JP2000309573A - ２−メルカプトカルボン酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規な２−メルカプトカルボン酸誘導体及び
該化合物からなる血糖低下剤ならびに脂質低下剤を提供
する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａはフェニル基等を示し、Ｘは結合手等を示
し、Ｗ及びＹはそれぞれ独立してアルキレン基等を示
し、Ｒは水素原子等を示す。］で表される２−メルカプ
トカルボン酸誘導体若しくはその薬理上許容されるエス
テル類又はそれらの薬理上許容される塩。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な２-メルカ
プトカルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容される
エステル類又はそれらの薬理学上許容される塩、及びそ
の合成中間体として用いるチアゾリジン-２，４-ジオン
誘導体に関する。

【０００２】また、本発明は、優れたインスリン抵抗性
改善作用、血糖低下作用、脂質低下作用、抗炎症作用、
免疫調節作用、過酸化脂質生成抑制作用、ＰＰＡＲ活性
化作用を有する２-メルカプトカルボン酸誘導体若しく
はその薬理学上許容されるエステル類又はそれらの薬理
学上許容される塩、及びその合成中間体として用いるチ
アゾリジン-２，４-ジオン誘導体に関する。

【０００３】更に、本発明は、上記２-メルカプトカル
ボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエステル
類又はそれらの薬理学上許容される塩、及びその合成中
間体として用いるチアゾリジン-２，４-ジオン誘導体を
有効成分として含有する糖尿病、高脂血症、肥満症、耐
糖能不全、脂肪肝、糖尿病合併症（例えば、網膜症、腎
症、神経症、冠動脈疾患等である。）、動脈硬化症、心
血管性疾患（例えば、虚血性心疾患等である。）、アテ
ローム性動脈硬化症又は虚血性心疾患により惹起される
細胞損傷（例えば、脳卒中により惹起される脳損傷等で
ある。）、炎症性疾患（例えば、骨関節炎、疼痛、発
熱、リウマチ性関節炎、炎症性腸炎、自己免疫疾患、膵
炎等である。）の疾病等の予防剤及び／又は治療剤(好
適には糖尿病若しくは高脂血症の予防剤及び／又は治療
剤である。)に関する。

【０００４】更に、本発明は上記化合物を有効成分とし
て含有する上記疾病の予防剤若しくは治療剤、上記化合
物を有効成分として含有する上記疾病の予防若しくは治
療のための組成物、上記疾病の予防若しくは治療のため
の医薬を製造するための上記化合物の使用、又は上記化
合物の薬理的な有効量を温血動物(好適には人間であ
る。)に投与する上記疾病の予防若しくは治療方法に関
する。

【０００５】

【従来の技術】従来から糖尿病の治療剤としては、ビグ
アナイド系化合物及びスルホニルウレア系化合物が用い
られてきている。しかし、ビグアナイド系化合物はアシ
ドーシスを引き起こすため現在は殆ど用いられていな
い。また、スルホニルウレア系化合物は血糖低下作用は
強力であるが、重篤な低血糖をしばしば引き起こし、使
用上の注意を払う必要がある。そこで、副作用の少ない
糖尿病の治療剤が望まれていた。

【０００６】本発明者らはこのような欠点のない糖尿病
治療薬を探索するについて２-メルカプトカルボン酸誘
導体に着目し、鋭意研究した。２-メルカプトカルボン
酸誘導体については、例えば、以下に述べる化合物及び
その薬理作用が報告されている。 （１）J. Biol. Chem., 260(12), pp.7337-7342 (1985)
には、２-メルカプトプロピオン酸が弱い作用の脂肪酸
酸化の阻害作用を示すことが記載されている。 （２）Am. J. Physiol., 250, pp.1003-1006 (1986) に
は、メルカプト酢酸をラット腹腔内に投与すると、投与
後１時間後のラットの血糖値には変化がないことが報告
されている。 （３）Eur. J. Clin. Pharmacol., 31, pp.119-121 (19
86)には、２-メルカプトプロピオン酸はチオラの代謝産
物であるが作用には目立ったものがないと記載されてい
る。 （４）Physiol. Behav., 57(4), pp.759-764 (1995) に
は、メルカプト酢酸をラットの静脈内投与すると、投与
後１時間後のラットの血糖値が上昇することが記載され
ている。 （５）J. Med. Chem., 39(20), pp.3897-3907 (1996)に
はα-アルキルチオエーテルカルボン酸が血糖低下作用
を示すことが記載されている。 （６）特開平６-６５０２４には、チオエーテルカルボ
ン酸誘導体を皮膚、毛、及び爪、特に皮膚に局所塗布す
るための化粧品組成物として用いる方法が開示されてお
り、 （７）J. Org. Chem., 50(19), pp.3676-3678 (1985)、
及び （８）Int. J. Cosmet. Sci., 15(4), pp.163-173 (199
3)には、同じくチオエーテルカルボン酸が皮膚活性剤と
して用いた記載がある。

【０００７】しかしながら（１）乃至（８）の文献には
本発明の化合物である２-メルカプトカルボン酸誘導体
の記載はなく、また、（１）乃至（４）及び（６）乃至
（８）の文献には上記化合物を血糖低下剤、脂質低下剤
として使用する記載はない。

【０００８】また、 （９）ＷＯ９２／１７４３５には、チオエーテルカルボ
ン酸誘導体が糖尿病、糖尿病前期、特に成人発症型糖尿
病の治療剤として有用との記載がある。 （１０）特開昭６３-１７４９４８には、チオエーテル
カルボン酸誘導体が糖尿病、糖尿病前期、特に異質糖尿
病、及び脂質代謝疾患の治療剤として有用である旨、並
びにトリグリセリド及びコレステロ-ル値低下作用を有
する旨の記載がある。 （１１）ＷＯ９８／２８２５４には、チオエーテルプロ
ピオン酸誘導体が血糖降下作用及び脂質低下作用を有す
ることが記載されている。 （１２）ＷＯ９６／１９４６６には、チオールカルボン
酸誘導体がロダニン誘導体の合成中間体として、及び炎
症性腸疾患の治療剤として有用である旨が記載されてい
る。 （１３）特表平５-５０７９２０にはチオエーテルカル
ボン酸誘導体が血糖低下剤として有用である旨が記載さ
れている。 （１４）特表平７-５０５６４７には、アルキルチオカ
ルボン酸がII型糖尿病の治療薬として有用である旨が記
載されている。

【０００９】しかしながら（９）乃至（１４）の文献に
は、２-置換プロピオン酸等の炭素数が３以下である比
較的短鎖のカルボン酸誘導体、又は２-アリールチオ若
しくは２-アルキルチオカルボン酸誘導体しか記載され
ておらず、本発明の化合物であるところの２位にメルカ
プト基を持ち、かつ比較的長鎖のカルボン酸誘導体に関
する記載はない。なお、本発明の新規な２-メルカプト
カルボン酸誘導体の製造に際しては、合成中間体として
チアゾリジンジオン化合物を経由する方法が主に採られ
る。

【００１０】チアゾリジンジオン化合物は、例えば（１
５）ＷＯ９７／４７６１２、（１６）特開平８-１０４
６８８、（１７）特開平９-１００２８０、（１８）特
開平９-１３６８７７、（１９）特開平１０-１８２４６
１、（２０）特開平９-１７６１６３、（２１）特開平
９-２５２７３、（２２）特開平９-２３５２８４、（２
３）特開平８-１５７４７３、（２４）特開平８-２０８
６４８、（２５）特開平７-１７３１５８、（２６）特
開平６-２４７９４５、（２７）特開平７-３０９８５
２、（２８）特開平６-９６２９、（２９）特開平５-２
１３９１３、（３０）特開平１-２７２５７４、（３
１）特開平１-２７２５７３、（３２）特開昭６４-１３
０８８、（３３）特開昭６３-２３０６８９、（３４）
特開昭６４-５６６７５、（３５）特開昭５９-４８４７
１、（３６）特開昭５８-１１８５７７、（３７）特開
昭５６-９７２７７、（３８）特開昭５５-６４５８６、
（３９）特開昭５５-２２６３６、（４０）ＷＯ９８／
４２６９１に記載されている。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、長年に
亘り様々な生理活性を有する化合物の探索を目的として
実験を続けてきた結果、新規な構造を有する２-メルカ
プトカルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容される
エステル類又はそれらの薬理学上許容される塩、及びそ
の合成中間体として用いるチアゾリジン-２，４-ジオン
誘導体が、優れたインスリン抵抗性改善作用、血糖低下
作用、脂質低下作用、抗炎症作用、免疫調節作用、過酸
化脂質生成抑制作用、ＰＰＡＲ活性化作用を有している
ことを見出し、本発明を完成するに至った。

【００１２】本発明の他の目的は、上記２-メルカプト
カルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエス
テル類又はそれらの薬理学上許容される塩、及びその合
成中間体として用いるチアゾリジン-２，４-ジオン誘導
体を有効成分として含有する糖尿病、高脂血症、肥満
症、耐糖能不全、脂肪肝、糖尿病合併症（例えば、網膜
症、腎症、神経症、冠動脈疾患等である。）、動脈硬化
症、心血管性疾患（例えば、虚血性心疾患等であ
る。）、アテローム性動脈硬化症又は虚血性心疾患によ
り惹起される細胞損傷（例えば、脳卒中により惹起され
る脳損傷等である。）、炎症性疾患（例えば、骨関節
炎、疼痛、発熱、リウマチ性関節炎、炎症性腸炎、自己
免疫疾患、膵炎等である。）等の疾病(特に糖尿病及び
高脂血症)の予防剤及び／又は治療剤を提供することで
ある。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意研究した結果、本発明の下記一般
式(I)で示される化合物が優れた血糖低下作用、脂質低
下作用等を示すことを見出して、本発明を完成した。

【００１４】すなわち、本発明は、一般式(I)

【００１５】

【化２】 [式中、ＡはC₆-C₁₀アリール基(後述する置換分αを１乃
至３個有していてもよい。)又は複素芳香環基(後述する
置換分αを１乃至３個有していてもよい。)を示す。

【００１６】Ｘは結合手、酸素原子、硫黄原子，又は-N
H-基を示す。

【００１７】Ｗ及びＹは、それぞれ独立して結合手又は
C₁-C₂₀アルキレン基を示す。

【００１８】但し、-W-X-Y-基はメチレン基を示さな
い。

【００１９】Ｒは水素原子、C₁-C₆アルカノイル基、又
はC₇-C₁₁アリールアミノカルボニル基(アリール上に後
述する置換分βを１乃至３個有していてもよい。)を示
す。

【００２０】置換分αは、(i)C₁-C₂₀アルキル基(後述す
る置換分βを１乃至３個有していてもよい。)、(ii)C₂-
C₂₀不飽和炭化水素基(後述する置換分βを１乃至３個有
していてもよい。)、(iii)C₁-C₁₀アルコキシ基、(iv)ハ
ロゲン原子、(v)水酸基、(vi)C₆-C₁₀アリール基(後述す
る置換分βを１乃至３個有していてもよい。)、(vii)単
環式複素芳香環基(後述する置換分βを１乃至３個有し
ていてもよい。)、(viii)C₇-C₁₆アラルキル基(アリール
上に後述する置換分βを１乃至３個有していてもよく、
アルキル上に置換分として水酸基を１個有していてもよ
い。)、(ix)C₇-C₁₆アリールカルボニルアルキル基(アリ
ール上に後述する置換分βを１乃至３個有していてもよ
い。)、(x)C₆-C₁₀アリールオキシ基(後述する置換分β
を１乃至３個有していてもよい。)、(xi)C₄-C₁₂シクロ
アルキルアルキルオキシ基、(xii)C₇-C₁₆アラルキルオ
キシ基(アリール上に後述する置換分βを１乃至３個有
していてもよく、アルキル上に置換分として水酸基を１
個有していてもよい。)、(xiii)C₇-C₁₆アリールカルボ
ニルアルキルオキシ基(アリール上に後述する置換分β
を１乃至３個有していてもよい。)、(xiv)単環式複素芳
香環C₁-C₆アルキルオキシ基(単環式複素芳香環上に後述
する置換分βを１乃至３個有していてもよく、アルキル
上に置換分として水酸基を１個有していてもよい。)、
(xv)単環式複素芳香環C₁-C₆カルボニルアルキルオキシ
基(単環式複素芳香環上に後述する置換分βを１乃至３
個有していてもよい。)、(xvi)C₇-C₁₆アリールオキシア
ルキル基(アリール上に後述する置換分βを１乃至３個
有していてもよい。)、(xvii)C₈-C_{2 2}アラルキルオキシ
アルキル基(アリール上に後述する置換分βを１乃至３
個有していてもよい。)、又は(xviii)C₂-C₁₁カルボキシ
アルコキシ基を示す。

【００２１】置換分βは、(i)C₁-C₆アルキル基、(ii)C₁
-C₆アルコキシ基、(iii)C₁-C₆アルキルチオ基、(iv)ハ
ロゲン原子、(v)C₁-C₄アルキレンジオキシ基、(vi)ニト
ロ基、(vii)シアノ基、(viii)C₁-C₆アルカノイル基、(i
x)カルバモイル基、(x)C₂-C₇アルコキシカルボニルアミ
ノ基、又は(xi)フェニル基を示す。]で表される２-メル
カプトカルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容され
るエステル類又はそれらの薬理学上許容される塩、に関
する。

【００２２】更に、本発明は前記一般式(I)を有する２-
メルカプトカルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容
されるエステル類又はそれらの薬理学上許容される塩及
びその合成中間体並びにその用途に関する。本出願明細
書において、「アリール」とは、芳香族炭化水素の環に結
合する水素原子が１個離脱して生ずる1価の基をいう。

【００２３】「複素芳香環」とは、酸素原子、窒素原子及
び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１乃
至３個有する単環式若しくは多環式の芳香族性を有する
複素環基をいう。

【００２４】「アルキレン」とは、直鎖状若しくは分枝鎖
状の脂肪族炭化水素の炭素原子から水素原子２個が失わ
れて生ずる２価の基をいう。

【００２５】「アルカノイル基」とは、脂肪族カルボン酸
(蟻酸を含む。)からOH基をとりはずして生ずる1価の基
をいう。

【００２６】「アリールアミノカルボニル」とは、カルバ
モイル(H₂NCO-)の窒素原子上の水素原子が前述したアリ
ールにより置換された1価の基をいう。

【００２７】「アルキル」とは、直鎖状若しくは分枝鎖状
の脂肪族炭化水素から水素１原子が失われて生ずる１価
の基をいう。

【００２８】「不飽和炭化水素基」とは、直鎖状若しくは
分枝鎖状の炭素-炭素不飽和結合(>C=C<、-C≡C-)を含む
炭化水素基をいう。

【００２９】「アルコキシ基」とは、直鎖状若しくは分枝
鎖状のアルコール類の水酸基の水素原子が失われて生ず
る１価の基をいう。

【００３０】「単環式複素芳香環基」とは、酸素原子、窒
素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原
子を１乃至３個有する５若しくは６員単環式の芳香族性
を有する複素環基をいう。

【００３１】「アラルキル」とは、前述したアルキル基の
水素１原子が前述したアリール基で置換された１価の基
をいう。

【００３２】「アラルキルカルボニル」とは、前述したア
ラルキルのアルキル部分の末端炭素がオキソ基により置
換された１価の基をいう。

【００３３】「アリールオキシ」とは、前述したアリール
に酸素原子が結合した１価の基をいう。

【００３４】「シクロアルキルアルキルオキシ」とは、前
述したアルキル基の水素１原子が３乃至６員シクロアル
キルにより置換され、更にアルキル部分の末端炭素に酸
素原子が結合した１価の基をいう。

【００３５】「アラルキルオキシ」とは、前述したアラル
キルのアルキル部分の末端炭素に酸素原子が結合した１
価の基をいう。

【００３６】「アリールカルボニルアルキルオキシ」と
は、前述したアラルキルのアルキル部分の最もアリール
部分に近い炭素原子がオキソ基により置換され、更にア
ルキル部分の末端炭素に酸素原子が結合した１価の基を
いう。

【００３７】「アリールカルボニルアルキルオキシ」と
は、前述したアラルキルオキシのアルキル部分の最もア
リール部分に近い炭素原子がオキソ基により置換された
１価の基をいう。

【００３８】「単環式複素芳香環アルキルオキシ」とは、
前述したアルキル基の水素１原子が前述した単環式複素
芳香環によち置換され、更にアルキル部分の末端炭素に
酸素原子が結合した１価の基をいう。

【００３９】「単環式複素芳香環カルボニルアルキルオ
キシ」とは、前述した単環式複素芳香環アルキルオキシ
のアルキル部分の炭素原子のうち最も単環式複素芳香環
に近いものがオキソ基により置換された１価の基をい
う。

【００４０】「アリールオキシアルキル」とは、前述した
アルキル基の水素１原子が前述したアリールオキシによ
り置換された１価の基をいう。

【００４１】「アラルキルオキシアルキル」とは、前述し
たアルキルの水素１原子が前述したアラルキルオキシに
より置換された１価の基をいう。

【００４２】「カルボキシアルコキシ」とは、前述したア
ルコキシの水素１原子がカルボキシル(-COOH)により置
換された１価の基をいう。

【００４３】「アルキルチオ基」とは、直鎖状若しくは分
枝鎖状のチオール類のチオール基の硫黄原子が失われて
生ずる１価の基である。

【００４４】「アルキレンジオキシ基」とは、直鎖状若し
くは分枝鎖状のアルキレンの両端に酸素原子が置換した
２価の基をいう。

【００４５】「アルコキシカルボニルアミノ」とは、カル
ボニルアミノ(-CONH-)のカルボニル炭素にアルコキシが
置換した１価の基をいう。

【００４６】「C_m-C_n」とは、炭素数ｍ乃至ｎ個を有す
る、という意である。例えば、「C₁-C₆カルボニルアルキ
ル」とは、炭素数１乃至６個を有するカルボニルアルキ
ル、即ち、カルボニル又はカルボニルに炭素数１乃至５
個を有する直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキルが結合し
た基をいう。ＡがC₆-C₁₀アリール基(後述する置換分α
を１乃至３個有していてもよい。)を示す場合、「C₆-
C₁₀」及び「アリール」とは前述したものと同義であり、
「置換分αを１乃至３個有していてもよい」とは置換分α
を有さないか若しくは置換分αを同一又は異なって１乃
至３個有することをいう。当該アリール部分としては、
例えばフェニル又はナフチルを挙げることができ、好適
にはフェニルである。

【００４７】Ａが複素芳香環基(後述する置換分αを１
乃至３個有していてもよい。)を示す場合、「複素芳香
環」及び「置換分αを１乃至３個有していてもよい」とは
前述したものと同義である。当該複素芳香環部分として
は、例えばチエニル、フリル、チアゾリル、オキサゾリ
ル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリダジ
ニル、ピリミジニル、若しくはピラジニルのような単環
式複素芳香環基；又はベンゾフリル、イソベンゾフリ
ル、2,3-ジヒドロベンゾフリル、クロメニル、キサンテ
ニル、フェノキサチイニル、インドリジニル、イソイン
ドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリ
ジニル、イソキノリル、キノリル、フタラジニル、ナフ
チリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、カルバゾ
リル、カルボリニル、アクリジニル、若しくはイソイン
ドリニルのような縮合複素芳香環基を挙げることがで
き、好適には単環式複素芳香環基であり、更に好適には
ヘテロ原子を１若しくは２個有する単環式複素芳香環基
であり、最適にはチエニル、フリル、チアゾリル、ピリ
ジル、又はベンゾフラニルである。

