RU2010128650A - Способ получения стирола и/или замещенного стирола - Google Patents
Способ получения стирола и/или замещенного стирола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010128650A RU2010128650A RU2010128650/04A RU2010128650A RU2010128650A RU 2010128650 A RU2010128650 A RU 2010128650A RU 2010128650/04 A RU2010128650/04 A RU 2010128650/04A RU 2010128650 A RU2010128650 A RU 2010128650A RU 2010128650 A RU2010128650 A RU 2010128650A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- pore
- range
- diameter
- maximum
- Prior art date
Links
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 9
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 title claims abstract 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims abstract 54
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 36
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 35
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N alpha-methylbenzylalcohol Natural products CC1=CC=CC=C1CO XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- WAPNOHKVXSQRPX-SPBYTNOZSA-N 1-phenylethanol Chemical class [13CH3][13CH](O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-SPBYTNOZSA-N 0.000 claims abstract 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/24—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/04—Alumina
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/30—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
- B01J35/34—Mechanical properties
- B01J35/37—Crush or impact strength
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/50—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their shape or configuration
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/61—Surface area
- B01J35/613—10-100 m2/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/61—Surface area
- B01J35/615—100-500 m2/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/63—Pore volume
- B01J35/633—Pore volume less than 0.5 ml/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/63—Pore volume
- B01J35/638—Pore volume more than 1.0 ml/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/64—Pore diameter
- B01J35/647—2-50 nm
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/64—Pore diameter
- B01J35/651—50-500 nm
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/64—Pore diameter
- B01J35/653—500-1000 nm
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/66—Pore distribution
- B01J35/69—Pore distribution bimodal
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/50—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their shape or configuration
- B01J35/55—Cylinders or rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- C07C2521/04—Alumina
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения стирола и/или замещенногоустирола из сырья, содержащего 1-фенилэтанол и 2-фенилэтанол и/или замещенный 1-фенилэтанол и замещенный 2-фенилэтанол, который включает дегидратацию сырья в газовой фазе при повышенной температуре в присутствии катализатора, содержащего частицы оксида алюминия, обладающие мультимодальным распределением размеров пор. ! 2. Способ по п.1, где максимум в первом диапазоне размеров пор соответствует диаметрам пор от 5 до 30 нм, а максимум во втором диапазоне размеров пор соответствует диаметрам пор от 300 до 1000 нм. ! 3. Способ по п.1, где диаметры пор, соответствующие максимумам в первом и втором диапазонах размеров пор, различаются по меньшей мере на 200 нм и не более чем на 1000 нм. ! 4. Способ по любому одному из пп.1-3, где средний диаметр пор, вычисленный по объему, (MPDV) составляет от 5 до 50 нм. ! 5. Способ по любому одному из пп.1-3, где MPDV больше максимума диаметра пор в первом диапазоне размеров пор и меньше максимума диаметра пор во втором диапазоне размеров пор. ! 6. Способ по п.4, где MPDV больше максимума диаметра пор в первом диапазоне размеров пор и меньше максимума диаметра пор во втором диапазоне размеров пор. ! 7. Способ по любому одному из пп.1, 2, 3 или 6, где общий объем пор катализатора составляет от 0,25 до 1,50 мл/г. ! 8. Способ по п.4, где общий объем пор катализатора составляет от 0,25 до 1,50 мл/г. ! 9. Способ по п.5, где общий объем пор катализатора составляет от 0,25 до 1,50 мл/г. ! 10. Способ по любому одному из пп.1, 2, 3, 6, 8 или 9, где от 10 до 40% общего объема пор катализатора представлено порами с диаметром более 100 нм и от 60 до 90% общего объема пор катализатора представлено порами с диаметром от 2 до 100 нм. ! 11. Сп�
Claims (25)
1. Способ получения стирола и/или замещенногоустирола из сырья, содержащего 1-фенилэтанол и 2-фенилэтанол и/или замещенный 1-фенилэтанол и замещенный 2-фенилэтанол, который включает дегидратацию сырья в газовой фазе при повышенной температуре в присутствии катализатора, содержащего частицы оксида алюминия, обладающие мультимодальным распределением размеров пор.
2. Способ по п.1, где максимум в первом диапазоне размеров пор соответствует диаметрам пор от 5 до 30 нм, а максимум во втором диапазоне размеров пор соответствует диаметрам пор от 300 до 1000 нм.
3. Способ по п.1, где диаметры пор, соответствующие максимумам в первом и втором диапазонах размеров пор, различаются по меньшей мере на 200 нм и не более чем на 1000 нм.
4. Способ по любому одному из пп.1-3, где средний диаметр пор, вычисленный по объему, (MPDV) составляет от 5 до 50 нм.
