RU2007410C1 - Изопропиловый эфир 4-фенил-4-диизопропилфосфорил-3-тиоаллофановой кислоты, обладающий рострегулирующей активностью на подсолнечнике - Google Patents

Изопропиловый эфир 4-фенил-4-диизопропилфосфорил-3-тиоаллофановой кислоты, обладающий рострегулирующей активностью на подсолнечнике Download PDF

Info

Publication number
RU2007410C1
RU2007410C1 SU5007055A RU2007410C1 RU 2007410 C1 RU2007410 C1 RU 2007410C1 SU 5007055 A SU5007055 A SU 5007055A RU 2007410 C1 RU2007410 C1 RU 2007410C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
sunflower
isopropyl ester
acid isopropyl
regulating activity
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
В.А. Колесова
О.В. Осипова
В.В. Бабин
Л.И. Исакова
Т.И. Чубенко
Original Assignee
Московский химико-технологический институт им.Д.И.Менделеева
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Московский химико-технологический институт им.Д.И.Менделеева filed Critical Московский химико-технологический институт им.Д.И.Менделеева
Priority to SU5007055 priority Critical patent/RU2007410C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2007410C1 publication Critical patent/RU2007410C1/ru

Links

Images

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Сущность изобретения: продукт - изопропиловый эфир 4-фенил-4-диизопропилфосфорил-3-тиоаллофановой кислоты ф-лы (i-C3-H7O)2P(O)N(C6H5)C(S)NHC(O)OC3H7-i, БФ C17H27N2O5PS, т. пл. 117,5 - 118 С. Реагент 1: (i-C3H7O)2P(O)NHC6H5. Реагент 2: SCNC(O)OC3H7-i. Условия реакции: стеарат со, ацетонитрил, 40 - 50С. 1 табл.

Description

Изобретение относится к области органической химии, в частности к 4-фенил-4-диизопропилфосфорил-3-тиоизопропилалло- фанату формулы
(i-C3H70)
Figure 00000001
OC3H7-i , (1) обладающему рострегулирующей активностью на подсолнечнике.
Соединения, проявляющие рострегулирующую активность среди 4-фосфорилированных аллофанатов ранее не были известны.
В борьбе за повышение урожаев в растениеводстве большое значение придают средствам управления биологическими процессами (регуляторам роста). Известен регулятор роста 2-2', 6'-диметил-2', 6'-диазагепта-2', 4'-диен-4,6-диметилпирилий диперхлорат.
Недостатком соединения является его недостаточная активность.
Целью изобретения является повышение активности соединения в качестве регулятора роста, получение нового химического соединения, являющегося стимулятором вегетативных процессов в подсолнечнике.
Поставленная цель достигается синтезом нового химического соединения - изопропилового эфира 4-фенил-4-диизопропилфосфорил-3-тиоаллофановой кислоты формулы I. Получают указанное соединение взаимодействием изопропоксикарбонилизотиоцианата с N-фенилдиизопропиламидофосфатом в безводном ацетонитриле в присутствии катализаторов - солей кобальта или цинка:
(i-C3H70)
Figure 00000002
NHC6H5+SCN
Figure 00000003
OC3H7-i__→
(i-C3H7O)
Figure 00000004
C3H7-i.
В литературе данное соединение не описано. Строение соединения доказано на основании данных элементного анализа и ИК-спектров.
Испытания рострегулирующей активности 4-фенил-4-диизопропилфсофорил-3-тиоаллофаната, проведенные в Северо-Кавказском научно-исследовательском институте фитопатологии, показали, что синтезированное новое соединение проявляет высокую рострегулирующую активность и по эффективности превосходит известное соединение сравнения - 2,2', 6'-диметил-2', 6'-диазагепта-2', 4'-диен-4,6-диметилпирилий диперхлорат. Так, заявляемое соединение в концентрации 10-2% увеличивает длину гипокотиля на 9% , а длину корня - на 17% , тогда как соединение сравнения - на 5 и 11% , соответственно. В концентрации 10-3% заявляемое соединение увеличивает длину гипокотиля на 17% , корня - на 20% , а соединение сравнения - на 9 и 16% соответственно. В концентрации 10-5% заявляемое соединение - на 14 и 13% , тогда как соединение сравнения лишь на 8% увеличивает длину гипокотиля и на 7% - длину корня.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами. П р и м е р 1. К раствору N-фенилдиизопропиламидофосфата 5,4 г (0,021 моль) в 45 мл безводного ацетонитрила приливаютраствор изопропоксикарбонилизотиоцианата 3,05 г (0,021 моль) в 5 мл ацетонитрила, добавляют стеарат кобальта (II) 0,016 г (0,5 ˙10-3моль/л) и перемешивают 9 ч при температуре 40-50оС. Затем растворитель отгоняют продукт кристаллизуется при 5-7оС. Кристаллы отфильтровывают, перекристаллизовывают из петролейного эфира, сушат, получают 6,5 г(выход 77% ) продукта; т. пл. 117,5-118оС.
Найдено, % : C 50,87; 50,34; H 6,49; 6,95; N 7,09; 7,05.
C17H27N2O5PS.
Вычислено, % : C 50,75; H 6,71; N 6,96.
ИК-спектр, ν , см-1: NH 3200, C = O 1745, N - C = S 1375, P = O 1230, P-O-C 1045, P-N 890.
П р и м е р 2. Испытания рострегулирующей активности проводили по описанной ниже методике. Вещества использовали в виде эмульсии, содержание спирта и поверхностно-активного вещества в которой составляло 0,2 и 0,1% соответственно. Семена подсолнечника сорта ВНИИМК 8883 выдерживали 4 ч в воде. Затем воду сливали и помещали семена в термостат на проращивание при температуре 28оС на сутки. Пророщенные семена подвергали воздействию изопропилового эфира 4-диизопропилфосфорил-4-фенилтиоаллофановой кислоты или соединения сравнения. Контролем служили необработанные проростки. Дальнейшее проращивание семян проводили в термостате в течение трех суток. Через трое суток измеряли длину гипокотиля и корня проростков подсолнечника. В качестве сравнения использовали 2, 2', 6'-диметил-2', 6'-диазагепта-2', 4'-диен-4,6-диметилпириллийдиперхлорат.
Рострегулирующую активность соединений оценивали по увеличению длины гипокотиля и корня, в сравнении с контрольным вариантом. Результаты испытаний заявляемого соединения и известного соединения сравнения приведены в таблице.
Из таблицы видно, что заявляемое соединение по эффективности превосходит известное соединение сравнения. (56) Авторское свидетельство СССР N 940722, кл. A 01 N 43/16, 1986.

