RU2008144662A - Способ получения производных лизобактина - Google Patents

Способ получения производных лизобактина Download PDF

Info

Publication number
RU2008144662A
RU2008144662A RU2008144662/04A RU2008144662A RU2008144662A RU 2008144662 A RU2008144662 A RU 2008144662A RU 2008144662/04 A RU2008144662/04 A RU 2008144662/04A RU 2008144662 A RU2008144662 A RU 2008144662A RU 2008144662 A RU2008144662 A RU 2008144662A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
compound
following formula
formula
halogen
Prior art date
Application number
RU2008144662/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2434878C2 (ru
Inventor
Франц ФОН-НУССБАУМ (DE)
Франц ФОН-НУССБАУМ
Соня АНЛАУФ (DE)
Соня АНЛАУФ
Иоганнес КЁББЕРЛИНГ (DE)
Иоганнес Кёбберлинг
Йоахим ТЕЛЬЗЕР (DE)
Йоахим ТЕЛЬЗЕР
Дитер ХЭБИХ (DE)
Дитер ХЭБИХ
Original Assignee
Аикурис Гмбх Унд Ко.Кг (De)
Аикурис Гмбх Унд Ко.Кг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аикурис Гмбх Унд Ко.Кг (De), Аикурис Гмбх Унд Ко.Кг filed Critical Аикурис Гмбх Унд Ко.Кг (De)
Publication of RU2008144662A publication Critical patent/RU2008144662A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2434878C2 publication Critical patent/RU2434878C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/64—Cyclic peptides containing only normal peptide links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/08—Tripeptides
    • C07K5/0827—Tripeptides containing heteroatoms different from O, S, or N
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
    • C07K1/02—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length in solution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C07K5/06191—Dipeptides containing heteroatoms different from O, S, or N
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/08—Tripeptides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/10—Tetrapeptides
    • C07K5/1027—Tetrapeptides containing heteroatoms different from O, S, or N
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
    • C07K7/06—Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Способ получения циклических депсипептидов следующей формулы (I) ! ! в которой R1 обозначает Н или CH3, ! в которой R2 обозначает водород, C3-C6-циклоалкил, C5-C6-циклоалкенил, C3-C6-циклоалкилметил, 5-7-членный гетероциклилметил, метил, этил, н-пропил, изопропил, 1-метилпроп-1-ил, 2-метилпроп-1-ил, 2,2-диметилпроп-1-ил, 1,1-диметилпроп-1-ил, 1-этилпроп-1-ил, 1-этил-1-метилпроп-1-ил, н-бутил, 2-метилбут-1-ил, 3-метилбут-1-ил, 1-этилбут-1-ил, трет-бутил, 4-метилпент-1-ил, н-гексил, алкенил или арил, ! в которой R2 могут содержать 0, 1, 2 или 3 заместителя, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, аминогруппу, цианогруппу, триметилсилил, алкил, алкоксигруппу, бензилоксигруппу, C3-C6-циклоалкил, арил, 5-10-членный гетероарил, алкиламиногруппу, ариламиногруппу, алкилкарбониламиногруппу, арилкарбониламиногруппу, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, арилкарбонил и бензилоксикарбониламиногруппу, ! где арил и гетероарил, в свою очередь, могут содержать 0, 1, 2 или 3 заместителя, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, аминогруппу, цианогруппу, нитрогруппу, алкил, алкоксигруппу и фенил, ! в которой R3 обозначает водород или C1-C4-алкил, или ! в которой R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют C3-C6-циклоалкильное кольцо или 5-7-членное гетероциклильное кольцо, где циклоалкильное кольцо и гетероциклильное кольцо могут содержать 0, 1, 2 или 3 заместителя, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей трифторметил, алкил, алкоксигруппу и алкилкарбонил, ! в которой R4 обозначает алкил, C3-C6-циклоалкил, 5-7-членный гетероциклил, арил, 5- или 6-членный гетероарил, алкилкарбонил, алк

Claims (19)

