RU2007129779A - Новые соединения пиридина - Google Patents

Новые соединения пиридина Download PDF

Info

Publication number
RU2007129779A
RU2007129779A RU2007129779/04A RU2007129779A RU2007129779A RU 2007129779 A RU2007129779 A RU 2007129779A RU 2007129779/04 A RU2007129779/04 A RU 2007129779/04A RU 2007129779 A RU2007129779 A RU 2007129779A RU 2007129779 A RU2007129779 A RU 2007129779A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
heterocyclyl
aryl
amino
cycloalkyl
ethyl
Prior art date
Application number
RU2007129779/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Петер БАК (SE)
Петер БАК
Йонас БОСТРЕМ (SE)
Йонас БОСТРЕМ
Кай БРИКМАНН (SE)
Кай Брикманн
Лейфенг ЧЕНГ (SE)
Лейфенг Ченг
Фабрицио ДЖОРДАНЕТТО (SE)
Фабрицио ДЖОРДАНЕТТО
Роберт Д. ГРОНЕБЕРГ (US)
Роберт Д. Гронеберг
Даррен Мартин ХАРВИ (US)
Даррен Мартин ХАРВИ
Майкл Ф. О`САЛЛИВАН (US)
Майкл Ф. О`САЛЛИВАН
Фредрик ЗЕТТЕРБЕРГ (SE)
Фредрик ЗЕТТЕРБЕРГ
Кристер ЭСТЕРЛУНД (SE)
Кристер ЭСТЕРЛУНД
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB0500140A external-priority patent/GB0500140D0/en
Priority claimed from GB0521484A external-priority patent/GB0521484D0/en
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2007129779A publication Critical patent/RU2007129779A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/16—Central respiratory analeptics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (46)

1. Соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000001
где R1 представляет собой R6ОС(О), R7C(O), R16SC(O), R17S, R18C(S) или группу, выбранную из:
Figure 00000002
R2 представляет собой Н, CN, NO2, (С1-С12)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R2 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С12)алкил, (С1-С12)алкилС(O), (C1-С12)алкилтиоС(O), (С1-С12)алкилС(S), (C1-C12)алкокси, (С1-С12)алкоксиС(O), (С3-С6)диклоалкокси, арил, арилС(О), арил(С1-С12)алкилС(O), гетероциклил, гетероциклилС(О), гетероциклил(С1-С12)алкилС(O), (С1-С12)алкилсульфинил, (C1-С12)алкилсульфонил, (С1-С12)алкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С12)алкилтио, арил(С1-С12)алкилсульфинил, арил(С1-С12)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-С12)алкилтио, гетероциклил(С1-С12)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С12)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилсульфинил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилсульфонил или группу формулы NRa(2)Rb(2), в которой Ra(2) и Rb(2) независимо представляют собой Н, (С1-С12)алкил, (С1-С12)алкилС(O), или Ra(2) и Rb(2) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
Кроме того, R1+R2 вместе (с двумя атомами углерода пиридинового кольца) могут образовывать 5-членный или 6-членный циклический лактон;
R3 представляет собой Н, CN, NO2, галоген (F, Cl, Br, I), (С1-С12)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена; кроме того, R3 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С12)алкил, (C1-С12)алкилС(O), (С1-С12)алкокси, (С1-С12)алкилтиоС(O), (C1-C12)алкилC(S), (C1-С12)алкоксиС(O), (С3-С6)циклоалкокси, арил, арилС(О), арил(С1-С12)алкилС(O), гетероциклил, гетероциклилС(О), гетероциклил(С1-С12)алкилС(O), (C1-С12)алкилсульфинил, (С1-С12)алкилсульфонил, (С1-С12)алкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С12)алкилтио, арил(С1-С12)алкилсульфинил, арил(С1-С12)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-С12)алкилтио, гетероциклил(С1-С12)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С12)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилсульфинил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилсульфонил или группу формулы NRa(3)Rb(3), в которой Ra(3) и Rb(3) независимо представляют собой Н, (С1-С12)алкил, (С1-С12)алкилС(O), или Ra(3) и Rb(3) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R4 представляет собой Н, CN, NO2, галоген (F, Cl, Br, I), (С1-С12)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный ОН, СООН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена; кроме того, R4 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С12)алкил, (C1-С12)алкилС(O), (С1-С12)алкилциклоалкил, (С1-С12)алкокси, где алкоксигруппа возможно может быть замещена группой ОН и/или СООН; кроме того, R4 представляет собой (C1-С12)алкилтиоС(O), (С1-С12)алкилС(S), (С1-С12)алкоксиС(O), (С3-С6)пиклоалкокси, арил, арилС(О), арил(С1-С12)алкилС(O), гетероциклил, гетероциклилС(О), гетероциклил(С1-С12)алкилС(O), (С1-С12)алкилсульфинил, (С1-С12)алкилсульфонил, (С1-С12)алкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С12)алкилтио, арил(C1-C12)алкилсульфинил, арил(С1-С12)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-С12)алкилтио, гетероциклил(С1-С12)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С12)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-C12)алкилсульфинил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилсульфонил или группу формулы NRa(4)Rb(4), в которой Ra(4) и Rb(4) независимо представляют собой Н, (С1-С12)алкил, (C1-C12)алкилC(O), или Ra(4) и Rb(4) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R5 представляет собой Н или (С1-С12)алкил;
R6 представляет собой (С1-С12)алкил, возможно прерванный атомом кислорода (при условии, что любой такой атом кислорода должен находиться на расстоянии по меньшей мере 2 атомов углерода от кислорода сложноэфирной связи, присоединяющей группу R6) и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R6 представляет собой (С3-С6)пиклоалкил, гидрокси(С2-С12)алкил, арил или гетероциклил;
R7 представляет собой (С1-С12)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R7 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С12)алкил, (С1-С12)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил или гетероциклил;
R8 представляет собой Н, (С1-С12)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R8 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С12)алкил, (С1-С12)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил, гетероциклил, (С1-С12)алкилсульфинил, (C1-С12)алкилсульфонил, (С1-С12)алкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С12)алкилтио, арил(С1-С12)алкилсульфинил, арил(С1-C12)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-С12)алкилтио, гетероциклил(С1-С12)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С12)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилсульфинил или (С3-С6)циклоалкил(С1-C12)алкилсульфонил;
R9 представляет собой Н, (C1-C12)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R9 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С12)алкил, арил или гетероциклил;
R10 представляет собой (С1-С12)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R10 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С12)алкил, (С1-С12)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил, гетероциклил, (С1-С12)алкилсульфинил, (С1-С12)алкилсульфонил, (С1-С12)алкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С12)алкилтио, арил(С1-С12)алкилсульфинил, арил(С1-С12)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-C12)алкилтио, гетероциклил(С1-С12)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С12)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилсульфинил или (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилсульфонил;
R11 представляет собой Н, (С1-С12)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R11 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С12)алкил, (С1-С12)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил, гетероциклил, (С1-С12)алкилсульфинил, (C1-С12)алкилсульфонил, (С1-С12)алкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-C12)алкилтио, арил(С1-C12)алкилсульфинил, арил(С1-C12)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-C12)алкилтио, гетероциклил(С1-С12)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С12)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилсульфинил или (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилсульфонил;
R12 представляет собой Н, (С1-С12)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R12 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С12)алкил, (С1-С12)алкокси, (С3-С6)пиклоалкокси, арил, гетероциклил, (С1-С12)алкилсульфинил, (C1-С12)алкилсульфонил, (С1-С12)алкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С12)алкилтио, арил(С1-С12)алкилсульфинил, арил(С1-C12)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-С12)алкилтио, гетероциклил(С1-С12)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С12)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилсульфинилили (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилсульфонил;
R13 представляет собой Н, (C1-C12)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R13 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С12)алкил, (С1-С12)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил, гетероциклил, (С1-С12)алкилсульфинил, (C1-С12)алкилсульфонил, (С1-С12)алкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С12)алкилтио, арил(С1-С12)алкилсульфинил, арил(С1-С12)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-С12)алкилтио, гетероциклил(С1-С12)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С12)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилсульфинилили(С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилсульфонил;
