RU2007125380A - Сульфанил-замещенные фенилметаноны в качестве ингибиторов переносчика глицина 1 (glyt-1) для лечения неврологических и психоневрологических заболеваний - Google Patents

Сульфанил-замещенные фенилметаноны в качестве ингибиторов переносчика глицина 1 (glyt-1) для лечения неврологических и психоневрологических заболеваний Download PDF

Info

Publication number
RU2007125380A
RU2007125380A RU2007125380/04A RU2007125380A RU2007125380A RU 2007125380 A RU2007125380 A RU 2007125380A RU 2007125380/04 A RU2007125380/04 A RU 2007125380/04A RU 2007125380 A RU2007125380 A RU 2007125380A RU 2007125380 A RU2007125380 A RU 2007125380A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
lower alkyl
halogen
phenyl
methanesulfonyl
piperazin
Prior art date
Application number
RU2007125380/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Синиз ЙОЛИДОН (CH)
Синиз ЙОЛИДОН
Робер НАРКИЗЬЯН (FR)
Робер Наркизьян
Роджер Дэвид НОРКРОСС (CH)
Роджер Дэвид НОРКРОСС
Эмманюэль ПИНАР (FR)
Эмманюэль Пинар
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2007125380A publication Critical patent/RU2007125380A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D295/104—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/04—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/192—Radicals derived from carboxylic acids from aromatic carboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Claims (12)

1. Соединения общей формулы
Figure 00000001
где R1 представляет собой низший алкил или низший алкил, замещенный галогеном;
R2 представляет собой -S(O)2-низший алкил, -S(О)2NH-низший алкил, NO2 или CN;
R3 представляет собой галоген, CN, низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, NO2, -С(O)-низший алкил или S(O)2-низший алкил;
Х/Х1 независимо друг от друга представляют собой CR4 или N;
R4 представляет собой водород или галоген;
n представляет собой 0, 1 или 2;
и их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли.
2. Соединения формулы I-A по п.1
Figure 00000002
где R1 представляет собой низший алкил или низший алкил, замещенный галогеном;
R2 представляет собой -S(O)2-низший алкил, -S(O)2NH-низший алкил, NO2 или CN;
R3 представляет собой галоген, CN, низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, NO2, -С(O)-низший алкил или S(O)2-низший алкил;
R4 представляет собой водород или галоген;
n представляет собой 0, 1 или 2;
и их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли.
3. Соединения формулы I-Б по п.1
Figure 00000003
где R1 представляет собой низший алкил или низший алкил, замещенный галогеном;
R2 представляет собой -S(O)2-низший алкил, -S(O)2NH-низший алкил, NO2 или CN;
R3 представляет собой галоген, CN, низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, NO2, -С(O)-низший алкил или S(O)2-низший алкил;
n представляет собой 0, 1 или 2;
и их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли.
4. Соединения формулы I-B по п.1
Figure 00000004
где R1 представляет собой низший алкил или низший алкил, замещенный галогеном;
R2 представляет собой -S(O)2-низший алкил, -S(О)2NH-низший алкил, NO2 или CN;
R3 представляет собой галоген, CN, низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, NO2, -С(O)-низший алкил или S(O)2-низший алкил;
R4 представляет собой водород или галоген;
n представляет собой 0, 1 или 2;
и их фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли.
5. Соединения формулы I по п.1, где R1 представляет собой низший алкил.
6. Соединения формулы I по п.5, которые представляют собой
[4-(3-фтор-5-трифторметил-пиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-(2-изопропилсульфанил-5-метансульфонил-фенил)-метанон,
[4-(2-фтор-4-метансульфонил-фенил)-пиперазин-1-ил]-(2-изопропилсульфанил-5-метансульфонил-фенил)-метанон,
(2-этилсульфанил-5-метансульфонил-фенил)-[4-(3-фтор-5-трифторметил-пиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-метанон,
[4-(2-фтор-4-метансульфонил-фенил)-пиперазин-1-ил]-(2-изобутилсульфанил-5-метансульфонил-фенил)-метанон,
1-{3-фтор-4-[4-(2-изопропилсульфанил-5-метансульфонил-бензоил)-пиперазин-1-ил]-фенил}-этанон,
[4-(2-хлор-4-нитро-фенил)-пиперазин-1-ил]-(2-изопропилсульфанил-5-метансульфонил-фенил)-метанон,
4-изопропилсульфанил-N-метил-3-[4-(4-трифторметил-фенил)-пиперазин-1-карбонил]-бензолсульфонамид или
(2-изопропилсульфанил-5-нитро-фенил)-[4-(4-трифторметил-фенил)-пиперазин-1-ил]-метанон.
7. Соединения формулы I по п.1, где R1 представляет собой низший алкил, замещенный галогеном.
8. Соединения формулы I по п.7, которые представляют собой
[4-(3-фтор-5-трифторметил-пиридин-2-ил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-(2,2,2-трифтор-этилсульфанил)-фенил]-метанон или
[4-(2-фтор-4-метансульфонил-фенил)-пиперазин-1-ил]-[5-метансульфонил-2-(2,2,2-трифтор-этилсульфанил)-фенил]-метанон.
9. Лекарство, содержащее одно или более чем одно соединение по п.1 и фармацевтически приемлемые эксципиенты.
10. Лекарство по п.9 для лечения заболеваний, относящихся к ингибитору обратного захвата глицина.
11. Лекарство по п.10, где заболевания представляют собой психоз, боль, нейродегенеративную дисфункцию памяти и обучения, шизофрению, слабоумие и синдромы дефицита внимания или болезнь Альцгеймера.
12. Применение соединения по п.1 для изготовления лекарств для лечения психоза, боли, нейродегенеративной дисфункции памяти и обучения, шизофрении, слабоумия и синдромов дефицита внимания или болезни Альцгеймера.
RU2007125380/04A 2005-01-06 2005-12-28 Сульфанил-замещенные фенилметаноны в качестве ингибиторов переносчика глицина 1 (glyt-1) для лечения неврологических и психоневрологических заболеваний RU2007125380A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05100066.9 2005-01-06
EP05100066 2005-01-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007125380A true RU2007125380A (ru) 2009-02-20

