RU2004127928A - Производные морфолинилмочевины для использования в лечении воспалительных заболеваний - Google Patents
Производные морфолинилмочевины для использования в лечении воспалительных заболеваний Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004127928A RU2004127928A RU2004127928/04A RU2004127928A RU2004127928A RU 2004127928 A RU2004127928 A RU 2004127928A RU 2004127928/04 A RU2004127928/04 A RU 2004127928/04A RU 2004127928 A RU2004127928 A RU 2004127928A RU 2004127928 A RU2004127928 A RU 2004127928A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- compound
- formula
- morpholin
- dichlorobenzyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
- C07D217/06—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with the ring nitrogen atom acylated by carboxylic or carbonic acids, or with sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Claims (27)
1. Соединение формулы (I)
где R1 представляет собой замещенный или незамещенный гетероарил;
Y представляет собой -(CRnaRnb)n-;
Rna and Rnb каждый независимо представляет собой водород или С1-6алкил;
n представляет собой целое число от 0 до 5;
R2 представляет собой незамещенный или замещенный арил, или незамещенный или замещенный гетероарил;
R3 и R4 каждый независимо представляет собой водород или С1-6алкил;
R7 представляет собой водород или С1-6алкил;
R8 представляет собой водород или С1-6алкил;
и его соли и сольваты;
при условии, что исключены приведенные ниже соединения:
N-{[4-(3,4-дихлорбензил)морфолин-2-ил]метил}-N’-(пиридин-3-илметил)мочевина;
N-{[4-(3,4-дихлорбензил)морфолин-2-ил]метил}-N’-[(6-метоксипиридин-3-ил)метил]мочевина;
5-({[({[4-(3,4-дихлорбензил)морфолин-2-ил]метил}амино)карбонил]-амино}метил)никотинамид;
N-{[4-(3,4-дихлорбензил)морфолин-2-ил]метил}-N’-(1Н-индол-5-илметил)мочевина;
N-{[4-(3,4-дихлорбензил)морфолин-2-ил]метил}-N’-(1Н-индол-4-илметил)мочевина;
N-{[4-(3,4-дихлорбензил)морфолин-2-ил]метил}-N’-[(5-метилизоксазол-3-ил)метил]мочевина;
N-{[4-(3,4-дихлорбензил)морфолин-2-ил]метил}-N’-(тиен-2-илметил)мочевина;
N-{[4-(3,4-дихлорбензил)морфолин-2-ил]метил}-N’-(2-тиен-2-илэтил)мочевина;
N-{[4-(3,4-дихлорбензил)морфолин-2-ил]метил}-N’-({5-[(диметиламино)метил]-2-фурил}метил)мочевина;
N-{[4-(3,4-дихлорбензил)морфолин-2-ил]метил}-N’-[(3-метоксиизотиазол-5-ил)метил]мочевина;
N-{[4-(3,4-дихлорбензил)морфолин-2-ил]метил}-N’-[(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)метил]мочевина;
N-{[4-(3,4-Дихлорбензил)морфолин-2-ил]метил}-N’-(1,3-тиазол-2-илметил)мочевина;
N-{[4-(3,4-дихлорбензил)морфолин-2-ил]метил}-N’-[(2-метил-1,3-тиазол-4-ил)метил]мочевина;
метил-2-({[({[4-(3,4-дихлорбензил)морфолин-2-ил]метил}амино)карбонил]-амино}-метил)-4-метил-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
N-[(5-амино-1-фенил-1Н-пиразол-4-ил)метил]-N’-{[4-(3,4-дихлорбензил)-морфолин-2-ил]метил}мочевина;
N-{[4-(3,4-дихлорбензил)морфолин-2-ил]метил}-N’-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-илметил)мочевина;
N-{[4-(3,4-дихлорбензил)морфолин-2-ил]метил}-N’-({5-[(диметиламино)-метил]тиен-2-ил}метил)мочевина;
N-{[4-(3,4-Дихлорбензил)морфолин-2-ил]метил}-N’-(2-фурилметил)-мочевина;
N-{[4-(3,4-дихлорбензил)морфолин-2-ил]метил}-N’-[(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)метил]мочевина;
N-{[3-(4-хлорфенил)изоксазол-5-ил]метил}-N’-{[(2S)-4-(3,4-дихлорбензил)-морфолин-2-ил]метил}мочевина;
N-{[(2S)-4-(3,4-дихлорбензил)морфолин-2-ил]метил}-N’-[(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)метил]мочевина;
N-{[(2S)-4-(3,4-дихлорбензил)морфолин-2-ил]метил}-N’-[(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)метил]мочевина;
N-{[(2S)-4-(3,4-дихлорбензил)морфолин-2-ил]метил}-N’-(1,3-тиазол-2-илметил)-мочевина и
N-{[(2S)-4-(3,4-дихлорбензил)морфолин-2-ил]метил}-N’-{[3-(4-метоксифенил)-изоксазол-5-ил]метил}мочевина.
