JP2021531232A - フレグランス物質 - Google Patents

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Abstract

ユニークで求められる芳香特性を有する化合物の合成およびアプリケーションに関する。本開示の化合物は、単独で、またはフレグランス成分としてフレグランス組成物に組み込んで使用することができる。本出願はまた、そのような化合物および/またはフレグランス組成物を含む消費者製品に関する。

Description

関連出願の相互参照
本出願は、2018年6月4日に出願された米国仮特許出願第62/680,403号に対する優先権を主張するものであり、その内容全体を参照により本明細書に援用する。
本出願は、フレグランス組成物中のフレグランス成分として有用な化合物に関する。
新しいフレグランスにおける心地よい官能特性を提供するための合成フレグランス成分の調製には継続的な関心がよせられている。多種多様な消費者製品について、製品を購入するかどうかの決定は、消費者にとって製品の香りが心地よいかどうかに基づいて行われる。これは、特に、香りが購入の主たる理由であるファインフレグランス製品、キャンドルなどの消費者製品、または、香りが消費者の衣服に残ることを意図した洗濯用洗剤などの消費者製品に当てはまる。
したがって、ユニークなフレグランス化合物の必要性と需要が依然として存在している。また、多様な消費者製品に使用するために、心地よく消費者に好まれる香りプロファイルを有するフレグランス組成物が必要とされている。
本開示は、ユニークで求められる芳香特性を有する化合物の合成およびアプリケーションに関する。本開示の化合物は、単独で、またはフレグランス組成物に組み込んで使用することができる。
ある態様において、本明細書に開示された主題は、式Iにより表される化合物を提供する。
Figure 2021531232
本開示の主題はまた、式Iの化合物を含むフレグランス組成物を提供する。
本開示のある態様において、フレグランス組成物は、式Iの化合物のシス−シス異性体およびシス−トランス異性体の約50/50の混合物を含み得る。
特定の実施形態において、本開示は、2−((1Z,4Z)−ヘプタ−1,4−ジエン−1−イル)チオフェンおよび2−((1E,4Z)−ヘプタ−1,4−ジエン−1−イル)チオフェンの約50/50混合物を含み得るフレグランス組成物を提供する。特定の実施形態において、本明細書に開示されたフレグランス組成物中の式Iの化合物の濃度は、フレグランス組成物の総重量に基づいて、約0.01重量%〜約20重量%であり得る。
特定の実施形態では、フレグランス組成物は、1以上のアルデヒド系化合物、1以上のアニマリック系化合物、1以上のバルサミック系化合物、1以上のシトラス系化合物、1以上のフローラル系化合物、1以上のフルーティー系化合物、1以上のグルマン系化合物、1以上のグリーン系化合物、1以上のハーブ系化合物、1以上のマリン系化合物、1以上のモス系化合物、1以上のムスク系化合物、1以上の松系化合物、1以上のパウダリー系化合物、1以上のスパイシー系化合物、および/または1以上のウッディー系化合物および/またはアンバー系化合物、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される1以上の化合物をさらに含み得る。
別の態様において本開示は、式Iの化合物を含む消費者製品を提供する。特定の態様において、消費者製品は、式Iの化合物を含むフレグランス組成物を含むことができ、特定の態様において、消費者製品は、式Iの化合物のシス−シス異性体およびシス−トランス異性体の約50/50混合物を含むフレグランス組成物を含み得る。
上述のように、当該技術分野において、ユニークなフレグランス組成物に対する必要性および要求が依然として存在している。本明細書に開示された主題は、本明細書に開示された化合物および/または開示された化合物を含む新規なフレグランス組成物を通じてこの必要性に対処する。
限定するためではないが明確にするために、以下のサブセクションに詳細な説明を分割して示す:
1. 定義
2. フレグランス化合物
3. フレグランス組成物
4. 消費者製品におけるフレグランス組成物の使用
1. 定義
本明細書で使用される用語は、一般に、本開示の文脈において、および各用語が使用される特定の文脈において、当該技術分野における通常の意味を有する。本開示の化合物、組成物および方法、ならびにそれらの製造および使用方法を記載する上でさらなるガイダンスを当業者に提供するために、特定の用語が下文において、または本明細書の他の箇所で後述されている。
本明細書において、単語「a」または「an」の使用は、請求項および/または明細書において用語「含む(comprising)」と併せて使用される場合、「1つ」を意味し得るが、それはまた「1つ以上」、「少なくとも1つ」、「複数」、および「1つまたは1つより多い」の意味とも一致する。さらに、用語「有する(having)」、「含む(including)」、「含む(containing)」および「含む(comprising)」は互換性があり、当業者は、これらの用語がオープンエンド用語であることを認識している。
用語「約(about)」または「約(approximately)」は、当業者によって決定される特定の値に対する許容可能な誤差範囲内を意味し、これは、値がどのように測定または決定されるか、すなわち、測定システムの限界に部分的に依存する。例えば、「約(about)」は、当技術分野における実施例によれば、3以内または3を超える標準偏差を意味し得る。あるいは、「約(about)」は、所与の値の20%まで、好ましくは10%まで、より好ましくは5%まで、さらに好ましくは1%までの範囲を意味し得る。あるいは、特に生物学的システムまたはプロセスに関して、該用語は、ある値の一桁分以内、好ましくは5倍以内、より好ましくは2倍以内を意味し得る。
本明細書において、用語「異性体」は、同一の分子式を有するが、原子の配列および配置が異なる様々な化合物を指す。また、本明細書において使用される場合、用語「立体異性体」は、本開示の主題の所与の化合物に存在し得る様々な立体異性体配置のいずれかを指し、幾何異性体を含む。本開示の化合物は、二重結合を含み、ここで置換基はEまたはZ配置であり得ることを理解されたい。また、本明細書において使用される場合、用語「構造異性体」は、同一の数および種類の原子を有するが原子の結合が異なる様々な化合物を指す。
本明細書中で使用される場合、用語「フレグランス組成物」とは、1種以上のフレグランス化合物、それらの形態のいずれか、および1種以上の溶媒または賦香補助成分を含む混合物を指す。当技術分野で知られているように、フレグランス組成物は、それが添加される消費者製品処方 (例えば、家庭用洗剤、香水、または他の消費者製品)に嗅覚ノートを与えるために、1つ以上のフレグランス化合物を含む。1つの実施形態において、フレグランス組成物は、2つ以上のフレグランス化合物を含み、これらは、それらが添加される溶媒とまとめて組み合わせられて、フレグランス組成物に接近したヒトに所期の嗅覚ノート (例えば、快適な心地よさを有するトロピカルノート)を与える。一般的に言うと、賦香補助成分は、天然または合成起源のアルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペン炭化水素、含窒素または含硫複素環式化合物、および精油といった様々な化学クラスに属し、当業者に公知である。これらの成分の多くは、S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USAまたはそのさらに新しいバージョンのいずれかなどの参考文献に列挙されており、それらの各々は、その全体が参照により本明細書に組み込まれている。
