RU2008141904A - Полиолы на основе природных масел с собственными поверхностно-активными свойствами для вспенивания полиуретанов - Google Patents

Полиолы на основе природных масел с собственными поверхностно-активными свойствами для вспенивания полиуретанов Download PDF

Info

Publication number
RU2008141904A
RU2008141904A RU2008141904/04A RU2008141904A RU2008141904A RU 2008141904 A RU2008141904 A RU 2008141904A RU 2008141904/04 A RU2008141904/04 A RU 2008141904/04A RU 2008141904 A RU2008141904 A RU 2008141904A RU 2008141904 A RU2008141904 A RU 2008141904A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polyol
total
mixture
starting compound
tertiary amine
Prior art date
Application number
RU2008141904/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2435793C2 (ru
Inventor
Жан-Мари СОННЕ (CH)
Жан-Мари СОННЕ
Франсуа М. КАСАТИ (CH)
Франсуа М. КАСАТИ
Original Assignee
Дау Глобал Текнолоджиз Инк. (Us)
Дау Глобал Текнолоджиз Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дау Глобал Текнолоджиз Инк. (Us), Дау Глобал Текнолоджиз Инк. filed Critical Дау Глобал Текнолоджиз Инк. (Us)
Publication of RU2008141904A publication Critical patent/RU2008141904A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2435793C2 publication Critical patent/RU2435793C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/36—Hydroxylated esters of higher fatty acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
    • C08G18/4072—Mixtures of compounds of group C08G18/63 with other macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
    • C08G18/4837—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units
    • C08G18/485—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units containing mixed oxyethylene-oxypropylene or oxyethylene-higher oxyalkylene end groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/63—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C08G18/6696—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/36 or hydroxylated esters of higher fatty acids of C08G18/38
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0008—Foam properties flexible
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0016—Foam properties semi-rigid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

1. Способ получения полиуретанового продукта реакцией смеси ! (а) по меньшей мере, одного органического полиизоцианата с ! (b) композицией полиолов, включающей в себя ! (b1) до 99 мас.%, по меньшей мере, одного полиольного соединения, имеющего номинальную исходную функциональность 2-8 и гидроксильное число от 15 до 800, и ! (b2) от 1 до 100 мас.%, по меньшей мере, одного полиола на основе природного масла с гидроксильным числом меньше 300 и вязкостью при 25°С ниже 6000 мПа·с, ! (с) необязательно в присутствии одного или нескольких катализаторов получения полиуретана, ! (d) в присутствии порообразователя и ! (е) необязательных добавок или вспомогательных агентов, которые, по существу, известны для получения пенополиуретанов, ! где общая реакционная смесь, по существу, не содержит поверхностно-активные вещества на основе силикона. ! 2. Способ по п.1, где (b2) составляет от 30 до 85 мас.% общего полиола. ! 3. Способ по п.1, где полиизоцианатный компонент включает, по меньшей мере, 60 мас.% или больше полиизоцианат толуилендиизоцианата. ! 4. Способ по п.1, где полиизоцианатный компонент включает смесь толуилендиизоцианата и метилендиизоцианата. ! 5. Способ по любому из предыдущих пунктов, где (b1) содержит, по меньшей мере, один полиол, содержащий третичную аминогруппу в полиольной цепи, полиол, полученный с применением исходного соединения, содержащего третичный амин, или полиол, частично содержащий в концевых положениях третичную аминогруппу. ! 6. Способ по п.5, где полиол, содержащий третичный амин, составляет от 1 до 50 мас.% от общего полиола. ! 7. Способ по п.6, где полиол, содержащий третичный амин, составляет от 5 до 40 мас.% от общего полиола. ! 8. Способ по п.5, г

Claims (23)