1. Способ получения циклических депсипептидов следующей формулы (I)
Figure 00000001
в которой R1 обозначает Н или CH3,
в которой R2 обозначает водород, C3-C6-циклоалкил, C5-C6-циклоалкенил, C3-C6-циклоалкилметил, 5-7-членный гетероциклилметил, метил, этил, н-пропил, изопропил, 1-метилпроп-1-ил, 2-метилпроп-1-ил, 2,2-диметилпроп-1-ил, 1,1-диметилпроп-1-ил, 1-этилпроп-1-ил, 1-этил-1-метилпроп-1-ил, н-бутил, 2-метилбут-1-ил, 3-метилбут-1-ил, 1-этилбут-1-ил, трет-бутил, 4-метилпент-1-ил, н-гексил, алкенил или арил,
в которой R2 могут содержать 0, 1, 2 или 3 заместителя, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, аминогруппу, цианогруппу, триметилсилил, алкил, алкоксигруппу, бензилоксигруппу, C3-C6-циклоалкил, арил, 5-10-членный гетероарил, алкиламиногруппу, ариламиногруппу, алкилкарбониламиногруппу, арилкарбониламиногруппу, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, арилкарбонил и бензилоксикарбониламиногруппу,
где арил и гетероарил, в свою очередь, могут содержать 0, 1, 2 или 3 заместителя, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, аминогруппу, цианогруппу, нитрогруппу, алкил, алкоксигруппу и фенил,
в которой R3 обозначает водород или C1-C4-алкил, или
в которой R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют C3-C6-циклоалкильное кольцо или 5-7-членное гетероциклильное кольцо, где циклоалкильное кольцо и гетероциклильное кольцо могут содержать 0, 1, 2 или 3 заместителя, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей трифторметил, алкил, алкоксигруппу и алкилкарбонил,
в которой R4 обозначает алкил, C3-C6-циклоалкил, 5-7-членный гетероциклил, арил, 5- или 6-членный гетероарил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, C3-C6-циклоалкилкарбонил, 5-7-членный гетероциклилкарбонил, арилкарбонил, 5- или 6-членный гетероарилкарбонил или алкиламинокарбонил, в которой алкил, циклоалкил, гетероциклил, арил, гетероарил, алкоксикарбонил, циклоалкилкарбонил, гетероциклилкарбонил, арилкарбонил, гетероарилкарбонил и алкиламинокарбонил могут содержать 0, 1, 2 или 3 заместителя, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу и фенил, и
в которой алкилкарбонил замещен аминогруппой или алкиламиногруппой, и
в которой алкилкарбонил может содержать еще 0, 1, 2 или 3 заместителя, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, триметилсилил, алкоксигруппу, алкилтиогруппу, бензилоксигруппу, C3-C6-циклоалкил, фенил, нафтил, 5-10-членный гетероарил, алкилкарбониламиногруппу, алкоксикарбониламиногруппу, арилкарбониламиногруппу, арилкарбонилоксигруппу, бензилоксикарбонил и бензилоксикарбониламиногруппу,
в которой фенил и гетероарил, в свою очередь, могут содержать 0, 1, 2 или 3 заместителя, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, нитрогруппу, алкил, алкоксигруппу и фенил,
или два заместителя одного атома углерода в алкилкарбониле вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют C3-C6-циклоалкильное кольцо или 5-7-членное гетероциклильное кольцо,
в которой циклоалкильное кольцо и гетероциклильное кольцо могут содержать 0, 1, 2 или 3 заместителя, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей трифторметил, алкил и алкоксигруппу, или
в которой циклоалкильное кольцо может быть сконденсировано с бензольным кольцом,
в которой R5 обозначает водород, C1-C4-алкил, циклопропил или циклопропилметил, или
в которой R4 и R5 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5-7-членное гетероциклильное кольцо, где гетероциклильное кольцо может содержать 0, 1, 2 или 3 заместителя, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, аминогруппу, цианогруппу, алкил, алкоксигруппу и алкиламиногруппу,
посредством внутримолекулярной циклизации соединения следующей формулы (II)
Figure 00000002
в которой R1-R5 являются такими, как определено выше,
в которой X обозначает OH, активный сложный эфир, псевдогалоген или галоген, и
в которой PG обозначает H или подходящую защитную группу,
и с последующим удалением защитных групп циклического промежуточного продукта с образованием циклического депсипептида формулы (I).
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы (II) представляет собой соединение следующей формулы (IIa)
Figure 00000003
в которой X и R1 являются такими, как определено в п.1,
в которой R6 обозначает изопропилметил, трет-бутилметил, 2,2-диметилбут-1-ил, 2-этил-2-метилбут-1-ил, 2,2-диэтилбут-1-ил, 2,2-диметилпент-1-ил, 3-пиридилметил, 4-трифторметил-3-пиридилметил, бензил или триметилсилилметил,
