RU2010136301A - Триазольное производное и его применение в качестве ингибитора vap-1 - Google Patents

Триазольное производное и его применение в качестве ингибитора vap-1 Download PDF

Info

Publication number
RU2010136301A
RU2010136301A RU2010136301/04A RU2010136301A RU2010136301A RU 2010136301 A RU2010136301 A RU 2010136301A RU 2010136301/04 A RU2010136301/04 A RU 2010136301/04A RU 2010136301 A RU2010136301 A RU 2010136301A RU 2010136301 A RU2010136301 A RU 2010136301A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
disease
acetylamino
ethyl
thiazol
diabetes
Prior art date
Application number
RU2010136301/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2496776C9 (ru
RU2496776C2 (ru
Inventor
Тацуя МАЦУКАВА (JP)
Тацуя МАЦУКАВА
Казухиро МАСУЗАКИ (JP)
Казухиро МАСУЗАКИ
Йосуке КАВАИ (JP)
Йосуке КАВАИ
Акико КАВАСАКИ (JP)
Акико КАВАСАКИ
Акико АКАСАКА (JP)
Акико АКАСАКА
Макото ТАКЕВАКИ (JP)
Макото ТАКЕВАКИ
Original Assignee
Р-Тек Уено, Лтд. (Jp)
Р-Тек Уено, Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Р-Тек Уено, Лтд. (Jp), Р-Тек Уено, Лтд. filed Critical Р-Тек Уено, Лтд. (Jp)
Publication of RU2010136301A publication Critical patent/RU2010136301A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2496776C2 publication Critical patent/RU2496776C2/ru
Publication of RU2496776C9 publication Critical patent/RU2496776C9/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/12—Ophthalmic agents for cataracts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, представленное формулой (I): ! R 1 -NH-X-Y-Z (I) ! где ! R1 представляет собой ацил; ! X представляет собой двухвалентный остаток, полученный из необязательно замещенного тиазола; ! Y имеет формулу (III): ! J-L-M (III) ! где J представляет собой связь, низший алкилен, низший алкенилен, низший алкинилен, -(CH2)n-O-, -(CH2)n-NH-, -(CH2)n-CO- или -(CH2)n-SO2- (где n равно целому числу от 0 до 6); ! L представляет собой связь, -O-, -NH-, -CO- или -SO2-; ! M представляет собой связь, низший алкилен, низший алкенилен или низший алкинилен, при условии, что когда J представляет собой -(CH2)n-O-, L не является -O-, -NH- и -SO2-, когда J представляет собой -(CH2)n-NH-, L не является -O- и -NH-, когда J представляет собой -(CH2)n-CO-, L не является -CO-, когда J представляет собой -(CH2)n-SO2-, L не является -O- и -SO2- (где n является таким, как определено выше), ! Z имеет формулу (II): !A-B-D-E (II) ! где A представляет собой двухвалентный остаток, полученный из необязательно замещенного бензола, или двухвалентный остаток, полученный из необязательно замещенного тиофена; ! B представляет собой -(CH2)l-NR2-CO-, где R2 представляет собой водород, низший алкил или ацил, l равно целому числу от 1 до 6, -(CH2)m-O-CO- или -(CH2)m-S-CO- (где m равно целому числу от 0 до 6); ! D представляет собой -NR3-, где R3 представляет собой водород, низший алкил, алкоксикарбонил или ацил; и ! E представляет собой необязательно замещенный амино; ! или его фармацевтически приемлемая соль. ! 2. Соединение по п.1, где соединением, представленным указанной выше формулой (I), является ! 4-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}фенилгидразинкарбоксилат, ! 4-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}бензилгидразинкарбоксилат, ! 2-(4-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}фенил)этилгидразинкарбоксилат, !