【００４８】Ｗ及びＹがそれぞれ独立してC₁-C₂₀アルキ
レン基を示す場合、「C₁-C₂₀」及び「アルキレン」とは前述
したものと同義である。当該C₁-C₂₀アルキレン基として
は、例えばメチレン、メチルメチレン、エチレン、プロ
ピレン、トリメチレン、テトラメチレン、メチルトリメ
チレン、メチルプロピレン、ジメチルエチレン、ペンタ
メチレン、メチルテトラメチレン、ジメチルトリメチレ
ン、ヘキサメチレン、メチルペンタメチレン、ジメチル
テトラメチレン、ヘプタメチレン、メチルヘキサメチレ
ン、エチルペンタメチレン、オクタメチレン、メチルヘ
プタメチレン、エチルヘキサメチレン、メチルペンタメ
チレン、ノナメチレン、メチルオクタメチレン、エチル
ヘプタメチレン、デカメチレン、メチルノナメチレン、
エチルオクタメチレン、ジエチルヘキサメチレン、ウン
デカメチレン、メチルデカメチレン、エチルノナメチレ
ン、ジメチルノナメチレン、プロピルオクタメチレン、
ドデカメチレン、メチルウンデカメチレン、エチルデカ
メチレン、プロピルノナメチレン、ジエチルオクタメチ
レン、トリデカメチレン、メチルドデカメチレン、エチ
ルウンデカメチレン、プロピルデカメチレン、ペンチル
オクタメチレン、テトラデカメチレン、メチルトリデカ
メチレン、エチルドデカメチレン、プロピルウンデカメ
チレン、ブチルデカメチレン、ペンチルノナメチレン、
ペンタデカメチレン、メチルテトラデカメチレン、エチ
ルトリデカメチレン、プロピルドデカメチレン、ペンチ
ルデカメチレン、ヘキサデカメチレン、メチルペンタデ
カメチレン、エチルテトラデカメチレン、プロピルトリ
デカメチレン、ブチルドデカメチレン、ヘプタデカメチ
レン、メチルヘキサデカメチレン、エチルペンタデカメ
チレン、プロピルテトラデカメチレン、ペンチルドデカ
メチレン、オクタデカメチレン、メチルヘプタデカメチ
レン、プロピルペンタデカメチレン、ノナデカメチレ
ン、メチルオクタデカメチレン、エチルヘプタデカメチ
レン、アイコサメチレン、メチルノナデカメチレン、又
はエチルオクタデカメチレンを挙げることができ、好適
にはC₁-C₁₅アルキレン基であり、更に好適にはC₁-C₁₀ア
ルキレン基であり、更に好適にはC₁-C₈アルキレン基で
あり、最適にはC₁-C₆アルキレン基である。また、直鎖
状アルキレン基と分枝鎖状アルキレン基では、直鎖状ア
ルキレン基が好適である。

【００４９】ＲがC₁-C₆アルカノイル基を示す場合、「C₁
-C₆」及び「アルカノイル基」とは前述したものと同義であ
る。当該C₁-C₆アルカノイル基としては、例えばホルミ
ル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、ｓ-ブチリル、t-ブチリル、又はペンテノイルを挙
げることができ、好適にはC₂-C₅アルカノイル基であ
り、更に好適にはC₂-C₃アルカノイル基であり、最適に
はアセチルである。

【００５０】ＲがC₇-C₁₁アリールアミノカルボニル基
(アリール上に後述する置換分βを１乃至３個有してい
てもよい。)を示す場合、「C₇-C₁₁」及び「アリールアミノ
カルボニル」とは前述したものと同義であり、「置換分β
を１乃至３個有していてもよい」とは置換分βを有さな
いか若しくは置換分βを同一又は異なって１乃至３個有
することをいう。当該アリールアミノカルボニル部分と
しては、例えばフェニルアミノカルボニル、又はナフチ
ルアミノカルボニルを挙げることができ、好適にはフェ
ニルアミノカルボニルである。

【００５１】置換分αがC₁-C₂₀アルキル基(後述する置
換分βを１乃至３個有していてもよい。)を示す場合、
「C₁-C₂₀」、「アルキル」及び「置換分βを１乃至３個有し
ていてもよい」とは前述したものと同義である。当該C₁-
C₂₀アルキル部分としては、例えばメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ-ブチル、t-ブチ
ル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシ
ル、イソヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オク
タデシル、ノナデシル、又はアイコシルを挙げることが
でき、好適にはC₁-C₁₀アルキル基であり、更に好適には
C₁-C₆アルキル基であり、更に好適にはC₁-C₄アルキル基
であり、最適にはC₁-C₂アルキル基である。

【００５２】置換分αがC₂-C₂₀不飽和炭化水素基(後述
する置換分βを１乃至３個有していてもよい。)を示す
場合、「C₂-C₂₀」、「不飽和炭化水素基」及び「置換分βを
１乃至３個有していてもよい」とは前述したものと同義
である。当該C₂-C₂₀不飽和炭化水素部分としては、例え
ばエテニル、エチニル、プロペニル、メチルプロペニ
ル、エチルプロペニル、プロピニル、ブテニル、メチル
ブテニル、エチルブテニル、ブチニル、ペンテニル、メ
チルペンテニル、ペンチニル、ヘキセニル、イソヘキセ
ニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、
ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセ
ニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニ
ル、オクタデセニル、リノリル、リノレニル、ノナデセ
ニル、又はアイコセニルを挙げることができ、好適には
１個の二重結合を有するC₂-C₁₀不飽和炭化水素基であ
り、更に好適には１個の二重結合を有するC₂-C₆不飽和
炭化水素基であり、最適には１個の二重結合を有するC₂
-C₄不飽和炭化水素基である。

【００５３】置換分αがC₁-C₁₀アルコキシ基を示す場
合、「C₁-C₁₀」及び「アルコキシ基」とは前述したものと同
義である。当該C₁-C₁₀アルコキシ基としては、例えばメ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブト
キシ、イソブトキシ、ｓ-ブトキシ、t-ブトキシ、ペン
トキシ、イソペントキシ、メチルブトキシ、ネオペント
キシ、ヘキシルオキシ、メチルペントキシ、ジメチルブ
トキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキ
シ、又はデシルオキシを挙げることができ、好適にはC₁
-C₈アルコキシ基であり、更に好適にはC₁-C₆アルコキシ
基であり、更に好適にはC₁-C₄アルコキシ基であり、最
適にはC₁-C₂アルコキシ基である。

【００５４】置換分αがハロゲン原子を示す場合、当該
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、又はヨウ素原子を挙げることができ、好適にはフッ
素原子、塩素原子、又は臭素原子であり、更に好適には
フッ素原子、又は塩素原子であり、最適には塩素原子で
ある。

【００５５】置換分αがC₆-C₁₀アリール基(後述する置
換分βを１乃至３個有していてもよい。)を示す場合、
「C₆-C₁₀」、「アリール」及び「置換分βを１乃至３個有し
ていてもよい」とは前述したものと同義である。当該C₆-
C₁₀アリール部分としては、例えばフェニル又はナフチ
ルを挙げることができ、好適にはフェニルである。

【００５６】置換分αが単環式複素芳香環基(後述する
置換分βを１乃至３個有していてもよい。)を示す場
合、「単環式複素芳香環基」及び「置換分βを１乃至３個
有していてもよい」とは前述したものと同義である。当
該単環式複素芳香環部分としては、例えばチエニル、フ
リル、ピロリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキ
サゾリル、イソチアゾリル、フラザニル、ピラゾリル、
オキソピラゾリル、トリアゾリル、トリアゾロニル、テ
トラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、
ピラジニル又はトリアジニルを挙げることができ、好適
にはヘテロ原子を１若しくは２個有する単環式複素芳香
環基であり、最適にはチエニル、フリル、ピロリル、オ
キサゾリル、又はピリジルである。

【００５７】置換分αがC₇-C₁₆アラルキル基(アリール
上に後述する置換分βを１乃至３個有していてもよく、
アルキル上に置換分として水酸基を１個有していてもよ
い。)を示す場合、「C₇-C₁₆」、「アラルキル」及び「置換分
βを１乃至３個有していてもよい」とは前述したものと
同義であり、「置換分として水酸基を１個有していても
よい」とは置換分として水酸基を有さないか若しくは水
酸基を１個有することをいう。当該アラルキル部分とし
ては、例えばベンジル、ナフチルメチル、フェネチル、
ナフチルエチル、フェニルプロピル、ナフチルプロピ
ル、フェニルブチル、ナフチルブチル、フェニルペンチ
ル、ナフチルペンチル、フェニルヘキシル、又はナフチ
ルヘキシルを挙げることができ、好適にはC₁-C₆アルキ
ルを有するフェニルアルキル基であり、更に好適にはC₁
-C₂アルキルを有するフェニルアルキル基である。

【００５８】置換分αがC₇-C₁₆アラルキルカルボニル基
(アリール上に後述する置換分βを１乃至３個有してい
てもよい。)を示す場合、「C₇-C₁₆」、「アラルキルカルボ
ニル」及び「置換分βを１乃至３個有していてもよい」と
は前述したものと同義である。当該アラルキルカルボニ
ル部分としては、例えばベンゾイル、ベンジルカルボニ
ル、フェネチルカルボニル、3-フェニルプロピルカルボ
ニル、5-フェニルペンチルカルボニル、ナフチルカルボ
ニル、ナフチルメチルカルボニル、又は3-ナフチルプロ
ピルカルボニルを挙げることができ、好適にはフェニル
C₁-C₆アルキルカルボニル基であり、更に好適にはフェ
ニルC₁-C₄アルキルカルボニル基であり、最適にはベン
ゾイル若しくはベンジルカルボニルである。

【００５９】置換分αがC₆-C₁₀アリールオキシ基(後述
する置換分βを１乃至３個有していてもよい。)を示す
場合、「C₆-C₁₀」、「アリールオキシ」及び「置換分βを１
乃至３個有していてもよい」とは前述したものと同義で
ある。当該C₆-C₁₀アリールオキシ部分としては、例えば
フェノキシ、又はナフチルオキシを挙げることができ、
好適にはフェノキシである。

【００６０】置換分αがC₄-C₁₂シクロアルキルアルキル
オキシ基を示す場合、「C₄-C₁₂」及び「シクロアルキルア
ルキルオキシ」とは前述したものと同義である。当該C₄-
C₁₂シクロアルキルアルキルオキシ基としては、例えば
シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シク
ロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロ
プロピルエトキシ、シクロブチルエトキシ、シクロペン
チルエトキシ、シクロヘキシルエトキシ、シクロブチル
プロポキシ、シクロヘキシルプロポキシ、シクロヘキシ
ルブトキシ、又はシクロヘキシルヘキシルオキシを挙げ
ることができ、好適にはC₅-C₁₂シクロアルキルアルキル
オキシ基であり、更に好適にはC₆-C₁₀シクロアルキルア
ルキルオキシ基であり、最適にはC₆-C₈シクロアルキル
アルキルオキシ基である。

【００６１】置換分αがC₇-C₁₆アラルキルオキシ基(ア
リール上に後述する置換分βを１乃至３個有していても
よく、アルキル上に置換分として水酸基を１個有してい
てもよい。)を示す場合、「C₇-C₁₆」、「アラルキルオキ
シ」、「置換分βを１乃至３個有していてもよい」及び「置
換分として水酸基を１個有していてもよい」とは前述し
たものと同義である。当該アラルキルオキシ部分として
は、例えばベンジルオキシ、フェネチルオキシ、フェニ
ルプロポキシ、フェニルブトキシ、フェニルペントキ
シ、フェニルヘキシルオキシ、ナフチルメトキシ、ナフ
チルエトキシ、ナフチルプロポキシ、ナフチルブトキ
シ、ナフチルペントキシ、又はナフチルヘキシルオキシ
を挙げることができ、好適にはフェニルC₁-C₆アルキル
オキシ基であり、更に好適にはフェニルC₁-C₄アルキル
オキシ基であり、最適にはフェニルC₁-C₂アルキルオキ
シ基である。

【００６２】置換分αがC₇-C₁₆アリールカルボニルアル
キルオキシ基(アリール上に後述する置換分βを１乃至
３個有していてもよい。)を示す場合、「C₇-C₁₆」、「アリ
ールカルボニルアルキルオキシ」及び「置換分βを１乃至
３個有していてもよい」とは前述したものと同義であ
る。当該アリールカルボニルアルキルオキシ部分として
は、例えばベンゾイルオキシ、フェナシルオキシ、3-フ
ェニル-3-オキソプロポキシ、又は4-フェニル-4-オキソ
ブトキシを挙げることができ、好適にはフェニルC₁-C₆
カルボニルアルキルオキシ基であり、更に好適にはフェ
ニルC₁-C₄カルボニルアルキルオキシ基であり、最適に
はベンゾイルオキシ若しくはフェナシルオキシである。

【００６３】置換分αが単環式複素芳香環C₁-C₆アルキ
ルオキシ基(単環式複素芳香環上に後述する置換分βを
１乃至３個有していてもよく、アルキル上に置換分とし
て水酸基を１個有していてもよい。)を示す場合、「単環
式複素芳香環アルキルオキシ」、「C₁-C₆」、置換分βを１
乃至３個有していてもよい」及び「置換分として水酸基を
１個有していてもよい」とは前述したものと同義であ
る。当該単環式複素芳香環C₁-C₆アルキルオキシ部分と
しては、例えばピリジルメトキシ、ピリジルエトキシ、
ピリジルプロポキシ、ピリジルブトキシ、ピリジルペン
トキシ、ピリジルヘキシルオキシ、ピリミジニルメトキ
シ、ピリミジニルエトキシ、ピリミジニルプロポキシ、
ピリミジニルブトキシ、ピリミジニルペントキシ、チエ
ニルメトキシ、チエニルエトキシ、チエニルプロポキ
シ、チエニルブトキシ、チエニルペントキシ、フリルメ
トキシ、フリルブトキシ、チアゾリルメトキシ、チアゾ
リルブトキシ、オキサゾリルメトキシ、オキサゾリルエ
トキシ、オキサゾリルブトキシ、イソキサゾリルメトキ
シ、イソキサゾリルエトキシ、イソキサゾリルプロポキ
シ、又はイソキサゾリルブトキシを挙げることができ、
好適にはヘテロ原子を１若しくは２個有する単環式複素
芳香環C₁-C₆アルキルオキシ基であり、更に好適にはヘ
テロ原子を１若しくは２個有する単環式複素芳香環C₁-C
₄アルキルオキシ基であり、更に好適にはヘテロ原子を
１個有する単環式複素芳香環C₁-C₂アルキルオキシ基で
あり、最適にはピリジルメトキシ、ピリミジニルメトキ
シ、チエニルメトキシ、フリルメトキシ、チアゾリルメ
トキシ、オキサゾリルメトキシ、ピリジルエトキシ、又
はチエニルエトキシである。

【００６４】置換分αが単環式複素芳香環C₁-C₆カルボ
ニルアルキルオキシ基(単環式複素芳香環上に後述する
置換分βを１乃至３個有していてもよい。)を示す場
合、「単環式複素芳香環カルボニルアルキルオキシ」、「C
₁-C₆」及び「置換分βを１乃至３個有していてもよい」と
は前述したものと同義である。当該単環式複素芳香環カ
ルボニルアルキルオキシ部分としては、例えばピリジル
カルボニルオキシ、2-ピリジル-2-オキソエトキシ、3-
ピリジル-3-オキソプロポキシ、4-ピリジル-4-オキソブ
トキシ、5-ピリジル-5-オキソペントキシ、6-ピリジル-
6-オキソヘキシルオキシ、ピリミジニルカルボニルオキ
シ、2-ピリミジニル-2-オキソエトキシ、3-ピリミジニ
ル-3-オキソプロポキシ、4-ピリミジニル-4-オキソブト
キシ、5-ピリミジニル-5-オキソペントキシ、チエニル
カルボニルオキシ、2-チエニル-2-オキソエトキシ、3-
チエニル-3-オキソプロポキシ、4-チエニル-4-オキソブ
トキシ、5-チエニル-5-オキソペントキシ、フリルカル
ボニルオキシ、4-フリル-4-オキソブトキシ、チアゾリ
ルカルボニルオキシ、4-チアゾリル-4-オキソブトキ
シ、オキサゾリルカルボニルオキシ、2-オキサゾリル-2
-オキソエトキシ、4-オキサゾリル-4-オキソブトキシ、
イソキサゾリルカルボニルオキシ、2-イソキサゾリル-2
-オキソエトキシ、3-イソキサゾリル-3-オキソプロポキ
シ、又は4-イソキサゾリル-4-オキソブトキシを挙げる
ことができ、好適にはヘテロ原子を１若しくは２個有す
る単環式複素芳香環C₁-C₆カルボニルアルキルオキシ基
であり、更に好適にはヘテロ原子を１若しくは２個有す
る単環式複素芳香環C₁-C₄カルボニルアルキルオキシ基
であり、更に好適にはヘテロ原子を１個有する単環式複
素芳香環C₁-C₂カルボニルアルキルオキシ基であり、最
適にはピリジルカルボニルオキシ、2-ピリジル-2-オキ
ソエトキシ、ピリミジニルカルボニルオキシ、チエニル
カルボニルオキシ、2-チエニル-2-オキソエトキシ、フ
リルカルボニルオキシ、チアゾリルカルボニルオキシ、
又はオキサゾリルカルボニルオキシである。

【００６５】置換分αがC₇-C₁₆アリールオキシアルキル
基(アリール上に後述する置換分βを１乃至３個有して
いてもよい。)を示す場合、「C₇-C₁₆」、「アリールオキシ
アルキル」及び「置換分βを１乃至３個有していてもよ
い」とは前述したものと同義である。当該C₇-C₁₆アリー
ルオキシアルキル部分としては、例えばフェノキシメチ
ル、ナフチルオキシメチル、フェノキシ-1-エチル、フ
ェノキシ-2-エチル、ナフチルオキシエチル、フェノキ
シブチル、ナフチルオキシブチル、フェノキシヘキシ
ル、又はナフチルオキシヘキシルを挙げることができ、
好適にはフェノキシC₁-C₆アルキル基であり、更に好適
にはフェノキシC₁-C₄アルキル基であり、更に好適には
フェノキシC₁-C₂アルキル基であり、最適にはフェノキ
シメチル、若しくは１-フェノキシエチルである。

【００６６】置換分αがC₈-C₂₂アラルキルオキシアルキ
ル基(アリール上に後述する置換分βを１乃至３個有し
ていてもよい。)を示す場合、「C₈-C₂₂」、「アラルキルオ
キシアルキル」及び「置換分βを１乃至３個有していても
よい」とは前述したものと同義である。当該C₈-C₂₂アラ
ルキルオキシアルキル部分としては、例えばベンジルオ
キシメチル、ベンジルオキシエチル、フェネチルオキシ
メチル、フェネチルオキシエチル、ナフチルメチルオキ
シメチル、ナフチルメチルオキシエチル、ナフチルエチ
ルオキシメチル、ナフチルエチルオキシエチル、ベンジ
ルオキシブチル、ナフチルメチルオキシブチル、ベンジ
ルオキシヘキシル、又はナフチルメチルオキシヘキシル
を挙げることができ、好適にはフェニルC₁-C₆アルキル
オキシC₁-C₆アルキル基であり、更に好適にはフェニルC
₁-C₄アルキルオキシC₁-C₄アルキル基であり、より更に
好適にはC₁-C₂アルキルをそれぞれ独立して２個有する
フェニルC₁-C₂アルキルオキシC₁-C₂アルキル基であり、
更に好適にはベンジルオキシメチル、又は１-(ベンジル
オキシ)エチルであり、最適にはベンジルオキシメチル
である。

【００６７】置換分αがC₂-C₁₁カルボキシアルコキシ基
を示す場合、「C₂-C₁₁」、「カルボキシアルコキシ」とは前
述したものと同義である。当該C₂-C₁₁カルボキシアルコ
キシ基としては、例えばカルボキシメトキシ、カルボキ
シエトキシ、カルボキシプロポキシ、カルボキシブトキ
シ、カルボキシペントキシ、カルボキシヘキシルオキ
シ、カルボキシヘプチルオキシ、カルボキシオクチルオ
キシ、カルボキシノニルオキシ、又はカルボキシデシル
オキシを挙げることができ、好適にはC₂-C₅カルボキシ
アルコキシ基であり、更に好適にはC₂-C₃カルボキシア
ルコキシ基であり、最適にカルボキシメトキシ基であ
る。