в которой R7 обозначает изопропилметил, трет-бутилметил, 2,2-диметилбут-1-ил, 2-этил-2-метилбут-1-ил, 2,2-диэтилбут-1-ил, 2,2-диметилпент-1-ил, триметилсилилметил или бензил, и
в которой PG обозначает H или подходящую защитную группу.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что
R6 обозначает изопропилметил, трет-бутилметил или 3-пиридилметил, и
R7 обозначает изопропилметил, трет-бутилметил или триметилсилилметил.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что R6=R7 и обозначает изопропилметил.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что X обозначает OH.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что R1 обозначает CH3.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы (II) получают путем сочетания соединения следующей формулы (III) с соединением следующей формулы (IV)
Figure 00000004
Figure 00000005
в которой R1-R5 являются такими, как определено в п.1,
в которой Y обозначает OH, активный сложный эфир, псевдогалоген или галоген, и
в которой PG обозначает H или подходящую защитную группу, и, если это целесообразно, то частичное или полное удаление защитных групп промежуточного продукта, а также, если это целесообразно, превращение карбоксигруппы 3-гидроксифенилаланина в группу формулы -С(=O)Х, в которой X является таким, как определено в п.1.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что соединение формулы (III) представляет собой соединение следующей формулы (IIIa)
Figure 00000006
в которой R6 и R7 являются такими, как определено в пп.2-4, и
в которой PG обозначает Н или подходящую защитную группу.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы (III) получают путем сочетания соединения следующей формулы (V) с соединением следующей формулы (VI)
Figure 00000007
Figure 00000008
в которой R2-R5 являются такими, как определено в п.1,
в которой Z обозначает ОН, активный сложный эфир, псевдогалоген или галоген, и
в которой PG обозначает H или подходящую защитную группу,
и, если это целесообразно, то частичное или полное удаление защитных групп промежуточного продукта.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что соединение формулы (V) представляет собой соединение следующей формулы (Va)
Figure 00000009
в которой R6 и R7 являются такими, как определено в пп.2-4, и
в которой PG обозначает H или подходящую защитную группу.
11. Соединение следующей формулы (III)
Figure 00000010
в которой R2-R5 являются такими, как определено в п.1, и
в которой PG обозначает H или подходящую защитную группу.
12. Соединение по п.11, описывающееся следующей формулой (IIIa)
Figure 00000006
в которой R6 и R7 являются такими, как определено в пп.2-4, и
в которой PG обозначает H или подходящую защитную группу.
13. Соединение по п.12, описывающееся следующей формулой (IIIb)
Figure 00000011
14. Способ получения соединения по п.11, включающий сочетание соединения формулы (V) с соединением формулы (VI)
Figure 00000007
Figure 00000008
в которой R2-R5 являются такими, как определено в п.1,
в которой Z обозначает ОН, активный сложный эфир, псевдогалоген или галоген, и
в которой PG обозначает H или подходящую защитную группу,
и, если это целесообразно, то частичное или полное удаление защитных групп промежуточного продукта.
15. Соединение следующей формулы (VI)
Figure 00000008
в которой Z обозначает ОН, активный сложный эфир, псевдогалоген или галоген, и
в которой PG обозначает Н или подходящую защитную группу.
16. Соединение по п.15, описывающееся следующей формулой (VIa)
Figure 00000012
17. Способ получения соединения по п.15, включающий сочетание соединения следующей формулы (VII) с соединением следующей формулы (VIII)
Figure 00000013
Figure 00000014
в которой PG обозначает H или подходящую защитную группу,
и, если это целесообразно, то полное или частичное удаление защитных групп промежуточного продукта.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что соединение формулы (VII) представляет собой соединение следующей формулы (VIIa)
Figure 00000015
19. Способ по п.17 или 18, отличающийся тем, что соединение формулы (VIII) представляет собой соединение следующей формулы (VIIIa)
Figure 00000016
RU2008144662/04A 2006-04-13 2007-04-13 Способ получения производных лизобактина RU2434878C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102006018250.2 2006-04-13
DE102006018250A DE102006018250A1 (de) 2006-04-13 2006-04-13 Verfahren zum Herstellen von cyclischen Depsipeptiden

