RU2005113268A - Непрерывный способ получения сульфаматных производных фруктопиранозы - Google Patents
Непрерывный способ получения сульфаматных производных фруктопиранозы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005113268A RU2005113268A RU2005113268/04A RU2005113268A RU2005113268A RU 2005113268 A RU2005113268 A RU 2005113268A RU 2005113268/04 A RU2005113268/04 A RU 2005113268/04A RU 2005113268 A RU2005113268 A RU 2005113268A RU 2005113268 A RU2005113268 A RU 2005113268A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- organic
- solvent
- branched chain
- Prior art date
Links
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 title claims 3
- -1 SULFAMATE Fructopyranose Derivatives Chemical class 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 18
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 12
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 claims 10
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 8
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 claims 6
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical group COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002009 alkene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H9/00—Compounds containing a hetero ring sharing at least two hetero atoms with a saccharide radical
- C07H9/02—Compounds containing a hetero ring sharing at least two hetero atoms with a saccharide radical the hetero ring containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H9/04—Cyclic acetals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H11/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by inorganic acids; Metal salts thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (25)
1. Непрерывный способ получения соединения формулы (I):
в которой Х выбран из СН2 или О;
R1 выбран из группы, состоящей из водорода и C1-4алкила;
R3, R4, R5 и R6 каждый независимо выбран из водорода или низшего алкила, и, когда Х представляет СН2, R5 и R6 могут быть алкеновыми группами, соединенными с образованием бензольного кольца, и, когда Х представляет О, R3 и R4 и/или R5 и R6 вместе могут быть метилендиокси группой формулы
в которой R7 и R8 являются одинаковыми или различными и представляют водород, низший алкил или являются алкилами и соединены, образуя циклопентильное или циклогексильное кольцо;
включающий
(А) взаимодействие подходящим образом замещенного соединения формулы (IV) с сульфурилхлоридом;
в присутствии органического или неорганического основания;
в первом органическом растворителе, включающем, по крайней мере, один растворитель, выбранный из простого циклического эфира, простого диалкилового эфира с прямой или разветвленной цепью, ароматического углеводорода, или смеси циклического, диалкилового эфира с прямой или разветвленной цепью и ароматического углеводородного растворителя;
с образованием соответствующего соединения формулы (V)
(В) взаимодействие соединения формулы (V) с подходящим образом замещенным соединением формулы (VI)
во втором органическом растворителе, включающем, по крайней мере, растворитель, используемый на стадии (А);
с образованием соответствующего соединения формулы (I).
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что органическим или неорганическим основанием является органическое основание.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что органическим основанием является пиридин.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что первый органический растворитель включает, по крайней мере, один растворитель, выбранный из простого циклического эфира, простого диалкилового эфира с прямой или разветвленной цепью, ароматического углеводородного растворителя, или смеси простого циклического, диалкилового эфира с прямой или разветвленной цепью и ароматического углеводородного растворителя.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что первый органический растворитель включает простой циклический эфир или простой диалкиловый эфир с прямой или разветвленной цепью.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что первым органическим растворителем является глим.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что сульфурилхлорид присутствует в количестве большем, чем примерно 0,9 моль на моль соединения формулы (IV).
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что основание присутствует в количестве большем, чем примерно 1 молярный эквивалент соединения формулы (IV).
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что вторым органическим растворителем является глим.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы (VI) присутствует в количестве большем, чем около 1 молярного эквивалента соединения формулы (V).
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадию (А) и стадию (В) каждую проводят в проточном реакторе с мешалкой.
12. Непрерывный способ получения соединения формулы (III)
включающий
(Аа) взаимодействие соединения формулы (IVa) с сульфурилхлоридом;
в присутствии органического или неорганического основания;
в первом органическом растворителе, включающем, по крайней мере, один растворитель, выбранный из простого циклического эфира, простого диалкилового эфира с прямой или разветвленной цепью, ароматического углеводорода, или смеси простого циклического, диалкилового эфира с прямой или разветвленной цепью и ароматического углеводородного растворителя;
с образованием соответствующего соединения формулы (Va)
(Ва) взаимодействие соединения формулы (Va) с аммиаком;
во втором органическом растворителе, включающем, по крайней мере, растворитель, используемый на стадии (А);
с образованием соответствующего соединения формулы (III).
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что органическим или неорганическим основанием является органическое основание.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что органическим основанием является пиридин.
15. Способ по п.12, отличающийся тем, что первый органический растворитель включает, по крайней мере, один растворитель, выбранный из простого циклического эфира, простого диалкилового эфира с прямой или разветвленной цепью, ароматического углеводородного растворителя, и смеси простого циклического, диалкилового эфира с прямой или разветвленной цепью и ароматического углеводородного растворителя.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что первый органический растворитель включает простой циклический эфир или простой диалкиловый эфир с прямой или разветвленной цепью.
17. Способ по п.16, отличающийся тем, что первым органическим растворителем является глим.
