RU2007138100A - Дипиразолы в качестве средств для центральной нервной системы - Google Patents

Дипиразолы в качестве средств для центральной нервной системы Download PDF

Info

Publication number
RU2007138100A
RU2007138100A RU2007138100/04A RU2007138100A RU2007138100A RU 2007138100 A RU2007138100 A RU 2007138100A RU 2007138100/04 A RU2007138100/04 A RU 2007138100/04A RU 2007138100 A RU2007138100 A RU 2007138100A RU 2007138100 A RU2007138100 A RU 2007138100A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
aryl
bipyrazolyl
dimethyl
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2007138100/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2401258C2 (ru
Inventor
Рэймонд В. Мл. КОСЛИ (US)
Рэймонд В. Мл. КОСЛИ
Дуглас МАКДОНАЛД (US)
Дуглас МАКДОНАЛД
Роузи ШЕР (US)
Роузи ШЕР
Original Assignee
Авентис Фармасьютикалз Инк. (Us)
Авентис Фармасьютикалз Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Авентис Фармасьютикалз Инк. (Us), Авентис Фармасьютикалз Инк. filed Critical Авентис Фармасьютикалз Инк. (Us)
Publication of RU2007138100A publication Critical patent/RU2007138100A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2401258C2 publication Critical patent/RU2401258C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A61K31/4155—1,2-Diazoles non condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D231/26—1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolones, unsubstituted or substituted on the phenyl ring

Abstract

1. Соединение формулы (I) ! ! или его стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль, где: ! R1 выбирают из группы, включающей арил, бензил, C3-8циклоалкил, C1-10алкил, C3-8циклоалкилC1-6алкил, гетероарил, арилкарбонил, арилC1-6алкилC3-8циклоалкилкарбонил, C1-10алкилкарбонил, гетероарилкарбонил и ! ! где X представляет собой водород, бензил, арилC2-6алкил, C3-8циклоалкил, C1-10алкил, или C3-8циклоалкилC1-6алкил; ! где указанные арил, бензил или гетероарил необязательно замещены одним или более заместителями, каждый из которых независимо выбирают из C1-6алкила, C1-6перфторалкила, галогена, гидроксильной группы, CnHxFy-6алкокси, где n имеет значения 1-4, x имеет значения 0-8, y имеет значения 1-9, а x+y имеет значения 2n+1, C1-C6алкокси, нитро или арила; ! R2 выбирают из группы, включающей C1-6алкил, C3-8циклоалкил или арил, где арил необязательно замещен одним или более заместителями, каждый из которых независимо выбирают из C1-6алкила, C1-6перфторалкила, галогена, гидроксильной группы, CnHxFy-6алкокси, где n имеет значения 1-4, x имеет значения 0-8, y имеет значения 1-9, а x+y имеет значения 2n+1, C1-C6алкокси, нитро, арила или алкокси; ! R3 выбирают из группы, включающей арил, C3-8циклоалкил, C1-6алкил или гетероарил, где арил или гетероарил необязательно замещены одним или более заместителями, каждый из которых независимо выбирают из C1-6алкила, C1-6перфторалкила, галогена, гидроксильной группы, CnHxFy-6алкокси, где n имеет значения 1-4, x имеет значения 0-8, y имеет значения 1-9, а x+y имеет значения 2n+1, C1-C6алкокси, нитро, арила или алкокси; ! R4 выбирают из группы, включающей водород, арил, арилC2-6алкил, бензил, гидроксиC2-6алкил C1-6перфторалкил, C3-8циклоалкил или C1-6алкил, где арил или бензил необязательно замещены

