RU2009143567A - Производные 4-азаиндола и их применение в качестве фунгицидов - Google Patents

Производные 4-азаиндола и их применение в качестве фунгицидов Download PDF

Info

Publication number
RU2009143567A
RU2009143567A RU2009143567/21A RU2009143567A RU2009143567A RU 2009143567 A RU2009143567 A RU 2009143567A RU 2009143567/21 A RU2009143567/21 A RU 2009143567/21A RU 2009143567 A RU2009143567 A RU 2009143567A RU 2009143567 A RU2009143567 A RU 2009143567A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
optionally substituted
formula
hydrogen
group
pyrrolo
Prior art date
Application number
RU2009143567/21A
Other languages
English (en)
Inventor
Патрис СЕЛЛЕ (FR)
Патрис СЕЛЛЕ
Фредерик СЕДЕРБАУМ (CH)
Фредерик Седербаум
Флоренс Мари-Эмили БОННАТЕРР (FR)
Флоренс Мари-Эмили БОННАТЕРР
Уилльям Гай УИТТИНГХЕМ (GB)
Уилльям Гай Уиттингхем
Мафальда НИНА (CH)
Мафальда НИНА
Джейн Элизабет УИБЛИ (GB)
Джейн Элизабет УИБЛИ
Original Assignee
Зингента Партисипейшнс Аг (Ch)
Зингента Партисипейшнс Аг
Зингента Лимитед (Gb)
Зингента Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зингента Партисипейшнс Аг (Ch), Зингента Партисипейшнс Аг, Зингента Лимитед (Gb), Зингента Лимитед filed Critical Зингента Партисипейшнс Аг (Ch)
Publication of RU2009143567A publication Critical patent/RU2009143567A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ предупреждения грибковой инфекции растений и/или материала для размножения растений и/или борьбы с ней, включающий нанесение на растение или материал для размножения растений фунгицидно эффективного количества соединения формулы (I): ! ! в которой X1 обозначает N или СН; ! Х2 обозначает N или CR5; ! R1 и R2 независимо обозначают: ! (i) водород, галоген, гидроксигруппу, цианогруппу или нитрогруппу, ! (ii) необязательно замещенный алкил, алкенил или алкинил, ! (iii) необязательно замещенный арил, гетероарил, циклил или гетероциклил или ! (iv) -C(O)R10, -C(O)NR10R11, -C(S)NR10R11, -C(NOR10)R11, -C(O)OR10, -OR10, -SR10, -S(O)R10, -S(O)NR10R11, -S(O)2R10, -NR10R11, -P(O)(OR10)(OR11) или -OP(O)(OR10(OR11); ! R3 обозначает: ! (i) водород, гидроксигруппу, цианогруппу или нитрогруппу, ! (ii) необязательно замещенный алкил, алкенил, алленил, алкинил или галогеналкил, ! (iii) необязательно замещенный арил, гетероарил, циклил или гетероциклил или гетероарилалкил или ! (iv) -C(O)R12, -C(O)OR12, -OR12, -OC(O)R12, -S(O)2R12 или -NR12R13; ! R4 обозначает: ! (i) водород, галоген, гидроксигруппу, цианогруппу или нитрогруппу, ! (ii) необязательно замещенный алкенил, алленил, алкинил или галогеналкил, ! (iii) необязательно замещенный арил, гетероарил, циклил или гетероциклил или ! (iv) -C(O)R14, -C(O)OR14, -C(NOR14)R15, -OR14, -SR14, -S(O)NR14R15, -S(O)2R14 или -NR14R15; ! R5 обозначает: !(i) водород, галоген, гидроксигруппу, цианогруппу или нитрогруппу, ! (ii) необязательно замещенный алкил, алкенил или алкинил, ! (iii) -C(O)R16, -C(O)OR16, -OR16, -SR16, -S(O)R16, -S(O)NR16R17, -S(O)2R16 или -NR16R17; ! R6 обозначает водород, галоген, цианогруппу, -C(O)OR18, -SR18, -NR18R19, -С(O)NR18R19 -N=CR20, -C(=NR18)NR19R20 или необязательно замещенный арил, гетероарил, циклил или гетероциклил; ! R7 и R8 независимо обозначают водород, галоген, гидроксигруппу, цианогруппу, нит�

Claims (24)

