RU2012124266A - Хелаты марганца и их применение в качестве контрастных агентов в магнитно-резонансной визуализации (mpb) - Google Patents

Хелаты марганца и их применение в качестве контрастных агентов в магнитно-резонансной визуализации (mpb) Download PDF

Info

Publication number
RU2012124266A
RU2012124266A RU2012124266/04A RU2012124266A RU2012124266A RU 2012124266 A RU2012124266 A RU 2012124266A RU 2012124266/04 A RU2012124266/04 A RU 2012124266/04A RU 2012124266 A RU2012124266 A RU 2012124266A RU 2012124266 A RU2012124266 A RU 2012124266A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound according
linker
compound
alkyl
peg
Prior art date
Application number
RU2012124266/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2561718C2 (ru
Inventor
Андреас МЕЙЕР
Original Assignee
ДжиИ Хелткер АС
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДжиИ Хелткер АС filed Critical ДжиИ Хелткер АС
Publication of RU2012124266A publication Critical patent/RU2012124266A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2561718C2 publication Critical patent/RU2561718C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00Preparations for testing in vivo
    • A61K49/06Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00Preparations for testing in vivo
    • A61K49/06Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
    • A61K49/08Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by the carrier
    • A61K49/10Organic compounds
    • A61K49/101Organic compounds the carrier being a complex-forming compound able to form MRI-active complexes with paramagnetic metals
    • A61K49/106Organic compounds the carrier being a complex-forming compound able to form MRI-active complexes with paramagnetic metals the complex-forming compound being cyclic, e.g. DOTA
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00Preparations for testing in vivo
    • A61K49/06Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
    • A61K49/08Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by the carrier
    • A61K49/10Organic compounds
    • A61K49/12Macromolecular compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08Bridged systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F17/00Metallocenes
    • C07F17/02Metallocenes of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic System
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00Preparations for testing in vivo
    • A61K49/06Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
    • A61K49/08Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by the carrier
    • A61K49/10Organic compounds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Radiology & Medical Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Magnetic Resonance Imaging Apparatus (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I)гдеX представляет собой алкил, C(Y)COOZ или линкер;Y представляет собой алкил, -PEG, -COOH, -PO(ОН), -H или линкер;R представляет собой алкил, -PEG, -N(алкил), -N(PEG), -O(алкил), -O(PEG), -NMe, -NH, -OMe, -OH, -H или линкер;Z представляет собой Mn(II) или -H,при условии, что две из присутствующих трех групп X представляют собой C(Y)COOZ,с дополнительным условием, что если Z представляет собой Mn(II), то две Z-содержащие группы Х имеют один общий Mn(II).2. Соединение по п.1, где Y представляет собой метил, -COOH, -РО(OH), -H или линкер.3. Соединение по п.2, где Y представляет собой -H или линкер.4. Соединение по п.1, где Z представляет собой Mn(II).5. Соединение по п.1, где R представляет собой метил, -NMe, -NH, -OMe, -OH или линкер.6. Соединение по п.1, где линкерная группировка выбрана из группы, включающейгде n означает целое число от 1 до 7.7. Соединение по п.1, имеющее формулу (II)8. Соединение по п.1, присоединенное к другой молекуле через указанный линкер.9. Соединение по п.8, где указанный другой атом представляет собой О, S, P или N, предпочтительно N.10. Соединение по п.8, где указанная другая молекула представляет собой ароматическое кольцо, инозит или углевод, или любое их производное.11. Соединение по п.8, где указанная другая молекула представляет собой природный или синтетический пептид, аминокислоту или их производные, полиамины и их производные, пептидомиметик, полипептид, белок, антитело, природный или синтетический полимер, дендример, наночастицу или липофильное соединение.12. Соединение по п.11, где указанная другая молекула представляет собой дендример.13. Соединение по любому из пп.1-12 для применения в качестве МР (магнитно-резонансного) контрастных агентов.14. Композиция, содержащая со