Claims (23)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
или его стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль, где:
R1 выбирают из группы, включающей арил, бензил, C3-8циклоалкил, C1-10алкил, C3-8циклоалкилC1-6алкил, гетероарил, арилкарбонил, арилC1-6алкилC3-8циклоалкилкарбонил, C1-10алкилкарбонил, гетероарилкарбонил и
Figure 00000002
где X представляет собой водород, бензил, арилC2-6алкил, C3-8циклоалкил, C1-10алкил, или C3-8циклоалкилC1-6алкил;
где указанные арил, бензил или гетероарил необязательно замещены одним или более заместителями, каждый из которых независимо выбирают из C1-6алкила, C1-6перфторалкила, галогена, гидроксильной группы, CnHxFy-6алкокси, где n имеет значения 1-4, x имеет значения 0-8, y имеет значения 1-9, а x+y имеет значения 2n+1, C1-C6алкокси, нитро или арила;
R2 выбирают из группы, включающей C1-6алкил, C3-8циклоалкил или арил, где арил необязательно замещен одним или более заместителями, каждый из которых независимо выбирают из C1-6алкила, C1-6перфторалкила, галогена, гидроксильной группы, CnHxFy-6алкокси, где n имеет значения 1-4, x имеет значения 0-8, y имеет значения 1-9, а x+y имеет значения 2n+1, C1-C6алкокси, нитро, арила или алкокси;
R3 выбирают из группы, включающей арил, C3-8циклоалкил, C1-6алкил или гетероарил, где арил или гетероарил необязательно замещены одним или более заместителями, каждый из которых независимо выбирают из C1-6алкила, C1-6перфторалкила, галогена, гидроксильной группы, CnHxFy-6алкокси, где n имеет значения 1-4, x имеет значения 0-8, y имеет значения 1-9, а x+y имеет значения 2n+1, C1-C6алкокси, нитро, арила или алкокси;
R4 выбирают из группы, включающей водород, арил, арилC2-6алкил, бензил, гидроксиC2-6алкил C1-6перфторалкил, C3-8циклоалкил или C1-6алкил, где арил или бензил необязательно замещены одним или более заместителями, каждый из которых независимо выбирают из C1-6алкила, C1-6перфторалкила, галогена, гидроксильной группы, CnHxFy-6алкокси, где n имеет значения 1-4, x имеет значения 0-8, y имеет значения 1-9, а x+y имеет значения 2n+1, C1-C6алкокси, нитро, арила или алкокси;
R5 означает H, C1-6алкил или C3-8циклоалкил; и
при условии, что
a) когда R1 и R4 представляют собой фенил или 4-хлорфенил, а R5 означает водород, то R2 и R3 оба не могут быть метилами;
b) когда R1 представляет собой фенил или 4-хлорфенил, а R4 и R5 означают водород, то R2 и R3 оба не могут быть метилами;
2. Соединение по п.1, где
R1 выбирают из группы, включающей арил, бензил, C3-8циклоалкил, C1-10алкил, арилC1-6алкил и
Figure 00000003
где X означает бензил;
R2 и R3 означают C1-6алкил; и
R5 представляет собой водород или C1-6алкил.
3. Соединение по п.1, где
R1 означает арил;
R2 и R3 означают C1-6алкил;
R4 означает водород; и
R5 представляет собой водород или C1-6алкил.
4. Соединение по п.3, которое выбирают из группы, включающей:
2'-(2-фторфенил)-5,5'-диметил-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол, 2'-(4-изопропилфенил)-5,5'-диметил-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол, 2'-(4-фторфенил)-5,5'-диметил-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол, 5,5'-диметил-2'-(4-трифторметилфенил)-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол, 5,5'-диметил-2'-(4-метоксифенил)-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол, 2'-(3-фторфенил)-5,5'-диметил-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол, 2'-(2-метилфенил)-5,5'-диметил-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол, 5,,5'-диметил-2'-(4-трифторметоксифенил)-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол, 5,5'-диметил-2'-(4-метилфенил)-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол, 5,5'-диметил-2'-(3-метилфенил)-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол, 5,5'-диметил-2'-(2-этилфенил)-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол, 5,5'-диметил-2'-(3,4-дихлорфенил)-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол, 5,5'-диметил-2'-(3-хлорфенил)-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол, 2'-(4-трет-бутилфенил)-5,5'-диметил-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол, 5,5'-диметил-2'-(3-трифторметилфенил)-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол и 5'-метокси-5,3'-диметил-1'-фенил-2H,1'H-[3,4']бипиразолил.
5. Соединение по п.1, где
R1 означает арил;
R2 и R3 означают C1-6алкил;
R4 означает арилC2-6алкил или бензил; и
R5 представляет собой водород или C1-6алкил.
6. Соединение по п.5, которое выбирают из группы, включающей:
5,5'-диметил-2-фенэтил-2'-фенил-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол, 2-бензил-5,5'-диметил-2'-фенил-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол, 2-бензил-5'-метокси-5,3'-диметил-1'-фенил-2H,1'H-[3,4']бипиразол и 2-(3-гидроксибензил)-5,5'-диметил-2'-фенил-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол.
7. Соединение по п.1, где
R1 означает арил;
R2 и R3 означают C1-6алкил;
R4 означает гидроксиC2-6алкил, C3-8циклоалкил или C1-6алкил и
R5 означает водород.
8. Соединение по п.7, которое выбирают из группы, включающей:
