RU2008148319A - Замещенные пиперидинофенилоксазолидиноны - Google Patents
Замещенные пиперидинофенилоксазолидиноны Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008148319A RU2008148319A RU2008148319/04A RU2008148319A RU2008148319A RU 2008148319 A RU2008148319 A RU 2008148319A RU 2008148319/04 A RU2008148319/04 A RU 2008148319/04A RU 2008148319 A RU2008148319 A RU 2008148319A RU 2008148319 A RU2008148319 A RU 2008148319A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- pharmaceutically acceptable
- animal
- human
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
- A21D8/00—Methods for preparing or baking dough
- A21D8/02—Methods for preparing dough; Treating dough prior to baking
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
- A23K20/137—Heterocyclic compounds containing two hetero atoms, of which at least one is nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B6/00—Heating by electric, magnetic or electromagnetic fields
- H05B6/02—Induction heating
- H05B6/10—Induction heating apparatus, other than furnaces, for specific applications
- H05B6/12—Cooking devices
Abstract
1. Соединения, имеющие структуру формулы I ! ! формула I ! и их фармацевтически приемлемые соли, фармацевтически приемлемые сольваты, сложные эфиры, полиморфы, энантиомеры или диастереомеры, в которых ! Х представляет собой ОН или F; и ! R представляет собой CH3, -(CH2)n-CF3, -(CH2)n-CHF2, где n принимает значение 0, 1 или 2. ! 2. Соединение, выбранное из ! (5S)-N-{3-[3,5-дифтор-4-(4-гидрокси-(4-метоксиметил)пиперидин-1-ил)фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил}ацетамида; ! (5S)-N-{3-[3,5-дифтор-4-(4-фтор-(4-метоксиметил)пиперидин-1-ил)фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил}ацетамида; ! (5S)-N-{3-[3,5-дифтор-4-(4-гидрокси-4-(2,2,2-трифторэтоксиметил)пиперидин-1-ил)фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил}ацетамида. ! 3. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения, определенного в п.1 или 2, вместе с фармацевтически приемлемыми носителями, наполнителями или разбавителями. ! 4. Cпособ лечения или профилактики микробных инфекций у животного или человека, включающий введение указанному животному или человеку терапевтически эффективного количества соединения, имеющего структуру формулы I ! ! формула I !или его фармацевтически приемлемой соли, фармацевтически приемлемого сольвата, сложного эфира, полиморфа, энантиомера, или диастереомера, в которых ! Х представляет собой ОН или F; и ! R представляет собой CH3, -(CH2)n-CF3, -(CH2)n-CHF2, где n принимает значение 0, 1 или 2. ! 5. Способ по п.4, в котором микробные инфекции вызваны грамположительными, грамотрицательными, аэробными, анаэробными бактериями или нетипичными бактериями. ! 6. Cпособ лечения или профилактики микробных инфекций у животного или человека, включающий введение указанному животному или челов�
Claims (16)
1. Соединения, имеющие структуру формулы I
формула I
и их фармацевтически приемлемые соли, фармацевтически приемлемые сольваты, сложные эфиры, полиморфы, энантиомеры или диастереомеры, в которых
Х представляет собой ОН или F; и
R представляет собой CH3, -(CH2)n-CF3, -(CH2)n-CHF2, где n принимает значение 0, 1 или 2.
2. Соединение, выбранное из
(5S)-N-{3-[3,5-дифтор-4-(4-гидрокси-(4-метоксиметил)пиперидин-1-ил)фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил}ацетамида;
(5S)-N-{3-[3,5-дифтор-4-(4-фтор-(4-метоксиметил)пиперидин-1-ил)фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил}ацетамида;
(5S)-N-{3-[3,5-дифтор-4-(4-гидрокси-4-(2,2,2-трифторэтоксиметил)пиперидин-1-ил)фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил}ацетамида.
3. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения, определенного в п.1 или 2, вместе с фармацевтически приемлемыми носителями, наполнителями или разбавителями.
4. Cпособ лечения или профилактики микробных инфекций у животного или человека, включающий введение указанному животному или человеку терапевтически эффективного количества соединения, имеющего структуру формулы I
формула I
или его фармацевтически приемлемой соли, фармацевтически приемлемого сольвата, сложного эфира, полиморфа, энантиомера, или диастереомера, в которых
Х представляет собой ОН или F; и
R представляет собой CH3, -(CH2)n-CF3, -(CH2)n-CHF2, где n принимает значение 0, 1 или 2.
5. Способ по п.4, в котором микробные инфекции вызваны грамположительными, грамотрицательными, аэробными, анаэробными бактериями или нетипичными бактериями.
6. Cпособ лечения или профилактики микробных инфекций у животного или человека, включающий введение указанному животному или человеку фармацевтической композиции по п.3.
