RU2012135378A - Способ производства галобутильных иономеров - Google Patents

Способ производства галобутильных иономеров Download PDF

Info

Publication number
RU2012135378A
RU2012135378A RU2012135378/04A RU2012135378A RU2012135378A RU 2012135378 A RU2012135378 A RU 2012135378A RU 2012135378/04 A RU2012135378/04 A RU 2012135378/04A RU 2012135378 A RU2012135378 A RU 2012135378A RU 2012135378 A RU2012135378 A RU 2012135378A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
rubber
monomers
medium
mixture
monomer
Prior art date
Application number
RU2012135378/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2584255C2 (ru
Inventor
Дана АДКИНСОН
Адам ГРОНОВСКИ
Карстен КРОЙДЕР
Джон ЛАВГРОВ
Фил МЭЙДЖИЛЛ
Ханнс-Ингольф ПАУЛЬ
Рольф ФЕЛЛЕР
Original Assignee
Ланксесс Интернасьональ Са
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ланксесс Интернасьональ Са filed Critical Ланксесс Интернасьональ Са
Publication of RU2012135378A publication Critical patent/RU2012135378A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2584255C2 publication Critical patent/RU2584255C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08CTREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00Chemical modification of rubber
    • C08C19/24Incorporating phosphorus atoms into the molecule
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08CTREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00Chemical modification of rubber
    • C08C19/12Incorporating halogen atoms into the molecule
    • C08C19/14Incorporating halogen atoms into the molecule by reaction with halogens
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08CTREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00Chemical modification of rubber
    • C08C19/22Incorporating nitrogen atoms into the molecule
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08CTREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00Chemical modification of rubber
    • C08C19/30Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
    • C08C19/32Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with halogens or halogen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/04Polymerisation in solution
    • C08F2/06Organic solvent
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F210/00Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F210/04Monomers containing three or four carbon atoms
    • C08F210/08Butenes
    • C08F210/10Isobutene
    • C08F210/12Isobutene with conjugated diolefins, e.g. butyl rubber
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/18Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
    • C08F8/20Halogenation
    • C08F8/22Halogenation by reaction with free halogens
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/40Introducing phosphorus atoms or phosphorus-containing groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

1. Способ получения иономеров, включающий, по меньшей мере, следующие этапы:a) обеспечение реакционной среды, содержащей- общую алифатическую среду, которая содержит по меньшей мере 50 мас.% одного или нескольких алифатических углеводородов с температурой кипения в диапазоне от 45°C до 80°C при давлении 1013 гПа, и- смесь мономеров, содержащую по меньшей мере один моноолефиновый мономер, по меньшей мере один мультиолефиновый мономер и не содержащую или содержащую по меньшей мере один другой сополимеризуемый мономер при массовом отношении смеси мономеров к общей алифатической среде от 40:60 до 99:1;b) полимеризация смеси мономеров в реакционной среде с образованием каучукового раствора, содержащего каучуковый полимер, по меньшей мере в значительной степени растворенный в среде, содержащей общую алифатическую среду и остаточные мономеры из смеси мономеров;с) отделение остаточных мономеров смеси мономеров из каучукового раствора с образованием отделенного каучукового раствора, содержащего каучуковый полимер и общую алифатическую среду,d) бромирование каучукового полимера в отделенном каучуковом растворе с получением раствора, содержащего бромированный каучуковый полимер и общую алифатическую среду,е) реакция бромированного каучукового полимера, полученного на этапе d), с по меньшей мере одним азот- и/или фосфорсодержащим нуклеофилом.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что каучук является бутилкаучуком.3. Способ по п.1, отличающийся тем, что смесь мономеров содержит от 80,0 до 99,9 мас.% по меньшей мере одного изоолефинового мономера и от 0,1 до 20,0 мас.% по меньшей мере одного мультиолефинового мономера.4. Способ по п.1, отличающи

Claims (17)