5,5'-диметил-2'-фенил-2-(2,2,2-трифторэтил)-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол, 2-циклогексил-5,5'-диметил-2'-фенил-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол, 2-(2-гидроксиэтил)-5,5'-диметил-2'-фенил-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол и 2,5,5'-триметил-2'-фенил-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол.
9. Соединение по п.1, где
R1 означает арил;
R2 и R3 означают C1-6алкил;
R4 означает арил; и
R5 означает водород.
10. Соединение по п.9, которое выбирают из группы, включающей:
2-(4-метоксифенил)-5,5'-диметил-2'-фенил-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол и 2-(4-фторфенил)-5,5'-диметил-2'-фенил-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол.
11. Соединение по п.1, где
R1 означает арилC2-6алкил или бензил;
R2 и R3 означают C1-6алкил; и
R4 и R5 означают водород.
12. Соединение по п.11, которое выбирают из группы, включающей:
5,5'-диметил-2'-фенилэтил-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол, 2'-(3-гидроксибензил)-5,5'-диметил-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол и 2'-бензил-5,5'-диметил-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол.
13. Соединение по п.1, где
R1 означает
Figure 00000003
где X означает бензил;
R2 и R3 означают C1-6алкил; и
R4 и R5 означают водород.
14. Соединение по п.13, представляющее собой 2'-(1-бензилпиперидин-4-ил)-5,5'-диметил-2H, 2'H-[3,4'] бипиразолил-3'-ол.
15. Соединение по п.1, где
R1 означает C3-8циклоалкил;
R2 и R3 означают C1-6алкил; и
R4 и R5 означают водород.
16. Соединение по п.15, представляющее собой 2'-циклогексил-5,5'-диметил-2H, 2'H-[3,4]бипиразолил-3'-ол.
17. Соединение, представляющее собой 5,1',5'-триметил-2'-фенил-1',2'-дигидро-2H-[3,4'] бипиразолил-3'-он.
18. Фармацевтическая композиция, содержащая эффективное количество соединения по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
19. Способ лечения психоневрологических нарушений, поддающихся коррекции модуляцией рецепторов AMPA и NMDA, включающий введение млекопитающему, нуждающемуся в лечении такого нарушения, терапевтически эффективного количества соединения формулы I
Figure 00000004
или его стереоизомера или фармацевтически приемлемой соли, где:
R1 выбирают из группы, включающей арил, бензил, C3-8циклоалкил, C1-10алкил, C3-8циклоалкилC1-6алкил, гетероарил, арилкарбонил, арилC1-6алкилC3-8циклоалкилкарбонил, C1-10алкилкарбонил, гетероарилкарбонил и
Figure 00000002
где X представляет собой водород, бензил, арилC2-6алкил, C3-8циклоалкил, C1-10алкил, или
C3-8циклоалкилC1-6алкил;
где указанные арил, бензил или гетероарил необязательно замещены одним или более заместителями, каждый из которых независимо выбирают из C1-6алкила, C1-6перфторалкила, галогена, гидроксильной группы, CnHxFy-6алкокси, где n имеет значения 1-4, x имеет значения 0-8, y имеет значения 1-9, а x+y имеет значения 2n+1, C1-C6алкокси, нитро или арила;
R2 выбирают из группы, включающей C1-6алкил, C3-8циклоалкил или арил, где арил необязательно замещен одним или более заместителями, каждый из которых независимо выбирают из C1-6алкила, C1-6перфторалкила, галогена, гидроксильной группы, CnHxFy-6алкокси, где n имеет значения 1-4, x имеет значения 0-8, y имеет значения 1-9, а x+y имеет значения 2n+1, C1-C6алкокси, нитро, арила или алкокси;
R3 выбирают из группы, включающей арил, C3-8циклоалкил, C1-6алкил или гетероарил, где арил или гетероарил необязательно замещены одним или более заместителями, каждый из которых независимо выбирают из C1-6алкила, C1-6перфторалкила, галогена, гидроксильной группы, CnHxFy-6алкокси, где n имеет значения 1-4, x имеет значения 0-8, y имеет значения 1-9, а x+y имеет значения 2n+1, C1-C6алкокси, нитро, арила или алкокси;
R4 выбирают из группы, включающей водород, арил, арилC2-6алкил, бензил, гидроксиC2-6алкил C1-6перфторалкил, C3-8циклоалкил или C1-6алкил, где арил или бензил необязательно замещены одним или более заместителями, каждый из которых независимо выбирают из C1-6алкила, C1-6перфторалкила, галогена, гидроксильной группы, CnHxFy-6алкокси, где n имеет значения 1-4, x имеет значения 0-8, y имеет значения 1-9, а x+y имеет значения 2n+1, C1-C6алкокси, нитро, арила или алкокси;
R5 означает H, C1-6алкил или C3-8циклоалкил.
20. Способ по п.19, где указанное психоневрологическое заболевание выбирают из группы, включающей депрессию, эпилепсию, шизофрению, болезнь Альцгеймера, нарушения запоминания и памяти, умеренного когнитивного расстройства.
21. Способ по п.20, где указанным заболеванием является шизофрения.
22. Способ по п.20, где указанным заболеванием является депрессия.
23. Способ по п.20, где указанным заболеванием являются нарушения запоминания и памяти.
RU2007138100/04A 2005-03-16 2006-03-15 Дипиразолы в качестве средств для центральной нервной системы RU2401258C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US66219505P 2005-03-16 2005-03-16
US60/662,195 2005-03-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007138100A true RU2007138100A (ru) 2009-04-27
RU2401258C2 RU2401258C2 (ru) 2010-10-10

