RU2004107865A - Люминесцентный полупроводящий полимерный материал и способ его получения - Google Patents
Люминесцентный полупроводящий полимерный материал и способ его получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004107865A RU2004107865A RU2004107865/04A RU2004107865A RU2004107865A RU 2004107865 A RU2004107865 A RU 2004107865A RU 2004107865/04 A RU2004107865/04 A RU 2004107865/04A RU 2004107865 A RU2004107865 A RU 2004107865A RU 2004107865 A RU2004107865 A RU 2004107865A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- range
- complex
- pyrromethene
- glow discharge
- semiconducting
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 title 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 16
- OVTCUIZCVUGJHS-VQHVLOKHSA-N trans-dipyrrin Chemical compound C=1C=CNC=1/C=C1\C=CC=N1 OVTCUIZCVUGJHS-VQHVLOKHSA-N 0.000 claims 11
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 4
- OKVJWADVFPXWQD-UHFFFAOYSA-N difluoroborinic acid Chemical group OB(F)F OKVJWADVFPXWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 2
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 claims 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 claims 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 claims 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 claims 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/124—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one nitrogen atom in the ring
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Claims (15)
1. Материал, содержащий люминесцентный материал на основе пиррометенового комплекса, обладающий полупроводящими свойствами и образованный полимеризацией пиррометенового комплекса в тлеющем разряде, причем содержащий этот люминесцентный материал полимерный слой расположен на подложке между электродами или на любом электроде.
2. Материал по п.1, в котором пиррометеновый комплекс представляет собой дифторборатный комплекс 1,3,5,7,8-пентаметил-2,6-диэтилпиррометена (пиррометен 567).
3. Материал по п.2, в котором люминесцентный материал имеет максимум люминесценции в области спектра от примерно 540 нм до примерно 585 нм, полуширину полосы в диапазоне от примерно 55 нм до примерно 75 нм и квантовый выход фотолюминесценции в диапазоне от примерно 0,6 до примерно 0,8.
4. Материал по п.1, в котором полимерный слой имеет толщину в диапазоне от примерно 0,01 мкм до примерно 10 мкм.
5. Материал по п.1, в котором полимерный слой имеет электропроводность в диапазоне от примерно 1·10-10 Ом-1·см-1 до примерно 5·10-10 Ом-1·см-1 при температуре примерно 20°С.
6. Материал по п.1, в котором пиррометеновый комплекс полимеризован в тлеющем разряде при температуре в диапазоне от примерно 250°С до примерно 350°С, остаточном давлении в диапазоне от примерно 10-1 Па до примерно 10-2 Па, мощности разряда в диапазоне от примерно 0,5 Вт до примерно 3 Вт и времени пребывания в диапазоне от примерно 2 минут до примерно 120 мин.
7. Материал по п.1, в котором подложка изготовлена из материала, выбранного из группы, состоящей из металла, диэлектрического материала и полупроводящего материала с проводящим покрытием.
8. Материал по п.1, в котором полимерный слой представляет собой светоизлучающую пленку.
9. Способ получения полупроводящего люминесцентного материала, включающий в себя полимеризацию паров пиррометенового комплекса в тлеющем разряде и образование полимерного слоя посредством полимеризации в тлеющем разряде на подложке, помещенной между электродами или на любом из электродов.
10. Способ по п.9, в котором пиррометеновый комплекс содержит дифторборатный комплекс 1,3,5,7,8-пентаметил-2,6-диэтилпиррометена (пиррометен 567).
11. Способ по п.9, в котором тлеющей разряд осуществляют при температуре в диапазоне от примерно 250°С до примерно 350°С, остаточном давлении в диапазоне от примерно 10-1 Па до примерно 10-2 Па, мощности разряда в диапазоне от примерно 0,5 Вт до примерно 3 Вт и в течение периода времени от примерно 2 мин до примерно 120 минут.
12. Способ по п.9, в котором подложка представляет собой материал, имеющий проводящее покрытие и выбранный из группы, состоящей из металла, диэлектрического материала и полупроводящего материала.
