RU2006133320A - Соединения индазолкарбоксамида в качестве агонистов 5-нт4 рецепторов - Google Patents

Соединения индазолкарбоксамида в качестве агонистов 5-нт4 рецепторов Download PDF

Info

Publication number
RU2006133320A
RU2006133320A RU2006133320/04A RU2006133320A RU2006133320A RU 2006133320 A RU2006133320 A RU 2006133320A RU 2006133320/04 A RU2006133320/04 A RU 2006133320/04A RU 2006133320 A RU2006133320 A RU 2006133320A RU 2006133320 A RU2006133320 A RU 2006133320A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
azabicyclo
amide
carboxylic acid
oct
ethyl
Prior art date
Application number
RU2006133320/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Дэниэл МАРКЕСС (US)
Дэниэл Маркесс
Сеок-Ки ЧОЙ (US)
Сеок-Ки Чой
Пол Р. ФАЗЕРИ (US)
Пол Р. Фазери
Роланд ГЕНДРОН (US)
Роланд Гендрон
Адам А. ГОЛДБЛУМ (US)
Адам А. ГОЛДБЛУМ
Дэниэл Д. ЛОНГ (US)
Дэниэл Д. Лонг
С. Дерек ТЕРНЕР (US)
С. Дерек Тернер
Цзюаньвэй ЛЮ (US)
Цзюаньвэй ЛЮ
Original Assignee
Тереванс
Тереванс, Инк.
Инк. (US)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34886184&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2006133320(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Тереванс, Тереванс, Инк., Инк. (US) filed Critical Тереванс
Publication of RU2006133320A publication Critical patent/RU2006133320A/ru

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/5005—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving human or animal cells
    • G01N33/5008—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving human or animal cells for testing or evaluating the effect of chemical or biological compounds, e.g. drugs, cosmetics
    • G01N33/5044—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving human or animal cells for testing or evaluating the effect of chemical or biological compounds, e.g. drugs, cosmetics involving specific cell types
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/46—8-Azabicyclo [3.2.1] octane; Derivatives thereof, e.g. atropine, cocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/10—Laxatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/5005—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving human or animal cells
    • G01N33/5008—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving human or animal cells for testing or evaluating the effect of chemical or biological compounds, e.g. drugs, cosmetics
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N2333/00—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature
    • G01N2333/435—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature from animals; from humans
    • G01N2333/705—Assays involving receptors, cell surface antigens or cell surface determinants
    • G01N2333/70571—Assays involving receptors, cell surface antigens or cell surface determinants for neuromediators, e.g. serotonin receptor, dopamine receptor

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Cell Biology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I)(I),где Rпредставляет водород, галоген, гидрокси, Cалкил или Cалкокси;Rпредставляет Cалкил или Cциклоалкил; иW выбирают из(i) группы формулы (II)(II),где X представляетNC(O)R, где Rпредставляет Cалкил или тетрагидрофуранил, где Cалкил необязательно замещен -OH или Cалкокси;S(O); илиNS(O)R, где Rпредставляет метил, необязательно замещенный -OH, Cалкокси, Cциклоалкилом, или -S(O)-Cалкилом;(ii) группы формулы (III)(III),где Rпредставляет -OH или Cалкокси;p представляет 0 или 1;n представляет 1 или 2; иY представляет:N(R)C(O)R, где Rпредставляет водород или Cалкил и Rпредставляет Cалкил, необязательно замещенный -OH или Cалкокси, илиN(R)S(O)R, где Rпредставляет водород и Rпредставляет Cалкил, необязательно замещенный -OH, Cалкокси, Cциклоалкилом или -S(O)-C-алкилом; и(iii) группы формулы (IV)(IV),где Rпредставляет водород, Cалкил или Cалкил, замещенный -OH или Cалкокси;m представляет 1 или 2;q представляет 1 или 2, при условии, что сумма m и q не равна 4; иZ представляет:NC(O)R, где Rпредставляет Cалкил, необязательно замещенный -OH или Cалкокси,S(O); илиNS(O)R, где Rпредставляет метил, необязательно замещенный -OH, Cалкокси, Cциклоалкилом, или -S(O)-Cалкилом,или его фармацевтически приемлемые соли или сольваты, или его стереоизомеры.2. Соединение по п.1, где Rпредставляет водород или галоген.3. Соединение по п.1, где Rпредставляет изопропил или Cциклоалкил.4. Соединение по п.1, где W представляет группу формулы (II).5. Соединение по п.4, где Rпредставляет Cалкил и Rпредставляет метил.6. Соединение по п.1, где W представляет группу формулы (III).7. Соединение по п.6, где p представляет 0.8. Соединение по п.6, где n представляет 1.9. Соединение по п.1, где W представляет группу формулы (IV).10. Соединение по п.1, где m предс�

Claims (28)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
(I),
где R1 представляет водород, галоген, гидрокси, C1-4алкил или C1-4алкокси;
R2 представляет C3-4алкил или C3-6циклоалкил; и
W выбирают из
(i) группы формулы (II)
Figure 00000002
(II),
где X представляет
NC(O)Ra, где Ra представляет C1-3алкил или тетрагидрофуранил, где C1-3 алкил необязательно замещен -OH или C1-3алкокси;
S(O)2; или
NS(O)2Rb, где Rb представляет метил, необязательно замещенный -OH, C1-3алкокси, C5-6циклоалкилом, или -S(O)2-C1-3алкилом;
(ii) группы формулы (III)
Figure 00000003
(III),
где Ry представляет -OH или C1-3алкокси;
p представляет 0 или 1;
n представляет 1 или 2; и
Y представляет:
N(Rc)C(O)Rd, где Rc представляет водород или C1-3алкил и Rd представляет C1-3алкил, необязательно замещенный -OH или C1-3алкокси, или
N(Re)S(O)2Rf, где Re представляет водород и Rf представляет C1-3алкил, необязательно замещенный -OH, C1-3алкокси, C5-6циклоалкилом или -S(O)2-C1-3алкилом; и
(iii) группы формулы (IV)
Figure 00000004
(IV),
где Rz представляет водород, C1-3алкил или C2-3алкил, замещенный -OH или C1-3алкокси;
m представляет 1 или 2;
q представляет 1 или 2, при условии, что сумма m и q не равна 4; и
Z представляет:
NC(O)Rg, где Rg представляет C1-3алкил, необязательно замещенный -OH или C1-3алкокси,
S(O)2; или
NS(O)2Rh, где Rh представляет метил, необязательно замещенный -OH, C1-3алкокси, C5-6циклоалкилом, или -S(O)2-C1-3алкилом,
или его фармацевтически приемлемые соли или сольваты, или его стереоизомеры.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет водород или галоген.
3. Соединение по п.1, где R2 представляет изопропил или C4-5циклоалкил.
4. Соединение по п.1, где W представляет группу формулы (II).
5. Соединение по п.4, где Ra представляет C1-3алкил и Rb представляет метил.
6. Соединение по п.1, где W представляет группу формулы (III).
7. Соединение по п.6, где p представляет 0.
8. Соединение по п.6, где n представляет 1.
9. Соединение по п.1, где W представляет группу формулы (IV).
10. Соединение по п.1, где m представляет 1 и q представляет 1.
11. Соединение по п.1, где
R1 представляет водород или галоген;
R2 представляет C3-4алкил или C4-5циклоалкил; и
W выбирают из группы, состоящей из
(i) группы формулы (II), где X представляет NC(O)CH3, S(O)2, или NS(O)2CH3;
(ii) группы формулы (III), где p представляет 0, n представляет 1, и Y представляет NCH3C(O)CH3; и
(iii) группы формулы (IV), где Rz представляет метил, m представляет 1, q представляет 1 и Z представляет NC(O)CH3, S(O)2, или NS(O)2CH3.
12. Соединение по п.11, где W представляет группу формулы (II), где X представляет NC(O)CH3, S(O)2, или NS(O)2CH3.
13. Соединение по п.1, где указанное соединение выбирают из
{(1S,3R,5R)-8-[2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)этил]8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-(4-(тетрагидрофуран-2-карбонил)пиперазин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-(1,1-диоксо-1λ6-тиоморфолин-4-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-(4-метансульфонилпиперазин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-(4-циклогексилметансульфонилпиперазин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-(4-метансульфонилметансульфонилпиперазин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-(3-(ацетилметиламино)пирролидин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-(3-(ацетиламино)пирролидин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-((R)-3-(ацетиламино)пирролидин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-((S)-3-(ацетиламино)пирролидин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
((1S,3R,5R)-8-{2-[3-((S)-2-гидроксипропиониламино)пирролидин-1-ил]этил}-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил)амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
((1S,3R,5R)-8-{2-[(3S,4S)-3-(ацетилметиламино)-4-гидроксипирролидин-1-ил]этил}-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил)амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-((R)-3-этансульфониламинопирролидин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-((R)-3-циклогексилметансульфониламинопирролидин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