Family

ID=36617194

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007138100/04A RU2401258C2 (ru) 2005-03-16 2006-03-15 Дипиразолы в качестве средств для центральной нервной системы

Country Status (13)

Country Link
US (1) US8053458B2 (ru)
EP (1) EP1861375A1 (ru)
JP (1) JP2008533162A (ru)
KR (1) KR20070112276A (ru)
CN (1) CN101171235B (ru)
AU (1) AU2006227729B2 (ru)
BR (1) BRPI0608642A2 (ru)
CA (1) CA2601098C (ru)
HK (1) HK1118286A1 (ru)
IL (1) IL185911A0 (ru)
MX (1) MX2007011280A (ru)
RU (1) RU2401258C2 (ru)
WO (1) WO2006101903A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008020113A1 (de) 2008-04-23 2009-10-29 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte Dihydropyrazolone und ihre Verwendung
DE102005019712A1 (de) 2005-04-28 2006-11-09 Bayer Healthcare Ag Dipyridyl-dihydropyrazolone und ihre Verwendung
DE102006050515A1 (de) 2006-10-26 2008-04-30 Bayer Healthcare Ag Substituierte Dipyridiyl-dihydropyrazolone und ihre Verwendung
DE102006050516A1 (de) 2006-10-26 2008-04-30 Bayer Healthcare Ag Substituierte Dihydropyrazolone und ihre Verwendung
DE102007048447A1 (de) 2007-10-10 2009-04-16 Bayer Healthcare Ag Substituierte Dihydropyrazolthione und ihre Verwendung
TW200934497A (en) * 2007-11-13 2009-08-16 Organon Nv Heterocyclic derivatives
DE102010044131A1 (de) 2010-11-18 2012-05-24 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituiertes Natrium-1H-pyrazol-5-olat
EP2903980B1 (en) * 2012-10-01 2017-07-19 F. Hoffmann-La Roche AG Benzimidazoles as cns active agents