Claims (17)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где
X представляет собой алкил, C(Y)2COOZ или линкер;
Y представляет собой алкил, -PEG, -COOH, -PO(ОН)2, -H или линкер;
R представляет собой алкил, -PEG, -N(алкил)2, -N(PEG)2, -O(алкил), -O(PEG), -NMe2, -NH2, -OMe, -OH, -H или линкер;
Z представляет собой Mn(II) или -H,
при условии, что две из присутствующих трех групп X представляют собой C(Y)2COOZ,
с дополнительным условием, что если Z представляет собой Mn(II), то две Z-содержащие группы Х имеют один общий Mn(II).
2. Соединение по п.1, где Y представляет собой метил, -COOH, -РО(OH)2, -H или линкер.
3. Соединение по п.2, где Y представляет собой -H или линкер.
4. Соединение по п.1, где Z представляет собой Mn(II).
5. Соединение по п.1, где R представляет собой метил, -NMe2, -NH2, -OMe, -OH или линкер.
6. Соединение по п.1, где линкерная группировка выбрана из группы, включающей
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
где n означает целое число от 1 до 7.
7. Соединение по п.1, имеющее формулу (II)
Figure 00000016
8. Соединение по п.1, присоединенное к другой молекуле через указанный линкер.
9. Соединение по п.8, где указанный другой атом представляет собой О, S, P или N, предпочтительно N.
10. Соединение по п.8, где указанная другая молекула представляет собой ароматическое кольцо, инозит или углевод, или любое их производное.
11. Соединение по п.8, где указанная другая молекула представляет собой природный или синтетический пептид, аминокислоту или их производные, полиамины и их производные, пептидомиметик, полипептид, белок, антитело, природный или синтетический полимер, дендример, наночастицу или липофильное соединение.
12. Соединение по п.11, где указанная другая молекула представляет собой дендример.
13. Соединение по любому из пп.1-12 для применения в качестве МР (магнитно-резонансного) контрастных агентов.
14. Композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-13 и по меньшей мере один физиологически переносимый носитель.
15. Композиция по п.14 для применения в качестве МР контрастной среды для МРВ (магнитно-резонансная визуализация).
16. Способ МР визуализации, при котором субъекту вводят композицию по п.14 или 15, и этого субъекта подвергают МР исследованию, при котором детектируют МР сигналы от субъекта или частей тела субъекта, в которых распределена композиция, и возможно формируют МР изображения и/или МР спектры из детектированных сигналов.
17. Применение соединения по любому из пп.1-11 в изготовлении диагностического агента для использования в качестве МР контрастной среды.
RU2012124266/04A 2009-12-18 2010-12-17 Хелаты марганца и их применение в качестве контрастных агентов в магнитно-резонансной визуализации (mpb) RU2561718C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NO20093555A NO331773B1 (no) 2009-12-18 2009-12-18 Mangankelater, sammensetninger omfattende slike og anvendelse av disse som kontrastmidler for magnettomografi (MR)
NO20093555 2009-12-18
PCT/EP2010/070029 WO2011073371A1 (en) 2009-12-18 2010-12-17 Manganese chelates and their use as contrast agents in magnetic resonance imaging (mri)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012124266A true RU2012124266A (ru) 2014-01-27
RU2561718C2 RU2561718C2 (ru) 2015-09-10

Family

ID=43770529

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012124266/04A RU2561718C2 (ru) 2009-12-18 2010-12-17 Хелаты марганца и их применение в качестве контрастных агентов в магнитно-резонансной визуализации (mpb)

Country Status (19)

