RU2009120214A - Поперечносшитая гиалуроновая кислота и способ ее изготовления - Google Patents

Поперечносшитая гиалуроновая кислота и способ ее изготовления Download PDF

Info

Publication number
RU2009120214A
RU2009120214A RU2009120214/13A RU2009120214A RU2009120214A RU 2009120214 A RU2009120214 A RU 2009120214A RU 2009120214/13 A RU2009120214/13 A RU 2009120214/13A RU 2009120214 A RU2009120214 A RU 2009120214A RU 2009120214 A RU2009120214 A RU 2009120214A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hyaluronic acid
crosslinking agent
acid according
cross
linked
Prior art date
Application number
RU2009120214/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2456299C2 (ru
Inventor
Джероме АСИУС (FR)
Джероме АСИУС
Николас РИВИРЕ (FR)
Николас РИВИРЕ
Бенедикте АСИУС (FR)
Бенедикте АСИУС
Original Assignee
Стифел Лабораториес, Инк (Us)
Стифел Лабораториес, Инк
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Стифел Лабораториес, Инк (Us), Стифел Лабораториес, Инк filed Critical Стифел Лабораториес, Инк (Us)
Publication of RU2009120214A publication Critical patent/RU2009120214A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2456299C2 publication Critical patent/RU2456299C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14—Macromolecular materials
    • A61L27/20—Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
    • A61L31/14—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • A61L31/145—Hydrogels or hydrocolloids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
    • A61L31/04—Macromolecular materials
    • A61L31/042—Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
    • C08B37/0027—2-Acetamido-2-deoxy-beta-glucans; Derivatives thereof
    • C08B37/003—Chitin, i.e. 2-acetamido-2-deoxy-(beta-1,4)-D-glucan or N-acetyl-beta-1,4-D-glucosamine; Chitosan, i.e. deacetylated product of chitin or (beta-1,4)-D-glucosamine; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
    • C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
    • C08B37/0072—Hyaluronic acid, i.e. HA or hyaluronan; Derivatives thereof, e.g. crosslinked hyaluronic acid (hylan) or hyaluronates

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

1. Поперечносшитая гиалуроновая кислота, которая может быть получена способом, включающим ! активирование гиалуроновой кислоты с использованием сшивающего агента и вспомогательного сшивающего агента для получения активированной гиалуроновой кислоты; ! реакцию активированной гиалуроновой кислоты со сшивающим агентом, содержащим, по меньшей мере, 50 мас.% олигопептида или полипептида, в среде реакции, отрегулированной до рН от 8 до 12, чтобы получить поперечносшитую гиалуроновую кислоту; ! регулирование рН среды реакции до значения от 5 до 7; ! осаждение поперечносшитой гиалуроновой кислоты в органическом растворителе для получения волокон поперечносшитой гиалуроновой кислоты. ! 2. Гиалуроновая кислота по п.1, отличающаяся тем, что сшивающий агент выбирают из 1-этил-3-(3-диметиламинопропил) карбодиимида (EDC), 1-этил-3-(3-триметиламинопропил) карбодиимида (ETC) и 1-циклогексил-3-(2-морфолиноэтил) карбодиимида (CMC), а также их солей и смесей. ! 3. Гиалуроновая кислота по п.1 или 2, отличающаяся тем, что вспомогательный сшивающий агент выбирают из N-гидроксисукциимида (NHS), N-гидроксибензотриазола (HOBt), 3,4-дигидро-3-гидрокси-4-оксо-1,2,3-бензотриазола (HOOBt), 1-гидрокси-7-азабензотриазола (HAt) и N-гидроксисульфосукциимида (сульфо-NHS) и их смесей. ! 4. Гиалуроновая кислота по п.1 или 2, отличающаяся тем, что молярное отношение сшивающего агента с звеньями карбоновых кислот гиалуроновой кислоты составляет от 5 до 100% включительно. ! 5. Гиалуроновая кислота по п.1 или 2, отличающаяся тем, что молярное отношение вспомогательного сшивающего агента с сшивающим агентом составляет от 1:1 до 3:1 включительно. ! 6. Гиалуроновая кислота по п.1 или 2, отличающаяся тем

Claims (20)