R14 представляет собой Н, ОН, при условии, что группа ОН должна находиться на расстоянии по меньшей мере 2 атомов углерода от любого гетероатома в кольце/кольцевой системе В, (С1-С12)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный одной или более чем одной группой ОН, СООН и COORd; где Rd представляет собой арил, циклоалкил, гетероциклил или (С1-С12)алкил, возможно замещенный одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I), ОН, арилом, циклоалкилом и гетероциклилом; кроме того, R14 представляет собой арил, циклоалкил, гетероциклил, один или более атомов галогена (F, Cl, Br, I), (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С12)алкил, (С1-С12)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил, гетероциклил, (С1-С12)алкилсульфинил, (С1-С12)алкилсульфонил, (С1-С12)алкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С12)алкилтио, арил(C1-С12)алкилсульфинил, арил(С1-С12)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-С12)алкилтио, гетероциклил(С1-С12)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С12)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилсульфинил или (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилсульфонил, группу формулы NRa(14)Rb(14), в которой Ra(14) и Rb(14) независимо представляют собой Н, (С1-С12)алкил, (С1-С12)алкилС(O), или Ra(14) и Rb(14) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R15 представляет собой Н, ОН, при условии, что группа ОН должна находиться на расстоянии по меньшей мере 2 атомов углерода от любого гетероатома в кольце/кольцевой системе В, (С1-С12)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный одной или более чем одной группой ОН, СООН и COORd; где Rd представляет собой арил, циклоалкил, гетероциклил или (С1-С12)алкил, возможно замещенный одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I), ОН, арилом, циклоалкилом и гетероциклилом; кроме того, R15 представляет собой арил, циклоалкил, гетероциклил, один или более атомов галогена (F, Cl, Br, I), (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С12)алкил, (С1-С12)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил, гетероциклил, (С1-С12)алкилсульфинил, (С1-С12)алкилсульфонил, (С1-С12)алкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С12)алкилтио, арил(С1-С12)алкилсульфинил, арил(С1-С12)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-С12)алкилтио, гетероциклил(С1-С12)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С12)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилсульфинил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилсульфонил или группу формулы NRa(15)Rb(15) в которой Ra(15) и Rb(15) независимо представляют собой Н, (С1-С12)алкил, (С1-С12)алкилС(O), или Ra(15) и Rb(15) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R16 представляет собой (С1-С12)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R16 представляет собой (С3-С6)пиклоалкил, гидрокси(С2-С12)алкил, (С1-С12)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил или гетероциклил;
R17 представляет собой (C1-C12)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R17 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С12)алкил, (С1-С12)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил или гетероциклил;
R18 представляет собой (С1-С12)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R18 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С12)алкил, (С1-С12)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил или гетероциклил;
RC представляет собой (С3-С8)циклоалкил, арил или гетероциклил, и любая из этих групп возможно замещена одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I) и/или одной или более чем одной из следующих групп: ОН, CN, NO2, (С1-С12)алкил, (С1-С12)алкоксиС(O), (С1-С12)алкокси, галоген-замещенный (С1-С12)алкил, (С3-С6)циклоалкил, арил, гетероциклил, (С1-С12)алкилсульфинил, (С1-С12)алкилсульфонил, (С1-С12)алкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С12)алкилтио, арил(С1-С12)алкилсульфинил, арил(С1-С12)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-С12)алкилтио, гетероциклил(С1-С12)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С12)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилсульфинил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С12)алкилсульфонил или группа формулы NRa(Rc)Rb(Rc), в которой Ra(Rc) и Rb(Rc) независимо представляют собой Н, (С1-С12)алкил, (С1-С12)алкилС(O), или Ra(Rc) и Rb(Rc) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
Х представляет собой одинарную связь, имино (-NH-), метилен (-СН2-), иминометилен (-CH2-NH-), где углерод соединен с кольцом/кольцевой системой В, метиленимино (-NH-CH2-), где азот соединен с кольцом/кольцевой системой В, и любой углерод и/или азот в этих группах возможно может быть замещен (C1-С6)алкилом; кроме того, Х может представлять собой группу (-СН2-)n, где n=2-6, которая возможно является ненасыщенной и/или замещеной одним или более чем одним заместителем, выбранным из галогена, гидроксила или (С1-С6)алкила; и
В представляет собой моноциклическое/ую или бициклическое/ую, 4-11-членное/ую гетероциклическое/ую кольцо/кольцевую систему, содержащее/ую один или более чем один атом азота и возможно один или более атомов, выбранных из кислорода или серы, причем атом азота соединен с пиридиновым кольцом (согласно формуле I), и, кроме того, кольцо/кольцевая система В присоединена к Х по другому из ее положений, заместители R14 и R15 присоединены к кольцу/кольцевой системе В таким образом, что не образуются четвертичные аммониевые соединения (посредством этих присоединений).
2. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой R6ОС(О), R7C(O), R16SC(O), R17S, R18C(S) или группу, выбранную из:
Figure 00000003
R2 представляет собой Н, CN, NO2, (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R2 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(O), (C1-С6)алкокси, (С1-С6)алкилтиоС(O), (С1-С6)алкилС(S), (С1-С6)алкоксиС(O), (С3-С6)циклоалкокси, арил, арилС(О), арил(С1-С6)алкилС(O), гетероциклил, гетероциклилС(О), гетероциклил(С1-С6)алкилС(O), (С1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)алкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С6)алкилтио, арил(С1-С6)алкилсульфинил, арил(С1-С6)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-С6)алкилтио, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфонил, (С3-С6)пиклоалкил(С1-С6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфинил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфонил или группу формулы NRа(2)Rb(2), в которой Rа(2) и Rb(2) независимо представляют собой Н, (С1-С6)алкил, (C1-С6)алкилС(О), или Rа(2) и Rb(2) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
кроме того, R1+R2 вместе (с двумя атомами углерода пиридинового кольца) могут образовывать 5- или 6-членный циклический лактон;
R3 представляет собой Н, CN, NO2, галоген (F, Cl, Br, I), (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена; кроме того, R3 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (C1-С6)алкилС(О), (С1-С6)алкокси, (С1-С6)алкилтиоС(O), (С1-С6)алкилС(S), (C1-С6)алкоксиС(О), (С3-С6)циклоалкокси, арил, арилС(О), арил(С1-С6)алкилС(O), гетероциклил, гетероциклилС(О), гетероциклил(С1-С6)алкилС(O), (C1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)алкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С6)алкилтио, арил(С1-С6)алкилсульфинил, арил(С1-С6)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-С6)алкилтио, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфинил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфонил или группу формулы NRa(3)Rb(3), в которой Ra(3) и Rb(3) независимо представляют собой Н, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(O), или Ra(3) и Rb(3) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R4 представляет собой Н, CN, NO2, галоген (F, Cl, Br, I), (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный ОН, СООН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена; кроме того, R4 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(О), (С1-С6)алкокси, где алкоксигруппа возможно может быть замещена группой ОН и/или СООН; кроме того, R4 представляет собой (С1-С6)алкилтиоС(O), (C1-С6)алкилС(S), (С1-С6)алкоксиС(O), (С3-С6)циклоалкокси, арил, арилС(О), арил(С1-С6)алкилС(О), гетероциклил, гетероциклилС(О), гетероциклил(С1-С6)алкилС(O), (C1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)алкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С6)алкилтио, арил(С1-С6)алкилсульфинил, арил(С1-С6)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-С6)алкилтио, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфинил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфонил или группу формулы NRa(4)Rb(4), в которой Ra(4) и Rb(4) независимо представляют собой Н, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(O), или Ra(4) и Rb(4) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R5 представляет собой Н или (С1-С6)алкил;
R6 представляет собой (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода (при условии, что любой такой атом кислорода должен находиться на расстоянии по меньшей мере 1 атома углерода от кислорода сложноэфирной связи, присоединяющей группу R6), и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R6 представляет собой (С3-С6)пиклоалкил, гидрокси(С2-С6)алкил, арил или гетероциклил;
R7 представляет собой (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R7 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил или гетероциклил;