1. Способ получения полиуретанового продукта реакцией смеси
(а) по меньшей мере, одного органического полиизоцианата с
(b) композицией полиолов, включающей в себя
(b1) до 99 мас.%, по меньшей мере, одного полиольного соединения, имеющего номинальную исходную функциональность 2-8 и гидроксильное число от 15 до 800, и
(b2) от 1 до 100 мас.%, по меньшей мере, одного полиола на основе природного масла с гидроксильным числом меньше 300 и вязкостью при 25°С ниже 6000 мПа·с,
(с) необязательно в присутствии одного или нескольких катализаторов получения полиуретана,
(d) в присутствии порообразователя и
(е) необязательных добавок или вспомогательных агентов, которые, по существу, известны для получения пенополиуретанов,
где общая реакционная смесь, по существу, не содержит поверхностно-активные вещества на основе силикона.
2. Способ по п.1, где (b2) составляет от 30 до 85 мас.% общего полиола.
3. Способ по п.1, где полиизоцианатный компонент включает, по меньшей мере, 60 мас.% или больше полиизоцианат толуилендиизоцианата.
4. Способ по п.1, где полиизоцианатный компонент включает смесь толуилендиизоцианата и метилендиизоцианата.
5. Способ по любому из предыдущих пунктов, где (b1) содержит, по меньшей мере, один полиол, содержащий третичную аминогруппу в полиольной цепи, полиол, полученный с применением исходного соединения, содержащего третичный амин, или полиол, частично содержащий в концевых положениях третичную аминогруппу.
6. Способ по п.5, где полиол, содержащий третичный амин, составляет от 1 до 50 мас.% от общего полиола.
7. Способ по п.6, где полиол, содержащий третичный амин, составляет от 5 до 40 мас.% от общего полиола.
8. Способ по п.5, где исходным соединением (инициатором), содержащим третичный амин, является, по меньшей мере, одно исходное соединение формулы I
HmA-(CH2)n-N(R)-(CH2)p-Hm (I)
где n и р независимо равны целым числам от 2 до 6,
А в каждом случае независимо представляет собой атом кислорода, азота, серы или водорода, с условием, что одновременно только один из А может быть водородом,
R представляет собой С1-С3алкильную группу,
m равно 0, когда А представляет собой водород, равно 1, когда А представляет собой атом кислорода, и равно 2, когда А представляет собой атом азота, или формулы II
H2N-(CH2)m-N(R)-Н (II)
где m равно целому числу от 2 до 12 и
R представляет собой С1-С3алкильную группу.
9. Способ по п.8, где исходным соединением является, по меньшей мере, одно из соединений 3,3'-диамино-N-метилдипропиламин, 2,2'-диамино-N-метилдиэтиламин, 2,3-диамино-N-метилэтилпропиламин, N-метил-1,2-этандиамин и N-метил-1,3-пропандиамин.
10. Способ по п.1, где (b1) содержит, по меньшей мере, один полиол, содержащий, по меньшей мере, одну иминовую связь и одну третичную аминогруппу.
11. Способ по п.10, где содержание полиола по п.10 составляет от 0,5 до 2 мас.% от общего полиола.
12. Способ по любому из предыдущих пунктов, где (b1) содержит SAN-, PIPA- или PHD-привитой полиол.
13. Способ по п.1, где полиол на основе природного масла получают из природных масел группы касторового, соевого, оливкового, арахисового, рапсового, кукурузного, кунжутного, хлопкового масел, масла канолы, сафлорового, льняного, пальмового, подсолнечного масел или их комбинации.
14. Способ по п.15, где полиол на основе природного масла получают из касторового масла, соевого масла или их комбинации.
15. Способ по п.13, где полиол на основе природного масла содержит от 10 до 50 мас.% этиленоксида.
16. Способ по п.15, где полиол получают из природного масла, которое обрабатывают эпоксидированием, гидроксилированием, этерификацией, гидроформилированием или их комбинацией с последующей реакцией с этиленоксидом или смесью этиленоксида и, по меньшей мере, одного другого алкиленоксида.
17. Способ по п.13, где полиол на природной основе получают из природного масла стадиями переэтерификации природного масла, выделения составляющих его жирных кислот, гидроформилирования жирных кислот с образованием у них гидроксиметильной группы и затем образованием полиола реакцией гидроксиметилированных жирных кислот с исходным соединением, имеющим 2-8 активных атомов водорода.
18. Способ по п.17, где исходным соединением является глицерин; этиленгликоль; 1,2-пропиленгликоль; триметилолпропан; этилендиамин; пентаэритрит; диэтилентриамин; сорбит; сахароза или любое из вышеуказанных соединений, у которого, по меньшей мере, одна из присутствующих у него спиртовых или аминных групп была подвергнута реакции с этиленоксидом, пропиленоксидом или их смесью, или комбинация таких соединений.
19. Способ по п.1, где полиол содержит от 0,2 до 3 вес.ч. от общего количества полиола с номинальной функциональностью 4-12, молекулярной массой от 5000 до 100000, где такой полиол содержит, по меньшей мере, 50 мас.% оксиэтиленовых звеньев.
20. Способ по п.1, где реакционная смесь содержит от 0,1 до 10 мас.% эмульгатора.
21. Пенополиуретан, полученный способом по любому из предыдущих пунктов.
22. Пенополиуретан по п.21, где полиол (b1) содержит, по меньшей мере, один полиол, имеющий функциональность 2-6 и эквивалентную массу на гидроксильную группу от 1000 до 3000.
23. Пенополиуретан по п.22, где полиол содержит, по меньшей мере, 30% первичных гидроксильных групп.
RU2008141904/04A 2006-03-23 2007-03-14 Полиолы на основе природных масел с собственными поверхностно-активными свойствами для вспенивания полиуретанов RU2435793C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US78560706P 2006-03-23 2006-03-23
US60/785,607 2006-03-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008141904A true RU2008141904A (ru) 2010-04-27
RU2435793C2 RU2435793C2 (ru) 2011-12-10