13. Способ по п.9, в котором из полупроводящего люминесцентного материала изготавливают светоизлучающую пленку.
14. Органическое светоизлучающее устройство отображения, содержащее стеклянную подложку; анод, расположенный на этой стеклянной подложке; органический светоиэлучающий слой, расположенный на аноде, причем этот светоизлучающий слой содержит люминесцентный материал на основе пиррометенового комплекса, обладающий полупроводящими свойствами и полученный полимеризацией пиррометенового комплекса в тлеющем разряде; катод, расположенный на упомянутом светоизлучающем слое; и защитный слой, расположенный на катоде и предназначенный для защиты упомянутых катода и светоизлучающего слоя.
15. Устройство по п.14, в котором пиррометеновый комплекс содержит дифторборатный комплекс 1,3,5,7,8-пентаметил-2,6-диэтилпиррометена (пиррометен 567).
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2004107865/04A RU2283855C2 (ru) | 2004-03-17 | 2004-03-17 | Люминесцентный полупроводящий полимерный материал и способ его получения |
KR1020040105398A KR101146528B1 (ko) | 2004-03-17 | 2004-12-14 | 발광성을 갖는 반도전성 고분자물질, 그 제조방법 및 이를 갖는 유기전계발광표시장치 |
US11/024,608 US7452614B2 (en) | 2004-03-17 | 2004-12-30 | Luminescent semi-conductive polymer material, method of preparing the same and organic light emitting element having the same |
US12/255,573 US7951618B2 (en) | 2004-03-17 | 2008-10-21 | Luminescent semi-conductive polymer material, method of preparing the same and organic light emitting element having the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2004107865/04A RU2283855C2 (ru) | 2004-03-17 | 2004-03-17 | Люминесцентный полупроводящий полимерный материал и способ его получения |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2004107865A true RU2004107865A (ru) | 2005-10-10 |
RU2283855C2 RU2283855C2 (ru) | 2006-09-20 |
Family
ID=35135526
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2004107865/04A RU2283855C2 (ru) | 2004-03-17 | 2004-03-17 | Люминесцентный полупроводящий полимерный материал и способ его получения |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7452614B2 (ru) |
KR (1) | KR101146528B1 (ru) |
RU (1) | RU2283855C2 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2507638C2 (ru) * | 2008-10-02 | 2014-02-20 | Конинклейке Филипс Электроникс Н.В. | Устройство oled с покрытой шунтирующей линией |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI323266B (en) * | 2006-11-14 | 2010-04-11 | Nat Univ Tsing Hua | Method for synthesizing conducting polymer by plasma polymerization |
KR20120120710A (ko) | 2011-04-25 | 2012-11-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 표시장치 및 그 제조방법 |
CN102829393B (zh) * | 2012-08-01 | 2015-04-15 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 一种光照组件 |
TWI640370B (zh) * | 2013-05-29 | 2018-11-11 | 以色列商客利福薄膜技術有限公司 | 使用光起始劑預處理基材之方法 |
RU2548371C1 (ru) * | 2013-11-19 | 2015-04-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Северо-Кавказский горно-металлургический институт (государственный технологический университет) (СКГМИ (ГТУ) | Способ изготовления гибкой электролюминисцентной панели |
US10353243B2 (en) | 2017-08-01 | 2019-07-16 | Innolux Corporation | Display device |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5409783A (en) | 1994-02-24 | 1995-04-25 | Eastman Kodak Company | Red-emitting organic electroluminescent device |
JPH0982473A (ja) | 1995-09-14 | 1997-03-28 | Casio Comput Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JPH09289081A (ja) * | 1996-04-23 | 1997-11-04 | Mitsubishi Chem Corp | 有機電界発光素子 |
US5811833A (en) * | 1996-12-23 | 1998-09-22 | University Of So. Ca | Electron transporting and light emitting layers based on organic free radicals |
US6361885B1 (en) | 1998-04-10 | 2002-03-26 | Organic Display Technology | Organic electroluminescent materials and device made from such materials |
