RU2010141999A - Способ выделения олигосахаридов, содержащих сиаловую кислоту, и получаемые в связи с этим композиции, содержащие олигосахариды, содержащие сиаловую кислоту - Google Patents

Способ выделения олигосахаридов, содержащих сиаловую кислоту, и получаемые в связи с этим композиции, содержащие олигосахариды, содержащие сиаловую кислоту Download PDF

Info

Publication number
RU2010141999A
RU2010141999A RU2010141999/13A RU2010141999A RU2010141999A RU 2010141999 A RU2010141999 A RU 2010141999A RU 2010141999/13 A RU2010141999/13 A RU 2010141999/13A RU 2010141999 A RU2010141999 A RU 2010141999A RU 2010141999 A RU2010141999 A RU 2010141999A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
anion exchange
milk
stages
before processing
stream
Prior art date
Application number
RU2010141999/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2496342C2 (ru
Inventor
Альфред Вили БОНТЕ (NL)
Альфред Вили БОНТЕ
Гейсбертус КЛАРЕНБЕК (NL)
Гейсбертус КЛАРЕНБЕК
Маркус Йоханне Алоисиус БЕККЕР (NL)
Маркус Йоханне Алоисиус БЕККЕР
Original Assignee
Фризлэнд Брэндз Б.В. (Nl)
Фризлэнд Брэндз Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фризлэнд Брэндз Б.В. (Nl), Фризлэнд Брэндз Б.В. filed Critical Фризлэнд Брэндз Б.В. (Nl)
Publication of RU2010141999A publication Critical patent/RU2010141999A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2496342C2 publication Critical patent/RU2496342C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/17Amino acids, peptides or proteins
    • A23L33/19Dairy proteins
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; PREPARATION THEREOF
    • A23C9/00Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
    • A23C9/14Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations in which the chemical composition of the milk is modified by non-chemical treatment
    • A23C9/146Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations in which the chemical composition of the milk is modified by non-chemical treatment by ion-exchange
    • A23C9/1465Chromatographic separation of protein or lactose fraction; Adsorption of protein or lactose fraction followed by elution
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; PREPARATION THEREOF
    • A23C9/00Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
    • A23C9/20Dietetic milk products not covered by groups A23C9/12 - A23C9/18
    • A23C9/203Dietetic milk products not covered by groups A23C9/12 - A23C9/18 containing bifidus-active substances, e.g. lactulose; containing oligosaccharides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/40Complete food formulations for specific consumer groups or specific purposes, e.g. infant formula
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02Nutrients, e.g. vitamins, minerals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C07H1/06Separation; Purification
    • C07H1/08Separation; Purification from natural products
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Pediatric Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Dairy Products (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)

Abstract

1. Способ выделения углеводов, содержащих сиаловую кислоту, и в особенности сиалиллактозы из потока обезжиренного и, предпочтительно безбелкового молока, где поток молока подвергают обработке на стадии анионного обмена с использованием анионообменной смолы, предпочтительно в форме свободного основания, с содержанием влаги 30-48%, с последующей стадией анионного обмена, предпочтительно с помощью макропористой анионообменной смолы или анионообменной смолы типа геля. ! 2. Способ по п.1, где вторая анионообменная смола имеет содержание влаги выше 45% и предпочтительно от 50 до 70%. ! 3. Способ по п.1, где в качестве потока молока используют поток сыворотки и предпочтительно фильтрата сыворотки. ! 4. Способ по п.2, где в качестве потока молока используют поток сыворотки и предпочтительно фильтрата сыворотки. ! 5. Способ по п.1, где поток молока перед обработкой на любой из двух стадий анионного обмена умягчают предпочтительно с использованием ионообменников в форме натрий/хлорид. ! 6. Способ по п.2, где поток молока перед обработкой на любой из двух стадий анионного обмена умягчают предпочтительно с использованием ионообменников в форме натрий/хлорид. ! 7. Способ по п.3, где поток молока перед обработкой на любой из двух стадий анионного обмена умягчают, предпочтительно с использованием ионообменников в форме натрий/хлорид. ! 8. Способ по п.4, где поток молока перед обработкой на любой из двух стадий анионного обмена умягчают предпочтительно с использованием ионообменников в форме натрий/хлорид. ! 9. Способ по любому из пп.5-8, где умягчение осуществляют путем преципитации ионов кальция и фосфат-ионов. ! 10. Способ по п.5, где поток мол�

Claims (16)

1. Способ выделения углеводов, содержащих сиаловую кислоту, и в особенности сиалиллактозы из потока обезжиренного и, предпочтительно безбелкового молока, где поток молока подвергают обработке на стадии анионного обмена с использованием анионообменной смолы, предпочтительно в форме свободного основания, с содержанием влаги 30-48%, с последующей стадией анионного обмена, предпочтительно с помощью макропористой анионообменной смолы или анионообменной смолы типа геля.
2. Способ по п.1, где вторая анионообменная смола имеет содержание влаги выше 45% и предпочтительно от 50 до 70%.
3. Способ по п.1, где в качестве потока молока используют поток сыворотки и предпочтительно фильтрата сыворотки.
4. Способ по п.2, где в качестве потока молока используют поток сыворотки и предпочтительно фильтрата сыворотки.
5. Способ по п.1, где поток молока перед обработкой на любой из двух стадий анионного обмена умягчают предпочтительно с использованием ионообменников в форме натрий/хлорид.
6. Способ по п.2, где поток молока перед обработкой на любой из двух стадий анионного обмена умягчают предпочтительно с использованием ионообменников в форме натрий/хлорид.
7. Способ по п.3, где поток молока перед обработкой на любой из двух стадий анионного обмена умягчают, предпочтительно с использованием ионообменников в форме натрий/хлорид.
8. Способ по п.4, где поток молока перед обработкой на любой из двух стадий анионного обмена умягчают предпочтительно с использованием ионообменников в форме натрий/хлорид.
9. Способ по любому из пп.5-8, где умягчение осуществляют путем преципитации ионов кальция и фосфат-ионов.
10. Способ по п.5, где поток молока перед обработкой на любой из двух стадий анионного обмена подвергают нанофильтрации, так что образуется концентрат, имеющий в абсолютном количестве меньшее число однозарядных ионов и небелковых азотсодержащих соединений.
11. Способ по п.6, где поток молока перед обработкой на любой из двух стадий анионного обмена подвергают нанофильтрации, так что образуется концентрат, имеющий в абсолютном количестве меньшее число однозарядных ионов и небелковых азотсодержащих соединений.
12. Способ по п.7, где поток молока перед обработкой на любой из двух стадий анионного обмена подвергают нанофильтрации, так что образуется концентрат, имеющий в абсолютном количестве меньшее число однозарядных ионов и небелковых азотсодержащих соединений.
13. Способ по п.8, где поток молока перед обработкой на любой из двух стадий анионного обмена подвергают нанофильтрации, так что образуется концентрат, имеющий в абсолютном количестве меньшее число однозарядных ионов и небелковых азотсодержащих соединений.
14. Способ по п.9, где поток молока перед обработкой на любой из двух стадий анионного обмена подвергают нанофильтрации, так что образуется концентрат, имеющий в абсолютном количестве меньшее число однозарядных ионов и небелковых азотсодержащих соединений.
15. Композиция, содержащая олигосахариды, содержащие сиаловую кислоту, и в особенности сиалиллактозу, которые можно получить с использованием способа по любому из предшествующих пунктов с содержанием сиалиллактозы на сухие вещества, по меньшей мере, 4 мас.% и с соотношением сиалиллактоза/фосфор, превышающим 6.
16. Применение композиции по п.15 в продукте детского питания, продуктах лечебного или энтерального питания.
RU2010141999/13A 2008-03-14 2009-03-13 Способ выделения олигосахаридов, содержащих сиаловую кислоту, и получаемые в связи с этим композиции, содержащие олигосахариды, содержащие сиаловую кислоту RU2496342C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL2001377 2008-03-14
NL2001377A NL2001377C2 (nl) 2008-03-14 2008-03-14 Werkwijze voor het isoleren van siaalzuur bevattende oligosachariden, alsmede de hiermee verkrijgbare siaalzuur bevattende oligosachariden bevatttende samenstellingen.
PCT/NL2009/050124 WO2009113861A2 (en) 2008-03-14 2009-03-13 Process for isolating sialic acid containing oligosaccharides, and the compositions containing sialic acid containing oligosaccharides obtainable thereby