Claims (14)

1. Соединение, представленное формулой (I):
R 1 -NH-X-Y-Z
Figure 00000001
(I)
где
R1 представляет собой ацил;
X представляет собой двухвалентный остаток, полученный из необязательно замещенного тиазола;
Y имеет формулу (III):
J-L-M
Figure 00000001
(III)
где J представляет собой связь, низший алкилен, низший алкенилен, низший алкинилен, -(CH2)n-O-, -(CH2)n-NH-, -(CH2)n-CO- или -(CH2)n-SO2- (где n равно целому числу от 0 до 6);
L представляет собой связь, -O-, -NH-, -CO- или -SO2-;
M представляет собой связь, низший алкилен, низший алкенилен или низший алкинилен, при условии, что когда J представляет собой -(CH2)n-O-, L не является -O-, -NH- и -SO2-, когда J представляет собой -(CH2)n-NH-, L не является -O- и -NH-, когда J представляет собой -(CH2)n-CO-, L не является -CO-, когда J представляет собой -(CH2)n-SO2-, L не является -O- и -SO2- (где n является таким, как определено выше),
Z имеет формулу (II):
A-B-D-E
Figure 00000001
(II)
где A представляет собой двухвалентный остаток, полученный из необязательно замещенного бензола, или двухвалентный остаток, полученный из необязательно замещенного тиофена;
B представляет собой -(CH2)l-NR2-CO-, где R2 представляет собой водород, низший алкил или ацил, l равно целому числу от 1 до 6, -(CH2)m-O-CO- или -(CH2)m-S-CO- (где m равно целому числу от 0 до 6);
D представляет собой -NR3-, где R3 представляет собой водород, низший алкил, алкоксикарбонил или ацил; и
E представляет собой необязательно замещенный амино;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где соединением, представленным указанной выше формулой (I), является
4-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}фенилгидразинкарбоксилат,
4-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}бензилгидразинкарбоксилат,
2-(4-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}фенил)этилгидразинкарбоксилат,
4-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}-2-фторбензилгидразинкарбоксилат,
4-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}-3-фторбензилгидразинкарбоксилат,
4-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}-2,3-дифторбензилгидразинкарбоксилат,
2-(4-{[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]метокси}фенил)этилгидразинкарбоксилат,
4-{2-[(гидразинокарбонил)окси]этил}фенил-2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-карбоксилат,
2-[4-({[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]карбонил}амино)фенил]этилгидразинкарбоксилат,
3-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}фенилгидразинкарбоксилат,
3-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}бензилгидразинкарбоксилат,
2-(3-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}фенил)этилгидразинкарбоксилат,
{5-[2-(2-ацетиламино-1,3-тиазол-4-ил)этил]тиофен-2-ил}метилгидразинкарбоксилат,
2-(5-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}тиофен-2-ил)этилгидразинкарбоксилат,
3-(4-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}тиофен-2-ил)пропилгидразинкарбоксилат,
3-(5-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}тиофен-3-ил)пропилгидразинкарбоксилат,
3-(5-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}-3-метилтиофен-2-ил)пропилгидразинкарбоксилат,
N-(4-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}бензил)гидразинкарбоксамид,
N-[2-(4-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}фенил)этил]гидразинкарбоксамид,
N-(4-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}-2-фторбензил)гидразинкарбоксамид,
N-(4-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}-3-фторбензил)гидразинкарбоксамид,
N-(4-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}-2,3-дифторбензил)гидразинкарбоксамид,
N-[4-({[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]метил}амино)бензил]гидразинкарбоксамид,
2-(ацетиламино)-N-(4-{[(гидразинокарбонил)амино]метил}фенил)-1,3-тиазол-4-карбоксамид,
N-[2-(4-{[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]метокси}фенил)этил]гидразинкарбоксамид,
4-{2-[(гидразинокарбонил)амино]этил}фенил-2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-карбоксилат,
N-(3-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}бензил)гидразинкарбоксамид,
N-[2-(3-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}фенил)этил]гидразинкарбоксамид,