Family

ID=38370709

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008141904/04A RU2435793C2 (ru) 2006-03-23 2007-03-14 Полиолы на основе природных масел с собственными поверхностно-активными свойствами для вспенивания полиуретанов

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20090170972A1 (ru)
EP (1) EP2001921A2 (ru)
JP (1) JP2009530472A (ru)
CN (1) CN101448866A (ru)
BR (1) BRPI0709350A2 (ru)
CA (1) CA2647012A1 (ru)
MX (1) MX2008012171A (ru)
RU (1) RU2435793C2 (ru)
WO (1) WO2007111834A2 (ru)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2566626C (en) * 2004-06-10 2013-04-30 Randall C. Jenkines Polyurethane carpet backings made using fatty acid amide polyols
US7794814B2 (en) * 2004-10-25 2010-09-14 Dow Global Technologies Inc. Polyurethane carpet backings made using hydroxymethylated polyester polyols
US7947756B2 (en) * 2006-07-04 2011-05-24 Huntsman International Llc Process for making visco-elastic foams
EP2069417B1 (en) * 2006-09-25 2012-12-12 Dow Global Technologies LLC Polyurethane foams made from hydroxymethyl-containing polyester polyols and tertiary amine-containing polyols
WO2008063613A1 (en) * 2006-11-16 2008-05-29 Cargill, Incorporated Viscoelastic polyurethane foams comprising amidated or transesterified oligomeric natural oil polyols
WO2008073808A1 (en) * 2006-12-11 2008-06-19 Dow Global Technologies Inc. Bio-based carpet materials
WO2008127934A1 (en) * 2007-04-13 2008-10-23 Dow Global Technologies, Inc. Polyurethane carpet backing systems based on natural oil polyols and polymer polyols
US20090082482A1 (en) * 2007-09-21 2009-03-26 Bayer Materialscience Llc Storage stable polyol blends containing n-pentane
JP5425101B2 (ja) * 2008-02-01 2014-02-26 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 天然油系コポリマーポリオール及び天然油系コポリマーポリオールから作製されるポリウレタン製造物
CN101959959B (zh) * 2008-02-27 2013-12-11 拜耳材料科技股份有限公司 含有蓖麻油的粘弹性聚氨酯泡沫
US20110009515A1 (en) * 2008-02-29 2011-01-13 Dow Global Technologies Inc. Storage and transportation stable polyol blends of natural oil based polyols and amine initiated polyols
CN102099420A (zh) * 2008-07-18 2011-06-15 亨斯迈石油化学有限责任公司 天然油基自催化多羟基化合物
EP2350157B1 (de) * 2008-10-24 2013-03-20 Basf Se Verfahren zur herstellung von viskoelastischen polyurethan-weichschaumstoffen
US10239985B2 (en) * 2008-12-23 2019-03-26 Covestro Llc Polymer polyols comprising a natural oil base polyol, polyurethane foams comprising these polymer polyols and processes for their preparation
EP2445946A1 (en) * 2009-06-25 2012-05-02 Dow Global Technologies LLC (formerly Known As Dow Global Technologies Inc.) Natural oil based polymer polyols and polyurethane products made therefrom
BR112012001528A2 (pt) * 2009-07-22 2019-09-24 Dow Brasil Sa espuma de poliuretano, artigo de manufatura e método para produzir a espuma de poliuretano
US20110034580A1 (en) * 2009-08-07 2011-02-10 ATI Industries, Inc. Carbon-Negative Bio-Plastic Furniture
BR112012013837A2 (pt) * 2009-12-08 2016-05-10 Dow Global Technologies Inc método para formar uma espuma de poliuretano e espuma de poliuretano
CN101787107B (zh) * 2010-02-21 2011-11-30 中国人民解放军63975部队 一种吸油性聚氨酯泡沫材料
CN101880516B (zh) * 2010-07-05 2013-01-30 广东多正化工科技有限公司 低游离mdi单体双组份无溶剂聚氨酯胶粘剂
CN103221445B (zh) 2010-10-01 2015-02-04 陶氏环球技术有限责任公司 制造低密度高弹性软质聚氨酯泡沫的方法
AU2013269763B2 (en) * 2012-05-30 2016-05-12 Basf Se Polyesterols for producing rigid polyurethane foams
US10266635B2 (en) * 2012-07-27 2019-04-23 Basf Se Polyurethane foams comprising phosphorus compounds
US20140275310A1 (en) * 2013-03-14 2014-09-18 Bayer Materialscience, Llc Novel polymer polyols based on natural oils polyols
AU2014318648B2 (en) * 2013-09-13 2017-09-07 Dow Global Technologies Llc PIPA polyol based viscoelastic foams
JP6585617B2 (ja) * 2014-04-01 2019-10-02 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ポリエーテルポリオールから作製されるポリウレタン製品のための良好な膨張−ゲル化バランスを提供するポリエーテルポリオール
DE102014218635A1 (de) * 2014-09-17 2016-03-17 Evonik Degussa Gmbh Herstellung von viskoelastischen Polyurethansystemen unter Einsatz von Blockpolymeren mit verknüpften Siloxanblöcken als Zellöffner
WO2017172312A1 (en) * 2016-03-29 2017-10-05 Dow Global Technologies Llc Semi-rigid polyurethane foam and process to make
CN109196010A (zh) * 2016-05-31 2019-01-11 陶氏环球技术有限责任公司 低阴极剥离涂料组合物
US10883067B2 (en) 2016-06-11 2021-01-05 Battelle Memorial Institute Direct alkoxylation of bio-oil
CN108484858A (zh) * 2018-03-02 2018-09-04 黎明化工研究设计院有限责任公司 一种低醛含量聚氨酯高回弹泡沫及其制备方法
KR20220030254A (ko) * 2019-06-29 2022-03-10 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 반-강성 폴리우레탄 발포체 제형 및 발포된 부품을 제조하는 방법
US11613604B2 (en) 2021-06-28 2023-03-28 Covestro Llc Isocyanate-reactive compositions, polyurethane foams formed therefrom, multi-layer composite articles that include such foams, and methods for their preparation