((1S,3R,5R)-8-{2-[3-(ацетилметиламино)пиперидин-1-ил]этил}-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил)амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-(3-ацетиламинопиперидин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-(3-метансульфониламинопиперидин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-((S)-3-метансульфониламинопиперидин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-((S)-3-этансульфониламинопиперидин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-((S)-3-метансульфонилметансульфониламинопиперидин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
((1S,3R,5R)-8-{2-[(1-ацетилпирролидин-3-ил)метиламино]этил}-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил)амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
((1S,3R,5R)-8-{2-[((R)-1-ацетилпирролидин-3-ил)метиламино]этил}-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил)амид 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
((1S,3R,5R)-8-{2-[((S)-1-ацетилпирролидин-3-ил)метиламино]этил}-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил)амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
((1S,3R,5R)-8-{2-[(1-метансульфонилпирролидин-3-ил)метиламино]этил}-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил)амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
((1S,3R,5R)-8-{2-[((R)-1-метансульфонилпирролидин-3-ил)метиламино]этил}-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил)амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
((1S,3R,5R)-8-{2-[(1,1-диоксотетрагидро-1λ6-тиофен-3-ил)метиламино]этил}-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил)амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
((1S,3R,5R)-8-{2-[(1,1-диоксотетрагидро-1λ6-тиофен-3-ил)-(2-гидроксиэтил)амино]этил}-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил)амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
((1S,3R,5R)-8-{2-[(1-ацетилпиперидин-3-ил)метиламино]этил}-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил)амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
((1S,3R,5R)-8-{2-[(1,1-диоксогексагидро-1λ6-тиопиран-4-ил)метиламино]этил}-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил)амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
((1S,3R,5R)-8-{2-[(1-метансульфонилпиперидин-3-ил)метиламино]этил}-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил)амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 5-фтор-1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-пропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
((1S,3R,5R)-8-[2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-бутил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
((1S,3R,5R)-8-[2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-циклобутил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
((1S,3R,5R)-8-[2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-циклопентил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-((R)-3-(ацетилметиламино)пирролидин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-((S)-3-(ацетилметиламино)пирролидин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
((1S,3R,5R)-8-{2-[((S)-1-метансульфонилпирролидин-3-ил)метиламино]этил}-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил)амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
((1S,3R,5R)-8-{2-[(R)-(1,1-диоксотетрагидро-1λ6-тиофен-3-ил)метиламино]этил}-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил)амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
((1S,3R,5R)-8-{2-[(S)-(1,1-диоксотетрагидро-1λ6-тиофен-3-ил)метиламино]этил}-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил)амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты; и
их фармацевтически приемлемые соли и сольваты и их стереоизомеры.
14. Соединение по п. 1, где соединение выбирают из:
{(1S,3R,5R)-8-[2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-(1,1-диоксо-1λ6-тиоморфолин-4-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-(4-метансульфонилпиперазин-1-ил)-этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-(3-(ацетилметиламино)пирролидин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-((R)-3-(ацетилметиламино)пирролидин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-((S)-3-(ацетилметиламино)пирролидин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-[(1-ацетилпирролидин-3-ил)метиламино]этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-[((R)-1-ацетилпирролидин-3-ил)метиламино]этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-[((S)-1-ацетилпирролидин-3-ил)метиламино]этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
((1S,3R,5R)-8-{2-[(1-метансульфонилпирролидин-3-ил)метиламино]этил}-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил)амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