Country Link
US (1) US9486544B2 (ru)
EP (1) EP2512524B1 (ru)
JP (1) JP5879268B2 (ru)
KR (1) KR101860160B1 (ru)
CN (1) CN102639152B (ru)
AU (1) AU2010332760B2 (ru)
BR (1) BR112012013761A2 (ru)
CA (1) CA2781228A1 (ru)
DK (1) DK2512524T3 (ru)
ES (1) ES2606165T3 (ru)
HR (1) HRP20161627T1 (ru)
HU (1) HUE032152T2 (ru)
LT (1) LT2512524T (ru)
MX (1) MX2012007041A (ru)
NO (1) NO331773B1 (ru)
PL (1) PL2512524T3 (ru)
PT (1) PT2512524T (ru)
RU (1) RU2561718C2 (ru)
WO (1) WO2011073371A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116173247A (zh) 2013-04-26 2023-05-30 法国加柏公司 造影剂配制品与有关制备方法
EP3101012A1 (en) 2015-06-04 2016-12-07 Bayer Pharma Aktiengesellschaft New gadolinium chelate compounds for use in magnetic resonance imaging
US10494379B2 (en) 2015-11-26 2019-12-03 Debreceni Egyetem 6-oxa-3,9,15-triaza-bicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14),11(15),12-triene derivatives based compounds and their application as ligands of essential metal ion based MRI and 52MN based PET contrast agents
US10568976B2 (en) 2015-11-26 2020-02-25 Debreceni Egyetem 3,6,9, 15-tetraaza-bicyclo [9.3.1 ]pentadeca-1(14), 11(15), 12-triene based compounds and their application as ligands of essential metal ion based MRI and 52MN based PET contrast agents
EP3380473A1 (en) 2015-11-26 2018-10-03 Debreceni Egyetem New 2, 1 l -diaza-[3.3](2,6)pyridinophane compounds and their application as ligands of essential metal ion based mri contrast agents and 52mn based pet contrast agents
GB201610738D0 (en) * 2016-06-20 2016-08-03 Ge Healthcare As Chelate compounds
RU2755181C2 (ru) 2016-11-28 2021-09-14 Байер Фарма Акциенгезельшафт Новые хелатные соединения гадолиния с высокой релаксивностью для применения в магнитно-резонансной визуализации
PL3558394T3 (pl) * 2016-12-21 2020-11-16 Ge Healthcare As Oparte na tetraazabicyklo-makrocyklu związki chelatowe manganu odpowiednie jako środki do obrazowania metodą MRI
JP7332600B2 (ja) * 2017-12-20 2023-08-23 ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ アニオン性キレート化合物
MX2021006024A (es) 2018-11-23 2021-07-06 Bayer Ag Formulacion de medios de contraste y proceso para prepararlos.
CN111233982B (zh) * 2018-11-28 2023-03-03 深圳先进技术研究院 一种小分子蛋白质及其应用
US20220315616A1 (en) 2019-09-03 2022-10-06 Ge Healthcare As Manganese chelate isomers
CN114874214B (zh) * 2022-05-31 2023-03-21 南京航空航天大学 可偶联巯基的双功能大环螯合剂衍生物及其制备方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU608759B2 (en) 1986-08-04 1991-04-18 Amersham Health Salutar Inc NMR imaging with paramagnetic polyvalents metal salts of poly-(acid-alkylene-amido)-alkanes
DE3640708C2 (de) 1986-11-28 1995-05-18 Schering Ag Verbesserte metallhaltige Pharmazeutika
US5334371A (en) * 1988-07-20 1994-08-02 Schering Aktiengesellschaft Marcocyclic polyaza bicyclo compounds containing 5 or 6 membered rings, and method for MRI
AU4317889A (en) 1988-09-27 1990-05-01 Salutar, Inc. Chelate compositions
US5428139A (en) * 1991-12-10 1995-06-27 The Dow Chemical Company Bicyclopolyazamacrocyclophosphonic acid complexes for use as radiopharmaceuticals
MX9207166A (es) * 1991-12-10 1993-07-01 Dow Chemical Co Acidos biciclopoliazamacrociclofosfonicos, sus complejos y conjugados, para uso como agentes de contraste, y procedimientos para su preparacion.
ATE192047T1 (de) * 1991-12-10 2000-05-15 Dow Chemical Co Bicylclische, polyazamakrocyclocarbonsäure- komplexe, konjugate, herstellung und verwendung als kontraststoffe
WO1994026313A1 (en) * 1993-05-06 1994-11-24 The Dow Chemical Company Bicyclopolyazamacrocyclocarboxylic acid complexes, their conjugates, processes for their preparation, and use as contrast agents
FR2836916B1 (fr) * 2002-03-05 2004-06-11 Guerbet Sa Oligomeres de chelates de gadolinium, leur application comme produits de contraste en imagerie par resonance magnetique et leurs intermediaires de synthese
FR2856689A1 (fr) * 2003-06-25 2004-12-31 Guerbet Sa Composes specifiques a forte relaxivite
WO2006080022A2 (en) 2005-01-31 2006-08-03 Yeda Research And Development Co. Ltd. Mri contrast agents for diagnosis and prognosis of tumors