2. Соединение формулы (I) по п.1, где R1 представляет собой 3-формамидо-1,2,4-триазол-5-ил, 5-трифторметил-1,3,4-оксадиазол-2-ил, 5-(морфолин-4-илметил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил, 5-(N,N-диэтиламинометил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил, 5-этиламинометил-1,3,4-оксадиазол-2-ил, фуран-2-ил, 4-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)фуран-2-ил, 4-(3-метил-1,2,4-триазол-5-ил)фуран-2-ил, 4-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фуран-2-ил, имидазол-2-ил, 1-метилимидазол-5-ил, имидазол-4-ил, 3-(циклопропилметиламинокарбонил)-изоксазол-5-ил, 3-(N-пирролидинкарбонил)изоксазол-5-ил, 4-метоксикарбонилоксазол-2-ил, 4-этиламинокарбонилоксазол-2-ил, 4-циклопропилметиламинокарбонилоксазол-2-ил, 4-метиламинокарбонилоксазол-2-ил, 4-(N-пирролидинкарбонил)оксазол-2-ил, 4-изо-пропиламино-карбонилоксазол-2-ил, 1-метилкарбонилпиразол-3-ил, пиридин-4-ил, пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, 5-аминокарбонилпиридин-3-ил, 4-аминопиримидин-5-ил, 4-гидрокси-2-метилпиримидин-5-ил, 1-метилтетразол-5-ил, 2-метоксикарбонилметилтетразол-5-ил, 1-метоксикарбонилметилтетразол-5-ил, 2-циклопропилметилтетразол-5-ил, 1-циклопропилметилтетразол-5-ил, 2-этилтетразол-5-ил, 1-этилтетразол-5-ил, 2-трет-бутилтетразол-5-ил, 5-трифторметилтетразол-2-ил, 2-цианометилтетразол-5-ил, 1-циано-метилтетразол-5-ил, 2-изо-бутилтетразол-5-ил, 1-изо-бутилтетразол-5-ил, 4-(изо-пропиламинокарбонил)тиофен-2-ил, 4-(метиламинокарбонил)тиофен-2-ил, 4-(этиламинокарбонил)тиофен-2-ил, 2-(изо-пропил)тетразол-5-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 1-метил-1,2,3-триазол-4-ил, 2-метил-1,2,3-триазол-4-ил, 1-метил-1,2,4-триазол-3-ил, 5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил, 3-этоксикарбонил-1,2,4-оксадиазол-5-ил, 3-метиламинокарбонил-1,2,4-оксадиазол-5-ил, 3-этиламинокарбонил-1,2,4-оксадиазол-5-ил, 5-(5-метилизоксазол-3-ил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил, 5-метиламинокарбонил-1,2,4-оксадиазол-З-ил, 2-метил-1,3,4-оксадиазол-5-ил, пиразин-2-ил, 3-метилизоксазол-5-ил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 3-(пирролидин-N-карбонил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил, 3-(изо-пропиламинокарбонил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил, 5-(этиламинокарбонил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил, 3-(циклопропиламинокарбонил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил, 3-(изо-пропил(метил)аминокарбонил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1-изо-пропил-тетразол-5-ил, тетразол-5-ил, 3-амино-1,2,4-триазол-5-ил, 5-метилизоксазол-3-ил, 1-метилпиразол-4-ил, 2-метиламинокарбонил-1,3,4-оксадиазол-5-ил, 2-этиламинокарбонил-1,3,4-оксадиазол-5-ил, 2-(изо-пропиламинокарбонил)-1,3,4-оксадиазол-5-ил, 2-карбоксифуран-5-ил, 2-(этоксикарбонил)фуран-5-ил, 2-(метиламинокарбонил)фуран-5-ил, 2-(этиламинокарбонил)фуран-5-ил, 2-(изо-пропиламинокарбонил)фуран-5-ил, 1-метилпиразол-3-ил, пиразол-3-ил, 3-метилпиразол-5-ил, 3-(этоксикарбонил)изоксазол-5-ил, 2-метилтетразол-5-ил, 3-(метиламинокарбонил)фуран-5-ил, 3-(этиламинокарбонил)фуран-5-ил, 3-(изо-пропиламинокарбонил)фуран-5-ил, 3-(метиламинокарбонил)изоксазол-5-ил, 3-(этиламинокарбонил)изоксазол-5-ил, 3-(диметиламинокарбонил)изоксазол-5-ил, 3-(изо-пропиламинокарбонил)изоксазол-5-ил, 4-(метиламинокарбонил)тиазол-2-ил, 