RU2011124960A - Ингибиторы гликогенсинтаза-киназы 3-бета, содержащие производные 7-гидроксибензоимидазол-4-илметанова - Google Patents

Ингибиторы гликогенсинтаза-киназы 3-бета, содержащие производные 7-гидроксибензоимидазол-4-илметанова Download PDF

Info

Publication number
RU2011124960A
RU2011124960A RU2011124960/04A RU2011124960A RU2011124960A RU 2011124960 A RU2011124960 A RU 2011124960A RU 2011124960/04 A RU2011124960/04 A RU 2011124960/04A RU 2011124960 A RU2011124960 A RU 2011124960A RU 2011124960 A RU2011124960 A RU 2011124960A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
benzo
hydroxy
imidazole
carboxamide
piperidin
Prior art date
Application number
RU2011124960/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Е Мацуо
Рюдзи Осава
Содзи ХИСАДА
Original Assignee
Онкотерпи Сайенс, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Онкотерпи Сайенс, Инк. filed Critical Онкотерпи Сайенс, Инк.
Publication of RU2011124960A publication Critical patent/RU2011124960A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Ингибитор GSK-3-бета, содержащий, по меньшей мере, одно соединение, представленное формулой (I), или его соль, гидрат, сольват или изомер,где Х представляет собой фенил, тиофен-2-ил, фуран-2-ил, циклопропил, циклопентил, фенил-(С-С)алкил, тиофен-2-ил-(С-С)алкил, фуран-2-ил-(С-С)алкил, циклопропил-(С-С)алкил, циклопентил-(С-С)алкил или бицикло[2.2.1]гептан-2-ил, где каждая группа необязательно замещена 1-3 заместителями, выбранными, каждый независимо, из группы А;L представляет собой -NH- или простую связь;М представляет собой (С-С)циклоалкил или 3-8-членную насыщенную гетероциклическую группу, необязательно замещенные 1-3 заместителями, выбранными, каждый независимо, из группы А;при этом группу А выбирают из группы, включающей гидроксил, оксо, нитро, циано, амино, (С-С)алкиламино, (С-С)циклоалкиламино, амид, галоген, сульфамоил, трифторметил, п-толуолсульфониламино, (С-С)алкил, (С-С)циклоалкил, (С-С)алкокси, (С-С)алкоксикарбонил, (С-С)алкилкарбониламино, (С-С)алкилсульфонил, (С-С)алкилсульфониламино, (С-С)алкенил, (С-С)алкинил, фосфорил, карбонил, карбоксил и 3-8-членную насыщенную гетероциклическую группу; иа равен целому числу 0-5.2. Ингибитор GSK-3-бета по п.1, где М представляет собой пиперидин-4-ил, пиперидин-3-ил, пиперидин-2-ил, пиперазин-1-ил, пирролидин-3-ил, азетидин-3-ил, циклогексил или адамантан-3-ил, каждый из которых необязательно замещен 1 или 2 заместителями, выбранными, каждый независимо, из группы А.3. Ингибитор GSK-3-бета по п. 1 или 2,где Х представляет собой тиофен-2-ил.4. Ингибитор GSK-3-бета по п. 1 или 2,где Х представляет собой фенил.5. Ингибитор GSK-3-бета по п. 1 или 2,где Х представляет собой циклопропил.6. Ингибитор GSK-3-бета по п. 1 или 2,где Х представляет собо�

Claims (15)

