RU2012109007A - Аминоэпоксидные аддукты и их применение для получения полимочевиновых и полимочевино-полиуретановых покрытий - Google Patents

Аминоэпоксидные аддукты и их применение для получения полимочевиновых и полимочевино-полиуретановых покрытий Download PDF

Info

Publication number
RU2012109007A
RU2012109007A RU2012109007/04A RU2012109007A RU2012109007A RU 2012109007 A RU2012109007 A RU 2012109007A RU 2012109007/04 A RU2012109007/04 A RU 2012109007/04A RU 2012109007 A RU2012109007 A RU 2012109007A RU 2012109007 A RU2012109007 A RU 2012109007A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
epoxy
adducts
amine
amino
adduct
Prior art date
Application number
RU2012109007/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Габор НАДЬ
Ференц БАЛАЖ
Дьердь ЧЕЛИК
Original Assignee
Полинвент Кфт.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from HU0900532A external-priority patent/HUP0900532D0/hu
Priority claimed from HU1000390A external-priority patent/HU228132B1/hu
Application filed by Полинвент Кфт. filed Critical Полинвент Кфт.
Publication of RU2012109007A publication Critical patent/RU2012109007A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/64Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/64Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
    • C08G18/6415Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63 having nitrogen
    • C08G18/643Reaction products of epoxy resins with at least equivalent amounts of amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/182Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents
    • C08G59/184Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents with amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2150/00Compositions for coatings
    • C08G2150/90Compositions for anticorrosive coatings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

1. Аминоэпоксидные аддукты с симметричными и асимметричными структурами, основанные, с одной стороны, на алифатических, циклоалифатических, аралифатических или ароматических моно-, ди- и триаминах и, с другой стороны, на алифатических, циклоалифатических и ароматических моно-, ди- или полиэпоксидных соединениях, имеющие среднюю молекулярную массубольше 300, но меньше 8000, предпочтительно, меньше 6000, содержащие по меньшей мере одну, предпочтительно, в среднем, несколько, спиртовых гидроксильных групп в молекуле, полученные в ходе эпоксидно-аминной реакции, отличающиеся тем, что они содержат в молекуле по меньшей мере две аминогруппы, способные вступать в реакцию с изоцианатными группами, среди которых самое большее одна является первичной аминогруппой, и молекулы аддуктов имеют полимерный характер, а их вязкость составляет ≤300 мПз при температуре 70°С.2. Аддукты по п.1, отличающиеся тем, что они не содержат ни одной первичной аминогруппы.3. Аддукты по п.1, отличающиеся тем, что их вязкость при температуре 70°С не превышает 100 мПз.4. Аддукты по любому из пп.1-3, отличающиеся тем, что исходные эпоксидные соединения представляют собой низковязкие моно-, ди- или полиэпоксидные соединения, то есть активные разбавители или эпоксидные смолы, содержащие активный разбавитель.5. Способ получения аддуктов по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что исходное амино- и эпоксидное соединение (соединения) смешивают в приемлемом соотношении, и смесь нагревают до завершения реакции эпоксидных групп.6. Способ по п.5, отличающийся тем, что исходные амино- и/или эпоксидные соединения классифицируются как полимеры.7. Способ по п.6, отличающийся тем, чт

Claims (14)