7. Способ получения соединения формулы I
формула I
и его фармацевтически приемлемых солей, фармацевтически приемлемых сольватов, сложных эфиров, полиморфов, энантиомеров или диастереомеров, в которых
Х представляет собой ОН или F; и
R представляет собой CH3, -(CH2)n-CF3, -(CH2)n-CHF2, где n принимает значение 0, 1 или 2;
включающий
a) превращение соединения (4) в соединение формулы II
b) конверсию карбонила соединения формулы II в эпоксид c использованием подходящего реагента с образованием соединения формулы III; и
формула III
с) раскрытие эпоксида соединения формулы III с получением соединения формулы I(а) или формулы I(b).
8. Способ по п.7, в котором превращение соединения (4) в соединение формулы II включает следующие стадии реакций в любом подходящем порядке:
а) гидролиз кетальной группы для превращения в карбонильную группу;
b) превращение мезилатной группы в азид;
с) восстановление азида до амина;
d) ацетилирование амина для образования ацетамида.
9. Способ по п.7, в котором подходящий реагент представляет собой йодид триметилоксосульфония или триметилоксисульфонийхлорид.
10. Способ по п.7, в котором эпоксид раскрывается с использованием алкоксида или спирта в присутствии основания с образованием соединения формулы I(a).
11. Способ по п.7, в котором эпоксид раскрывается применением 70% смеси HF-пиридин с последующим алкилированием с образованием соединения формулы I(a).
12. Способ по п.10, в котором алкоксид представляет собой метоксид натрия.
13. Способ по п.10, в котором спирт представляет собой метанол, трифторметанол, дифторэтанол, трифторэтанол, дифторпропанол или трифторпропанол.
14. Способ по п.10, в котором основание представляет собой карбонат натрия, карбонат калия, трет-бутоксид натрия или трет-бутоксид калия.
15. Способ по п.7, дополнительно включающий превращение соединения формулы I(a) в соединение формулы I(b) с использованием фторирующего реагента.
16. Способ по п.15, в котором фторирующий реагент представляет собой диэтиламинотиотрифторид, диметиламинотиотрифторид, пирролидинотиотрифторид, N,N-диэтил-1,1,2,3,3,3-гексафторпропиламин, N,N-диэтил-1,2,3,3,3-пентафторпропенамин, фтористый водород или фторид тетрабутиламмония.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN719/MUM/2006 | 2006-05-09 | ||
| IN719MU2006 | 2006-05-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008148319A true RU2008148319A (ru) | 2010-06-20 |
Family
ID=38694273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008148319/04A RU2008148319A (ru) | 2006-05-09 | 2007-05-08 | Замещенные пиперидинофенилоксазолидиноны |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8217058B2 (ru) |
| EP (1) | EP2018792B1 (ru) |
| JP (1) | JP5313126B2 (ru) |
| KR (1) | KR101345445B1 (ru) |
| CN (1) | CN102106184B (ru) |
| AU (1) | AU2007251289A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0712535A2 (ru) |
| CA (1) | CA2651634C (ru) |
| ES (1) | ES2556183T3 (ru) |
| MX (1) | MX2008013371A (ru) |
| RU (1) | RU2008148319A (ru) |
| WO (1) | WO2007132314A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200809724B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7687627B2 (en) * | 2003-09-08 | 2010-03-30 | Wockhardt Limited | Substituted piperidino phenyloxazolidinones having antimicrobial activity with improved in vivo efficacy |
| AU2007251289A1 (en) * | 2006-05-09 | 2007-11-22 | Prasad Keshav Deshpande | Substituted piperidino phenyloxazolidinones |
| EP2069339B1 (en) * | 2006-09-25 | 2011-05-18 | Wockhardt Research Centre | Substituted piperidinophenyl oxazolidinones |
| CA2816515A1 (en) * | 2010-11-03 | 2012-05-10 | Wockhardt Limited | Process for the preparation of phosphoric acid mono-(1-{4-[(s)-5-(acetylaminomethyl)-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-2,6-difluorophenyl}-4-methoxymethylpiperidin-4-yl) ester |
| WO2015173664A1 (en) | 2014-05-14 | 2015-11-19 | Wockhardt Limited | Process for the preparation of (5s)-n-{3-[3,5-difluoro-4-(4-hydroxy-4-methoxymethyl-piperidin-1-yl)-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl}-acetamide |
| WO2018048882A1 (en) | 2016-09-06 | 2018-03-15 | The Research Foundation For The State University Of New York | Positron imaging tomography imaging agent composition and method for bacterial infection |
| WO2023209678A1 (en) * | 2022-04-29 | 2023-11-02 | Zenal Pharmachem Llc | Aryl azo pyrazole derivatives as antimicrobial agent |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5668285A (en) | 1986-10-31 | 1997-09-16 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Total synthesis of northebaine, normophine, noroxymorphone enantiomers and derivatives via N-Nor intermediates |