1. Ингибитор GSK-3-бета, содержащий, по меньшей мере, одно соединение, представленное формулой (I), или его соль, гидрат, сольват или изомер,
Figure 00000001
где Х представляет собой фенил, тиофен-2-ил, фуран-2-ил, циклопропил, циклопентил, фенил-(С1-С6)алкил, тиофен-2-ил-(С1-С6)алкил, фуран-2-ил-(С1-С6)алкил, циклопропил-(С1-С6)алкил, циклопентил-(С1-С6)алкил или бицикло[2.2.1]гептан-2-ил, где каждая группа необязательно замещена 1-3 заместителями, выбранными, каждый независимо, из группы А;
L представляет собой -NH- или простую связь;
М представляет собой (С3-С8)циклоалкил или 3-8-членную насыщенную гетероциклическую группу, необязательно замещенные 1-3 заместителями, выбранными, каждый независимо, из группы А;
при этом группу А выбирают из группы, включающей гидроксил, оксо, нитро, циано, амино, (С1-С6)алкиламино, (С3-С10)циклоалкиламино, амид, галоген, сульфамоил, трифторметил, п-толуолсульфониламино, (С1-С6)алкил, (С3-С8)циклоалкил, (С1-С6)алкокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкилкарбониламино, (С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)алкилсульфониламино, (С1-С6)алкенил, (С1-С6)алкинил, фосфорил, карбонил, карбоксил и 3-8-членную насыщенную гетероциклическую группу; и
а равен целому числу 0-5.
2. Ингибитор GSK-3-бета по п.1, где М представляет собой пиперидин-4-ил, пиперидин-3-ил, пиперидин-2-ил, пиперазин-1-ил, пирролидин-3-ил, азетидин-3-ил, циклогексил или адамантан-3-ил, каждый из которых необязательно замещен 1 или 2 заместителями, выбранными, каждый независимо, из группы А.
3. Ингибитор GSK-3-бета по п. 1 или 2,
где Х представляет собой тиофен-2-ил.
4. Ингибитор GSK-3-бета по п. 1 или 2,
где Х представляет собой фенил.
5. Ингибитор GSK-3-бета по п. 1 или 2,
где Х представляет собой циклопропил.
6. Ингибитор GSK-3-бета по п. 1 или 2,
где Х представляет собой циклопентил.
7. Ингибитор по п. 1 или 2,
где Х представляет собой бицикло[2.2.1]гептан-2-ил.
8. Ингибитор по п. 1 или 2,
где Х представляет собой 5-бромтиофен-2-ил.
9. Ингибитор по п. 1 или 2,
где Х представляет собой 5-(пиперазин-1-ил)тиофен-2-ил.
10. Ингибитор по п. 1 или 2,
где Х представляет собой тиофен-2-илметил.
11. Ингибитор GSK-3-бета по п.1, выбранный из группы, в которую входят
2-циклопропил-4-гидрокси-N-(пиперидин-4-илметил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
2-циклопропил-4-гидрокси-N-(пиперидин-3-илметил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
2-циклопропил-4-гидрокси-N-(пиперидин-2-илметил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
2-циклопропил-4-гидрокси-N-(1-метилпиперидин-3-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
(S)-2-циклопропил-4-гидрокси-N-(пиперидин-3-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
2-циклопропил-4-гидрокси-N-(пиперидин-4-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
2-циклопропил-4-гидрокси-N-(пиперидин-3-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
2-циклопропил-4-гидрокси-N-(пирролидин-3-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
N-(азетидин-3-илметил)-2-циклопропил-4-гидрокси-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
2-циклопентил-4-гидрокси-N-(пиперидин-2-илметил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
2-циклопентил-4-гидрокси-N-(пиперидин-3-илметил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
(S)-2-циклопентил-4-гидрокси-N-(пиперидин-3-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
(S)-4-гидрокси-2-фенил-N-(пиперидин-3-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
4-гидрокси-2-фенил-N-(пиперидин-2-илметил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
4-гидрокси-2-фенил-N-(пиперидин-3-илметил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
7-гидрокси-N-(4-гидроксициклогексил)-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
(7-гидрокси-2-[тиофен-2-ил]-1Н-бензо[d]имидазол-4-ил)(пиперазин-1-ил)метанон,
7-гидрокси-N-(пиперидин-3-ил)-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
7-гидрокси-N-[2-(пиперазин-1-ил)этил]-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