Claims (1)

  1. Изопропиловый эфир 4-фенил-4-диизопропилфосфорил-3-тиоаллофановой кислоты формулы
    (i-C3H70)
    Figure 00000005
    -
    Figure 00000006
    NH
    Figure 00000007
    -OC3H7-i ,
    обладающий рострегилирующей активностью на подсолнечнике.
SU5007055 1991-10-29 1991-10-29 Изопропиловый эфир 4-фенил-4-диизопропилфосфорил-3-тиоаллофановой кислоты, обладающий рострегулирующей активностью на подсолнечнике RU2007410C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU5007055 RU2007410C1 (ru) 1991-10-29 1991-10-29 Изопропиловый эфир 4-фенил-4-диизопропилфосфорил-3-тиоаллофановой кислоты, обладающий рострегулирующей активностью на подсолнечнике

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU5007055 RU2007410C1 (ru) 1991-10-29 1991-10-29 Изопропиловый эфир 4-фенил-4-диизопропилфосфорил-3-тиоаллофановой кислоты, обладающий рострегулирующей активностью на подсолнечнике

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007410C1 true RU2007410C1 (ru) 1994-02-15

Family

ID=21587725

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU5007055 RU2007410C1 (ru) 1991-10-29 1991-10-29 Изопропиловый эфир 4-фенил-4-диизопропилфосфорил-3-тиоаллофановой кислоты, обладающий рострегулирующей активностью на подсолнечнике

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2007410C1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017735C1 (ru) Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей
SU1414305A3 (ru) Способ регулировани роста зерновых культур
US4849438A (en) 1,2-benzoisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide, ion(1-),2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-ethanaminium which is plant protection agent for control of fungi and bacteria
US3734925A (en) N-amino-3,4-dimethyl-6-isobutyl-phthalimides
RU1743153C (ru) N-[4-2'-гидроксигексафторизопропил)фенил] -n-этил-n'-фенилмочевина, обладающая рострегулирующим и антидотным действием
RU2007410C1 (ru) Изопропиловый эфир 4-фенил-4-диизопропилфосфорил-3-тиоаллофановой кислоты, обладающий рострегулирующей активностью на подсолнечнике
US4035387A (en) 1,3-Dithiol-2-ylidene malonic esters
JPH09241239A (ja) ４−クロロインドール−３−酢酸のエステル類
US2416309A (en) Alkylamine salts of dinitrophenols
RU2547266C2 (ru) Способ получения 1,6-бис-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-2,5-дисульфанилгексана, обладающего фунгицидной активностью
US3988328A (en) 5-Amino-2,3,7,8-tetrathiaalkane-1,9-dioic acids, esters and salts
RU2728597C1 (ru) Способ повышения урожайности озимой пшеницы
RU2742741C1 (ru) Способ повышения урожайности сои
RU2726431C1 (ru) (4,6-Диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидил-2-сульфанил)-2-трифторацетанилид в качестве регулятора роста кукурузы
RU2712544C1 (ru) Способ повышения урожайности риса
RU2690884C1 (ru) Способ повышения урожайности кукурузы
Akimbayeva et al. Alkylation of sodium ethane-1, 2-diyldicarbamodithioate
RU2189977C1 (ru) [2-триметиламмонийхлорид-4,6-бис(этоксикарбоксилатометиламино)]-1,3,5- триазин, являющийся антидотом
JPS638304A (ja) 開花促進剤
RU2168494C1 (ru) N-ариламиды-3n-ариламино-4-амино-(4-нитрофенил)бутановой кислоты, обладающие способностью активировать прорастание семян пшеницы, и способ их получения
RU2117008C1 (ru) 6-метил-3,4-диоксо-1-(4-метоксибензилиден)-фуро[3,4-c]пиридин, проявляющий стимулирующую активность прорастания семян сельскохозяйственных культур
RU2030405C1 (ru) Замещенные фенилсульфонилтриазинилмочевины и их соли
RU2195447C1 (ru) 1-(4-нитрофенил)-4-n-x-аминопирролидоны-2, проявляющие рострегулирующую и антистрессовую активность, и способ их получения
RU2239636C1 (ru) Этил-3-амино-9h-бензо[d]-пирроло-[1,2а]имидазол-2-карбоксилат, проявляющий рострегулирующую и антистрессовую активность
JP2567251B2 (ja) テトラヒドロフタルイミド誘導体