1. Способ получения иономеров, включающий, по меньшей мере, следующие этапы:
a) обеспечение реакционной среды, содержащей
- общую алифатическую среду, которая содержит по меньшей мере 50 мас.% одного или нескольких алифатических углеводородов с температурой кипения в диапазоне от 45°C до 80°C при давлении 1013 гПа, и
- смесь мономеров, содержащую по меньшей мере один моноолефиновый мономер, по меньшей мере один мультиолефиновый мономер и не содержащую или содержащую по меньшей мере один другой сополимеризуемый мономер при массовом отношении смеси мономеров к общей алифатической среде от 40:60 до 99:1;
b) полимеризация смеси мономеров в реакционной среде с образованием каучукового раствора, содержащего каучуковый полимер, по меньшей мере в значительной степени растворенный в среде, содержащей общую алифатическую среду и остаточные мономеры из смеси мономеров;
с) отделение остаточных мономеров смеси мономеров из каучукового раствора с образованием отделенного каучукового раствора, содержащего каучуковый полимер и общую алифатическую среду,
d) бромирование каучукового полимера в отделенном каучуковом растворе с получением раствора, содержащего бромированный каучуковый полимер и общую алифатическую среду,
е) реакция бромированного каучукового полимера, полученного на этапе d), с по меньшей мере одним азот- и/или фосфорсодержащим нуклеофилом.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что каучук является бутилкаучуком.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что смесь мономеров содержит от 80,0 до 99,9 мас.% по меньшей мере одного изоолефинового мономера и от 0,1 до 20,0 мас.% по меньшей мере одного мультиолефинового мономера.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что изоолефиновым мономером является изобутен, а мультиолефиновым мономером - изопрен.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что общая алифатическая среда содержит по меньшей мере 80 мас.% одного или нескольких алифатических углеводородов с температурой кипения в диапазоне от 45°C до 80°C при давлении 1013 гПа.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что температура процесса на этапе b) находится в диапазоне от -100°C до -40°C.
7. Способ по п.2, отличающийся тем, что средневесовая молекулярная масса бутилкаучука, определенная перед бромированием, находится в диапазоне от 200 до 1000 кг/моль.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию проводят в реакторе полимеризации, а вязкость раствора на выходе из реактора полимеризации составляет менее 2000 сП.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что содержание твердых веществ в каучуковом растворе, полученном на этапе b), находится в диапазоне от 3 до 25%.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве бромирующего агента используется молекулярный бром.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что количество используемого бромирующего агента находится в диапазоне от 0,1 до 20 мас.% от массы каучука.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что бромирующий агент используется в сочетании с окислителем.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что азот- и/или фосфорсодержащими нуклеофилами являются соединения формулы I
A R 1 R 2 R 3                            ( I )
Figure 00000001
, где
А обозначает азот или фосфор и
R1, R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из алкила с 1-18 атомами углерода, арилалкила с 6-15 атомами углерода или арила с 5-14 атомами углерода.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что этап е) выполняют путем реакционного смешения или осуществляют в растворе.
15. Способ по одному из пп.1-14, отличающийся тем, что на следующем этапе f) иономер отверждают.
16. Применение иономера, полученного по одному из пп.1-14, для получения отвержденных иономеров.
17. Применение иономера, полученного по одному из пп.1-14, или отвержденного иономера, полученного по п.15, в качестве части шины, адгезива, термопластичного эластомера, обуви, мембран для хранения энергии, защитной одежды, фармацевтических пробок, прокладок и барьерных покрытий.
RU2012135378/04A 2010-01-20 2011-01-17 Способ производства галобутильных иономеров RU2584255C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10000525 2010-01-20
EP10000525.5 2010-01-20
PCT/EP2011/050505 WO2011089083A1 (en) 2010-01-20 2011-01-17 Process for production of halobutyl ionomers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012135378A true RU2012135378A (ru) 2014-02-27
RU2584255C2 RU2584255C2 (ru) 2016-05-20

Family

ID=42184063

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012135378/04A RU2584255C2 (ru) 2010-01-20 2011-01-17 Способ производства галобутильных иономеров

Country Status (13)