R8 представляет собой Н, (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R8 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил, гетероциклил, (С1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)алкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С6)алкилтио, арил(С1-С6)алкилсульфинил, арил(С1-С6)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-С6)алкилтио, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфинил или (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфонил;
R9 представляет собой Н, (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R9 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, арил или гетероциклил;
R10 представляет собой (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R10 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил, гетероциклил, (С1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)алкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С6)алкилтио, арил(С1-С6)алкилсульфинил, арил(С1-С6)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-С6)алкилтио, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфинил или (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфонил;
R11 представляет собой Н, (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R11 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил, гетероциклил, (С1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)алкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С6)алкилтио, арил(С1-С6)алкилсульфинил, арил(С1-С6)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-С6)алкилтио, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфинил или (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфонил;
R12 представляет собой Н, (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R12 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил, гетероциклил, (С1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)алкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С6)алкилтио, арил(С1-С6)алкилсульфинил, арил(С1-С6)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-С6)алкилтио, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфинил или (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфонил;
R13 представляет собой Н, (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R13 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил, гетероциклил, (С1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)алкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С6)алкилтио, арил(С1-С6)алкилсульфинил, арил(С1-С6)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-С6)алкилтио, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфинил или (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфонил;
R14 представляет собой Н, ОН, при условии, что группа ОН должна находиться на расстоянии по меньшей мере 2 атомов углерода от любого гетероатома в кольце/кольцевой системе В, (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный одной или более чем одной группой ОН, СООН и COORd где Rd представляет собой арил, циклоалкил, гетероциклил или (С1-С6)алкил, возможно замещенный одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I), ОН, арилом, циклоалкилом и гетероциклилом; кроме того, R14 представляет собой арил, циклоалкил, гетероциклил, один или более атомов галогена (F, Cl, Br, I), (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил, гетероциклил, (C1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)алкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С6)алкилтио, арил(С1-С6)алкилсульфинил, арил(С1-С6)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-С6)алкилтио, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфинил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфонил или группу формулы NRa(14)Rb(14) в которой Ra(14) и Rb(14) независимо представляют собой Н, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(O), или Ra(14) и Rb(14) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R15 представляет собой Н, ОН, при условии, что группа ОН должна находиться на расстоянии по меньшей мере 2 атомов углерода от любого гетероатома в кольце/кольцевой системе В, (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный одной или более чем одной группой ОН, СООН и COORd; где Rd представляет собой арил, циклоалкил, гетероциклил или (С1-С6)алкил, возможно замещенный одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I), ОН, арилом, циклоалкилом и гетероциклилом; кроме того, R15 представляет собой арил, циклоалкил, гетероциклил, один или более атомов галогена (F, Cl, Br, I), (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)пиклоалкокси, арил, гетероциклил, (C1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)алкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С6)алкилтио, арил(С1-С6)алкилсульфинил, арил(С1-С6)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-С6)алкилтио, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфинил, (С3-С6)пиклоалкил(С1-С6)алкилсульфонил или группу формулы NRa(15)Rb(15), в которой Ra(15) и Rb(15) независимо представляют собой Н, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(O), или Ra(15) и Rb(15) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R16 представляет собой (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R16 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С2-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)пиклоалкокси, арил или гетероциклил;
R17 представляет собой (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R17 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)пиклоалкокси, арил или гетероциклил;
R8 представляет собой (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R18 представляет собой (С3-С6)пиклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)пиклоалкокси, арил или гетероциклил;
Rc представляет собой (С3-С8)циклоалкил, арил или гетероциклил, и любая из этих групп возможно замещена одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I) и/или одной или более чем одной из следующих групп: ОН, CN, NO2, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкоксиС(O), (С1-С6)алкокси, галоген-замещенный (С1-С6)алкил, (С3-С6)циклоалкил, арил, гетероциклил, (С1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)алкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С6)алкилтио, арил(С1-С6)алкилсульфинил, арил(С1-С6)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-С6)алкилтио, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфинил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфонил или группа формулы NRa(Rc)Rb(Rc), в которой Ra(Rc) и Rb(Rc) независимо представляют собой Н, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(O), или Ra(Rc) и Rb(Rc) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
Х представляет собой одинарную связь, имино (-NH-), метилен (-СН2-), иминометилен (-CH2-NH-), где углерод соединен с кольцом/кольцевой системой В, метиленимино (-NH-CH2-), где азот соединен с кольцом/кольцевой системой В, и любой углерод и/или азот в этих группах возможно может быть замещен (C1-С6)алкилом; кроме того, Х может представлять собой группу (-СН2-)n, где n=2-6, которая возможно является ненасыщенной и/или замещеной одним или более чем одним заместителем, выбранным из галогена, гидроксила или (С1-С6)алкила; и
В представляет собой моноциклическое/ую или бициклическое/ую, 4-11-членное/ую гетероциклическое/ую кольцо/кольцевую систему, содержащее/ую один или более чем один атом азота и возможно один или более атомов, выбранных из кислорода или серы, причем атом азота соединен с пиридиновым кольцом (согласно формуле I), и, кроме того, кольцо/кольцевая система В присоединена к Х по другому из ее положений, заместители R4 и R15 присоединены к кольцу/кольцевой системе В таким образом, что не образуются четвертичные аммониевые соединения (посредством этих присоединений).
3. Соединение по п.2, где
R1 представляет собой R6OC(O), R7C(O) или группу, выбранную из:
Figure 00000004
R2 представляет собой Н, CN, NO2, (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R2 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(O), (C1-С6)алкокси, (С1-С6)алкилтиоС(O), (С1-С6)алкилС(S), (С1-С6)алкоксиС(O), (С3-С6)циклоалкокси, арил, арилС(О), арил(С1-С6)алкилС(O), гетероциклил, гетероциклилС(О), гетероциклил(С1-С6)алкилС(O) или группу формулы NRa(2)Rb(2), в которой Ra(2) и Rb(2) независимо представляют собой Н, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(O), или Ra(2) и Rb(2) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R3 представляет собой Н, CN, NO2, галоген (F, Cl, Br, I), (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена; кроме того, R3 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (C1-С6)алкилС(О), (С1-С6)алкокси, (С1-С6)алкилтиоС(O), (С1-С6)алкилС(S), (C1-С6)алкоксиС(О), (С3-С6)циклоалкокси, арил, арилС(О), арил(С1-С6)алкилС(O), гетероциклил, гетероциклилС(О), гетероциклил(С1-С6)алкилС(O), (C1-С6)алкилсульфинил или группу формулы NRa(3)Rb(3), в которой Ra(3) и Rb(3) независимо представляют собой Н, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(О), или Ra(3) и Rb(3) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R4 представляет собой Н, CN, NO2, галоген (F, Cl, Br, I), (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный ОН, СООН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена; кроме того, R4 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (C1-С6)алкилС(О), (С1-С6)алкокси, где алкоксигруппа возможно может быть замещена группой ОН и/или СООН; кроме того, R4 представляет собой (С1-С6)алкилтиоС(O), (C1-С6)алкилС(S), (С1-С6)алкоксиС(O), (С3-С6)циклоалкокси, арил, арилС(О), арил(С1-С6)алкилС(О), гетероциклил, гетероциклилС(О), гетероциклил(С1-С6)алкилС(O) или группу формулы NRa(4)Rb(4), в которой Ra(4) и Rb(4) независимо представляют собой Н, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(O), или Ra(4) и Rb(4) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R5 представляет собой Н или (С1-С6)алкил;