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008144662A true RU2008144662A (ru) 2010-05-20
RU2434878C2 RU2434878C2 (ru) 2011-11-27

Family

ID=38191167

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008144662/04A RU2434878C2 (ru) 2006-04-13 2007-04-13 Способ получения производных лизобактина

Country Status (20)

Country Link
US (1) US20090163696A1 (ru)
EP (1) EP2004670B1 (ru)
JP (1) JP2009533372A (ru)
KR (1) KR20080112374A (ru)
CN (1) CN101421291A (ru)
AT (1) ATE456572T1 (ru)
AU (1) AU2007237433A1 (ru)
BR (1) BRPI0709508A2 (ru)
CA (1) CA2648136A1 (ru)
DE (2) DE102006018250A1 (ru)
DK (1) DK2004670T3 (ru)
ES (1) ES2337949T3 (ru)
HK (1) HK1126791A1 (ru)
IL (1) IL194337A0 (ru)
MX (1) MX2008013189A (ru)
PL (1) PL2004670T3 (ru)
PT (1) PT2004670E (ru)
RU (1) RU2434878C2 (ru)
UA (1) UA94743C2 (ru)
WO (1) WO2007118693A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0617348A2 (pt) 2005-10-13 2011-07-26 Wyeth Corp mÉtodos para a preparaÇço de derivados de Ácido glutÂmico; e compostos preparados por esses mÉtodos
TW201717991A (zh) 2015-08-17 2017-06-01 拜耳動物保健有限公司 用於治療牛乳房炎之溶桿菌素
EP3363452A1 (en) 2017-02-17 2018-08-22 Bayer Animal Health GmbH Combinations of lysobactin and aminogylcosides against diseases caused by gram-positive and gram-negative bacteria in non-human animals

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1266247A (en) * 1985-03-25 1990-02-27 Adrienne A. Tymiak Antibiotic prepared from lysobacter sp. sc 14,067
WO1992001709A1 (en) * 1990-07-24 1992-02-06 Eastman Kodak Company Process for synthesizing peptides
PT956033E (pt) * 1996-10-24 2003-10-31 Univ Illinois SíNTESE TOTAL DE ANALOGOS AMINO HIP DE DIDEMNINA A
CN1245974C (zh) * 2000-06-28 2006-03-22 特瓦制药工业有限公司 卡维地洛
DE10320781A1 (de) * 2003-05-09 2004-11-25 Bayer Healthcare Ag Acylierte Nonadepsipeptide
US7169756B2 (en) * 2004-04-16 2007-01-30 Mcmaster University Streptogramin antibiotics
DE102004051024A1 (de) * 2004-10-20 2006-04-27 Bayer Healthcare Ag Heterocyclyl-substituierte Nonadepsipeptide
DE102004051025A1 (de) * 2004-10-20 2006-04-27 Bayer Healthcare Ag Substituierte Nonadepsipeptide
DE102004051023A1 (de) * 2004-10-20 2006-05-04 Bayer Healthcare Ag Desoxo-Nonadepsipeptide
DE102004053410A1 (de) * 2004-11-05 2006-05-11 Bayer Healthcare Ag Cyclische Nonadepsipeptidamide
DE102004053407A1 (de) * 2004-11-05 2006-05-11 Bayer Healthcare Ag Acylierte Nonadepsipeptide II
DE102006003443A1 (de) * 2006-01-25 2007-07-26 Aicuris Gmbh & Co. Kg Asparagin-10-substituierte Nonadepsipeptide

