RU2006144279A - Пептидные соединения - Google Patents
Пептидные соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006144279A RU2006144279A RU2006144279/04A RU2006144279A RU2006144279A RU 2006144279 A RU2006144279 A RU 2006144279A RU 2006144279/04 A RU2006144279/04 A RU 2006144279/04A RU 2006144279 A RU2006144279 A RU 2006144279A RU 2006144279 A RU2006144279 A RU 2006144279A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- amino acid
- acid
- cyanine dye
- compound according
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 24
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 title claims abstract 6
- 239000002872 contrast media Substances 0.000 claims abstract 7
- 238000012634 optical imaging Methods 0.000 claims abstract 5
- 239000013598 vector Substances 0.000 claims abstract 4
- 230000033115 angiogenesis Effects 0.000 claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims 9
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 8
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 claims 8
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N lysine Chemical compound NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 150000001413 amino acids Chemical group 0.000 claims 4
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 claims 4
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims 3
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 3
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims 3
- NMDDZEVVQDPECF-LURJTMIESA-N (2s)-2,7-diaminoheptanoic acid Chemical compound NCCCCC[C@H](N)C(O)=O NMDDZEVVQDPECF-LURJTMIESA-N 0.000 claims 2
- PECYZEOJVXMISF-UHFFFAOYSA-N 3-aminoalanine Chemical compound [NH3+]CC(N)C([O-])=O PECYZEOJVXMISF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 claims 2
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims 2
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 claims 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 2
- IYKLZBIWFXPUCS-VIFPVBQESA-N (2s)-2-(naphthalen-1-ylamino)propanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N[C@@H](C)C(O)=O)=CC=CC2=C1 IYKLZBIWFXPUCS-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- UQTZMGFTRHFAAM-ZETCQYMHSA-N 3-iodo-L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C(I)=C1 UQTZMGFTRHFAAM-ZETCQYMHSA-N 0.000 claims 1
- CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N Aspartic acid Chemical compound OC(=O)C(N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims 1
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- FFFHZYDWPBMWHY-VKHMYHEASA-N L-homocysteine Chemical group OC(=O)[C@@H](N)CCS FFFHZYDWPBMWHY-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- NTWVQPHTOUKMDI-YFKPBYRVSA-N N-Methyl-arginine Chemical compound CN[C@H](C(O)=O)CCCN=C(N)N NTWVQPHTOUKMDI-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 claims 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 claims 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims 1
- 238000002405 diagnostic procedure Methods 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 abstract 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 abstract 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract 1
- 230000008685 targeting Effects 0.000 abstract 1
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/001—Preparation for luminescence or biological staining
- A61K49/0013—Luminescence
- A61K49/0017—Fluorescence in vivo
- A61K49/005—Fluorescence in vivo characterised by the carrier molecule carrying the fluorescent agent
- A61K49/0056—Peptides, proteins, polyamino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/001—Preparation for luminescence or biological staining
- A61K49/0013—Luminescence
- A61K49/0017—Fluorescence in vivo
- A61K49/0019—Fluorescence in vivo characterised by the fluorescent group, e.g. oligomeric, polymeric or dendritic molecules
- A61K49/0021—Fluorescence in vivo characterised by the fluorescent group, e.g. oligomeric, polymeric or dendritic molecules the fluorescent group being a small organic molecule
- A61K49/0032—Methine dyes, e.g. cyanine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
- C07K14/435—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
- C07K14/705—Receptors; Cell surface antigens; Cell surface determinants
- C07K14/70546—Integrin superfamily
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/08—Tripeptides
- C07K5/0815—Tripeptides with the first amino acid being basic
- C07K5/0817—Tripeptides with the first amino acid being basic the first amino acid being Arg
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/12—Cyclic peptides with only normal peptide bonds in the ring
- C07K5/126—Tetrapeptides
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
- G01N33/531—Production of immunochemical test materials
- G01N33/532—Production of labelled immunochemicals
- G01N33/533—Production of labelled immunochemicals with fluorescent label
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Immunology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Pathology (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (18)
1. Соединение, содержащее пептидный вектор и по меньшей мере один цианиновый краситель, где пептидный вектор содержит аминокислотную последовательность Х3-G-D, где пептидный вектор и по меньшей мере один цианиновый краситель связаны, и где
Х3 представляет собой аргининовый, N-метиларгининовый или аргининовый миметик,
G представляет собой глицин,
D представляет собой аспарагиновую кислоту,
или его физиологически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где каждый по меньшей мере один цианиновый краситель содержит 2 или 1 группировку сульфоновой кислоты или не содержит ни одной группировки сульфоновой кислоты.