4-(этиламинокарбонил)тиазол-2-ил, 4-(диметиламинокарбонил)тиазол-2-ил, 4-(изо-пропиламинокарбонил)тиазол-2-ил, 4-(этоксикарбонил)тиазол-2-ил, 4-карбокситиазол-2-ил, 2-(метиламинокарбонил)тиофен-5-ил, 2-(этиламино-карбонил)тиофен-5-ил, 2-(изо-пропиламинокарбонил)тиофен-5-ил, 2-(метил-аминокарбонил)тиофен-4-ил, 2-(этиламинокарбонил)тиофен-4-ил, 2-(изо-пропиламинокарбонил)тиофен-4-ил, 2-(метоксикарбонил)тиофен-4-ил, 2-карбокситиофен-4-ил, 2-(метоксикарбонил)тиофен-5-ил, 2-карбокситиофен-5-ил, 3-(этоксикарбонил)фуран-5-ил, 3-карбоксифуран-5-ил, бензофуран-3-ил, бензимидазол-2-ил или 3-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)фуран-5-ил.
3. Соединение формулы (I) по п.1, где Rna и Rnb оба представляют собой водород.
4. Соединение формулы (I) по п.1, где n равно 0, 1 или 2.
5. Соединение формулы (I) по п.4, где n равно 1 или 2.
6. Соединение формулы (I) по п.1, где R3 и R4 оба представляют собой водород.
7. Соединение формулы (I) по п.1, где R2 представляет собой фенил, замещенный хлоро или фторо, или R2 представляет собой тиофенил, замещенный хлоро.
8. Соединение формулы (I) по п.7, где R2 представляет собой 3-хлор-4-фторфенил, 3,4-дихлорфенил, 3,4-дифторфенил, 3-хлорфенил, 2-хлортиофен-5-ил или 4-фторфенил.
9. Соединение формулы (I) по п.1, где R7 представляет собой водород или метил.
10. Соединение формулы (I) по п.9, где R7 представляет собой водород.
11. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-10, где R8 представляет собой водород или метил.
12. Соединение формулы (I) по п.11, где R8 представляет собой водород.
13. Соединение формулы (I) по п.1, выбранное из Примеров.
14. Соединение формулы (I) по п.13, выбранное из Примеров 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 32, 33, 34, 35, 36, 38, 40, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 93, 95, 97, 98, 99, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 120, 139, 141, 142, 146, 150, 153, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 169, 170, 171, 181 и 182.
15. Соединение формулы (I) по п.13, выбранное из Примеров 1, 2, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 16, 18, 19, 21, 24, 36, 38, 43, 44, 45, 49, 50, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 66, 67, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 97, 99, 101, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 153, 154, 155, 157, 159, 160, 161, 163, 164, 169, 170, 171 и 182.
16. Соединение формулы (I) по п.13, выбранное из Примеров 2, 10, 12, 16, 19, 21, 24, 38, 50, 55, 56, 57, 60, 61, 62, 63, 74, 75, 97, 108, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 153, 155, 159, 164, 169, 170, 171 и 182.
17. Соединение формулы (I) по п.13, выбранное из Примеров 2, 12, 16, 19, 38, 50, 55, 56, 57, 60, 61, 74, 75, 97, 111, 113, 114, 115, 116, 159, 170 и 182.
18. Способ получения соединения формулы (I), как оно определено в п.1, включающий взаимодействие соединения формулы (II) с соединением формулы (III)
где R1, Y, R3, R4, R7, R8 и R2 являются такими, как определено здесь выше для формулы (I), a U представляет собой мочевинообразующую группу;
и затем, если необходимо, проведение одной или более чем одной из следующих возможных стадий:
(1) превращение соединения формулы (I) в другое соединение формулы (I);
(2) удаление любой необходимой защитной группы;
(3) получение соли или сольвата соединения, образованного таким образом.