Family Cites Families (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2953533A (en) * 1958-04-04 1960-09-20 Allied Chem Highly cross-linked non flammable polyurethane foams and preparation of same
DE1112828B (de) * 1960-06-10 1961-08-17 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von schwer entflammbaren, Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen
US3278458A (en) 1963-02-14 1966-10-11 Gen Tire & Rubber Co Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound
US3427334A (en) 1963-02-14 1969-02-11 Gen Tire & Rubber Co Double metal cyanides complexed with an alcohol aldehyde or ketone to increase catalytic activity
US3427256A (en) 1963-02-14 1969-02-11 Gen Tire & Rubber Co Double metal cyanide complex compounds
GB1063525A (en) 1963-02-14 1967-03-30 Gen Tire & Rubber Co Organic cyclic oxide polymers, their preparation and tires prepared therefrom
US3278457A (en) 1963-02-14 1966-10-11 Gen Tire & Rubber Co Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound
US3427335A (en) 1963-02-14 1969-02-11 Gen Tire & Rubber Co Double metal cyanides complexed with an acyclic aliphatic saturated monoether,an ester and a cyclic ether and methods for making the same
US3278459A (en) 1963-02-14 1966-10-11 Gen Tire & Rubber Co Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound
US3428708A (en) * 1966-07-27 1969-02-18 Union Carbide Corp N,n-dialkylglycidylamine-capped polyols
US3968169A (en) * 1973-11-30 1976-07-06 The Procter & Gamble Company Process for preparing polyblycerol
US4049931A (en) * 1975-05-29 1977-09-20 Union Carbide Corporation Catalyst systems containing dimethylamino ether mono-ols for polyurethane foam formation
US4216344A (en) * 1979-04-04 1980-08-05 Henkel Corporation High molecular weight polyol mixtures
US4243818A (en) * 1979-10-04 1981-01-06 Henkel Corporation High molecular weight products
DE3015440A1 (de) * 1980-04-22 1981-10-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von polyurethan-kunststoffen unter verwendung von cyclischen, n-hydroxyalkyl-substituierten, amidingruppen aufweisenden verbindungen als katalysatoren
US4394491A (en) * 1980-10-08 1983-07-19 The Dow Chemical Company Addition polymerizable adduct of a polymeric monoahl and an unsaturated isocyanate
US4348543A (en) * 1981-02-12 1982-09-07 Henkel Corporation Cycloaliphatic alcohols
DE3122693C2 (de) * 1981-06-06 1987-04-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zum Verfestigen von Gesteinen und/oder Kohle mit sich selbst oder anderen geologischen Formationen
DE3139395C2 (de) * 1981-10-03 1984-09-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zum Verfestigen von geologischen Gesteins-, Erd- und Kohleformationen
US4543369A (en) * 1982-09-07 1985-09-24 Henkel Corporation Alkoxylated polyester polyols and polyurethanes made therefrom
US4423162A (en) * 1982-09-07 1983-12-27 Henkel Corporation Polyurethanes from hydroxymethyl polyols and polyisocyanates
US4496487A (en) * 1982-09-07 1985-01-29 Henkel Corporation Hydroxymethyl polyols
US4534907A (en) * 1982-09-07 1985-08-13 Henkel Corporation Alkoxylated polyester polyols
