru) Производные дигидроптеридинона, способ их получения и фармацевтическое применение
RU2014149183A (ru) Проницаемые ингибиторы гликозидазы и их применения
RU2009136592A (ru) Терапевтические агенты
RU2015106730A (ru) Фармацевтическая или косметическая композиция для лечения алопеции
RU2014141579A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз
JP2013010792A5 (ru)
CA2592345A1 (en) Piperidine and azetidine derivatives as glyt1 inhibitors
JP2010528035A5 (ru)
JP2020526484A5 (ru)
RU2015100901A (ru) Производные эфира гетероарилкарбоновой кислоты
RU2014113679A (ru) N-(2-амино-6,6-дифтор-4,4а,5,6,7,7а-гексагидро-циклопента[e][1,3]оксазин-4-ил)-фенил)-амиды в качестве ингибиторов бета-секретазы 1
RU2012138955A (ru) Циклопентилпроизводные диазенийдиолата
HRP20140273T1 (hr) Premošteni šesteroäślani prstenasti spojevi
RU2007148992A (ru) Агент для регенерации и/или защиты нервов
JP2007505044A5 (ru)
RU2007144989A (ru) 4-фенил-5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолиновые производные в качестве лекарственных средств для лечения бесплодия
RU2008128566A (ru) Органические соединения

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20140618