RU2004107865A - Люминесцентный полупроводящий полимерный материал и способ его получения - Google Patents

Люминесцентный полупроводящий полимерный материал и способ его получения Download PDF

Info

Publication number
RU2004107865A
RU2004107865A RU2004107865/04A RU2004107865A RU2004107865A RU 2004107865 A RU2004107865 A RU 2004107865A RU 2004107865/04 A RU2004107865/04 A RU 2004107865/04A RU 2004107865 A RU2004107865 A RU 2004107865A RU 2004107865 A RU2004107865 A RU 2004107865A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
range
complex
pyrromethene
glow discharge
semiconducting
Prior art date
Application number
RU2004107865/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2283855C2 (ru
Inventor
Александр Иванович Драчев (RU)
Александр Иванович Драчев
Алла Борисовна Гильман (RU)
Алла Борисовна Гильман
Александр Алексеевич Кузнецов (RU)
Александр Алексеевич Кузнецов
Николай Михайлович Сурин (RU)
Николай Михайлович Сурин
Original Assignee
Самсунг Электроникс Ко., Лтд (KR)
Самсунг Электроникс Ко., Лтд
Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук (RU)
Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Самсунг Электроникс Ко., Лтд (KR), Самсунг Электроникс Ко., Лтд, Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук (RU), Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук filed Critical Самсунг Электроникс Ко., Лтд (KR)
Priority to RU2004107865/04A priority Critical patent/RU2283855C2/ru
Priority to KR1020040105398A priority patent/KR101146528B1/ko
Priority to US11/024,608 priority patent/US7452614B2/en
Publication of RU2004107865A publication Critical patent/RU2004107865A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2283855C2 publication Critical patent/RU2283855C2/ru
Priority to US12/255,573 priority patent/US7951618B2/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/124Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one nitrogen atom in the ring
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05BELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00Electroluminescent light sources
    • H05B33/12Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10Organic polymers or oligomers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/321Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14Macromolecular compounds
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Claims (15)