N-[2-(5-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}тиофен-2-ил)метил]гидразинкарбоксамид,
N-[2-(5-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}тиофен-2-ил)этил]гидразинкарбоксамид,
N-[3-(4-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}тиофен-2-ил)пропил]гидразинкарбоксамид,
N-[3-(5-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}тиофен-3-ил)пропил]гидразинкарбоксамид,
N-[3-(5-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}-3-метилтиофен-2-ил)пропил]гидразинкарбоксамид,
S-(4-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}бензил)гидразинкарботиоат,
S-[2-(4-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}фенил)этил]гидразинкарботиоат или
S-[(5-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}тиофен-2-ил)метил]гидразинкарботиоат,
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п.1, где соединением, представленным указанной выше формулой (I), является
4-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}фенилгидразинкарбоксилат,
4-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}бензилгидразинкарбоксилат или
N-(4-{2-[2-(ацетиламино)-1,3-тиазол-4-ил]этил}бензил)гидразинкарбоксамид,
или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по любому из пп.1-3, которое применяют в качестве фармацевтического агента, или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-3 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
6. Ингибитор VAP-1, содержащий соединение по любому из пп.1-3 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
7. Фармацевтический агент для профилактики или лечения связанного с VAP-1 заболевания, который содержит соединение по любому из пп.1-3 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
8. Фармацевтический агент по п.7, где указанное выше связанное с VAP-1 заболевание представляет собой отек желтого пятна (диабетический и недиабетический отек желтого пятна), возрастную дегенерацию желтого пятна, возрастную дисковидную дегенерацию желтого пятна, кистозный макулярный отек, пальпебральный отек, отек сетчатки, диабетическую ретинопатию, хориоретинопатию, неоваскулярную макулопатию, неоваскулярную глаукому, увеит, воспаление радужной оболочки глаза, васкулит сетчатки глаза, эндофтальмит, панофтальмит, метастатическую офтальмию, хориоидит, ретинальный пигментный эпителиит, конъюнктивит, циклит, склерит, эписклерит, неврит зрительного нерва, ретробульбарный неврит зрительного нерва, кератит, блефарит, экссудативное отслоение сетчатки, язву роговицы, язву конъюнктивы, хронический монетовидный кератит, кератит Тайджесона, прогрессирующую разъедающую язву роговицы, воспалительное заболевание глаза, вызванное бактериальной или вирусной инфекцией и операцией на глазах, воспалительное заболевание глаза, вызванное физическим повреждением глаза, симптом, вызванный воспалительным заболеванием глаза, включая зуд, воспаление, отек и язву, эритему, многоформную экссудативную эритему, узловатую эритему, кольцевидную эритему, склередему взрослых, дерматит (псориаз, аллергическое поражение, красный плоский лишай, розовый лишай, контактный дерматит, атопический дерматит, красный волосистый питириаз), ангионевротический отек, отек гортани, отек языка, подсвязочный ларингит, бронхит, ринит, фарингит, синусит и ларингит или средний отит, цирроз печени, эссенциальную стабилизированную гипертензию, диабет, артериосклероз, эндотелиальное повреждение (при диабете, артериосклерозе и гипертензии), сердечно-сосудистое заболевание, связанное с диабетом или уремией, боль, связанную с подагрой и артритом, воспалительное заболевание или симптом соединительной ткани (ревматоидный артрит, анкилозирующий спондилит, псориатический артрит и остеоартрит или дегенеративное заболевание суставов, синдром Рейтера, синдром Шегрена, синдром Бехчета, рецидивирующий полихондрид, системную красную волчанку, дискоидную красную волчанку, системный склероз, эозинофильный фасциит, полимиозит, дерматомиозит, ревматическую полимиалгию, васкулит, темпоральный артрит, нодозный полиартериит, гранулематоз Вегенера, смешанное заболевание соединительной ткани и ювенильный ревматоидный артрит), воспалительное заболевание или симптом желудочно-кишечного тракта [болезнь Крона, язвенный колит, синдром раздраженного кишечника (слизистый колит), фиброз печени, воспаление слизистой