5. Способ по любому одному из пп.1-3, где MPDV больше максимума диаметра пор в первом диапазоне размеров пор и меньше максимума диаметра пор во втором диапазоне размеров пор.
6. Способ по п.4, где MPDV больше максимума диаметра пор в первом диапазоне размеров пор и меньше максимума диаметра пор во втором диапазоне размеров пор.
7. Способ по любому одному из пп.1, 2, 3 или 6, где общий объем пор катализатора составляет от 0,25 до 1,50 мл/г.
8. Способ по п.4, где общий объем пор катализатора составляет от 0,25 до 1,50 мл/г.
9. Способ по п.5, где общий объем пор катализатора составляет от 0,25 до 1,50 мл/г.
10. Способ по любому одному из пп.1, 2, 3, 6, 8 или 9, где от 10 до 40% общего объема пор катализатора представлено порами с диаметром более 100 нм и от 60 до 90% общего объема пор катализатора представлено порами с диаметром от 2 до 100 нм.
11. Способ по п.4, где от 10 до 40% общего объема пор катализатора представлено порами с диаметром более 100 нм и от 60 до 90% общего объема пор катализатора представлено порами с диаметром от 2 до 100 нм.
12. Способ по п.7, где от 10 до 40% общего объема пор катализатора представлено порами с диаметром более 100 нм и от 60 до 90% общего объема пор катализатора представлено порами с диаметром от 2 до 100 нм.
13. Способ по любому одному из пп.1, 2, 3, 6, 8, 9, 11 или 12, где площадь поверхности катализатора находится в диапазоне от 60 до 160 м2/г.
14. Способ по п.4, где площадь поверхности катализатора находится в диапазоне от 60 до 160 м2/г.
15. Способ по п.5, где площадь поверхности катализатора находится в диапазоне от 60 до 160 м2/г.
16. Способ по п.7, где площадь поверхности катализатора находится в диапазоне от 60 до 160 м2/г.
17. Способ по п.10, где площадь поверхности катализатора находится в диапазоне от 60 до 160 м2/г.
18. Способ по п.13, где площадь поверхности катализатора находится в диапазоне от 60 до 160 м2/г.
19. Способ по любому одному из пп.1, 2, 3, 6, 8, 9, 11, 12, 14 - 17 или 18, где катализатор представляет собой полый структурный четырехлепестковый катализатор.
20. Способ по п.4, где катализатор представляет собой полый структурный четырехлепестковый катализатор.
21. Способ по п.5, где катализатор представляет собой полый структурный четырехлепестковый катализатор.
22. Способ по п.7, где катализатор представляет собой полый структурный четырехлепестковый катализатор.
23. Способ по п.10, где катализатор представляет собой полый структурный четырехлепестковый катализатор.
24. Способ по п.13, где катализатор представляет собой полый структурный четырехлепестковый катализатор.
25. Способ по п.19, где катализатор представляет собой полый структурный четырехлепестковый катализатор.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP07122779 | 2007-12-10 | ||
| EP07122779.7 | 2007-12-10 | ||
| PCT/EP2008/066353 WO2009074461A1 (en) | 2007-12-10 | 2008-11-27 | Process for the preparation of styrene and/or a substituted styrene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010128650A true RU2010128650A (ru) | 2012-01-20 |
| RU2469999C2 RU2469999C2 (ru) | 2012-12-20 |
Family
ID=39323826
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010128650/04A RU2469999C2 (ru) | 2007-12-10 | 2008-11-27 | Способ получения стирола и/или замещенного стирола |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090187055A1 (ru) |
| EP (1) | EP2231559B1 (ru) |
| CN (1) | CN101896444B (ru) |
| BR (1) | BRPI0821577B1 (ru) |
| RU (1) | RU2469999C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009074461A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017067887A1 (en) * | 2015-10-19 | 2017-04-27 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for producing styrene |
| EP3574993A1 (en) | 2018-05-29 | 2019-12-04 | Basf Se | Method for producing transition alumina catalyst monoliths |
| PL4100380T3 (pl) | 2020-02-07 | 2024-07-01 | Basf Se | Ceramiczny korpus w kształcie gwiazdy do stosowania jako katalizator |