本明細書で使用する用語「アコード」は、特定の匂い、臭い、または香りを生成する2つ以上の異なるフレグランス化合物の混合物を含有するフレグランス組成物を指す。
本明細書中で使用される場合、用語「消費者製品」または「最終製品」は、市販された表示にて消費者が使用することができる状態になっている組成物を指す。消費者製品中での使用に適した溶媒とは、最終製品の他の成分と組み合わされた場合に、所期の消費者使用に不適切な消費者製品をもたらすことのない溶媒である。
2. フレグランス化合物
本開示は、ユニークで求められる芳香特性を有するフレグランス化合物の合成およびアプリケーションに関する。
特定の実施態様では、本明細書に開示された主題は式Iの化合物を提供する。
Figure 2021531232
特定の態様において、本開示の主題の化合物は、本明細書に列挙されている該化合物の立体異性体および構造異性体を含み得る。例えば、特定の実施形態では、化合物は、式Iの化合物のシス−シス異性体およびトランス−シス異性体を含む立体異性体を含み得る。シス−シス異性体は、2−((1Z,4Z)−ヘプタ−1,4−ジエン−1−イル)チオフェンである。トランス−シス異性体は2−((1E,4Z)−ヘプタ−1,4−ジエン−1−イル)チオフェンである。1つの実施形態において、本明細書に開示された化合物は、本明細書に列挙された前記化合物のシス−シス異性体およびトランス−シス異性体の約50/50混合物であり得る。例えば、特定の実施形態において、本開示の化合物は、2−((1Z,4Z)−ヘプタ−1,4−ジエン−1−イル)チオフェンおよび2−((1E,4Z)−ヘプタ−1,4−ジエン−1−イル)チオフェンの約50/50混合物であり得る。別の実施形態において、本明細書に開示されている主題の化合物は、本明細書に列挙されている前記化合物のトランス−シス異性体よりも多くの量のシス−シス異性体を含み得る。例えば、特定の実施形態において、本開示の化合物は、約80/20から約95/5未満のシス−シス異性体およびトランス−シス異性体の混合物であり得る。特定の実施形態において、本開示の化合物は、約80/20、約90/10、または約95/5のシス−シス異性体およびトランス−シス異性体の混合物であり得る。あるいは、別の実施形態において、本開示の主題の化合物は、本明細書に列挙されている前記化合物のシス−シス異性体よりも多くの量のトランス−シス異性体を含み得る。例えば、特定の実施形態において、本開示の化合物は、約80/20から約95/5未満のトランス−シス異性体およびシス−シス異性体の混合物であり得る。特定の実施形態において、本開示の化合物は、約80/20、約90/10、または約95/5のトランス−シス異性体およびシス−シス異性体の混合物であり得る。
本開示の主題の化合物は、本明細書に列挙されている化合物のシス−トランスおよびトランス−トランス立体異性体を含み得る。例えば、特定の実施形態では、微量のシス−トランスおよびトランス−トランス異性体を混合物に含み得る。シス−トランス異性体は2−((1Z,4E)−ヘプタ−1,4−ジエン−1−イル)チオフェンである。トランス−トランス異性体は2−((1E,4E)−ヘプタ−1,4−ジエン−1−イル)チオフェンである。特定の態様において、本開示の主題の化合物は、本明細書に列挙されている化合物の共役構造異性体を含み得る。例えば、特定の実施形態では、微量の共役構造異性体を混合物中に含み得る。共役構造異性体としては、例えば、2−((1Z,3E)−ヘプタ−1,3−ジエン−1−イル)チオフェン、2−((1E,3E)−ヘプタ−1,3−ジエン−1−イル)チオフェン、およびそれらの組み合わせが挙げられる。本開示の化合物は合成化合物である。化合物の合成品は、アーティフィシャルであろうとネイチャーアイデンティカルであろうと、化学的合成により得られたもの、または化学的プロセスにより単離されたものを含み得る。
1つの実施形態において、本開示の化合物は、例えば、シス−3−ヘキセニル−トリフェニルホスホニウムハライド塩とチオフェンカルボキシアルデヒドとの間のウィッティヒ反応によって合成的に調製することができる。当業者は理解するであろうように、本開示の化合物を調製するためには広範な合成方法を用いることができる。
開示された主題の化合物は、ユニークかつ予期しない香り特性を提供する。より詳細には、式Iの化合物は、バイオレットリーフ、トマト、およびゼラニウムノートを含むがこれらに限定されない強いグリーンフローラルノートを与える。
3. フレグランス組成物
特定の実施態様では、上記化合物は、フレグランス組成物として提供され得る。本開示の主題の特定の実施形態は、有効量の式Iの化合物をフレグランス組成物に添加することにより、そのフレグランス組成物の香り特性を改質、増強または改善する方法を提供する。一実施形態においては、式Iの化合物のシス−シス異性体およびトランス−シス異性体の約50/50混合物をフレグランス組成物中で使用することができる。特定の実施形態では、フレグランス組成物は、2−((1Z,4Z)−ヘプタ−1,4−ジエン−1−イル)チオフェンおよび2−((1E,4Z)−ヘプタ−1,4−ジエン−1−イル)チオフェンの約50/50混合物を含み得る。
特定の実施形態において、本開示は、式Iの化合物の異性体混合物を含むフレグランス組成物を提供し、ここで、シス−シス異性体対トランス−シス異性体の比は、約70:30から約100:0未満であり得る。特定の実施形態では、フレグランス組成物中のシス−シス異性体対トランス−シス異性体の比は、約80:20から約100:0未満であり得る。特定の他の実施形態では、フレグランス組成物中のシス−シス異性体対トランス−シス異性体の比は、約90:10から約100:0未満であり得る。特定の他の実施形態では、フレグランス組成物中のシス−シス異性体対トランス−シス異性体の比は、約99:1から約100:0未満であり得る。特定の実施形態において、フレグランス組成物中のシス−シス異性体対トランス−シス異性体の比は、約70:30、約80:20、約90:10、約95:5、または約99:1であり得る。
他の実施形態において、本開示は、式Iの化合物の異性体混合物を含むフレグランス組成物を提供し、ここで、トランス−シス異性体対シス−シス異性体の比は、約70:30から約100:0未満であり得る。特定の実施形態では、フレグランス組成物中のトランス−シス異性体対シス−シス異性体の比は、約80:20から約100:0未満であり得る。特定の他の実施形態では、フレグランス組成物中のトランス−シス異性体対シス−シス異性体に対する比は、約90:10から約100:0未満であり得る。特定の他の実施形態では、フレグランス組成物中のトランス−シス異性体対シス−シス異性体に対する比は、約99:1〜約100:0未満であり得る。特定の実施形態において、フレグランス組成物中のトランス−シス異性体対シス−シス異性体の比は、約70:30、約80:20、約90:10、約95:5、または約99:1であり得る。
