RU2009126132A - Применение камфоленовых производных в качестве ароматических ингредиентов в парфюмерии и производстве вкусовых ароматизаторов - Google Patents

Применение камфоленовых производных в качестве ароматических ингредиентов в парфюмерии и производстве вкусовых ароматизаторов Download PDF

Info

Publication number
RU2009126132A
RU2009126132A RU2009126132/04A RU2009126132A RU2009126132A RU 2009126132 A RU2009126132 A RU 2009126132A RU 2009126132/04 A RU2009126132/04 A RU 2009126132/04A RU 2009126132 A RU2009126132 A RU 2009126132A RU 2009126132 A RU2009126132 A RU 2009126132A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
trimethyl
hex
enyl
cyclopent
enal
Prior art date
Application number
RU2009126132/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2458048C2 (ru
Inventor
Жан МАН (FR)
Жан Ман
Каролин ПЛЕСИ (FR)
Каролин ПЛЕСИ
Жан-Жак ШАНО (FR)
Жан-Жак ШАНО
Original Assignee
В. Ман Фис (Fr)
В. Ман Фис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by В. Ман Фис (Fr), В. Ман Фис filed Critical В. Ман Фис (Fr)
Publication of RU2009126132A publication Critical patent/RU2009126132A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2458048C2 publication Critical patent/RU2458048C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/31—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing rings other than six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/203—Alicyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/30—Compounds having groups
    • C07C43/303—Compounds having groups having acetal carbon atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/44—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reduction and hydrolysis of nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
    • C07C47/105—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen containing rings
    • C07C47/11—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen containing rings monocyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/225—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/105—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing rings
    • C07C49/11—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing rings monocyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/21—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/003—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing less than six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Seasonings (AREA)

Abstract

1. Камфоленовое производное общей формулы (I) ! ! где R1, R2, R3, R4 и R5 представляют собой, каждый независимо от других элементов, атом водорода или линейную или разветвленную С1-С5 алкильную или С2-С5 алкенильную группу, ! Y представляет собой CN, C(O)R6 или CR6(ORα)(ORβ) группу, ! где R6 представляет собой атом водорода или линейную или разветвленную С1-С5 алкильную или С2-С5 алкенильную группу, ! и Rα и Rβ одновременно представляют собой линейную или разветвленную C1, С2, С3, С4 или С5 алкильную или С2, С3, С4 или С5 алкенильную группу и могут вместе образовать цикл, ! 5-членный цикл является насыщенным или содержит двойную связь между С3' и С4' в формуле (I), и ! боковая цепь при необходимости содержит двойную связь между С1 и С2 и/или между C3 и С4, ! при условии, что данное производное не является 3-метил-6-(2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еналем. ! 2. Камфоленовое производное по п.1 формулы (Ia), ! !где R1, R2, R3, R4 и R5 представляют собой, каждый независимо от других элементов, атом водорода или линейную или разветвленную С1-С5 алкильную или С2-С5 алкенильную группу, ! 5-членный цикл является насыщенным или содержит двойную связь между C3' и С4' в формуле (Ia), и ! боковая цепь при необходимости является ненасыщенной между С1 и С2 и/или между С3 и С4 в формуле (Ia), ! 3. Камфоленовое производное по п.1 формулы (Ib), ! ! где R1, R2, R3, R4 и R5 представляют собой, каждый независимо от других элементов, атом водорода или линейную или разветвленную С1-С5 алкильную или С2-С5 алкенильную группу, ! 5-членный цикл является насыщенным или содержит двойную связь между C3' и С4', ! боковая цепь при необходимости является ненасыщенной между С1 и С2 и/или между C3 и С4 в формуле (Ib), и ! R6 представляет со�

Claims (10)