((1S,3R,5R)-8-{2-[((R)-1-метансульфонилпирролидин-3-ил)метиламино]этил}-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил)амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
((1S,3R,5R)-8-{2-[((S)-1-метансульфонил-пирролидин-3-ил)метиламино]этил}-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил)амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-((1,1-диоксотетрагидро-1λ6-тиофен-3-ил)метиламино)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-((R)-(1,1-диоксотетрагидро-1λ6-тиофен-3-ил)метиламино)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты;
{(1S,3R,5R)-8-[2-((S)-(1,1-диоксотетрагидро-1λ6-тиофен-3-ил)метиламино)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амида 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты, и
их фармацевтически приемлемые соли и сольваты и их стереоизомеры.
15. Соединение по п.1, представляющее собой {(1S,3R,5R)-8-[2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)этил]-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил}амид 1-изопропил-1Н-индазол-3-карбоновой кислоты; или его фармацевтически приемлемую соль или его сольват.
16. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-15 и фармацевтически приемлемый носитель.
17. Соединение по любому из пп.1-15 для использования в терапии.
18. Применение соединения по любому из пп.1-15 для приготовления лекарства.
19. Применение по п.18, где лекарство предназначено для лечения болезненного состояния у млекопитающего, связанного с активность 5-HT4 рецепторов.
20. Применение по п.19, где заболеванием или состоянием является ослабленная моторика желудочно-кишечного тракта.
21. Способ лечения млекопитающего, болезненное состояние которого связано активностью 5-HT4 рецепторов, причем способ включает введение указанному млекопитающему терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции, включающей фармацевтически приемлемый носитель и соединение по любому из пп.1-15.
22. Способ лечения нарушенной (ослабленной) моторики желудочно-кишечного тракта у млекопитающего, включающий введение указанному млекопитающему, терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции, включающей фармацевтически приемлемый носитель и соединение по любому из пп.1-15.
23. Способ по п. 22, где состояние нарушенной моторики выбирают из хронического запора, констипационно-превалирующего синдрома раздраженного кишечника, диабетического и идиопатического гастропареза и функциональной диспепсии.
24. Способ получения соединения по любому из пп.1-15, включающий взаимодействие соединения формулы 5:
Figure 00000005
или его соли или стереоизомера или его защищенного производного с амином формулы Н-W в присутствии восстанавливающего агента для получения соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата или его стереоизомера.
25. Соединение формулы 5
Figure 00000005
,
где R1 представляет водород, галоген, гидрокси, C1-4алкил, или C1-4алкокси, и R2 представляет C3-4алкил или C3-6циклоалкил; или его соль или стереоизомер или его защищенное производное.
26. Способ получения соединения по любому из пп.1-15, включающий взаимодействие соединения формулы 2
Figure 00000006
с соединением формулы 10
Figure 00000007
в условиях амидной конденсации для получения соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата или его стереоизомера.
27. Способ получения третбутилового эфира (1S,3R,5R)-3-амино-8-азабицикло[3.2.1]октан-8-карбоновой кислоты, включающий взаимодействие третбутилового эфира 3-оксо-8-азабицикло[3.2.1]октан-8-карбоновой кислоты с, по меньшей мере, 25 эквивалентами аммонийформиата в присутствии катализатора переходного металла для получения трет-бутилового эфира (1S,3R,5R)-3-амино-8-азабицикло[3.2.1]октан-8-карбоновой кислоты.
28. Способ изучения биологической системы или образца, содержащих 5-HT4 рецепторы, включающий
(a) контактирование биологической системы или образца с соединением по любому из пп.1-15; и
(b) определение эффекта, вызываемого воздействием указанного соединения на биологическую систему или образец.
RU2006133320/04A 2004-02-18 2005-02-17 Соединения индазолкарбоксамида в качестве агонистов 5-нт4 рецепторов RU2006133320A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US54570204P 2004-02-18 2004-02-18
US60/545,702 2004-02-18
PCT/US2005/005070 WO2005080389A1 (en) 2004-02-18 2005-02-17 Indazole-carboxamide compounds as 5-ht4 receptor agonists

