RU2006120490A - Производные тиазола и пиразола в качестве ингибиторов flt-3 киназы - Google Patents

Производные тиазола и пиразола в качестве ингибиторов flt-3 киназы Download PDF

Info

Publication number
RU2006120490A
RU2006120490A RU2006120490/04A RU2006120490A RU2006120490A RU 2006120490 A RU2006120490 A RU 2006120490A RU 2006120490/04 A RU2006120490/04 A RU 2006120490/04A RU 2006120490 A RU2006120490 A RU 2006120490A RU 2006120490 A RU2006120490 A RU 2006120490A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
amine
compound
formula
thiophen
Prior art date
Application number
RU2006120490/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Гуидо БОЛЬД (CH)
Гуидо Больд
Андреас ФЛЕРСМАЙЕР (CH)
Андреас ФЛЕРСМАЙЕР
Паскаль ФЮРЕ (FR)
Паскаль Фюре
Вито ГУАНЬЯНО (CH)
Вито Гуаньяно
Кейичи МАСУЯ (JP)
Кейичи Масуя
Андреа ФАУПЕЛЬ (CH)
Андреа Фаупель
Йозеф ШЕПФЕР (CH)
Йозеф ШЕПФЕР
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2006120490A publication Critical patent/RU2006120490A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/42—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Claims (10)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где Q представляет собой S, а Х представляет собой С, или
Q представляет собой СН, а Х представляет собой N;
R1 представляет собой незамещенный или замещенный фенил; и
R2 представляет собой незамещенный или замещенный арил или гетероарил;
или его соль.
2. Соединение формулы I по п.1, где
Q представляет собой S, а Х представляет собой С, или
Q представляет собой СН, а Х представляет собой N;
R1 представляет собой фенил, который необязательно замещен гидрокси, низшим алкокси, пирролидинил-низшим алкокси, пиперидинил-низшим алкокси, морфолинил-низшим алкокси, N,N-ди-низшим алкиламино-низшим алкилом, N,N-ди-низшим алкиламино-низшим алкокси или низшим алкилпиперазинилом; и
R2 представляет собой тиофенил или фенил, которые необязательно замещены галогеном, гидрокси, низшим алкокси или N,N-ди-низшим алкиламино-низшим алкокси;
или его соль.
3. Соединение формулы I по п.1, где
Q представляет собой S, а Х представляет собой С, или
Q представляет собой СН, а Х представляет собой N;
R1 представляет собой фенил, который необязательно замещен одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, низшего алкила, галоген-низшего алкила, низшего алкокси, пирролидинил-низшего алкокси, где пирролидинильная группа необязательно замещена низшим алкилом, пиперидинил-низшим алкокси, морфолинил-низшим алкокси, N,N-ди-низшим алкиламино-низшим алкилом, N,N-ди-низшим алкиламино-низшим алкокси и низшим алкилпиперазинилом; и
R2 представляет собой тиофенил или фенил, которые необязательно замещены галогеном, гидрокси, низшим алкокси или N,N-ди-низшим алкиламино-низшим алкокси;
или его соль.
4. Соединение формулы I по п.1, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
(5-фенилтиазол-2-ил)-[4-(2-пирролидин-1-илэтокси)-фенил]-амин;
(3-диметиламинометилфенил)-(5-фенилтиазол-2-ил)-амин;
[5-(4-метоксифенил)-тиазол-2-ил]-[4-(2-пирролидин-1-илэтокси)-фенил]-амин;
(4-метоксифенил)-[5-(4-метоксифенил)-тиазол-2-ил]-амин;
[5-(4-метоксифенил)-тиазол-2-ил]-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)-фенил]-амин;
[4-(2-диметиламиноэтокси)-фенил]-[5-(4-метоксифенил)тиазол-2-ил]-амин;