【００６８】置換分βがC₁-C₆アルキル基を示す場合、
「C₁-C₆」、「アルキル」とは前述したC₁-C₂₀アルキルのう
ち炭素数１乃至６のものをいう。当該C₁-C₆アルキル基
としては置換分αの定義において述べたアルキル基の炭
素数１乃至６のものと同様の基を挙げることができ、好
適にはC₁-C₄アルキル基であり、更に好適にはC₁-C₂アル
キル基である。

【００６９】置換分βがC₁-C₆アルコキシ基を示す場
合、前述したC₁-C₁₀アルコキシのうち炭素数１乃至６の
ものをいう。当該C₁-C₆アルコキシ基としては置換分α
の定義において述べたアルキル基の炭素数１乃至６のも
のと同様の基を挙げることができ、好適にはC₁-C₄アル
コキシ基であり、更に好適にはC₁-C₂アルコキシ基であ
る。

【００７０】置換分βがC₁-C₆アルキルチオ基を示す場
合、「C₁-C₆」及び「アルキルチオ基」とは前述したものと
同義である。当該アルキルチオ基としては、例えばメチ
ルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチ
オ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ-ブチルチオ、t-
ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、メチル
ブチルチオ、ネオペンチルチオ、ヘキシルチオ、又はジ
メチルブチルチオを挙げることができ、好適にはC₁-C₄
アルキルチオ基であり、更に好適にはC₁-C₂アルキルチ
オ基である。

【００７１】置換分βがハロゲン原子を示す場合、当該
ハロゲン原子としては置換分αの定義で述べたハロゲン
原子と同様の原子を挙げることができ、好適にはフッ素
原子、塩素原子、又は臭素原子であり、更に好適にはフ
ッ素原子、又は塩素原子であり、最適には塩素原子であ
る。

【００７２】置換分βがC₁-C₄アルキレンジオキシ基を
示す場合、「C₁-C₄」及び「アルキレンジオキシ基」とは前
述したものと同義である。当該C₁-C₄アルキレンジオキ
シ基としては、例えばメチレンジオキシ、エチリデンジ
オキシ、ジメチレンジオキシ、イソプロピレンジオキ
シ、トリメチレンジオキシ、又はテトラメチレンジオキ
シを挙げることができ、好適にはC₁-C₂アルキレンジオ
キシ基であり、更に好適にはメチレンジオキシである。

【００７３】置換分βがC₁-C₆アルカノイル基を示す場
合、「C₁-C₆」及び「アルカノイル基」とは前述したものと
同義である。当該C₁-C₆アルカノイル基としてはＲの定
義において述べたアルカノイル基と同様の基を挙げるこ
とができ、好適にはC₂-C₅アルカノイル基であり、更に
好適にはC₂-C₃アルカノイル基であり、最適にはアセチ
ルである。

【００７４】置換分βがC₂-C₇アルコキシカルボニルア
ミノ基を示す場合、「C₁-C₆」及び「アルコキシ」とは前述
したものと同義である。当該C₁-C₆アルコキシを有する
アルコキシカルボニルアミノ基としては、例えばメトキ
シカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロ
ポキシカルボニルアミノ、イソプロポキシカルボニルア
ミノ、ブトキシカルボニルアミノ、イソブトキシカルボ
ニルアミノ、ｓ-ブトキシカルボニルアミノ、t-ブトキ
シカルボニルアミノ、ペントキシカルボニルアミノ、イ
ソペントキシカルボニルアミノ、メチルブトキシカルボ
ニルアミノ、ネオペントキシカルボニルアミノ、ヘキシ
ルオキシカルボニルアミノ、又はジメチルブトキシカル
ボニルアミノを挙げることができ、好適にはC₂-C₅アル
コキシカルボニルアミノ基であり、更に好適にはC₂-C₃
アルコキシカルボニルアミノ基である。

【００７５】従って、ＲがC₇-C₁₁アリールアミノカルボ
ニル基(アリール上に置換分βを１乃至３個有していて
もよい。)を示す場合、置換分βを有する当該基として
は、例えばメチルフェニルアミノカルボニル、ジメチル
フェニルアミノカルボニル、エチルフェニルアミノカル
ボニル、t-ブチルフェニルアミノカルボニル、メトキシ
フェニルアミノカルボニル、エトキシフェニルアミノカ
ルボニル、メチルチオフェニルアミノカルボニル、エチ
ルチオフェニルアミノカルボニル、フルオロフェニルア
ミノカルボニル、ジフルオロフェニルアミノカルボニ
ル、クロロフェニルアミノカルボニル、ジクロロフェニ
ルアミノカルボニル、ブロモフェニルアミノカルボニ
ル、メチレンジオキシフェニルアミノカルボニル、ニト
ロフェニルアミノカルボニル、シアノフェニルアミノカ
ルボニル、アセチルフェニルアミノカルボニル、カルバ
モイルフェニルアミノカルボニル、t-ブトキシカルバモ
イルフェニルアミノカルボニル、メチルナフチルアミノ
カルボニル、メトキシナフチルアミノカルボニル、メチ
ルチオナフチルアミノカルボニル、フルオロナフチルア
ミノカルボニル、クロロナフチルアミノカルボニル、メ
チレンジオキシナフチルアミノカルボニル、ニトロナフ
チルアミノカルボニル、シアノナフチルアミノカルボニ
ル、アセチルナフチルアミノカルボニル、カルバモイル
ナフチルアミノカルボニル、又はt-ブトキシカルバモイ
ルナフチルアミノカルボニルを挙げることができ、好適
にはフェニルアミノカルボニル基(アリール上に置換分
βを１乃至３個有していてもよい。)であり、更に好適
にはフェニルアミノカルボニル基(アリール上に置換分
βを１若しくは２個有していてもよい。)であり、最適
にはフェニルアミノカルボニル基(アリール上に置換分
βを１個有していてもよい。)である。

【００７６】置換分αがC₁-C₂₀アルキル基(置換分βを
１乃至３個有していてもよい。)を示す場合、置換分β
を有する当該基としては、例えばメトキシメチル、メト
キシエチル、メトキシブチル、メトキシオクチル、メト
キシアイコシル、メチルチオメチル、メチルチオブチ
ル、フルオロメチル、フルオロブチル、フルオロヘキシ
ル、クロロメチル、クロロブチル、クロロヘキシル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエ
チル、ニトロメチル、ニトロブチル、ニトロヘキシル、
シアノメチル、シアノブチル、シアノヘキシル、アセチ
ルメチル、アセチルブチル、又はアセチルヘキシルを挙
げることができ、好適にはC₁-C₁₀アルキル基(置換分β
を１乃至３個有していてもよい。)であり、更に好適に
はC₁-C₆アルキル基(置換分βを１乃至３個有していても
よい。)であり、最適にはC₁-C₂アルキル基(置換分βを
１乃至３個有していてもよい。)である。

【００７７】置換分αがC₂-C₂₀不飽和炭化水素基(置換
分βを１乃至３個有していてもよい。)を示す場合、置
換分βを有する当該基としては、例えばメトキシエテニ
ル、メトキシブテニル、メトキシオクテニル、メトキシ
アイコセニル、メチルチオブテニル、フルオロブテニ
ル、フルオロヘキセニル、クロロブテニル、クロロヘキ
セニル、トリフルオロエテニル、ニトロブテニル、ニト
ロヘキセニル、シアノブテニル、シアノヘキセニル、ア
セチルブテニル、又はアセチルヘキセニルを挙げること
ができ、好適にはC₂-C₁₀不飽和炭化水素基(置換分βを
１乃至３個有していてもよい。)であり、更に好適には
１個の二重結合を有するC₂-C₁₀不飽和炭化水素基(置換
分βを１個有していてもよい。)であり、最適には１個
の二重結合を有するC₂-C₆不飽和炭化水素基(置換分βを
１個有していてもよい。)である。

【００７８】置換分αがC₆-C₁₀アリール基(置換分βを
１乃至３個有していてもよい。)を示す場合、置換分β
を有する当該基としては、例えばメチルフェニル、ジメ
チルフェニル、エチルフェニル、t-ブチルフェニル、メ
トキシフェニル、エトキシフェニル、メチルチオフェニ
ル、エチルチオフェニル、フルオロフェニル、ジフルオ
ロフェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、ブロ
モフェニル、メチレンジオキシフェニル、ニトロフェニ
ル、シアノフェニル、アセチルフェニル、カルバモイル
フェニル、t-ブトキシカルバモイルフェニル、メチルナ
フチル、メトキシナフチル、メチルチオナフチル、フル
オロナフチル、クロロナフチル、メチレンジオキシナフ
チル、ニトロナフチル、シアノナフチル、アセチルナフ
チル、カルバモイルナフチル、又はt-ブトキシカルバモ
イルナフチルを挙げることができ、好適にはC₆-C₁₀アリ
ール基(置換分βを１若しくは２個有していてもよい。)
であり、更に好適にはC₆-C₁₀アリール基(置換分βを１
個有していてもよい。)であり、特に好適にはフェニル
基(置換分βを１個有していてもよい。)である。

【００７９】置換分αが単環式複素芳香環基(置換分β
を１乃至３個有していてもよい。)を示す場合、置換分
βを有する当該基としては、例えばメチルピリジル、メ
トキシピリジル、メチルチオピリジル、フルオロピリジ
ル、クロロピリジル、ブロモピリジル、メチレンジオキ
シピリジル、ニトロピリジル、シアノピリジル、アセチ
ルピリジル、カルバモイルピリジル、メチルチエニル、
メトキシチエニル、メチルチオチエニル、フルオロチエ
ニル、クロロチエニル、ブロモチエニル、メチレンジオ
キシチエニル、ニトロチエニル、シアノチエニル、アセ
チルチエニル、カルバモイルチエニル、メチルチアゾリ
ル、メトキシチアゾリル、メチルチオチアゾリル、フル
オロチアゾリル、クロロチアゾリル、ブロモチアゾリ
ル、メチレンジオキシチアゾリル、ニトロチアゾリル、
シアノチアゾリル、アセチルチアゾリル、カルバモイル
チアゾリル、フェニルチアゾリル、メチルオキサゾリ
ル、メトキシオキサゾリル、メチルチオオキサゾリル、
フルオロオキサゾリル、クロロオキサゾリル、ブロモオ
キサゾリル、メチレンジオキシオキサゾリル、ニトロオ
キサゾリル、シアノオキサゾリル、アセチルオキサゾリ
ル、又はカルバモイルオキサゾリルを挙げることがで
き、好適にはヘテロ原子を１若しくは２個有する単環式
複素芳香環基(置換分βを１乃至３個有していてもよ
い。)であり、更に好適にはヘテロ原子を１若しくは２
個有する単環式複素芳香環基(置換分βを１若しくは２
個有していてもよい。)であり、最適にはヘテロ原子を
１若しくは２個有する単環式複素芳香環基(置換分βを
１個有していてもよい。)である。

【００８０】置換分αがC₇-C₁₆アラルキル基(アリール
上に置換分βを１乃至３個有していてもよく、アルキル
上に置換分として水酸基を１個有していてもよい。)を
示す場合、置換分β又は水酸基を有する当該基として
は、例えばメチルベンジル、メトキシベンジル、メチル
チオベンジル、フルオロベンジル、クロロベンジル、メ
チレンジオキシベンジル、ニトロベンジル、シアノベン
ジル、アセチルベンジル、カルバモイルベンジル、t-ブ
トキシカルバモイルベンジル、メチルナフチルメチル、
メトキシナフチルメチル、メチルチオナフチルメチル、
フルオロナフチルメチル、クロロナフチルメチル、メチ
レンジオキシナフチルメチル、ニトロナフチルメチル、
シアノナフチルメチル、アセチルナフチルメチル、カル
バモイルナフチルメチル、t-ブトキシカルバモイルナフ
チルメチル、メチル-1-フェネチル、メチル-2-フェネチ
ル、メチルフェニルブチル、メトキシフェニルブチル、
メチルチオフェニルブチル、フルオロフェニルブチル、
クロロフェニルブチル、メチレンジオキシフェニルブチ
ル、ニトロフェニルブチル、シアノフェニルブチル、ア
セチルフェニルブチル、カルバモイルフェニルブチル、
t-ブトキシカルバモイルフェニルブチル、フェニル(ヒ
ドロキシ)メチル、メチルフェニル(ヒドロキシ)メチ
ル、メトキシフェニル(ヒドロキシ)メチル、メチルチオ
フェニル(ヒドロキシ)メチル、フルオロフェニル(ヒド
ロキシ)メチル、クロロフェニル(ヒドロキシ)メチル、
メチレンジオキシフェニル(ヒドロキシ)メチル、ニトロ
フェニル(ヒドロキシ)メチル、シアノフェニル(ヒドロ
キシ)メチル、アセチルフェニル(ヒドロキシ)メチル、
カルバモイルフェニル(ヒドロキシ)メチル、t-ブトキシ
カルバモイルフェニル(ヒドロキシ)メチル、ナフチル
(ヒドロキシ)メチル、メチルナフチル(ヒドロキシ)メチ
ル、メトキシナフチル(ヒドロキシ)メチル、メチルチオ
ナフチル(ヒドロキシ)メチル、フルオロナフチル(ヒド
ロキシ)メチル、クロロナフチル(ヒドロキシ)メチル、
メチレンジオキシナフチル(ヒドロキシ)メチル、ニトロ
ナフチル(ヒドロキシ)メチル、シアノナフチル(ヒドロ
キシ)メチル、アセチルナフチル(ヒドロキシ)メチル、
カルバモイルナフチル(ヒドロキシ)メチル、t-ブトキシ
カルバモイルナフチル(ヒドロキシ)メチル、フェニル
(ヒドロキシ)エチル、メチルフェニル(ヒドロキシ)エチ
ル、メトキシフェニル(ヒドロキシ)エチル、メチルチオ
フェニル(ヒドロキシ)エチル、フルオロフェニル(ヒド
ロキシ)エチル、クロロフェニル(ヒドロキシ)エチル、
メチレンジオキシフェニル(ヒドロキシ)エチル、ニトロ
フェニル(ヒドロキシ)エチル、シアノフェニル(ヒドロ
キシ)エチル、アセチルフェニル(ヒドロキシ)エチル、
カルバモイルフェニル(ヒドロキシ)エチル、又はt-ブト
キシカルバモイルフェニル(ヒドロキシ)エチルを挙げる
ことができ、好適にはC₇-C₁₆アラルキル基(アリール上
に置換分βを１若しくは２個有していてもよく、アルキ
ル上に置換分として水酸基を１個有していてもよい。)
であり、更に好適にはC₇-C₁₆アラルキル基(アリール上
に置換分βを１個有していてもよく、アルキル上に置換
分として水酸基を１個有していてもよい。)であり、更
に好適にはフェニルC₁-C₆アルキル基(フェニル上に置換
分βを１個有していてもよく、アルキル上に置換分とし
て水酸基を１個有していてもよい。)であり、最適には
フェニルC₁-C₄アルキル基(フェニル上に置換分βを１個
有していてもよく、アルキル上に置換分として水酸基を
１個有していてもよい。)である。

【００８１】置換分αがC₇-C₁₆アラルキルカルボニル基
(アリール上に置換分βを１乃至３個有していてもよ
い。)を示す場合、置換分βを有する当該基としては、
例えば、メチルベンゾイル、メトキシベンゾイル、メチ
ルチオベンゾイル、フルオロベンゾイル、クロロベンゾ
イル、メチレンジオキシベンゾイル、ニトロベンゾイ
ル、シアノベンゾイル、アセチルベンゾイル、カルバモ
イルベンゾイル、t-ブトキシカルバモイルベンゾイル、
メチルベンジルカルボニル、メトキシベンジルカルボニ
ル、メチルチオベンジルカルボニル、フルオロベンジル
カルボニル、クロロベンジルカルボニル、メチレンジオ
キシベンジルカルボニル、ニトロベンジルカルボニル、
シアノベンジルカルボニル、アセチルベンジルカルボニ
ル、カルバモイルベンジルカルボニル、又はt-ブトキシ
カルバモイルベンジルカルボニルを挙げることができ、
好適にはC₇-C₁₆アラルキルカルボニル基(アリール上に
置換分βを１若しくは２個有していてもよい。)であ
り、更に好適にはC₇-C₁₆アラルキルカルボニル基(アリ
ール上に置換分βを１個有していてもよい。)であり、
更に好適にはフェニルC₁-C₆アルキルカルボニル基(フェ
ニル上に置換分βを１個有していてもよい。)であり、
最適にはフェニルC₁-C₄アルキルカルボニル基(フェニル
上に置換分βを１個有していてもよい。)である。

【００８２】置換分αがC₆-C₁₀アリールオキシ基(置換
分βを１乃至３個有していてもよい。)を示す場合、置
換分βを有する当該基としては、例えばメチルフェノキ
シ、ジメチルフェノキシ、エチルフェノキシ、t-ブチル
フェノキシ、メトキシフェノキシ、エトキシフェノキ
シ、メチルチオフェノキシ、エチルチオフェノキシ、フ
ルオロフェノキシ、ジフルオロフェノキシ、クロロフェ
ノキシ、ジクロロフェノキシ、ブロモフェノキシ、メチ
レンジオキシフェノキシ、ニトロフェノキシ、シアノフ
ェノキシ、アセチルフェノキシ、カルバモイルフェノキ
シ、t-ブトキシカルバモイルフェノキシ、メチルナフチ
ルオキシ、メトキシナフチルオキシ、メチルチオナフチ
ルオキシ、フルオロナフチルオキシ、クロロナフチルオ
キシ、メチレンジオキシナフチルオキシ、ニトロナフチ
ルオキシ、シアノナフチルオキシ、アセチルナフチルオ
キシ、カルバモイルナフチルオキシ、又はt-ブトキシカ
ルバモイルナフチルオキシを挙げることができ、好適に
はC₆-C₁₀アリールオキシ基(置換分βを１若しくは２個
有していてもよい。)であり、更に好適にはC₆-C₁₀アリ
ールオキシ基(置換分βを１個有していてもよい。)であ
り、最適にはフェノキシ基(置換分βを１個有していて
もよい。)である。

【００８３】置換分αがC₇-C₁₆アラルキルオキシ基(ア
リール上に置換分βを１乃至３個有していてもよく、ア
ルキル上に置換分として水酸基を１個有していてもよ
い。)を示す場合、置換分β若しくは水酸基を有する当
該基としては、例えばメチルベンジルオキシ、メトキシ
ベンジルオキシ、メチルチオベンジルオキシ、2-フルオ
ロベンジルオキシ、3-フルオロベンジルオキシ、4-フル
オロベンジルオキシ、クロロベンジルオキシ、メチレン
ジオキシベンジルオキシ、ニトロベンジルオキシ、シア
ノベンジルオキシ、アセチルベンジルオキシ、カルバモ
イルベンジルオキシ、t-ブトキシカルバモイルベンジル
オキシ、メチルナフチルメトキシ、メトキシナフチルメ
トキシ、メチルチオナフチルメトキシ、フルオロナフチ
ルメトキシ、クロロナフチルメトキシ、メチレンジオキ
シナフチルメトキシ、ニトロナフチルメトキシ、シアノ
ナフチルメトキシ、アセチルナフチルメトキシ、カルバ
モイルナフチルメトキシ、t-ブトキシカルバモイルナフ
チルメトキシ、メチルフェニル-1-エトキシ、メチルフ
ェニル-2-エトキシ、メチルフェニルブトキシ、メトキ
シフェニルブトキシ、メチルチオフェニルブトキシ、フ
ルオロフェニルブトキシ、クロロフェニルブトキシ、メ
チレンジオキシフェニルブトキシ、ニトロフェニルブト
キシ、シアノフェニルブトキシ、アセチルフェニルブト
キシ、カルバモイルフェニルブトキシ、t-ブトキシカル
バモイルフェニルブトキシ、又はフェニル(ヒドロキシ)
エトキシを挙げることができ、好適にはC₇-C₁₆アラルキ
ルオキシ基(アリール上に置換分βを１若しくは２個有
していてもよく、アルキル上に置換分として水酸基を１
個有していてもよい。)であり、更に好適にはC₇-C₁₆ア
ラルキルオキシ基(アリール上に置換分βを１個有して
いてもよく、アルキル上に置換分として水酸基を１個有
していてもよい。)であり、更に好適にはC₇-C₁₄アラル
キルオキシ基(アリール上に置換分βを１個有していて
もよく、アルキル上に置換分として水酸基を１個有して
いてもよい。)であり、最適にはフェニルC₁-C₄アルキル
オキシ基(フェニル上に置換分βを１個有していてもよ
く、アルキル上に置換分として水酸基を１個有していて
もよい。)である。

