RU2011111534A - Способ получения определенных цинниамидных соединений - Google Patents
Способ получения определенных цинниамидных соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011111534A RU2011111534A RU2011111534/04A RU2011111534A RU2011111534A RU 2011111534 A RU2011111534 A RU 2011111534A RU 2011111534/04 A RU2011111534/04 A RU 2011111534/04A RU 2011111534 A RU2011111534 A RU 2011111534A RU 2011111534 A RU2011111534 A RU 2011111534A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- salt
- formula
- mixture
- diastereomeric
- Prior art date
Links
- 0 *NN*(C=C)=O Chemical compound *NN*(C=C)=O 0.000 description 3
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
- C07C257/04—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. imino-ethers
- C07C257/06—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. imino-ethers having carbon atoms of imino-carboxyl groups bound to hydrogen atoms, to acyclic carbon atoms, or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения по существу стереохимически чистого соединения 12 ((-)-2-{(E)-2-[6-метокси-5-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)пиридин-2-ил]винил}-8-[2-(трифторметил)фенил]-5,6,7,8-тетрагидро[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридина), включающий стадии: ! a) получения смеси соединения 11 и соединения 12 взаимодействием соединения формулы I с соединением формулы IV как показано ниже: ! ! где X представляет собой уходящую группу; R представляет собой разветвленную или неразветвленную C1-C6алкильную группу или разветвленную или неразветвленную C2-C6алкенильную группу; и стереохимическая конфигурация атома углерода 1 представляет собой смесь R и S изомеров; ! b) образования смеси диастереомерных солей соединения 11 и соединения 12 путем обработки смеси соединения 11 и соединения 12 соединением хиральной карбоновой кислоты; ! c) кристаллизации диастереомерной соли, образованной соединением 12, из раствора диастереомерных солей, образованных соединением 11 и соединением 12; и ! d) образования соединения 12 из полученной диастереомерной соли соединения 12. ! 2. Способ получения смеси соединения 11 и соединения 12, включающий стадию взаимодействия соединения формулы I или его соли с соединением формулы IV или его солью, как показано ниже: ! ! где X, R и стереохимическая конфигурация атома углерода 1 являются такими, как определено в п.1. ! 3. Способ по п.1 или 2, где взаимодействие проводят в метаноле или тетрагидрофуране, или их смеси в присутствии имидазола или ацетата натрия, необязательно с последующим добавлением триэтиламина. ! 4. Способ получения по существу стереохимически чистого соединения 12 ((-)-2-{(E)-2-[6-метокси-5-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)пиридин-2-ил]винил}-8-[2-(трифторметил)фени�
Claims (21)
1. Способ получения по существу стереохимически чистого соединения 12 ((-)-2-{(E)-2-[6-метокси-5-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)пиридин-2-ил]винил}-8-[2-(трифторметил)фенил]-5,6,7,8-тетрагидро[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридина), включающий стадии:
a) получения смеси соединения 11 и соединения 12 взаимодействием соединения формулы I с соединением формулы IV как показано ниже:
где X представляет собой уходящую группу; R представляет собой разветвленную или неразветвленную C1-C6алкильную группу или разветвленную или неразветвленную C2-C6алкенильную группу; и стереохимическая конфигурация атома углерода 1 представляет собой смесь R и S изомеров;
b) образования смеси диастереомерных солей соединения 11 и соединения 12 путем обработки смеси соединения 11 и соединения 12 соединением хиральной карбоновой кислоты;
c) кристаллизации диастереомерной соли, образованной соединением 12, из раствора диастереомерных солей, образованных соединением 11 и соединением 12; и
d) образования соединения 12 из полученной диастереомерной соли соединения 12.
2. Способ получения смеси соединения 11 и соединения 12, включающий стадию взаимодействия соединения формулы I или его соли с соединением формулы IV или его солью, как показано ниже:
где X, R и стереохимическая конфигурация атома углерода 1 являются такими, как определено в п.1.
3. Способ по п.1 или 2, где взаимодействие проводят в метаноле или тетрагидрофуране, или их смеси в присутствии имидазола или ацетата натрия, необязательно с последующим добавлением триэтиламина.
4. Способ получения по существу стереохимически чистого соединения 12 ((-)-2-{(E)-2-[6-метокси-5-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)пиридин-2-ил]винил}-8-[2-(трифторметил)фенил]-5,6,7,8-тетрагидро[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридина), включающий стадии:
a) образования смеси диастереомерных солей соединения 11 ((+)-2-{(E)-2-[6-метокси-5-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)пиридин-2-ил]винил}-8-[2-(трифторметил)фенил]-5,6,7,8-тетрагидро[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиридина) и соединения 12 путем обработки смеси соединения 11 и соединения 12 соединением хиральной карбоновой кислоты;
b) кристаллизации диастереомерной соли, образованной соединением 12, из раствора диастереомерных солей, образованных соединением 11 и соединением 12; и
c) образования соединения 12 из полученной диастереомерной соли соединения 12.