1. Материал, содержащий люминесцентный материал на основе пиррометенового комплекса, обладающий полупроводящими свойствами и образованный полимеризацией пиррометенового комплекса в тлеющем разряде, причем содержащий этот люминесцентный материал полимерный слой расположен на подложке между электродами или на любом электроде.
2. Материал по п.1, в котором пиррометеновый комплекс представляет собой дифторборатный комплекс 1,3,5,7,8-пентаметил-2,6-диэтилпиррометена (пиррометен 567).
3. Материал по п.2, в котором люминесцентный материал имеет максимум люминесценции в области спектра от примерно 540 нм до примерно 585 нм, полуширину полосы в диапазоне от примерно 55 нм до примерно 75 нм и квантовый выход фотолюминесценции в диапазоне от примерно 0,6 до примерно 0,8.
4. Материал по п.1, в котором полимерный слой имеет толщину в диапазоне от примерно 0,01 мкм до примерно 10 мкм.
5. Материал по п.1, в котором полимерный слой имеет электропроводность в диапазоне от примерно 1·10-10 Ом-1·см-1 до примерно 5·10-10 Ом-1·см-1 при температуре примерно 20°С.
6. Материал по п.1, в котором пиррометеновый комплекс полимеризован в тлеющем разряде при температуре в диапазоне от примерно 250°С до примерно 350°С, остаточном давлении в диапазоне от примерно 10-1 Па до примерно 10-2 Па, мощности разряда в диапазоне от примерно 0,5 Вт до примерно 3 Вт и времени пребывания в диапазоне от примерно 2 минут до примерно 120 мин.
7. Материал по п.1, в котором подложка изготовлена из материала, выбранного из группы, состоящей из металла, диэлектрического материала и полупроводящего материала с проводящим покрытием.
8. Материал по п.1, в котором полимерный слой представляет собой светоизлучающую пленку.
9. Способ получения полупроводящего люминесцентного материала, включающий в себя полимеризацию паров пиррометенового комплекса в тлеющем разряде и образование полимерного слоя посредством полимеризации в тлеющем разряде на подложке, помещенной между электродами или на любом из электродов.
10. Способ по п.9, в котором пиррометеновый комплекс содержит дифторборатный комплекс 1,3,5,7,8-пентаметил-2,6-диэтилпиррометена (пиррометен 567).
11. Способ по п.9, в котором тлеющей разряд осуществляют при температуре в диапазоне от примерно 250°С до примерно 350°С, остаточном давлении в диапазоне от примерно 10-1 Па до примерно 10-2 Па, мощности разряда в диапазоне от примерно 0,5 Вт до примерно 3 Вт и в течение периода времени от примерно 2 мин до примерно 120 минут.
12. Способ по п.9, в котором подложка представляет собой материал, имеющий проводящее покрытие и выбранный из группы, состоящей из металла, диэлектрического материала и полупроводящего материала.
13. Способ по п.9, в котором из полупроводящего люминесцентного материала изготавливают светоизлучающую пленку.
14. Органическое светоизлучающее устройство отображения, содержащее стеклянную подложку; анод, расположенный на этой стеклянной подложке; органический светоиэлучающий слой, расположенный на аноде, причем этот светоизлучающий слой содержит люминесцентный материал на основе пиррометенового комплекса, обладающий полупроводящими свойствами и полученный полимеризацией пиррометенового комплекса в тлеющем разряде; катод, расположенный на упомянутом светоизлучающем слое; и защитный слой, расположенный на катоде и предназначенный для защиты упомянутых катода и светоизлучающего слоя.
15. Устройство по п.14, в котором пиррометеновый комплекс содержит дифторборатный комплекс 1,3,5,7,8-пентаметил-2,6-диэтилпиррометена (пиррометен 567).
RU2004107865/04A 2004-03-17 2004-03-17 Люминесцентный полупроводящий полимерный материал и способ его получения RU2283855C2 (ru)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2004107865/04A RU2283855C2 (ru) 2004-03-17 2004-03-17 Люминесцентный полупроводящий полимерный материал и способ его получения
KR1020040105398A KR101146528B1 (ko) 2004-03-17 2004-12-14 발광성을 갖는 반도전성 고분자물질, 그 제조방법 및 이를 갖는 유기전계발광표시장치
US11/024,608 US7452614B2 (en) 2004-03-17 2004-12-30 Luminescent semi-conductive polymer material, method of preparing the same and organic light emitting element having the same
US12/255,573 US7951618B2 (en) 2004-03-17 2008-10-21 Luminescent semi-conductive polymer material, method of preparing the same and organic light emitting element having the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2004107865/04A RU2283855C2 (ru) 2004-03-17 2004-03-17 Люминесцентный полупроводящий полимерный материал и способ его получения

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004107865A true RU2004107865A (ru) 2005-10-10
RU2283855C2 RU2283855C2 (ru) 2006-09-20

Family

ID=35135526

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004107865/04A RU2283855C2 (ru) 2004-03-17 2004-03-17 Люминесцентный полупроводящий полимерный материал и способ его получения

Country Status (3)

Country Link
US (2) US7452614B2 (ru)
KR (1) KR101146528B1 (ru)
RU (1) RU2283855C2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2507638C2 (ru) * 2008-10-02 2014-02-20 Конинклейке Филипс Электроникс Н.В. Устройство oled с покрытой шунтирующей линией

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI323266B (en) * 2006-11-14 2010-04-11 Nat Univ Tsing Hua Method for synthesizing conducting polymer by plasma polymerization
KR20120120710A (ko) 2011-04-25 2012-11-02 삼성디스플레이 주식회사 표시장치 및 그 제조방법
CN102829393B (zh) * 2012-08-01 2015-04-15 深圳市华星光电技术有限公司 一种光照组件
TWI640370B (zh) * 2013-05-29 2018-11-11 以色列商客利福薄膜技術有限公司 使用光起始劑預處理基材之方法
RU2548371C1 (ru) * 2013-11-19 2015-04-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Северо-Кавказский горно-металлургический институт (государственный технологический университет) (СКГМИ (ГТУ) Способ изготовления гибкой электролюминисцентной панели
US10353243B2 (en) 2017-08-01 2019-07-16 Innolux Corporation Display device