18. Способ по п.12, отличающийся тем, что сульфурилхлорид присутствует в количестве большем, чем примерно 0,9 моль на моль соединения формулы (IVa).
19. Способ по п.12, отличающийся тем, что основание присутствует в количестве большем, чем примерно 1 молярный эквивалент соединения формулы (IVa).
20. Способ по п.12, отличающийся тем, что температура реакции на стадии (Аа) составляет менее, чем около 50°С.
21. Способ по п.12, отличающийся тем, что вторым органическим растворителем является глим.
22. Способ по п.12, отличающийся тем, что аммиак присутствует в количестве большем, чем около 1 молярного эквивалента соединения формулы (Va).
23. Способ по п.12, отличающийся тем, что аммиак подается в реактор под абсолютным давлением около 19 фунт/кв.дюйм (1,336 кг/см2).
24. Способ по п.12, отличающийся тем, что температура реакции на стадии (Ва) находится в интервале примерно от -30 до 50°С.
25. Способ по п.12, отличающийся тем, что стадию (Аа) и стадию (Ва) каждую проводят в проточном реакторе с мешалкой.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US42255802P | 2002-10-31 | 2002-10-31 | |
| US60/422,558 | 2002-10-31 | ||
| US10/691,782 | 2003-10-23 | ||
| US10/691,782 US7196209B2 (en) | 2002-10-31 | 2003-10-23 | Continuous process for the preparation of fructopyranose sulfamate derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005113268A true RU2005113268A (ru) | 2006-01-20 |
| RU2317301C2 RU2317301C2 (ru) | 2008-02-20 |
Family
ID=32314459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005113268/04A RU2317301C2 (ru) | 2002-10-31 | 2003-10-27 | Непрерывный способ получения сульфаматных производных фруктопиранозы |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7196209B2 (ru) |
| EP (1) | EP1558624B1 (ru) |
| JP (1) | JP4892191B2 (ru) |
| KR (1) | KR20050083838A (ru) |
| AR (1) | AR041742A1 (ru) |
| AT (1) | ATE320440T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003285014A1 (ru) |
| BR (1) | BR0315892A (ru) |
| CA (1) | CA2504039A1 (ru) |
| CY (1) | CY1105040T1 (ru) |
| DE (1) | DE60304060T2 (ru) |
| DK (1) | DK1558624T3 (ru) |
| ES (1) | ES2260673T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20050370A2 (ru) |
| MX (1) | MXPA05004647A (ru) |
| MY (1) | MY137066A (ru) |
| NO (1) | NO20052593L (ru) |
| NZ (1) | NZ539506A (ru) |
| PL (1) | PL376538A1 (ru) |
| PT (1) | PT1558624E (ru) |
| RU (1) | RU2317301C2 (ru) |
| TW (1) | TW200418867A (ru) |
| WO (1) | WO2004041836A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8748594B2 (en) | 2010-02-05 | 2014-06-10 | Scinopharm Taiwan, Ltd. | Process for the preparation and purification of topiramate |
| US8652527B1 (en) | 2013-03-13 | 2014-02-18 | Upsher-Smith Laboratories, Inc | Extended-release topiramate capsules |
| US9101545B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-08-11 | Upsher-Smith Laboratories, Inc. | Extended-release topiramate capsules |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4513006A (en) | 1983-09-26 | 1985-04-23 | Mcneil Lab., Inc. | Anticonvulsant sulfamate derivatives |
| AU651244B2 (en) * | 1991-09-19 | 1994-07-14 | Mcneilab, Inc. | Process for the preparation of chlorosulfate and sulfamate derivatives of 2,3:4,5-bis-0-(1-methylethylidene)-beta-D- fructopyranose and (1-methylcyclohexyl)methanol |
| US5242942A (en) * | 1992-04-28 | 1993-09-07 | Mcneilab, Inc. | Anticonvulsant fructopyranose cyclic sulfites and sulfates |
-
2003
- 2003-10-23 US US10/691,782 patent/US7196209B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-27 WO PCT/US2003/034107 patent/WO2004041836A1/en active IP Right Grant
- 2003-10-27 DK DK03779329T patent/DK1558624T3/da active
- 2003-10-27 KR KR1020057007286A patent/KR20050083838A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-10-27 RU RU2005113268/04A patent/RU2317301C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-10-27 BR BR0315892-6A patent/BR0315892A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-10-27 JP JP2004550144A patent/JP4892191B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-10-27 ES ES03779329T patent/ES2260673T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-27 MX MXPA05004647A patent/MXPA05004647A/es active IP Right Grant