мембраны рта (стоматит и рецидивирующий афтозный стоматит)], воспалительное заболевание или симптом центральной нервной системы (рассеянный склероз, болезнь Альцгеймера и ишемическое/реперфузионное повреждение, связанное с ишемическим инсультом), легочное воспалительное заболевание или симптом (астму, синдром расстройства дыхания у взрослых, хронические облитерирующие легочные заболевания), заболевание, связанное с метаболизмом углеводов (диабет и осложнения, полученные в результате диабета (диабетическую невропатию, диабетическую нефропатию)), включая заболевание микрососудов и больших сосудов (артериосклероз, ретинопатию, нефропатию, нефротический синдром и невропатию (множественную невропатию, мононевропатию и вегетативную невропатию), язву стопы, проблему суставов и увеличение риска инфекции), заболевание, связанное с нарушением дифференциации или функционирования адипоцитов или функционирования клеток гладких мышц (артериосклероз и ожирение), сосудистое заболевание [артероматозный атеросклероз, неартероматозное атеросклеротическое заболевание, ишемическое заболевание сердца, включая инфаркт миокарда и закупорку периферических артерий, болезнь Рейно и феномен Рейно, облитерирующий тромбангиит (болезнь Бюргера)], хронический артрит, воспалительное заболевание кишечника или SSAO-опосредованные осложнения [диабет (инсулин-зависимый диабет (IDDM) и инсулин-независимый диабет (NIDDM)) и сосудистое осложнение (инфаркт, стенокардию, апоплексию мозга, ампутацию, медицинскую слепоту и почечную недостаточность)], глазное заболевание, связанное с гипоксией или ишемией [ретинопатию недоношенных, пролиферативную диабетическую ретинопатию, полипообразную хориоидальную васкулопатию, ретинальную ангиоматозную пролиферацию, окклюзию центральной артерии сетчатки, окклюзию ветви центральной вены сетчатки, болезнь Коутса, семейную экссудативную витреоретинопатию, болезнь отсутствия пульса (болезнь Такаясу), болезнь Илза, антифосфолипидный синдром, лейкемическую ретинопатию, синдром повышенной вязкости крови, макроглобулинемию, связанную с интерфероном ретинопатию, гипертоническую ретинопатию, ретинопатию при облучении, дефицит стволовых клеток роговичного эпителия] или катаракту.
9. Применение соединения по любому из пп.1-3 или его фармацевтически приемлемой соли для получения фармацевтического агента в качестве ингибитора VAP-1.
10. Применение соединения по любому одному из пп.1-3 или его фармацевтически приемлемой соли для получения фармацевтического агента для профилактики или лечения связанного с VAP-1 заболевания.
11. Применение по п.10, в котором указанное выше связанное с VAP-1 заболевание представляет собой отек желтого пятна (диабетический и недиабетический отек желтого пятна), возрастную дегенерацию желтого пятна, возрастную дисковидную дегенерацию желтого пятна, кистозный макулярный отек, пальпебральный отек, отек сетчатки, диабетическую ретинопатию, хориоретинопатию, неоваскулярную макулопатию, неоваскулярную глаукому, увеит, воспаление радужной оболочки глаза, васкулит сетчатки глаза, эндофтальмит, панофтальмит, метастатическую офтальмию, хориоидит, ретинальный пигментный эпителиит, конъюнктивит, циклит, склерит, эписклерит, неврит зрительного нерва, ретробульбарный неврит зрительного нерва, кератит, блефарит, экссудативное отслоение сетчатки, язву роговицы, язву конъюнктивы, хронический монетовидный кератит, кератит Тайджесона, прогрессирующую разъедающую язва роговицы, воспалительное заболевание глаз, вызванное бактериальной или вирусной инфекцией и операцией на глазах, воспалительное заболевание глаз, вызванное физическим повреждением глаз, симптом, вызванный воспалительным заболеванием глаз, включая зуд, воспаление, отек и язву, эритему, многоформную экссудативную эритему, узловатую эритему, кольцевидную эритему, склередему взрослых, дерматит (псориаз, аллергическое поражение, красный плоский лишай, розовый лишай, контактный дерматит, атопический дерматит, красный волосистый питириаз), ангионевротический отек, отек гортани, отек языка, подсвязочный ларингит, бронхит, ринит, фарингит, синусит и ларингит или средний отит, цирроз печени, эссенциальную стабилизированную гипертензию, диабет, артериосклероз, эндотелиальное повреждение (при диабете, артериосклерозе и гипертензии), сердечно-сосудистое