R6 представляет собой (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода (при условии, что любой такой атом кислорода должен находиться на расстоянии по меньшей мере 1 атома углерода от кислорода сложноэфирной связи, присоединяющей группу R6), и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R6 представляет собой (С3-С6)пиклоалкил, гидрокси(С2-С6)алкил, арил или гетероциклил;
R7 представляет собой (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный ОН, арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R7 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил или гетероциклил;
R8 представляет собой Н, (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R8 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил или гетероциклил;
R9 представляет собой Н, (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R9 представляет собой (С3-С6)пиклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, арил или гетероциклил;
R10 представляет собой (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R10 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил или гетероциклил;
R11 представляет собой Н, (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R11 представляет собой (С3-С6)пиклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил или гетероциклил;
R12 представляет собой Н, (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R12 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил или гетероциклил;
R13 представляет собой Н, (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный арилом, циклоалкилом, гетероциклилом или одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I); кроме того, R13 представляет собой (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил или гетероциклил;
R14 представляет собой Н, ОН, при условии, что группа ОН должна находиться на расстоянии по меньшей мере 2 атомов углерода от любого гетероатома в кольце/кольцевой системе В, (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный одной или более чем одной группой ОН, СООН и COORd; где Rd представляет собой арил, циклоалкил, гетероциклил или (С1-С6)алкил, возможно замещенный одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I), ОН, арилом, циклоалкилом и гетероциклилом; кроме того, R14 представляет собой арил, циклоалкил, гетероциклил, один или более атомов галогена (F, Cl, Br, I), (С3-С6)циклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил, гетероциклил или группу формулы NRa(14)Rb(14) в которой Ra(14) и Rb(14) независимо представляют собой Н, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(O), или Ra(14) и Rb(14) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
R15 представляет собой Н, ОН, при условии, что группа ОН должна находиться на расстоянии по меньшей мере 2 атомов углерода от любого гетероатома в кольце/кольцевой системе В, (С1-С6)алкил, возможно прерванный атомом кислорода и/или возможно замещенный одной или более чем одной группой ОН, СООН и COORd; где Rd представляет собой арил, циклоалкил, гетероциклил или (С1-С6)алкил, возможно замещенный одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I), ОН, арилом, циклоалкилом и гетероциклилом; кроме того, R15 представляет собой арил, циклоалкил, гетероциклил, один или более атомов галогена (F, Cl, Br, I), (С3-С6)пиклоалкил, гидрокси(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С3-С6)циклоалкокси, арил, гетероциклил или группу формулы NRa(15)Rb(15) в которой Ra(15) и Rb(15) независимо представляют собой Н, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилС(O), или Ra(15) и Rb(15) вместе с атомом азота представляют собой пиперидин, пирролидин, азетидин или азиридин;
Rc представляет собой (С3-С8)циклоалкил, арил или гетероциклил, и любая из этих групп возможно замещена одним или более чем одним атомом галогена (F, Cl, Br, I) и/или одной или более чем одной из следующих групп CN, NO2, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, галогенозамещенный (С1-С6)алкил, (С3-С6)циклоалкил, арил, гетероциклил, (С1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)алкилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилтио, арил(С1-С6)алкилтио, арил(С1-С6)алкилсульфинил, арил(С1-С6)алкилсульфонил, гетероциклил(С1-С6)алкилтио, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфинил, гетероциклил(С1-С6)алкилсульфонил, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилтио, (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфинил или (С3-С6)циклоалкил(С1-С6)алкилсульфонил;
Х представляет собой одинарную связь, имино (-NH-), метилен (-СН2-), иминометилен (-CH2-NH-), где углерод соединен с кольцом/кольцевой системой В, метиленимино (-NH-CH2-), где азот соединен с кольцом/кольцевой системой В, и любой углерод и/или азот в этих группах возможно может быть замещен (С1-С6)алкилом; кроме того, Х может представлять собой группу (-СН2-)n, где n=2-6, которая возможно является ненасыщенной и/или замещеной одним или более чем одним заместителем, выбранным из галогена, гидроксила или (С1-С6)алкила; и
В представляет собой моноциклическое/ую или бициклическое/ую, 4-11-членное/ую гетероциклическое/ую кольцо/кольцевую систему, содержащее/ую один или более чем один атом азота и возможно один или более атомов, выбранных из кислорода или серы, причем атом азота соединен с пиридиновым кольцом (согласно формуле I), и, кроме того, кольцо/кольцевая система В присоединена к Х по другому из ее положений, заместители R14 и R15 присоединены к кольцу/кольцевой системе В таким образом, что не образуются четвертичные аммониевые соединения (посредством этих присоединений).
4. Соединение по п.1, где
R1 выбран из группы, состоящей из метоксикарбонила, этоксикарбонила, (н-пропил)оксикарбонила, (изопропил)оксикарбонила, (н-бутил)оксикарбонила, (трет-бутил)оксикарбонила, (3-метилбутил)оксикарбонила, (2,2-диметилпропил)-оксикарбонила, н-пропилкарбонила, (циклопропил)карбонила, 3-метилизоксазол-5-ила, 2-этил-2Н-тетразол-5-ила, 5-этил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ила, 5-метил-1,3-оксазол-2-ила, 5-этил-1,3-оксазол-2-ила, 5-пропил-1,3-оксазол-2-илаи 5-бутил-1,3-оксазол-2-ила;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, метила, этила, изопропила, трифторметила, метокси, фенила, амино и метиламино;
R3 выбран из группы, состоящей из Н, амино, метила, метиламино, диметиламино, метокси, метилсульфинила и гидроксиметила;
R4 выбран из группы, состоящей из Н, метила, хлоро, циано, амино, метиламино, диметиламино, изопропиламино, ацетиламино, (2,2-диметилпропаноил)амино и нитро;
R5 выбран из группы, состоящей из Н и метила;
R14 выбран из группы, состоящей из Н, метила, трет-бутилкарбоксилата, 2-карбоксиэтила и 3-трет-бутокси-3-оксопропила;
R15 представляет собой Н;
Rc выбран из группы, состоящей из фенила, 2-метилфенила, 3-метилфенила, 4-метилфенила, 3-(трифторметил)фенила, 4-(трифторметил)фенила, 2-(трифторметокси)фенила, 4-(трифторметокси)фенила, 2-фторфенила, 3-фторфенила, 4-фторфенила, 2-хлорфенила, 3-хлорфенила, 4-хлорфенила, 3-бромфенила, 3-цианофенила, 4-цианофенила, 3-метоксифенила, 4-метоксифенила, 3-нитрофенила, 3-(3-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1H-пиразол-1-ил)фенила, 2,4-дихлорфенила, 3,4-дихлорфенила, 3,5-дифторфенила, 3,4-диметоксифенила, 2-метил-5-(метилсульфонил)фенила, 2-тиенила, 3-тиенила, 5-бром-2-тиенила, 5-хлор-2-тиенила, 5-хлор-3-тиенила, 2,5-дихлор-3-тиенила, 2,5-диметил-3-тиенила, 4,5-дихлор-2-тиенила, 3-бром-5-хлор-2-тиенила, 4-бром-5-хлор-2-тиенила, 5-пиридин-2-ил-2-тиенила, 5-изоксазол-3-ил-2-тиенила, 5-изоксазол-5-ил-2-тиенила, 5-[1-метил-5-(трифторметил)-1Н-пиразол-3-ил]-2-тиенила, 5-(2-метил-1,3-тиазол-4-ил)-2-тиенила, 5-хлор-3-метил-1-бензотиен-2-ила, 2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ила, 2,5-диметил-3-фурила, 5-(метоксикарбонил)-2-фурила, 4-(метоксикарбонил)-5-метил-2-фурила, 5-метилизоксазол-4-ила, 5-хлор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-ила, пиридин-3-ила, 5-бром-6-хлорпиридин-3-ила, 2-нафтила, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ила, 4-(1Н-тетразол-5-ил)фенила, 2,1,3-бензоксадиазол-4-ила, 2,1,3-бензотиадиазол-4-ила, 6-этокси-1,3-бензотиазол-2-ила, 1-бензотиен-3-ила, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ила, 6-хлоримидазо[2,1-b][1,3]тиазол-5-ила и 2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ила;
В выбран из группы, состоящей из 4-пиперазин-1-илена, 4-пиперидин-1-илена, 3-пиперидин-1-илена, 3-азетидин-1-илена, 3-пирролидин-1-илена, 4-(1,4-диазепан)-1-илена, 5-гексагидропирррло[3,4-с]пиррол-2(1Н)-илена и 5-(2,5-диазабицикло[2,2,1]гепт)-2-илена, и заместители R14 и R15 присоединены к кольцу/кольцевой системе В таким образом, что не образуются четвертичные аммониевые соединения (посредством этих присоединений).