| JPH0873455A (ja) * | 1994-03-15 | 1996-03-19 | Upjohn Co:The | オキサゾリジノン誘導体及びこれを有効成分とする医薬組成物 |
| US5668286A (en) * | 1994-03-15 | 1997-09-16 | Pharmacia & Upjohn Company | Oxazolidinone derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
| EP1565461A2 (en) * | 2002-07-11 | 2005-08-24 | Mahesh V. Patel | Antibacterial substituted cyanomethyl(ene)piperidinophenyl oxazolidinones, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them |
| US7687627B2 (en) * | 2003-09-08 | 2010-03-30 | Wockhardt Limited | Substituted piperidino phenyloxazolidinones having antimicrobial activity with improved in vivo efficacy |
| WO2007023507A2 (en) * | 2005-06-20 | 2007-03-01 | Wockhardt Limited | Oxazolidinones bearing antimicrobial activity composition and methods of preparation |
| AU2007251289A1 (en) * | 2006-05-09 | 2007-11-22 | Prasad Keshav Deshpande | Substituted piperidino phenyloxazolidinones |
-
2007
- 2007-05-08 AU AU2007251289A patent/AU2007251289A1/en not_active Abandoned
- 2007-05-08 US US12/225,744 patent/US8217058B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-08 CA CA2651634A patent/CA2651634C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-08 BR BRPI0712535-6A patent/BRPI0712535A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2007-05-08 WO PCT/IB2007/001179 patent/WO2007132314A2/en active Application Filing
- 2007-05-08 RU RU2008148319/04A patent/RU2008148319A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-05-08 CN CN200780016549.8A patent/CN102106184B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-08 ES ES07734494.3T patent/ES2556183T3/es active Active
- 2007-05-08 JP JP2009508535A patent/JP5313126B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-08 EP EP07734494.3A patent/EP2018792B1/en not_active Not-in-force
- 2007-05-08 MX MX2008013371A patent/MX2008013371A/es active IP Right Grant
-
2008
- 2008-11-14 ZA ZA2008/09724A patent/ZA200809724B/en unknown
- 2008-12-02 KR KR1020087029525A patent/KR101345445B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2007132314A2 (en) | 2007-11-22 |
| EP2018792A2 (en) | 2009-01-28 |
| MX2008013371A (es) | 2009-02-06 |
| EP2018792B1 (en) | 2015-09-16 |
| KR101345445B1 (ko) | 2013-12-27 |
| CA2651634C (en) | 2013-07-30 |
| BRPI0712535A2 (pt) | 2012-09-04 |
| JP5313126B2 (ja) | 2013-10-09 |
| EP2018792A4 (en) | 2012-12-05 |
| ZA200809724B (en) | 2011-10-26 |
| US20100056581A1 (en) | 2010-03-04 |
| ES2556183T3 (es) | 2016-01-13 |
| CN102106184A (zh) | 2011-06-22 |
| KR20090028699A (ko) | 2009-03-19 |
| AU2007251289A1 (en) | 2007-11-22 |
| US8217058B2 (en) | 2012-07-10 |
| WO2007132314A3 (en) | 2011-07-14 |
| JP2009536939A (ja) | 2009-10-22 |
| CA2651634A1 (en) | 2007-11-22 |
| CN102106184B (zh) | 2014-04-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008148319A (ru) | Замещенные пиперидинофенилоксазолидиноны | |
| CN1069098C (zh) | 新的咪唑衍生物及其制备方法 | |
| EP1954687B1 (en) | Adducts of levulinic derivatives with epoxidized fatty acid esters and uses thereof | |
| JP2009536939A5 (ru) | ||
| CN1610680A (zh) | 莨菪品酯的制备方法 | |
| CN101048376A (zh) | 二氢吲哚化合物及其生产方法 | |
| JP2013518116A5 (ru) | ||
| RU2008102236A (ru) | Улучшенный способ получения эзетимиб | |
| JP2008512379A5 (ru) | ||
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| RU2012122367A (ru) | Способ получения простагландинов и промежуточные соединения для их получения | |
| RU2007147339A (ru) | Новые производные 2-азетидинона, полезные в лечении гиперлипидемических состояний | |
| RU2008135466A (ru) | Способ разделения рацемических смесей и диастереоизомерный комплекс разделяющего агента и представляющего интерес энантиомера | |
| JP2008545700A5 (ru) | ||
| JP2008543874A5 (ru) | ||
| NO20001871L (no) | Nye 3,6-hemiacetaler fra klassen 9a-azalider | |
| CN1025193C (zh) | 抗真菌用的唑酮类衍生物的制备方法 | |
| EA014163B1 (ru) | Производные хинолина в качестве антибактериальных агентов | |
| RU2007144740A (ru) | Фотосенсибилизатор и способы его получения | |
| CN1496345A (zh) | 链状低聚乳酸酯 | |
| CN1876644A (zh) | 一种(4R－cis)－6－甲酰基－2,2－二甲基－1,3－二氧己环－4－乙酸叔丁酯的合成方法 | |
| Iwama et al. | A New Route for Protected Amino Alcohols from (R)-Glycidol. Copper (I) Mediated Alkylation of 4-Tosyloxymethyl-2-oxazolidinone. | |
| RU2016124639A (ru) | Таксановые соединения, а также способ их получения и их применения | |
| RU2009107167A (ru) | Способ синтеза макролидов | |
| CN1309708C (zh) | 酶化学法合成光学活性氰醇化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20120203 |