4-{2-[4-(2-пирролидин-1-илэтокси)-фениламино]-тиазол-5-ил}-фенол;
{5-[4-(3-диметиламинопропокси)-фенил]-тиазол-2-ил}-фениламин;
4-[5-(3-метоксифенил)-тиазол-2-иламино]-фенол;
4-[5-(3-метоксифенил)-тиазол-2-ил]-[4-(2-пирролидин-1-илэтокси)-фенил]амин;
(4-метоксифенил)-(5-тиофен-3-илтиазол-2-ил)-амин;
4-(5-тиофен-3-илтиазол-2-иламино)-фенол;
[4-(2-диметиламиноэтокси)-фенил]-(5-тиофен-3-илтиазол-2-ил)-амин;
[4-(3-диметиламинопропокси)-фенил]-(5-тиофен-3-илтиазол-2-ил)-амин;
[4-(2-пирролидин-1-илэтокси)-фенил]-(5-тиофен-3-илтиазол-2-ил)-амин;
[4-(2-пиперидин-1-илэтокси)-фенил]-(5-тиофен-3-илтиазол-2-ил)-амин;
[4-(2-диизопропиламиноэтокси)-фенил]-(5-тиофен-3-илтиазол-2-ил)-амин;
[4-(2-морфолин-4-илэтокси)-фенил]-(5-тиофен-3-илтиазол-2-ил)-амин;
(5-фенил-1Н-пиразол-3-ил)-[4-(2-пирролидин-1-илэтокси)-фенил]амин;
[4-(2-пирролидин-1-илэтокси)-фенил]-(5-тиофен-3-ил-1Н-пиразол-3-ил)-амин;
[4-(2-диметиламиноэтокси)-фенил]-(5-тиофен-3-ил-1Н-пиразол-3-ил)-амин;
[4-(3-диметиламинопропокси)-фенил]-(5-тиофен-3-ил-1Н-пиразол-3-ил)-амин;
[4-(2-диэтиламиноэтокси)-фенил]-(5-тиофен-3-ил-1Н-пиразол-3-ил)-амин;
[5-(2-хлорфенил)-1Н-пиразол-3-ил]-фениламин;
[5-(2-хлорфенил)-1Н-пиразол-3-ил]-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)-фенил]-амин;
и фармацевтически приемлемых солей этих соединений.
5. Соединение формулы I по п.1, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
(3-диметиламинометилфенил)-(5-тиофен-3-илтиазол-2-ил)-амин;
[4-(4-метилпиперазин-1-ил)-фенил]-(5-тиофен-3-илтиазол-2-ил)-амин;
[4-(2-диэтиламиноэтокси)-фенил]-(5-тиофен-3-илтиазол-2-ил)-амин;
{4-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)-этокси]-фенил}-(5-тиофен-3-илтиазол-2-ил)-амин;
4-[[3-(4-метилпиперазин-1-ил)-пропил]-(5-тиофен-3-илтиазол-2-ил)-амино]-фенол;
[5-(3-бромфенил)-тиазол-2-ил]-[4-(2-диэтиламиноэтокси)-фенил]-амин;
[5-(2-хлорфенил)-тиазол-2-ил]-[4-(2-диэтиламиноэтокси)-фенил]-амин;
[4-(4-метилпиперазин-1-ил)-фенил]-[5-(3-тиофен-3-илфенил)-тиазол-2-ил]-амин;
[4-(2-диэтиламиноэтокси)-фенил]-[5-(3-тиофен-3-илфенил)-тиазол-2-ил]-амин;
[4-(2-диметиламиноэтокси)-2-метилфенил]-(5-тиофен-3-илтиазол-2-ил)-амин;
4-(3-диметиламинопропокси)-2-трифторметилфенил]-(5-тиофен-3-илтиазол-2-ил)-амин;
[4-(2-диметиламиноэтокси)-2-трифторметилфенил]-(5-тиофен-3-илтиазол-2-ил)-амин;
[4-(2-диэтиламиноэтокси)-2-трифторметилфенил]-(5-тиофен-3-илтиазол-2-ил)-амин;
[4-(2-диизопропиламиноэтокси)-2-трифторметилфенил]-(5-тиофен-3-илтиазол-2-ил)-амин;
[4-(2-пирролидин-1-илэтокси)-2-трифторметилфенил]-(5-тиофен-3-илтиазол-2-ил)-амин;
[4-(2-диэтиламиноэтокси)-фенил]-(5-тиофен-2-ил-1Н-пиразол-3-ил)-амин;
и фармацевтически приемлемых солей этих соединений.
6. Соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль по любому одному из пп.1-5 для применения в способе лечения человека или животного.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы I или его фармацевтически приемлемую соль по любому одному из пп.1-5, вместе с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым носителем.
8. Применение соединения формулы I по любому одному из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемой соли для изготовления фармацевтической композиции для лечения пролиферативного заболевания.