Country Link
US (1) US9273154B2 (ru)
EP (1) EP2526128B1 (ru)
JP (1) JP5904951B2 (ru)
KR (2) KR20120123435A (ru)
CN (1) CN102781976B (ru)
CA (1) CA2787122C (ru)
IN (1) IN2012DN06385A (ru)
PL (1) PL2526128T3 (ru)
RU (1) RU2584255C2 (ru)
SA (1) SA111320116B1 (ru)
SG (1) SG182531A1 (ru)
TW (1) TWI525107B (ru)
WO (1) WO2011089083A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011117280A1 (en) * 2010-03-24 2011-09-29 Lanxess International Sa Process for the production of water and solvent-free polymers
WO2014094121A1 (en) * 2012-12-20 2014-06-26 Lanxess Inc. Ionomer comprising pendant vinyl groups and processes for preparing same
US9469753B2 (en) 2013-07-22 2016-10-18 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Propylene copolymers in elastomeric compositions
KR102216535B1 (ko) 2013-09-09 2021-02-16 아란세오 캐나다 인코퍼레이티드 충전된 부틸 고무 이오노머 컴파운드
EP3015521A1 (en) 2014-10-29 2016-05-04 Lanxess Inc. Hot melt adhesives with butyl ionomer
CN106573996B (zh) * 2014-04-30 2019-11-15 阿朗新科新加坡私人有限公司 作为用于丁基橡胶生产的稀释剂的氢氟烯烃(hfo)
WO2015164964A1 (en) * 2014-04-30 2015-11-05 Lanxess Inc. Copolymer having low isoprenoid content
RU2712144C2 (ru) * 2014-04-30 2020-01-24 Арланксео Сингапур Пте. Лтд. Кополимер с низким содержанием циклических олигомеров
CN106661162B (zh) * 2014-04-30 2020-09-08 阿朗新科新加坡私人有限公司 具有高多烯烃含量的共聚物
EP2987828A1 (en) 2014-08-22 2016-02-24 Lanxess Inc. Butyl ionomer blends
EP3178889A1 (en) 2015-12-11 2017-06-14 Lanxess Inc. Elastomeric coatings
EP3231820A1 (en) * 2016-04-15 2017-10-18 ARLANXEO Canada Inc. Polymer compositions having a halo-containing polymer with a multi-functional phosphine linkage
CN106749816B (zh) * 2016-11-30 2020-05-12 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 一种溴化丁基橡胶的制备方法
US11702525B2 (en) 2018-12-04 2023-07-18 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Cationomeric polyolefin compositions and methods for production and use thereof

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2964489A (en) * 1956-07-16 1960-12-13 Exxon Research Engineering Co Process of chlorinating butyl rubber and vulcanizing the chlorinated product
US3361725A (en) * 1965-06-02 1968-01-02 Exxon Research Engineering Co Process for preparation of solution butyl rubbers using a major amount of air2x and a minor amount of airx2 as catalyst
CA1019095A (en) 1973-06-25 1977-10-11 Lev N. Vladykin Method for preparing butyl rubber
JPS5336874B2 (ru) * 1973-06-29 1978-10-05
IT1134567B (it) 1980-12-03 1986-08-13 Ente Giprokautchuk L Reattore per la polimerizzazione di idrocarburi in soluzione od in sospensione
US5021509A (en) 1989-09-01 1991-06-04 Exxon Chemical Patents Inc. Butyl rubber compositions having improved adhesion to polyester
US5681901A (en) * 1996-07-24 1997-10-28 Exxon Chemical Patents Inc. Process for halogenating isomonoolefin copolymers
CA2252295C (en) * 1998-10-30 2007-07-17 Bayer Inc. Improved process for preparation of butyl rubber utilizing activated alkylaluminum halides
TWI229089B (en) * 2000-12-12 2005-03-11 Bayer Ag Halogenated, high molecular weight, gel-free isobutene copolymers with elevated double bond contents
US7501460B1 (en) 2005-07-18 2009-03-10 Exxonmobile Chemical Patents Inc. Split-stream process for making nanocomposites
US7514491B2 (en) 2005-07-18 2009-04-07 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Functionalized isobutylene polymer-inorganic clay nanocomposites and organic-aqueous emulsion process
CA2615513C (en) 2005-08-05 2014-06-03 Lanxess Inc. Halobutyl elastomers
CN101253241A (zh) * 2005-08-26 2008-08-27 朗盛公司 生产过氧化物可固化的高多烯烃卤丁基离聚物的方法
CA2578583C (en) * 2006-03-14 2014-06-03 Lanxess Inc. Butyl ionomer having improved surface adhesion
CA2604409C (en) * 2006-12-22 2015-04-07 Lanxess Inc. Butyl rubber ionomer nanocomposites
MY160791A (en) * 2008-07-15 2017-03-15 Arlanxeo Deutschland Gmbh Common solvent process for producing high molecular weight halobutly rubber
RU2559326C9 (ru) * 2010-01-20 2016-04-27 Ланксесс Интернасьональ Са Способ производства полимерных нанокомпозитов