【００８４】置換分αがC₇-C₁₆アリールカルボニルアル
キルオキシ基(アリール上に置換分βを１乃至３個有し
ていてもよい。)を示す場合、置換分βを有する当該基
としては、例えばメチルベンゾイルオキシ、メトキシベ
ンゾイルオキシ、メチルチオベンゾイルオキシ、フルオ
ロベンゾイルオキシ、クロロベンゾイルオキシ、メチレ
ンジオキシベンゾイルオキシ、ニトロベンゾイルオキ
シ、シアノベンゾイルオキシ、アセチルベンゾイルオキ
シ、カルバモイルベンゾイルオキシ、t-ブトキシカルバ
モイルベンゾイルオキシ、メチルナフチルカルボニルオ
キシ、メトキシナフチルカルボニルオキシ、メチルチオ
ナフチルカルボニルオキシ、フルオロナフチルカルボニ
ルオキシ、クロロナフチルカルボニルオキシ、メチレン
ジオキシナフチルカルボニルオキシ、ニトロナフチルカ
ルボニルオキシ、シアノナフチルカルボニルオキシ、ア
セチルナフチルカルボニルオキシ、カルバモイルナフチ
ルカルボニルオキシ、t-ブトキシカルバモイルナフチル
カルボニルオキシ、メチルフェナシルオキシ、メトキシ
フェナシルオキシ、メチルチオフェナシルオキシ、フル
オロフェナシルオキシ、クロロフェナシルオキシ、メチ
レンジオキシフェナシルオキシ、ニトロフェナシルオキ
シ、シアノフェナシルオキシ、アセチルフェナシルオキ
シ、カルバモイルフェナシルオキシ、t-ブトキシカルバ
モイルフェナシルオキシ、3-メチルフェニル-3-オキソ
プロポキシ、3-メトキシフェニル-3-オキソプロポキ
シ、3-メチルチオフェニル-3-オキソプロポキシ、3-フ
ルオロフェニル-3-オキソプロポキシ、3-クロロフェニ
ル-3-オキソプロポキシ、3-メチレンジオキシフェニル-
3-オキソプロポキシ、3-ニトロフェニル-3-オキソプロ
ポキシ、3-シアノフェニル-3-オキソプロポキシ、3-ア
セチルフェニル-3-オキソプロポキシ、3-カルバモイル
フェニル-3-オキソプロポキシ、又は3-t-ブトキシカル
バモイルフェニル-3-オキソプロポキシを挙げることが
できる。好適にはC₇-C₁₆アリールカルボニルアルキルオ
キシ基(アリール上に置換分βを１若しくは２個有して
いてもよい。)であり、更に好適にはC₇-C₁₆アリールカ
ルボニルアルキルオキシ基(アリール上に置換分βを１
個有していてもよい。)であり、更に好適にはC₇-C₁₄ア
リールカルボニルアルキルオキシ基(アリール上に置換
分βを１個有していてもよい。)であり、最適にはフェ
ニルC₁-C₄カルボニルアルキルオキシ基(フェニル上に置
換分βを１個有していてもよい。)である。

【００８５】置換分αが単環式複素芳香環C₁-C₆アルキ
ルオキシ基(単環式複素芳香環上に置換分βを１乃至３
個有していてもよく、アルキル上に置換分として水酸基
を１個有していてもよい。)を示す場合、置換分β若し
くは水酸基を有している当該基としては、例えばメチル
ピリジルメトキシ、フェニルピリジルメトキシ、フェニ
ル(メチル)ピリジルメトキシ、2-ピリジル-2-ヒドロキ
シエトキシ、メチルチエニルメトキシ、フェニルチエニ
ルメトキシ、フェニル(メチル)チエニルメトキシ、2-チ
エニル-2-ヒドロキシエトキシ、メチルチアゾリルメト
キシ、フェニルチアゾリルメトキシ、フェニル(メチル)
チアゾリルメトキシ、2-チアゾリル-2-ヒドロキシエト
キシ、メチルオキサゾリルメトキシ、フェニルオキサゾ
リルメトキシ、フェニル(メチル)オキサゾリルエトキ
シ、2-オキサゾリル-2-ヒドロキシエトキシ、メチルイ
ソキサゾリルメトキシ、又はジメチルイソキサゾリルメ
トキシを挙げることができ、好適にはヘテロ原子を１若
しくは２個有する単環式複素芳香環C₁-C₆アルキルオキ
シ基(単環式複素芳香環上に置換分βを１乃至３個有し
ていてもよく、アルキル上に置換分として水酸基を１個
有していてもよい。)であり、更に好適にはヘテロ原子
を１若しくは２個有する単環式複素芳香環C₁-C₆アルキ
ルオキシ基(単環式複素芳香環上に置換分βを１若しく
は２個有していてもよく、アルキル上に置換分として水
酸基を１個有していてもよい。)であり、更に好適には
ヘテロ原子を１若しくは２個有する単環式複素芳香環C₁
-C₄アルキルオキシ基(単環式複素芳香環上に置換分βを
１若しくは２個有していてもよく、アルキル上に置換分
として水酸基を１個有していてもよい。)であり、更に
好適にはヘテロ原子を１若しくは２個有する単環式複素
芳香環C₁-C₂アルキルオキシ基(単環式複素芳香環上に置
換分βを１若しくは２個有していてもよく、アルキル上
に置換分として水酸基を１個有していてもよい。)であ
り、最適にはメチルチエニルメトキシ、2-チエニル-2-
ヒドロキシエトキシ、フェニルチアゾリルメトキシ、又
はフェニル(メチル)オキサゾリルエトキシである。

【００８６】置換分αが単環式複素芳香環C₁-C₆カルボ
ニルアルキルオキシ基(単環式複素芳香環上に置換分β
を１乃至３個有していてもよい。)を示す場合、置換分
βを有している当該基としては、例えばメチルピリジル
カルボニルオキシ、フェニルピリジルカルボニルオキ
シ、フェニル(メチル)ピリジルカルボニルオキシ、2-
(メチルピリジル)-2-オキソエトキシ、メチルチエニル
カルボニルオキシ、フェニルチエニルカルボニルオキ
シ、フェニル(メチル)チエニルカルボニルオキシ、2-
(メチルチエニル)-2-オキソエトキシ、メチルチアゾリ
ルカルボニルオキシ、フェニルチアゾリルカルボニルオ
キシ、フェニル(メチル)チアゾリルカルボニルオキシ、
2-(メチルチアゾリル)-2-オキソエトキシ、メチルオキ
サゾリルカルボニルオキシ、フェニルオキサゾリルカル
ボニルオキシ、2-[フェニル(メチル)オキサゾリル]-2-
オキソエトキシ、2-オキサゾリル-2-オキソエトキシ、
メチルイソキサゾリルカルボニルオキシ、又はジメチル
イソキサゾリルカルボニルオキシを挙げることができ、
好適にはヘテロ原子を１若しくは２個有する単環式複素
芳香環C₁-C₆カルボニルアルキルオキシ基(単環式複素芳
香環上に置換分βを１乃至３個有していてもよい。)で
あり、更に好適にはヘテロ原子を１若しくは２個有する
単環式複素芳香環C₁-C₆カルボニルアルキルオキシ基(単
環式複素芳香環上に置換分βを１若しくは２個有してい
てもよい。)であり、更に好適にはヘテロ原子を１若し
くは２個有する単環式複素芳香環C₁-C₄カルボニルアル
キルオキシ基(単環式複素芳香環上に置換分βを１若し
くは２個有していてもよい。)であり、更に好適にはヘ
テロ原子を１若しくは２個有する単環式複素芳香環C₁-C
₂カルボニルアルキルオキシ基(単環式複素芳香環上に置
換分βを１若しくは２個有していてもよい。)であり、
最適にはメチルチエニルカルボニルオキシ、2-(メチル
チエニル)-2-オキソエトキシ、フェニルチアゾリルカル
ボニルオキシ、又は2-[フェニル(メチル)オキサゾリル]
-2-オキソエトキシである。

【００８７】置換分αがC₇-C₁₆アリールオキシアルキル
基(アリール上に置換分βを１乃至３個有していてもよ
い。)を示す場合、置換分βを有する当該基としては、
例えば、メチルフェノキシメチル、ジメチルフェノキシ
メチル、エチルフェノキシメチル、t-ブチルフェノキシ
メチル、メトキシフェノキシメチル、エトキシフェノキ
シメチル、メチルチオフェノキシメチル、エチルチオフ
ェノキシメチル、フルオロフェノキシメチル、ジフルオ
ロフェノキシメチル、クロロフェノキシメチル、ジクロ
ロフェノキシメチル、ブロモフェノキシメチル、メチレ
ンジオキシフェノキシメチル、ニトロフェノキシメチ
ル、シアノフェノキシメチル、アセチルフェノキシメチ
ル、カルバモイルフェノキシメチル、t-ブトキシカルバ
モイルフェノキシメチル、メチルナフチルオキシメチ
ル、メトキシナフチルオキシメチル、メチルチオナフチ
ルオキシメチル、フルオロナフチルオキシメチル、クロ
ロナフチルオキシメチル、メチレンジオキシナフチルオ
キシメチル、ニトロナフチルオキシメチル、シアノナフ
チルオキシメチル、アセチルナフチルオキシメチル、カ
ルバモイルナフチルオキシメチル、t-ブトキシカルバモ
イルナフチルオキシメチル、メチルフェノキシブチル、
ジメチルフェノキシブチル、エチルフェノキシブチル、
t-ブチルフェノキシブチル、メトキシフェノキシブチ
ル、エトキシフェノキシブチル、メチルチオフェノキシ
ブチル、エチルチオフェノキシブチル、フルオロフェノ
キシブチル、ジフルオロフェノキシブチル、クロロフェ
ノキシブチル、ジクロロフェノキシブチル、ブロモフェ
ノキシブチル、メチレンジオキシフェノキシブチル、ニ
トロフェノキシブチル、シアノフェノキシブチル、アセ
チルフェノキシブチル、カルバモイルフェノキシブチ
ル、又はt-ブトキシカルバモイルフェノキシブチルを挙
げることができ、好適にはC₇-C₁₆アリールオキシアルキ
ル基(アリール上に置換分βを１若しくは２個有してい
てもよい。)であり、更に好適にはC₇-C₁₆アリールオキ
シアルキル基(アリール上に置換分βを１個有していて
もよい。)であり、更に好適にはC₇-C₁₄アリールオキシ
アルキル基(アリール上に置換分βを１個有していても
よい。)であり、更に好適にはフェノキシC₁-C₄アルキル
基(フェニル上に置換分βを１個有していてもよい。)で
あり、最適にはフェノキシC₁-C₂アルキル基(フェニル上
に置換分βを１個有していてもよい。)である。

【００８８】置換分αがC₈-C₂₂アラルキルオキシアルキ
ル基(アリール上に置換分βを１乃至３個有していても
よい。)を示す場合、置換分βを有する当該基として
は、例えばメチルベンジルオキシメチル、メチルベンジ
ルオキシエチル、メチルナフチルメトキシメチル、メチ
ルベンジルオキシブチル、メチルベンジルオキシヘキシ
ル、メチルナフチルメトキシヘキシル、メトキシベンジ
ルオキシメチル、メトキシベンジルオキシエチル、メト
キシナフチルメトキシメチル、メトキシベンジルオキシ
ブチル、メトキシベンジルオキシヘキシル、メトキシナ
フチルメトキシヘキシル、クロロベンジルオキシメチ
ル、クロロベンジルオキシエチル、クロロナフチルメト
キシメチル、クロロベンジルオキシブチル、クロロベン
ジルオキシヘキシル、又はクロロナフチルメトキシヘキ
シルを挙げることができ、好適にはC₈-C₂₂アラルキルオ
キシアルキル基(アリール上に置換分βを１若しくは２
個有していてもよい。）であり、更に好適にはC₈-C₂₂ア
ラルキルオキシアルキル基(アリール上に置換分βを１
個有していてもよい。)であり、更に好適にはC₈-C₁₈ア
ラルキルオキシアルキル基(アリール上に置換分βを１
個有していてもよい。)であり、更に好適にはフェニルC
₁-C₄アルキルオキシC₁-C₄アルキル基であり、最適には
フェニルC₁-C₂ルキルオキシC₁-C₂アルキル基である。