заболевание, связанное с диабетом или уремией, боль, связанную с подагрой и артритом, воспалительное заболевание или симптом соединительной ткани (ревматоидный артрит, анкилозирующий спондилит, псориатический артрит и остеоартрит или дегенеративное заболевание суставов, синдром Рейтера, синдром Шегрена, синдром Бехчета, рецидивирующий полихондрид, системную красную волчанку, дискоидную красную волчанку, системный склероз, эозинофильный фасциит, полимиозит, дерматомиозит, ревматическую полимиалгию, васкулит, темпоральный артрит, нодозный полиартериит, гранулематоз Вегенера, смешанное заболевание соединительной ткани и ювенильный ревматоидный артрит), воспалительное заболевание или симптом желудочно-кишечного тракта [болезнь Крона, язвенный колит, синдром раздраженного кишечника (слизистый колит), фиброз печени, воспаление слизистой мембраны рта (стоматит и рецидивирующий афтозный стоматит)], воспалительное заболевание или симптом центральной нервной системы (рассеянный склероз, болезнь Альцгеймера и ишемическое/реперфузионное повреждение, связанное с ишемическим инсультом), легочное воспалительное заболевание или симптом (астму, синдром расстройства дыхания у взрослых, хронические облитерирующие легочные заболевания), заболевание, связанное с метаболизмом углеводов (диабет и осложнения, полученные в результате диабета (диабетическую невропатию, диабетическую нефропатию)), включая заболевание микрососудов и больших сосудов (артериосклероз, ретинопатию, нефропатию, нефротический синдром и невропатию (множественную невропатию, мононевропатию и вегетативную невропатию), язву стопы, проблему суставов и увеличение риска инфекции), заболевание, связанное с нарушением дифференциации или функционирования адипоцитов или функционирования клеток гладких мышц (артериосклероз и ожирение), сосудистое заболевание [артероматозный атеросклероз, неартероматозное атеросклеротическое заболевание, ишемическое заболевание сердца, включающее инфаркт миокарда и закупорку периферических артерий, болезнь Рейно и феномен Рейно, облитерирующий тромбангиит (болезнь Бюргера)], хронический артрит, воспалительное заболевание кишечника или SSAO-опосредованное осложнение [диабет (инсулин-зависимый диабет (IDDM) и инсулин-независимый диабет (NIDDM)) и сосудистое осложнение (инфаркт, стенокардию, апоплексию мозга, ампутацию, медицинскую слепоту и почечную недостаточность)], глазное заболевание, связанное с гипоксией или ишемией [ретинопатию недоношенных, пролиферативную диабетическую ретинопатию, полипообразную хориоидальную васкулопатию, ретинальную ангиоматозную пролиферацию, окклюзию центральной артерии сетчатки, окклюзию ветви центральной вены сетчатки, болезнь Коутса, семейную экссудативную витреоретинопатию, болезнь отсутствия пульса (болезнь Такаясу), болезнь Илза, антифосфолипидный синдром, лейкемическую ретинопатию, синдром повышенной вязкости крови, макроглобулинемию, связанную с интерфероном ретинопатию, гипертоническую ретинопатию, ретинопатию при облучении, дефицит стволовых клеток роговичного эпителия] или катаракту.
12. Способ ингибирования VAP-1 у субъекта, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп.1-3 или его фармацевтически приемлемой соли данному субъекту.
13. Способ профилактики или лечения связанного с VAP-1 заболевания у субъекта, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп.1-3 или его фармацевтически приемлемой соли данному субъекту.
14. Способ по п.13, в котором указанное выше связанное с VAP-1 заболевание представляет собой отек желтого пятна (диабетический и недиабетический отек желтого пятна), возрастную дегенерацию желтого пятна, возрастную дисковидную дегенерацию желтого пятна, кистозный макулярный отек, пальпебральный отек, отек сетчатки, диабетическую ретинопатию, хориоретинопатию, неоваскулярную макулопатию, неоваскулярную глаукому, увеит, воспаление радужной оболочки глаза, васкулит сетчатки глаза, эндофтальмит, панофтальмит, метастатическую офтальмию, хориоидит, ретинальный пигментный эпителиит, конъюнктивит, циклит, склерит, эписклерит, неврит зрительного нерва, ретробульбарный неврит зрительного нерва, кератит, блефарит, экссудативное отслоение сетчатки, язву роговицы, язву конъюнктивы, хронический монетовидный кератит, кератит Тайджесона, прогрессирующую разъедающую