RU2004106156A - Производные масляной кислоты - Google Patents

Производные масляной кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2004106156A
RU2004106156A RU2004106156/04A RU2004106156A RU2004106156A RU 2004106156 A RU2004106156 A RU 2004106156A RU 2004106156/04 A RU2004106156/04 A RU 2004106156/04A RU 2004106156 A RU2004106156 A RU 2004106156A RU 2004106156 A RU2004106156 A RU 2004106156A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
optionally substituted
formula
compound
alkyl
aryl
Prior art date
Application number
RU2004106156/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2293726C2 (ru
Inventor
РОШЕ Дидье (FR)
РОШЕ Дидье
ЗЕЙЕ Жан-Жак (FR)
ЗЕЙЕ Жан-Жак
КОНТАР Франсис (FR)
КОНТАР Франсис
ГИЙЯР-ДАНГРЕМОН Валери (FR)
ГИЙЯР-ДАНГРЕМОН Валери
ГЕРРЬЕ Даньель (FR)
ГЕРРЬЕ Даньель
ДЮПОН Эрве (FR)
ДЮПОН Эрве
БЕРТЕЛОН Жан-Жак (FR)
Бертелон Жан-Жак
Original Assignee
Мерк Патент ГмбХ (DE)
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Патент ГмбХ (DE), Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент ГмбХ (DE)
Publication of RU2004106156A publication Critical patent/RU2004106156A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2293726C2 publication Critical patent/RU2293726C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/46—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C391/00—Compounds containing selenium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/36—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/74—Sulfur atoms substituted by carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
    • C07D311/30—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. flavones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Claims (12)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где А представляет собой карбоксил; (С6-С18)арилоксикарбонил, в котором арильная группа является необязательно замещенной; (C1-С14)алкоксикарбонил, в котором алкильная группа является необязательно замещенной; -CO-NHOH; -тетразолил;
В представляет собой необязательно замещенную этиленовую группу -СН2-СН2-;
R1 представляет собой атом водорода; необязательно замещенный (С1-С14)алкил; необязательно замещенный (С6-С18)арил; необязательно замещенный гетероарил; (С6-С18)арил(С1-С14)алкил, в котором каждый из арильного и/или алкильного радикалов является необязательно замещенным; гетероарил(С1-С14)алкил, в котором каждый из гетероарильного и/или алкильного радикалов является необязательно замещенным;
Z представляет собой S или Se;
n является целым числом, равным 0, 1 или 2;
R2 представляет собой необязательно замещенный (С6-С18)арил; необязательно замещенный гетероарил; или необязательно замещенный гетероцикл, содержащий ароматическую группу; и когда R1 представляет собой необязательно замещенный (С6-С18)арил, то R2 может также представлять собой (С1-С14)алкил, при этом понятно, что, когда R1 представляет собой нафтил или 4-метоксифенил, А представляет собой карбоксил или метоксикарбонил, В представляет собой этилен, n равно 0 и Z является S или Se, то R2 не является фенилом, их стереоизомеры и соли присоединения кислоты или основы.
2. Соединение формулы I по п.1, в котором А представляет собой -СООН.
3. Соединение формулы I по п.1, в котором В представляет собой этилен.
4. Соединение формулы I по п.1, в котором R1 представляет собой бензил, необязательно замещенный в фенильном кольце; необязательно замещенный фенил; или необязательно замещенный пиридил; заместители фенильного и пиридильного колец предпочтительно выбирают из атомов галогена и циано-групп, трифторметильных групп, (С1-С6)алкила или (С1-С6)алкокси-группы или из (С6-С18)арильной группы, которая сама по себе необязательно замещена галогеном, (C1-С6) алкилом, (С1-С6)алкокси, CF3 или CN.
5. Соединение формулы I по п.1, в котором R2 представляет собой радикал, выбранный из необязательно замещенного фенила; необязательно замещенного бензопиридина; необязательно замещенного бензотиазола; необязательно замещенного хинолила; необязательно замещенного нафтила; необязательно замещенного триазола; и радикала:
Figure 00000002
который являются необязательно замещенными, при этом заместители на радикалах преимущественно выбраны из атомов галогена, -CN, -CF3, (С1-С6)алкильных, (С1-С6)алкоксильных групп или (С6-С18)арильной группы, необязательно замещенной галогеном, (С1-С6)алкилом, (С1-С6)алкокси, CF3 или -CN.
6. Соединение формулы I по п.1, отличающееся тем, что Z представляет собой S.
7. Способ получения соединения формулы I в соответствии с п.1, где А представляет собой -СООН, Z представляет собой S, n=0, при котором соединение формулы II:
Figure 00000003
где В и R1 являются такими, как определено в п.1, подвергают реакции с тиолом формулы III:
Figure 00000004
где R2 является таким, как определено в п.1, в присутствии основания.
8. Способ по п.7 для приготовления энантиомера формулы Ib
Figure 00000005
где А, В, Z, R1, n и R2 являются такими, как определено в п.1 и * обозначает ассиметричный углерод, отличающийся тем, что соединение формулы II представляет собой энантиомер формулы
Figure 00000006
где В и R1 являются такими, как определено для формулы Ib и * обозначает ассиметричный углерод, который имеет такую же конфигурацию, что и соответствующий углерод в формуле Ib.
9. Способ получения соединения формулы I по п.1, где А представляет собой -СООН, Z представляет собой Se и n=0, отличающийся тем, что соединение селена формулы IV
Figure 00000007
где R2 является таким, как определено в п.1, подвергают реакции с органическим или минеральным основанием, а полученное соединение подвергают реакции с соединением формулы II
Figure 00000008
где В и R1 являются такими, как определено в п.1 для формулы I.
10. Способ получения соединения формулы I по п.1, где А представляет собой -СООН и n не равно 0, отличающийся тем, что соединение формулы I, где n=0
Figure 00000009
где R1, В, Z и R2 являются такими, как определено в п.1, а А представляет собой -СООН, подвергают реакции с окисляющим агентом, таким, как м-хлорпербензойная кислота.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая эффективное количество, по крайней мере, одного соединения, выбранного из соединения формулы I в соответствии с любым из пп.1-6 и соединений формулы I, для которых R1 представляет собой нафтил или 4-метоксифенил; А представляет собой карбоксил или метоксикарбонил; В представляет собой этилен; n равно нулю; Z представляет собой S или Se и R2 представляет собой фенил, в соединении, по крайней мере, с одним фармацевтически приемлемым носителем.
12. Применение соединения формулы I в соответствии с любым из пп.1-6, для получения лекарственного средства, предназначенного для предотвращения или лечения дислипидемии, атеросклероза и диабета.
RU2004106156/04A 2001-07-30 2002-07-03 Производные масляной кислоты RU2293726C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0110198A FR2827859B1 (fr) 2001-07-30 2001-07-30 Derives 4-(arylthio) - ou 4-(heteroarylthio) -butyrique dans la preparation de medicaments destines au traitement du diabete
FR01/10198 2001-07-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004106156A true RU2004106156A (ru) 2005-07-27
RU2293726C2 RU2293726C2 (ru) 2007-02-20