3. Соединение по п.1, где по меньшей мере один цианиновый краситель выбран из групп карбацианинов, оксацианинов, тиацианинов и азацианинов.
4. Соединение по п.1, где по меньшей мере один цианиновый краситель представляет собой карбацианиновый краситель.
5. Соединение по любому из пп.1-4, соответствующее формуле (VIa)
где А соответствует формуле (VIб)
и Z представляет собой по меньшей мере один цианиновый краситель, связанный с одним или более чем одним X1, Х6 или Х7 в А,
содержащее два циклизующих мостика,
где
Х3, G и D являются такими, как определено выше;
Ra представляет собой группу -(СН2)n- или -(СН2)n-С6Н4-, которая образует участок мостика, связанный с любым из Х2, Х4 или Х6, где n представляет собой положительное целое число от 1 до 10;
X1 представляет собой связь или 1, 2, 3, 4 или 5 аминокислотных остатков, где по меньшей мере один аминокислотный остаток возможно функционализирован спейсерной группировкой, или указанный аминокислотный остаток несет функциональную боковую цепь, такую как кислотная или аминная группа,
Х2 и Х4 независимо представляют собой аминокислотные остатки, способные образовывать циклизующий мостик,
X5 представляет собой гидрофобную аминокислоту или ее производное, и
Х6 представляет собой аминокислотный остаток, способный образовывать циклизующий мостик,
Х7 представляет собой спейсерную или биомодифицирующую группировку или отсутствует.
6. Соединение по п.5, выбранное из любой из следующих формул:
где Ra, Х3, G, D, X5 и Х7 являются такими, как определено в п.5, и где
X'1 содержит аминокислотный остаток с функциональной боковой цепью, такой как кислая или аминная группа, причем аминокислота предпочтительно выбрана из аспарагиновой или глутаминовой кислоты, гомолизина или диаминоалициклической кислоты, такой как лизин или диаминопропионовая кислота, более предпочтительно аспарагиновая кислота или лизин;
Х'2, Х'4 и Х'6 представляют собой аминокислотные остатки, образующие дисульфидную или тиоэфирную связь,
W1 представляет собой спейсерную группировку или отсутствует,
h представляет собой положительное целое число 1 или 2;
и, когда присутствует по меньшей мере одна из групп Z, она представляет собой цианиновый краситель.
7. Соединение формулы VII по п.6, где Ra представляет собой -(СН2)-.
8. Соединение формулы VII по п.6, где X'1 представляет собой аминокислотный остаток с функциональной боковой цепью, такой как кислотная или аминная группа, причем аминокислота выбрана из аспарагиновой кислоты, глутаминовой кислоты, гомолизина, лизина или диаминопропионовой кислоты.
9. Соединение формулы VII по п.6, где Х'2, Х'4 и Х'6 независимо представляют собой цистеиновый или гомоцистеиновый остаток.
10. Соединение формулы VII по п.6, где Х3 представляет собой аргинин.
11. Соединение формулы VII по п.6, где Х5 представляет собой фенилаланин, тирозин, 3-йодтирозин или нафтилаланин.
12. Соединение формулы VII по п.6, где Х7 содержит от 1 до 10 единиц монодисперсного полиэтиленгликолевого (ПЭГ) структурного блока или отсутствует.
13. Соединение по любому из пп.6-12, где цианиновые красители Z связаны с одним или более чем одним Х'1, W1, X6 или Х7 посредством амидной, сульфонамидной или тиоэфирной связи.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая эффективное количество соединения по любому из пп.1-13 вместе с одним или более фармацевтически приемлемыми адъювантами, эксципиентами или разбавителями.
15. Соединения по любому из пп.1-13 для применения в качестве контрастных агентов для оптической визуализации.
16. Применение соединения по любому из пп.1-13 для изготовления контрастного агента для оптической визуализации для применения в способе диагностики, включающем введение указанного контрастного агента в организм человека или животного и получение изображения по меньшей мере части указанного организма.
17. Способ получения изображений организма человека или животного путем оптической визуализации, включающий введение в указанный организм контрастного агента и получение изображения по меньшей мере части указанного организма, в которой распределился указанный контрастный агент, где указанный контрастный агент содержит соединение по любому из пп.1-13.