1. Поперечносшитая гиалуроновая кислота, которая может быть получена способом, включающим
активирование гиалуроновой кислоты с использованием сшивающего агента и вспомогательного сшивающего агента для получения активированной гиалуроновой кислоты;
реакцию активированной гиалуроновой кислоты со сшивающим агентом, содержащим, по меньшей мере, 50 мас.% олигопептида или полипептида, в среде реакции, отрегулированной до рН от 8 до 12, чтобы получить поперечносшитую гиалуроновую кислоту;
регулирование рН среды реакции до значения от 5 до 7;
осаждение поперечносшитой гиалуроновой кислоты в органическом растворителе для получения волокон поперечносшитой гиалуроновой кислоты.
2. Гиалуроновая кислота по п.1, отличающаяся тем, что сшивающий агент выбирают из 1-этил-3-(3-диметиламинопропил) карбодиимида (EDC), 1-этил-3-(3-триметиламинопропил) карбодиимида (ETC) и 1-циклогексил-3-(2-морфолиноэтил) карбодиимида (CMC), а также их солей и смесей.
3. Гиалуроновая кислота по п.1 или 2, отличающаяся тем, что вспомогательный сшивающий агент выбирают из N-гидроксисукциимида (NHS), N-гидроксибензотриазола (HOBt), 3,4-дигидро-3-гидрокси-4-оксо-1,2,3-бензотриазола (HOOBt), 1-гидрокси-7-азабензотриазола (HAt) и N-гидроксисульфосукциимида (сульфо-NHS) и их смесей.
4. Гиалуроновая кислота по п.1 или 2, отличающаяся тем, что молярное отношение сшивающего агента с звеньями карбоновых кислот гиалуроновой кислоты составляет от 5 до 100% включительно.
5. Гиалуроновая кислота по п.1 или 2, отличающаяся тем, что молярное отношение вспомогательного сшивающего агента с сшивающим агентом составляет от 1:1 до 3:1 включительно.
6. Гиалуроновая кислота по п.1 или 2, отличающаяся тем, что реакцию активирования гиалуроновой кислоты сшивающим агентом проводят при рН от 3 до 6.
7. Гиалуроновая кислота по п.1 или 2, отличающаяся тем, что полипептидом является гомо- или сополимер лизина.
8. Гиалуроновая кислота по п.7, отличающаяся тем, что гомополимером лизина является дилизин.
9. Гиалуроновая кислота по п.1 или 2, отличающаяся тем, что сшивающий агент используют в стехиометрическом количестве относительно функциональных аминогрупп сшивающего агента.
10. Гиалуроновая кислота по п.1 или 2, отличающаяся тем, что сшивающий агент используют в стехиометрическом количестве относительно функциональных групп карбоновых кислот гиалуроновой кислоты.
11. Гиалуроновая кислота по п.10, отличающаяся тем, что количество сшивающего агента, используемого на втором этапе, меньше 30% по числу молей сшивающего агента относительно числа молей функциональных групп карбоновых кислот.
12. Гиалуроновая кислота по п.1 или 2, отличающаяся тем, что реакцию сшивания проводят при рН от 8 до 10.
13. Гиалуроновая кислота по п.1 или 2, отличающаяся тем, что рН осаждения составляет от 5 до 7.
14. Гиалуроновая кислота по п.1 или 2, отличающаяся тем, что органическим растворителем является этанол или изопропанол.
15. Способ производства поперечносшитой гиалуроновой кислоты, отличающийся тем, что она соответствует кислоте, описанной по п.1 или 2.
16. Гидрогель, отличающийся тем, что он содержит поперечносшитую гиалуроновую кислоту, как она описана по любому одному из пп.1 или 2, в водном растворителе.
17. Стерилизованный гидрогель, содержащий гиалуроновую кислоту, поперечносшитую сшивающим агентом, содержащим, по меньшей мере, 50 мас.% олигопептида или полипептида, отличающийся тем, что он проявляет изменение в модуле упругости меньше 30% после нагрева при 93°С в течение 1 ч.
18. Использование поперечносшитой гиалуроновой кислоты по любому одному из пп.1 или 2 для производства инъецируемых имплантатов для использования в эстетической и/или пластической хирургии или для производства наполнителей для заполнения морщин, мелких складок, шрамов или впадин на коже.
19. Гиалуроновая кислота по п.1, отличающаяся тем, что способ дополнительно содержит сушку полученных волокон поперечносшитой гиалуроновой кислоты.
20. Гиалуроновая кислота, сшитая сшивающим агентом, содержащим по крайней мере 50 мас.% олигопептида или полипептида, отличающаяся тем, что она проявляет изменения модуля упругости менее чем 30% после хранения при горячей сушке при 95°С в течение 1 ч.
RU2009120214/13A 2006-11-10 2007-10-25 Поперечносшитая гиалуроновая кислота и способ ее изготовления RU2456299C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0609866 2006-11-10
FR0609866A FR2908415B1 (fr) 2006-11-10 2006-11-10 Acide hyaluronique reticule et son procede de preparation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009120214A true RU2009120214A (ru) 2010-12-20
RU2456299C2 RU2456299C2 (ru) 2012-07-20