【００８９】以上より、Ａが置換分αを１乃至３個有し
ていてもよいC₆-C₁₀アリール基又は置換分αを１乃至３
個有していてもよい複素芳香環基を示す場合、当該基と
しては、例えばフェニル、メチルフェニル、ジメチルフ
ェニル、エチルフェニル、ブチルフェニル、ｓ-ブチル
フェニル、t-ブチルフェニル、ヘキシルフェニル、プロ
ペニルフェニル、(メチルプロペニル)フェニル、ブテニ
ルフェニル、(メチルブテニル)フェニル、(トリフルオ
ロメチル)フェニル、(ジトリフルオロメチル)フェニ
ル、(ペンタフルオロエチル)フェニル、メトキシフェニ
ル、ジメトキシフェニル、トリメトキシフェニル、エト
キシフェニル、ジエトキシフェニル、ブトキシフェニ
ル、ヘキシルオキシフェニル、フルオロフェニル、ジフ
ルオロフェニル、トリフルオロフェニル、クロロフェニ
ル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、ブロモフ
ェニル、ジブロモフェニル、ヨードフェニル、ヒドロキ
シフェニル、ジヒドロキシフェニル、ビフェニル、ピリ
ジルフェニル、チエニルフェニル、フリルフェニル、ピ
ロリルフェニル、ピリミジルフェニル、ベンジルフェニ
ル、(メチルベンジル)フェニル、(メトキシベンジル)フ
ェニル、(フルオロベンジル)フェニル、(クロロベンジ
ル)フェニル、フェネチルフェニル、(メチルフェネチ
ル)フェニル、(メトキシフェネチル)フェニル、(フルオ
ロフェネチル)フェニル、(クロロフェネチル)フェニ
ル、フェニル(ヒドロキシ)メチルフェニル、フェニル
(ヒドロキシ)エチルフェニル、(ナフチルメチル)フェニ
ル、(ナフチルエチル)フェニル、ベンゾイルフェニル、
フェノキシフェニル、(メチルフェノキシ)フェニル、
(メトキシフェノキシ)フェニル、(フルオロフェノキシ)
フェニル、(クロロフェノキシ)フェニル、(シクロプロ
ピルメトキシ)フェニル、(シクロペンチルメトキシ)フ
ェニル、(シクロヘキシルメトキシ)フェニル、ベンジル
オキシフェニル、(メチルベンジルオキシ)フェニル、
(メトキシベンジルオキシ)フェニル、(2-フルオロベン
ジルオキシ)フェニル、(3-フルオロベンジルオキシ)フ
ェニル、(4-フルオロベンジルオキシ)フェニル、(クロ
ロベンジルオキシ)フェニル、(ベンジルオキシ)(メチ
ル)フェニル、4-ベンジルオキシ-2-フルオロフェニル、
4-ベンジルオキシ-3-フルオロフェニル、3-ベンジルオ
キシ-2-フルオロフェニル、3-ベンジルオキシ-4-フルオ
ロフェニル、3-ベンジルオキシ-5-フルオロフェニル、3
-ベンジルオキシ-6-フルオロフェニル、(1-フェネチル
オキシ)フェニル、(2-フェネチルオキシ)フェニル、(メ
チル-1-フェネチルオキシ)フェニル、(メチル-2-フェネ
チルオキシ)フェニル、(クロロフェネチルオキシ)フェ
ニル、(2-ヒドロキシ-2-フェネチルオキシ)フェニル、
(フェニルプロピルオキシ)フェニル、(メチルフェニル
プロピルオキシ)フェニル、(クロロフェニルプロピルオ
キシ)フェニル、(フェナシルオキシ)フェニル、(3-フェ
ニル-3-オキソプロポキシ）フェニル、(4-フェニル-4-
オキソブトキシ)フェニル、[フェニル(ヒドロキシ)エト
キシ]フェニル、(ピリジルメトキシ)フェニル、(ピリジ
ルエトキシ)フェニル、(ピリミジルメトキシ)フェニ
ル、(ピリミジルエトキシ)フェニル、(チエニルメトキ
シ)フェニル、(メチルチエニルメトキシ)フェニル、(チ
エニルエトキシ)フェニル、(2-オキソ-2-チエニルエト
キシ)フェニル、[チエニル(ヒドロキシ)エトキシ]フェ
ニル、4-チエニルメトキシ-2-フルオロフェニル、4-チ
エニルメトキシ-3-フルオロフェニル、3-チエニルメト
キシ-2-フルオロフェニル、3-チエニルメトキシ-4-フル
オロフェニル、3-チエニルメトキシ-5-フルオロフェニ
ル、3-チエニルメトキシ-6-フルオロフェニル、(フリル
メトキシ)フェニル、(フリルエトキシ)フェニル、(ピロ
リルメトキシ)フェニル、(ピロリルエトキシ)フェニ
ル、(チアゾリルメトキシ)フェニル、[(フェニルチアゾ
リル)メトキシ]フェニル、(ジメチルチアゾリルメトキ
シ)フェニル、(チアゾリルエトキシ)フェニル、(オキサ
ゾリルメトキシ)フェニル、(ジメチルオキサゾリルメト
キシ)フェニル、(オキサゾリルエトキシ)フェニル、(フ
ェニルオキサゾリルエトキシ)フェニル、[フェニル(メ
チル)オキサゾリルエトキシ]フェニル、(ジメチルオキ
サゾリルエトキシ)フェニル、(イソキサゾリルメトキ
シ)フェニル、(ジメチルイソキサゾリルメトキシ)フェ
ニル、(イソキサゾリルエトキシ)フェニル、(ジメチル
イソキサゾリルエトキシ)フェニル、(ピリミジニルメト
キシ)フェニル、(2-オキソ-2-チエニルエトキシ)フェニ
ル、(フェノキシメチル)フェニル、(メチルフェノキシ
メチル)フェニル、(メトキシフェノキシメチル)フェニ
ル、(クロロフェノキシメチル)フェニル、(フェノキシ
エチル)フェニル、(メチルフェノキシエチル)フェニ
ル、(クロロフェノキシエチル)フェニル、(フェノキシ
プロピル)フェニル、(ベンジルオキシメチル)フェニ
ル、(ベンジルオキシエチル)フェニル、(フェネチルオ
キシメチル)フェニル、(フェネチルオキシエチル)フェ
ニル、ベンジルカルボニルフェニル、(2-メチルフェニ
ル-2-オキソエトキシ)フェニル、(2-メトキシフェニル-
2-オキソエトキシ)フェニル、(2-クロロフェニル-2-オ
キソエトキシ)フェニル、フェネチルカルボニルフェニ
ル、(ナフチルメチルカルボニル)フェニル、(ナフチル
エチルカルボニル)フェニル、(ベンジルオキシ)(メチ
ル)フェニル、(ベンジルオキシ)(メトキシ)フェニル、
(ベンジルオキシ)(フルオロ)フェニル、(ベンジルオキ
シ)(クロロ)フェニル、(メチル)(チエニルメトキシ)フ
ェニル、(メトキシ)(チエニルメトキシ)フェニル、(ク
ロロ)(チエニルメトキシ)フェニル、(メチル)(チアゾリ
ルメトキシ)フェニル、(メトキシ)(チアゾリルメトキ
シ)フェニル、(クロロ)(チアゾリルメトキシ)フェニ
ル、(カルボキシルメトキシ)フェニル；ナフチル、メチ
ルナフチル、ジメチルナフチル、エチルナフチル、ブチ
ルナフチル、ｓ-ブチルナフチル、t-ブチルナフチル、
ヘキシルナフチル、プロペニルナフチル、メチルプロペ
ニルナフチル、ブテニルナフチル、メチルブテニルナフ
チル、(トリフルオロメチル)ナフチル、ジ(トリフルオ
ロメチル)ナフチル、(ペンタフルオロエチル)ナフチ
ル、メトキシナフチル、ジメトキシナフチル、トリメト
キシナフチル、エトキシナフチル、ジエトキシナフチ
ル、ブトキシナフチル、ヘキシルオキシナフチル、フル
オロナフチル、ジフルオロナフチル、トリフルオロナフ
チル、クロロナフチル、ジクロロナフチル、トリクロロ
ナフチル、ブロモナフチル、ジブロモナフチル、ヨード
ナフチル、ヒドロキシナフチル、ジヒドロキシナフチ
ル、フェニルナフチル、ピリジルナフチル、チエニルナ
フチル、フリルナフチル、ピロリルナフチル、ピリミジ
ルナフチル、ベンジルナフチル、(メチルベンジル)ナフ
チル、(メトキシベンジル)ナフチル、(フルオロベンジ
ル)ナフチル、(クロロベンジル)ナフチル、フェネチル
ナフチル、(メチルフェネチル)ナフチル、(メトキシフ
ェネチル)ナフチル、(フルオロフェネチル)ナフチル、
(クロロフェネチル)ナフチル、フェニル(ヒドロキシ)メ
チルナフチル、フェニル(ヒドロキシ)エチルナフチル、
(ナフチルメチル)ナフチル、(ナフチルエチル)ナフチ
ル、フェノキシナフチル、(メチルフェノキシ)ナフチ
ル、(メトキシフェノキシ)ナフチル、(フルオロフェノ
キシ)ナフチル、(クロロフェノキシ)ナフチル、(シクロ
プロピルメトキシ)ナフチル、(シクロペンチルメトキ
シ)ナフチル、(シクロヘキシルメトキシ)ナフチル、ベ
ンジルオキシナフチル、(メトキシベンジルオキシ)ナフ
チル、(フルオロベンジルオキシ)ナフチル、(クロロベ
ンジルオキシ)ナフチル、(フェネチルオキシ)ナフチ
ル、(メチルフェネチルオキシ)ナフチル、(クロロフェ
ネチルオキシ)ナフチル、(フェニルプロピルオキシ)ナ
フチル、(メチルフェニルプロピルオキシ)ナフチル、
(クロロフェニルプロピルオキシ)ナフチル、(ピリジル
メトキシ)ナフチル、(ピリジルエトキシ)ナフチル、(ピ
リミジルメトキシ)ナフチル、(ピリミジルエトキシ)ナ
フチル、(チエニルメトキシ)ナフチル、(チエニルエト
キシ)ナフチル、(フリルメトキシ)ナフチル、(フリルエ
トキシ)ナフチル、(ピロリルメトキシ)ナフチル、(ピロ
リルエトキシ)ナフチル、(チアゾリルメトキシ)ナフチ
ル、(ジメチルチアゾリルメトキシ)ナフチル、(チアゾ
リルエトキシ)ナフチル、(オキサゾリルメトキシ)ナフ
チル、(ジメチルオキサゾリルメトキシ)ナフチル、(オ
キサゾリルエトキシ)ナフチル、(ジメチルオキサゾリル
エトキシ)ナフチル、(イソオキサゾリルメトキシ)ナフ
チル、(ジメチルイソオキサゾリルメトキシ)ナフチル、
(イソオキサゾリルエトキシ)ナフチル、(ジメチルイソ
オキサゾリルエトキシ)ナフチル、(フェノキシメチル)
ナフチル、(メチルフェノキシメチル)ナフチル、(メト
キシフェノキシメチル)ナフチル、(クロロフェノキシメ
チル)ナフチル、(フェノキシエチル)ナフチル、(メチル
フェノキシエチル)ナフチル、(クロロフェノキシエチ
ル)ナフチル、(フェノキシプロピル)ナフチル、(ベンジ
ルオキシメチル)ナフチル、(ベンジルオキシエチル)ナ
フチル、(フェネチルオキシメチル)ナフチル、(フェネ
チルオキシエチル)ナフチル、ベンジルカルボニルナフ
チル、(メチルベンジルカルボニル)ナフチル、(メトキ
シベンジルカルボニル)ナフチル、(クロロベンジルカル
ボニル)ナフチル、フェネチルカルボニルナフチル、(ナ
フチルメチルカルボニル)ナフチル、(ナフチルエチルカ
ルボニル)ナフチル、(ベンジルオキシ)(メチル)ナフチ
ル、(ベンジルオキシ)(メトキシ)ナフチル、(ベンジル
オキシ)(フルオロ)ナフチル、(ベンジルオキシ)(クロ
ロ)ナフチル、(メチル)(チエニルメトキシ)ナフチル、
(メトキシ)(チエニルメトキシ)ナフチル、(クロロ)(チ
エニルメトキシ)ナフチル、(メチル)(チアゾリルメトキ
シ)ナフチル、(メトキシ)(チアゾリルメトキシ)ナフチ
ル、(クロロ)(チアゾリルメトキシ)ナフチル；ピリジ
ル、メチルピリジル、メトキシピリジル、ジメトキシピ
リジル、プロペニルピリジル、ヘキシルオキシピリジ
ル、フルオロピリジル、ジフルオロピリジル、クロロピ
リジル、ジクロロピリジル、ヒドロキシピリジル、フェ
ニルピリジル、チエニルピリジル、ベンジルピリジル、
(メチルベンジル)ピリジル、フェネチルピリジル、(シ
クロヘキシルメトキシ)ピリジル、ベンジルオキシピリ
ジル、(クロロベンジルオキシ)ピリジル、(クロロベン
ジルオキシ)ピリジル、フェネチルオキシピリジル、(ピ
リジルメトキシ)ピリジル、(ピリジルエトキシ)ピリジ
ル、(チエニルメトキシ)ピリジル、(チエニルエトキシ)
ピリジル、(チエニルプロポキシ)ピリジル、(フェノキ
シメチル)ピリジル、(フェノキシ-1-エチル)ピリジル、
(フェノキシ-2-エチル)ピリジル、(メチルベンジルオキ
シ)ピリジル；チエニル、メチルチエニル、メトキシチ
エニル、ジメトキシチエニル、プロペニルチエニル、ヘ
キシルオキシチエニル、フルオロチエニル、ジフルオロ
チエニル、クロロチエニル、ジクロロチエニル、ヒドロ
キシチエニル、フェニルチエニル、ベンジルチエニル、
(メチルベンジル)チエニル、フェネチルチエニル、(シ
クロヘキシルメトキシ)チエニル、ベンジルオキシチエ
ニル、(クロロベンジルオキシ)チエニル、(クロロベン
ジルオキシ)チエニル、フェネチルオキシチエニル、ピ
リジルメトキシチエニル、(ピリジルエトキシ)チエニ
ル、(チエニルメトキシ)チエニル、(チエニルエトキシ)
チエニル、(チエニルプロポキシ)チエニル、(フェノキ
シメチル)チエニル、(フェノキシエチル)チエニル、(メ
チルベンジルオキシ)チエニル；ベンゾチエニル、クロ
ロベンゾチエニル、フルオロベンゾチエニル、メチルベ
ンゾチエニル、ヒドロキシベンゾチエニル、メトキシベ
ンゾチエニル、ヘキシルオキシチエニル、ベンジルオキ
シベンゾチエニル、(シクロヘキシルメトキシ)ベンゾチ
エニル、(クロロベンジルオキシ)ベンゾチエニル、フェ
ネチルベンゾチエニル、フェネチルオキシベンゾチエニ
ル、(フェニルプロポキシ)ベンゾチエニル、(フェノキ
シメチル)ベンゾチエニル、(フェノキシエチル)ベンゾ
チエニル、(クロロベンジルオキシ)ベンゾチエニル、
(メチルトリメトキシ)ベンゾチエニル、(メチルベンジ
ル)ベンゾチエニル、(メチルベンジルオキシ)ベンゾチ
エニル、ジクロロベンゾチエニル、ジフルオロベンゾチ
エニル、ジメトキシベンゾチエニル、(ベンジルオキシ
メトキシ)ベンゾチエニル、(ピリジルメトキシ)ベンゾ
チエニル、(ピリジルエトキシ)ベンゾチエニル、(チエ
ニルメトキシ)ベンゾチエニル、(チエニルエチル)ベン
ゾチエニル、(アリル)ベンゾチエニル；キノリル、クロ
ロキノリル、フルオロキノリル、メチルキノリル、ヒド
ロキシキノリル、メトキシキノリル、ヘキシルオキシ、
ベンジルオキシキノリル、(シクロヘキシルメトキシ)キ
ノリル、(クロロベンジルオキシ)キノリル、フェネチル
キノリル、フェネチルオキシキノリル、(フェニルプロ
ポキシ)キノリル、(フェノキシメチル)キノリル、(フェ
ノキシエチル)キノリル、(クロロベンジルオキシ)キノ
リル、(メチルトリメトキシキノリル)、(メチルベンジ
ル)キノリル、(メチルベンジルオキシ)キノリル、ジク
ロロキノリル、ジフルオロキノリル、ジメトキシキノリ
ル、(ベンジルオキシメトキシ)キノリル、(ピリジルメ
トキシ)キノリル、(ピリジルエトキシ)キノリル、(チエ
ニルメトキシ)キノリル、(チエニルエチル)キノリル、
アリルキノリル；ベンゾフリル、クロロベンゾフリル、
フルオロベンゾフリル、メチルベンゾフリル、ヒドロキ
シベンゾフリル、メトキシベンゾフリル、ヘキシルオキ
シベンゾフリル、ベンジルオキシベンゾフリル、(シク
ロヘキシルメトキシ)ベンゾフリル、(クロロベンジルオ
キシ)ベンゾフリル、フェネチルベンゾフリル、フェネ
チルオキシベンゾフリル、(フェニルプロポキシ)ベンゾ
フリル、(フェノキシメチル)ベンゾフリル、(フェノキ
シエチル)ベンゾフリル、(クロロベンジルオキシ)ベン
ゾフリル、(メチルトリメトキシ)ベンゾフリル、(メチ
ルベンジル)ベンゾフリル、(ベンゾイル)ベンゾフリ
ル、(メチルベンジルオキシ)ベンゾフリル、ジメトキシ
ベンゾフリル、(ベンジルオキシメトキシ)ベンゾフリ
ル、(ピリジルメトキシ)ベンゾフリル、(ピリジルエト
キシ)ベンゾフリル、(チエニルメトキシ)ベンゾフリ
ル、(チエニルエチル)ベンゾフリル、アリルベンゾフリ
ル；２，３-ジヒドロベンゾフリル、クロロ-２，３-ジ
ヒドロベンゾフリル、フルオロ-２，３-ジヒドロベンゾ
フリル、メチル-２，３-ジヒドロベンゾフリル、ヒドロ
キシ-２，３-ジヒドロベンゾフリル、メトキシ-２，３-
ジヒドロベンゾフリル、ヘキシルオキシ-２，３-ジヒド
ロベンゾフリル、ベンジルオキシ-２，３-ジヒドロベン
ゾフリル、(シクロヘキシルメトキシ)-２，３-ジヒドロ
ベンゾフリル、(クロロベンジルオキシ)-２，３-ジヒド
ロベンゾフリル、フェネチル-２，３-ジヒドロベンゾフ
リル、フェネチルオキシ-２，３-ジヒドロベンゾフリ
ル、(フェニルプロポキシ)-２，３-ジヒドロベンゾフリ
ル、(フェノキシメチル)-２，３-ジヒドロベンゾフリ
ル、(フェノキシエチル)-２，３-ジヒドロベンゾフリ
ル、(クロロベンジルオキシ)-２，３-ジヒドロベンゾフ
リル、(メチルトリメトキシ)-２，３-ジヒドロベンゾフ
リル、(メチルベンジル)-２，３-ジヒドロベンゾフリ
ル、(メチルベンジルオキシ)-２，３-ジヒドロベンゾフ
リル、ジクロロ-２，３-ジヒドロベンゾフリル、ジフル
オロ-２，３-ジヒドロベンゾフリル、ジメトキシ-２，
３-ジヒドロベンゾフリル、(ベンジルオキシメトキシ)-
２，３-ジヒドロベンゾフリル、(ピリジルメトキシ)-
２，３-ジヒドロベンゾフリル、(ピリジルエトキシ)-
２，３-ジヒドロベンゾフリル、(チエニルメトキシ)-
２，３-ジヒドロベンゾフリル、(チエニルエチル)-２，
３-ジヒドロベンゾフリル、アリル-２，３-ジヒドロベ
ンゾフリルを挙げることができる。本発明の前記一般式
(I)を有する２-メルカプトカルボン酸誘導体には、その
基本構造に於いて、及び置換分αがカルボキシアルコキ
シ基を示す場合にカルボキシル基が存在する。このカル
ボキシル基は、常法に従って薬理上許容されるエステル
にすることができる。前記一般式(I)を有する２-メルカ
プトカルボン酸誘導体の薬理上許容されるエステルは、
医学的に使用され、薬理上受け入れられるものであれば
特に限定はない。

【００９０】本発明の前記一般式(I)を有する２-メルカ
プトカルボン酸誘導体のエステル残基としては、例えば
炭素数１乃至６個を有する直鎖状若しくは分枝鎖状のア
ルキル基、炭素数７乃至１９個を有するアラルキル基、
炭素数１乃至６個を有する直鎖状若しくは分枝鎖状のア
ルカノイルオキシが置換した炭素数１乃至５個を有する
直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至６
個を有する直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキルオキシカ
ルボニルオキシが置換した炭素数１乃至５個を有する直
鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数５乃至７個
を有するシクロアルキルカルボニルオキシが置換した炭
素数１乃至５個を有する直鎖状若しくは分枝鎖状のアル
キル基、炭素数５乃至７個を有するシクロアルキルオキ
シカルボニルオキシが置換した炭素数１乃至５個を有す
る直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数６乃至
１０個を有するアリールカルボニルオキシが置換した炭
素数１乃至５個を有する直鎖状若しくは分枝鎖状のアル
キル基、炭素数６乃至１０個を有するアリールオキシカ
ルボニルオキシが置換した炭素数１乃至５個を有する直
鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル基および５位に置換分
として炭素数１乃至６個を有する直鎖状若しくは分枝鎖
状のアルキルを有する２-オキソ-１，３-ジオキソレン-
４-イルメチル基を挙げることができる。

【００９１】ここに、炭素数１乃至４個を有する直鎖状
若しくは分枝鎖状のアルキル基および炭素数１乃至６個
を有する直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル基は、例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチル、ｓ-ブチル、t-ブチル、ペンチル、メチル
ブチル、ジメチルプロピル、エチルプロピル、ヘキシ
ル、メチルペンチル、ジメチルブチル、エチルブチル、
又はトリメチルプロピルであり、好適には炭素数１乃至
４個を有する直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル基であ
り、更に好適にはメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル又はイソブチルであり、最適にはメチル又
はエチルである。

【００９２】炭素数７乃至１９個を有するアラルキル基
は、例えばベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、
フェニルブチル、ナフチルメチル又はジベンジルであ
り、好適にはベンジルである。

【００９３】炭素数５乃至７個を有するシクロアルキル
基は、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘプチルであり、好適にはシクロヘキシルである。

【００９４】炭素数６乃至１０個を有するアリール基
は、例えばフェニル又はナフチルであり、好適にはフェ
ニルである。

【００９５】好適なエステル残基の具体例は、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、t-ブチル、ベンジル、アセトキシメチル、１-(アセ
トキシ)エチル、プロピオニルオキシメチル、プロピオ
ニルオキシエチル、ブチリルオキシメチル、ブチリルオ
キシエチル、イソブチリルオキシエチル、バレリルオキ
シメチル、バレリルオキシエチル、イソバレリルオキシ
メチル、イソバレリルオキシエチル、ピバロイルオキシ
メチル、ピバロイルオキシエチル、メトキシカルボニル
オキシメチル、メトキシカルボニルオキシエチル、エト
キシカルボニルオキシメチル、エトキシカルボニルオキ
シエチル、プロポキシカルボニルオキシメチル、プロポ
キシカルボニルオキシエチル、イソプロポキシカルボニ
ルオキシメチル、イソプロポキシカルボニルオキシエチ
ル、ブトキシカルボニルオキシメチル、ブトキシカルボ
ニルオキシエチル、イソブトキシカルボニルオキシメチ
ル、イソブトキシカルボニルオキシエチル、t-ブトキシ
カルボニルオキシメチル、t-ブトキシカルボニルオキシ
エチル、シクロペンタンカルボニルオキシメチル、シク
ロペンタンカルボニルオキシエチル、シクロヘキサンカ
ルボニルオキシメチル、シクロヘキサンカルボニルオキ
シエチル、シクロペンチルオキシカルボニルオキシメチ
ル、シクロペンチルオキシカルボニルオキシエチル、シ
クロヘキシルオキシカルボニルオキシメチル、シクロヘ
キシルオキシカルボニルオキシエチル、ベンゾイルオキ
シメチル、ベンゾイルオキシエチル、フェノキシカルボ
ニルオキシメチル、フェノキシカルボニルオキシエチル
又は５-メチル-２-オキソ-１，３-ジオキソレン-４-イ
ルメチルであり、更に好適にはメチル又はエチルであ
る。

【００９６】前記一般式(I)を有する２-メルカプトカル
ボン酸誘導体のカルボキシル基は、常法に従って金属塩
にすることができる。そのような塩としては、例えばリ
チウム、ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属
塩；カルシウム、バリウム、マグネシウムのようなアル
カリ土類金属塩；アルミニウム塩；等を挙げることがで
きる。好適にはアルカリ金属塩である。

【００９７】また、本発明の前記一般式(I)の２-メルカ
プトカルボン酸誘導体がピリジル基、又はキノリル基等
の塩基部を有する場合は塩にすることができる。このよ
うな塩としては、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水
素酸、ヨウ化水素酸のようなハロゲン化水素酸塩；硝酸
塩、過塩素酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸塩；メタ
ンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタン
スルホン酸のような低級アルカンスルホン酸の塩；ベン
ゼンスルホン酸、ｐ-トルエンスルホン酸等のようなア
リールスルホン酸塩；グルタミン酸、アスパラギン酸等
のようなアミノ酸の塩；又はフマール酸、コハク酸、ク
エン酸、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸のようなカルボ
ン酸の塩等の有機酸を挙げることができる。

【００９８】本発明の化合物には種々の異性体も含まれ
る。例えば、前記一般式(I)の２-メルカプトカルボン酸
誘導体の２位の炭素は不斉炭素であり、また、置換基上
にも不斉炭素がある場合があるため光学活性体が存在す
る。更に炭素鎖上に二重結合を有するものは、幾何異性
も存在する。本発明は、これらの異性体のすべてを含む
ものである。

【００９９】更に本発明は、前記一般式(I)の２-メルカ
プトカルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容される
エステル類又はそれらの薬理学上許容される塩が溶剤和
物（例えば水和物）を形成する場合には、これらもすべ
て含むものである。