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5409783A (en) 1994-02-24 1995-04-25 Eastman Kodak Company Red-emitting organic electroluminescent device
JPH0982473A (ja) 1995-09-14 1997-03-28 Casio Comput Co Ltd 有機電界発光素子
JPH09289081A (ja) * 1996-04-23 1997-11-04 Mitsubishi Chem Corp 有機電界発光素子
US5811833A (en) * 1996-12-23 1998-09-22 University Of So. Ca Electron transporting and light emitting layers based on organic free radicals
US6361885B1 (en) 1998-04-10 2002-03-26 Organic Display Technology Organic electroluminescent materials and device made from such materials
RU2155204C2 (ru) 1998-09-23 2000-08-27 Институт проблем химической физики РАН Органический электролюминесцентный материал, излучающий в красной области спектра
JP3389888B2 (ja) * 1998-11-09 2003-03-24 東レ株式会社 発光素子
KR100280125B1 (ko) 1998-11-17 2001-02-01 정선종 불소가 치환된 새로운 테트라페닐 유도체를 단량체로 사용하여제조되는 새로운 청색 발광 고분자 및 이를 이용한 전기 발광소자
TW565604B (en) 2001-04-25 2003-12-11 Toray Industries Pyrromethene metal complex, material of luminescent element using it and luminescent element
US6661023B2 (en) * 2002-02-28 2003-12-09 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2507638C2 (ru) * 2008-10-02 2014-02-20 Конинклейке Филипс Электроникс Н.В. Устройство oled с покрытой шунтирующей линией

Also Published As

Publication number Publication date
US20090142862A1 (en) 2009-06-04
KR20050093696A (ko) 2005-09-23
US7452614B2 (en) 2008-11-18
RU2283855C2 (ru) 2006-09-20
KR101146528B1 (ko) 2012-05-25
US20050236604A1 (en) 2005-10-27
US7951618B2 (en) 2011-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Kulkarni et al. Blue light-emitting diodes with good spectral stability based on blends of poly (9, 9-dioctylfluorene): interplay between morphology, photophysics, and device performance
JP6153510B2 (ja) 有機電子素子および有機電子素子の製造方法
JP5675966B2 (ja) 有機el素子用の光取出し透明基板及びそれを用いた有機el素子
JP5322182B2 (ja) 有機el素子用のマイクロレンズ、それを用いた有機el素子、及びそれらの製造方法
JP3816955B2 (ja) エレクトロルミネッセント装置
JP2000150171A (ja) エレクトロルミネセンス素子
JP2009009861A (ja) 有機el素子及びその製造方法
Tao et al. Metal complex polymer for second harmonic generation and electroluminescence applications
WO2017056635A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
TW490868B (en) Method for forming a waterproof layer of organic light emitting device
JP2022010127A (ja) ガスバリアフィルムの製造方法、透明導電部材の製造方法、及び、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
US7951618B2 (en) Luminescent semi-conductive polymer material, method of preparing the same and organic light emitting element having the same
D'Almeida et al. Carbazole‐based electroluminescent devices obtained by vacuum evaporation
Chaieb et al. PL and EL properties of oligo (p-phenylene vinylene)(OPPV) derivatives and their applications in organic light-emitting diodes (OLED)
Mo et al. Blue electroluminescence from 3, 6‐silafluorene‐based copolymers
Ding et al. Electrochemical and fluorescent properties of alternating copolymers of 9, 9-dioctylfluorene and oxadiazole as blue electroluminescent and electron transport materials
JP2000223265A (ja) 発光素子
US8951816B2 (en) Film forming method
Chen et al. Increasing the PLED luminescence efficiency by exploiting the surface plasmon resonance effect
JPH03269084A (ja) 有機薄膜el素子
US9818962B2 (en) Organic electroluminescent element and method for manufacturing same
RU177746U1 (ru) Электролюминесцентное светоизлучающее устройство
Kim et al. Formation of intragap states and achieving balance in carrier mobilities for a PPV derivative bearing the carbazole pendants
KR100263756B1 (ko) 고성능폴리이미드를이용한적색유기전기발광소자의제조방법
Atreya et al. Effect of plasma treatment on the electrical and electroluminescent properties of poly (p-phenylene vinylene) light emitting diodes

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20210318