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PE20000942A1 (es) * 1998-07-31 2000-09-28 Lilly Co Eli Derivados de amida, carbamato y urea
ES2295441T3 (es) * 2001-12-18 2008-04-16 MERCK & CO., INC. Moduladores de pirazol heteroaril sustituido de receptor 5 metabotropico de glutamato.
CA2541458C (en) * 2003-10-08 2011-09-20 Eli Lilly And Company Pyrrole and pyrazole derivatives as potentiators of glutamate receptors

Also Published As

Publication number Publication date
CN101171235A (zh) 2008-04-30
RU2401258C2 (ru) 2010-10-10
IL185911A0 (en) 2008-01-06
US20080090872A1 (en) 2008-04-17
WO2006101903A1 (en) 2006-09-28
JP2008533162A (ja) 2008-08-21
AU2006227729B2 (en) 2011-10-13
HK1118286A1 (en) 2009-02-06
CN101171235B (zh) 2011-03-02
CA2601098A1 (en) 2006-09-28
CA2601098C (en) 2011-07-05
AU2006227729A1 (en) 2006-09-28
US8053458B2 (en) 2011-11-08
BRPI0608642A2 (pt) 2010-01-19
KR20070112276A (ko) 2007-11-22
MX2007011280A (es) 2007-11-15
EP1861375A1 (en) 2007-12-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007138100A (ru) Дипиразолы в качестве средств для центральной нервной системы
RU2008101923A (ru) Трициклические бензимидазолы и их применение в качестве модуляторов метаботропного глутаматного рецептора
PE20020721A1 (es) Derivados de quinuclidina como agentes antimuscarinicos m3
AR035557A1 (es) Un metodo para el tratamiento de desordenes proliferativos de las celulas asociadas con una actividad alterada de la cinasa dependiente de las celulas, un derivado de 3-ureido-pirazol, un procedimiento para su preparacion y una composicion farmaceutica que comprende dicho derivado
PA8546301A1 (es) Resolucion de sal quiral
ES531393A0 (es) Procedimiento para la produccion de nuevos derivados de n-(2-nitrofenil)-4-aminopirimidina.
NO20041012L (no) Syntese av enantiomeriske rene amino-substituerte kodenserte bisykliske ringer
ATE425136T1 (de) Verfahren zur herstellung substituierter 3-aryl- butyl-aminverbindungen
RU2012123155A (ru) Способы лечения синдрома дефицита внимания и гиперактивности
UY27503A1 (es) Nuevos derivados de piperazina
EA201591078A1 (ru) Пептиды в качестве агонистов окситоцина
RU2012155118A (ru) Способы лечения биполярного расстройства
RU2010101236A (ru) Органические соединения
RU2010118454A (ru) Модуляторы метаботропного глутаматного рецептора для лечения болезни паркинсона
DE60042035D1 (de) Verfahren und zusammensetzungen zur herstellung von ophtalmischen linsen
ATE445601T1 (de) Verfahren zur herstellung von carvedilol und seinen enantiomeren
AR042002A1 (es) Benzoxazinonas sustituidas, proceso de obtencion y usos para tratamiento de enfermedades del sistema nervioso central.
JP2008533162A5 (ru)
DE69916632T2 (de) Verwendung von zimtsäurederivaten zur herstellung eines medikamentes zur vorbeugung oder behandlung von erkrankungen die durch einen hohen blutfettspiegel bedingt sind
ATE298325T1 (de) Verfahren zur herstellung von n-(4-hydroxyphenyl)-n'-(4'-aminophenyl)-piperaz ne
ATE407127T1 (de) Verfahren zur herstellung von beraprost und dessen salzen
ATE277887T1 (de) Verfahren zur herstellung von 1,4-bis((2- (dimethylamino)ethyl amino)-5,8- dihydroxyanthracene-9,10-dion
MY129575A (en) Methods, kits and compositions for using pyrrole derivatives againts anxiety
AR082405A1 (es) Derivados microbicidas de eteres de dioximas
ATE496038T1 (de) Verfahren zur herstellung von quetiapin

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120316