【０１００】更に本発明は、生体内において代謝されて
前記一般式(I)の２-メルカプトカルボン酸誘導体若しく
はその薬理学上許容されるエステル類又はそれらの薬理
学上許容される塩となる化合物、いわゆるプロドラッグ
もすべて含むものである。前記一般式(I)を有する２-メ
ルカプトカルボン酸誘導体において、好適には、 (１）ＡがC₆-C₁₀アリール基(置換分αを１若しくは２個
有していてもよい。)又は複素芳香環基(置換分αを１若
しくは２個有していてもよい。)で表される２-メルカプ
トカルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエ
ステル類又はそれらの薬理学上許容される塩。 (２）ＡがC₆-C₁₀アリール基(置換分αを１若しくは２個
有していてもよい。)又はヘテロ原子を１若しくは２個
有する複素芳香環基(置換分αを１若しくは２個有して
いてもよい。)で表される２-メルカプトカルボン酸誘導
体若しくはその薬理学上許容されるエステル類又はそれ
らの薬理学上許容される塩。 (３）ＡがC₆-C₁₀アリール基(置換分αを１若しくは２個
有していてもよい。)又はヘテロ原子を１個有する複素
芳香環基(置換分αを１個有していてもよい。)で表され
る２-メルカプトカルボン酸誘導体若しくはその薬理学
上許容されるエステル類又はそれらの薬理学上許容され
る塩。 (４）ＡがC₆-C₁₀アリール基(置換分αを１個有していて
もよい。)又はヘテロ原子を１個有する複素芳香環基(置
換分αを１個有していてもよい。)で表される２-メルカ
プトカルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容される
エステル類又はそれらの薬理学上許容される塩。 (５)ＡがC₆-C₁₀アリール基(置換分αを１個有していて
もよい。)で表される２-メルカプトカルボン酸誘導体若
しくはその薬理学上許容されるエステル類又はそれらの
薬理学上許容される塩。 (６)Ａがヘテロ原子を１個有する複素芳香環基(置換分
αを１個有していてもよい。)で表される２-メルカプト
カルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエス
テル類又はそれらの薬理学上許容される塩。 (７）Ｘが結合手、酸素原子又は硫黄原子で表される２-
メルカプトカルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容
されるエステル類又はそれらの薬理学上許容される塩。 (８）Ｘが結合手、又は酸素原子で表される２-メルカプ
トカルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエ
ステル類又はそれらの薬理学上許容される塩。 (９)Ｘが結合手で表される２-メルカプトカルボン酸誘
導体若しくはその薬理学上許容されるエステル類又はそ
れらの薬理学上許容される塩。 (１０）Ｘが酸素原子で表される２-メルカプトカルボン
酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエステル類又
はそれらの薬理学上許容される塩。 (１１）Ｗ及びＹが、それぞれ独立して結合手又はC₁-C
₁₅アルキレン基(但し、-W-X-Y-基はメチレン基を示さな
い。）で表される２-メルカプトカルボン酸誘導体若し
くはその薬理学上許容されるエステル類又はそれらの薬
理学上許容される塩。 (１２）Ｗ及びＹが、それぞれ独立して結合手又はC₁-C
₁₀アルキレン基(但し、-W-X-Y-基はメチレン基を示さな
い。）で表される２-メルカプトカルボン酸誘導体若し
くはその薬理学上許容されるエステル類又はそれらの薬
理学上許容される塩。 (１３）Ｗ及びＹが、それぞれ独立して結合手又はC₁-C₈
アルキレン基(但し、-W-X-Y-基はメチレン基を示さな
い。）で表される２-メルカプトカルボン酸誘導体若し
くはその薬理学上許容されるエステル類又はそれらの薬
理学上許容される塩。 (１４）Ｗ及びＹが、それぞれ独立して結合手又はC₁-C₆
アルキレン基(但し、-W-X-Y-基はメチレン基を示さな
い。）で表される２-メルカプトカルボン酸誘導体若し
くはその薬理学上許容されるエステル類又はそれらの薬
理学上許容される塩。 (１５）Ｒが水素原子、又はC₁-C₆アルカノイル基で表さ
れる２-メルカプトカルボン酸誘導体若しくはその薬理
学上許容されるエステル類又はそれらの薬理学上許容さ
れる塩。 (１６）Ｒが水素原子、又はC₁-C₄アルカノイル基で表さ
れる２-メルカプトカルボン酸誘導体若しくはその薬理
学上許容されるエステル類又はそれらの薬理学上許容さ
れる塩。 (１７）Ｒが水素原子、又はC₁-C₂アルカノイル基で表さ
れる２-メルカプトカルボン酸誘導体若しくはその薬理
学上許容されるエステル類又はそれらの薬理学上許容さ
れる塩。 (１８）Ｒが水素原子で表される２-メルカプトカルボン
酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエステル類又
はそれらの薬理学上許容される塩。 (１９）置換分αが、(i)C₁-C₁₀アルキル基(置換分βを
１乃至３個有していてもよい。)、(ii)C₂-C₁₀不飽和炭
化水素基(置換分βを１個有していてもよい。)、(iii)C
₁-C₁₀アルコキシ基、(iv)ハロゲン原子、(v)水酸基、(v
i)C₆-C₁₀アリール基(置換分βを１若しくは２個有して
いてもよい。)、(vii)単環式複素芳香環基、(viii)C₇-C
₁₆アラルキル基(アリール上に置換分βを１若しくは２
個有していてもよく、アルキル上に置換分として水酸基
を１個有していてもよい。)、(ix)C ₇-C₁₆アラルキルカ
ルボニル基(置換分βを１若しくは２個有していてもよ
い。)、(x)C₆-C₁₀アリールオキシ基(置換分βを１若し
くは２個有していてもよい。)、(xi)C₆-C₁₂シクロアル
キルアルキルオキシ基、(xii)C₇-C₁₆アラルキルオキシ
基(アリール上に置換分βを１若しくは２個有していて
もよく、アルキル上に置換分として水酸基を１個有して
いてもよい。)、(xiii)C₇-C₁₆アリールカルボニルアル
キルオキシ基(アリール上に置換分βを１若しくは２個
有していてもよい。)、(xiv)単環式複素芳香環C₁-C₆ア
ルキルオキシ基(単環式複素芳香環上に置換分βを１若
しくは２個有していてもよく、アルキル上に置換分とし
て水酸基を１個有していてもよい。)、(xv)単環式複素
芳香環C₁-C₆カルボニルアルキルオキシ基(単環式複素芳
香環上に置換分βを１若しくは２個有していてもよ
い。)、(xvi)C₇-C₁₆アリールオキシアルキル基(アリー
ル上に置換分βを１個有していてもよい。)、(xvii)C₈-
C₂₂アラルキルオキシアルキル基(アリール上に置換分β
を１個有していてもよい。)、又は(xviii)C₂-C₉カルボ
キシアルコキシ基で表される２-メルカプトカルボン酸
誘導体若しくはその薬理学上許容されるエステル類又は
それらの薬理学上許容される塩。 (２０）置換分αが、(i)C₁-C₁₀アルキル基、(ii)C₂-C₁₀
不飽和炭化水素基、(iii)C₁-C₁₀アルコキシ基、(iv)ハ
ロゲン原子、(v)水酸基、(vi)C₆-C₁₀アリール基(置換分
βを１個有していてもよい。)、(vii)単環式複素芳香環
基、(viii)フェニルC₁-C₄アルキル基(フェニル上に置換
分βを１若しくは２個有していてもよく、アルキル上に
置換分として水酸基を１個有していてもよい。)、(ix)
フェニルC₁-C₄カルボニルアルキル基(フェニル上に置換
分βを１若しくは２個有していてもよい。)、(x)フェノ
キシ基(フェニル上に置換分βを１若しくは２個有して
いてもよい。)、(xi)C₆-C₁₀シクロアルキルアルキルオ
キシ基、(xii)フェニルC₁-C₆アルキルオキシ基(フェニ
ル上に置換分βを１若しくは２個有していてもよく、ア
ルキル上に置換分として水酸基を１個有していてもよ
い。)、(xiii)フェニルC ₁-C₆カルボニルアルキルオキシ
基(フェニル上に置換分βを１若しくは２個有していて
もよい。)、(xiv)ヘテロ原子を１若しくは２個有する単
環式複素芳香環C₁-C₆アルキルオキシ基(単環式複素芳香
環上に置換分βを１若しくは２個有していてもよく、ア
ルキル上に置換分として水酸基を１個有していてもよ
い。)、(xv)ヘテロ原子を１若しくは２個有する単環式
複素芳香環C₁-C₆カルボニルアルキルオキシ基(単環式複
素芳香環上に置換分βを１若しくは２個有していてもよ
い。)、(xvi)フェノキシC₁-C₆アルキル基(フェニル上に
置換分βを１個有していてもよい。)、(xvii)フェニルC
₁-C₆アルキルオキシC₁-C₆アルキル基(フェニル上に置換
分βを１個有していてもよい。)、又は(xviii)C₂-C₇カ
ルボキシアルコキシ基で表される２-メルカプトカルボ
ン酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエステル類
又はそれらの薬理学上許容される塩。 (２１）置換分αが、(i)C₁-C₆アルキル基、(ii)C₁-C₈ア
ルコキシ基、(iii)ハロゲン原子、(iv)水酸基、(v)フェ
ニル基(置換分βを１個有していてもよい。)、(vi)フェ
ニルC₁-C₄アルキル基(フェニル上に置換分βを１個有し
ていてもよく、アルキル上に置換分として水酸基を１個
有していてもよい。)、(vii)フェニルC₁-C₄カルボニル
アルキル基(フェニル上に置換分βを１個有していても
よい。)、(viii)フェノキシ基(置換分βを１個有してい
てもよい。)、(ix)C₆-C₁₀シクロアルキルアルキルオキ
シ基、(x)フェニルC₁-C₆アルキルオキシ基(フェニル上
に置換分βを１若しくは２個有していてもよく、アルキ
ル上に置換分として水酸基を１個有していてもよ
い。)、(xi)フェニルC₁-C₆カルボニルアルキルオキシ基
(フェニル上に置換分βを１若しくは２個有していても
よい。)、(xii)ヘテロ原子を１若しくは２個有する単環
式複素芳香環C₁-C₄アルキルオキシ基(単環式複素芳香環
上に置換分βを１若しくは２個有していてもよく、アル
キル上に置換分として水酸基を１個有していてもよ
い。)、(xiii)ヘテロ原子を１若しくは２個有する単環
式複素芳香環カルボニルC₁-C₄アルキルオキシ基(単環式
複素芳香環上に置換分βを１若しくは２個有していても
よい。)、(xiv)フェノキシC₁-C₄アルキル基、(xv)フェ
ニルC₁-C₄アルキルオキシC₁-C₄アルキル基、又は(xvi)C
₂-C₅カルボキシアルコキシ基で表される２-メルカプト
カルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエス
テル類又はそれらの薬理学上許容される塩。 (２２）置換分αが、(i)C₁-C₄アルキル基、(ii)C₁-C₆ア
ルコキシ基、(iii)ハロゲン原子、(iv)水酸基、(v)フェ
ニル基、(vi)フェニルC₁-C₄アルキル基(アルキル上に置
換分として水酸基を１個有していてもよい。)、(vii)フ
ェニルC₁-C₄カルボニルアルキル基、(viii)フェノキシ
基、(ix)C₆-C₁₀シクロアルキルアルキルオキシ基、(x)
フェニルC₁-C₄アルキルオキシ基(フェニル上に置換分β
を１個有していてもよく、アルキル上に置換分として水
酸基を１個有していてもよい。)、(xi)フェニルC₁-C₄カ
ルボニルアルキルオキシ基(フェニル上に置換分βを１
個有していてもよい。)、(xii)ヘテロ原子を１若しくは
２個有する単環式複素芳香環C₁-C₄アルキルオキシ基(単
環式複素芳香環上に置換分βを１若しくは２個有してい
てもよく、アルキル上に置換分として水酸基を１個有し
ていてもよい。)、(xiii)ヘテロ原子を１若しくは２個
有する単環式複素芳香環カルボニルC₁-C₄アルキルオキ
シ基(単環式複素芳香環上に置換分βを１若しくは２個
有していてもよい。)、(xiv)フェニルC₁-C₄アルキルオ
キシC₁-C₄アルキル基、又は(xv)C₂-C₅カルボキシアルコ
キシ基で表される２-メルカプトカルボン酸誘導体若し
くはその薬理学上許容されるエステル類又はそれらの薬
理学上許容される塩。 (２３）置換分αが、(i)C₁-C₂アルキル基、(ii)C₁-C₆ア
ルコキシ基、(iii)塩素原子、(iv)水酸基、(v)フェニル
C₁-C₄アルキル基(アルキル上に置換分として水酸基を１
個有していてもよい。)、(vi)フェニルC₁-C₄カルボニル
アルキル基、(vii)フェニルC₁-C₄アルキルオキシ基(フ
ェニル上に置換分βを１個有していてもよく、アルキル
上に置換分として水酸基を１個有していてもよい。)、
(viii)フェニルC₁-C₄カルボニルアルキルオキシ基、又
は(ix)ヘテロ原子を１若しくは２個有する単環式複素芳
香環C₁-C₄アルキルオキシ基(単環式複素芳香環上に置換
分βを１個有していてもよい。)で表される２-メルカプ
トカルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエ
ステル類又はそれらの薬理学上許容される塩。 (２４）置換分αが、(i)フェニル基、(ii)フェニルC₁-C
₄アルキル基(アルキル上に置換分として水酸基を１個有
していてもよい。)、(iii)フェニルC₁-C₄カルボニルア
ルキル基、(iv)フェノキシ基、(v)C₆-C₁₀シクロアルキ
ルアルキルオキシ基、(vi)フェニルC₁-C₄アルキルオキ
シ基(フェニル上に置換分βを１個有していてもよく、
アルキル上に置換分として水酸基を１個有していてもよ
い。)、(vii)フェニルC₁-C₄カルボニルアルキルオキシ
基(フェニル上に置換分βを１個有していてもよい。)、
(viii)ヘテロ原子を１若しくは２個有する単環式複素芳
香環C₁-C₄アルキルオキシ基(単環式複素芳香環上に置換
分βを１若しくは２個有していてもよく、アルキル上に
置換分として水酸基を１個有していてもよい。)、(ix)
ヘテロ原子を１若しくは２個有する単環式複素芳香環カ
ルボニルC₁-C₄アルキルオキシ基(単環式複素芳香環上に
置換分βを１若しくは２個有していてもよい。)、又は
(x)フェニルC₁-C₄アルキルオキシC₁-C₄アルキル基で表
される２-メルカプトカルボン酸誘導体若しくはその薬
理学上許容されるエステル類又はそれらの薬理学上許容
される塩。 (２５）置換分αが、(i)フェニルC₁-C₄アルキル基(アル
キル上に置換分として水酸基を１個有していてもよ
い。)、(ii)フェニルC₁-C₄カルボニルアルキル基、(ii
i)フェニルC₁-C₄アルキルオキシ基(フェニル上に置換分
βを１個有していてもよく、アルキル上に置換分として
水酸基を１個有していてもよい。)、(iv)フェニルC₁-C₄
カルボニルアルキルオキシ基、又は(v)ヘテロ原子を１
若しくは２個有する単環式複素芳香環C₁-C₄アルキルオ
キシ基(単環式複素芳香環上に置換分βを１個有してい
てもよい。)で表される２-メルカプトカルボン酸誘導体
若しくはその薬理学上許容されるエステル類又はそれら
の薬理学上許容される塩。 (２６）置換分αが、(i)フェニルC₁-C₄アルキルオキシ
基(フェニル上に置換分βを１個有していてもよく、ア
ルキル上に置換分として水酸基を１個有していてもよ
い。)、(ii)フェニルC₁-C₄カルボニルアルキルオキシ
基、又は(iii)ヘテロ原子を１若しくは２個有する単環
式複素芳香環C₁-C₄アルキルオキシ基(単環式複素芳香環
上に置換分βを１個有していてもよい。)で表される２-
メルカプトカルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容
されるエステル類又はそれらの薬理学上許容される塩。 （２７）置換分αが、(i)フェニルC₁-C₂アルキルオキシ
基(フェニル上に置換分βを１個有していてもよい。)、
(ii)フェニルC₁-C₂カルボニルアルキルオキシ基、又は
(iii)ヘテロ原子を１若しくは２個有する単環式複素芳
香環C₁-C₂アルキルオキシ基(単環式複素芳香環上に置換
分βを１個有していてもよい。)で表される２-メルカプ
トカルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエ
ステル類又はそれらの薬理学上許容される塩。 （２８）置換分βが、(i)C₁-C₆アルキル基、(ii)C₁-C₆
アルコキシ基、(iii)C₁-C ₆アルキルチオ基、(iv)ハロゲ
ン原子、(v)C₁-C₄アルキレンジオキシ基、(vi)ニトロ
基、(vii)シアノ基、(viii)C₁-C₆アルカノイル基、又は
(ix)フェニル基で表される２-メルカプトカルボン酸誘
導体若しくはその薬理学上許容されるエステル類又はそ
れらの薬理学上許容される塩。 （２９）置換分βが、(i)C₁-C₆アルキル基、(ii)C₁-C₆
アルコキシ基、(iii)ハロゲン原子、(iv)ニトロ基、(v)
シアノ基、又は(vi)フェニル基で表される２-メルカプ
トカルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエ
ステル類又はそれらの薬理学上許容される塩。 （３０）置換分βが、(i)C₁-C₄アルキル基、(ii)C₁-C₄
アルコキシ基、(iii)ハロゲン原子、又は(iv)フェニル
基で表される２-メルカプトカルボン酸誘導体若しくは
その薬理学上許容されるエステル類又はそれらの薬理学
上許容される塩。 （３１）置換分βが、(i)C₁-C₂アルキル基、(ii)C₁-C₂
アルコキシ基、又は(iii)ハロゲン原子で表される２-メ
ルカプトカルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容さ
れるエステル類又はそれらの薬理学上許容される塩。 また、前記一般式(I)を有する２-メルカプトカルボン酸
誘導体において、(１）乃至(６）からＡを選択し、
(７）乃至(１０）からＸを選択し、(１１）乃至(１４）
からＷ及びＹを選択し、(１５）乃至(１８）からＲを選
択し、(１９）乃至(２７）からαを選択し、(２８）乃
至(３１）からβを選択して組み合わせた化合物も好適
である。例えば、前記一般式(Ｉ）を有する２-メルカプ
トカルボン酸誘導体において、次の化合物も好適であ
る。 (３２）Ａが、C₆-C₁₀アリール基(置換分αを１若しくは
２個有していてもよい。)又はヘテロ原子を１若しくは
２個有する複素芳香環基(置換分αを１若しくは２個有
していてもよい。)を示し；Ｘが、結合手、酸素原子又
は硫黄原子を示し；Ｗ及びＹが、それぞれ独立して結合
手又はC₁-C₁₀アルキレン基(但し、-W-X-Y-基はメチレン
基を示さない。）を示し；Ｒが、水素原子、又はC₁-C₄
アルカノイル基を示し；置換分αが、(i)C₁-C₁₀アルキ
ル基、(ii)C₂-C₁₀不飽和炭化水素基、(iii)C₁-C ₁₀アル
コキシ基、(iv)ハロゲン原子、(v)水酸基、(vi)C₆-C₁₀
アリール基(置換分βを１個有していてもよい。)、(vi
i)単環式複素芳香環基、(viii)フェニルC₁-C ₄アルキル
基(フェニル上に置換分βを１若しくは２個有していて
もよく、アルキル上に置換分として水酸基を１個有して
いてもよい。)、(ix)フェニルC₁-C₄カルボニルアルキル
基(フェニル上に置換分βを１若しくは２個有していて
もよい。)、(x)フェノキシ基(フェニル上に置換分βを
１若しくは２個有していてもよい。)、(xi)C₆-C₁₀シク
ロアルキルアルキルオキシ基、(xii)フェニルC₁-C₆アル
キルオキシ基(フェニル上に置換分βを１若しくは２個
有していてもよく、アルキル上に置換分として水酸基を
１個有していてもよい。)、(xiii)フェニルC₁-C₆カルボ
ニルアルキルオキシ基(フェニル上に置換分βを１若し
くは２個有していてもよい。)、(xiv)ヘテロ原子を１若
しくは２個有する単環式複素芳香環C₁-C₆アルキルオキ
シ基(単環式複素芳香環上に置換分βを１若しくは２個
有していてもよく、アルキル上に置換分として水酸基を
１個有していてもよい。)、(xv)ヘテロ原子を１若しく
は２個有する単環式複素芳香環C₁-C₆カルボニルアルキ
ルオキシ基(単環式複素芳香環上に置換分βを１若しく
は２個有していてもよい。)、(xvi)フェノキシC₁-C₆ア
ルキル基(フェニル上に置換分βを１個有していてもよ
い。)、(xvii)フェニルC₁-C₆アルキルオキシC₁-C₆アル
キル基(フェニル上に置換分βを１個有していてもよ
い。)、又は(xviii)C₂-C₇カルボキシアルコキシ基を示
し；置換分βが、(i)C₁-C₆アルキル基、(ii)C₁-C₆アル
コキシ基、(iii)ハロゲン原子、(iv)ニトロ基、(v)シア
ノ基、又は(vi)フェニル基で表される２-メルカプトカ
ルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエステ
ル類又はそれらの薬理学上許容される塩。 (３３）Ａが、C₆-C₁₀アリール基(置換分αを１若しくは
２個有していてもよい。)又はヘテロ原子を１個有する
複素芳香環基(置換分αを１個有していてもよい。)を示
し；Ｘが、結合手、又は酸素原子を示し；Ｗ及びＹが、
それぞれ独立して結合手又はC₁-C₈アルキレン基(但し、
-W-X-Y-基はメチレン基を示さない。）を示し；Ｒが水
素原子を示し；置換分αが、(i)C₁-C₄アルキル基、(ii)
C₁-C₆アルコキシ基、(iii)ハロゲン原子、(iv)水酸基、
(v)フェニル基、(vi)フェニルC₁-C₄アルキル基(アルキ
ル上に置換分として水酸基を１個有していてもよ
い。)、(vii)フェニルC₁-C₄カルボニルアルキル基、(vi
ii)フェノキシ基、(ix)C₆-C₁₀シクロアルキルアルキル
オキシ基、(x)フェニルC₁-C₄アルキルオキシ基(フェニ
ル上に置換分βを１個有していてもよく、アルキル上に
置換分として水酸基を１個有していてもよい。)、(xi)
フェニルC₁-C₄カルボニルアルキルオキシ基(フェニル上
に置換分βを１個有していてもよい。)、(xii)ヘテロ原
子を１若しくは２個有する単環式複素芳香環C₁-C ₄アル
キルオキシ基(単環式複素芳香環上に置換分βを１若し
くは２個有していてもよく、アルキル上に置換分として
水酸基を１個有していてもよい。)、(xiii)ヘテロ原子
を１若しくは２個有する単環式複素芳香環カルボニルC₁
-C₄アルキルオキシ基(単環式複素芳香環上に置換分βを
１若しくは２個有していてもよい。)、(xiv)フェニルC₁
-C₄アルキルオキシC₁-C₄アルキル基、又は(xv)C₂-C₅カ
ルボキシアルコキシ基を示し；置換分βが、(i)C₁-C₄ア
ルキル基、(ii)C₁-C₄アルコキシ基、(iii)ハロゲン原
子、又は(iv)フェニル基で表される２-メルカプトカル
ボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエステル
類又はそれらの薬理学上許容される塩。 (３４）Ａが、C₆-C₁₀アリール基(置換分αを１個有して
いてもよい。)を示し；Ｘが結合手を示し；Ｗ及びＹ
が、それぞれ独立して結合手又はC₁-C₆アルキレン基(但
し、-W-X-Y-基はメチレン基を示さない。）を示し；Ｒ
が水素原子を示し；置換分αが、(i)フェニルC₁-C₄アル
キルオキシ基(フェニル上に置換分βを１個有していて
もよく、アルキル上に置換分として水酸基を１個有して
いてもよい。)、(ii)フェニルC₁-C₄カルボニルアルキル
オキシ基、又は(iii)ヘテロ原子を１若しくは２個有す
る単環式複素芳香環C₁-C₄アルキルオキシ基(単環式複素
芳香環上に置換分βを１個有していてもよい。)を示
し；置換分βが、(i)C₁-C₂アルキル基、(ii)C₁-C₂アル
コキシ基、又は(iii)ハロゲン原子で表される２-メルカ
プトカルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容される
エステル類又はそれらの薬理学上許容される塩。更に、
前記一般式(I)を有する２-メルカプトカルボン酸誘導体
において、次の化合物も好適である。 （３５） Ａは後述する置換分αを１乃至３個有してい
てもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基又は後
述する置換分αを１乃至３個有していてもよい酸素原
子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘ
テロ原子を１乃至３個有する複素芳香環基を示し、Ｘは
結合手、酸素原子、硫黄原子，又は-NH-基を示し、Ｗ及
びＹは、それぞれ独立して結合手又は直鎖状若しくは分
枝鎖状の炭素数１乃至２０個を有するアルキレン基を示
し、但し、-W-X-Y-基はメチレン基を示さない。