язву роговицы, воспалительное заболевание глаз, вызванное бактериальной или вирусной инфекцией и операцией на глазах, воспалительное заболевание глаз, вызванное физическим повреждением глаза, симптом, вызванный воспалительным заболеванием глаз, включая зуд, воспаление, отек и язву, эритему, многоформную экссудативную эритему, узловатую эритему, кольцевидную эритему, склередему взрослых, дерматит (псориаз, аллергическое поражение, красный плоский лишай, розовый лишай, контактный дерматит, атопический дерматит, красный волосистый питириаз), ангионевротический отек, отек гортани, отек языка, подсвязочный ларингит, бронхит, ринит, фарингит, синусит и ларингит или средний отит, цирроз печени, эссенциальную стабилизированную гипертензию, диабет, артериосклероз, эндотелиальное повреждение (при диабете, артериосклерозе и гипертензии), сердечно-сосудистое заболевание, связанное с диабетом или уремией, боль, связанную с подагрой и артритом, воспалительное заболевание или симптом соединительной ткани (ревматоидный артрит, анкилозирующий спондилит, псориатический артрит и остеоартрит или дегенеративное заболевание суставов, синдром Рейтера, синдром Шегрена, синдром Бехчета, рецидивирующий полихондрид, системную красную волчанка, дискоидную красную волчанку, системный склероз, эозинофильный фасциит, полимиозит, дерматомиозит, ревматическую полимиалгию, васкулит, темпоральный артритом, нодозный полиартериит, гранулематоз Вегенера, смешанное заболевание соединительной ткани и ювенильный ревматоидный артритом), воспалительное заболевание или симптом желудочно-кишечного тракта [болезнь Крона, язвенный колит, синдром раздраженного кишечника (слизистый колит), фиброз печени, воспаление слизистой мембраны (стоматит и рецидивирующий афтозный стоматит)], воспалительное заболевание или симптом центральной нервной системы (рассеянный склероз, болезнь Альцгеймера и ишемическое/реперфузионное повреждение, связанное с ишемическим инсультом), легочное воспалительное заболевание или симптом (астму, синдром расстройства дыхания у взрослых, хронические облитерирующие легочные заболевания), заболевание, связанное с метаболизмом углеводов (диабет и осложнения, полученный в результате диабета (диабетическую невропатию, диабетическую нефропатию)), включая заболевание микрососудов и больших сосудов (артериосклероз, ретинопатию, нефропатию, нефротический синдром и невропатию (множественную невропатию, мононевропатию и вегетативную невропатию), язву стопы, проблему суставов и увеличение риска инфекции), заболевание, связанное с нарушением дифференциации или функционирования адипоцитов или функционирования клеток гладких мышц (артериосклероз и ожирение), сосудистое заболевание [артероматозный атеросклероз, неартероматозное атеросклеротическое заболевание, ишемическое заболевание сердца, включая инфаркт миокарда и закупорку периферических артерий, болезнь Рейно и феномен Рейно, облитерирующий тромбангиит (болезнь Бюргера)], хронический артрит, воспалительное заболевание кишечника, или SSAO-опосредованное осложнения [диабет (инсулин-зависимый диабет (IDDM) и инсулин-независимый диабет (NIDDM)) и сосудистое осложнение (инфаркт, стенокардию, апоплексию мозга, ампутацию, медицинскую слепоту и почечную недостаточность)], глазное заболевание, связанное с гипоксией или ишемией [ретинопатию недоношенных, пролиферативную диабетическую ретинопатию, полипообразную хориоидальную васкулопатию, ретинальную ангиоматозную пролиферацию, окклюзию центральной артерии сетчатки, окклюзию ветви центральной вены сетчатки, болезнь Коутса, семейную экссудативную витреоретинопатию, болезнь отсутствия пульса (болезнь Такаясу), болезнь Илза, антифосфолипидный синдром, лейкемическую ретинопатию, синдром повышенной вязкости крови, макроглобулинемию, связанную с интерфероном ретинопатию, гипертоническую ретинопатию, ретинопатию при облучении, дефицит стволовых клеток роговичного эпителия] или катаракту.
RU2010136301/04A 2008-01-31 2009-01-30 Тиазольное производное и его применение в качестве ингибитора vap-1 RU2496776C9 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008021588 2008-01-31
JP2008-05188 2008-01-31
JP2008-021588 2008-01-31
PCT/JP2009/052015 WO2009096609A1 (en) 2008-01-31 2009-01-30 Thiazole derivative and use thereof as vap-1 inhibitor