Family

ID=8866088

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004106156/04A RU2293726C2 (ru) 2001-07-30 2002-07-03 Производные масляной кислоты

Country Status (16)

Country Link
US (1) US7491747B2 (ru)
EP (1) EP1412326B1 (ru)
JP (1) JP4231785B2 (ru)
KR (1) KR20040020951A (ru)
CN (1) CN1555361A (ru)
AU (1) AU2002355631B2 (ru)
BR (1) BR0211519A (ru)
CA (1) CA2455749A1 (ru)
ES (1) ES2391265T3 (ru)
FR (1) FR2827859B1 (ru)
HU (1) HUP0402101A3 (ru)
MX (1) MXPA04000876A (ru)
PL (1) PL367895A1 (ru)
RU (1) RU2293726C2 (ru)
WO (1) WO2003011819A1 (ru)
ZA (1) ZA200401600B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2453537C2 (ru) * 2006-10-27 2012-06-20 Тетрагедрон Способ получения 2-гидрокси-4-метилселеномасляной кислоты в виде индивидуального вещества или в виде смеси с ее серосодержащим аналогом, ее применение в пище, в частности в животных кормах

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10308355A1 (de) 2003-02-27 2004-12-23 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Aryl-cycloalkyl substituierte Alkansäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Arzneimittel
DE10308351A1 (de) 2003-02-27 2004-11-25 Aventis Pharma Deutschland Gmbh 1,3-substituierte Cycloalkylderivate mit sauren, meist heterocyclischen Gruppen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
FR2873376B1 (fr) * 2004-07-23 2006-11-24 Tetrahedron Sas Nouveaux seleno-hydroxyacides et leurs derives, applications en nutrition, cosmetique et pharmacie
AU2021296450A1 (en) 2020-06-25 2022-10-20 The Procter & Gamble Company Aptamers for personal health care applications