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2006133320A true RU2006133320A (ru) 2008-03-27

Family

ID=34886184

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006133320/04A RU2006133320A (ru) 2004-02-18 2005-02-17 Соединения индазолкарбоксамида в качестве агонистов 5-нт4 рецепторов

Country Status (16)

Country Link
US (3) US7351704B2 (ru)
EP (1) EP1718643A1 (ru)
JP (1) JP2007523175A (ru)
KR (1) KR20060132727A (ru)
CN (1) CN1922175A (ru)
AR (1) AR047681A1 (ru)
AU (1) AU2005214368A1 (ru)
BR (1) BRPI0507791A (ru)
CA (1) CA2553696A1 (ru)
IL (1) IL177059A0 (ru)
MA (1) MA28435B1 (ru)
NO (1) NO20064156L (ru)
RU (1) RU2006133320A (ru)
TW (1) TW200533348A (ru)
WO (1) WO2005080389A1 (ru)
ZA (1) ZA200606479B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2569733C2 (ru) * 2010-02-12 2015-11-27 Раквалиа Фарма Инк. Агонисты 5-нт4-рецепторов для лечения деменции

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200533348A (en) * 2004-02-18 2005-10-16 Theravance Inc Indazole-carboxamide compounds as 5-ht4 receptor agonists
US8309575B2 (en) 2004-04-07 2012-11-13 Theravance, Inc. Quinolinone-carboxamide compounds as 5-HT4 receptor agonists
US7728006B2 (en) * 2004-04-07 2010-06-01 Theravance, Inc. Quinolinone-carboxamide compounds as 5-HT4 receptor agonists
TWI351282B (en) 2004-04-07 2011-11-01 Theravance Inc Quinolinone-carboxamide compounds as 5-ht4 recepto
ES2332808T3 (es) * 2004-11-05 2010-02-12 Theravance, Inc. Compuestos agonistas del receptor 5-ht4.
EP1807423B1 (en) * 2004-11-05 2009-05-20 Theravance, Inc. Quinolinone-carboxamide compounds
JP5159317B2 (ja) * 2004-12-22 2013-03-06 セラヴァンス， インコーポレーテッド インダゾール−カルボキサミド化合物
US20060183901A1 (en) * 2005-02-17 2006-08-17 Theravance, Inc. Crystalline form of an indazole-carboxamide compound
US7446114B2 (en) * 2005-03-02 2008-11-04 Theravance, Inc. Quinolinone compounds as 5-HT4 receptor agonists
ATE495171T1 (de) * 2005-06-07 2011-01-15 Theravance Inc Benzimidazoloncarbonsäureamidverbindungen als agonisten des 5-ht4-rezeptors
JP2009513677A (ja) * 2005-10-25 2009-04-02 スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション 化合物
MY143574A (en) * 2005-11-22 2011-05-31 Theravance Inc Carbamate compounds as 5-ht4 receptor agonists
GB0525068D0 (en) 2005-12-08 2006-01-18 Novartis Ag Organic compounds
US7671198B2 (en) * 2006-02-16 2010-03-02 Theravance, Inc. Process for preparing intermediates to 5-HT4 receptor agonist compounds
KR100812499B1 (ko) * 2006-10-16 2008-03-11 이도훈 항경련제
PT2121679E (pt) * 2007-02-23 2015-06-09 K H S Pharma Holding Gmbh Método para a produção de ésteres de azoniaspironortropina
CN101910169A (zh) 2008-02-13 2010-12-08 卫材R&D管理有限公司 双环胺衍生物
US8349852B2 (en) 2009-01-13 2013-01-08 Novartis Ag Quinazolinone derivatives useful as vanilloid antagonists
EP2531510B1 (en) 2010-02-01 2014-07-23 Novartis AG Pyrazolo[5,1b]oxazole derivatives as crf-1 receptor antagonists
WO2011092293A2 (en) 2010-02-01 2011-08-04 Novartis Ag Cyclohexyl amide derivatives as crf receptor antagonists
US8835444B2 (en) 2010-02-02 2014-09-16 Novartis Ag Cyclohexyl amide derivatives as CRF receptor antagonists
AR086554A1 (es) 2011-05-27 2014-01-08 Novartis Ag Derivados de la piperidina 3-espirociclica como agonistas de receptores de la ghrelina
MX2013014427A (es) * 2011-06-07 2014-01-23 Dainippon Sumitomo Pharma Co Derivado de indazol y pirrolopiridina y uso farmaceutico del mismo.
CA2867043A1 (en) 2012-05-03 2013-11-07 Novartis Ag L-malate salt of 2,7-diaza-spiro[4.5]dec-7-yle derivatives and crystalline forms thereof as ghrelin receptor agonists
JP2014133739A (ja) * 2012-12-12 2014-07-24 Dainippon Sumitomo Pharma Co Ltd インダゾール誘導体またはピロロピリジン誘導体からなる医薬
MX366033B (es) * 2014-08-16 2019-06-25 Suven Life Sciences Ltd Proceso para produccion a gran escala de oxalato de 1-isopropil-3-{5-[1-(3-metoxipropil) piperidin-4-il]-[1,3,4]oxadia zol-2-il}-1h-indazol.
CN112805282A (zh) * 2019-09-12 2021-05-14 广东东阳光药业有限公司 吲唑-甲酰胺衍生物及其用途