Family

ID=35976714

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007125380/04A RU2007125380A (ru) 2005-01-06 2005-12-28 Сульфанил-замещенные фенилметаноны в качестве ингибиторов переносчика глицина 1 (glyt-1) для лечения неврологических и психоневрологических заболеваний

Country Status (16)

Country Link
US (2) US20060149062A1 (ru)
EP (1) EP1836178A1 (ru)
JP (1) JP2008526795A (ru)
KR (1) KR20070094955A (ru)
CN (1) CN101356163A (ru)
AR (1) AR053659A1 (ru)
AU (1) AU2005324023A1 (ru)
BR (1) BRPI0519744A2 (ru)
CA (1) CA2593453A1 (ru)
IL (1) IL184355A0 (ru)
MX (1) MX2007008190A (ru)
NO (1) NO20073330L (ru)
RU (1) RU2007125380A (ru)
TW (1) TW200635911A (ru)
WO (1) WO2006072435A1 (ru)
ZA (1) ZA200705469B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2131843B1 (en) * 2007-03-05 2011-11-09 F. Hoffmann-La Roche AG Process for the synthesis of glyt-1 inhibitors
MX2011003312A (es) 2008-10-09 2011-04-26 Hoffmann La Roche Derivados de pirrolidina n-bencilo.
US8153653B2 (en) * 2010-06-22 2012-04-10 Hoffmann-La Roche Inc. Amido-tropane derivatives
US9012489B2 (en) * 2011-08-03 2015-04-21 Boehringer Ingelheim International Gmbh Phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl-methanones and the use thereof as medicament
CN103254127B (zh) * 2013-05-28 2015-08-19 北京哈三联科技有限责任公司 甘氨酸重摄取抑制剂及其应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2423847A1 (de) * 1973-05-28 1975-01-02 Ciba Geigy Ag Neue sulfamoylbenzoesaeureamide
DE2611705A1 (de) * 1976-03-18 1977-09-22 Josef Dipl Chem Dr Rer N Klosa N-5-(nitrofurfuryliden-)-1-amino- hydantoin enthaltende kristalloesungsmittel
CA2322164A1 (en) * 1998-03-06 1999-09-10 Ludo Edmond Josephine Kennis Glycine transport inhibitors
WO2001081308A2 (en) * 2000-04-20 2001-11-01 Nps Allelix Corp. Aminopiperidines for use as glyt-1 inhibitors
JP2006512404A (ja) * 2002-10-22 2006-04-13 グラクソ　グループ　リミテッド Ｈ３受容体リガンドとしてのアリールオキシアルキルアミン誘導体
EA009986B1 (ru) * 2003-08-11 2008-04-28 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Пиперазин с or-замещенной фенильной группой и его применение в качестве ингибиторов glyt1
NZ545613A (en) * 2003-09-09 2009-11-27 Hoffmann La Roche 1-benzoyl-piperazine derivatives as glycine uptake inhibitors for the treatment of psychoses
NZ545454A (en) * 2003-09-09 2009-11-27 Hoffmann La Roche 1-(2-amino-benzoyl)-piperazine derivatives as glycine uptake inhibitors for the treatment of psychoses