1. Аминоэпоксидные аддукты с симметричными и асимметричными структурами, основанные, с одной стороны, на алифатических, циклоалифатических, аралифатических или ароматических моно-, ди- и триаминах и, с другой стороны, на алифатических, циклоалифатических и ароматических моно-, ди- или полиэпоксидных соединениях, имеющие среднюю молекулярную массу ( M ¯ n )
Figure 00000001
больше 300, но меньше 8000, предпочтительно, меньше 6000, содержащие по меньшей мере одну, предпочтительно, в среднем, несколько, спиртовых гидроксильных групп в молекуле, полученные в ходе эпоксидно-аминной реакции, отличающиеся тем, что они содержат в молекуле по меньшей мере две аминогруппы, способные вступать в реакцию с изоцианатными группами, среди которых самое большее одна является первичной аминогруппой, и молекулы аддуктов имеют полимерный характер, а их вязкость составляет ≤300 мПз при температуре 70°С.
2. Аддукты по п.1, отличающиеся тем, что они не содержат ни одной первичной аминогруппы.
3. Аддукты по п.1, отличающиеся тем, что их вязкость при температуре 70°С не превышает 100 мПз.
4. Аддукты по любому из пп.1-3, отличающиеся тем, что исходные эпоксидные соединения представляют собой низковязкие моно-, ди- или полиэпоксидные соединения, то есть активные разбавители или эпоксидные смолы, содержащие активный разбавитель.
5. Способ получения аддуктов по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что исходное амино- и эпоксидное соединение (соединения) смешивают в приемлемом соотношении, и смесь нагревают до завершения реакции эпоксидных групп.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что исходные амино- и/или эпоксидные соединения классифицируются как полимеры.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что реакцию проводят в несколько стадий, предпочтительно, в две стадии, где
a) на первой стадии ди- или полиэпоксидное соединение вступает в реакцию с моноамином, а на второй стадии полученный продукт взаимодействует с другим моно- или диамином, или
b) на первой стадии первичный ди- или полиамин вступает в реакцию с моноэпоксидным соединением, а образующийся продукт реагирует с другим моно- или диэпоксидным соединением.
8. Способ по п.5, отличающийся тем, что когда один или несколько исходных аминов являются опасными для окружающей среды и/или здоровья, реакцию продолжают до тех пор, пока содержание особенно опасного одного или нескольких исходных аминов, остающихся в конечном аминоэпоксидном аддукте, не снизится до менее 0,1 мас.%.
9. Способ по п.5, отличающийся тем, что исходный амин и/или активный разбавитель вторичного диамина используют в избытке, составляющем самое большее 50 мол.%, предпочтительно, самое большее 30 мол.%, который остается в продукте в качестве разбавителя.
10. Применение аддукта (аддуктов) или смеси (смесей) аддуктов по любому из пп.1-4 или полученных по любому из пп.5-9, одного или в комбинации с другим амином (аминами) в качестве компонента (компонентов) аминной смеси в системах для горячего распыления полимочевины.
11. Применение аддукта (аддуктов) или смеси (смесей) аддуктов по любому из пп.1-4 или полученного по любому из пп.5-9, одного или в комбинации с другим амином (аминами) и/или полиолом (полиолами), используемыми в химии полиуретанов, в качестве компонентов полиольных смесей систем для нанесения гибридных полимочевинно-полиуретановых или полиуретано-полимочевинных покрытий горячим распылением.
12. Применение по п.10 или 11, где аддукт (аддукты) используют в количестве 5-100%, предпочтительно, 10-50% относительно общей массы амина в аминных или аминополиольных смесях.
13. Применение аддукта по п.3 для получения полиуретановой грунтовки, наносимой горячим распылением.
14. Применение по п.13, где аддукт используют в количестве по меньшей мере 20%, предпочтительно, по меньшей мере 50% относительно общей массы амина в аминной смеси.
RU2012109007/04A 2009-08-27 2010-08-24 Аминоэпоксидные аддукты и их применение для получения полимочевиновых и полимочевино-полиуретановых покрытий RU2012109007A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HUP0900532 2009-08-27
HU0900532A HUP0900532D0 (en) 2009-08-27 2009-08-27 Amine-epoxy appucts and use of them
HU1000390A HU228132B1 (hu) 2010-07-22 2010-07-22 Amin-epoxi adduktok és alkalmazásuk polikarbamid és polikarbamid-poliuretán bevonatok elõállítására
HUP1000390 2010-07-22
PCT/HU2010/000090 WO2011024014A1 (en) 2009-08-27 2010-08-24 Amine-epoxy adducts and their use for preparing polyurea and polyurea-polyurethane coatings

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012109007A true RU2012109007A (ru) 2013-10-10