1. Камфоленовое производное общей формулы (I)
Figure 00000001
где R1, R2, R3, R4 и R5 представляют собой, каждый независимо от других элементов, атом водорода или линейную или разветвленную С1-С5 алкильную или С2-С5 алкенильную группу,
Y представляет собой CN, C(O)R6 или CR6(ORα)(ORβ) группу,
где R6 представляет собой атом водорода или линейную или разветвленную С1-С5 алкильную или С2-С5 алкенильную группу,
и Rα и Rβ одновременно представляют собой линейную или разветвленную C1, С2, С3, С4 или С5 алкильную или С2, С3, С4 или С5 алкенильную группу и могут вместе образовать цикл,
5-членный цикл является насыщенным или содержит двойную связь между С3' и С4' в формуле (I), и
боковая цепь при необходимости содержит двойную связь между С1 и С2 и/или между C3 и С4,
при условии, что данное производное не является 3-метил-6-(2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еналем.
2. Камфоленовое производное по п.1 формулы (Ia),
Figure 00000002
где R1, R2, R3, R4 и R5 представляют собой, каждый независимо от других элементов, атом водорода или линейную или разветвленную С1-С5 алкильную или С2-С5 алкенильную группу,
5-членный цикл является насыщенным или содержит двойную связь между C3' и С4' в формуле (Ia), и
боковая цепь при необходимости является ненасыщенной между С1 и С2 и/или между С3 и С4 в формуле (Ia),
3. Камфоленовое производное по п.1 формулы (Ib),
Figure 00000003
где R1, R2, R3, R4 и R5 представляют собой, каждый независимо от других элементов, атом водорода или линейную или разветвленную С1-С5 алкильную или С2-С5 алкенильную группу,
5-членный цикл является насыщенным или содержит двойную связь между C3' и С4',
боковая цепь при необходимости является ненасыщенной между С1 и С2 и/или между C3 и С4 в формуле (Ib), и
R6 представляет собой атом водорода, линейную или разветвленную C1, С2, С3, С4 или С5 алкильную или С2, С3, С4 или С5 алкенильную группу, предпочтительно R6 представляет собой атом водорода или метальную группу, более предпочтительно R6 представляет собой атом водорода,
при условии, что данное производное не является 3-метил-6-(2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еналем.
4. Камфоленовое производное по п.1 формулы (Ic),
Figure 00000004
где R1, R2, R3, R4 и R5 представляют собой, каждый независимо от других элементов, атом водорода или линейную или разветвленную С1-С5 алкильную или С2-С5 алкенильную группу,
5-членный цикл является насыщенным или содержит двойную связь между C3' и С4' в формуле (Ic),
боковая цепь при необходимости является ненасыщенной между С1 и С2 и/или между C3 и С4 в формуле (Ic), и
Rα, и Rβ одновременно представляют собой линейную или разветвленную C1, С2, С3, С4 или С5 алкильную или С2, С3, С4 или С5 алкенильную группу, предпочтительно Rα и Rβ одновременно представляют собой метальную или этильную группу,
Rα и Rβ могут вместе образовывать цикл, предпочтительно 5-членный цикл или 6-членный цикл.
5. Камфоленовое производное по п.1, где указанные производные выбраны из группы, содержащей: 6-(2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еннитрил, (4E)-6-(2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еннитрил, (4Z)-6-(2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еннитрил, (+)-6-((1R)-2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еннитрил, (-)-6-((1S)-2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еннитрил, (4E)-6-((1R)-2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еннитрил, (4Z)-6-((1R)-2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еннитрил, (4E)-6-((1S)-2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еннитрил, (4Z)-6-((1S)-2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еннитрил, 6-(2,2,3-триметил-циклопентил)-гекс-4-еннитрил, (4E)-6-(2,2,3-триметил-циклопентил)-гекс-4-еннитрил, (4Z)-6-(2,2,3-триметил-циклопентил)-гекс-4-еннитрил, 4-метил-6-(2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еннитрил, (4Z)-4-метил-6-(2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еннитрил, (4Е)-4-метил-6-(2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еннитрил, 4-метил-6-(2,2,3-триметил-циклопентил)-гексаннитрил, 4-этил-6-(2,2,3-триметил-циклопентил)-гексаннитрил, 