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2010136301A true RU2010136301A (ru) 2012-03-10
RU2496776C2 RU2496776C2 (ru) 2013-10-27
RU2496776C9 RU2496776C9 (ru) 2014-12-20

Family

ID=40546096

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010136301/04A RU2496776C9 (ru) 2008-01-31 2009-01-30 Тиазольное производное и его применение в качестве ингибитора vap-1

Country Status (18)

Country Link
US (1) US8507690B2 (ru)
EP (4) EP2639229B9 (ru)
JP (1) JP5415430B2 (ru)
KR (1) KR101622414B1 (ru)
CN (1) CN101932568B (ru)
AR (1) AR070336A1 (ru)
AU (1) AU2009209885B2 (ru)
BR (1) BRPI0906352A2 (ru)
CA (1) CA2712962C (ru)
DK (1) DK2639229T3 (ru)
ES (2) ES2452834T3 (ru)
HK (2) HK1152293A1 (ru)
MX (1) MX2010008460A (ru)
NZ (1) NZ587205A (ru)
PT (1) PT2639229E (ru)
RU (1) RU2496776C9 (ru)
TW (1) TWI437986B (ru)
WO (1) WO2009096609A1 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI490214B (zh) * 2008-05-30 2015-07-01 艾德克 上野股份有限公司 苯或噻吩衍生物及該等作為ｖａｐ－１抑制劑之用途
UA112154C2 (uk) 2009-09-08 2016-08-10 Біоті Терапіс Корп. Застосування повністю людського анти-vap-1-антитіла для лікування фіброзних станів
WO2011076784A2 (en) * 2009-12-21 2011-06-30 Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) New inhibitors of cyclophilins and uses thereof
TWI594764B (zh) * 2010-04-12 2017-08-11 生化治療公司 治療用途
HUE034860T2 (en) 2011-03-15 2018-03-28 Astellas Pharma Inc Guanidin Compound
CA2915163A1 (en) 2013-06-12 2014-12-18 Proximagen Limited New therapeutic uses of enzyme inhibitors
WO2015189534A1 (en) 2014-06-12 2015-12-17 Proximagen Limited Vap-1 inhibitors for treating muscular dystrophy
JP2018080113A (ja) 2015-05-27 2018-05-24 株式会社アールテック・ウエノ 脳梗塞処置剤
JP2018076236A (ja) 2015-06-05 2018-05-17 株式会社アールテック・ウエノ がんを処置するための医薬組成物
FR3037954B1 (fr) * 2015-06-24 2017-08-11 Michelin & Cie Procede de synthese de molecules azo-dicarbonylees porteuses de groupes associatifs
CA3007768A1 (en) 2015-12-07 2017-06-15 Benevolentai Cambridge Limited Vap-1 inhibitors for treating pain
TW201828939A (zh) * 2016-11-28 2018-08-16 日商帝人製藥股份有限公司 糖尿病性腎病之治療藥或預防藥
AU2020270125A1 (en) * 2019-05-09 2021-11-25 The Feinstein Institutes For Medical Research Thiosemicarbazates and uses thereof
US11471508B2 (en) 2019-05-09 2022-10-18 The Feinstein Institutes For Medical Research HMGB1 antagonist treatment of diabetic peripheral neuropathy
US11883461B2 (en) 2019-05-09 2024-01-30 The Feinstein Institutes For Medical Research HMGB1 antagonist treatment of severe sepsis
SE544131C2 (en) * 2020-03-16 2022-01-04 Pvac Medical Tech Ltd Use of substance and pharmaceutical composition thereof, and medical treatments or uses thereof

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1181871B (it) 1985-04-01 1987-09-30 Consiglio Nazionale Ricerche Inibitori selettivi delle benzilamminossidasi rispetto ad altre amminossidasi
TW205041B (ru) * 1989-08-07 1993-05-01 Fujisawa Pharmaceutical Co
EP0639972A1 (en) 1992-05-15 1995-03-01 University Of Saskatchewan Method for preventing endothelium damage in mammals and for alleviating pain associated with gout and arthritis
US6114365A (en) * 1999-08-12 2000-09-05 Pharmacia & Upjohn S.P.A. Arylmethyl-carbonylamino-thiazole derivatives, process for their preparation, and their use as antitumor agents
WO2002002541A2 (en) 2000-07-05 2002-01-10 Biotie Therapies Corp. Inhibitors of copper-containing amine oxidases
ES2168084B1 (es) 2000-11-07 2003-11-16 Univ Barcelona Combinacion de aminas y compuestos de vanadio (iv) (v) para el tratatamiento y/o la prevencion de la diabetes mellitus.
WO2002038153A1 (en) 2000-11-09 2002-05-16 Biovitrum Ab New use of 4, 5, 6, 7-tetrahydroimidazo-[4,5-c]pyridine derivatives
AR042941A1 (es) 2003-01-27 2005-07-06 Fujisawa Pharmaceutical Co Derivados de tiazol, su preparacion, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la fabricacion de medicamentos inhibidores de la proteina-1 de adhesion vascular (vap-1)
CN100491361C (zh) * 2003-01-27 2009-05-27 安斯泰来制药有限公司 噻唑衍生物及其作为vap-1抑制剂的用途
US20060229346A1 (en) * 2003-03-31 2006-10-12 Sucampo Ag Method for treating vascular hyperpermeable disease
KR101206319B1 (ko) * 2004-03-18 2012-11-29 가부시키가이샤 아루떼꾸 우에노 티아졸 유도체를 포함하는 수성 조성물
EP1786792B1 (en) 2004-07-27 2009-04-08 Astellas Pharma Inc. Thiazole derivatives having vap-1 inhibitory activity
CA2579889A1 (en) 2004-09-09 2006-03-16 Astellas Pharma Inc. Thiazole derivatives having vap-1 inhibitory activity
WO2008066145A1 (fr) * 2006-11-30 2008-06-05 R-Tech Ueno, Ltd. Dérivé de thiazole et son utilisation en tant qu'inhibiteur de la vap-1
US20100190834A1 (en) * 2007-06-25 2010-07-29 R-Tech Ueno, Ltd. Composition for ophtalmic disease associated with hypoxia or ischemia
JPWO2009051223A1 (ja) 2007-10-19 2011-03-03 株式会社アールテック・ウエノ 白内障処置のための医薬組成物