DE3329452A1 (de) * 1983-08-16 1985-03-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zellfoermigen polyurethanen
US4640801A (en) * 1984-02-21 1987-02-03 Caschem, Inc. Graft polyols
US4574137A (en) 1984-08-23 1986-03-04 The Dow Chemical Company Process for preparing copolymer polyols
US4581418A (en) 1984-08-23 1986-04-08 The Dow Chemical Company Process for preparing copolymer polyols
CA1333822C (en) 1986-11-07 1995-01-03 Robert S. Beyersdorf Latex compositions useful as binders in composite board having dimensional stability and strength
US4934579A (en) * 1987-12-04 1990-06-19 Compressor Components Textron Inc. Attachment of dissimilar metals
US4863976A (en) * 1988-04-26 1989-09-05 Dow Chemical Company Polyurethane foam prepared using high functionalilty cell openers
DE3815947C1 (ru) * 1988-05-10 1989-10-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
JPH0667955B2 (ja) * 1989-05-09 1994-08-31 第一工業製薬株式会社 粉末状高ｈｌｂショ糖脂肪酸エステルの製造法
DE4135588A1 (de) * 1991-10-29 1993-05-06 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen, De Hochreaktive, tertiaere aminogruppen gebunden enthaltende polyoxyalkylenpolyole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polyisocyanat-polyadditionsprodukten
GB9126741D0 (en) 1991-12-17 1992-02-12 Ici Plc Polyurethane foams
DE4319948A1 (de) * 1993-06-16 1994-12-22 Bayer Ag Tertiäre Aminogruppen aufweisende Verbindungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Katalysatoren
US5470813A (en) 1993-11-23 1995-11-28 Arco Chemical Technology, L.P. Double metal cyanide complex catalysts
DE4437878A1 (de) * 1994-10-22 1996-04-25 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von fogging-armen Polyurethan-Schaumstoffen und hierfür verwendbare spezielle Polyoxyalkylen-polyole
DE69601328T2 (de) 1995-06-05 1999-05-27 Air Products And Chemicals, Inc., Allentown, Pa. Hydroxymethylchinuclidin-Katalysatorzusammensetzungen zur Herstellung von Polyurethanschäumen
US5627120A (en) 1996-04-19 1997-05-06 Arco Chemical Technology, L.P. Highly active double metal cyanide catalysts
US6121398A (en) * 1997-10-27 2000-09-19 University Of Delaware High modulus polymers and composites from plant oils
US6962636B2 (en) * 1998-09-17 2005-11-08 Urethane Soy Systems Company, Inc. Method of producing a bio-based carpet material
US6979477B2 (en) * 2000-09-06 2005-12-27 Urethane Soy Systems Company Vegetable oil-based coating and method for application
US6107433A (en) * 1998-11-06 2000-08-22 Pittsburg State University Process for the preparation of vegetable oil-based polyols and electroninsulating casting compounds created from vegetable oil-based polyols
ATE317865T1 (de) * 2000-08-01 2006-03-15 Sika Schweiz Ag Polyhydroxylverbindungen aus ricinusöl mit erhöhter reaktivität geeignet zur polyurethan- synthese
US8293808B2 (en) * 2003-09-30 2012-10-23 Cargill, Incorporated Flexible polyurethane foams prepared using modified vegetable oil-based polyols
US20050176839A1 (en) * 2004-02-10 2005-08-11 Huzeir Lekovic Low density acoustic foams based on biopolymers
JP2005320431A (ja) * 2004-05-10 2005-11-17 Honda Motor Co Ltd 大豆油由来の軟質ポリウレタンフォームからなる自動車シート用クッション