19. Способ получения соединения формулы (I), как оно определено в п.1, где R7 представляет собой водород, включающий взаимодействие соединения формулы (IV), где R7 представляет собой водород, с соединением формулы R1-Y-NCO, где R1 и Y такие, как определено здесь выше, и затем, если необходимо, проведение одной или более чем одной из следующих возможных стадий:
(1) превращение соединения формулы (I) в другое соединение формулы (I);
(2) удаление любой необходимой защитной группы;
(3)получение соли или сольвата соединения, образованного таким образом.
20. Способ получения соединения формулы (I), как оно определено в п.1, включающий взаимодействие соединения формулы (IVM)
где R2, R4, R7 и R8 такие, как определено здесь выше, a L1 представляет собой связанную со смолой уходящую группу, например связанную с полистироловой смолой, обычно связанную со смолой Merrifield 4-тиофенокси группу, с соединением формулы (II), и затем, если необходимо, проведение одной или более чем одной из следующих возможных стадий:
(1) превращение соединения формулы (I) в другое соединение формулы (I);
(2) удаление любой необходимой защитной группы;
(3) получение соли или сольвата соединения, образованного таким образом.
21. Соединение формулы (I), как оно определено в п.1, или его физиологически приемлемая соль или сольват для использования в качестве активного терапевтического агента.
22. Соединение формулы (I), как оно определено в п.1, или его физиологически приемлемая соль или сольват для применения в лечении воспалительных состояний, например астмы или ринита.
23. Применение соединения формулы (I), как оно определено в п.1, или его физиологически приемлемой соли или сольвата для изготовления лекарства для лечения воспалительных состояний, например астмы или ринита.
24. Способ лечения человека или животного, страдающего воспалительным состоянием, например астмой или ринитом, или склонного к нему, включающий введение эффективного количества соединения формулы (I), как оно определено в п.1, или его физиологически приемлемой соли или сольвата.
25. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I), как оно определено в п.1, или его физиологически приемлемую соль или сольват и возможно один или более чем один физиологически приемлемый разбавитель или носитель.
26. Соединение, выбранное из перечня, состоящего из:
[(2S)-4-(3-Хлор-4-фторбензил)морфолин-2-илметил]карбаминовой кислоты mpem-бутилового эфира;
С-[(2S)-4-(3-Хлор-4-фторбензил)морфолин-2-ил]-метиламина;
[(2S)-4-(3-хлор-4-фторбензил)морфолин-2-илметил]карбаминовой кислоты 4-нитрофенилового эфира;
1-(5-Хлорметил-[1,3,4]оксадиазол-2-илметил)-3-[(2S)-4-(3,4-дихлорбензил)морфолин-2-илметил]мочевины;
{(2S)-4-[1-(3,4-Дифторфенил)этил]морфолин-2-илметил}карбаминовой кислоты 4-нитрофенилового эфира;
{(2S)-4-[1-(3,4-Дифторфенил)этил]морфолин-2-илметил}карбаминовой кислоты 4-нитрофенилового эфира, изомер I;
{(2S)-4-[1-(3,4-Дифторфенил)этил]морфолин-2-илметил}карбаминовой кислоты 4-нитрофенилового эфира, изомер II;
С-{(2S)-4-[1-(3,4-Дифторфенил)этил]морфолин-2-ил}метиламина дигидрохлорида;
{(2S)-4-[1-(3,4-Дифторфенил)этил]морфолин-2-илметил}карбаминовой кислоты mpem-бутилового эфира;
N’-(5-{3-[(2S)-4-(3,4-Дихлорбензил)морфолин-2-илметил]уреидометил}-фуран-3-карбонил)гидразинкарбоновой кислоты mpem-бутилового эфира;
1-[(2S)-4-(3,4-Дихлорбензил)морфолин-2-илметил]-3-(4-гидразинокарбонил-фуран-2-илметил)мочевины гидрохлорида; и
1-[4-(N’-Формил-гидразинокарбонил)фуран-2-илметил]-3-[(2S)-4-(3,4-дихлорбензил)морфолин-2-илметил]мочевины.