Family

ID=37888209

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009120214/13A RU2456299C2 (ru) 2006-11-10 2007-10-25 Поперечносшитая гиалуроновая кислота и способ ее изготовления

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20090263447A1 (ru)
EP (1) EP2094736A1 (ru)
JP (1) JP5389661B2 (ru)
KR (1) KR101478849B1 (ru)
CN (1) CN101611063B (ru)
AU (1) AU2007316520B2 (ru)
BR (1) BRPI0718577A2 (ru)
CA (1) CA2668650C (ru)
FR (1) FR2908415B1 (ru)
MX (1) MX2009004969A (ru)
RU (1) RU2456299C2 (ru)
WO (1) WO2008056069A1 (ru)

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2861734B1 (fr) 2003-04-10 2006-04-14 Corneal Ind Reticulation de polysaccharides de faible et forte masse moleculaire; preparation d'hydrogels monophasiques injectables; polysaccharides et hydrogels obtenus
US8318695B2 (en) 2007-07-30 2012-11-27 Allergan, Inc. Tunably crosslinked polysaccharide compositions
US8697044B2 (en) 2007-10-09 2014-04-15 Allergan, Inc. Crossed-linked hyaluronic acid and collagen and uses thereof
BRPI0819075A2 (pt) 2007-11-16 2014-10-07 Vicept Therapeutics Inc Método para tratar púrpura em um indivíduo e método para diminuir a púrpura em um indivíduo antes de um procedimento cirúrgico
US8394784B2 (en) 2007-11-30 2013-03-12 Allergan, Inc. Polysaccharide gel formulation having multi-stage bioactive agent delivery
US8394782B2 (en) 2007-11-30 2013-03-12 Allergan, Inc. Polysaccharide gel formulation having increased longevity
US8450475B2 (en) 2008-08-04 2013-05-28 Allergan, Inc. Hyaluronic acid-based gels including lidocaine
EP3184552B1 (en) 2008-09-02 2020-08-12 Tautona Group LP Threads of hyaluronic acid, methods of making thereof and uses thereof
EP2413894B1 (en) * 2009-04-02 2017-01-04 Allergan, Inc. Hair-like shaped hydrogels for soft tissue augmentation
US9114188B2 (en) 2010-01-13 2015-08-25 Allergan, Industrie, S.A.S. Stable hydrogel compositions including additives
US20110172180A1 (en) 2010-01-13 2011-07-14 Allergan Industrie. Sas Heat stable hyaluronic acid compositions for dermatological use
NZ602405A (en) 2010-03-12 2014-12-24 Allergan Ind Sas A fluid composition comprising a hyaluronan polymer and mannitol for improving skin conditions
AU2011229730B2 (en) * 2010-03-22 2016-01-07 Allergan, Inc. Polysaccharide and protein-polysaccharide cross-linked hydrogels for soft tissue augmentation
IT1399508B1 (it) * 2010-04-22 2013-04-19 Nobil Bio Ricerche Srl Dispositivo per impianto con proprieta' antibatteriche e superficie multifunzionale
US8889123B2 (en) 2010-08-19 2014-11-18 Allergan, Inc. Compositions and soft tissue replacement methods
US8697057B2 (en) 2010-08-19 2014-04-15 Allergan, Inc. Compositions and soft tissue replacement methods
US9005605B2 (en) 2010-08-19 2015-04-14 Allergan, Inc. Compositions and soft tissue replacement methods
US8883139B2 (en) 2010-08-19 2014-11-11 Allergan Inc. Compositions and soft tissue replacement methods
CA2815141A1 (en) * 2010-10-20 2012-04-26 Tautona Group Lp Threads of cross-linked hyaluronic acid and methods of preparation and use thereof
CN102757572A (zh) * 2011-04-28 2012-10-31 上海其胜生物制剂有限公司 一种具有双抗特性(抗高温、酶解)的无颗粒化交联透明质酸钠凝胶的制备方法
US9393263B2 (en) 2011-06-03 2016-07-19 Allergan, Inc. Dermal filler compositions including antioxidants
US20130096081A1 (en) 2011-06-03 2013-04-18 Allergan, Inc. Dermal filler compositions
US9408797B2 (en) 2011-06-03 2016-08-09 Allergan, Inc. Dermal filler compositions for fine line treatment
EP3536307B1 (en) 2011-06-03 2021-10-20 ALLERGAN Industrie, SAS Dermal filler compositions including antioxidants
US9662422B2 (en) 2011-09-06 2017-05-30 Allergan, Inc. Crosslinked hyaluronic acid-collagen gels for improving tissue graft viability and soft tissue augmentation