Also Published As

Publication number Publication date
CN101356163A (zh) 2009-01-28
TW200635911A (en) 2006-10-16
MX2007008190A (es) 2007-08-07
IL184355A0 (en) 2007-10-31
KR20070094955A (ko) 2007-09-27
AU2005324023A1 (en) 2006-07-13
WO2006072435A1 (en) 2006-07-13
EP1836178A1 (en) 2007-09-26
AR053659A1 (es) 2007-05-16
ZA200705469B (en) 2008-11-26
US20060149062A1 (en) 2006-07-06
BRPI0519744A2 (pt) 2009-03-10
JP2008526795A (ja) 2008-07-24
NO20073330L (no) 2007-07-20
US20080287455A1 (en) 2008-11-20
CA2593453A1 (en) 2006-07-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2346945C2 (ru) Производные n-гетероциклилметилбензамидов, их получение и их применение в терапии
BRPI0415833A (pt) derivados de triaza-espiropiperidina para uso como inibidores de glyt-1 no tratamento de distúrbios neurológicos e neuropsiquiátricos
FI105915B (fi) Menetelmä valmistaa 1-[(4-kloorifenyyli)fenyylimetyyli]-piperatsiinin enantiomeereja
BRPI0519794A2 (pt) derivados de [4-(heteroaril)piperazin-1-il]-(fenil 2,5-substituìdo)metanona como inibidores de transportador de glicina 1 (glyt-1) para o tratamento de distúrbios neurológicos e neuropsiquiátricos
EA200700756A1 (ru) Пиримидоны
MX2007006896A (es) Fenil-metanonas bi- y triciclicas sustituidas como inhibidores del transportador 1 de glicina (glyt-1) para el tratamiento de la enfermedad de alzheimer.
MX2007008279A (es) Compuestos de arilamina sustituidos y su uso como moduladores de la 5-ht6.
RU2007120209A (ru) Производные фенил-пиперазин метанона
DK645689D0 (da) Nye piperazinderivater
TW200505907A (en) Piperidine-benzenesulfonamide derivatives
KR102487051B1 (ko) 아미노카보닐카바메이트 화합물
JP2002504484A (ja) 新規化合物
HUP0103988A2 (en) New d3-dopamine receptor selective piperazine and piperidine compounds, process for their preparation, their and pharmaceutical compositions containing them
EA200501516A1 (ru) Производные 2,3,6-тризамещённого-4-пиримидона
RU2007125380A (ru) Сульфанил-замещенные фенилметаноны в качестве ингибиторов переносчика глицина 1 (glyt-1) для лечения неврологических и психоневрологических заболеваний
UA90483C2 (ru) Производные n-(1н-индолил)-1н-индол-2-карбоксамидов, их получение и их применение в терапии
CY1110450T1 (el) Χρησιμοποιηση ενος παραγωγου αλογονιδιου υδροξιμικου οξεος στη θεραπευτικη αγωγη νευροεκφυλιστικων νοσων
JP2018517693A (ja) 選択的ヒストンデアセチラーゼ阻害剤としてのヘテロ環状アルキル誘導体化合物及びこれを含有する薬剤学的組成物
PT1707564E (pt) ''derivados de indanil-piperazina, o processo para a sua preparação, e composições farmacêuticas que os contenha''
Shinde et al. Synthesis and antimicrobial activity of 2‐(4‐(benzo [d] thiazol‐5‐ylsulfonyl) piperazine‐1‐yl)‐N‐substituted acetamide derivatives
ES2550959T3 (es) Compuestos antineoplásicos y composiciones farmacéuticas de los mismos
JP5486008B2 (ja) １‐ブチル‐２‐ヒドロキシアラルキルピペラジン誘導体およびその抗鬱剤としての使用
RU2008148165A (ru) Замещенные производные фенилметанона
JP2018536652A5 (ru)
FI60863C (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya bentshydryloxialkylaminderivat med foerlaengd antihistamineffekt

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20100504