フレグランス組成物は、シス−トランス(2−((1Z,4E)−ヘプタ−1,4−ジエン−1−イル)チオフェン);トランス−トランス(2−((1E,4E)−ヘプタ−1,4−ジエン−1−イル)チオフェン);および共役構造異性体(すなわち、2−((1Z,3E)−ヘプタ−1,3−ジエン−1−イル)チオフェンおよび2−((1E,3E)−ヘプタ−1,3−ジエン−1−イル)チオフェンからなる群から選択される、本開示の式Iの化合物の1つ以上の異性体をさらに含み得る。特定の実施形態において、フレグランス組成物中にさらに含まれる1つ以上の異性体は、微量でフレグランス組成物中に存在し得る。
式Iの化合物は、限定されるものではないが、グリーン、バイオレットリーフおよびゼラニウムノートを含むグリーンフローラルノートをフレグランス組成物に与えることができるという点で、特に価値がある。
フレグランスのアプリケーションについて、式Iの化合物の濃度は、そのフレグランス化合物が組み込まれる組成物の総重量に基づく。フレグランス組成物の場合、本開示の化合物の典型的な濃度は、フレグランス組成物の総重量に基づいて、約0.01重量%〜約20重量%、約0.01重量%〜約10重量%、約0.01重量%〜約5重量%、約0.1重量%〜約10重量%、または約1重量%〜約5重量%の範囲であり得る。特定の実施形態において、本開示の化合物は、フレグランス組成物の総重量に基づいて、約0.01重量%、約0.1重量%、約0.5重量%、約0.8重量%、約1重量%、約3重量%、または約5重量%でフレグランス組成物中に存在し得る。さらなる態様において、本開示の化合物は、フレグランス組成物の総重量に基づいて、少なくとも約0.01重量%、少なくとも約0.1重量%、少なくとも約0.5重量%、少なくとも約1重量%、または少なくとも約5重量%で、フレグランス組成物中に存在し得る。当業者は、本開示の化合物を所望レベルで使用して、所望の芳香および強度を提供することができる。
本開示の主題の化合物は、種々の芳香カテゴリーからの1つ以上のフレグランス化合物と組み合わされて、アコードまたはフレグランス組成物を形成することができ、該芳香カテゴリーは、1つ以上のアルデヒド系化合物、1つ以上のアニマリック系化合物、1つ以上のバルサミック系化合物、1つ以上のシトラス系化合物、1つ以上のフローラル系化合物、1つ以上のフルーティー系化合物、1つ以上のグルマン系化合物、1つ以上のグリーン系化合物、1つ以上のハーブ系化合物、1つ以上のモス系化合物、1つ以上のムスク系化合物、1つ以上の松系化合物、1つ以上のパウダリー系化合物、1つ以上のスパイシー系化合物および/または1つ以上のウッディー系および/またはアンバー系化合物、およびそれらの組み合わせを含むが、これらに限定されない。
特定の実施形態では、フレグランス組成物は、本開示の主題の化合物および1つ以上のアニマリック系化合物、1つ以上のフローラル系化合物、1つ以上のフルーティー系化合物、1つ以上のグルマン系化合物、1つ以上のグリーン系化合物、および1つ以上のハーブ系化合物を含む1つ以上のフレグランス化合物を含み得る。本開示の主題の化合物は、フレグランス組成物の総重量に基づいて、約1重量%から約25重量%、約5重量%から約15重量%、または約10重量%の量で存在し得る。特定の実施形態において、本開示の化合物は、式Iの化合物のシス−シス異性体およびトランス−シス異性体の約50/50混合物であり得る。1つ以上のアニマリック系化合物は、フレグランス組成物の総重量に基づいて、約0.0001重量%〜約5重量%、約0.001重量%〜約5重量%、または約0.01重量%〜約1重量%の量で存在し得る。1つ以上のフローラル系化合物は、フレグランス組成物の総重量に基づいて、約1重量%〜約50重量%、約5重量%〜約45重量%、または約15重量%〜約40重量%の量で存在し得る。1つ以上のフルーティー系化合物は、フレグランス組成物の総重量に基づいて、約1重量%〜約40重量%、約1重量%〜約30重量%、または約25重量%〜約30重量%の量で存在し得る。1つ以上のグルマン系化合物は、フレグランス組成物の総重量に基づいて、約1重量%から約20重量%、約1重量%から約15重量%、または約1重量%から約10重量%の量で存在し得る。1つ以上のグリーン系化合物は、フレグランス組成物の総重量に基づいて、約0.01重量%から約5重量%、約0.2重量%から約2重量%、または約0.5重量%から約1.5重量%の量で存在し得る。1つ以上のハーブ系化合物は、フレグランス組成物の総重量に基づいて、約0.001重量%から約5重量%、約0.001重量%から約2重量%、または約0.01重量%から約1.5重量%の量で存在し得る。フレグランス組成物は、1つ以上の溶媒をさらに含み得る。1つ以上の溶媒は、フレグランス組成物の総重量に基づいて、約1重量%から約25重量%、約5重量%から約20重量%、または約15重量%の量で存在し得る。ある態様において、1種以上の溶媒は、ジプロピレングリコール(DPG)を含み得る。
特定の実施形態では、フレグランス組成物は、本開示の主題の化合物および1つ以上のアルデヒド系化合物、1つ以上のアニマリック系化合物、1つ以上のシトラス系化合物、1つ以上のフローラル系化合物、1つ以上のフルーティー系化合物、1つ以上のグルマン系化合物、1つ以上のグリーン系化合物、1つ以上のムスク系化合物、および1つ以上のウッディー系化合物および/またはアンバー系化合物を含む1つ以上のフレグランス化合物を含み得る。本開示の主題の化合物は、フレグランス組成物の総重量に基づいて、約0.01重量%から約5重量%、約0.1重量%から約2重量%、または約1重量%の量で存在し得る。特定の実施形態において、本開示の化合物は、式Iの化合物のシス−シス異性体およびトランス−シス異性体の約50/50混合物であり得る。1つ以上のアルデヒド系化合物は、フレグランス組成物の総重量に基づいて、約0.001重量%〜約10重量%、約0.01重量%〜約5重量%、または約0.5重量%〜約2重量%の量で存在し得る。1つ以上のアニマリック系化合物は、フレグランス組成物の総重量に基づいて、約0.0001重量%から約5重量%、約0.001重量%から約5重量%、または約0.01重量%から約1重量%の量で存在し得る。1つ以上のシトラス系化合物は、フレグランス組成物の総重量に基づいて、約1重量%〜約15重量%、約1重量%〜約10重量%、または約1重量%〜約5重量%の量で存在し得る。1つ以上のフローラル系化合物は、フレグランス組成物の総重量に基づいて、約1重量%〜約50重量%、約5重量%〜約45重量%、または約15重量%〜約40重量%の量で存在し得る。1つ以上のフルーティー系化合物は、フレグランス組成物の総重量に基づいて、約1重量%〜約40重量%、約1重量%〜約30重量%、または約25重量%〜約30重量%の量で存在し得る。1つ以上のグルマン系化合物は、フレグランス組成物の総重量に基づいて、約1重量%から約20重量%、約1重量%から約15重量%、または約1重量%から約10重量%の量で存在し得る。1つ以上のグリーン系化合物は、フレグランス組成物の総重量に基づいて、約0.01重量%から約5重量%、約0.2重量%から約2重量%、または約0.5重量%から約1.5重量%で存在し得る。1つ以上のムスク系化合物は、フレグランス組成物の総重量に基づいて、約0.1重量%から約10重量%、約0.1重量%から約5重量%、または約1重量%から約5重量%で存在し得る。1つ以上のウッディー系および/またはアンバー系化合物は、フレグランス組成物の総重量に基づいて、約0.01重量%から約80重量%、または約0.1重量%から約50重量%、または約1重量%から約15重量%、または約1重量%から約10重量%、または約2重量%から約8重量%、または約3重量%から約6重量%で存在し得る。