| CN111620759B (zh) * | 2020-05-21 | 2022-04-08 | 常州瑞华化工工程技术股份有限公司 | 一种苯乙醇气相脱水制备苯乙烯的方法 |
| RU2750657C1 (ru) * | 2020-11-17 | 2021-06-30 | Александр Адольфович Ламберов | Способ получения катализатора для дегидратации метилфенилкарбинола |
| CN112452319A (zh) * | 2020-12-11 | 2021-03-09 | 山东齐鲁华信高科有限公司 | 一种α-苯乙醇脱水催化剂及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4207424A (en) * | 1978-08-09 | 1980-06-10 | Halcon Research & Development Corporation | Catalytic process for dehydration of alcohols |
| CN1160286C (zh) * | 1998-05-11 | 2004-08-04 | 国际壳牌研究有限公司 | 苯乙烯的制法 |
| TW200413302A (en) * | 2002-08-27 | 2004-08-01 | Shell Int Research | Preparation method |
| CN1753850A (zh) * | 2003-02-25 | 2006-03-29 | 国际壳牌研究有限公司 | 苯乙烯的制备方法 |
| DE10309367A1 (de) * | 2003-03-03 | 2004-09-23 | Sasol Germany Gmbh | Verfahren zur Dehydratisierung von Alkoholen zu a-Olefinen |
-
2008
- 2008-11-27 EP EP08859714A patent/EP2231559B1/en not_active Not-in-force
- 2008-11-27 BR BRPI0821577-4A patent/BRPI0821577B1/pt active IP Right Grant
- 2008-11-27 RU RU2010128650/04A patent/RU2469999C2/ru active
- 2008-11-27 WO PCT/EP2008/066353 patent/WO2009074461A1/en active Application Filing
- 2008-11-27 CN CN2008801200370A patent/CN101896444B/zh active Active
- 2008-12-10 US US12/331,867 patent/US20090187055A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0821577A2 (pt) | 2015-06-16 |
| EP2231559A1 (en) | 2010-09-29 |
| BRPI0821577B1 (pt) | 2018-02-27 |
| US20090187055A1 (en) | 2009-07-23 |
| WO2009074461A1 (en) | 2009-06-18 |
| CN101896444B (zh) | 2013-09-25 |
| RU2469999C2 (ru) | 2012-12-20 |
| EP2231559B1 (en) | 2012-05-23 |
| CN101896444A (zh) | 2010-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010128650A (ru) | Способ получения стирола и/или замещенного стирола | |
| Zhang et al. | Synthesis of a self-supporting faujasite zeolite membrane using geopolymer gel for separation of alcohol/water mixture | |
| RU2013122946A (ru) | Подложка катализатора из оксида алюминия | |
| EP2321046A4 (en) | CATALYST SYSTEMS AND METHOD FOR CONVERTING A CRUDE OIL ELEMENT WITH SUCH CATALYST SYSTEMS | |
| FR2873116B1 (fr) | Procede d'oligomerisation des olefines utilisant un catalyseur a base de silice-alumine | |
| RU2004126091A (ru) | Носитель катализатора для эпоксидирования олефина и способ его изготовления | |
| AR031507A1 (es) | Soporte de alumina que tiene una estructura de poros novedosa, metodo para su elaboracion y catalizadores hechos a partir de la misma | |
| WO2012015541A3 (en) | Process for the production of para-xylene | |
| WO2011017158A3 (en) | Gasification of carbonaceous materials and gas to liquid processes | |
| RU2011106030A (ru) | Носитель, содержащий муллит, для катализаторов для получения этиленоксида | |
| WO2010136289A3 (de) | Herstellung von 3-methylbut-1-en durch dehydratisierung von 3-methylbutan-1-ol | |
| WO2010141379A3 (en) | Slurry bed fischer-tropsch catalysts with silica/alumina structural promoters | |
| CN105664848A (zh) | 一种埃洛石为模板的木质素基多级孔碳材料的制备方法 | |
| BR112015005937A2 (pt) | meios e dispositivos cromatográficos | |
| TW200708502A (en) | Process for the double bond hydroisomerization of butenes | |
| EA200500805A1 (ru) | Катализаторы синтеза фишера-тропша | |
| CA2877621C (en) | Helium gas separator material and method for producing the same | |
| EA201290432A1 (ru) | Способ получения продукта - бимодального полиэтилена в форме частиц | |
| EA201892824A1 (ru) | Кобальтосодержащая каталитическая композиция | |
| WO2009011160A1 (ja) | 炭化水素油の製造方法 | |
| WO2005044760A3 (ja) | 触媒及び該触媒の調整方法並びに該触媒を用いた低級炭化水素の製造方法 | |
| Zhuang et al. | Synthesis of ZSM-5 catalysts with tunable mesoporosity by ultrasound-assisted method: a highly stable catalyst for methanol to propylene | |
| WO2011027921A3 (en) | Catalyst for direct production of light olefins and preparation method thereof | |
| FR2948884B1 (fr) | Matiere poreuse ceramique presentant une macroporosite controlee par empilement de porogenes | |
| JP2002514613A (ja) | スチレンの製造法 |