Also Published As

Publication number Publication date
US20110015240A1 (en) 2011-01-20
EP2252604A1 (en) 2010-11-24
EP2639229B9 (en) 2015-08-05
KR20100112623A (ko) 2010-10-19
AU2009209885B2 (en) 2013-12-05
EP2252604B1 (en) 2014-01-08
CN101932568A (zh) 2010-12-29
TW200934488A (en) 2009-08-16
NZ587205A (en) 2012-06-29
EP2639229A3 (en) 2013-12-25
TWI437986B (zh) 2014-05-21
BRPI0906352A2 (pt) 2015-07-07
HK1152293A1 (en) 2012-02-24
JP5415430B2 (ja) 2014-02-12
ES2527014T3 (es) 2015-01-19
RU2496776C9 (ru) 2014-12-20
EP2639229B1 (en) 2014-11-26
EP2676955B1 (en) 2015-03-11
PT2639229E (pt) 2015-02-04
AR070336A1 (es) 2010-03-31
EP2650287B9 (en) 2015-08-05
EP2650287A1 (en) 2013-10-16
DK2639229T3 (da) 2015-02-02
JP2011510911A (ja) 2011-04-07
CA2712962A1 (en) 2009-08-06
CN101932568B (zh) 2014-08-06
EP2650287B1 (en) 2014-12-03
CA2712962C (en) 2016-08-16
EP2676955A1 (en) 2013-12-25
WO2009096609A1 (en) 2009-08-06
AU2009209885A1 (en) 2009-08-06
US8507690B2 (en) 2013-08-13
HK1185348A1 (en) 2014-02-14
KR101622414B1 (ko) 2016-05-18
ES2452834T3 (es) 2014-04-02
MX2010008460A (es) 2010-08-30
EP2639229A2 (en) 2013-09-18
RU2496776C2 (ru) 2013-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010136301A (ru) Триазольное производное и его применение в качестве ингибитора vap-1
RU2010154454A (ru) Производное бензола или тиофена и его применение в качестве ингибитора vap-1
ES2928162T3 (es) Composiciones, formulaciones y métodos para tratar enfermedades oculares
KR101154163B1 (ko) 티아졸 유도체 및 ｖａｐ-1 저해제로서의 용도
JP5708936B2 (ja) 置換アミド化合物
ES2597453T3 (es) Compuestos heterocíclicos adecuados para el tratamiento de enfermedades relacionadas con un elevado nivel de lípidos
KR101267552B1 (ko) 혈관 과투과 질환의 치료방법
TWI551590B (zh) 經取代之苯吖唑衍生物
JP2019505502A (ja) Ｃｆｔｒ制御因子及びこの使用方法
JP2013163701A (ja) 低酸素または虚血に伴う眼疾患用組成物
WO2011002011A1 (ja) Sglt1阻害薬とdpp-iv阻害薬を組み合わせてなる医薬
WO2005108396A1 (ja) 角結膜障害治療剤
JPWO2020163245A5 (ru)
JP2005350451A (ja) 角結膜障害治療剤
JPWO2002026229A1 (ja) 気道粘液分泌抑制剤
JPWO2020009653A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -BZ1A- IN JOURNAL: 7-2012 FOR TAG: (30)

TH4A Reissue of patent specification
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180131