US20130244943A1 (en) 2011-09-06 2013-09-19 Allergan, Inc. Hyaluronic acid-collagen matrices for dermal filling and volumizing applications
RU2626513C2 (ru) * 2011-09-14 2017-07-28 Аллерган, Инк. Композиции кожного наполнителя для лечения мелких морщин
AU2015255254B2 (en) * 2011-09-14 2017-07-06 Allergan Industrie, Sas Dermal filler compositions for fine line treatment
ES2824232T3 (es) * 2011-12-08 2021-05-11 Allergan Ind Sas Composiciones de relleno dérmico
FR2997014B1 (fr) 2012-10-24 2015-03-20 Teoxane Composition sterile dermo-injectable
CN102911380B (zh) * 2012-10-29 2015-03-18 北京爱美客生物科技有限公司 透明质酸与生物可降解高分子改性材料及制备方法
US20140315828A1 (en) 2013-04-22 2014-10-23 Allergan, Inc. Cross-linked silk-hyaluronic acid compositions
US10077321B2 (en) * 2013-06-28 2018-09-18 Galderma S.A. Method for manufacturing a shaped crosslinked hyaluronic acid product
ITMI20131193A1 (it) * 2013-07-16 2015-01-17 Ira Srl Acido ialuronico reticolato, processo per la sua preparazione ed applicazioni in ambito estetico
KR101687866B1 (ko) * 2013-11-18 2016-12-19 주식회사 엘지화학 카르본산 변성 니트릴계 공중합체 라텍스 조성물 및 이를 포함하는 딥 성형용 라텍스 조성물
CN103724454B (zh) * 2013-12-03 2017-04-12 江南大学 一种透明质酸接枝聚合物囊泡的制备方法
EP3200838B1 (en) 2014-09-30 2019-09-18 Allergan Industrie, SAS Stable hydrogel compositions including additives
CN105713211A (zh) * 2014-12-02 2016-06-29 上海其胜生物制剂有限公司 一种新型皮肤填充剂的制备方法
CN104592420A (zh) * 2014-12-25 2015-05-06 上海景峰制药有限公司 一种交联玻璃酸钠的中间体ha-vs的制备方法
KR102636528B1 (ko) * 2015-01-13 2024-02-15 시제아 에스.알.엘 히알루론산 나트륨 염의 부티르산 에스테르의 수중 제조 방법
WO2016128783A1 (en) 2015-02-09 2016-08-18 Allergan Industrie Sas Compositions and methods for improving skin appearance
CN105670011B (zh) * 2016-02-02 2019-01-08 华熙福瑞达生物医药有限公司 一种交联透明质酸干粉及其制备方法及应用
WO2018039496A1 (en) 2016-08-24 2018-03-01 Allergan, Inc. Co-crosslinked hyaluronic acid-silk fibroin hydrogels for improving tissue graft viability and for soft tissue augmentation
WO2018079812A1 (ja) 2016-10-31 2018-05-03 キユーピー株式会社 ゲル組成物及びその製造方法
CN106730044B (zh) * 2016-12-28 2020-07-07 创领心律管理医疗器械（上海）有限公司 抗菌水凝胶袋及其制备方法
KR102610937B1 (ko) * 2018-10-30 2023-12-08 (주)아모레퍼시픽 가교 히알루론산 조성물 및 이의 제조방법
LU101045B1 (en) * 2018-12-11 2020-06-11 Qventis GmbH Method for the manufacture and use of a bionic hydrogel composition for medical applications
KR20210121020A (ko) * 2018-12-21 2021-10-07 갈더마 홀딩 소시에떼 아노님 고체 입자를 봉입한 히드로겔 조성물
IT201900024117A1 (it) * 2019-12-16 2021-06-16 St Ganassini Spa Di Ricerche Biochimiche Procedimento di sintesi di acido ialuronico reticolato
KR102225971B1 (ko) * 2020-05-19 2021-03-10 주식회사 차메디텍 펩타이드 가교제를 이용한 히알루론산 기반의 하이드로겔 및 이의 제조 방법
CN111732741B (zh) * 2020-06-24 2023-04-25 华熙生物科技股份有限公司 一种透明质酸与ε-聚赖氨酸交联的方法及所得复合交联物和应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6174999B1 (en) * 1987-09-18 2001-01-16 Genzyme Corporation Water insoluble derivatives of polyanionic polysaccharides
US5612321A (en) * 1995-06-22 1997-03-18 Hercules Incorporated Antioxidant grafted polysaccharides
US6326479B1 (en) * 1998-01-27 2001-12-04 Boston Probes, Inc. Synthetic polymers and methods, kits or compositions for modulating the solubility of same
US6630457B1 (en) * 1998-09-18 2003-10-07 Orthogene Llc Functionalized derivatives of hyaluronic acid, formation of hydrogels in situ using same, and methods for making and using same
IT1317091B1 (it) * 2000-02-08 2003-05-26 S F I R Societa Fondaria Ind R Gel di acido ialuronico cross-linked con l-amminoacidi ol-amminoesteri bifunzionali.
FR2873379B1 (fr) * 2004-07-23 2008-05-16 Jerome Asius Procede de preparation d'acide hyaluronique reticule, acide hyaluronique reticule susceptible d'etre obtenu par ledit procede, implant contenant ledit acide hyaluronique reticule, et son utilisation