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2161991A1 (de) * 1971-12-14 1973-06-20 Degussa Sulfoniumverbindungen s-substituierter 2-hydroxy-4-mercaptobuttersaeuren
JPH02193942A (ja) * 1989-01-19 1990-07-31 Nippon Shinyaku Co Ltd フェノキシ酢酸誘導体
IT1265101B1 (it) 1993-07-23 1996-10-30 Erba Carlo Spa Derivati dell'acido 2-ammino-4-fenil-4-osso butirrico
JPH09136873A (ja) * 1995-11-15 1997-05-27 Fuji Chem Ind Co Ltd アルキルチオブタン酸誘導体及び腎臓疾患用剤
AU714687B2 (en) * 1996-07-22 2000-01-06 Monsanto Company Thiol sulfone metalloprotease inhibitors
IT1283782B1 (it) 1996-08-09 1998-04-30 Ct Lab Farm Srl Uso di ammidi dell'acido gamma-idrossibutirrico nel trattamento di tossicodipendenze,ed in particolare sell'alcolismo
KR20000075955A (ko) 1997-03-04 2000-12-26 죤 에이치. 뷰센 방향족 술포닐 알파-히드록시 히드록삼산 화합물
WO1998039316A1 (en) * 1997-03-04 1998-09-11 Monsanto Company N-hydroxy 4-sulfonyl butanamide compounds
EP1051395B1 (en) * 1998-01-30 2006-11-22 Darwin Discovery Limited N-hydroxyformamide derivatives
JP2000309573A (ja) * 1999-02-24 2000-11-07 Sankyo Co Ltd ２−メルカプトカルボン酸誘導体

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2453537C2 (ru) * 2006-10-27 2012-06-20 Тетрагедрон Способ получения 2-гидрокси-4-метилселеномасляной кислоты в виде индивидуального вещества или в виде смеси с ее серосодержащим аналогом, ее применение в пище, в частности в животных кормах

Also Published As

Publication number Publication date
KR20040020951A (ko) 2004-03-09
JP2004536883A (ja) 2004-12-09
WO2003011819A1 (en) 2003-02-13
US7491747B2 (en) 2009-02-17
RU2293726C2 (ru) 2007-02-20
US20050020651A1 (en) 2005-01-27
CN1555361A (zh) 2004-12-15
AU2002355631B2 (en) 2008-03-06
JP4231785B2 (ja) 2009-03-04
ZA200401600B (en) 2004-11-17
HUP0402101A3 (en) 2005-11-28
BR0211519A (pt) 2004-09-14
HUP0402101A2 (hu) 2005-01-28
FR2827859A1 (fr) 2003-01-31
MXPA04000876A (es) 2004-05-21
CA2455749A1 (en) 2003-02-13
FR2827859B1 (fr) 2005-09-23
ES2391265T3 (es) 2012-11-22
PL367895A1 (en) 2005-03-07
EP1412326A1 (en) 2004-04-28
EP1412326B1 (en) 2012-08-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006101890A (ru) Производные тиазолилпиперидина в качестве ингибиторов мпб
RU2005117789A (ru) Производные 4,5-диарилтиазола в качестве лигандов св-1
NO20023097D0 (no) Heterocykliske forbindelser med sulfonamidgrupper
CO5090835A1 (es) Biciclo [2.2.1] heptanos y compuestos relacionados
DK1285908T3 (da) Substituerede phenylpropionsyrederivater
KR930005992A (ko) 루코트리엔 생합성 억제제
JP2002534519A5 (ru)
JP2005535586A5 (ru)
CY1108792T1 (el) Παραγωγα διοξανιου-2-αλκυλκαρβαμικου, η παρασκευη τους και η εφαρμογη τους στην θεραπευτικη αγωγη
ATE361748T1 (de) 1-(4-sulfamylphenyl)-3-trifluormethyl-5-aryl-2- pyrazoline als cyclooxygenase-2 inhibitoren
RU2008119994A (ru) Ингибиторы калиевых каналов
JP2006523698A5 (ru)
KR960007565A (ko) 약제로서의 치환된 4-페닐-6-아미노-니코틴산 유도체의 용도
EA199901062A1 (ru) Производные хинолин-4-карбоксамида как антагонисты рецепторов нк-2 и нк-3
RU98117621A (ru) Новые производные пиперазина и пиперидина, способ их получения, фармкомпозиция на их основе, способ лечения, промежуточный продукт
DE602004010680D1 (de) Substituierte imidazopyrimidine zur prävention und behandlung von krebs
RU2004106156A (ru) Производные масляной кислоты
EA200100090A3 (ru) Новые пиперидин-4-сульфонамидные производные, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции
DE60020381D1 (de) Substituierte benzylthiazolidin-2,4-dion-derivate
ATE95816T1 (de) 2-((4-piperidinyl)methyl>-1,2,3,4tetrahydroisochinolin-derivate, ihre herstellung und ihre therapeutische verwendung.
JP2005515169A5 (ru)
CA2443484A1 (en) Halogen-substituted quinoline derivatives and ectoparasite control agent
MY139011A (en) Piperazine compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
RS52046B (en) COMBINATION OF BIS-THIAZOLIUM SALT OR ITS PRECURSOR AND ARTEMISININ OR ITS DERIVATIVE TO ACUTE ACUTE MALARIA
DK1161424T3 (da) Hidtil ukendte diazolderivater som serotonerge midler

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20080704