1. Способ предупреждения грибковой инфекции растений и/или материала для размножения растений и/или борьбы с ней, включающий нанесение на растение или материал для размножения растений фунгицидно эффективного количества соединения формулы (I):
Figure 00000001
в которой X1 обозначает N или СН;
Х2 обозначает N или CR5;
R1 и R2 независимо обозначают:
(i) водород, галоген, гидроксигруппу, цианогруппу или нитрогруппу,
(ii) необязательно замещенный алкил, алкенил или алкинил,
(iii) необязательно замещенный арил, гетероарил, циклил или гетероциклил или
(iv) -C(O)R10, -C(O)NR10R11, -C(S)NR10R11, -C(NOR10)R11, -C(O)OR10, -OR10, -SR10, -S(O)R10, -S(O)NR10R11, -S(O)2R10, -NR10R11, -P(O)(OR10)(OR11) или -OP(O)(OR10(OR11);
R3 обозначает:
(i) водород, гидроксигруппу, цианогруппу или нитрогруппу,
(ii) необязательно замещенный алкил, алкенил, алленил, алкинил или галогеналкил,
(iii) необязательно замещенный арил, гетероарил, циклил или гетероциклил или гетероарилалкил или
(iv) -C(O)R12, -C(O)OR12, -OR12, -OC(O)R12, -S(O)2R12 или -NR12R13;
R4 обозначает:
(i) водород, галоген, гидроксигруппу, цианогруппу или нитрогруппу,
(ii) необязательно замещенный алкенил, алленил, алкинил или галогеналкил,
(iii) необязательно замещенный арил, гетероарил, циклил или гетероциклил или
(iv) -C(O)R14, -C(O)OR14, -C(NOR14)R15, -OR14, -SR14, -S(O)NR14R15, -S(O)2R14 или -NR14R15;
R5 обозначает:
(i) водород, галоген, гидроксигруппу, цианогруппу или нитрогруппу,
(ii) необязательно замещенный алкил, алкенил или алкинил,
(iii) -C(O)R16, -C(O)OR16, -OR16, -SR16, -S(O)R16, -S(O)NR16R17, -S(O)2R16 или -NR16R17;
R6 обозначает водород, галоген, цианогруппу, -C(O)OR18, -SR18, -NR18R19, -С(O)NR18R19 -N=CR20, -C(=NR18)NR19R20 или необязательно замещенный арил, гетероарил, циклил или гетероциклил;
R7 и R8 независимо обозначают водород, галоген, гидроксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, -NR21R22 или необязательно замещенный алкил;
R10, R11, R14, R15, R16 и R17 независимо обозначают водород, галоген, гидроксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, необязательно замещенный алкил, алкоксигруппу, алкенил или алкинил, или необязательно замещенный арил, гетероарил, циклил или гетероциклил;
R12 и R13 независимо обозначают водород, галоген, гидроксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, -NR21R22, необязательно замещенный алкил, алкоксигруппу, алкенил или алкинил, или необязательно замещенный арил, гетероарил, циклил или гетероциклил;
R18 и R19 независимо обозначают
(i) водород,
(ii) необязательно замещенный алкил, алкенил или алкинил,
(iii) необязательно замещенный арил, гетероарил, циклил или гетероциклил или
(iv) -C(S)R23-C(O)R23, -SO2R23, -C(O)OR23, -OR23 или C(O)NR23R24;
R20 обозначает гидроксигруппу, необязательно замещенный алкил или алкоксигруппу, -NR21R22 или -N=CR21R22;
R21 и R22 независимо обозначают водород, необязательно замещенный алкил, алкенил или алкинил, необязательно замещенный циклил, гетероциклил, арил или гетероарил или арилалкил или -C(O)OR25;
R23 и R24 независимо обозначают водород, гидроксигруппу, необязательно замещенный алкил, алкенил или алкинил, или необязательно замещенный арил, гетероарил, циклил или гетероциклил или арилалкил; и
R25 обозначает необязательно замещенный алкил, алкенил или алкинил;
и/или
независимо, (i) R1 и R2, (ii) R1 и R3 (iii) R2 и R3, (iv) R3 и R5, (v) R5 и R6, (vi) R5 и R18, (vii) R5 и R19, (viii) R14 и R15 и (ix) R18 и R19 образуют необязательно замещенную арильную, гетероарильную, циклильную или гетероциклильную группу, содержащую от 5 до 18 кольцевых атомов;