Family

ID=46565256

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012109007/04A RU2012109007A (ru) 2009-08-27 2010-08-24 Аминоэпоксидные аддукты и их применение для получения полимочевиновых и полимочевино-полиуретановых покрытий

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20120157620A1 (ru)
EP (1) EP2470581B1 (ru)
KR (1) KR20120059586A (ru)
CN (1) CN102625815A (ru)
BR (1) BR112012007898A2 (ru)
CA (1) CA2770569A1 (ru)
ES (1) ES2511057T3 (ru)
RU (1) RU2012109007A (ru)
WO (1) WO2011024014A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104245776B (zh) * 2011-12-22 2016-10-26 陶氏环球技术有限责任公司 环氧弹性体组合物
WO2014052319A2 (en) * 2012-09-28 2014-04-03 Dow Global Technologies Llc Adduct compositions
FR2997079B1 (fr) 2012-10-24 2015-01-23 Michelin & Cie Polyamine polyaromatique soufree utilisable pour la synthese de polyuree
CN104797620B (zh) * 2012-10-24 2017-09-22 米其林集团总公司 特别可用作将金属粘附至橡胶的粘合底漆的聚脲
CN107735425B (zh) * 2015-06-23 2021-09-17 阿科玛股份有限公司 水溶性聚合物和聚合加合物及其水溶液
WO2017214674A1 (en) * 2016-06-15 2017-12-21 COOE Pty Ltd Glycerol-based epoxy resins
KR101955675B1 (ko) * 2018-04-23 2019-03-07 (주)새론테크 수밀성 및 내식성이 향상된 속경화형 폴리우레아 도료 조성물 및 이를 이용한 시공방법
CN109021213B (zh) * 2018-06-12 2020-12-15 瑞奇新材料(广州)有限公司 一种水性环氧树脂及其制备方法
CN109206574A (zh) * 2018-06-25 2019-01-15 青岛海尔股份有限公司 多元醇组合物及其制备的聚氨酯硬质泡沫塑料
CN109722148B (zh) * 2019-01-03 2020-12-22 珠海市威旗防腐科技股份有限公司 一种触变型无溶剂环氧涂料及其制备方法
EP3969531A4 (en) 2019-05-15 2022-12-07 Dow Global Technologies LLC TWO-COMPONENT ADHESIVE COMPOSITIONS, ARTICLES MADE THEREOF AND METHOD OF MANUFACTURE THEREOF
US20220177753A1 (en) * 2019-05-15 2022-06-09 Dow Global Technologies Llc Two-component adhesive compositions, articles prepared with same and preparation methods thereof
CN111607065B (zh) * 2020-06-09 2021-11-23 中国人民解放军海军勤务学院 螺旋桨防污、防腐用两亲性高分子材料及其制备方法
KR102683755B1 (ko) * 2024-04-12 2024-07-16 아하방수텍 주식회사 준속경 폴리우레아씰, 이를 사용한 도막 복합 시스템 및 방수 공법