Also Published As

Publication number Publication date
IN2012DN06385A (ru) 2015-10-02
EP2526128B1 (en) 2016-06-22
JP2013517359A (ja) 2013-05-16
TWI525107B (zh) 2016-03-11
CA2787122C (en) 2017-07-25
PL2526128T3 (pl) 2017-08-31
CN102781976A (zh) 2012-11-14
TW201144330A (en) 2011-12-16
SG182531A1 (en) 2012-08-30
EP2526128A1 (en) 2012-11-28
CA2787122A1 (en) 2011-07-28
WO2011089083A1 (en) 2011-07-28
US20130165582A1 (en) 2013-06-27
SA111320116B1 (ar) 2014-11-17
RU2584255C2 (ru) 2016-05-20
JP5904951B2 (ja) 2016-04-20
KR20150027842A (ko) 2015-03-12
KR20120123435A (ko) 2012-11-08
CN102781976B (zh) 2015-12-02
US9273154B2 (en) 2016-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012135378A (ru) Способ производства галобутильных иономеров
US9127137B2 (en) Process for producing brominated butyl rubber
RU2012135379A (ru) Способ получения высокомолекулярного бромированного каучука с использованием общего растворителя
RU2012135376A (ru) Способ получения высокомолекулярного галогенированного каучука с использованием общего растворителя
RU2680810C2 (ru) Способ получения бромированного эластомера, обладающего улучшенной стабильностью вязкости по муни
RU2004104108A (ru) Бутилкаучук и способ получения бутилкаучука
US10472452B2 (en) Process for producing thermoplastic elastomer, and thermoplastic elastomer
KR102373305B1 (ko) 블록 공중합체 조성물
JP2630678B2 (ja) 型締め硬化要素用組成物
US11274168B2 (en) Monomer composition and method for producing fluorinated polymer
RU2012135377A (ru) Способ производства полимерных нанокомпозитов
RU2016146796A (ru) Разбавитель для получения бутилкаучука
RU2687552C2 (ru) Сополимер с низким содержанием изопреноида
US9714304B2 (en) Hydrofluorinated olefins (HFO's) as diluents for butyl rubber production
Couture et al. Methods to prepare quaternary ammonium groups-containing alternating poly (chlorotrifluoroethylene-alt-vinyl ether) copolymers
RU2016146794A (ru) Бутиловый каучук с новым распределением последовательностей мономерных звеньев
TW500732B (en) Random isomonoolefin/allyl styrene copolymers and functionalized derivatives thereof and process for preparing the same
RU2020106316A (ru) Способ производства изоолефиновых полимеров с улучшенным получением инициирующей системы
US10676598B2 (en) Activated isobutylene-isoprene rubber and thermoset rubber therefrom
TH78414B (th) กระบวนการตัวทำละลายทั่วไปสำหรับการผลิตยางที่ถูกโบรมิเนตน้ำหนักโมเลกุลสูง (Common Solvent Process for Producing High Molecular Weight Brominated Rubber)
Aouissi et al. Mechanism of the Polymerization of Styrene and 2.3 Dihydro-4H-Pyran Catalyzed by H3PW12O40 Catalyst.
CN1882520A (zh) 取代的环烷及其作为阳离子聚合引发剂的用途
Kennedy et al. Criticism of hypotheses by Gandini and Cheradame regarding the initiation of carbocationic polymerization
RU2016146804A (ru) 2, 3, 3, 3-тетрафтор-1-пропен в качестве разбавителя для получения новых бутилкаучуков
US20170121435A1 (en) Copolymer having high multiolefin content

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20170417