или его соли или N-оксида.
2. Способ по п.1, в котором X1 обозначает СН.
3. Способ по п.1, в котором X2 обозначает СН.
4. Способ по п.1, в котором R1 обозначает водород, галоген, цианогруппу, необязательно замещенный C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил или C2-C6-алкинил, необязательно замещенный арил или -C(O)R10.
5. Способ по п.1, в котором R2 обозначает водород или C1-C6-алкил.
6. Способ по п.1, в котором R3 обозначает водород, гидроксигруппу, -C(O)R12, -OR12, -C(O)OR12, -OC(O)R12, -S(O)2R12, необязательно замещенный C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C3-C6алленил, C2-C6-алкинил или необязательно замещенный насыщенный циклил.
7. Способ по п.6, в котором R3 обозначает цианометил, аминоэтил, аминопропил, проп-2-енил, проп-2-инил, пропа-1,2-диенил, метоксиметил, 2-фторметил, -ОСН2С≡СН, -OCH2OCH3, -OCH2CN или -ОСН(СН3)CN.
8. Способ по п.6, в котором R3 обозначает водород.
9. Способ по п.1, в котором R4 обозначает водород, галоген, необязательно замещенный C2-C6-алкинил или необязательно замещенный арил или гетероарил.
10. Способ по п.9, в котором R4 обозначает фенил или 4-фторфенил.
11. Способ по п.1, в котором R6 обозначает водород или -NR18R19.
12. Способ по п.11, в котором R6 обозначает -NHR19
13. Способ по п.12, в котором R19 обозначает -C(O)R23.
14. Способ по п.13, в котором R23 выбран из группы, включающей необязательно замещенный алкил или циклил.
15. Способ по п.13, в котором R23 выбран из группы, включающей водород, метил, этил, изопропил, 1-метилэтил, 1-метилпропил, 2-диметилэтил, пропил, 1-метилэтенил, 2-метилпроп-1-енил, бут-3-енил, циклопропил, 1-метилциклопропил,1-фторциклопропил и циклобутил.
16. Способ по п.1, в котором R7 и R8 независимо обозначают водород, гидроксигруппу, цианогруппу, -NR21R22 или необязательно замещенный C1-C6-алкил.
17. Способ по п.1, в котором соединением является одно из соединений, приведенных в таблицах 1, 2 или 3.
18. Способ по п.1, в котором грибковой инфекцией является инфекция Botrytis cinerea, Pyricularia oryzae, Fusarium culmorum, Septoria nodurum и Septoria tritici, Rhizoctonia solani, Puccinia recondite, Erysiphe graminis, Pyrenophora teres, Phytophthora infestans, Pythium ultimum или Plasmopara viticola.
19. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-17, при условиях, что (i) если X1 обозначает СН, X2 обозначает CR5, и R5 и R6 оба обозначают Н, R4 не обозначает 4-фторфенил, и (ii) соединение формулы (I) не представляет собой:
3-фенил-2-пиридин-4-ил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин,
3-(3-хлор-4-фторфенил)-2-пиридин-4-ил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин,
3-(3-хлорфенил)-2-пиридин-4-ил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин,
3-(3-трифторфенил)-2-пиридин-4-ил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин,
3-(3-метоксифенил)-2-пиридин-4-ил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин,
3-(2-метилфенил)-2-пиридин-4-ил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин,
3-(2-метоксифенил)-2-пиридин-4-ил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин,
1-метил-2-пиридин-4-ил-3-(3-трифторметилфенил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин,
1-метил-3-(3-хлор-4-фторфенил)-2-пиридин-4-ил-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин,
3-(4-фторфенил)-2-(2-(2-гидроксиэтиламино)пиридин-4-ил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин,