Also Published As

Publication number Publication date
CA2647012A1 (en) 2007-10-04
MX2008012171A (es) 2008-12-03
WO2007111834A3 (en) 2007-11-22
WO2007111834A2 (en) 2007-10-04
BRPI0709350A2 (pt) 2011-07-12
US20090170972A1 (en) 2009-07-02
EP2001921A2 (en) 2008-12-17
RU2435793C2 (ru) 2011-12-10
CN101448866A (zh) 2009-06-03
JP2009530472A (ja) 2009-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008141904A (ru) Полиолы на основе природных масел с собственными поверхностно-активными свойствами для вспенивания полиуретанов
AU2004234367B2 (en) Vegetable oil based polyols and polyurethanes made therefrom
US9587068B2 (en) Silicone surfactant for use in polyurethane foams prepared using vegetable oil based polyols
JP5412433B2 (ja) ビスマス化合物を用いる天然油系軟質ポリウレタンフォームの触媒
US9035105B2 (en) Process for the in situ production of polyether polyols based on renewable materials and their use in the production of flexible polyurethane foams
US20100204353A1 (en) Use of natural oil based compounds of low functionality to enhance foams
JP5529403B2 (ja) ポリオールの製造方法
US20120041089A1 (en) Polyol formed from an epoxidized oil
US20100048754A1 (en) Viscoelastic polyurethane foams comprising oligomeric natural oil polyols
RU2009138049A (ru) Способ получения полиэфир-сложноэфирных полиолов и их применение для изготовления жестких или вспененных полиуретановых материалов
JP2010509479A5 (ru)
AR044096A1 (es) Espumas de poliuretano elaboradas de polioles de poliester que contienen hidroximetilo
US20110015293A1 (en) Polyether natural oil polyols and polymers thereof
US20110009515A1 (en) Storage and transportation stable polyol blends of natural oil based polyols and amine initiated polyols
RU2013152785A (ru) Полиуретановая пена и способ ее получения
KR20090031302A (ko) ｎ-펜탄 함유 저장 안정성 폴리올 블렌드
US20120123005A1 (en) Natural oil based polyurethane foams
RU2016113289A (ru) Клеевая система для лигноцеллюлозных подложек, имеющих высокие уровни экстрактивных веществ
JP2006321905A (ja) 吸水性連続気泡硬質ポリウレタンフォーム
KR102301335B1 (ko) 무수당 알코올 핵 및 알킬렌 옥사이드 연장부를 갖는 디이소시아네이트 화합물 및 이의 제조 방법
JP3338833B2 (ja) 育苗用連続気泡ポリイソシアヌレートフォーム

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130315