5. Соединение по п.1, имеющее формулу (Ia):
Figure 00000005
6. Соединение по п.1, имеющее формулу (Ib):
Figure 00000006
7. Соединение по п.1, имеющее формулу (Ic):
Figure 00000007
8. Соединение по п.1, имеющее формулу (Id):
Figure 00000008
9. Соединение по п.1, имеющее формулу (Ie):
Figure 00000009
10. Соединение по п.1, имеющее формулу (If):
Figure 00000010
11. Соединение по п.1, имеющее формулу (Ig):
Figure 00000011
12. Соединение по п.1, имеющее формулу (Ih):
Figure 00000012
13. Соединение по п.1, имеющее формулу (Ii):
Figure 00000013
14. Соединение по п.1, имеющее формулу (Ij):
Figure 00000014
15. Соединение по п.1, имеющее формулу (Ik):
Figure 00000015
16. Соединение по п.1, имеющее формулу (Il):
Figure 00000016
17. Соединение по п.1, где R1 представляет собой R6ОС(О).
18. Соединение по п.17, имеющее формулу (Iaa):
Figure 00000017
19. Соединение по п.17, имеющее формулу (Ibb):
Figure 00000018
20. Соединение по п.17, имеющее формулу (Icc):
Figure 00000019
21. Соединение по п.17, имеющее формулу (Idd):
Figure 00000020
22. Соединение по п.17, имеющее формулу (Ide):
Figure 00000021
23. Соединение по п.17, имеющее формулу (Idf):
Figure 00000022
24. Соединение по п.17, имеющее формулу (Idg):
Figure 00000023
25. Соединение по п.17, имеющее формулу (Iee):
Figure 00000024
26. Соединение по п.17, имеющее формулу (Ief):
Figure 00000025
27. Соединение по п.17, имеющее формулу (Iff):
Figure 00000026
28. Соединение по п.17, имеющее формулу (Igg):
Figure 00000027
29. Соединение по п.17, имеющее формулу (Ihh):
Figure 00000028
30. Соединение по п.17, имеющее формулу (Ijj):
Figure 00000029
31. Соединение по п.17, имеющее формулу (Ikk):
Figure 00000030
32. Соединение по п.17, имеющее формулу (Ikl):
Figure 00000031
33. Соединение по п.17, имеющее формулу (Ill):
Figure 00000032
34. Соединение по п.17, имеющее формулу (Ilm):
Figure 00000033
35. Соединение по п.1, где R1 представляет собой R7C(O).
36. Соединение по п.35, имеющее формулу (Imm):
Figure 00000034
37. Соединение по п.1, где R1 представляет собой группу, выбранную из:
Figure 00000035
38. Соединение по п.37, имеющее формулу (Inn):
Figure 00000036
39. Соединение, выбранное из:
Этил-5-хлор-6-[4-({[(2-метилфенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперазин-1-ил]никотината,
Этил-5-хлор-6-[4-({[(4-метилфенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперазин-1-ил]никотината,
Этил-5-циано-6-[4-({[(4-фторфенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперазин-1-ил]-2-(трифторметил)никотината,
Этил-5-хлор-6-[4-({[(4-хлорфенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперазин-1-ил]никотината,
Этил-5-хлор-6-[4-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперазин-1-ил]никотината,
Этил-6-(4-{[(фенилсульфонил)амино]карбонил}пиперазин-1-ил)-2-(трифторметил)никотината,
Этил-5-циано-6-(4-{[(фенилсульфонил)амино]карбонил}пиперазин-1-ил)-2-(трифторметил)никотината,
Этил-6-[4-({[(2-хлорфенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперазин-1-ил]-5-циано-2-(трифторметил)никотината,
Этил-5-циано-6-[4-({[(4-метилфенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперазин-1-ил]-2-(трифторметил)никотината,
Этил-5-хлор-6-(4-{[(фенилсульфонил)амино]карбонил}пиперазин-1-ил)никотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-(4-{[(фенилсульфонил)амино]карбонил}пиперазин-1-ил)никотината,
Этил-6-[4-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперазин-1-ил]-5-циано-2-(трифторметил)никотината,
Этил-5-хлор-6-[4-({[(4-фторфенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперазин-1-ил]никотината,
Этил-5-хлор-6-[4-({[(2-хлорфенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперазин-1-ил]никотината,
Этил-6-[4-({[(4-хлорфенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперазин-1-ил]-5-циано-2-(трифторметил)никотината,
Этил-5-циано-6-[4-({[(2-метилфенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперазин-1-ил]-2-(трифторметил)никотината,
Этил-6-[4-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперазин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
Изопропил-5-хлор-6-[4-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперазин-1-ил]никотината,
Бутил-5-хлор-6-[4-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперазин-1-ил]никотината,
Метил-5-хлор-6-[4-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперазин-1-ил]никотината,
Пропил-5-хлор-6-[4-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперазин-1-ил]никотината,
3-Метилбутил-5-хлор-6-[4-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)-пиперазин-1-ил]никотината,
Этил-5-хлор-6-(4-{[(фенилсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)никотината,
Этил-5-хлор-6-[4-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]никотината,
Этил-5-хлор-6-[3-({[(фенилсульфонил)амино]карбонил}амино)азетидин-1-ил]никотината,
Этил-5-хлор-6-[3-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]никотината,
Этил-5-хлор-6-[3-({[(фенилсульфонил)амино]карбонил}амино)азетидин-1-ил]никотината,
Этил-5-хлор-6-[3-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)пирролидин-1-ил]никотината,
Этил-6-[3-(3-трет-бутокси-3-оксопропил)-4-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]-амино}карбонил)пиперазин-1-ил]-5-циано-2-(трифторметил)никотината,
3-{1-({[(5-Хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)-4-[3-циано-5-[этокси(гидрокси)метил]-6-(трифторметил)пиридин-2-ил]пиперазин-2-ил}пропановой кислоты,
Этил-6-(3-(3-трет-бутокси-3-оксопропил)-4-{[(фенилсульфонил)амино]-карбонил}пиперазин-1-ил)-5-циано-2-(трифторметил)никотината,
3-(4-[3-Циано-5-(этоксикарбонил)-6-(трифторметил)пиридин-2-ил]-1-{[(фенилсульфонил)амино]карбонил}пиперазин-2-ил)пропановой кислоты,
Этил-6-(3-(3-трет-бутокси-3-оксопропил)-4-{[(фенилсульфонил)амино]карбонил}пиперазин-1-ил)-5-хлорникотината,
3-(4-[3-Хлор-5-(этоксикарбонил)пиридин-2-ил]-1-{[(фенилсульфонил)амино]карбонил}пиперазин-2-ил)пропановой кислоты,
Этил-5-хлор-6-[4-({[(фенилсульфонил)амино]карбонил}амино)пиперидин-1-ил]никотината,
4-(5-Бутирил-3-хлорпиридин-2-ил)-N-[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]пиперазин-1-карбоксамида,
4-[3-Хлор-5-(2-этил-2Н-тетразол-5-ил)пиридин-2-ил]-N-[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]пиперазин-1-карбоксамида,
4-[3-Хлор-5-(5-этил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-ил)пиридин-2-ил]-N-(фенилсульфонил)пиперазин-1-карбоксамида,
4-[3-Хлор-5-(5-метил-1,3-оксазол-2-ил)пиридин-2-ил]-N-(фенилсульфонил)пиперазин-1-карбоксамида,
4-[3-Хлор-5-(5-метил-1,3-оксазол-2-ил)пиридин-2-ил]-N-[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]пиперазин-1-карбоксамида,
4-[3-Хлор-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)пиридин-2-ил]-N-(фенилсульфонил)пиперазин-1-карбоксамида,
4-[3-Хлор-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)пиридин-2-ил]-N-[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]пиперазин-1-карбоксамида,
4-[3-Хлор-5-(3-метилизоксазол-5-ил)пиридин-2-ил]-N-[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]пиперазин-1-карбоксамида,
4-[3-Хлор-5-(5-этил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил]-N-[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]пиперазин-1-карбоксамида,
Изопропил-5-циано-2-метил-6-[4-({[(4-метилфенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]никотината,
Изопропил-5-циано-2-метил-6-(4-{[(2-нафтилсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)никотината,
Этил-6-{3-[({[(4-хлорфенил)сульфонил]амино}карбонил)амино]азетидин-1-ил}-5-циано-2-метилникотината,
Этил-6-{3-[({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)амино]азетидин-1-ил}-5-циано-2-метилникотината,
Этил-6-[4-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]-5-циано-2-изопропилникотината,
Этил-6-[4-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]-5-циано-2-фенилникотината,
Этил-6-[4-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]-5-циано-2-этилникотината,
трет-Бутил-6-[4-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
2,2-Диметилпропил-6-{3-[({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)-амино]азетидин-1-ил}-5-циано-2-метилникотината,