Family Cites Families (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4321378A (en) * 1979-01-16 1982-03-23 Delalande S.A. 8-(5-Pyrimidinecarboxamide)nor-tropane derivatives
US4937247A (en) * 1985-04-27 1990-06-26 Beecham Group P.L.C. 1-acyl indazoles
GB8527052D0 (en) * 1985-11-02 1985-12-04 Beecham Group Plc Compounds
HU895334D0 (en) * 1986-07-30 1990-01-28 Sandoz Ag Process for the preparation of nasal pharmaceutical compositions
WO1988003801A1 (en) * 1986-11-21 1988-06-02 Glaxo Group Limited Medicaments for treatment or prevention of withdrawal syndrome
GB8701022D0 (en) * 1987-01-19 1987-02-18 Beecham Group Plc Treatment
IT1231413B (it) 1987-09-23 1991-12-04 Angeli Inst Spa Derivati dell'acido benzimidazolin-2-osso-1-carbossilico utili come antagonisti dei recettori 5-ht
US5223511A (en) * 1987-09-23 1993-06-29 Boehringer Ingelheim Italia S.P.A. Benzimidazoline-2-oxo-1-carboxylic acid compounds useful as 5-HT receptor antagonists
IT1226389B (it) * 1988-07-12 1991-01-15 Angeli Inst Spa Nuovi derivati ammidinici e guanidinici
NZ230068A (en) * 1988-07-29 1991-07-26 Dainippon Pharmaceutical Co Indazole-3-carboxylic acid esters and amides of diaza compounds having 6,7, or 8 ring members: preparatory processes and pharmaceutical compositions
EP0410509A1 (en) * 1989-07-25 1991-01-30 Duphar International Research B.V New substituted 1H-indazole-3-carboxamides
JPH045289A (ja) 1990-04-24 1992-01-09 Hokuriku Seiyaku Co Ltd アミド化合物
JP3122671B2 (ja) * 1990-05-23 2001-01-09 協和醗酵工業株式会社 複素環式化合物
HU211081B (en) * 1990-12-18 1995-10-30 Sandoz Ag Process for producing indole derivatives as serotonin antagonists and pharmaceutical compositions containing the same
CA2097815C (en) * 1990-12-28 2001-04-17 Fumio Suzuki Quinoline derivative
AU2435092A (en) 1991-08-20 1993-03-16 Smithkline Beecham Plc 5-ht4 receptor antagonists
JPH06510764A (ja) * 1991-09-12 1994-12-01 スミスクライン・ビーチャム・パブリック・リミテッド・カンパニー ５−ｈｔ４レセプター・アンタゴニスト用のアザ二環式化合物
MX9305947A (es) * 1992-09-29 1994-06-30 Smithkline Beecham Plc Compuestos antagonistas del receptor 5-ht4, procedimiento para su preparacion y composiciones farmaceuticas que las contienen.
EP0670319A4 (en) * 1992-11-20 1996-01-17 Thaisho Pharmaceutical Co Ltd HETEROCYCLIC COMPOUNDS.
TW251287B (ru) 1993-04-30 1995-07-11 Nissei Co Ltd
GB9310582D0 (en) * 1993-05-22 1993-07-07 Smithkline Beecham Plc Pharmaceuticals
CA2184366A1 (en) * 1994-02-28 1995-08-31 Yutaka Ohuchi Heterocyclic compound
US5864039A (en) * 1994-03-30 1999-01-26 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Benzoic acid compounds and use thereof as medicaments
GB9406857D0 (en) * 1994-04-07 1994-06-01 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
JP3829879B2 (ja) * 1994-05-18 2006-10-04 大正製薬株式会社 キノリンカルボン酸誘導体
CA2160420A1 (en) * 1994-10-20 1996-04-21 Haruhiko Kikuchi 5-ht4 receptor agonists
JP3829880B2 (ja) 1994-12-27 2006-10-04 大正製薬株式会社 化学中間体
IT1275903B1 (it) * 1995-03-14 1997-10-24 Boehringer Ingelheim Italia Esteri e ammidi della 1,4-piperidina disostituita
US5654320A (en) * 1995-03-16 1997-08-05 Eli Lilly And Company Indazolecarboxamides
KR19990022096A (ko) * 1995-05-31 1999-03-25 쇼다 오사무 모노시클릭 아미노기를 갖는 인다졸 유도체
ES2109190B1 (es) 1996-03-22 1998-07-01 Univ Madrid Complutense Nuevos derivados de bencimidazol con afinidad por los receptores serotoninergicos 5-ht /5-ht
IT1291569B1 (it) * 1997-04-15 1999-01-11 Angelini Ricerche Spa Indazolammidi come agenti serotoninergici
TW402591B (en) * 1997-07-11 2000-08-21 Janssen Pharmaceutica Nv Monocyclic benzamides of 3- or 4-substituted 4-(aminomethyl)-piperidine derivatives
US6069152A (en) * 1997-10-07 2000-05-30 Eli Lilly And Company 5-HT4 agonists and antagonists
US5914405A (en) * 1997-10-07 1999-06-22 Eli Lilly And Company Process for preparing 3-substituted indazoles