18. Способ контроля за эффектом лечения организма человека или животного с использованием лекарственного средства для борьбы с состоянием, ассоциированным с ангиогенезом, включающий введение в указанный организм соединения или композиции по любому из пп.1-14 и детекцию захвата указанного соединения или композиции клеточными рецепторами, где указанное введение и детекцию возможно, но предпочтительно, осуществляют неоднократно, например до, во время и после лечения с использованием указанного соединения или композиции.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO20042523 | 2004-06-16 | ||
| NO20042523 | 2004-06-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006144279A true RU2006144279A (ru) | 2008-07-27 |
| RU2393167C2 RU2393167C2 (ru) | 2010-06-27 |
Family
ID=34979156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006144279/04A RU2393167C2 (ru) | 2004-06-16 | 2005-06-15 | Пептидные соединения |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7897142B2 (ru) |
| EP (1) | EP1765863B1 (ru) |
| JP (1) | JP5280683B2 (ru) |
| CN (2) | CN1968963A (ru) |
| AT (1) | ATE538135T1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0512209A (ru) |
| ES (1) | ES2376557T3 (ru) |
| PL (1) | PL1765863T3 (ru) |
| RU (1) | RU2393167C2 (ru) |
| WO (1) | WO2005123768A1 (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2303042C2 (ru) * | 2001-07-10 | 2007-07-20 | Джи-И Хелткер АС | Соединения на основе пептидов для направленной доставки к рецепторам интегринов |
| BRPI0518328A2 (pt) * | 2004-11-22 | 2008-11-11 | Ge Healthcare As | agente de contraste, composiÇço farmacÊutica, uso de um agente de contraste, mÉtodo para gerar imagens realÇadas de um corpo animal ou humano, e, kit para a preparaÇço de um composiÇço radiofarmacÊutica |
| ITMI20050328A1 (it) | 2005-03-03 | 2006-09-04 | Univ Degli Studi Milano | Composti peptidomimetrici e preparazione di derivati biologicamente attivi |
| GB0718967D0 (en) * | 2007-09-28 | 2007-11-07 | Ge Healthcare Ltd | Peptide imaging agents |
| GB0718957D0 (en) * | 2007-09-28 | 2007-11-07 | Ge Healthcare Ltd | Optical imaging agents |
| CN102026671B (zh) * | 2008-03-14 | 2014-09-03 | Visen医药公司 | 整联蛋白靶向试剂及使用其的体内和体外成像方法 |
| US20100291706A1 (en) * | 2009-05-15 | 2010-11-18 | Millipore Corporation | Dye conjugates and methods of use |
| ES2398042T3 (es) * | 2009-10-21 | 2013-03-13 | Cyanagen Srl | Kit y procedimiento para el marcaje de biomoléculas |
| WO2012001063A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-05 | Ge Healthcare As | Dye compositions and dye syntheses |
| GB201010878D0 (en) | 2010-06-29 | 2010-08-11 | Ge Healthcare As | Dye compositiion and dye syntheses |
| EP2863957B1 (en) | 2012-07-20 | 2018-11-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Compound and photoacoustic imaging contrast medium containing the compound |
| WO2014055253A1 (en) * | 2012-10-04 | 2014-04-10 | The General Hospital Corporation | Methods of synthesizing and using peg-like fluorochromes |
| WO2015059368A1 (fr) * | 2013-09-02 | 2015-04-30 | L'oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques a partir de colorants cationiques styryles disulfures, et composition comprenant lesdits colorants |
| CN107022350A (zh) * | 2017-04-20 | 2017-08-08 | 深圳大学 | 一种荧光造影材料及其制备方法与应用 |
| CN107739528A (zh) * | 2017-09-30 | 2018-02-27 | 武汉工程大学 | 一种五肽改性菁染料化合物及其制备方法和应用 |