2,2-Диметилпропил-6-[4-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
Изопропил-5-циано-2-метил-6-[4-({[(5-метил-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]никотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-[3-({[(3-метилфенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]никотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-[3-({[(фенилсульфонил)амино]карбонил}амино)азетидин-1-ил]никотината,
1-[3-Хлор-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)-6-(метиламино)пиридин-2-ил]-N-[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]пиперидин-4-карбоксамида,
Этил-5-циано-2-метил-6-(4-{2-оксо-2-[(фенилсульфонил)амино]этил}пиперидин-1-ил)никотината,
Этил-4-амино-5-хлор-6-[4-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонйл)пиперидин-1-ил]никотината,
Этил-6-[4-(2-{[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}-2-оксоэтил)пиперидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
Этил-6-[4-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)-1,4-диазепан-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
Этил-6-[4-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)-2-метилпиперазин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-(4-{[(фенилсульфонил)амино]карбонил}-1,4-диазепан-1-ил)никотината,
1-[3-Хлор-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)-4-(метиламино)пиридин-2-ил]-N-[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]пиперидин-4-карбоксамида,
Этил-6-[4-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)-4-метилпиперидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
Этил-6-(3-{[({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)амино]метил}-азетидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-{3-[({[(фенилсульфонил)амино]карбонил}амино)метил]азетидин-1-ил}никотината,
Этил-5-циано-6-[3-({[(4-цианофенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
Этил-6-(3-{[(2,1,3-бензоксадиазол-4-илсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-{3-[({[4-(1Н-тетразол-5-ил)фенил]сульфонил}амино)карбонил]азетидин-1-ил}никотината,
Этил-5-циано-6-[3-({[(4-метоксифенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
Этил-5-циано-6-[3-({[(3-цианофенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-(3-{[(2-нафтилсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)никотината,
Этил-5-циано-6-[3-({[(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
Этил-5-циано-6-(3-{[(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-илсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)-2-метилникотината,
Этил-5-пиано-2-метил-6-[3-({метил[(4-метилфенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]никотината,
Этил-5-циано-6-[3-({[(2,4-дихлорфенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
Этил-6-[3-({[(5-хлор-3-метил-1-бензотиен-2-ил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-[3-({[(4-метилфенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]никотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-{3-[({[4-(трифторметил)фенил]сульфонил}амино)карбонил]азетидин-1-ил}никотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-[3-({[(3-нитрофенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]никотината,
Этил-6-[3-({[(3-бромфенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
Этил-6-[3-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)-3-метилазетидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
1-[6-Амино-3-хлор-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)пиридин-2-ил]-N-[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]пиперидин-4-карбоксамида,
Этил-6-[3-({[(3-бром-5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
Этил-6-(3-{[(2,1,3-бензотиадиазол-4-илсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотината,
Этил-5-циано-6-[3-({[(2,5-диметил-3-фурил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
Этил-6-[3-({[(6-хлоримидазо[2,1-b][1,3]тиазол-5-ил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
Этил-5-циано-6-(3-{[(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-илсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)-2-метилникотината,
Этил-5-циано-6-[3-({[(4-фторфенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
Этил-6-[3-({[(5-хлор-3-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
Этил-5-циано-6-[3-({[(5-изоксазол-5-ил-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
Этил-6-[3-({[(3-хлорфенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
Этил-5-циано-6-[3-({[(2-фторфенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
Этил-5-циано-6-[3-({[(5-изоксазол-3-ил-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
Этил-5-циано-6-[3-({[(3-фторфенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-(3-{[(фенилсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)никотината,
Этил-6-[3-({[(4-бром-5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
Этил-6-[3-({[(5-бром-6-хлорпиридин-3-ил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
Этил-6-[3-({[(5-бром-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-[3-({[(5-пиридин-2-ил-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]никотината,
Этил-5-циано-6-[3-({[(2,5-дихлор-3-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
Этил-5-циано-6-[3-({[(4,5-дихлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-{3-[({[3-(трифторметил)фенил]сульфонил}амино)карбонил]азетидин-1-ил}никотината,
Этил-6-(3-{[(1-бензотиен-3-илсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотината,
Этил-6-[3-({[(2-хлорфенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
Этил-5-циано-6-[3-({[(2,5-диметил-3-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
Этил-5-циано-6-[3-({[(3-метоксифенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-(3-{[(3-тиенилсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)никотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-(3-{[(2-тиенилсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)никотината,
1-[4-Амино-3-хлор-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)пиридин-2-ил]-N-[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]пиперидин-4-карбоксамида,
трет-Бутил-5-хлор-6-[4-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]никотината,
N-[(5-Хлор-2-тиенил)сульфонил]-1-[5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)-3-(изопропиламино)пиридин-2-ил]пиперидин-4-карбоксамида,
N-[(5-Хлор-2-тиенил)сульфонил]-1-[3-(диметиламино)-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)пиридин-2-ил]пиперидин-4-карбоксамида,
N-[(5-Хлор-2-тиенил)сульфонил]-1-[5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)-3-(метиламино)пиридин-2-ил]пиперидин-4-карбоксамида,
Этил-6-[4-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-[3-({[(5-метилизоксазол-4-ил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]никотината,
1-[3-Хлор-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)-4-(метилсульфинил)пиридин-2-ил]-N-[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]пиперидин-4-карбоксамида,
Этил-6-[4-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]-2,4-диметилникотината,
1-[3-(Ацетиламино)-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)пиридин-2-ил]-N[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]пиперидин-4-карбоксамида,
1-[3-Хлор-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)-4-(гидроксиметил)пиридин-2-ил]-N-[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]пиперидин-4-карбоксамида,
1-[3-Амино-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)пиридин-2-ил]-N-[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]пиперидин-4-карбоксамида,
4-[3-Хлор-5-(циклопропилкарбонил)пиридин-2-ил]-N-[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]пиперазин-1-карбоксамида,
N-[({1-[3-Циано-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)-6-метилпиридин-2-ил]азетидин-3-ил}амино)карбонил]-4-метилбензолсульфамида,
N-[(5-Хлор-2-тиенил)сульфонил]-1-[5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)-3-нитропиридин-2-ил]пиперидин-4-карбоксамида,