【０１０１】Ｒは水素原子、炭素数１乃至６個を有する
アルカノイル基、又は後述する置換分βを１乃至３個有
していてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリールを
有するアリールアミノカルボニル基を示し、置換分α
は、(i)後述する置換分β(但し、アルキル基を除く。)
を１乃至３個有していてもよい直鎖状若しくは分枝鎖状
の炭素数１乃至２０個を有するアルキル基、(ii)後述す
る置換分β(但し、アルキル基を除く。)を１乃至３個有
していてもよい直鎖状若しくは分枝鎖状の炭素数２乃至
２０個を有し１乃至３個の二重結合を有する不飽和炭化
水素基、(iii)直鎖状若しくは分枝鎖状の炭素数１乃至
１０個を有するアルコキシ基、(iv)ハロゲン原子、(v)
水酸基、(vi)後述する置換分βを１乃至３個有していて
もよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基、(vii)
酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択さ
れるヘテロ原子を１乃至３個有する５若しくは６員単環
式複素芳香環基、(viii)後述する置換分βを１乃至３個
有していてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール
及び置換分として水酸基を１個有していてもよい直鎖状
若しくは分枝鎖状の炭素数１乃至６個を有するアルキル
を有するアラルキル基、(ix)後述する置換分βを１乃至
３個有していてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリ
ールオキシ基、(x)炭素数３乃至６個を有するシクロア
ルキル及び直鎖状若しくは分枝鎖状の炭素数１乃至６個
を有するアルキルを有するシクロアルキルアルキルオキ
シ基、(xi)後述する置換分βを１乃至３個有していても
よい炭素数６乃至１０個を有するアリール及び直鎖状若
しくは分枝鎖状の炭素数１乃至６個を有するアルキルを
有するアラルキルオキシ基、(xii)酸素原子、窒素原子
及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１
乃至３個有する５若しくは６員単環式複素芳香環及び直
鎖状若しくは分枝鎖状の炭素数１乃至６個を有するアル
キルを有する単環式複素芳香環アルキルオキシ基、(xii
i)後述する置換分βを１乃至３個有していてもよい炭素
数６乃至１０個を有するアリール及び直鎖状若しくは分
枝鎖状の炭素数１乃至６個を有するアルキルを有するア
リールオキシアルキル基、(xiv)後述する置換分βを１
乃至３個有していてもよい炭素数６乃至１０個を有する
アリール及び直鎖状若しくは分枝鎖状の炭素数１乃至６
個を有するアルキルをそれぞれ独立して２個有するアリ
ールアルキルオキシアルキル基、又は(xv)後述する置換
分βを１乃至３個有していてもよい炭素数６乃至１０個
を有するアリール及び直鎖状若しくは分枝鎖状の炭素数
１乃至６個を有するアルキルを有するアリールアルキル
カルボニル基を示し、置換分βは、(i)直鎖状若しくは
分枝鎖状の炭素数１乃至６個を有するアルキル基、(ii)
直鎖状若しくは分枝鎖状の炭素数１乃至６個を有するア
ルコキシ基、(iii)直鎖状若しくは分枝鎖状の炭素数１
乃至６個を有するアルキルチオ基、(iv)ハロゲン原子、
(v)炭素数１乃至４個を有するアルキレンジオキシ基、
(vi)ニトロ基、(vii)シアノ基、(viii)炭素数１乃至６
個を有するアルカノイル基、(ix)カルバモイル基、又は
(x)直鎖状若しくは分枝鎖状の炭素数１乃至６個を有す
るアルコキシを有するアルコキシカルボニルアミノ基で
表される２-メルカプトカルボン酸誘導体、その薬理学
上許容される塩又はその薬理学上許容されるエステル
類。本発明の前記一般式(I)を有する２−メルカプトカ
ルボン酸誘導体の具体例としては、例えば下記表に記載
する化合物を挙げることができる。なお、表１乃至表１
６において、略号は以下の基を示す。Ac：アセチル、Bf
ur：ベンゾフリル、Bimid：ベンゾイミダゾリル、Bn：
ベンジル、Boxa：ベンゾオキサゾリル、Bthi：ベンゾチ
エニル、Bthiz：ベンゾチアゾリル、Bz：ベンゾイル、c
He：シクロヘキシル、dHBfur：ジヒドロベンゾフラン、
Et：エチル、Fur：フリル、Ind：インドリル、Isox：イ
ソオキサゾリル、Me：メチル、Np：ナフチル、Oxa：オ
キサゾリル、Ph：フェニル、Pym：ピリミジニル、Pyr：
ピリジル、Pyz：ピラジニル、Quin：キノリル、Thi：チ
エニル、Thiz：チアゾリル。

【０１０２】

【化３】

【０１０３】

【表１】 Ｘは
単結合を示す ─────────────────────────────── 例示 化合物 Ａ環上の置換基 Ａ Ｗ-Ｘ-Ｙ R 番号 ─────────────────────────────── 1-1 4-Cl Ph (CH₂)₃ H 1-2 4-PhCH₂O Ph (CH₂)₃ H 1-3 4-Cl Ph (CH₂)₄ H 1-4 4-PhCH₂O Ph (CH₂)₄ H 1-5 H Ph (CH₂)₅ H 1-6 2-Cl Ph (CH₂)₅ H 1-7 3-Cl Ph (CH₂)₅ H 1-8 4-Cl Ph (CH₂)₅ H 1-9 4-Br Ph (CH₂)₅ H 1-10 4-I Ph (CH₂)₅ H 1-11 4-F Ph (CH₂)₅ H 1-12 4-CH₃ Ph (CH₂)₅ H 1-13 4-CF₃ Ph (CH₂)₅ H 1-14 4-OH Ph (CH₂)₅ H 1-15 4-MeO Ph (CH₂)₅ H 1-16 4-Me(CH₂)₄CH₂O Ph (CH₂)₅ H 1-17 4-cHexCH₂O Ph (CH₂)₅ H 1-18 4-Ph Ph (CH₂)₅ H 1-19 4-PhO Ph (CH₂)₅ H 1-20 4-PhCH₂O Ph (CH₂)₅ H 1-21 4-(2-MeOBnO) Ph (CH₂)₅ H 1-22 4-(3-MeOBnO) Ph (CH₂)₅ H 1-23 4-(4-MeOBnO) Ph (CH₂)₅ H 1-24 3-PhCH₂O Ph (CH₂)₅ H 1-25 2-PhCH₂O Ph (CH₂)₅ H 1-26 4-(4-ClPhCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-27 4-(4-MePhCHMeO) Ph (CH₂)₅ H 1-28 4-PhCH₂CH₂O Ph (CH₂)₅ H 1-29 4-PhCH₂CH₂CH₂O Ph (CH₂)₅ H 1-30 4-PhOCH₂ Ph (CH₂)₅ H 1-31 4-PhOCHMe Ph (CH₂)₅ H 1-32 4-PhCH₂OCH₂ Ph (CH₂)₅ H 1-33 4-PhCH₂CH₂ Ph (CH₂)₅ H 1-34 4-PhCH₂CHOH Ph (CH₂)₅ H 1-35 4-PhCH₂C=O Ph (CH₂)₅ H 1-36 4-PhCH(Me)O Ph (CH₂)₅ H 1-37 4-(4-FPhCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-38 3,4-F₂ Ph (CH₂)₅ H 1-39 3,4-(CH₃O)₂ Ph (CH₂)₅ H 1-40 4-PhCH₂O,3-F Ph (CH₂)₅ H 1-41 4-PhCH₂O,3-MeO Ph (CH₂)₅ H 1-42 4-Cl Ph (CH₂)₆ H 1-43 4-Cl Ph (CH₂)₇ H 1-44 4-(2-PyrCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-45 4-(3-PyrCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-46 4-(4-PyrCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-47 4-(2-PymCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-48 4-(4-PymCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-49 4-(2-PyzCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-50 4-(2-ThiCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-51 4-(3-ThiCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-52 4-(2-ThiCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-53 4-(3-ThiCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-54 4-(2-FurCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-55 4-(2-FurCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-56 4-(3-FurCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-57 4-(4-ThizCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-58 4-(5-ThizCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-59 4-(2-ThizCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-60 4-(4-ThizCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-61 4-(5-ThizCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-62 4-(2-OxaCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-63 4-(4-OxaCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-64 4-(5-OxaCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-65 4-(5-Me-2-Me-4-OxaCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-66 4-(5-Me-2-Me-4-OxaCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-67 4-(5-Me-2-Me-4-ThizCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-68 4-(5-Me-2-Me-4-ThizCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-69 4-(3-Me-5-Me-4-IsoxCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-70 4-(2-PyrCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-71 4-(3-PyrCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-72 4-(4-PyrCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-73 2-F,4-(PhCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-74 2-F,4-(2-ThiCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-75 3-Cl-4-(2-ThizCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-76 3-Me-4-(PhCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-77 3-Me-4-(2-ThiCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-78 3-Me-4-(2-ThizCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-79 3-MeO-4-(2-ThiCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-80 3-MeO-4-(2-ThizCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-81 4-(CH₂=CH-CH₂) Ph (CH₂)₅ H 1-82 4-(Me-CH=CH) Ph (CH₂)₅ H 1-83 4-[Me-C(Me)=CH-CH₂] Ph (CH₂)₅ H 1-84 4-[CH₂=CH-CH(Me)] Ph (CH₂)₅ H 1-85 4-(1-NpCH₂) Ph (CH₂)₅ H 1-86 4-(2-NpCH₂) Ph (CH₂)₅ H 1-87 4-(2-ThizCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-88 4-(5-ThizCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-89 4-(2-MeOBnO) Ph (CH₂)₅ H 1-90 4-(3-MeOBnO) Ph (CH₂)₅ H 1-91 4-(4-MeOBnO) Ph (CH₂)₅ H 1-92 2-(BzCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-93 3-(BzCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-94 4-(BzCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-95 2-(2-OH-2-Ph-CH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-96 3-(2-OH-2-Ph-CH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-97 4-(2-OH-2-Ph-CH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-98 2-[(2-Thi)C=O-CH₂O] Ph (CH₂)₅ H 1-99 3-[(2-Thi)C=O-CH₂O] Ph (CH₂)₅ H 1-100 4-[(2-Thi)C=O-CH₂O] Ph (CH₂)₅ H 1-101 2-[2-OH-2-(2-Thi)-CH₂CH₂O] Ph (CH₂)₅ H 1-102 3-[2-OH-2-(2-Thi)-CH₂CH₂O] Ph (CH₂)₅ H 1-103 4-[2-OH-2-(2-Thi)-CH₂CH₂O] Ph (CH₂)₅ H 1-104 4-[5-(2-Me)Thi-CH₂O] Ph (CH₂)₅ H 1-105 4-[2-(4-[2-Ph-5-Me]Oxa)-CH₂CH₂O] Ph (CH₂)₅ H 1-106 4-[4-(2-Ph)Thiz-CH₂O] Ph (CH₂)₅ H 1-107 4-[2-(3-Me)Thi-CH₂O] Ph (CH₂)₅ H 1-108 2-(HOOC-CH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-109 3-(HOOC-CH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-110 4-(HOOC-CH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-111 2-Bz Ph (CH₂)₅ H 1-112 3-Bz Ph (CH₂)₅ H 1-113 4-Bz Ph (CH₂)₅ H 1-114 4-(2-MeO-PhO) Ph (CH₂)₅ H 1-115 4-(3-MeO-PhO) Ph (CH₂)₅ H 1-116 4-(4-MeO-PhO) Ph (CH₂)₅ H 1-117 4-Cl Ph (CH₂)₃ Ac 1-118 4-PhCH₂O Ph (CH₂)₃ Ac 1-119 4-Cl Ph (CH₂)₄ Ac 1-120 4-PhCH₂O Ph (CH₂)₄ Ac 1-121 H Ph (CH₂)₅ Ac 1-122 4-Cl Ph (CH₂)₅ Ac 1-123 4-OH Ph (CH₂)₅ Ac 1-124 4-MeO Ph (CH₂)₅ Ac 1-125 4-Me(CH₂)₄CH₂O Ph (CH₂)₅ Ac 1-126 4-cHexCH₂O Ph (CH₂)₅ Ac 1-127 4-Ph Ph (CH₂)₅ Ac 1-128 4-PhO Ph (CH₂)₅ Ac 1-129 2-PhCH₂O Ph (CH₂)₅ Ac 1-130 4-(4-ClPhCH₂O) Ph (CH₂)₅ Ac 1-131 4-(4-MePhCHMeO) Ph (CH₂)₅ Ac 1-132 4-PhCH₂CH₂O Ph (CH₂)₅ Ac 1-133 4-PhCH₂CH₂CH₂O Ph (CH₂)₅ Ac 1-134 4-PhOCH₂ Ph (CH₂)₅ Ac 1-135 4-PhCH₂OCH₂ Ph (CH₂)₅ Ac 1-136 4-PhCH₂CH₂ Ph (CH₂)₅ Ac 1-137 4-PhCH₂CHOH Ph (CH₂)₅ Ac 1-138 4-PhCH₂C=O Ph (CH₂)₅ Ac 1-139 4-Cl Ph (CH₂)₆ Ac 1-140 4-Cl Ph (CH₂)₇ Ac 1-141 4-(4-PyrCH₂O) Ph (CH₂)₅ Ac 1-142 4-(2-ThiCH₂O) Ph (CH₂)₅ Ac 1-143 4-(2-ThiCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ Ac 1-144 4-(2-FurCH₂O) Ph (CH₂)₅ Ac 1-145 4-(4-ThizCH₂O) Ph (CH₂)₅ Ac 1-146 4-(2-PyrCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ Ac 1-147 4-Cl Ph (CH₂)₃ CONHPh 1-148 4-PhCH₂O Ph (CH₂)₃ CONHPh 1-149 4-Cl Ph (CH₂)₄ CONHPh 1-150 4-PhCH₂O Ph (CH₂)₄ CONHPh 1-151 H Ph (CH₂)₅ CONHPh 1-152 4-Cl Ph (CH₂)₅ CONHPh 1-153 4-OH Ph (CH₂)₅ CONHPh 1-154 4-MeO Ph (CH₂)₅ CONHPh 1-155 4-Me(CH₂)₄CH₂O Ph (CH₂)₅ CONHPh 1-156 4-cHexCH₂O Ph (CH₂)₅ CONHPh 1-157 4-Ph Ph (CH₂)₅ CONHPh 1-158 4-PhO Ph (CH₂)₅ CONHPh 1-159 2-PhCH₂O Ph (CH₂)₅ CONHPh 1-160 4-(4-ClPhCH₂O) Ph (CH₂)₅ CONHPh 1-161 4-(4-MePhCHMeO) Ph (CH₂)₅ CONHPh 1-162 4-PhCH₂CH₂O Ph (CH₂)₅ CONHPh 1-163 4-PhCH₂CH₂CH₂O Ph (CH₂)₅ CONHPh 1-164 4-PhOCH₂ Ph (CH₂)₅ CONHPh 1-165 4-PhCH₂OCH₂ Ph (CH₂)₅ CONHPh 1-166 4-PhCH₂CH₂ Ph (CH₂)₅ CONHPh 1-167 4-PhCH₂CHOH Ph (CH₂)₅ CONHPh 1-168 4-PhCH₂C=O Ph (CH₂)₅ CONHPh 1-169 4-Cl Ph (CH₂)₆ CONHPh 1-170 4-Cl Ph (CH₂)₇ CONHPh 1-171 4-(4-PyrCH₂O) Ph (CH₂)₅ CONHPh 1-172 4-(2-ThiCH₂O) Ph (CH₂)₅ CONHPh 1-173 4-(2-ThiCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ CONHPh 1-174 4-(2-FurCH₂O) Ph (CH₂)₅ CONHPh 1-175 4-(4-ThizCH₂O) Ph (CH₂)₅ CONHPh 1-176 4-(2-PyrCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ CONHPh 1-177 4-(2-FPhCH₂O) Ph (CH₂)₅ H 1-178 4-(3-FPhCH₂O) Ph (CH₂)₅ H ───────────────────────────────