27. Соединение, выбранное из перечня, состоящего из:
2-(5-Метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)этиламина гидрохлорида;
5-Аминометил-[1,3,4]оксадиазол-2-карбоновой кислоты метиламида гидрохлорида;
2-Аминометилоксазол-4-карбоновой кислоты метилового эфира;
5-[(2,2,2-Трифтор-ацетиламино)метил]фуран-3-карбоновой кислоты метиламида;
5-Аминометил-фуран-3-карбоновой кислоты метиламида;
[3-(N’-Ацетил-гидразино)-3-оксо-пропил]карбаминовой кислоты трет-бутилового эфира;
[2-(5-Метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)этил]карбаминовой кислоты mpem-бутилового эфира;
5-Аминометилтиофен-3-карбоновой кислоты метиламида;
5-[(2,2,2-Трифторацетиламино)метил]тиофен-3-карбоновой кислоты метиламида; и
(5-Метилкарбамоил-[1,3,4]оксадиазол-2-илметил)карбаминовой кислоты mpem-бутилового эфира.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0207434.2 | 2002-03-28 | ||
| GB0207434A GB0207434D0 (en) | 2002-03-28 | 2002-03-28 | Novel compounds |
| GB0301608.6 | 2003-01-24 | ||
| GB0301608A GB0301608D0 (en) | 2003-01-24 | 2003-01-24 | Novel compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004127928A true RU2004127928A (ru) | 2005-06-27 |
Family
ID=28676494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004127928/04A RU2004127928A (ru) | 2002-03-28 | 2003-03-27 | Производные морфолинилмочевины для использования в лечении воспалительных заболеваний |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7622464B2 (ru) |
| EP (1) | EP1487828B1 (ru) |
| JP (1) | JP4465195B2 (ru) |
| KR (1) | KR20040093488A (ru) |
| CN (1) | CN1656092A (ru) |
| AR (1) | AR040403A1 (ru) |
| AT (1) | ATE413399T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003226757A1 (ru) |
| BR (1) | BR0308780A (ru) |
| CA (1) | CA2480106A1 (ru) |
| CY (1) | CY1108652T1 (ru) |
| DE (1) | DE60324535D1 (ru) |
| DK (1) | DK1487828T3 (ru) |
| ES (1) | ES2315519T3 (ru) |
| IL (1) | IL164047A0 (ru) |
| IS (1) | IS7444A (ru) |
| MX (1) | MXPA04009459A (ru) |
| NO (1) | NO20044448L (ru) |
| PT (1) | PT1487828E (ru) |
| RU (1) | RU2004127928A (ru) |
| SI (1) | SI1487828T1 (ru) |
| TW (1) | TW200400035A (ru) |
| WO (1) | WO2003082861A2 (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004064730A2 (en) | 2003-01-14 | 2004-08-05 | Cytokinetics, Inc. | Compounds, compositions and methods |
| CA2520763A1 (en) | 2003-04-03 | 2004-10-21 | The Regents Of The University Of California | Improved inhibitors for the soluble epoxide hydrolase |
| JP2007532484A (ja) | 2004-03-16 | 2007-11-15 | ザ・レジェンツ・オブ・ザ・ユニバーシティ・オブ・カリフォルニア | 可溶性エポキシド加水分解酵素の阻害剤およびエポキシエイコサノイドを用いて腎症を緩和する方法 |
| TWI359812B (en) | 2004-06-17 | 2012-03-11 | Cytokinetics Inc | Compounds, compositions and methods |
| BRPI0512988A (pt) | 2004-07-08 | 2008-04-22 | Novo Nordisk As | método para aumentar a meia-vida plasmática de uma molécula, composto, uso do mesmo, e, composição farmacêutica |
| US7176222B2 (en) | 2004-07-27 | 2007-02-13 | Cytokinetics, Inc. | Syntheses of ureas |
| DK1801108T3 (da) | 2004-09-08 | 2013-02-18 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corp | Morpholinforbindelser til behandling af inflammationer. |
| WO2006045119A2 (en) | 2004-10-20 | 2006-04-27 | The Regents Of The University Of California | Improved inhibitors for the soluble epoxide hydrolase |
| US7538223B2 (en) | 2005-08-04 | 2009-05-26 | Cytokinetics, Inc. | Compounds, compositions and methods |
| US7825120B2 (en) | 2005-12-15 | 2010-11-02 | Cytokinetics, Inc. | Certain substituted ((piperazin-1-ylmethyl)benzyl)ureas |