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010141999A true RU2010141999A (ru) 2012-04-20
RU2496342C2 RU2496342C2 (ru) 2013-10-27

Family

ID=39942744

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010141999/13A RU2496342C2 (ru) 2008-03-14 2009-03-13 Способ выделения олигосахаридов, содержащих сиаловую кислоту, и получаемые в связи с этим композиции, содержащие олигосахариды, содержащие сиаловую кислоту

Country Status (9)

Country Link
US (1) US9456627B2 (ru)
EP (1) EP2268162A2 (ru)
JP (1) JP5635915B2 (ru)
CN (1) CN101969793A (ru)
AU (1) AU2009224095B2 (ru)
NL (1) NL2001377C2 (ru)
NZ (1) NZ588015A (ru)
RU (1) RU2496342C2 (ru)
WO (1) WO2009113861A2 (ru)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011037155A1 (ja) * 2009-09-25 2011-03-31 森永乳業株式会社 低リンホエイの製造方法
NL2004200C2 (en) 2010-02-05 2011-08-08 Friesland Brands Bv Use of sialyl oligosaccharides in weight management.
NL2004201C2 (en) 2010-02-05 2011-08-08 Friesland Brands Bv Use of sialyl oligosaccharides to modulate the immune system.
US9237764B2 (en) * 2010-02-19 2016-01-19 Glycom A/S Production of 6′-O-sialyllactose and intermediates
WO2011136647A1 (en) 2010-04-27 2011-11-03 N.V. Nutricia Use of 6'-sialyl lactose in infant and toddler nutrition
CN108741083A (zh) 2010-12-31 2018-11-06 雅培制药有限公司 促进有益细菌生长的中性人乳寡糖
SG191392A1 (en) 2010-12-31 2013-08-30 Abbott Lab Methods for decreasing the incidence of necrotizing enterocolitis in infants, toddlers, or children using human milk oligosaccharides
ES2804258T3 (es) 2010-12-31 2021-02-05 Abbott Lab Procedimientos para reducir la incidencia de estrés oxidativo usando oligosacáridos de leche humana, vitamina C y agentes antiinflamatorios
MY192208A (en) 2010-12-31 2022-08-08 Abbott Lab Nutritional formulations including human milk oligosaccharides and antioxidants and uses thereof
NZ613180A (en) 2010-12-31 2015-02-27 Abbott Lab Methods of using human milk oligosaccharides for improving airway respiratory health
SG10201606878QA (en) 2010-12-31 2016-09-29 Abbott Lab Human milk oligosaccharides for modulating inflammation
EP3510873A1 (en) 2010-12-31 2019-07-17 Abbott Laboratories Nutritional compositions comprising human milk oligosaccharides and nucleotides and uses thereof for treating and/or preventing enteric viral infection
US20140371173A1 (en) 2011-02-10 2014-12-18 Nestec S.A. Modulation of growth of bifidobacteria using a combination of oligosaccharides found in human milk
CN104023560A (zh) 2011-08-29 2014-09-03 雅培制药有限公司 用于预防胃肠道损伤和/或促进胃肠道愈合的人乳寡糖
NL2007931C2 (en) * 2011-12-07 2013-06-10 Friesland Brands Bv Methods for providing sialylated oligosaccharides and products obtainable thereby.
WO2014138578A1 (en) * 2013-03-08 2014-09-12 Yale University Compositions and methods for reducing skin pigmentation
EP3426670B1 (en) 2016-03-07 2024-08-07 Glycom A/S Separation of oligosaccharides from fermentation broth
CN109715169A (zh) 2016-07-28 2019-05-03 方塔拉合作集团有限公司 乳制品和工艺
JP6762027B2 (ja) 2016-08-25 2020-09-30 株式会社雅嘉貿易 シアロオリゴ糖の製造方法とその利用
EP3450443A1 (en) 2017-08-29 2019-03-06 Jennewein Biotechnologie GmbH Process for purifying sialylated oligosaccharides
EP3456836A1 (en) 2017-09-13 2019-03-20 Glycom A/S Separation of sialylated oligosaccharides from fermentation broth
CN111248289B (zh) * 2018-11-30 2023-04-07 内蒙古伊利实业集团股份有限公司 一种组合物、其制备方法及用途
EP3669671A1 (en) * 2018-12-19 2020-06-24 Agriculture and Food Development Authority (TEAGASC) A process to enrich oligosaccharides from whey streams and a composition thereof
WO2022034078A1 (en) 2020-08-10 2022-02-17 Inbiose N.V. Method to produce a purified mixture of different oligosaccharides produced by cell cultivation or microbial fermentation
AU2021370933A1 (en) 2020-10-30 2023-05-04 Frieslandcampina Nederland B.V. Process for the purification of an acidic human milk oligosaccharide from fermentation broth
DK181061B1 (en) 2021-03-12 2022-10-31 Glycom As Purification of sialooligosaccharides
BE1029437B1 (nl) 2021-06-15 2023-07-31 Dsm Ip Assets Bv Scheiding van moedermelkoligosachariden uit een fermentatiebouillon
BE1029436B1 (nl) 2021-06-15 2023-07-31 Dsm Ip Assets Bv Scheiding van moedermelkoligosachariden uit een fermentatiebouillon
EP4355463A1 (en) 2021-06-15 2024-04-24 DSM IP Assets B.V. Separation of human milk oligosaccharides from a fermentation broth
US20250128210A1 (en) 2021-06-15 2025-04-24 Dsm Ip Assets B.V. Separation of human milk oligosaccharides from a fermentation broth
CN114014896B (zh) * 2021-10-09 2023-12-05 中国科学院合肥物质科学研究院 一种高纯度3`-唾液酸乳糖的分离纯化方法
WO2023111140A1 (en) 2021-12-15 2023-06-22 Inbiose N.V. Novel drying method for oligosaccharides
EP4230050A4 (en) * 2021-12-29 2024-06-12 Beijing Sanyuan Foods Co., Ltd. METHOD FOR PREPARING MILK OLIGOSACCHARIDE, OLIGOSACCHARIDE POWDER PREPARED USING THE SAME, AND FOODS
WO2024017987A1 (en) 2022-07-20 2024-01-25 Inbiose N.V. Production of oligosaccharides in host cells
WO2024047096A1 (en) * 2022-08-30 2024-03-07 Inbiose N.V. Process for purification of an oligosaccharide
AU2024295628A1 (en) 2023-07-11 2026-02-19 Inbiose N.V. Cellular production of lacto-n-triose (ln3)-containing oligosaccharides
WO2025224241A1 (en) * 2024-04-25 2025-10-30 Frieslandcampina Nederland B.V. Galacto-oligosaccharide preparation enriched in sialyllactose
WO2025224242A1 (en) * 2024-04-25 2025-10-30 Frieslandcampina Nederland B.V. Galacto-oligosaccharide preparation enriched in sialyllactose
WO2026017665A1 (en) 2024-07-15 2026-01-22 Inbiose N.V. Beta-1,3-n-acetylglucosaminyltransferase mutants