好適なアルデヒド系化合物の非限定的な例としては、アセトアルデヒドC−8、アセトアルデヒドC−9、アセトアルデヒドC−10、アドキサール、アルデヒドC−8、アルデヒドC−9、アルデヒドC−10、アルデヒドC−11、アルデヒドC−12、アルデヒドC−12ラウリン酸、アルデヒドC−12 MNA、アルデヒドスプラ、シクロミラールトランス−2−デセナール、トランス−4−デセナール、シス−4−デセナール、9−デセナール、ミラックアルデヒド、プレシクレモンB、トランス−2−デセナール、ウンデシレン酸アルデヒド、1−メチル−4−(4−メチルペンチル)シクロヘキサ−3−エン−1−カルボアルデヒド (VERNALDEHYDE(登録商標))、およびそれらの組み合わせが挙げられる。
好適なアニマリック系化合物の非限定的な例としては、5−シクロヘキサデセン−1−オン (AMBRETONE(登録商標))、17−オキサシクロヘプタデック−6−エン−1−オン (アンブレットライド)、2,5,5−トリメチル−1,3,4,4a,6,7−ヘキサヒドロナフタレン−2−オール(アンブリノール)、2−メチル−5−(5,5,6−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル)シクロヘキサノン(ALDRON(登録商標))、シベット、p−クレゾール、クレシルメチルエーテル、インドール、スカトール、およびそれらの組み合わせが挙げられる。
好適なバルサミック系化合物の非限定的な例としては、サリチル酸ベンジル、サリチル酸シロヘキシル、サリチル酸イソプロポキシエチル、サリチル酸フェネチル、スチラックスオイル、およびそれらの組み合わせが挙げられる。
好適なシトラス系化合物の非限定的な例としては、デルタ−3−カレン、シトラール、シトロネラール、L−シトロネロール、デカナール、DH−L−シトロネラール、DH−ミルセノール、リモネン、ミルセノール、ヌートカトン、シネンサール、ベルガモットオイル、グレープフルーツオイル、レモンオイル、ライムオイル、オレンジオイル、トリデセン−2−ニトリル、ユズコアベース、およびそれらの組み合わせが挙げられる。
フローラル系化合物の非限定的な例としては、ジメチルオクタノール、テトラヒドロゲラニオール、サリチル酸イソブチル、アセトアニソール、アルファアミルシンナムアルデヒド、酢酸アニシル、アニスアルデヒド、酢酸ベンジル、ブルゲオナール、酢酸ブチル、ヘキシルシンナムアルデヒド、l−シトロール、シクラメンアルデヒド、シクロヘキシルラクトン、デルタ−ダマスコン、9−デセン−1−オール、ジメチルベンジルカルビノール、ファルネサール、l−ジヒドロファルネサール、エチルリナロール、l−ファルネサール、ファルネソール、l−ジヒドロファルネソール、3−(3−イソプロピルフェニル)ブタナール(FLORHYDRAL(登録商標))、3−(4−エチルフェニル)−2,2−ジメチルプロパナール(フローラルオゾン)、4−メチル−2−(2−メチルプロピル)オキサン−4−オール(FLOROL(登録商標))、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、ピペロナール、3−オキソ−2−ペンチルシクロペンタン酢酸メチル(HEDIONE(登録商標))、2−メチル−3−(3,4−メチレンジオキシフェニル)プロパナール(ヘリオブーケ)、1−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル)エタノン(FLORANTONE(登録商標))、3−(4−イソブチル−フェニル)−2−メチル−プロピオンアルデヒド(SUZARAL(登録商標))、ヘキシルシンナムアルデヒド、サリチル酸ヘキシル、インドール、α−イオノン、β−イオノン、サリチル酸イソプロポキシエチル、メチル−2−((1S*、2R*)−3−オキソ−2−ペンチルシクロペンチル)アセテート(JASMODIONE(登録商標))、シス−ジャスモン、4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)シクロヘキサ−3−エン−1−カルバルデヒド(KOVANOL(登録商標))、ラウリナール、リリアール、リナロール、酢酸リナリル、2,4,6,−トリメチル−4−フェニル−1,3−ジオキサン(LOREXAN(登録商標))、2,4−ジメチル−4,4a,5,9b−テトラヒドロインデノ[1,2−d][1,3]ジオキシン(マグノラン)、(4−プロパン−2−イルシクロヘキシル)メタノール(マイヨール)、メチルジヒドロジャスモネート、ガンマ−メチルイオノン、1−(4−イソプロピル−シクロヘキシル)エタノール(ミュゲタノール)、ネロール、1−(3−メチル−ベンゾフラン−2−イル)−エタノン(ネロリオン)、酢酸ネリル、L−オランサ、2−ペンチルシクロペンタノン、2−シクロヘキシル−2−シクロヘキシリデンアセトニトリル(PEONILE(登録商標))、フェノキサノール、イソ酪酸フェノキシエチル、フェニルアセトアルデヒド、フェニルエチルアルコール、サリチル酸プレニル、ローズオキシド、ローズフェノン、ロシラン、テルピネオール、ウンデカベルトール、2,2,5−トリメチル−5−ペンチルシクロペンタン−1−オン(VELOUTONE(登録商標))、ヤラヤラ、ゼラニウムオイル、ローズオイル、ラベンダーオイル、イランオイル、およびそれらの組み合わせが挙げられる。
フルーティー系化合物の非限定的な例としては、アルデヒドC−16、カプリル酸アリル、プロピオン酸アリルシクロヘキシル、ヘプタン酸アリル、酢酸アミル、ベンズアルデヒド、CASSIS(登録商標)、酢酸L−シトロネリル、L−シトロネリルニトリル、3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−4,7−メタノ−1H−インデン−5(または6)−イルアセテート(CYCLACET(登録商標))、3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−1H−4,7−メタノインデン−1−イルプロパノエート(CYCLAPROP(登録商標))、ダマセノン、ベータ−デカラクトン、ガンマ−デカラクトン、マロン酸ジエチル、ジメチルベンジルカルビノールアセテート、ジメチルベンジルカルビニルブチレート、ジメチルフェニルエチルカルビノール、ジメチルスルフィド、ガンマ−ドデカラクトン、酢酸エチル、酪酸エチル、カプロン酸エチル、デカジエン酸エチル、ヘプタン酸エチル、2−メチル酪酸エチル、アセト酢酸エチル、エチルメチルフェニルグリシデート、プロピオン酸エチル、4−メチル−2−(2−メチルプロピル)オキサン−4−オール(FLOROL(登録商標))、エチルトリシクロ[5.2.1.02.6]デカン−2カルボン酸(FRUITATE(登録商標))、酢酸ヘキシル、イソ酪酸ヘキシル、酢酸イソアミル、6 −(ペンタ−3−エン−1−イル)テトラヒドロ−2H−ピラン−2−オン(ジャスモラクトン)、2−メチルペンタン酸エチル(マンザネート)、2,6−ジメチルヘプタ−5−エナール(メロナール)、アントラニル酸メチル、メチルジオキソラン、メチルヘプチルケトン、ガンマ−ノナラクトン、6−ノネノール、ガンマ−オクタラクトン、フェニルエチルイソブチレート、酢酸プレニル、ラズベリーケトン、メチル(2−((4S)−4−メチル−2−メチレンシクロヘキシル)プロパン−2−イル)スルファン(RINGONOL(登録商標))、(1R,6S)−2,2,6−トリメチルシクロヘキサンカルボン酸エチル(THESARON(登録商標))、トリルアルデヒド、ガンマ−ウンデカラクトン、3,5,5−トリメチルヘキシル酢酸(バノリス)、酢酸2−(tert−ブチル)シクロヘキシル(ベルドックス)、酢酸ノピル、およびこれらの組み合わせが挙げられる。