Also Published As

Publication number Publication date
HRP20161627T1 (hr) 2017-01-13
US9486544B2 (en) 2016-11-08
KR101860160B1 (ko) 2018-05-21
EP2512524B1 (en) 2016-10-05
EP2512524A1 (en) 2012-10-24
NO20093555A1 (no) 2011-06-20
PL2512524T3 (pl) 2017-08-31
DK2512524T3 (en) 2017-01-09
LT2512524T (lt) 2016-12-12
RU2561718C2 (ru) 2015-09-10
PT2512524T (pt) 2016-12-15
KR20120109505A (ko) 2012-10-08
MX2012007041A (es) 2012-07-20
US20120244081A1 (en) 2012-09-27
BR112012013761A2 (pt) 2016-04-26
JP2013514329A (ja) 2013-04-25
AU2010332760B2 (en) 2016-01-07
ES2606165T3 (es) 2017-03-23
AU2010332760A1 (en) 2012-06-07
CN102639152B (zh) 2015-11-25
HUE032152T2 (en) 2017-09-28
CN102639152A (zh) 2012-08-15
WO2011073371A1 (en) 2011-06-23
JP5879268B2 (ja) 2016-03-08
CA2781228A1 (en) 2011-06-23
NO331773B1 (no) 2012-03-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012124266A (ru) Хелаты марганца и их применение в качестве контрастных агентов в магнитно-резонансной визуализации (mpb)
JP2013514329A5 (ru)
US11230568B2 (en) Melanocortin 1 receptor ligands and methods of use
Langereis et al. Multivalent contrast agents based on gadolinium− diethylenetriaminepentaacetic acid-terminated poly (propylene imine) dendrimers for magnetic resonance imaging
JP5249016B2 (ja) タキサン類の高分子結合体
JP6896733B2 (ja) 二量体造影剤
US8901294B2 (en) MRI contrast agent having gadolinium complex
JP2017532378A5 (ru)
JP2014527071A5 (ru)
JP6722663B2 (ja) マクロファージおよび他のマンノース結合c型レクチン受容体高発現細胞を標的化するための化合物および組成物、ならびにそれらを使用して治療するおよび診断する方法
JP2012533560A5 (ru)
AU2013303233C1 (en) Prostate specific antigen agents and methods of using same for prostate cancer imaging
KR20170029430A (ko) Ph 반응성 중합체의 라이브러리 및 이의 나노프로브
PT1931673E (pt) Compostos que compreendem cadeias de aminoálcoois e complexos metálicos para imagiologia médica
JP2010523599A5 (ru)
JPWO2008010463A1 (ja) コンブレタスタチン類の高分子結合体
RU2003137593A (ru) Соединения на основе пептидов для направленной доставки к рецепторам интегринов
US20110171715A1 (en) Biocompatible polymer and magnetic nanoparticle with biocompatibility
JP2017530192A5 (ru)
US9539301B2 (en) Melanotropin ligands for skin care
JP7114074B2 (ja) 画像化のためのニトロキシドを含むアミロイド結合剤およびその治療的使用
RU2014123622A (ru) Терапевтические и/или диагностические наноносители, нацеленные на матриксные металлопротеазы (ммп)
Sun et al. Folate-targeted optical and magnetic resonance dualmodality PCL-b-PEG micelles for tumor imaging
CN101862461B (zh) 用于淋巴系统特异成像的含钆大分子造影剂及其制备方法
JP5425181B2 (ja) 蛍光mriプローブ

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20201218