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59184197A (ja) * 1983-04-01 1984-10-19 Snow Brand Milk Prod Co Ltd シアル酸結合オリゴ糖の調製法
JPH0710875B2 (ja) * 1989-03-10 1995-02-08 雪印乳業株式会社 シアル酸類含有脱塩乳糖の製造方法
JP2802654B2 (ja) * 1989-10-30 1998-09-24 雪印乳業株式会社 ホエーの脱塩時に生ずる陰イオン交換樹脂のアルカリ洗浄廃液からのオリゴ糖結合型シアル酸類の回収方法
JPH03151891A (ja) * 1989-11-10 1991-06-28 Marukin Shoyu Kk シアル酸含有化合物の製造法
IL99245A0 (en) * 1990-09-04 1992-07-15 Taiyo Kagaku Kk Method for production of sialic acid
DE4326665C2 (de) * 1993-08-09 1995-07-13 Biotest Pharma Gmbh Verfahren zur Sterilfiltration von Milch
US5575916A (en) * 1994-11-07 1996-11-19 Neose Pharmaceuticals, Inc. Method of processing a cheese processing waste stream
US5843786A (en) * 1995-11-28 1998-12-01 Neose Technologies, Inc. Analysis of carbohydrates in biological fluids by high performance liquid chromatography
JP2997419B2 (ja) * 1996-05-31 2000-01-11 雪印乳業株式会社 脳ガングリオシド含量減少抑制剤
US6323008B1 (en) * 1997-08-14 2001-11-27 Neose Technologies, Inc. Methods for producing sialyloligosaccharides in a dairy source
JPH11180993A (ja) * 1997-12-19 1999-07-06 Snow Brand Milk Prod Co Ltd シアル酸化合物の製造方法
JP3362123B2 (ja) * 1998-12-10 2003-01-07 雪印乳業株式会社 新規ミルクマグネシウム/カルシウム素材及びその製造方法
JP4717175B2 (ja) * 2000-01-27 2011-07-06 雪印乳業株式会社 シアロムチンの分泌促進剤
US6288222B1 (en) * 2000-02-16 2001-09-11 Neose Technologies, Inc. Method of filtration of a dairy stream
US6623954B1 (en) * 2002-05-28 2003-09-23 Neose Technologies, Inc. Process for removal of phosphorous from a dairy stream
PT1638416E (pt) * 2003-06-23 2013-07-08 Nestec Sa Utilização de uma fórmula nutricional para função de barreira intestinal óptima
US20070104843A1 (en) * 2005-11-04 2007-05-10 Holst Hans H Concentrate derived from a milk product enriched in naturally occurring sialyllactose and a process for preparation thereof
US20080003330A1 (en) * 2006-06-30 2008-01-03 Ricardo Rueda Infant formulas for early brain development