グルマン系化合物の非限定的な例としては、アルファ−アンゲリカラクトン、カプリル酸、クマリン、エチルフレイソン、エチルバニリン、エチルマルトール(例えば、ベルトールプラス)、フィルベルトン、4−ヒドロキシ−2,5−ジメチル−3(2H)−フラノン(FURANEOL(登録商標))、グアイアコール、メープルフラノン、2−アセチルピラジン、2,5−ジメチルピラジン、シクロヘキサ−3−エン−1−イルメチル−2−ヒドロキシプロパノエート、バニリン、およびそれらの組み合わせが挙げられる。
グリーン系化合物の非限定的な例としては、アリルアミルグリコレート、シクロガルバネート、1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)4−ペンテン−1−オン(DYNASCONE(登録商標))、ガルバノレン、ガルバナム、トランス−2−ヘキセナール、シス−3−ヘキセノール、ヘキセン−1−オール、酢酸シス−3−ヘキセニル、酪酸シス−3−ヘキセニル、ギ酸シス−3−ヘキセニル、サリチル酸シス−3−ヘキセニル、リファローム、2−メトキシ−2−メチルヘプタン、メチルオクチンカーボネート、ネオフォリオン、2,6−ノナジエナール、(2R,4S)−2−メチル−4−プロピル−1,3−オキサチアン(OXANE(登録商標))、オクタヒドロ−5−メトキシ−4,7−メタノ−1H−インデン−2−カルボキシアルデヒド(SCENTENAL(登録商標))、N−(5−メチルヘプタン−3−イリデン)ヒドロキシルアミン(STEMONE(登録商標))、酢酸スチラリル、2,4−ジメチルシクロヘキサ−3−エン−1−カルボアルデヒド(TRIPLAL(登録商標))、ウンデカベルトール、バイオニル、バイオレットメチルカーボネート(例えばバイオレットT)、バイオレットリーフ抽出物、およびそれらの組み合わせが挙げられる。
ハーブ系化合物の非限定的な例としては、バンブーケトン、カントキサール、カルバクロール、クラリセージ天然オイル、p−シメン、2,6−ジメチルヘプタン−2−オール(DIMETOL(登録商標))、メントール、サリチル酸メチル、チモール、天然バジルオイル、天然ユーカリオイル、ユーカリプトール、天然フェンネルスイートオイル、天然セダーリーフオイル、およびそれらの組み合わせが挙げられる。
マリン系化合物の非限定的な例としては、8−メチル−1,5−ベンゾジオキセピン−3−オン(Calone(登録商標) 1951)、3−(4−エチルフェニル)−2,2−ジメチルプロパナール(フローラルオゾン)、4−tert−ブチルフェニルアセトニトリル(MARENIL(登録商標))、4−[(3E)−4,8−ジメチルノナ−3,7−ジエニル]ピリジン(MARITIMA(登録商標))、ミラックアルデヒド、ウルトラズール、およびそれらの組み合わせが挙げられる。
モス系化合物の非限定的な例としては、ヒノキチオール、イソブチルキノロン、イソプロピルキノロンおよび/または2,4−ジヒドロキシ−3,6−ジメチル安息香酸メチル(オークモス(登録商標) #1)、およびそれらの組み合わせが挙げられる。
ムスク系化合物の非限定的な例としては、17−オキサシクロヘプタデカ−6−エン−1−オン(アンブレットライド)、5−シクロヘキサデセン−1−オン(AMBRETONE(登録商標))、2,2,6−トリメチル−アルファ−プロピルシクロヘキサンプロパノール(デキストランバー)、(3aR,5aS,9aS,9bR)−3a,6,6,9a−テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1−b]フラン(アンブロキサン)、2,2,6−トリメチル−アルファ−プロピルシクロヘキサンプロパノール(デキストランバー)、16−オキサシクロヘキサデカン−1−オン(EXALTOLIDE(登録商標))、4,6,6,7,8,8−ヘキサメチル−1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−シクロペンタ[g]−イソクロメン(GALAXOLIDE(登録商標))、(12E)−1−オキサシクロヘキサデカ−12−エン−2−オン(ハバノライド)、[2−[1−(3,3−ジメチルシクロヘキシル)エトキシ]−2−メチルプロピル]プロパノエート(HELVETOLIDE(登録商標))、(1´R)−3−メチル−5−(2,2,3−トリメチルシクロペンタン−1−イル)−2−ペンタノン、(5E)−3−メチルシクロペンタデカ−5−エン−1−オン(MUSCENONE(登録商標))、1,4−ジオキサシクロヘプタデカン−5,17−ジオン(ムスクT)、3−メチルシクロペンタデカン−1−オン(L−ムスコン)、1−(1,1,2,6−テトラメチル−3−プロパン−2−イル−2,3−ジヒドロインデン−5−イル)エタノン(TRASEOLIDE)、1−(3,5,5,6,8,8−ヘキサメチル−6,7−ジヒドロナフタレン−2−イル)エテノン(TONALID(登録商標))、およびそれらの組み合わせが挙げられる。
松系化合物の非限定的な例としては、l−ボルネオール、酢酸l−ボルニル、カンフェン、カンファーガム粉末、ジヒドロテルピネオール、ベータ−ピネン、およびそれらの組み合わせが挙げられる。
パウダリー系化合物の非限定的な例としては、ヘリオトロピンおよび/またはウイスキーラクトン(メチルオクタラクトン)が挙げられる。
スパイシー系化合物の非限定的な例としては、アセチルイソオイゲノール、デルタ−カリオフィレン、シンナムアルデヒド、クミンアルデヒド、オイゲノール、イソオイゲノール、ペリルアルデヒド、カルダモンオイル、クローブオイル、ショウガ抽出物、黒コショウ抽出物、およびそれらの組み合わせが挙げられる。