FR2769915B1 (fr) 1997-10-21 2000-10-13 Synthelabo Derives d'indazole tricycliques, leur preparation et leur application en therapeutique
IT1298271B1 (it) 1998-02-18 1999-12-20 Boehringer Ingelheim Italia Esteri ed ammidi dell'acido 2-oxo-2,3-diidro-benzimidazol-1- carbossilico
US6294555B1 (en) * 1998-04-28 2001-09-25 Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. 1-[(1-Substituted-4-piperidinyl)methyl]-4-piperidine derivative, process for producing the same, medicinal compositions containing the same and intermediates of these compounds
EP1112270B1 (en) * 1998-09-10 2007-03-21 F. Hoffmann-La Roche Ag Dihydrobenzodioxine carboxamide and ketone derivatives as 5-ht4 receptor antagonists
TW570920B (en) * 1998-12-22 2004-01-11 Janssen Pharmaceutica Nv 4-(aminomethyl)-piperidine benzamides for treating gastrointestinal disorders
PE20001420A1 (es) 1998-12-23 2000-12-18 Pfizer Moduladores de ccr5
FR2792318B1 (fr) 1999-04-16 2001-06-15 Synthelabo Derives d'indazole, leur preparation et leur application en therapeutique
EP1173168A2 (en) * 1999-04-28 2002-01-23 Respiratorius AB Compound for use as a medicament for treatment of disorders involving bronchocontraction
ES2154605B1 (es) 1999-09-14 2001-11-16 Univ Madrid Complutense Nuevos derivados mixtos de bencimidazol-arilpiperazina con afinidad por los receptores serotoninergicos 5-ht1a y 5-ht3
IT1313625B1 (it) * 1999-09-22 2002-09-09 Boehringer Ingelheim Italia Derivati benzimidazolonici aventi affinita' mista per i recettori diserotonina e dopamina.
IT1313660B1 (it) 1999-10-01 2002-09-09 Dompe Spa Procedimento stereoselettivo per la preparazione di endo-3-amminoazabicicloalcani.
WO2002036113A1 (en) 2000-11-01 2002-05-10 Respiratorius Ab Composition comprising: serotonin receptor antagonists (5ht-2, 5ht-3) and agonist (5ht-4)
US6624162B2 (en) * 2001-10-22 2003-09-23 Pfizer Inc. Imidazopyridine compounds as 5-HT4 receptor modulators
MXPA03000145A (es) * 2002-01-07 2003-07-15 Pfizer Compuestos de oxo u oxi-piridina como moduladores de receptores 5-ht4.
RS51550B (en) 2002-04-08 2011-06-30 Pfizer Inc. KAO DERIVATIVES KAO MODULATORS CCR5
US6696468B2 (en) * 2002-05-16 2004-02-24 Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. (s)-4-amino-5-chloro-2-methoxy-n-[1-[1-(2-tetrahydrofuryl-carbonyl)-4-piperidinylmethyl]-4-piperidinyl]benzamide, process for the preparation thereof, pharmaceutical composition containing the same, and intermediate therefor
DOP2003000703A (es) * 2002-09-20 2004-03-31 Pfizer Compuestos de imidazopiradina como agonistas del receptor 5-ht4
EP1543004A1 (en) 2002-09-20 2005-06-22 Pfizer Inc. N-substituted piperidinyl-imidazopyridine compounds as 5-ht4 receptor modulators
WO2004094418A1 (en) * 2003-04-21 2004-11-04 Pfizer Inc. Imidazopyridine compounds having 5-ht4 receptor agonistic activity and 5-ht3 receptor antagonistic activity
JO2478B1 (en) 2003-06-19 2009-01-20 جانسين فارماسوتيكا ان. في. (Aminomethyl) -biperidine benzamides as 5 HT4 antagonists
JP4916878B2 (ja) 2003-06-19 2012-04-18 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ ５ｈｔ４−拮抗薬としてのアミノスルホニル置換４−（アミノメチル）−ピペリジンベンズアミド
WO2005021539A1 (en) * 2003-09-03 2005-03-10 Pfizer Japan, Inc. Benzimidazolone compounds having 5-ht4 receptor agonistic activity
EP1689742B1 (en) 2003-11-24 2010-03-17 Pfizer, Inc. Quinolonecarboxylic acid compounds having 5-ht4 receptor agonistic activity
JP4859672B2 (ja) 2004-01-29 2012-01-25 ファイザー株式会社 ５−ｈｔ４受容体作動活性を有する１−イソプロピル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボキサミド誘導体
TW200533348A (en) * 2004-02-18 2005-10-16 Theravance Inc Indazole-carboxamide compounds as 5-ht4 receptor agonists
ES2332808T3 (es) * 2004-11-05 2010-02-12 Theravance, Inc. Compuestos agonistas del receptor 5-ht4.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2569733C2 (ru) * 2010-02-12 2015-11-27 Раквалиа Фарма Инк. Агонисты 5-нт4-рецепторов для лечения деменции