Also Published As

Publication number Publication date
JP5635915B2 (ja) 2014-12-03
AU2009224095B2 (en) 2014-10-09
JP2011513482A (ja) 2011-04-28
WO2009113861A3 (en) 2009-11-19
US9456627B2 (en) 2016-10-04
NZ588015A (en) 2011-07-29
CN101969793A (zh) 2011-02-09
WO2009113861A2 (en) 2009-09-17
NL2001377C2 (nl) 2009-09-15
AU2009224095A1 (en) 2009-09-17
US20110098244A1 (en) 2011-04-28
RU2496342C2 (ru) 2013-10-27
EP2268162A2 (en) 2011-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010141999A (ru) Способ выделения олигосахаридов, содержащих сиаловую кислоту, и получаемые в связи с этим композиции, содержащие олигосахариды, содержащие сиаловую кислоту
KR102482040B1 (ko) 우유 단백질 및 우유 당류를 함유하는 개선된 영양 제품의 제조 방법 및 상기 방법에 의해 수득된 제품
AU620964B2 (en) Production process of sialic-acids-containing lactose
CN102482313B (zh) 乳清成分的分离和纯化
ES2423999T3 (es) Desmineralización y fraccionamiento de suero de leche o leche cruda
US11406111B2 (en) Method for the demineralisation of whey and whey thus obtained
US20220087276A1 (en) Process for purifying a human milk oligosaccharide and related compositions
WO2014163485A1 (en) Process and system for preparing dry milk formulae
CN116390931A (zh) 用于纯化人乳寡糖的方法及相关组合物
US20100038313A1 (en) Method for purifying sialyllactose by chromatography
JP2008543318A (ja) ミネラル乳清製品を製造するための方法
CN106317255A (zh) 一种采用离子交换树脂脱酸制备中性壳寡糖的方法
US20240057626A1 (en) Demineralised lactose concentrate
US9894911B2 (en) Method for manufacturing modified whey composition
CN116249707A (zh) 用于纯化人乳寡糖的方法及相关组合物
US20250280846A1 (en) Use of milk protein fractions as a source of osteopontin
JP4966984B2 (ja) 熱安定性に優れた改質ホエイ製品およびその製造方法
CA3031700C (en) Process for making galacto-oligosaccharide product
AU2017297285B2 (en) Process for making galacto-oligosaccharide product
AU2018267652B2 (en) Process for Purification of a Neutral Human Milk Oligosaccharide Using Simulated Moving Bed Chromotography
RU2534354C1 (ru) Способ производства концентрата лактулозы
Mehra et al. Novel High-Molecular Weight Fucosylated Milk Oligosaccharides Identified in Dairy

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150314