Also Published As

Publication number Publication date
RU2434878C2 (ru) 2011-11-27
EP2004670B1 (de) 2010-01-27
PL2004670T3 (pl) 2010-05-31
CN101421291A (zh) 2009-04-29
ATE456572T1 (de) 2010-02-15
PT2004670E (pt) 2010-02-09
UA94743C2 (ru) 2011-06-10
ES2337949T3 (es) 2010-04-30
EP2004670A1 (de) 2008-12-24
DE502007002745D1 (de) 2010-03-18
DE102006018250A1 (de) 2007-10-18
IL194337A0 (en) 2011-08-01
DK2004670T3 (da) 2010-05-03
US20090163696A1 (en) 2009-06-25
HK1126791A1 (en) 2009-09-11
MX2008013189A (es) 2008-10-27
CA2648136A1 (en) 2007-10-25
WO2007118693A1 (de) 2007-10-25
KR20080112374A (ko) 2008-12-24
JP2009533372A (ja) 2009-09-17
BRPI0709508A2 (pt) 2011-07-19
AU2007237433A1 (en) 2007-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AR045595A1 (es) Composiciones utiles como inhibidores de proteinas quinasas
KR900016121A (ko) 소염제 및 퇴화 억제제로서 유용한 치환된 아제티디논
NZ631477A (en) Substituted pyrrolidine-2-carboxamides
TW200617008A (en) Lewis acid mediated synthesis of cyclic esters
RU2009135621A (ru) Хинолиновые производные для лечения воспалительных заболеваний
EA200800886A1 (ru) Способ получения 1-н-имидазо[4,5-с]пиридинов и их аналогов
ECSP045391A (es) Derivados de triazol como antagonistas de receptor de taquicinina
MX341211B (es) Sintesis de un nuevo antioxidante de nitroxido y metodos de uso en composiciones cosmeticas y dermatologicas.
HK1065542A1 (en) Thieno (2,3-d)pyrimidinediones as inhibitors of t-cells sproliferation
AR054097A1 (es) Sintesis de ester terc-butilico de acido (5-bromo-4-metilpiridin-3-ilmetil)-etilcarbamico
WO2004062613A3 (en) Hiv integrase inhibitors
TW200724136A (en) Pharmaceutical compositions comprising PPAR modulator
WO2004089366A8 (en) Bicyclic compounds as nr2b receptor antagonists
AR030203A1 (es) Derivados de carbamato de 2-(s)-hidroximutilina, composiciones farmaceuticas que los comprenden, procedimiento para prepararlos y 2(s), 11-dihidroxi protegida-mutilina como compuesto intermediario
RU2008144662A (ru) Способ получения производных лизобактина
RU2006109004A (ru) 7-аминоалкилиденилгетероциклические хинолоны и нафтиридоны
AR044256A1 (es) Nonadepsipeptidos acilados
MXPA05013823A (es) Derivados de pirrolidinio y piperidino como ligandos para el receptor m3 muscarinico.
TW359671B (en) Novel methods for the preparation of taxanes using oxazolidine intermediates
TW200724131A (en) Antibacterial 5,5'-disubstituted 3,3'-dialkoxy-2,2'-dihydroxy-1,1'-biphenyl compounds and related methods
HUP0201357A2 (hu) Aszimmetrikus rézkomplex, előállítása, és eljárás ciklopropánkarbonsav-észter-származékok előállítására felhasználásával
ZA202309924B (en) Amarouciaxanthin a esters and uses thereof
RU2015108907A (ru) Способы и фармацевтические композиции для лечения синдрома дауна
ATE380173T1 (de) Verfahren zur herstellung von (2s,3r,4s)-4- hydroxyisoleucin und analoga
HUP0302408A2 (hu) Új aminotriazolon-vegyületek, eljárás ezek előállítására és ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120414