4-метил-6-(2,2,3-триметил-циклопентил)-гекс-3-еннитрил, 6-(2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еналь, (4E)-6-(2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еналь, (4Z)-6-(2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еналь, (+)-6-((1R)-2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еналь, (-)-6-((1S)-2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еналь, (4Z)-6-((1R)-2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еналь, (4Z)-6-((1S)-2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еналь, (4Z)-6-((1S)-2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еналь, (4Z)-6-((1R)-2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еналь, 6-(2,2,3-триметил-циклопентил)-гекс-4-еналь, (4Z)-6-(2,2,3-триметил-циклопентил)-гекс-4-еналь, (4E)-6-(2,2,3-триметил-циклопентил)-гекс-4-еналь, 4-метил-6-(2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еналь, (4E)-4-метил-6-(2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еналь, (4Z)-4-метил-6-(2,2, 3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еналь, 4-метил-6-(2,2,3-триметил-циклопентил)-гексаналь, 4-этил-6-(2,2,3-триметил-циклопентил)-гексаналь, 3-метил-6-(2,2,3-триметил-циклопентил)-гексаналь, 2,4-диметил-6-(2,2,3-триметил-циклопентил)-гексаналь, 7-(2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гепт-5-ен-2-он, (4E)-7-(2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гепт-5-ен-2-он, (4Z)-7-(2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гепт-5-ен-2-он, 2-(6,6-диэтокси-3-этил-гексил)-1,1,5-триметил-циклопентан, 4-(6,6-диэтокси-гекс-2-енил)-1,5,5-триметил-циклопентен, 4-((2E)-6,6-диэтокси-гекс-2-енил)-1,5,5-триметил-циклопентен, 4-((2Z)-6,6-диэтокси-гекс-2-енил)-1,5,5-триметил-циклопентен.
6. Душистая или ароматическая вкусовая композиция, содержащая по меньшей мере одно камфоленовое производное по любому из пп.1-5, и/или 3-метил-6-(2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еналь.
7. Применение камфоленового производного по любому из пп.1-5, и/или 3-метил-6-(2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еналя, или композиции по п.6, в парфюмерии для получения ароматизированных основ и концентратов, душистых веществ, парфюмерных изделий и аналогичной продукции; композиций для наружного применения; косметических композиций, таких как крем для лица и тела, очищающие средства, средства для ухода за кожей лица, тальковые пудры, масла для волос, шампуни, лосьоны для волос, масла и соли для ванн, гели для душа и ванн, мыла, антиперспиранты и дезодоранты для тела, кремы и лосьоны до бриться, для бритья и после бритья, кремы, зубные пасты, средства для полоскания рта, помады; очищающие продукты, такие как умягчители, детергенты, освежители воздуха и бытовые чистящие средства.
8. Применение камфоленового производного по любому из пп.1-5, и/или 3-метил-6-(2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еналя, или композиции по п.6, в качестве ароматических средств для получения вкусовых композиций или изделий, таких как напитки, молочные продукты, мороженое, супы, приправы, соусы, блюда, мясные продукты, кулинарные средства, соленые печенья или закуски, а также пива, вин и табака.
9. Применение камфоленового производного по любому из пп.1-5, и/или 3-метил-6-(2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еналя, или композиции по п.6, в качестве средств, маскирующих запахи и/или вкус, особенно в фармацевтической, косметической или пищевой композиции.
10. Применение камфоленового производного по любому из пп.1-5, и/или 3-метил-6-(2,2,3-триметил-циклопент-3-енил)-гекс-4-еналя, или композиции по п.6, в комбинации с другими парфюмерными или ароматическими ингредиентами, растворителями или добавками.
RU2009126132/04A 2006-12-08 2007-12-06 Применение камфоленовых производных в качестве ароматических ингредиентов в парфюмерии и производстве вкусовых ароматизаторов RU2458048C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US87358606P 2006-12-08 2006-12-08
EP06291891.7 2006-12-08
US60/873,586 2006-12-08
EP06291891A EP1930317A1 (en) 2006-12-08 2006-12-08 Use of campholenic derivatives as fragrant ingredients in perfumery and flavouring