9. Применение соединения формулы I по любому одному из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемой соли для изготовления фармацевтической композиции для лечения заболевания, которое связано с ингибированием Flt-3 киназы.
10. Способ получения соединения формулы I по п.1 или соли такого соединения, отличающийся тем, что
(а) для получения соединения формулы I, где Q представляет собой S, а Х представляет собой С, соединение формулы II
Figure 00000002
где R1 является таким, как определено для соединения формулы I по п.1, подвергают реакции с соединением формулы R2-CH(Hal)-C(=O)-H, где Hal представляет собой галоген и R2 является таким, как определено для соединения формулы I по п.1;
(б) для получения соединения формулы I, где R2 представляет собой фенил, замещенный незамещенным или замещенным низшим алкокси, где фенил может быть необязательно также замещен, соединение формулы III
Figure 00000003
где R1, Q и Х имеют значения, определенные для соединения формулы I по п.1, и фенильное кольцо соединения формулы III может кроме гидроксигруппы необязательно иметь другие заместители, подвергают реакции с галоген-низшим алкилом, где низшая алкильная группа является необязательно замещенной;
(в) для получения соединения формулы I, где R1 представляет собой фенил, замещенный незамещенным или замещенным низшим алкокси, где фенил может быть необязательно также замещен, соединение формулы IV
Figure 00000004
где R2, Q и Х имеют значения, определенные для соединение формулы I по п.1, и фенильное кольцо соединения формулы III может кроме гидроксигруппы необязательно иметь другие заместители, подвергают реакции с галоген-низшим алкилом, где низшая алкильная группа является необязательно замещенной;
(г) для получения соединения формулы I, где Q представляет собой S, а Х представляет собой С, соединение формулы V
Figure 00000005
где Hal представляет собой галоген и R1 является таким, как определено для соединения формулы I по п.1, подвергают реакции с R2-B(OH)2, где R2 является таким, как определено для соединение формулы I по п.1; или
(д) для получения соединения формулы I, где Q представляет собой СН, а Х представляет собой N, соединение формулы VI
Figure 00000006
где R1 и R2 имеют значения, определенные для соединения формулы I по п.1, подвергают реакции с гидразином,
причем функциональные группы, которые присутствуют в исходных соединениях способов (а)-(д) и не участвуют в реакции, находятся при необходимости в защищенной форме, и имеющиеся защитные группы отщепляют, где указанные исходные соединения могут также существовать в форме солей, при условии, что присутствует солеобразующая группа и реакция в форме соли является возможной;
и, при необходимости, полученное таким образом соединение формулы I превращают в другое соединение формулы I, свободное соединение формулы I превращают в соль, полученную соль соединения формулы I превращают в свободное соединение или другую соль, и/или смесь изомерных соединений формулы I разделяют на индивидуальные изомеры.
RU2006120490/04A 2003-11-14 2004-11-12 Производные тиазола и пиразола в качестве ингибиторов flt-3 киназы RU2006120490A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0326601.2 2003-11-14
GBGB0326601.2A GB0326601D0 (en) 2003-11-14 2003-11-14 Organic compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2006120490A true RU2006120490A (ru) 2008-01-10