3-(4-фторфенил)-2-(2-[НО(СН2)2O(СН2)2NH]пиридин-4-ил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин,
3-(4-фторфенил)-2-(2-(2-метиламиноэтиламино)пиридин-4-ил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин,
3-(4-фторфенил)-2-(2-(3-метоксипропиламино)-пиридин-4-ил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин,
3-(4-фторфенил)-2-(2-н-пропиламинопиридин-4-ил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин,
3-(4-фторфенил)-2-(2-(3-гидроксипропиламино)пиридин-4-ил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин,
3-(4-фторфенил)-2-(2-метиламинопиридин-4-ил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин или
3-(4-фторфенил)-2-(2-ацетиламинопиридин-4-ил)-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин.
20. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, включающий:
а) реакцию кетона формулы (D)
Figure 00000002
в которой R4 является таким, как определено в п.1, и R обозначает группу формулы
Figure 00000003
в которой X1, X2, R6 и R7 являются такими, как определено в п.1, с аминопиридином формулы (Е)
Figure 00000004
в которой R1, R2 и R8 являются такими, как определено в п.1, и Х обозначает галоген, с получением енамина формулы (F)
Figure 00000005
циклизацию с получением азаиндола формулы (G)
Figure 00000006
и необязательно алкилирование с получением соединения формулы (I) по п.1; или
b) реакцию азаиндола формулы (К)
Figure 00000007
в которой R1, R2 и R8 являются такими, как определено в п.1, R является таким, как определено выше, и LG обозначает отщепляющуюся группу, с соединением формулы R4-B(OH)2, в которой R4 является таким, как определено в п.1, с получением соединения формулы (G), определенного выше, и необязательно алкилирование с получением соединения формулы (I) по п.1;
c) реакцию соединения формулы (G), указанного выше, с соединением формулы R3-LG, в которой LG обозначает отщепляющуюся группу, с получением соединения формулы (I) по п.1;
d) реакцию соединения формулы (S)
Figure 00000008
в которой R1, R2, R4, и R8 определены в п.1, и R является таким, как определено выше, с соединением формулы R12-LG, в которой R12 является таким, как определено в п.1, и LG обозначает отщепляющуюся группу, с получением соединения формулы (Т)
Figure 00000009
в которой R1, R2, R4, R8, и R12 определены в п.1, и R является таким, как определено выше или
е) превращение соединения формулы (I) по п.1 в его соль или N-оксид.
21. Композиция для борьбы с грибковой инфекцией, включающая соединение формулы I по любому из пп.1-17 и сельскохозяйственно приемлемый носитель или разбавитель.
22. Композиция для борьбы с грибковой инфекцией, включающая соединение по п.18.
23. Композиция по п.21, которая дополнительно включает по меньшей мере один активный ингредиент, выбранный из группы, включающей фунгициды, гербициды, инсектициды, бактерициды, акарициды, нематоциды и/или регуляторы роста растений.
24. Соединение формулы (I), как оно определено в способе по любому из пп.1-17, предназначенное для борьбы с грибковой инфекцией людей или животных.
RU2009143567/21A 2007-04-26 2008-04-16 Производные 4-азаиндола и их применение в качестве фунгицидов RU2009143567A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0708141.7 2007-04-26
GBGB0708141.7A GB0708141D0 (en) 2007-04-26 2007-04-26 Improvements in or relating to organic compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009143567A true RU2009143567A (ru) 2011-06-10