N-[(5-Хлор-2-тиенил)сульфонил]-1-[3-циано-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)-6-метилпиридин-2-ил]азетидин-3-карбоксамида,
N-[(5-Хлор-2-тиенил)сульфонил]-1-[3-циано-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)-6-метилпиридин-2-ил]пиперидин-4-карбоксамида,
1-[3-Хлор-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)-4-метилпиридин-2-ил]-N-[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]пиперидин-4-карбоксамида,
Этил-6-[3-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
N-[(5-Хлор-2-тиенил)сульфонил]-1-[5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)-3-метилпиридин-2-ил]пиперидин-4-карбоксамида,
1-[3-Хлор-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)пиридин-2-ил]-N-[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]пиперидин-4-карбоксамида,
1-[3-Хлор-5-(5-пропил-1,3-оксазол-2-ил)пиридин-2-ил]-N-[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]пиперидин-4-карбоксамида,
1-[5-(5-Бутил-1,3-оксазол-2-ил)-3-хлорпиридин-2-ил]-N-[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]пиперидин-4-карбоксамида,
5-Хлор-N-[({1-[3-циано-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)-6-метилпиридин-2-ил]азетидин-3-ил}амино)карбонил]тиофен-2-сульфамида,
N-[(5-Хлор-2-тиенил)сульфонил]-4-[3-циано-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)-6-метилпиридин-2-ил]пиперазин-1-карбоксамида,
1-[3-Хлор-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)пиридин-2-ил]-N-[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]азетидин-3-карбоксамида,
Этил-5-хлор-6-[4-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]-2,4-диметилникотината,
1-[3-Хлор-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)-4-метоксипиридин-2-ил]-N[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]пиперидин-4-карбоксамида,
1-[3-Хлор-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)-6-метоксипиридин-2-ил]-N-[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]пиперидин-4-карбоксамида,
1-[3-Хлор-4-(диметиламино)-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)пиридин-2-ил]-N-[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]пиперидин-4-карбоксамида,
Этил-5-циано-2-метил-6-(3-{[(пиридин-3-илсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)никотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-(3-{[({5-[1-метил-5-(трифторметил)-1Н-пиразол-3-ил]-2-тиенил}сульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)никотината,
N-[(5-Хлор-2-тиенил)сульфонил]-1-[3-[(2,2-диметилпропаноил)амино]-5-(5-этил-1,3-оксазол-2-ил)пиридин-2-ил]пиперидин-4-карбоксамида,
Этил-6-[3-({[(5-хлор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-ил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-{3-[({[3-(3-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1Н-пиразол-1-ил)фенил]сульфонил}амино)карбонил]азетидин-1-ил}никотината,
Этил-6-(3-{[({4-[(4-хлорфенил)сульфонил]-3-метил-2-тиенил}сульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-{3-[({[2-(трифторметокси)фенил]сульфонил}амино)карбонил]азетидин-1-ил}никотината,
Этил-5-циано-6-[3-({[(3,5-дифторфенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-{3-[({[4-(трифторметокси)фенил]сульфонил}амино)карбонил]азетидин-1-ил}никотината,
Этил-6-[3-(2-{[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}-2-оксоэтил)пиперидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
Этил-5-циано-6-{3-[({[5-(метоксикарбонил)-2-фурил]сульфонил}амино)карбонил]азетидин-1-ил}-2-метилникотината,
Этил-5-циано-6-{3-[({[4-(метоксикарбонил)-5-метил-2-фурил]сульфонил}амино)карбонил]азетидин-1-ил}-2-метилникотината,
Этил-6-[3-({[(4-хлорфенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
Этил-5-циано-6-[3-({[(3,4-дихлорфенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
Этил-5-циано-6-[3-({[(3,4-диметоксифенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-{3-[({[2-метил-5-(метилсульфонил)фенил]сульфонил}амино)карбонил]азетидин-1-ил}никотината,
N-[(5-Хлор-2-тиенил)сульфонил]-1-[3-циано-5-(пиклопропилкарбонил)-6-метилпиридин-2-ил]пиперидин-4-карбоксамида,
Изопропил-6-[3-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-5-этинил-2-метилникотината,
Этил-6-{4-[({[(4-хлорфенил)сульфонил]амино}карбонил)амино]пиперидин-1-ил}-5-циано-2-метилникотината,
Этил-6-{4-[({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)амино]пиперидин-1-ил}-5-циано-2-метилникотината,
Этил-6-[4-({[(5-хлор-3-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-(4-{[(2-нафтилсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)никотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-[4-({[(4-метилфенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]никотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-[5-{[(фенилсульфонил)амино]карбонил}-гексагидропирроло[3,4-с]пиррол-2(1Н)-ил]никотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-{3-[({[5-(2-метил-1,3-тиазол-4-ил)-2-тиенил]сульфонил}амино)карбонил]азетидин-1-ил}никотината,
Этил-6-[(1S,4S)-5-({[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}карбонил)-2,5-диазабицикло[2,2,1]гепт-2-ил]-5-циано-2-метилникотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-(4-{[(фенилсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)никотината,
Этил-5-циано-6-[4-({[(2,4-дихлорфенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]-2-метилникотината,
Изопропил-6-[4-({[(3-бромфенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-{4-[({[4-(трифторметокси)фенил]сульфонил}амино)карбонил]пиперидин-1-ил}никотината,
Этил-5-циано-6-[3-({[(6-этокси-1,3-бензотиазол-2-ил)сульфонил]амино}карбонил)азетидин-1-ил]-2-метилникотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-(3-{2-оксо-2-[(фенилсульфонил)амино]этил}пиперидин-1-ил)никотината,
Этил-5-циано-6-(4-{[(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-илсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)-2-метилникотината,
Этил-5-циано-6-[4-({[(4-метоксифенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]-2-метилникотината,
Этил-6-(4-{[(2,1,3-бензоксадиазол-4-илсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)-5-циано-2-метилникотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-[4-({[(3-нитрофенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]никотината,
Изопропил-5-циано-2-метил-6-(4-{[(фенилсульфонил)амино]карбонил}пиперидин-1-ил)никотината,
Изопропил-5-циано-2-метил-6-{3-[({[4-(трифторметил)фенил]сульфонил}амино)карбонил]азетидин-1-ил}никотината,
Изопропил-6-[4-({[(4-хлорфенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината,
Этил-5-циано-6-[4-({[(3-цианофенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]-2-метилникотината,
Изопропил-5-циано-2-метил-6-(3-{[(2-нафтилсульфонил)амино]карбонил}азетидин-1-ил)никотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-{4-[({[2-(трифторметокси)фенил]сульфонил}амино)карбонил]пиперидин-1-ил}никотината,
Изопропил-5-циано-6-[4-({[(4-метоксифенил)сульфонил]амино}карбонил)пиперидин-1-ил]-2-метилникотината,
Этил-5-циано-2-метил-6-(3-{2-оксо-2-[(фенилсульфонил)амино]этил}азетидин-1-ил)никотината и
Этил-6-[3-(2-{[(5-хлор-2-тиенил)сульфонил]амино}-2-оксоэтил)азетидин-1-ил]-5-циано-2-метилникотината.
40. Соединение формулы (II), полезное в качестве промежуточного соединения в синтезе Р2Y12-ингибирующего соединения.
Figure 00000037
41. Соединение формулы (VIII), полезное в качестве промежуточного соединения в синтезе Р2Y12-ингибирующего соединения.
Figure 00000038
42. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-39 в комбинации с фармацевтически приемлемыми адъювантами, разбавителями и/или носителями.
43. Соединение по любому из пп.1-39 для применения в терапии.
44. Применение соединения по любому из пп.1-39 для изготовления лекарственного средства для лечения расстройства агрегации тромбоцитов.
45. Применение соединения по любому из пп.1-39 для изготовления лекарственного средства для ингибирования рецептора P2Y12.
46. Способ лечения расстройства агрегации тромбоцитов, включающий введение пациенту, страдающему таким расстройством, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-39.