ウッディー系および/またはアンバー系化合物の非限定的な例としては、アンバーコア、アンバーエクストリーム、(4−tert−ブチルシクロヘキシル)アセテート(Vertenex(登録商標))、アンブレトール、(4aR,5R,7aS,9R)−オクタヒドロ−2,2,5,8,8,9a−ヘキサメチル−4H−4a,9−メタノアズレノ[5,6−d]−1,3−ジオキソール(AMBROCENIDE(登録商標))、((3aR,5aS,9aS,9bR)−3a,6,6,9a−テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1−b]フラン(アンブロキサン)、2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロ−ペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール(BACDANOL(登録商標))、エトキシメトキシシクロドデカン(ボイサムブレン・フォルテ)、1,1,2,3,3−ペンタメチル−2,5,6,7−テトラヒドロインデン−4−オン(Cashmeran(登録商標))、((2R,5S,7R,8R)−8−メトキシ−2,6,6,8−テトラメチルトリシクロ[5.3.1.01,5]ウンデカン(Cedramber(登録商標))、セダノール、セダーウッドオイル、(1S,2R,5S,7R,8R)−2,6,6,8−テトラメチルトリシクロ[5.3.1.01,5]ウンデカン−8−オール(セドロール)、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール(EBANOL(登録商標))、(R,E)−2−メチル−4−(2,2,3−トリメチルシクロペンタ−3−エニル)ブタ−2−エン−1−オール(HINDINOL(登録商標))、ヒノキチオール、DH−イオノンベータ、[(1R,2S)−1−メチル−2−[(1R,3S,5S)−1,2,2−トリメチル−3−ビシクロ[3.1.0]ヘキサニル]メチル]シクロプロピル]メタノール(JAVANOL(登録商標))、5−ブタン−2−イル−2−(2,4−ジメチル−1−シクロヘキサ−3−エニル)−5−メチル−1,3−ジオキサン(カラナール)、2,4−ジメチル−2−(1,1,4,4−テトラメチルテトラリン−6−イル)−1,3−ジオキソラン(OKOUMAL(登録商標))、1−(1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフチル)エタン−1−オン (ORBITONE(登録商標))、2−エチル−4−[(1R)−2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル]−(2E)−ブテン−1−オール(LEVOSANDOL(登録商標))、パチョリオイル、ポリサントール、ルボフィックス、サンダルウッド、およびそれらの組み合わせが挙げられる。
追加のフレグランス化合物の量は、得られる目的のフレグランス組成物に応じて変化し得る。特定の実施形態では、追加のフレグランス化合物の量は、約0.1‰〜約999‰、約0.1‰〜約990‰、約0.1‰〜約900‰、約0.1‰〜約800‰、約1‰〜約500‰であり得る。特定の実施形態では、フレグランス組成物は、該フレグランス組成物の総重量に基づいて、約0.1‰、約1‰、約10‰、約100‰、約500‰、約800‰、約900‰、または約999‰の追加のフレグランス化合物を含み得る。別の表現をすると、特定の実施形態では、追加のフレグランス化合物の量は、フレグランス組成物の総重量を基準にして、約0.01%〜約99.9%、または約0.01%〜約99%、または約0.01%〜約90%、または約0.01%〜約80%、または約0.01%〜約50%であり得る。特定の実施形態では、フレグランス組成物は、該フレグランス組成物の総重量に基づいて、約0.01%、約0.1%、約1%、約10%、約50%、約80%、約90%、または約99%の追加のフレグランス化合物を含み得る。
そのような組成物は、フレグランス担体およびフレグランス基剤からなる群から選択される少なくとも1つの成分を含み得る。そのような組成物はまた、少なくとも1つのフレグランスアジュバントをさらに含み得る。
フレグランス担体は、液体または固体であり得、典型的には、フレグランス成分の嗅覚特性を著しく変化させない。フレグランス担体の非限定的な例には、乳化系、カプセル化材料、天然または加工デンプン、ポリマー、ゴム、ペクチン、ゼラチン質または多孔質の多孔質材料、ワックス、および典型的にフレグランス用途に使用される溶媒が含まれる。
フレグランスベースとは、少なくとも1つのフレグランス補助成分を含む任意の組成物を指す。一般に、これらの補助成分は、これらに限定されないが、アルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセタール、オキシム、アセテート、ニトリル、テルペン、飽和および不飽和炭化水素、ならびに天然または合成起源の精油などの化学的分類に属する。
開示された主題によるフレグランス組成物は、種々の補助成分および溶媒の単純な混合物の形態であっても、また、エマルジョンまたはマイクロエマルジョンのような二相系の形態であってもよい。このような系は、当業者に周知である。
香水類に使用されるそのような溶媒の非限定的な例は、当該技術分野で知られており、ジプロピレングリコール (DPG)、ジエチルフタレート、イソプロピルミリステート、ベンジルベンゾエート、2−(2エトキシ)−1−エタノール、クエン酸エチル、クエン酸トリエチル(TEC)、エタノール、水/エタノール混合物、リモネンまたは他のテルペン類、例えば商標「Isopar(登録商標)」(ExxonMobil Chemicals, Houston, TX)で知られているイソパラフィン類、ならびに、例えば商標「Dowanol(登録商標)」(Dow Chemical Company, Midland, MI)で知られているグリコールエーテル類およびグリコールエーテルエステル類を含むが、これらに限定されない。特定の実施形態では、溶媒はジプロピレングリコール(DPG)を含み得る。別の態様において、溶媒は、ジプロピレングリコール(DPG)およびクエン酸トリエチル(TEC)を含み得る。
4. 消費者製品におけるフレグランス組成物の使用
特定の実施形態では、本開示のフレグランス組成物は、消費者製品の一部として調合することができる。このような消費者製品は、配合者が選択する任意の方法により、任意の適切な形態で調製することができる。本開示の主題の化合物を含むことができる適切な消費者製品には、これらに限定されないが、エアケア製品(例えば、キャンドル、エアロゾル、芳香剤、室内スプレーおよびミスト、液体電気式芳香剤、芳香拡散器、ゲル状芳香剤、プラグイン芳香剤およびオイル、ワックス溶融物など);ベビーケア製品(例えば、成人失禁用衣料、よだれかけ、おむつ、トレーニングパンツ、乳幼児用および幼児用ケアワイパーを含む使い捨て吸収性および/または非吸収性物品に関連する消費者製品;および手洗い石鹸、シャンプー、ローション、シャワーゲル、および衣類を含むパーソナルケア製品);ファブリックケアおよびホームケア製品(例えば、ファブリックコンディショナー(ソフナーを含む)、洗濯用洗剤、洗濯用およびリンス用添加剤および/またはケア、漂白剤、乾燥機シート、香りづけビーズ、食器洗浄剤、ハードサーフェスクリーナーおよび/またはトリートメント、ならびに、家庭用および/または業務用のその他洗浄剤などの消費者製品);パーソナルケア製品 (例えば、ローション、クリーム、保湿剤、ボディウォッシュ、ハンドソープ、シャンプー、コンディショナー、石鹸など);ファミリーケア製品(例えば、ウェットまたはドライバスティッシュ、フェイシャルティッシュ、使い捨てハンカチ、使い捨てタオルおよび/またはワイプ、タオル、トイレットペーパー、ティッシュペーパー、ウェットタオルなど);女性ケア製品(例えば、生理用パッド、失禁用パッド、陰唇間用パッド、パンティーライナー、ペッサリー、生理用ナプキン、タンポンおよびタンポン用アプリケーターおよび/またはワイプなど);セクシュアルケア製品(例えば、潤滑剤およびコンドームなどのセクシュアルエイドまたはセクシュアルヘルスに関連する製品);ペットケア製品(例えば、ペット臭用猫砂、ペットデオドライザー、ペットフード、おやつ、その他の経口送達製品を含むペットの健康および栄養に関連する製品、グルーミング用補助具、シャンプー、スタイリング剤、コンディショナーを含むペットヘア/ファーを処理するための製品、消臭剤および制汗剤、石鹸、クリーム、ローションおよびその他の局所適用製品を含むペットの肌用クレンジングまたはトリートメント用製品、トレーニング用補助具、玩具及び診断技術;ファインフレグランス(パルファム、エクストレドパルファム、オーデパルファム、パルファムドトワレ、オードトワレ、オーデコロン、ボディスプラッシュ、アフターシェイブ、ベビーコロンを含むボディミストなどのパフュームオイルの含水アルコール溶液を含む);カーケア製品(例えば、クリーナー、芳香剤、ワイプ、石鹸等);化粧品(例えば、スキンクリーム、クレンジングクリーム、ナイトクリーム、ハンドクリーム、ローション、アフターシェイブローション、ボディローション、ファンデーション、リップスティック、リップクリーム、ネイルポリッシュ、ネイルポリッシュリムーバー、タルカムパウダー、アンチリンクルおよび/またはアンチエイジング化粧品、日焼け止め製品、マッサージオイルなど);ビューティーケア(例えば、シャンプー、スタイリング剤、コンディショナーなどの人の毛髪を処理するための製品、消臭剤および制汗剤、パーソナルクレンジング用製品、クリーム、ローション、およびその他の局所適用製品の適用を含む人の皮膚を処理するための製品、シェービング、リンス、リンスインシャンプーといった製品、ポマード、ヘアトニック、ヘアジェル、ヘアクリーム、およびヘアムースなどのヘアスタイリング剤、育毛剤、染毛剤など);入浴剤(例えば、粉末入浴剤、固形発砲入浴剤、バスオイル、バブルバスアロマジェネレーター、バスソルトなど);脱毛製品(例えば、脱毛クリーム、シュガーペーストまたはジェル、ワックスを含む脱毛用の製品);および、局所用医薬品(例えば、ヒトおよび/または動物の疾病の治療および/または緩和に使用される軟膏、クリームなど)が含まれる。いくつかの最終製品中に存在し得る溶媒に応じて、例えば、カプセル化または安定剤との併用、または当業者に周知の他の方法によって、化合物を早期劣化から保護する必要があり得る。本開示のある態様において、フレグランス組成物は、消費者製品の総重量を基準にして、組成物が約0.0001重量%から約90重量%、または約0.001重量%から約75重量%、または約1重量%から約50重量%、または約5重量%から約25重量%、または約10重量%から約15重量%の量、およびその間の値で存在する消費者製品と混合することができる。他の実施形態において、フレグランス組成物は、消費者製品の総重量を基準にして、組成物が約0.0001重量%から約10重量%、または約0.001重量%から約5重量%、または約0.001重量%から約1重量%の量で存在する消費者製品と混合することができる。
他の実施形態では、消費者製品は、消費者製品の総重量に基づいて、フレグランス組成物を、約90重量%から約100重量%まで、または約95重量%から約100重量%まで、または約99重量%から約100重量%まで含み得る。特定の実施形態では、消費者製品は、消費者製品の総重量に基づいて、フレグランス組成物を、約90%、約95%、約99%、または約100%含み得る。
特定の実施形態では、消費者製品は、さらに、1つ以上の基剤、溶媒、およびそれらの組み合わせをさらに含み得る。本明細書で使用する基剤は、消費者製品の特定の目的、例えば、洗浄、柔軟化、ケアリングなど、を果たすために消費者製品に使用するための組成物を含む。
さらに他の態様において、消費者製品の基剤および/または溶剤は、精油、ラクトン、アルデヒド、アルコール、ケトン、ニトリル、エステル、テルペン、エーテル、アセテート、アセタール、アミド、オキシム、および追加のフレグランス成分またはフレグランスを含み得るが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態では、本開示の化合物は、本開示の化合物のうちの少なくとも1つ、または本開示の化合物のうちの少なくとも1つを含むフレグランス組成物を、消費者製品基剤と直接混合することによって消費者製品基剤に単純に使用することができ、また、本開示の化合物は、前のステップで、例えば、ポリマー、カプセル、マイクロカプセルおよびナノカプセル、リポソーム、フィルム形成剤、炭素またはゼオライトといった吸収剤、環状オリゴ糖、およびそれらの混合物といった封入材料に封入することができ、または、光、酵素などの外部刺激の適用時にフレグランス分子を放出できるように適合された基質に化学的に結合することができ、次いで消費者製品基剤と混合される。
特定の実施形態では、本開示のフレグランス化合物は、消費者製品の総重量に基づいて、開示されたフレグランス化合物が約0.00001重量%から約20重量%、または約0.0001重量%から約10重量%、または約0.001重量%から約5重量%の量、およびその間の値で存在する消費者製品と混合することができる。特定の実施形態において、本開示のフレグランス化合物は、消費者製品の総重量に基づいて、開示されたフレグランス化合物が少なくとも約0.00001重量%、少なくとも約0.001重量%、少なくとも約5重量%、または少なくとも約10重量%の量で存在する消費者製品と混合することができる。
本出願は、以下に示す実施例によってさらに説明され、略語は当該技術分野において通常の意味を有する。
当該実施例の使用は、例示的なものにすぎず、開示された主題事項または例示的な用語の範囲および意味を制限するものではない。同様に、開示された主題は、本明細書に記載されたいずれかの特定の好ましい実施形態に限定されない。実際、本明細書を読むことによって、開示された主題の多くの改変形態および変更形態が、当業者に明らかである。したがって、開示された主題は、特許請求の範囲が権利を有する均等物の全範囲と併せて、別記の特許請求の範囲の用語によってのみ限定される。
以下の実施例は、本開示の特定の実施形態として提供され、ここで、略語は当該技術分野において通常の意味を有する。温度は摂氏(℃)で示し、NMRスペクトルデータは1Hおよび13Cについて400 MHz装置を用いてCDCl3中で記録し、化学シフトはTMSを標準としてppmで示す。
実施例1.式Iの化合物の合成
式Iの化合物を以下のように合成した:
ウィッティヒ塩 シス−3−ヘキセニルトリフェニルホスホニウムブロマイド (62.4 g、1.1当量)を滴下漏斗を備えたフラスコに投入した。次いで、フラスコを窒素でパージしフラッシュした。無水ジエチルエーテル (360mL)を塩に添加し、スラリーを形成した。N−BuLi (ヘキサン中2.5 M、58.8 ml、1.1当量)を室温で滴下して添加した。添加完了後、反応混合物を1時間撹拌して、イリドを形成した。次いで、反応混合物をアセトンおよびドライアイススラリーの浴中で約−35℃で冷却した。無水ジエチルエーテル135 mL中のチオフェンカルボキシアルデヒド (15 g、1当量)を冷却した反応混合物に滴下した。添加後、反応物を徐々に室温まで温め、室温で一晩撹拌した。その後、反応混合物を飽和NH4Clでクエンチし、ジエチルエーテルで抽出し、食塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥し、濾過した。次いで濾液を濃縮した。生成したトリフェニルホスフィンオキシドの大部分を沈殿させるために、ジエチルエーテルを粗生成物に添加した。懸濁液を濾過し、濾液を真空下で濃縮した。次いで、クーゲルロール蒸留により、生成物 (シス−シスおよびトランス−シス異性体の50/50混合物として)を残りのトリフェニルホスフィンオキシド (14.0g、収率57%)から分離した。本品はグリーン、トマト、バイオレットリーフ、ゼラニウムの香調を有する。GC/MS(EI): m/z(%) 178(28)、163(6)、149(51)、135(52)、123(15)、110(100)、97(69)、79(39)、65(22)、45(56) 1 H NMR (CDCl3): δ .09(t、3H)、2.08(m、2H)、2.89/3.13(t、2H)、5.51(vinyl m、3H)、6.05/6.48(vinyl m、1H)、6.97(m、2H)、7.25(m、1H)
実施例2.シャンプーに使用するフレグランス組成
シャンプーにおける使用を実証するために、本明細書に開示されている化合物からベリーフレグランス組成物を調製した。この実施例において、本明細書に開示された化合物は、式Iの化合物のシス−シスおよびシス−トランス異性体の50/50混合物である。本明細書に開示された化合物は、10%TEC希釈物として、次いで、DPG中の10%希釈物にさらに希釈された。本開示の化合物を含むフレグランス組成物を表1に示す。
Figure 2021531232

ここで開示した化合物をDPGで置き換えた比較用フレグランス組成物を調製した。比較用フレグランス組成物を表2に示す。
Figure 2021531232

本開示の化合物を含むフレグランス組成物と含まないフレグランス組成物それぞれについて、市販のシャンプー基剤中に0.8%投与した。式Iの化合物を含むシャンプーと含まないシャンプーそれぞれについて、フレグランス評価の分野の専門家5名によって評価された。本開示の化合物を使用する組成物は、式Iの化合物を使用しない組成物と比較して、全体的な芳香強度を高め、よりナチュラルな新鮮さを加えた。
実施例3.柔軟剤に使用するフレグランス組成物
柔軟剤における使用を実証するために、本明細書に開示されている化合物からピーチフレグランス組成物を調製した。この実施例において、本明細書に開示された化合物は、式Iの化合物のシス−シスおよびシス−トランス異性体の50/50混合物である。本明細書に開示された化合物は、10%TEC希釈物である。
Figure 2021531232

ここで開示した化合物をDPGで置き換えた比較用フレグランス組成物を調製した。比較用フレグランス組成物を表4に示す。
Figure 2021531232


本開示の化合物を含むフレグランス組成物と含まないフレグランス組成物それぞれについて、柔軟剤基剤中に1%投与した。式Iの化合物を含む柔軟剤と含まない柔軟剤それぞれについて、フレグランス評価の分野の専門家5名によって評価された。式Iの化合物を使用する組成物は、式Iの化合物を使用しない組成物と比較して、水性媒体から格別なブルームを与え、芳香剤に新たなグリーン感のある新鮮さを加えた。
本開示の主題およびその利点を詳細に説明してきたが、別記の特許請求の範囲によって定義される出願の精神および範囲から逸脱することなく、種々の変更、置換および改変を本明細書において行うことができることを理解されたい。さらに、本出願の範囲は、本明細書に記載されるプロセス、機械、製造品、組成物、手段、方法およびステップの特定の実施形態に限定されることを意図するものではない。当業者は、本開示対象物、プロセス、機械、製造品、組成物、手段、方法、またはステップの開示から容易に理解されるように、本明細書に記載されている対応する実施形態と実質的に同一の機能を実行する、またはそれと同じ結果を達成する、既存のまたは後で開発されることになるものを、本開示の主題に従って利用することができる。したがって、別記の特許請求の範囲は、そのようなプロセス、機械、製造品、組成物、手段、方法、またはステップをその範囲内に含むことを意図している。
図示され特許請求の範囲に記載された種々の実施形態に加えて、開示された主題は、本明細書に開示され特許請求の範囲に記載された特徴の任意の他の可能な組み合わせを有する他の実施形態も対象とする。このように、本明細書に提示された特定の特徴は、開示された主題が本明細書に開示された特徴の任意の適切な組み合わせを含むように、開示された主題の範囲内で他の方法により互いに組み合わせることができる。したがって、開示された主題の特定の実施形態の前述の説明は、例示および説明の目的で提示されている。これは、網羅的であること、または開示された主題を開示された実施形態に限定することを意図するものではない。
開示された主題の精神または範囲から逸脱することなく、開示された主題の装置、方法、およびシステムにおいて種々の修正および変更ができることは、当業者には明らかであろう。したがって、開示された主題は、別記の特許請求の範囲およびそれらの同等の範囲内の修正および変更を含むことが意図されている。
本出願全体を通して引用される任意の特許、特許出願、刊行物、製品説明書、およびプロトコルは、そのすべての開示を、あらゆる目的のために、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。

Claims (7)

  1. 式Iによって表される化合物。
    Figure 2021531232
  2. 請求項1に記載の化合物を含むフレグランス組成物。
  3. 請求項1に記載の化合物のシス−シス異性体およびシス−トランス異性体の約50/50の混合物を含むフレグランス組成物。
  4. 前記組成物が、2−((1Z,4Z)−ヘプタ−1,4−ジエン−1−イル)チオフェンおよび2−((1E,4Z)−ヘプタ−1,4−ジエン−1−イル)チオフェンの約50/50混合物を含む、請求項2または3に記載のフレグランス組成物。
  5. 式Iの化合物が、フレグランス組成物の総重量に基づいて、約0.01重量%から約20重量%の量で存在する、請求項2または3に記載のフレグランス組成物。
  6. 1つまたは複数のアルデヒド系化合物、1つまたは複数のアニマリック系化合物、1つまたは複数のバルサミック系化合物、1つまたは複数のシトラス系化合物、1つまたは複数のフローラル系化合物、1つまたは複数のフルーティー系化合物、1つまたは複数のグルマン系化合物、1つまたは複数のハーブ系化合物、1つまたは複数のモス系化合物、1つまたは複数のムスク系化合物、1つまたは複数の松系化合物、1つまたは複数のパウダリー系化合物、1つまたは複数のスパイシー系化合物、および/または1つまたは複数のウッディー系および/またはアンバー系化合物、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される1つまたは複数の化合物をさらに含む、請求項2または3に記載のフレグランス組成物。
  7. 請求項1に記載の化合物または請求項2または3に記載の組成物を含む消費者製品。
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