Family

ID=38170765

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009143567/21A RU2009143567A (ru) 2007-04-26 2008-04-16 Производные 4-азаиндола и их применение в качестве фунгицидов

Country Status (20)

Country Link
US (1) US8084395B2 (ru)
EP (1) EP2136640A2 (ru)
JP (1) JP2010525039A (ru)
KR (1) KR20100015918A (ru)
CN (1) CN101784191A (ru)
AR (1) AR066310A1 (ru)
AU (1) AU2008244055A1 (ru)
BR (1) BRPI0810679A2 (ru)
CA (1) CA2682773A1 (ru)
CL (1) CL2008001214A1 (ru)
CO (1) CO6140003A2 (ru)
CR (1) CR11076A (ru)
EC (1) ECSP099699A (ru)
GB (1) GB0708141D0 (ru)
IL (1) IL201195A0 (ru)
MX (1) MX2009011337A (ru)
RU (1) RU2009143567A (ru)
TW (1) TW200847926A (ru)
WO (1) WO2008132434A2 (ru)
ZA (1) ZA200906887B (ru)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200911807A (en) * 2007-08-29 2009-03-16 Schering Corp 2,3-substituted azaindole derivatives and methods of use thereof
WO2010046215A2 (en) * 2008-10-21 2010-04-29 Syngenta Participations Ag Diaza-indole derivatives and their use as fungicides
DE102008052943A1 (de) * 2008-10-23 2010-04-29 Merck Patent Gmbh Azaindolderivate
EP2198710A1 (de) 2008-12-19 2010-06-23 Bayer CropScience AG Verwendung von 5-Pyridin-4yl-(1,3)Thiazole zur Bekämpfung phytopathogener Pilze
EP2417133A1 (en) * 2009-04-06 2012-02-15 PTC Therapeutics, Inc. Compounds and methods for antiviral treatment
EP2245936A1 (en) * 2009-04-27 2010-11-03 Bayer CropScience AG Use of 4-aza indole derivatives for the reduction of mycotoxin contamination
AR081810A1 (es) 2010-04-07 2012-10-24 Bayer Cropscience Ag Piridinilpirazoles biciclicos
TW201242962A (en) * 2010-12-01 2012-11-01 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and use for pest control thereof
WO2012084678A1 (en) * 2010-12-23 2012-06-28 Syngenta Participations Ag Novel imidazoles useful as plant fungicides
EP2487159A1 (en) * 2011-02-11 2012-08-15 MSD Oss B.V. RorgammaT inhibitors
EP2696677B1 (en) 2011-04-13 2021-08-11 BioSafe Technologies, Inc. Insecticide, insect repellant and anti-irritation composition
CN103159663B (zh) * 2011-12-09 2014-09-17 中国科学院大连化学物理研究所 一种由联二烯衍生物制备吡咯衍生物的方法
WO2014026330A1 (en) 2012-08-15 2014-02-20 Merck Sharp & Dohme Corp. 3-AMINOCYCLOALKYL COMPOUNDS AS RORgammaT INHIBITORS AND USES THEREOF
WO2014026329A1 (en) 2012-08-15 2014-02-20 Merck Sharp & Dohme Corp. N-alkylated indole and indazole compounds as rorgammat inhibitors and uses thereof
WO2014026327A1 (en) 2012-08-15 2014-02-20 Merck Sharp & Dohme Corp. 4-heteroaryl substituted benzoic acid compounds as rorgammat inhibitors and uses thereof
JP2016135742A (ja) * 2013-03-29 2016-07-28 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
AU2014296261B2 (en) * 2013-07-31 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Pyridines, pyrimidines, and pyrazines, as BTK inhibitors and uses thereof
TW201630907A (zh) 2014-12-22 2016-09-01 必治妥美雅史谷比公司 ＴＧＦβＲ拮抗劑
JP2018510135A (ja) 2015-02-11 2018-04-12 メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーションＭｅｒｃｋ Ｓｈａｒｐ ＆ Ｄｏｈｍｅ Ｃｏｒｐ． ＲＯＲγＴ阻害剤としての置換ピラゾール化合物及びその使用
AU2016344111A1 (en) 2015-10-27 2018-05-10 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted bicyclic pyrazole compounds as RORgammaT inhibitors and uses thereof
JP2018535958A (ja) 2015-10-27 2018-12-06 メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーションＭｅｒｃｋ Ｓｈａｒｐ ＆ Ｄｏｈｍｅ Ｃｏｒｐ． ＲＯＲγＴ阻害薬としての置換インダゾール化合物及びその使用
EP3368535B1 (en) 2015-10-27 2020-12-02 Merck Sharp & Dohme Corp. Heteroaryl substituted benzoic acids as rorgammat inhibitors and uses thereof
JP6630828B2 (ja) * 2016-07-01 2020-01-15 日本農薬株式会社 Ｎ‐アルキルスルホニル縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する殺虫剤並びにその使用方法
CA3047896C (en) * 2016-12-27 2021-11-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 4h-pyrrolopyridine compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound or the salt, and method for using the insecticide
CN111164081B (zh) * 2017-09-26 2022-08-12 住友化学株式会社 杂环化合物和含有该杂环化合物的有害节肢动物防除剂
MX2020004049A (es) 2017-10-18 2020-07-20 Redag Crop Prot Ltd Compuestos bencimidazol como productos quimicos agricolas.
CN111819176B (zh) 2017-12-18 2023-12-15 百时美施贵宝公司 4-氮杂吲哚化合物
CN110156775A (zh) * 2018-02-12 2019-08-23 新发药业有限公司 一种吡昔替尼的简便制备方法
TWI748194B (zh) 2018-06-28 2021-12-01 德商菲尼克斯 Ｆｘｒ有限責任公司 含有雙環核心部分之新穎lxr調節劑
US20230391769A1 (en) 2020-07-29 2023-12-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituted heterocyclic compounds and therapeutic uses thereof
US20230339939A1 (en) 2020-07-29 2023-10-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine compounds and methods of use thereof
CN112661694B (zh) * 2020-12-11 2023-04-11 西安凯立新材料股份有限公司 一种4-(二甲氧基甲基)-哌啶的制备方法
WO2023147015A1 (en) * 2022-01-27 2023-08-03 The Broad Institute, Inc. Substituted heterocyclic csnk1 inhibitors
CN115124527B (zh) * 2022-05-31 2024-03-12 武汉智汇农耀科技有限公司 一种杂环酰胺-氮杂吲哚类化合物及其制备方法和应用、一种除草剂