| AU2020273510A1 (en) | 2019-05-13 | 2021-10-14 | Bracco Imaging Spa | Modified cyanine dyes and conjugates thereof |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4445065A1 (de) * | 1994-12-07 | 1996-06-13 | Diagnostikforschung Inst | Verfahren zur In-vivo-Diagnostik mittels NIR-Strahlung |
| KR100866666B1 (ko) * | 2000-04-12 | 2008-11-04 | 지이 헬스케어 에이에스 | 펩티드 기재 화합물 |
| RU2303042C2 (ru) * | 2001-07-10 | 2007-07-20 | Джи-И Хелткер АС | Соединения на основе пептидов для направленной доставки к рецепторам интегринов |
| NO20033115D0 (no) * | 2003-07-08 | 2003-07-08 | Amersham Health As | Peptid-baserte forbindelser |
-
2005
- 2005-06-15 EP EP05752383A patent/EP1765863B1/en not_active Not-in-force
- 2005-06-15 AT AT05752383T patent/ATE538135T1/de active
- 2005-06-15 PL PL05752383T patent/PL1765863T3/pl unknown
- 2005-06-15 WO PCT/NO2005/000210 patent/WO2005123768A1/en active Application Filing
- 2005-06-15 JP JP2007516412A patent/JP5280683B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-15 CN CNA2005800198740A patent/CN1968963A/zh active Pending
- 2005-06-15 CN CNA2005800273703A patent/CN101001870A/zh active Pending
- 2005-06-15 BR BRPI0512209-0A patent/BRPI0512209A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-06-15 ES ES05752383T patent/ES2376557T3/es active Active
- 2005-06-15 RU RU2006144279/04A patent/RU2393167C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-06-15 US US11/570,156 patent/US7897142B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE538135T1 (de) | 2012-01-15 |
| US20080095715A1 (en) | 2008-04-24 |
| EP1765863A1 (en) | 2007-03-28 |
| ES2376557T3 (es) | 2012-03-14 |
| JP2008504237A (ja) | 2008-02-14 |
| US7897142B2 (en) | 2011-03-01 |
| CN1968963A (zh) | 2007-05-23 |
| CN101001870A (zh) | 2007-07-18 |
| JP5280683B2 (ja) | 2013-09-04 |
| WO2005123768A1 (en) | 2005-12-29 |
| EP1765863B1 (en) | 2011-12-21 |
| RU2393167C2 (ru) | 2010-06-27 |
| PL1765863T3 (pl) | 2012-05-31 |
| BRPI0512209A (pt) | 2008-02-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006144279A (ru) | Пептидные соединения | |
| RU2003137593A (ru) | Соединения на основе пептидов для направленной доставки к рецепторам интегринов | |
| JP7079355B2 (ja) | Ｐｓｍａ結合性リガンド－リンカー結合体及び使用方法 | |
| RU2007118385A (ru) | Контрастные агенты для направлений доставки во внеклеточный матрикс | |
| RU2363704C2 (ru) | Способы радиофторирования биологически активных векторов | |
| JP2008504237A5 (ru) | ||
| CA2405469A1 (en) | Integrin binding peptide derivatives | |
| JP2008520658A5 (ru) | ||
| RU2008146031A (ru) | Новые визуализирующие агенты | |
| JP2012529433A5 (ru) | ||
| EA200200220A1 (ru) | Нацеливающие мультимерные визуализирующие агенты с механизмом мультилокусного связывания | |
| JP6084207B2 (ja) | 虚血性脳損傷及び疼痛治療用の効率的な神経保護剤としてのｐｓｄ−９５の高親和性二量体阻害剤 | |
| JP5057994B2 (ja) | 光学イメージング | |
| DE69533399T2 (de) | Zyklische hexapeptid somatostatin analoga | |
| JP2003531835A5 (ru) | ||
| JP6164556B2 (ja) | 非特異的腎集積が低減された放射性標識ポリペプチド作製用薬剤 | |
| RU2017134348A (ru) | Конъюгаты антитело-лекарственное средство на основе криптофицина с новыми саморасщепляющимися линкерами | |
| WO2020039051A1 (en) | Acylated calcitonin mimetics | |
| JP2020531509A (ja) | 炭酸脱水酵素陽性がんを標的とするｆｂｓａ系治療および放射性造影複合体 | |
| US20140194369A1 (en) | Cyclic lactadherin peptide mimetics and their uses | |
| JP2010502585A5 (ru) | ||
| ES2361670T3 (es) | Péptidos marcados con fluoresceína. | |
| UA54370C2 (ru) | Иодсодержащие дендримерные полимеры, способ их получения и средство для рентгенодиагностики | |
| JP2024015145A (ja) | 欠失した軟骨ホーミングペプチド、及び、ペプチド複合体、及び、それらの使用方法 | |
| JP2020518656A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140616 |