| TW200808321A (en) | 2005-12-15 | 2008-02-16 | Cytokinetics Inc | Certain chemical entities, compositions and methods |
| WO2007078815A2 (en) | 2005-12-16 | 2007-07-12 | Cytokinetics, Inc. | Certain chemical entities, compositions, and methods |
| JP5178526B2 (ja) | 2005-12-19 | 2013-04-10 | サイトキネティクス・インコーポレーテッド | 化合物、組成物および方法 |
| AR059826A1 (es) | 2006-03-13 | 2008-04-30 | Univ California | Inhibidores de urea conformacionalmente restringidos de epoxido hidrolasa soluble |
| MX2010002258A (es) | 2007-08-27 | 2010-04-22 | Helicon Therapeutics Inc | Compuestos terapeuticos de isoxazol. |
| US9296693B2 (en) | 2010-01-29 | 2016-03-29 | The Regents Of The University Of California | Acyl piperidine inhibitors of soluble epoxide hydrolase |
| RU2512293C1 (ru) * | 2012-12-13 | 2014-04-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный технический университет" | Способ получения этил 1,2,4-оксадиазол-5-карбоксилатов |
| CN107362362B (zh) * | 2017-07-20 | 2019-01-01 | 复旦大学 | Sirt1抑制剂在预防和治疗放射引起的肠道疾病中的应用 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4851526A (en) | 1987-09-04 | 1989-07-25 | Schering A.G. | 1-(4-Substituted phenyl)-1H-imidazoles compounds |
| JP3087763B2 (ja) * | 1990-11-30 | 2000-09-11 | 三井化学株式会社 | 新規な複素環式化合物およびそれを含有する医薬組成物 |
| US5219856A (en) | 1992-04-06 | 1993-06-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Angiotensin-II receptor blocking, heterocycle substituted imidazoles |
| WO1995032196A1 (en) | 1994-05-19 | 1995-11-30 | Merck Sharp & Dohme Limited | Piperazine, piperidine and tetrahydropyridine derivatives of indol-3-ylalkyl as 5-ht1d-alpha agonists |
| WO1996002534A1 (de) | 1994-07-20 | 1996-02-01 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh | Piperazinothiopyridine zur bekämpfung von helicobacter-bakterien |
| US5654316A (en) | 1995-06-06 | 1997-08-05 | Schering Corporation | Piperidine derivatives as neurokinin antagonists |
| WO1997047601A1 (fr) | 1996-06-11 | 1997-12-18 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Composes heterocycliques fusionnes et leurs utilisations medicinales |
| US5919776A (en) * | 1996-12-20 | 1999-07-06 | Merck & Co., Inc. | Substituted aminoquinolines as modulators of chemokine receptor activity |
| US6207665B1 (en) | 1997-06-12 | 2001-03-27 | Schering Aktiengesellschaft | Piperazine derivatives and their use as anti-inflammatory agents |
| IT1293807B1 (it) | 1997-08-01 | 1999-03-10 | Recordati Chem Pharm | Derivati 1- (n-fenilaminoalchil) piperazinici sostituiti alla posizione 2 dell'anello fenilico |
| WO1999021848A2 (en) | 1997-10-27 | 1999-05-06 | Neurogen Corporation | Novel 1-(n'-(arylalkylaminoalkyl))aminoisoindoles; a new class of dopamine receptor subtype specific ligands |
| US6031097A (en) | 1997-10-27 | 2000-02-29 | Neurogen Corporation | 1-(N-(arylalkylaminoalkyl) aminoisoquinolines; a new class of dopamine receptor subtype specific ligands |
| EP1117663A2 (en) | 1998-09-30 | 2001-07-25 | Neurogen Corporation | 2-piperazino alkylamino benzoazole derivatives: dopamine receptor subtype specific ligands |
| CN1478084A (zh) * | 2000-09-29 | 2004-02-25 | 用于治疗炎性疾病的化合物 | |
| KR20030031198A (ko) | 2000-09-29 | 2003-04-18 | 글락소 그룹 리미티드 | 염증 질환 치료용 모르폴린-아세트아미드 유도체 |
-
2003
- 2003-03-26 TW TW092106766A patent/TW200400035A/zh unknown
- 2003-03-27 MX MXPA04009459A patent/MXPA04009459A/es unknown
- 2003-03-27 AU AU2003226757A patent/AU2003226757A1/en not_active Abandoned
- 2003-03-27 US US10/509,162 patent/US7622464B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-27 DK DK03745294T patent/DK1487828T3/da active
- 2003-03-27 SI SI200331471T patent/SI1487828T1/sl unknown