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2219178C2 (ru) 1997-10-20 2003-12-20 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Бициклические производные, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные соединения
JP2006502133A (ja) * 2002-08-10 2006-01-19 アステックス、セラピューティックス、リミテッド サイクリン依存キナーゼ（ｃｄｋ）インヒビターとしての３−（カルボニル）１ｈ−インダゾール化合物
EP1978805A1 (en) * 2006-01-30 2008-10-15 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Pesticidal composition comprising indole derivates

Also Published As

Publication number Publication date
ECSP099699A (es) 2009-11-30
BRPI0810679A2 (pt) 2014-10-07
KR20100015918A (ko) 2010-02-12
EP2136640A2 (en) 2009-12-30
CN101784191A (zh) 2010-07-21
WO2008132434A3 (en) 2009-10-15
IL201195A0 (en) 2010-05-17
CO6140003A2 (es) 2010-03-19
TW200847926A (en) 2008-12-16
AR066310A1 (es) 2009-08-12
WO2008132434A2 (en) 2008-11-06
AU2008244055A1 (en) 2008-11-06
CA2682773A1 (en) 2008-11-06
CR11076A (es) 2009-12-30
ZA200906887B (en) 2012-03-28
MX2009011337A (es) 2009-11-05
CL2008001214A1 (es) 2008-11-03
US20100184598A1 (en) 2010-07-22
JP2010525039A (ja) 2010-07-22
US8084395B2 (en) 2011-12-27
GB0708141D0 (en) 2007-06-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009143567A (ru) Производные 4-азаиндола и их применение в качестве фунгицидов
RU2018138748A (ru) Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами
JP2017504624A5 (ru)
RS52295B (en) SPIRO-OXINDOL UNITS AND THEIR USE AS A THERAPEUTIC
RU2018146743A (ru) Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами
RU2013103422A (ru) Гетероарил-замещенные пиридиновые соединения для применения в качестве пестицидов
RU2003136772A (ru) Содержащие неароматическое гетероциклическое кольцо диамидные агенты для борьбы с беспозвоночными вредителями
WO2007075459A3 (en) 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
RU2011129408A (ru) Гетероциклические азотсодержащие или кислородсодержащие соединения с инсектицидной активностью, образованные из диальдегидов, и их получение и применения
MY136662A (en) Cyano anthranilamide insecticides
RU2018103198A (ru) Новые соединения циклического n-карбоксамида, применяемые в качестве гербицидов
ZA200810739B (en) Pesticide containing novel pyridyl-methanamine derivative or its salt
MY157891A (en) Mixtures of mesoionic pesticides
RU2010106393A (ru) Новые микробиоциды
WO1995007278A1 (en) Fungicidal, miticidal and arthropodicidal aminopyrimidines
BRPI0509413A (pt) composto, composição de controle de pragas invertebradas, métodos de controle de pragas invertebradas, composições de pulverização e de isca e dispositivo de controle de pragas invertebradas
AR076117A1 (es) Derivados de pirimidin -4- ilpropanodinitrilo, procedimiento para su preparacion, asi como su utilizacion en calidad de herbicidas y agentes reguladores del crecimiento de las plantas
AR068145A1 (es) 2- (fenil sustituido )-6-amino-5-alcoxi, tiolcoxi y aminoalquil-4- pirimidina carboxilatos, sus usos como herbicidas y composicion herbicida
JO2668B1 (en) Isoczazolins for controlling invertebrate insects
EA200701076A1 (ru) Антраниламидные инсектициды
RU2016142309A (ru) Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями
TNSN08259A1 (en) 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
MD20090049A (ro) Compusi benzoilpirazolici, procedeu de preparare a lor si erbicide care le contin
RU2018136239A (ru) Гербициды
JP2019514849A5 (ru)