(R)-7-гидрокси-N-(пиперидин-3-ил)-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
(S)-7-гидрокси-N-(пиперидин-3-ил)-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
7-гидрокси-N-(пиперидин-3-илметил)-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
7-гидрокси-N-(пиперидин-4-ил)-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
7-гидрокси-N-(1-метилпиперидин-3-ил)-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
7-гидрокси-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
N-(азетидин-3-илметил)-7-гидрокси-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
7-гидрокси-N-(пирролидин-3-ил)-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
7-гидрокси-N-(пиперидин-2-илметил)-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
7-гидрокси-N-(пирролидин-3-илметил)-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
N-(4-аминоциклогексил)-7-гидрокси-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
2-(бицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-7-гидрокси-N-(пиперидин-3-илметил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
2-(бицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-7-гидрокси-N-(пиперидин-3-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
(S)-трет-бутил-3-(2-(5-бромтиофен-2-ил)-7-гидрокси-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамидо)пиперидин-1-карбоксилат,
(S)-2-(5-бромтиофен-2-ил)-7-гидрокси-N-(пиперидин-3-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
2-(бицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-7-гидрокси-N-((S)-пиперидин-3-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
2-(бицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-7-гидрокси-N-(адамантан-3-иламино)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
2-(тиофен-2-ил)-7-гидрокси-N-(адамантан-3-иламино)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
N-(3-аминоциклогексил)-2-(бицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-7-гидрокси-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
N-{[(цис)-4-аминоциклогексил]метил}-2-(бицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-7-гидрокси-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
(S)-7-гидрокси-2-(5-(пиперазин-1-ил)тиофен-2-ил)-N-(пиперидин-3-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
(R)-7-гидрокси-N-(пиперидин-3-илметил)-2-(тиофен-2-илметил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
(S)-7-гидрокси-N-(пиперидин-3-ил)-2-(тиофен-2-илметил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
(S)-7-гидрокси-N-(пиперидин-3-илметил)-2-(тиофен-2-илметил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид и
4-[7-гидрокси-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамидо]циклогексанкарбоновая кислота.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая, по меньшей мере, одно соединение и фармацевтически приемлемый носитель, пригодная для предупреждения или лечения GSK-3-бета-зависимых заболеваний, где соединение представляет собой ингибитор GSK-3-бета по любому из пп. 1-11.
13. Фармацевтическая композиция по п.12, где GSK-3-бета-зависимое заболевание выбирают из группы, включающей болезнь Альцгеймера, манию, депрессию, мигрень и диабет типа 2.
14. Способ лечения или предупреждения GSK-3-бета-зависимых заболеваний у субъекта, включающий введение указанному субъекту эффективного количества соединения, выбранного из ингибитора GSK-3-бета по любому из пп. 1-11.
15. Применение ингибитора GSK-3-бета по любому из пп. 1-11 при получении фармацевтической композиции для лечения или предупреждения GSK-3-бета-зависимого заболевания.
RU2011124960/04A 2008-11-20 2009-09-29 Ингибиторы гликогенсинтаза-киназы 3-бета, содержащие производные 7-гидроксибензоимидазол-4-илметанова RU2011124960A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11654308P 2008-11-20 2008-11-20
US61/116,543 2008-11-20
PCT/JP2009/004975 WO2010058512A1 (en) 2008-11-20 2009-09-29 Glycogen synthase kinase-3 beta inhibitors containing 7-hydroxy-benzoimidazole-4-yl-methanone derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2011124960A true RU2011124960A (ru) 2012-12-27