RU2007129779/04A 2005-01-06 2006-01-04 Новые соединения пиридина RU2007129779A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0500140A GB0500140D0 (en) 2005-01-06 2005-01-06 Novel compounds
GB0500140.9 2005-01-06
GB0521484.6 2005-10-21
GB0521484A GB0521484D0 (en) 2005-10-21 2005-10-21 Novel compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007129779A true RU2007129779A (ru) 2009-02-20

Family

ID=36647772

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007129779/04A RU2007129779A (ru) 2005-01-06 2006-01-04 Новые соединения пиридина

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20090227555A2 (ru)
EP (1) EP1836189A1 (ru)
JP (1) JP2008526840A (ru)
KR (1) KR20070107024A (ru)
AR (1) AR055554A1 (ru)
AU (1) AU2006204159A1 (ru)
BR (1) BRPI0606437A (ru)
CA (1) CA2594255A1 (ru)
IL (1) IL183961A0 (ru)
MX (1) MX2007008237A (ru)
NO (1) NO20073101L (ru)
RU (1) RU2007129779A (ru)
TW (1) TW200626593A (ru)
UY (1) UY29325A1 (ru)
WO (1) WO2006073361A1 (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080312208A1 (en) * 2005-07-13 2008-12-18 Astrazeneca Ab Pyridine Analogues
JP2009542641A (ja) * 2006-07-04 2009-12-03 アストラゼネカ アクチボラグ 新規ピリジン類縁体
TW200811133A (en) * 2006-07-04 2008-03-01 Astrazeneca Ab New pyridine analogues III 334
WO2008004945A1 (en) * 2006-07-04 2008-01-10 Astrazeneca Ab Novel crystalline forms i and ii
WO2008004944A1 (en) * 2006-07-04 2008-01-10 Astrazeneca Ab Novel crystalline form ii
US20080032992A1 (en) * 2006-07-04 2008-02-07 Astrazeneca Ab New Pyridine Analogues V
AR064867A1 (es) * 2007-01-12 2009-04-29 Astrazeneca Ab Analogos de piridina viii 518
UY30867A1 (es) * 2007-01-12 2008-09-02 Astrazeneca Ab Nuevos analogos de piridina vii 543
AU2008203953A1 (en) * 2007-01-12 2008-07-17 Astrazeneca Ab Pyridine compounds and their use as P2Y12 antagonists.
KR20100020478A (ko) * 2007-06-18 2010-02-22 사노피-아벤티스 Ｐ2ｙ12 길항제로서의 피롤 유도체
TW200902513A (en) * 2007-07-13 2009-01-16 Astrazeneca Ab New pyridine analogues
AR074628A1 (es) * 2008-07-07 2011-02-02 Astrazeneca Ab Derivados de piridina 2- amino-6-alquil sustituidos utiles como inhibidores de p2y12 308
WO2011002067A1 (ja) * 2009-07-02 2011-01-06 武田薬品工業株式会社 複素環化合物およびその用途
JP2014051434A (ja) * 2010-12-28 2014-03-20 Dainippon Sumitomo Pharma Co Ltd 二環性ピリミジン誘導体
EP2750676B1 (en) 2011-08-30 2018-01-10 University of Utah Research Foundation Methods and compositions for treating nephrogenic diabetes insipidus
BR112015003217A2 (pt) 2012-08-21 2017-07-04 Hoffmann La Roche novos derivados de piridina.
GB201604970D0 (en) 2016-03-23 2016-05-04 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5936089A (en) * 1995-05-29 1999-08-10 Pfizer Inc Dipeptides which promote release of growth hormone
AU9206798A (en) * 1997-08-28 1999-03-16 Merck & Co., Inc. Pyrrolidine and piperidine modulators of chemokine receptor activity
US6156758A (en) * 1999-09-08 2000-12-05 Isis Pharmaceuticals, Inc. Antibacterial quinazoline compounds
US6906063B2 (en) * 2000-02-04 2005-06-14 Portola Pharmaceuticals, Inc. Platelet ADP receptor inhibitors
ATE309999T1 (de) * 2000-02-04 2005-12-15 Portola Pharm Inc Blutplättchen-adp-rezeptor-inhibitoren
US7132408B2 (en) * 2000-08-21 2006-11-07 Inspire Pharmaceuticals, Inc. Composition and method for inhibiting platelet aggregation
US7452870B2 (en) * 2000-08-21 2008-11-18 Inspire Pharmaceuticals, Inc. Drug-eluting stents coated with P2Y12 receptor antagonist compound
US7018985B1 (en) * 2000-08-21 2006-03-28 Inspire Pharmaceuticals, Inc. Composition and method for inhibiting platelet aggregation
FR2820057A1 (fr) * 2001-01-30 2002-08-02 Ct De Transfert De Technologie Membrane pour chambre d'encapsulation de cellules produisant au moins une substance biologiquement active et organe bio-artificiel comprenant une telle membrane
US7115741B2 (en) * 2001-09-06 2006-10-03 Levy Daniel E 4-thieno[2,3-D]pyrimidin-4-YL piperazine compounds
AR037097A1 (es) * 2001-10-05 2004-10-20 Novartis Ag Compuestos acilsulfonamidas, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos compuestos para la preparacion de un medicamento
GB0312609D0 (en) * 2003-06-02 2003-07-09 Astrazeneca Ab Novel compounds
US7749981B2 (en) * 2003-10-21 2010-07-06 Inspire Pharmaceuticals, Inc. Drug-eluting stents coated with non-nucleotide P2Y12 receptor antagonist compound
US7504497B2 (en) * 2003-10-21 2009-03-17 Inspire Pharmaceuticals, Inc. Orally bioavailable compounds and methods for inhibiting platelet aggregation
US7335648B2 (en) * 2003-10-21 2008-02-26 Inspire Pharmaceuticals, Inc. Non-nucleotide composition and method for inhibiting platelet aggregation
EP1758580A4 (en) * 2004-06-24 2008-01-16 Incyte Corp N-SUBSTITUTED PIPERIDINE AND ITS USE AS A MEDICAMENT
US20080032992A1 (en) * 2006-07-04 2008-02-07 Astrazeneca Ab New Pyridine Analogues V
JP2009542641A (ja) * 2006-07-04 2009-12-03 アストラゼネカ アクチボラグ 新規ピリジン類縁体
KR20090020712A (ko) * 2006-07-04 2009-02-26 아스트라제네카 아베 신규한 피리딘 유도체

Also Published As

Publication number Publication date
JP2008526840A (ja) 2008-07-24
CA2594255A1 (en) 2006-07-13
IL183961A0 (en) 2007-10-31
AR055554A1 (es) 2007-08-22
KR20070107024A (ko) 2007-11-06
WO2006073361A9 (en) 2007-08-02
AU2006204159A1 (en) 2006-07-13
EP1836189A1 (en) 2007-09-26
NO20073101L (no) 2007-07-19
US20090042852A1 (en) 2009-02-12
US20090227555A2 (en) 2009-09-10
TW200626593A (en) 2006-08-01
UY29325A1 (es) 2006-08-31
MX2007008237A (es) 2007-08-17
BRPI0606437A (pt) 2008-03-11
WO2006073361A1 (en) 2006-07-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007129779A (ru) Новые соединения пиридина
JP2008526840A5 (ru)
JP2006500348A5 (ru)
RU2006129492A (ru) Производные индола и их применение в качестве ингибиторов киназ, в частности, ингибиторов ikk2
RU2454415C2 (ru) Производное индола
RU2317291C2 (ru) Производные пиримидина в качестве модуляторов рецептора инсулинподобного фактора роста 1 (igf-1), фармацевтическая композиция, способы получения (варианты) и применение
CA2396824A1 (en) Heteroaromatic carboxamide derivatives and their use as inhibitors of the enzyme ikk-2
JP2007531752A5 (ru)
CN101094847B (zh) 芳氧基取代的苯并咪唑衍生物
RU2491285C2 (ru) Органические соединения
RU2007107349A (ru) Пиперазиновые производные, применение для лечения желудочно-кишечных расстройств
JP2006516145A5 (ru)
HRP20170019T1 (hr) Novi pirol-inhibitori od reduktaze s-nitrozoglutationa kao terapeutska sredstva
JP2007523905A5 (ru)
JP2012526803A5 (ru)
CA2624749A1 (en) Pyrimidine amide compounds as pgds inhibitors
MX2012008280A (es) Compuestos y metodos.
JP2009510170A5 (ru)
JP2006500369A5 (ru)
SK284675B6 (sk) Derivát acylpiperazinylpyrimidínu, spôsob jeho prípravy a farmaceutická kompozícia na jeho báze
RU2011115111A (ru) Замещенные пирролидин-2-карбоксамиды
JP2010513304A5 (ru)
JP2007519735A5 (ru)
CA2550596A1 (en) 3-cycloalkylaminopyrrolidine derivatives as modulators of chemokine receptors
RU2013113118A (ru) Гетероарилметиламиды

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20100304