Family

ID=29726576

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006120490/04A RU2006120490A (ru) 2003-11-14 2004-11-12 Производные тиазола и пиразола в качестве ингибиторов flt-3 киназы

Country Status (13)

Country Link
US (1) US7795288B2 (ru)
EP (1) EP1687285B1 (ru)
JP (1) JP4869939B2 (ru)
KR (1) KR20060108673A (ru)
CN (1) CN1902186B (ru)
AU (2) AU2004289447A1 (ru)
BR (1) BRPI0416039A (ru)
CA (1) CA2545350A1 (ru)
ES (1) ES2469644T3 (ru)
GB (1) GB0326601D0 (ru)
MX (1) MXPA06005356A (ru)
RU (1) RU2006120490A (ru)
WO (1) WO2005047273A1 (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8710038B2 (en) 2004-09-17 2014-04-29 Exelixis, Inc. Pyrazole kinase modulators and methods of use
KR20080019578A (ko) * 2005-04-04 2008-03-04 에이비 사이언스 치환된 옥사졸 유도체 및 이의 티로신 키나제 억제제로서의용도
BRPI0611029A2 (pt) * 2005-05-24 2010-08-10 Serono Lab derivados de tiazol e uso dos mesmos
US20060281755A1 (en) * 2005-06-10 2006-12-14 Baumann Christian A Synergistic modulation of flt3 kinase using aminopyrimidines kinase modulators
US20060281700A1 (en) * 2005-06-10 2006-12-14 Baumann Christian A Synergistic modulation of flt3 kinase using aminopyrimidines kinase modulators
US20070004660A1 (en) * 2005-06-10 2007-01-04 Baumann Christian A Synergistic Modulation of Flt3 Kinase Using Alkylquinolines and Alkylquinazolines
US20060281769A1 (en) * 2005-06-10 2006-12-14 Baumann Christian A Synergistic modulation of flt3 kinase using thienopyrimidine and thienopyridine kinase modulators
US20060281788A1 (en) * 2005-06-10 2006-12-14 Baumann Christian A Synergistic modulation of flt3 kinase using a flt3 inhibitor and a farnesyl transferase inhibitor
MX2008001605A (es) * 2005-08-02 2008-04-14 Irm Llc Compuestos y composiciones de tiazol-2-il amino 5-substituido como inhibidores de cinasa proteica.
EP2015748B1 (en) * 2006-04-20 2012-07-04 Janssen Pharmaceutica NV A C-Kit kinase inhibitor for use in the treatment of gastrointestinal stromal tumor or mastocytosis
US8697716B2 (en) 2006-04-20 2014-04-15 Janssen Pharmaceutica Nv Method of inhibiting C-KIT kinase
WO2007124316A1 (en) 2006-04-20 2007-11-01 Janssen Pharmaceutica N.V. Heterocyclic compounds as inhibitors of c-fms kinase
RU2475483C2 (ru) 2006-04-20 2013-02-20 Янссен Фармацевтика Н.В. Ингибиторы с-fms киназы
JO3240B1 (ar) 2007-10-17 2018-03-08 Janssen Pharmaceutica Nv c-fms مثبطات كيناز
WO2010017541A2 (en) 2008-08-08 2010-02-11 The Johns Hopkins University Compositions and methods for treatment of neurodegenerative disease
WO2011119777A2 (en) 2010-03-23 2011-09-29 The Johns Hopkins University Compositions and methods for treatment of neurodegenerative disease
US9255072B2 (en) 2011-03-04 2016-02-09 National Health Rsearch Institutes Pyrazole compounds and thiazole compounds as protein kinases inhibitors
JOP20180012A1 (ar) 2012-08-07 2019-01-30 Janssen Pharmaceutica Nv عملية السلفنة باستخدام نونافلوروبوتانيسولفونيل فلوريد
IN2015DN00659A (ru) 2012-08-07 2015-06-26 Janssen Pharmaceutica Nv
GB201402277D0 (en) 2014-02-10 2014-03-26 Sentinel Oncology Ltd Pharmaceutical compounds
CN104829536B (zh) * 2015-05-04 2017-12-29 陕西科技大学 一种具抗肿瘤活性的苯基吡唑羧酸类化合物及其合成方法
CN108690006B (zh) * 2017-04-12 2022-02-18 中国药科大学 一类化合物及其在抗aml药物中的用途
CN110732500B (zh) * 2018-07-19 2024-02-27 湖南农业大学 一种基于机器视觉的芒果分级装置
CN111718310B (zh) * 2019-08-19 2021-06-11 中国药科大学 苯基取代的五元杂环类化合物及其制备方法、用途和药物组合物

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4649146A (en) * 1983-01-31 1987-03-10 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Thiazole derivatives and pharmaceutical composition comprising the same
DE3486009T2 (de) * 1983-09-09 1993-04-15 Takeda Chemical Industries Ltd 5-pyridyl-1,3-thiazol-derivate, ihre herstellung und anwendung.
EP0248523B1 (en) * 1986-05-07 1991-10-16 FISONS plc Pyrazoles
GB8611102D0 (en) * 1986-05-07 1986-06-11 Fisons Plc Heterocyclic compounds
EP1027050B1 (en) * 1997-10-27 2004-01-14 Takeda Chemical Industries, Ltd. 1,3-thiazoles as adenosine a3 receptor antagonists for the treatment of allergy, asthma and diabetes
CN1335836A (zh) * 1998-11-06 2002-02-13 巴斯福股份公司 三环吡唑衍生物
UA71587C2 (ru) * 1998-11-10 2004-12-15 Шерінг Акцієнгезелльшафт Translated By PlajАМИДЫ АНТРАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЕЧЕБНЫХ СРЕДСТВ
WO2000033841A1 (en) * 1998-12-07 2000-06-15 Smithkline Beecham Corporation Myt1 kinase inhibitors
GB2361236B (en) * 2000-03-29 2002-04-24 Cyclacel Ltd Pyrimidines useful against proliferative disorders
WO2001079198A1 (en) * 2000-04-18 2001-10-25 Agouron Pharmaceuticals, Inc. Pyrazoles for inhibiting protein kinase
EP1467981A1 (en) * 2002-01-25 2004-10-20 Kylix Pharmaceuticals B.V. 4(hetero-) aryl substituted (thia-/oxa-/pyra) zoles for inhibition of tie-2
TW200401638A (en) * 2002-06-20 2004-02-01 Bristol Myers Squibb Co Heterocyclic inhibitors of kinases
MXPA06000933A (es) * 2003-07-25 2006-03-30 Pfizer Compuestos de aminopirazol y uso como inhibidores de chk1.