RU2155204C2 (ru) | 1998-09-23 | 2000-08-27 | Институт проблем химической физики РАН | Органический электролюминесцентный материал, излучающий в красной области спектра |
JP3389888B2 (ja) * | 1998-11-09 | 2003-03-24 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
KR100280125B1 (ko) | 1998-11-17 | 2001-02-01 | 정선종 | 불소가 치환된 새로운 테트라페닐 유도체를 단량체로 사용하여제조되는 새로운 청색 발광 고분자 및 이를 이용한 전기 발광소자 |
TW565604B (en) | 2001-04-25 | 2003-12-11 | Toray Industries | Pyrromethene metal complex, material of luminescent element using it and luminescent element |
US6661023B2 (en) * | 2002-02-28 | 2003-12-09 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
-
2004
- 2004-03-17 RU RU2004107865/04A patent/RU2283855C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-12-14 KR KR1020040105398A patent/KR101146528B1/ko active IP Right Grant
- 2004-12-30 US US11/024,608 patent/US7452614B2/en active Active
-
2008
- 2008-10-21 US US12/255,573 patent/US7951618B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2507638C2 (ru) * | 2008-10-02 | 2014-02-20 | Конинклейке Филипс Электроникс Н.В. | Устройство oled с покрытой шунтирующей линией |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20090142862A1 (en) | 2009-06-04 |
KR20050093696A (ko) | 2005-09-23 |
US7452614B2 (en) | 2008-11-18 |
RU2283855C2 (ru) | 2006-09-20 |
KR101146528B1 (ko) | 2012-05-25 |
US20050236604A1 (en) | 2005-10-27 |
US7951618B2 (en) | 2011-05-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Kulkarni et al. | Blue light-emitting diodes with good spectral stability based on blends of poly (9, 9-dioctylfluorene): interplay between morphology, photophysics, and device performance | |
JP6153510B2 (ja) | 有機電子素子および有機電子素子の製造方法 | |
JP5675966B2 (ja) | 有機el素子用の光取出し透明基板及びそれを用いた有機el素子 | |
JP5322182B2 (ja) | 有機el素子用のマイクロレンズ、それを用いた有機el素子、及びそれらの製造方法 | |
JP3816955B2 (ja) | エレクトロルミネッセント装置 | |
JP2000150171A (ja) | エレクトロルミネセンス素子 | |
JP2009009861A (ja) | 有機el素子及びその製造方法 | |
Tao et al. | Metal complex polymer for second harmonic generation and electroluminescence applications | |
WO2017056635A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
TW490868B (en) | Method for forming a waterproof layer of organic light emitting device | |
JP2022010127A (ja) | ガスバリアフィルムの製造方法、透明導電部材の製造方法、及び、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 | |
US7951618B2 (en) | Luminescent semi-conductive polymer material, method of preparing the same and organic light emitting element having the same | |
D'Almeida et al. | Carbazole‐based electroluminescent devices obtained by vacuum evaporation | |
Chaieb et al. | PL and EL properties of oligo (p-phenylene vinylene)(OPPV) derivatives and their applications in organic light-emitting diodes (OLED) | |
Mo et al. | Blue electroluminescence from 3, 6‐silafluorene‐based copolymers | |
Ding et al. | Electrochemical and fluorescent properties of alternating copolymers of 9, 9-dioctylfluorene and oxadiazole as blue electroluminescent and electron transport materials | |
JP2000223265A (ja) | 発光素子 | |
US8951816B2 (en) | Film forming method | |
Chen et al. | Increasing the PLED luminescence efficiency by exploiting the surface plasmon resonance effect | |
JPH03269084A (ja) | 有機薄膜el素子 | |
US9818962B2 (en) | Organic electroluminescent element and method for manufacturing same | |
RU177746U1 (ru) | Электролюминесцентное светоизлучающее устройство | |
Kim et al. | Formation of intragap states and achieving balance in carrier mobilities for a PPV derivative bearing the carbazole pendants | |
KR100263756B1 (ko) | 고성능폴리이미드를이용한적색유기전기발광소자의제조방법 | |
Atreya et al. | Effect of plasma treatment on the electrical and electroluminescent properties of poly (p-phenylene vinylene) light emitting diodes |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20210318 |