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3637902A (en) * 1969-08-26 1972-01-25 Celanese Coatings Co Epoxide resins cured with amine-glycidyl ester adducts in admixture with a phenolic accelerator
BE857754A (fr) * 1976-08-18 1978-02-13 Celanese Polymer Special Co Composition de resine pour revetements, notamment par electrodeposition cathodique
DE2735013A1 (de) * 1977-08-03 1979-02-15 Bayer Ag Hydroxylgruppen und urethano-aryl- sulfonsaeuregruppenenthaltende verbindungen
US4525542A (en) * 1984-09-20 1985-06-25 Celanese Corporation Novolac based epoxy resin curing agents for use in solvent
GB8530645D0 (en) * 1985-12-12 1986-01-22 Ici Plc Coating compositions
DE4133517A1 (de) * 1991-10-10 1993-04-15 Bayer Ag Hitzehaertbares beschichtungsmittel und seine verwendung
DE19520855A1 (de) * 1995-05-02 1996-11-07 Hoechst Ag Aliphatische Epoxid-Amin-Addukte mit hoher Seitenkettenverzweigung, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
US5681907A (en) * 1996-01-04 1997-10-28 Air Products And Chemicals, Inc. Fast cure amines for ambient and subambient cure of epoxy resins comprising methylamine adducts
US5731397A (en) * 1996-04-16 1998-03-24 Huntman Petrochemical Corporation Polyurea spray railcar lining systems
US6262186B1 (en) * 1998-05-11 2001-07-17 Shell Oil Company Isocyanate-modified epoxy-functional polyester with crosslinking agent
BR9912161A (pt) * 1998-06-18 2001-09-25 Mackinac Group Inc Método para abafamento de ruìdos, vibrações e aspereza de um substrato, e composição para esse fim
US6723821B2 (en) * 2001-02-17 2004-04-20 Hehr, International Inc. Polyurea polymers prepared from polyamine epoxide adduct
JP4004467B2 (ja) * 2001-08-28 2007-11-07 レゾリユーシヨン・リサーチ・ネダーラント・ベー・フエー 低温硬化用のエポキシ樹脂系低粘度硬化剤組成物
EP2069434B1 (en) * 2006-08-09 2013-01-09 Huntsman Petrochemical LLC Comb-like polyetheralkanolamines in inks and coatings

Also Published As

Publication number Publication date
CA2770569A1 (en) 2011-03-03
KR20120059586A (ko) 2012-06-08
EP2470581A1 (en) 2012-07-04
WO2011024014A1 (en) 2011-03-03
EP2470581B1 (en) 2014-08-13
BR112012007898A2 (pt) 2016-03-22
CN102625815A (zh) 2012-08-01
ES2511057T3 (es) 2014-10-22
US20120157620A1 (en) 2012-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012109007A (ru) Аминоэпоксидные аддукты и их применение для получения полимочевиновых и полимочевино-полиуретановых покрытий
EP2758446B1 (en) Benzylated polyamine curing agents
CN101824133B (zh) 水性聚氨酯改性环氧树脂固化剂的制备方法
ES2779316T5 (es) Oligómeros acrilados multifuncionales de estructura ramificada por poliadición entre aminas y acrilatos multifuncionales
ES2541859T3 (es) Poliéteraminas, composiciones que incluyen poliéteraminas, y métodos de preparación
WO2014186031A1 (en) Aminic hardeners with improved chemical resistance
CN102702475A (zh) 一种高力学性能喷涂脂肪族聚脲弹性体及其制备方法、施工方法
RU2008104630A (ru) Напылительная полимочевинная система, процесс ее производства и применение
JP2014012837A (ja) エポキシ官能性化合物のための硬化剤
CN105377939A (zh) 用于纤维基质半成品的环氧树脂组合物
JPH066621B2 (ja) 一成分系加熱硬化性エポキシド組成物
WO2014131780A1 (en) Composition and method of making water borne epoxy hardener for use in two-component epoxy self levelling compounds with long pot life, fast cure and low shrinkage characteristics
EP0003246B1 (en) Polyamides and their use
CA2399084A1 (en) Epoxy resin composition
CN103342943B (zh) 高电荷密度阴极电泳涂料的制备方法
CN106554482B (zh) 一种高性能星型水性环氧固化剂的制备方法
CN112771096A (zh) 水系环氧树脂组合物和其固化物
KR100446082B1 (ko) 수성에폭시수지경화성조성물
Centeno-Pedrazo et al. Bringing non-isocyanate polyurethanes closer to industrial implementation using carbonated soybean oil-based amino hardeners
CN101516944A (zh) 增链剂
KR101585170B1 (ko) 폴리우레아 도막 방수제, 그 제조방법 및 그 방수제를 이용한 방수, 방식 공법
WO2017025448A1 (de) Amin für emissionsarme epoxidharz-zusammensetzungen
KR950032348A (ko) 임의로 기포성인 폴리우레탄 및(또는) 폴리우레탄 우레아의 제조 방법
CN105452324A (zh) 聚丙烯亚胺作为环氧树脂的固化剂的用途
EP0480139A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyetherurethanharnstoffaminen sowie deren Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20150205