5. Способ по п. 1 или 4, где соединение хиральной карбоновой кислоты выбрано из D-дибензоилвинной кислоты (D-DBTA), D-дипивалоилвинной кислоты (D-DPTA) и (+)-N-(1-фенилэтил)фталамовой кислоты ((+)-PEPA).
6. Способ по п.1 или 4, где растворитель представляет собой смесь сорастворителей из 2-пропанола и ацетонитрила.
7. Способ по п.1 или 4, где растворитель представляет собой смесь сорастворителей из метанола и ацетонитрила.
8. Способ по п.1 или 4, дополнительно включающий повторную кристаллизацию диастереомерной соли соединения 12 из растворителя перед образованием соединения 12.
9. Способ по п.8, где растворитель в течение повторной кристаллизации представляет собой сорастворитель 2-пропанола и ацетонитрила.
10. Соль соединения 12 с D-DBTA.
11. Соль соединения 12 с D-DPTA.
12. Соль соединения 12 с (+)-N-(1-фенилэтил)фталамовой кислотой ((+)-PEPA).
13. Соединение формулы I:
где X, R и стереохимическая конфигурация атома углерода 1 являются такими, как определено в п.1, или его соль.
14. Соединение формулы III:
где Z представляет собой атом водорода или защитную группу азота, или его соль.
15. Соединение формулы III или его соль по п.14, где Z представляет собой атом водорода.
16. Способ получения соединения формулы I, включающий стадии:
a) образования соединения формулы VI взаимодействием 2-(трифторметил)фенилацетонитрила с соединением X(CH2)3X1, как показано ниже:
где X и X1 представляют собой уходящие группы;
b) образования соединения формулы I взаимодействием соединения формулы VI с ROH в присутствии кислоты, как показано ниже:
где X, R и стереохимическая конфигурация атома углерода 1 являются такими, как определено в п.1.
17. Способ по п.16, где кислоту получают in situ взаимодействием низшего алканоилгалогенида, тионилхлорида или триметилсилилгалогенида с ROH.
18. Способ получения соединения формулы IV или его соли, включающий стадии:
a) образования соединения формулы или его соли взаимодействием N'-защищенного акрилгидразида 5 или его соли с соединением II или его солью в присутствии палладиевого катализатора, замещенного фосфина PR1 3 и основания, как показано ниже:
где Y представляет собой уходящую группу; и R1 представляет собой разветвленную или неразветвленную C1-C6алкильную группу или необязательно замещенную фенильную группу;
b) образования соединения формулы IV или его соли путем удаления защитной группы Y соединения формулы III, как показано ниже:
19. Способ по п.18, где дигидрохлоридную соль соединения формулы IV получают взаимодействием соединения формулы III с HCl в 1-пропаноле.
20. Соединение формулы II:
где Y является таким, как определено в п.18, или его соль.
21. Соединение по п.20, где Y представляет собой атом брома.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US9226208P | 2008-08-27 | 2008-08-27 | |
| US61/092,262 | 2008-08-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011111534A true RU2011111534A (ru) | 2012-10-10 |
Family
ID=41228418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011111534/04A RU2011111534A (ru) | 2008-08-27 | 2009-08-26 | Способ получения определенных цинниамидных соединений |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20110172427A1 (ru) |
| EP (1) | EP2324009A1 (ru) |
| JP (1) | JP2012501336A (ru) |
| CN (1) | CN102137855A (ru) |
| BR (1) | BRPI0917144A2 (ru) |
| CA (1) | CA2733606A1 (ru) |
| IL (1) | IL211166A0 (ru) |
| MX (1) | MX2011002002A (ru) |
| RU (1) | RU2011111534A (ru) |
| WO (1) | WO2010025197A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2008292390B2 (en) | 2007-08-31 | 2013-04-04 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | Polycyclic compound |
| CA2749702A1 (en) * | 2009-02-26 | 2010-09-02 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Salt of tetrahydrotriazolopyridine derivative and crystal thereof |