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200606479B (en) 2008-01-30
US7674908B2 (en) 2010-03-09
US20080146807A1 (en) 2008-06-19
KR20060132727A (ko) 2006-12-21
TW200533348A (en) 2005-10-16
CN1922175A (zh) 2007-02-28
AU2005214368A1 (en) 2005-09-01
NO20064156L (no) 2006-11-10
MA28435B1 (fr) 2007-02-01
IL177059A0 (en) 2006-12-10
US20100261716A1 (en) 2010-10-14
AR047681A1 (es) 2006-02-01
JP2007523175A (ja) 2007-08-16
WO2005080389A1 (en) 2005-09-01
US7351704B2 (en) 2008-04-01
CA2553696A1 (en) 2005-09-01
EP1718643A1 (en) 2006-11-08
US20050197335A1 (en) 2005-09-08
US8044045B2 (en) 2011-10-25
BRPI0507791A (pt) 2007-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006133320A (ru) Соединения индазолкарбоксамида в качестве агонистов 5-нт4 рецепторов
JP2007523175A5 (ru)
US10377751B2 (en) 8-azabicyclo[3.2.1]octane compounds as mu opioid receptor antagonists
JP4796552B2 (ja) ムスカリン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト
RU2006139053A (ru) Хинолинонкарбоксамидные соединения в качестве агонистов 5-ht4 рецепторов
JP5042028B2 (ja) キノリノン−カルボキサミド化合物
RU2007128061A (ru) Индазол-карбоксамидные соединения
US7902220B2 (en) 8-azabicyclo[3.2.1]octyl-2-hydroxybenzamide compounds as mu opioid receptor antagonists
JP2008518965A5 (ru)
JP2007532546A5 (ru)
AR019478A1 (es) Ligandos derivados de piperidina de alta afinidad para el receptor de nociceptina orl-1, composiciones farmaceuticas que los comprenden y el uso de los mismos para la manufactura de medicamentos.
RU2007116950A (ru) Производные тиенопиридинона и способы лечения
JP2009512624A5 (ru)
JP2005505625A (ja) 新規な置換された４−フェニル−４−［１ｈ−イミダゾール−２−イル］−ピペリジン誘導体および選択的非ペプチドデルタオピオイドアゴニストとしてのそれらの使用
Mustazza et al. Nociceptin/orphanin FQ peptide (NOP) receptor modulators: an update in structure-activity relationships
WO2003066004A2 (en) Therapeutic compounds
JP2009516745A5 (ru)
AU2007203078B2 (en) Muscarinic acetylcholine receptor antagonists
WO1997025043A1 (en) A method of treating hypercholesterolemia and related disorders
HRP950549A2 (en) A method of treating urinary bladder disfunctions

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20101013