- 2003-10-27 DE DE60304060T patent/DE60304060T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-27 CA CA002504039A patent/CA2504039A1/en not_active Abandoned
- 2003-10-27 PT PT03779329T patent/PT1558624E/pt unknown
- 2003-10-27 AU AU2003285014A patent/AU2003285014A1/en not_active Abandoned
- 2003-10-27 NZ NZ539506A patent/NZ539506A/en unknown
- 2003-10-27 AT AT03779329T patent/ATE320440T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-10-27 PL PL376538A patent/PL376538A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2003-10-27 EP EP03779329A patent/EP1558624B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-30 MY MYPI20034138A patent/MY137066A/en unknown
- 2003-10-30 TW TW092130156A patent/TW200418867A/zh unknown
- 2003-10-31 AR ARP030104003A patent/AR041742A1/es unknown
-
2005
- 2005-04-25 HR HR20050370A patent/HRP20050370A2/xx not_active Application Discontinuation
- 2005-05-30 NO NO20052593A patent/NO20052593L/no not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-06-01 CY CY20061100703T patent/CY1105040T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL376538A1 (pl) | 2006-01-09 |
| NZ539506A (en) | 2007-06-29 |
| EP1558624A1 (en) | 2005-08-03 |
| JP4892191B2 (ja) | 2012-03-07 |
| ES2260673T3 (es) | 2006-11-01 |
| US7196209B2 (en) | 2007-03-27 |
| DE60304060D1 (de) | 2006-05-11 |
| MXPA05004647A (es) | 2005-09-20 |
| CY1105040T1 (el) | 2010-03-03 |
| DE60304060T2 (de) | 2006-09-28 |
| DK1558624T3 (da) | 2006-05-15 |
| BR0315892A (pt) | 2005-10-04 |
| EP1558624B1 (en) | 2006-03-15 |
| PT1558624E (pt) | 2006-05-31 |
| CA2504039A1 (en) | 2004-05-21 |
| KR20050083838A (ko) | 2005-08-26 |
| RU2317301C2 (ru) | 2008-02-20 |
| WO2004041836A1 (en) | 2004-05-21 |
| US20040158081A1 (en) | 2004-08-12 |
| JP2006508949A (ja) | 2006-03-16 |
| AU2003285014A1 (en) | 2004-06-07 |
| AR041742A1 (es) | 2005-05-26 |
| ATE320440T1 (de) | 2006-04-15 |
| TW200418867A (en) | 2004-10-01 |
| HRP20050370A2 (en) | 2006-07-31 |
| NO20052593D0 (no) | 2005-05-30 |
| NO20052593L (no) | 2005-05-30 |
| MY137066A (en) | 2008-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005127626A (ru) | Способ получения производных топирамата-антиконвульсантов | |
| KR950032024A (ko) | 에틸렌의 올리고머화 반응에 의해 순도가 개선된 경질 α-올레핀의 제조방법 | |
| US11130763B2 (en) | Method for preparing a bicyclic guanidine and its derivatives | |
| BR0214461B1 (pt) | processo para quaternização contìnua de aminas terciárias com halogeneto de alquila. | |
| RU2011123372A (ru) | Способ получения замещенных 3-пиридилметил аммоний бромидов | |
| PT1442006E (pt) | Preparacao de anfetaminas a partir de fenilpropanolaminas | |
| RU2005113268A (ru) | Непрерывный способ получения сульфаматных производных фруктопиранозы | |
| RU98100220A (ru) | Способ получения 3-(метилтио)пропаналя и 2-гидрокси-4-(метилтио)бутаннитрила | |
| US3287411A (en) | Process of making aliphatic amines | |
| KR890002316A (ko) | 폴리아릴알칸 올리고머 조성물 및 그의 제조방법 | |
| DE50105797D1 (de) | Herstellung von Hydroxypropionitril | |
| KR910011775A (ko) | 이소티오시아네이트의 제조 방법 | |
| KR840005449A (ko) | 벤조티오 피라노 피리디논 | |
| US10138188B2 (en) | Catalyst for producing methanol precursor, methanol precursor produced using the catalyst and methanol produced using the methanol precursor | |
| CN108822037B (zh) | 一种高效高原子经济性合成咪唑啉衍生物的方法 | |
| KR970021058A (ko) | 개선된 2-클로로아크릴로니트릴의 제조 방법 | |
| KR100551675B1 (ko) | 클로로카르복실산 클로라이드의 제조 방법 | |
| KR900016194A (ko) | 퀴나졸린 유도체의 제조방법 | |
| RU2185361C1 (ru) | Способ получения 1,2-диалкил-1,2-диэтилциклопропанов | |
| CN102471186B (zh) | 制备芳基、杂芳基或烯基取代的不饱和烃类的方法 | |
| KR101521092B1 (ko) | 유기아지드화합물과 이리튬 촉매를 이용한 아릴아미드와 엔아미드의 제조방법 | |
| RU2213091C1 (ru) | Способ получения транс-3,4-тетрагидротиофенов | |
| SU1567563A1 (ru) | Способ дехлорировани 1,1,1-трихлор-2,2-бис-( @ -хлорфенил)этана или 1,1-дихлор-2,2-бис-( @ -хлорфенил)этана | |
| RU2220971C2 (ru) | Способ получения 1-этил-3-алкил-4-алкилиденциклогепта-2-оксаланов | |
| JPS5455544A (en) | Pheylacetamide derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20091028 |