| NZ594776A (en) | 2009-02-26 | 2013-05-31 | Eisai R&D Man Co Ltd | Nitrogen-containing fused heterocyclic compounds and their use as beta amyloid production inhibitors |
| CA2830027C (en) | 2011-03-31 | 2016-04-26 | Pfizer Inc. | Novel bicyclic pyridinones |
| UA110688C2 (uk) | 2012-09-21 | 2016-01-25 | Пфайзер Інк. | Біциклічні піридинони |
| CN107406445B (zh) | 2015-02-03 | 2019-12-24 | 辉瑞公司 | 新颖环丙苯并呋喃基吡啶并吡嗪二酮类 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1781624A4 (en) * | 2004-07-02 | 2010-06-23 | Taro Pharma Ind | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-METHOXYMETHYL-5,5-DIPHENYLBARBITURIC ACID |
| CA2643796A1 (en) * | 2006-03-09 | 2007-09-13 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | Polycyclic cinnamide derivatives |
| US7935815B2 (en) * | 2007-08-31 | 2011-05-03 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Imidazoyl pyridine compounds and salts thereof |
| AU2008292390B2 (en) * | 2007-08-31 | 2013-04-04 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | Polycyclic compound |
-
2009
- 2009-08-26 WO PCT/US2009/055079 patent/WO2010025197A1/en active Application Filing
- 2009-08-26 MX MX2011002002A patent/MX2011002002A/es unknown
- 2009-08-26 CN CN2009801335743A patent/CN102137855A/zh not_active Withdrawn
- 2009-08-26 EP EP09791956A patent/EP2324009A1/en not_active Withdrawn
- 2009-08-26 JP JP2011525177A patent/JP2012501336A/ja not_active Abandoned
- 2009-08-26 CA CA2733606A patent/CA2733606A1/en not_active Abandoned
- 2009-08-26 US US13/060,979 patent/US20110172427A1/en not_active Abandoned
- 2009-08-26 BR BRPI0917144-4A patent/BRPI0917144A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-08-26 RU RU2011111534/04A patent/RU2011111534A/ru unknown
-
2011
- 2011-02-10 IL IL211166A patent/IL211166A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102137855A (zh) | 2011-07-27 |
| BRPI0917144A2 (pt) | 2015-08-04 |
| EP2324009A1 (en) | 2011-05-25 |
| IL211166A0 (en) | 2011-04-28 |
| MX2011002002A (es) | 2011-03-29 |
| US20110172427A1 (en) | 2011-07-14 |
| JP2012501336A (ja) | 2012-01-19 |
| WO2010025197A1 (en) | 2010-03-04 |
| CA2733606A1 (en) | 2010-03-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011111534A (ru) | Способ получения определенных цинниамидных соединений | |
| KR101934096B1 (ko) | 이델라리십의 제조방법 | |
| EP3398952B1 (en) | Synthesis process of ruxolitinib | |
| RU2636943C2 (ru) | Получение антивирусного соединения | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| JP2013533291A5 (ru) | ||
| MX2010014224A (es) | Un proceso para la preparacion del promotor de apoptosis abt-263. | |
| RU2013138226A (ru) | Способы и соединения, пригодные для получения конденсированных аминодигидротиазиновых производных | |
| JP2014503001A5 (ru) | ||
| CN108350005A (zh) | 用于制备均一低聚物的手性试剂 | |
| JP6954456B2 (ja) | スルファミン酸リチウムの製造方法及び新規スルファミン酸リチウム | |
| EP3237408B1 (en) | Methods for preparing fused bicyclic 2, 4-diaminopyrimidine derivatives | |
| AU2014220865B2 (en) | Asymmetric synthesis of a substituted pyrrolidine-2-carboxamide | |
| AU5453500A (en) | Preparation of substituted piperidin-4-ones | |
| JP2012121809A (ja) | 多環式化合物の製造法およびその中間体 | |
| WO2014072884A1 (en) | Process for the synthesis of apixaban | |
| JP5099830B2 (ja) | ジベンズオキセピン誘導体の製造方法 | |
| CN101056857A (zh) | 异烟酸衍生物的制备方法 | |
| JPWO2017043626A1 (ja) | 光学活性４−カルバモイル−２，６−ジメチルフェニルアラニン誘導体の製造法 | |
| KR20160056230A (ko) | 블로난세린의 제조방법 및 그를 위한 중간체 | |
| JP5073497B2 (ja) | テトラ置換−５−アザスピロ［２．４］へプタン誘導体の製法およびその光学活性中間体 | |
| JP2017519826A (ja) | イブチニブ中間体化合物、その製造方法及び用途 | |
| KR101299720B1 (ko) | 3-아미노-5-플루오로-4-디알콕시펜탄산 에스테르의 새로운제조방법 | |
| CN114286811B (zh) | 富马酸单甲酯的前药 | |
| CA2562578A1 (en) | Process for production of pyrazole-fused ring derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA91 | Application withdrawn (on applicant's request) |
Effective date: 20121122 |