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009126132A true RU2009126132A (ru) 2011-01-20
RU2458048C2 RU2458048C2 (ru) 2012-08-10

Family

ID=38066560

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009126132/04A RU2458048C2 (ru) 2006-12-08 2007-12-06 Применение камфоленовых производных в качестве ароматических ингредиентов в парфюмерии и производстве вкусовых ароматизаторов

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP1930317A1 (ru)
CN (1) CN101589021A (ru)
AT (1) ATE525347T1 (ru)
BR (1) BRPI0719945A2 (ru)
DK (1) DK2094650T3 (ru)
ES (1) ES2373865T3 (ru)
PT (1) PT2094650E (ru)
RU (1) RU2458048C2 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101723816B (zh) * 2009-11-26 2013-06-05 杭州友邦香料香精有限公司 一种2-亚龙脑烯基丁醛的制备方法
GB201115409D0 (en) * 2011-09-07 2011-10-19 Givaudan Sa Organic compounds
FR2981070B1 (fr) 2011-10-11 2014-01-10 V Mane Fils Nouveaux aldehydes cycloalcaniques, leur procede de preparation ainsi que leur utilisation en parfumerie
JP6484877B2 (ja) * 2013-09-06 2019-03-20 高砂香料工業株式会社 香料組成物
EP2962700A1 (en) * 2014-07-02 2016-01-06 Lucta S.A. A malodour counteracting combination
US20180171262A1 (en) * 2015-05-29 2018-06-21 Basf Se Novel aroma chemicals having a 1,2,2-trimethylcyclopentan-1-yl moiety
CN114437021B (zh) * 2022-02-15 2023-05-09 东莞波顿香料有限公司 一种藿香香气化合物及其制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4052341A (en) * 1976-04-29 1977-10-04 Givaudan Corporation 3-methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)pentan-2-ol compound and perfume compositions
PL130019B2 (en) * 1981-07-15 1984-06-30 Process for manufacture of odorizing agent
US5288701A (en) * 1990-07-12 1994-02-22 Givaudan-Roure Corporation Derivatives of dihydrocampholenic aldehyde
EP1067118B1 (en) * 1999-07-05 2004-03-31 Givaudan SA Cyclopentylalkyl-nitriles and the use of odoriferous cyclopentylalkyl derivatives as fragrances

Also Published As

Publication number Publication date
PT2094650E (pt) 2012-01-05
RU2458048C2 (ru) 2012-08-10
BRPI0719945A2 (pt) 2014-04-22
DK2094650T3 (da) 2011-12-12
CN101589021A (zh) 2009-11-25
ES2373865T3 (es) 2012-02-09
ATE525347T1 (de) 2011-10-15
EP1930317A1 (en) 2008-06-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4996834B2 (ja) バニリンアセタール類およびそれを含有する感覚刺激剤組成物
KR101231546B1 (ko) 향료 및 방향제 조성물
RU2009126132A (ru) Применение камфоленовых производных в качестве ароматических ингредиентов в парфюмерии и производстве вкусовых ароматизаторов
EP3468527B1 (en) Fragrance material
RU2006122944A (ru) Мускусная ароматическая композиция
RU2009125005A (ru) Производные пирана, способ их получения и их применение в парфюмерии и для ароматизации
EP3072501B1 (en) Organoleptic compound
RU2012146988A (ru) Соединения с древесной ноткой
ES2686519T3 (es) Novedosos compuestos organolépticos y su uso en composiciones de aroma y fragancia
RU2008114522A (ru) Альфа-декалоны с запахом дамаскона-древесины
RU2007114049A (ru) Парфюмерные ингредиенты с ароматом шафрана
RU2006144095A (ru) Нециклические стерически затрудненные кетоны как ингредиенты парфюмерной продукции
WO2020018485A3 (en) Fragrance compositions containing norbornene derivatives
CA2398958A1 (en) Use of 2,4,7-decatrienal as perfuming or flavouring ingredient
JP6924753B2 (ja) フレーバーおよびフレグランス組成物における、ホルミルチオフェン類およびその使用
BR112013029521B1 (pt) Uso sensorial dos derivados de 6- ciclopentilidenohexano
JP6836554B2 (ja) 香粧品用白茶様香料組成物
CN108203395B (zh) 感官化合物
CN111479549B (zh) 含8,8-二甲基-6,10-二氧杂螺[4.5]癸烷的芳香物质混合物
US10125338B2 (en) Flavor and fragrance compositions containing thiopyran-carbaldehyde
US11091418B2 (en) Organoleptic compounds
JP2013241570A (ja) 組成物、及び、それを含有する製品、並びにその組成物で香料組成物の香気特性を改善する方法
JP2021531232A (ja) フレグランス物質
JP3905463B2 (ja) 香粧品香料
JP2003147386A (ja) フレグランス組成物およびそれを添加した香粧品

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20121207