Family

ID=42197956

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011124960/04A RU2011124960A (ru) 2008-11-20 2009-09-29 Ингибиторы гликогенсинтаза-киназы 3-бета, содержащие производные 7-гидроксибензоимидазол-4-илметанова

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20110301146A1 (ru)
EP (1) EP2358365A4 (ru)
JP (1) JP2012509249A (ru)
KR (1) KR20110086750A (ru)
CN (1) CN102292083A (ru)
AU (1) AU2009318719A1 (ru)
BR (1) BRPI0920959A2 (ru)
CA (1) CA2744012A1 (ru)
CO (1) CO6361935A2 (ru)
IL (1) IL212704A0 (ru)
MX (1) MX2011005369A (ru)
RU (1) RU2011124960A (ru)
SG (1) SG171761A1 (ru)
WO (1) WO2010058512A1 (ru)
ZA (1) ZA201104487B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110190351A1 (en) * 2008-07-30 2011-08-04 Oncotherapy Science, Inc. Benzoimidazole Derivatives and Glycogen Synthase Kinase-3 Beta Inhibitors Containing the Same
CN101619058A (zh) * 2009-01-08 2010-01-06 上海交通大学 一种苯并咪唑-4-酰胺型衍生物
WO2020205867A1 (en) 2019-04-02 2020-10-08 Aligos Therapeutics, Inc. Compounds targeting prmt5

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004065370A1 (en) * 2003-01-23 2004-08-05 Crystalgenomics, Inc. Glycogen synthase kinase 3beta inhibitor, composition and process for the preparation thereof
TWI372050B (en) * 2003-07-03 2012-09-11 Astex Therapeutics Ltd (morpholin-4-ylmethyl-1h-benzimidazol-2-yl)-1h-pyrazoles
WO2010051085A1 (en) * 2008-10-30 2010-05-06 Oncotherapy Science, Inc. 7-hydroxy-benzoimidazole-4-yl-methanone derivatives and pbk inhibitors containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
SG171761A1 (en) 2011-07-28
MX2011005369A (es) 2011-06-20
IL212704A0 (en) 2011-07-31
CA2744012A1 (en) 2010-05-27
US20110301146A1 (en) 2011-12-08
EP2358365A1 (en) 2011-08-24
ZA201104487B (en) 2012-03-28
AU2009318719A1 (en) 2011-06-30
JP2012509249A (ja) 2012-04-19
BRPI0920959A2 (pt) 2017-07-11
WO2010058512A1 (en) 2010-05-27
CN102292083A (zh) 2011-12-21
CO6361935A2 (es) 2012-01-20
EP2358365A4 (en) 2012-05-30
KR20110086750A (ko) 2011-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011121665A (ru) Производные 7-гидроксибензимидазол-4-илметанона и содержащие их ингибиторы рвк
JP2012507525A5 (ru)
JP2011510929A5 (ru)
JP2014532619A5 (ru)
AR040673A1 (es) Inhibidores micobacterianos, composicion farmaceutica y proceso de preparacion del compuesto
JP2008540463A5 (ru)
HRP20140252T1 (hr) Derivati imidazola kao inhibitori kazeinske kinaze
NZ601656A (en) Pyridyloxyindoles inhibitors of VEGF-R2 and use thereof for treatment of disease
RU2008137612A (ru) Амидное производное или его соли
JP2012224649A5 (ru)
RU2014120210A (ru) (гетеро)арилциклопропиламины в качестве ингибиторов lsd1
JP2015520752A5 (ru)
PE20141681A1 (es) Inhibidores de btk
JP2007513957A5 (ru)
RU2017144535A (ru) Мультизамещенные ароматические соединения в качестве ингибиторов тромбина
RU2006124518A (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина
RU2013132930A (ru) Производное пиразола
NZ589825A (en) Heterocyclic compound and use thereof
PE20081315A1 (es) Derivados de benzimidazol como antagonistas de vr-1
DK2621916T3 (en) Benzazole derivatives as histamine H 4 receptor ligands
CA2873060A1 (en) Nampt inhibitors
CA2409741A1 (en) Tnf-.alpha. production inhibitors
JP2008516959A5 (ru)
RU2014144951A (ru) Новое 1-замещенное производное индазола
RU2019117958A (ru) Производные индола, полезные в качестве ингибиторов диацилглицерид-о-ацилтрансферазы 2