- 2003-03-27 IL IL16404703A patent/IL164047A0/xx unknown
- 2003-03-27 KR KR10-2004-7015398A patent/KR20040093488A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-03-27 AT AT03745294T patent/ATE413399T1/de active
- 2003-03-27 RU RU2004127928/04A patent/RU2004127928A/ru not_active Application Discontinuation
- 2003-03-27 AR AR20030101081A patent/AR040403A1/es unknown
- 2003-03-27 CA CA002480106A patent/CA2480106A1/en not_active Abandoned
- 2003-03-27 ES ES03745294T patent/ES2315519T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-27 EP EP03745294A patent/EP1487828B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-27 BR BR0308780-8A patent/BR0308780A/pt not_active Application Discontinuation
- 2003-03-27 DE DE60324535T patent/DE60324535D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-27 CN CNA038115506A patent/CN1656092A/zh active Pending
- 2003-03-27 JP JP2003580326A patent/JP4465195B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-27 WO PCT/EP2003/003335 patent/WO2003082861A2/en active Application Filing
- 2003-03-27 PT PT03745294T patent/PT1487828E/pt unknown
-
2004
- 2004-09-13 IS IS7444A patent/IS7444A/is unknown
- 2004-10-19 NO NO20044448A patent/NO20044448L/no not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-12-19 CY CY20081101474T patent/CY1108652T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2003082861A3 (en) | 2004-03-11 |
| AU2003226757A1 (en) | 2003-10-13 |
| DK1487828T3 (da) | 2009-02-02 |
| KR20040093488A (ko) | 2004-11-05 |
| CY1108652T1 (el) | 2014-08-13 |
| US7622464B2 (en) | 2009-11-24 |
| ATE413399T1 (de) | 2008-11-15 |
| CA2480106A1 (en) | 2003-10-09 |
| WO2003082861A2 (en) | 2003-10-09 |
| US20060063765A1 (en) | 2006-03-23 |
| AR040403A1 (es) | 2005-04-06 |
| JP2005526815A (ja) | 2005-09-08 |
| JP4465195B2 (ja) | 2010-05-19 |
| DE60324535D1 (de) | 2008-12-18 |
| ES2315519T3 (es) | 2009-04-01 |
| TW200400035A (en) | 2004-01-01 |
| EP1487828B1 (en) | 2008-11-05 |
| IS7444A (is) | 2004-09-13 |
| BR0308780A (pt) | 2004-12-28 |
| PT1487828E (pt) | 2009-01-06 |
| IL164047A0 (en) | 2005-12-18 |
| NO20044448L (no) | 2004-10-26 |
| SI1487828T1 (sl) | 2009-04-30 |
| MXPA04009459A (es) | 2005-01-25 |
| EP1487828A2 (en) | 2004-12-22 |
| CN1656092A (zh) | 2005-08-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004127928A (ru) | Производные морфолинилмочевины для использования в лечении воспалительных заболеваний | |
| JP2005526815A5 (ru) | ||
| CA2656915A1 (en) | Human protein tyrosine phosphatase inhibitors and methods of use | |
| AU2011205283B2 (en) | Compounds and methods | |
| RU2013120064A (ru) | Композиции и способы лечения глазного отека, неоваскуляризации и связанных с ними заболеваний | |
| JP2006513258A5 (ru) | ||
| RU2009109147A (ru) | Органические соединения | |
| JP2007523905A5 (ru) | ||
| JP2010526106A5 (ru) | ||
| JP2004537554A5 (ru) | ||
| JP2006506340A5 (ru) | ||
| JP2010533158A5 (ru) | ||
| CA2396824A1 (en) | Heteroaromatic carboxamide derivatives and their use as inhibitors of the enzyme ikk-2 | |
| CA2466490A1 (en) | Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1 | |
| JP2015533157A5 (ru) | ||
| JP2015517580A5 (ru) | ||
| JP2007516173A5 (ru) | ||
| JP2009525984A5 (ru) | ||
| RU2011133833A (ru) | Способы лечения синдрома сосудистой утечки | |
| JP2016512488A5 (ru) | ||
| JP2004534035A5 (ru) | ||
| JP2008501673A5 (ru) | ||
| CA2583159A1 (en) | Compounds for nonsense suppression, and methods for their use | |
| JP2008503497A5 (ru) | ||
| JP2009544742A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20060529 |