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008056069A1 (fr) 2008-05-15
BRPI0718577A2 (pt) 2014-03-11
RU2456299C2 (ru) 2012-07-20
JP5389661B2 (ja) 2014-01-15
CN101611063A (zh) 2009-12-23
FR2908415A1 (fr) 2008-05-16
AU2007316520A1 (en) 2008-05-15
CA2668650A1 (en) 2008-05-15
JP2010509425A (ja) 2010-03-25
CN101611063B (zh) 2013-02-20
FR2908415B1 (fr) 2009-01-23
US20090263447A1 (en) 2009-10-22
EP2094736A1 (fr) 2009-09-02
MX2009004969A (es) 2009-05-21
KR101478849B1 (ko) 2015-01-02
AU2007316520B2 (en) 2011-09-29
CA2668650C (en) 2015-05-26
KR20090109084A (ko) 2009-10-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009120214A (ru) Поперечносшитая гиалуроновая кислота и способ ее изготовления
Zheng et al. Functional silk fibroin hydrogels: preparation, properties and applications
JP6784732B2 (ja) ヒアルロン酸／コラーゲン系真皮充填剤組成物およびそれを作製するための方法
AU2021201321C1 (en) Preparation and/or formulation of proteins cross-linked with polysaccharides
Liu et al. Feasibility study of the natural derived chitosan dialdehyde for chemical modification of collagen
CN104892962B (zh) 一种巯基/二硫键可控自交联透明质酸水凝胶的制备方法及其应用
KR101749660B1 (ko) 신규한 충진제인 점탄성 겔
JP2021027996A (ja) ヒアルロン酸／コラーゲン系真皮充填剤組成物およびそれを作製するための方法
EP3043835B1 (en) Transparent hydrogel and method of making the same from functionalized natural polymers
Gajendiran et al. Recent developments in thiolated polymeric hydrogels for tissue engineering applications
US20170313827A1 (en) Preparation method, product and application of non-free radical photo-crosslinked hydrogel material
CA2928727C (en) Cross-linked resilin-containing materials
WO2006021644A1 (fr) Acide hyaluronique reticule soluble dans l'eau, son procede de preparation, implant contenant ledit acide hyaluronique reticule, et son utilisation
JP2004511588A (ja) ヒアルロン酸の架橋結合型アミド誘導体及びその製造方法。
CN106188584B (zh) 一种透明质酸衍生物水凝胶及其制备方法
JP2006505633A (ja) ヒアルロン酸誘導体ゲルおよびその調製方法
KR20070073008A (ko) 조직재생을 위한 히알루론산-기초된 주사형 하이드로겔
Chen et al. Structure, extraction, processing, and applications of collagen as an ideal component for biomaterials-a review
JP2021526933A (ja) 架橋ポリマーを含むヒドロゲル組成物
Chen et al. Structure and properties of gelatin methacryloyl (GelMA) synthesized in different reaction systems
Yang et al. Rational design in functional hydrogels towards biotherapeutics
JP7346380B2 (ja) 新規光架橋性アルギン酸誘導体
JPWO2005010080A1 (ja) 温度応答性ハイドロゲル
EP3101064B1 (en) Diamine crosslinking agent, acidic polysaccharide crosslinked body, and medical material
Yang et al. Design and Applications of Dynamic Hydrogels Based on Reversible C═ N Bonds

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20170123

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20181026