Also Published As

Publication number Publication date
AU2004289447A1 (en) 2005-05-26
BRPI0416039A (pt) 2007-01-02
AU2009202639A8 (en) 2009-07-30
CA2545350A1 (en) 2005-05-26
JP4869939B2 (ja) 2012-02-08
CN1902186B (zh) 2010-12-22
US7795288B2 (en) 2010-09-14
KR20060108673A (ko) 2006-10-18
ES2469644T3 (es) 2014-06-18
AU2009202639A1 (en) 2009-07-23
CN1902186A (zh) 2007-01-24
MXPA06005356A (es) 2006-07-10
WO2005047273A1 (en) 2005-05-26
GB0326601D0 (en) 2003-12-17
US20070167449A1 (en) 2007-07-19
EP1687285A1 (en) 2006-08-09
EP1687285B1 (en) 2014-03-05
JP2007511484A (ja) 2007-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006120490A (ru) Производные тиазола и пиразола в качестве ингибиторов flt-3 киназы
AU2013300344B2 (en) N2,N4-bis(4-(piperazine-1-yl)phenyl)pirimidine-2,4-diamine derivative or pharmaceutically acceptable salt thereof, and composition containing same as active ingredient for preventing or treating cancer
US6620831B2 (en) Indazoles substituted with 1,1-dioxoisothiazolidine useful as inhibitors of cell proliferation
RU2491286C1 (ru) Полиморфная форма соединения 2-аминотиазола в качестве ингибитора киназы и способ ее получения
WO2006083692A3 (en) Methods of identifying modulators of bromodomains
ZA200301510B (en) Quinazoline derivatives as kinase inhibitors.
RU2002121645A (ru) Производные 2-аминоникотинамида и их применение в качестве ингибиторов vegf-рецептора тирозинкиназы
EA200400830A1 (ru) ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, ОТНОСЯЩИЕСЯ К A2b-СЕЛЕКТИВНЫМ АНТАГОНИСТАМ, ИХ СИНТЕЗ И ПРИМЕНЕНИЕ
RU2011103234A (ru) Новые фенилпиразиноны в качестве ингибиторов киназы
KR20020069510A (ko) 약제 배출펌프 저해약
JP2017524668A (ja) ヒストンメチルトランスフェラーゼ及びｄｎａメチルトランスフェラーゼの二重阻害剤としての新規化合物
JP2010518153A5 (ru)
JP2003521543A (ja) ２−ベンゾチアゾリル尿素誘導体およびそのプロテインキナーゼ阻害剤としての使用
TW201620882A (zh) 作為ｅｇｆｒ抑制劑的苯基取代的三嗪類化合物及其應用
AU2011204370B2 (en) Hedgehog inhibitors
RU2007102226A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
IL183373A0 (en) 3-[2-(3-acylamino-2-oxo-2h-pyridin-1-yl)-acetylamino]-4-oxo-pentanoic acid derivatives, pharmaceutical compositions containing the same and methods for the preparation thereof
RU2008140020A (ru) Гетеробициклические карбоксамиды в качестве ингибиторов киназ
RU2006120078A (ru) Производные фосфиновой кислоты, ингибиторы бета-секретазы, предназначенные для лечения болезни альцгеймера
JP2005538111A5 (ru)
RU2002130245A (ru) Соли бициклических, n-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминов
CA2830148C (en) Novel furanone derivatives
CA2575512A1 (en) Quinazoline derivatives useful for the treatment of peripheral arterial disease and as phosphodiesterase inhibitors
DE60112090D1 (de) Verfahren zur herstellung von arylacetylaminothiazolen
JP2006523626A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20100329