【０１０４】

【化４】

【０１０５】

【表２】 Ｘは単結合
を示す ───────────────────────────── 例示 化合物 Ａ環上の置換基 Ａ Ｗ-Ｘ-Ｙ R 番号 ───────────────────────────── 2-1 6-Cl 2-Np (CH₂)₃ H 2-2 6-PhCH₂O 2-Np (CH₂)₃ H 2-3 6-Cl 2-Np (CH₂)₄ H 2-4 6-PhCH₂O 2-Np (CH₂)₄ H 2-5 H 2-Np (CH₂)₅ H 2-6 4-Cl 2-Np (CH₂)₅ H 2-7 6-Cl 2-Np (CH₂)₅ H 2-8 7-Cl 2-Np (CH₂)₅ H 2-9 6-Br 2-Np (CH₂)₅ H 2-10 6-I 2-Np (CH₂)₅ H 2-11 6-F 2-Np (CH₂)₅ H 2-12 6-CH₃ 2-Np (CH₂)₅ H 2-13 6-CF₃ 2-Np (CH₂)₅ H 2-14 6-OH 2-Np (CH₂)₅ H 2-15 6-MeO 2-Np (CH₂)₅ H 2-16 6-Me(CH₂)₅CH₂O 2-Np (CH₂)₅ H 2-17 6-cHexMeO 2-Np (CH₂)₅ H 2-18 6-Ph 2-Np (CH₂)₅ H 2-19 6-PhO 2-Np (CH₂)₅ H 2-20 6-PhCH₂O 2-Np (CH₂)₅ H 2-21 4-PhCH₂O 2-Np (CH₂)₅ H 2-22 7-PhCH₂O 2-Np (CH₂)₅ H 2-23 8-PhCH₂O 2-Np (CH₂)₅ H 2-24 6-(4-ClPhCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ H 2-25 6-(4-MePhCHMeO) 2-Np (CH₂)₅ H 2-26 6-PhCH₂CH₂O 2-Np (CH₂)₅ H 2-27 6-PhCH₂CH₂CH₂O 2-Np (CH₂)₅ H 2-28 6-PhOCH₂ 2-Np (CH₂)₅ H 2-29 6-PhOCHMe 2-Np (CH₂)₅ H 2-30 6-PhCH(Me)O 2-Np (CH₂)₅ H 2-31 6,7-Cl₂ 2-Np (CH₂)₅ H 2-32 6,7-F₂ 2-Np (CH₂)₅ H 2-33 6,7-(CH₃O)₂ 2-Np (CH₂)₅ H 2-34 6-PhCH₂O-7-F 2-Np (CH₂)₅ H 2-35 6-PhCH₂O-7-CH₃O 2-Np (CH₂)₅ H 2-36 6-Cl 2-Np (CH₂)₆ H 2-37 6-Cl 2-Np (CH₂)₇ H 2-38 6-(2-PyrCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ H 2-39 6-(3-PyrCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ H 2-40 6-(4-PyrCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ H 2-41 6-(2-ThiCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ H 2-42 6-(3-ThiCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ H 2-43 6-(2-FurCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ H 2-44 6-(3-FurCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ H 2-45 6-(2-ThizCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ H 2-46 6-(4-ThizCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ H 2-47 6-(5-ThizCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ H 2-48 6-(2-ThizCH₂CH₂O) 2-Np (CH₂)₅ H 2-49 6-(4-ThizCH₂CH₂O) 2-Np (CH₂)₅ H 2-50 6-(5-ThizCH₂CH₂O) 2-Np (CH₂)₅ H 2-51 6-(2-OxaCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ H 2-52 6-(4-OxaCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ H 2-53 6-(5-OxaCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ H 2-54 6-(2-PyrCH₂CH₂O) 2-Np (CH₂)₅ H 2-55 6-(3-PyrCH₂CH₂O) 2-Np (CH₂)₅ H 2-56 6-(4-PyrCH₂CH₂O) 2-Np (CH₂)₅ H 2-57 6-(CH₂=CH-CH₂) 2-Np (CH₂)₅ H 2-58 6-(Me-CH=CH) 2-Np (CH₂)₅ H 2-59 6-[Me-C(Me)=CH-CH₂] 2-Np (CH₂)₅ H 2-60 6-[CH₂=CH-CH(Me)] 2-Np (CH₂)₅ H 2-61 H 2-Np (CH₂)₅ Ac 2-62 6-CH₃ 2-Np (CH₂)₅ Ac 2-63 6-CF₃ 2-Np (CH₂)₅ Ac 2-64 6-PhCH₂O 2-Np (CH₂)₅ Ac 2-65 6-Cl 2-Np (CH₂)₅ Ac 2-66 6-(4-PyrCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ Ac 2-67 H 2-Np (CH₂)₅ CONHPh 2-68 6-CH₃ 2-Np (CH₂)₅ CONHPh 2-69 6-CF₃ 2-Np (CH₂)₅ CONHPh 2-70 6-PhCH₂O 2-Np (CH₂)₅ CONHPh 2-71 6-Cl 2-Np (CH₂)₅ CONHPh 2-72 6-(4-PyrCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ CONHPh ─────────────────────────────

【０１０６】

【化５】

【０１０７】

【表３】 Ｘは単結合を示
す ─────────────────────────── 例示 化合物 Ａ環上の置換基 Ａ Ｗ-Ｘ-Ｙ R 番号 ─────────────────────────── 3-1 5-Cl 2-Pyr (CH₂)₅ H 3-2 H 2-Pyr (CH₂)₅ H 3-3 H 3-Pyr (CH₂)₅ H 3-4 4-PhCH₂O 2-Pyr (CH₂)₅ H 3-5 5-PhCH₂O 2-Pyr (CH₂)₅ H 3-6 4-Cl 2-Thi (CH₂)₅ H 3-7 5-Cl 2-Thi (CH₂)₅ H 3-8 4-PhCH₂O 2-Thi (CH₂)₅ H 3-9 5-PhCH₂O 2-Thi (CH₂)₅ H 3-10 H 2-Fur (CH₂)₅ H 3-11 H 3-Fur (CH₂)₅ H 3-12 H 3-Pyr (CH₂)₅ Ac 3-13 5-Cl 2-Pyr (CH₂)₅ Ac 3-14 5-PhCH₂O 2-Pyr (CH₂)₅ Ac 3-15 5-Cl 2-Thi (CH₂)₅ Ac 3-16 5-PhCH₂O 2-Thi (CH₂)₅ Ac 3-17 H 3-Fur (CH₂)₅ Ac 3-18 H 3-Pyr (CH₂)₅ CONHPh 3-19 5-Cl 2-Pyr (CH₂)₅ CONHPh 3-20 5-PhCH₂O 2-Pyr (CH₂)₅ CONHPh 3-21 5-Cl 2-Thi (CH₂)₅ CONHPh 3-22 5-PhCH₂O 2-Thi (CH₂)₅ CONHPh 3-23 H 3-Fur (CH₂)₅ CONHPh ───────────────────────────

【０１０８】

【化６】

【０１０９】

【表４】 Ｘは
単結合を示す ──────────────────────────────── 例示 化合物 Ａ環上の置換基 Ａ Ｗ-Ｘ-Ｙ R 番号 ──────────────────────────────── 4-1 H 2-Bthi (CH₂)₅ H 4-2 H 3-Bthi (CH₂)₅ H 4-3 H 2-Quin (CH₂)₅ H 4-4 7-Cl 3-Quin (CH₂)₅ H 4-5 H 2-Bfur (CH₂)₅ H 4-6 6-Me 3-Bfur (CH₂)₅ H 4-7 5-PhCH₂O 2-Bthi (CH₂)₅ H 4-8 6-PhCH₂O 3-Bthi (CH₂)₅ H 4-9 6-PhCH₂O 2-Quin (CH₂)₅ H 4-10 7-PhCH₂O 3-Quin (CH₂)₅ H 4-11 5-PhCH₂O 2-Bfur (CH₂)₅ H 4-12 6-PhCH₂O 3-Bfur (CH₂)₅ H 4-13 H 2,3-dHBfur-5-yl (CH₂)₅ H 4-14 H 3-Bthi (CH₂)₅ Ac 4-15 H 2-Quin (CH₂)₅ Ac 4-16 H 2-Bfur (CH₂)₅ Ac 4-17 H 2,3-dHBfur-5-yl (CH₂)₅ Ac 4-18 H 3-Bthi (CH₂)₅ CONHPh 4-19 H 2-Quin (CH₂)₅ CONHPh 4-20 H 2-Bfur (CH₂)₅ CONHPh 4-21 H 2,3-dHBfur-5-yl (CH₂)₅ CONHPh 4-22 2-Bz 5-Bfur (CH₂)₅ H ────────────────────────────────

【０１１０】

【化７】

【０１１１】

【表５】 ─────────────────────────────── 例示 Ａ環上の 化合物 置換基 Ａ Ｗ Ｘ Ｙ Ｒ 番号 ─────────────────────────────── 5-1 4-Cl Ph - O (CH₂)₄ H 5-2 4-Br Ph - O (CH₂)₄ H 5-3 4-I Ph - O (CH₂)₄ H 5-4 4-F Ph - O (CH₂)₄ H 5-5 4-CH₃ Ph - O (CH₂)₄ H 5-6 4-CF₃ Ph - O (CH₂)₄ H 5-7 4-OH Ph - O (CH₂)₄ H 5-8 4-MeO Ph - O (CH₂)₄ H 5-9 4-Me(CH₂)₅CH₂O Ph - O (CH₂)₄ H 5-10 4-cHexCH₂O Ph - O (CH₂)₄ H 5-11 4-Ph Ph - O (CH₂)₄ H 5-12 4-PhO Ph - O (CH₂)₄ H 5-13 4-PhCH₂O Ph - O (CH₂)₄ H 5-14 3-PhCH₂O Ph - O (CH₂)₄ H 5-15 2-PhCH₂O Ph - O (CH₂)₄ H 5-16 4-(4-ClPhCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ H 5-17 4-(4-MePhCHMeO) Ph - O (CH₂)₄ H 5-18 4-PhCH₂CH₂O Ph - O (CH₂)₄ H 5-19 4-PhCH₂CH₂CH₂O Ph - O (CH₂)₄ H 5-20 4-PhOCH₂ Ph - O (CH₂)₄ H 5-21 4-PhOCHMe Ph - O (CH₂)₄ H 5-22 4-PhCH(Me)O Ph - O (CH₂)₄ H 5-23 3,4-Cl₂ Ph - O (CH₂)₄ H 5-24 3,4-F₂ Ph - O (CH₂)₄ H 5-25 3,4-(CH₃O)₂ Ph - O (CH₂)₄ H 5-26 4-PhCH₂O,3-F Ph - O (CH₂)₄ H 5-27 4-PhCH₂O,3-CH₃O Ph - O (CH₂)₄ H 5-28 4-Cl Ph - O (CH₂)₆ H 5-29 4-F Ph - O (CH₂)₆ H 5-30 4-I Ph - O (CH₂)₆ H 5-31 4-Ph Ph - O (CH₂)₆ H 5-32 4-Cl Ph CH₂ O (CH₂)₄ H 5-33 H Ph CH₂ O (CH₂)₅ H 5-34 4-(2-PyrCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ H 5-35 4-(3-PyrCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ H 5-36 4-(4-PyrCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ H 5-37 4-(2-ThiCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ H 5-38 4-(3-ThiCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ H 5-39 4-(2-FurCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ H 5-40 4-(3-FurCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ H 5-41 4-(2-ThizCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ H 5-42 4-(4-ThizCH₂eO) Ph - O (CH₂)₄ H 5-43 4-(5-ThizCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ H 5-44 4-(2-OxaCH₂eO) Ph - O (CH₂)₄ H 5-45 4-(4-OxaCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ H 5-46 4-(5-OxaCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ H 5-47 4-(2-PyrCH₂CH₂O) Ph - O (CH₂)₄ H 5-48 4-(3-PyrCH₂CH₂O) Ph - O (CH₂)₄ H 5-49 4-(4-PyrCH₂CH₂O) Ph - O (CH₂)₄ H 5-50 4-(CH₂=CH-CH₂) Ph - O (CH₂)₄ H 5-51 4-(Me-CH=CH) Ph - O (CH₂)₄ H 5-52 4-[Me-C(Me)=CH-CH₂] Ph - O (CH₂)₄ H 5-53 4-[CH₂=CH-CH(Me)] Ph - O (CH₂)₄ H 5-54 4-Cl Ph - O (CH₂)₄ Ac 5-55 4-I Ph - O (CH₂)₄ Ac 5-56 4-Ph Ph - O (CH₂)₄ Ac 5-57 4-PhCH₂O Ph - O (CH₂)₄ Ac 5-58 4-(4-ClPhCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ Ac 5-59 4-Cl Ph - O (CH₂)₆ Ac 5-60 4-F Ph - O (CH₂)₆ Ac 5-61 4-I Ph - O (CH₂)₆ Ac 5-62 4-Ph Ph - O (CH₂)₆ Ac 5-63 4-Cl Ph CH₂ O (CH₂)₄ Ac 5-64 H Ph CH₂ O (CH₂)₅ Ac 5-65 4-PhCH₂O,2-Me Ph - O (CH₂)₄ H 5-66 3-(2-ThiCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ H 5-67 3-Me-4-(PhCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ H ───────────────────────────────

【０１１２】

【化８】

【０１１３】

【表６】 ─────────────────────────────── 例示 Ａ環上の 化合物 置換基 Ａ Ｗ Ｘ Ｙ Ｒ 番号 ─────────────────────────────── 6-1 6-Cl 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-2 4-Br 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-3 7-I 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-4 6-F 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-5 6-CH₃ 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-6 6-CF₃ 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-7 6-OH 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-8 6-MeO 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-9 6-Me(CH₂)₅CH₂O 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-10 6-cHexCH₂O 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-11 6-Ph 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-12 6-PhO 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-13 6-PhCH₂O 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-14 7-PhCH₂O 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-15 4-PhCH₂O 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-16 6-(4-ClPhCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-17 6-(4-MePhCHMeO) 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-18 6-PhCH₂CH₂O 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-19 6-PhCH₂CH₂CH₂O 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-20 6-PhOCH₂ 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-21 6-PhOCHMe 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-22 6-PhCH(Me)O 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-23 H 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-24 6,7-Cl₂ 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-25 6,7-F₂ 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-26 6,7-(CH₃O)₂ 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-27 6-PhCH₂O,3-F 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-28 6-PhCH₂O,7-CH₃O 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-29 6-Cl 2-Np - O (CH₂)₆ H 6-30 6-F 2-Np - O (CH₂)₆ H 6-31 H 1-Np - O (CH₂)₆ H 6-32 6-Ph 2-Np - O (CH₂)₆ H 6-33 6-Cl 2-Np CH₂ O (CH₂)₄ H 6-34 H 2-Np CH₂ O (CH₂)₅ H 6-35 6-(2-PyrCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-36 6-(3-PyrCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-37 6-(4-PyrCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-38 6-(2-ThiCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-39 6-(3-ThiCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-40 6-(2-FurCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-41 6-(3-FurCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-42 6-(2-ThizCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-43 6-(4-ThizCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-44 6-(5-ThizCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-45 6-(2-OxaCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-46 6-(4-OxaCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-47 6-(5-OxaCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-48 6-(2-PyrCH₂CH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-49 6-(3-PyrCH₂CH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-50 6-(4-PyrCH₂CH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-51 6-(CH₂=CH-CH₂) 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-52 6-(Me-CH=CH) 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-53 6-[Me-C(Me)=CH-CH₂] 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-54 6-[CH₂=CH-CH(Me)] 2-Np - O (CH₂)₄ H 6-55 H 2-Np - O (CH₂)₄ Ac 6-56 H 1-Np - O (CH₂)₆ Ac ───────────────────────────────

【０１１４】

【化９】

【０１１５】

【表７】 ────────────────────────── 例示 Ａ環上の 化合物 置換基 Ａ Ｗ Ｘ Ｙ Ｒ 番号 ────────────────────────── 7-1 H 2-Pyr - O (CH₂)₄ H 7-2 H 3-Pyr - O (CH₂)₄ H 7-3 H 4-Pyr - O (CH₂)₄ H 7-4 4-Cl 2-Thi - O (CH₂)₄ H 7-5 H 3-Thi - O (CH₂)₄ H 7-6 H 2-Pyr - O (CH₂)₄ Ac 7-7 H 2-Thi - O (CH₂)₄ Ac ──────────────────────────

【０１１６】

【化１０】

【０１１７】

【表８】 ────────────────────────────────── 例示 化合物 Ａ環上の置換基 Ａ Ｗ Ｘ Ｙ Ｒ 番号 ────────────────────────────────── 8-1 H 2-Bthi - O (CH₂)₄ H 8-2 H 3-Bthi - O (CH₂)₄ H 8-3 H 2-Quin - O (CH₂)₄ H 8-4 4-Cl 3-Quin - O (CH₂)₄ H 8-5 H 2-Bfur - O (CH₂)₄ H 8-6 4-Me 3-Bfur - O (CH₂)₄ H 8-7 H 2,3-dHBfur-5-yl - O (CH₂)₄ H 8-8 H 3-Bthi - O (CH₂)₄ Ac 8-9 H 2-Quin - O (CH₂)₄ Ac 8-10 H 2-Bfur - O (CH₂)₄ Ac 8-11 H 2,3-dHBfur-5-yl - O (CH₂)₄ Ac ────────────────────────────────── 上記表において、 （１）好適には例示化合物番号 １-１、１-２、１-３、１-４、１-５、１-６、１-７、
１-８、１-１１、１-１３、１-１４、１-１５、１-１
６、１-１７、１-１８、１-１９、１-２０、１-２１、
１-２２、１-２４、１-２６、１-２７、１-２８、１-２
９、１-３０、１-３１、１-３２、１-３３、１-３４、
１-３５、１-３６、１-３７、１-３８、１-４０、１-４
１、１-４２、１-４３、１-４４、１-４５、１-４６、
１-４７、１-４８、１-４９、１-５０、１-５１、１-５
２、１-５３、１-５４、１-５６、１-５７、１-５８、
１-５９、１-６２、１-６３、１-６５、１-６７、１-６
９、１-７０、１-７１、１-７３、１-７４、１-７６、
１-７７、１-７８、１-７９、１-８０、１-８３、１-８
７、１-９０、１-９４、１-９７、１-９９、１-１０
０、１-１０２、１-１０３，１-１０４、１-１０５、１
-１０６、１-１０７、１-１０８、１-１１０、１-１１
１、１-１１２、１-１１３、１-１１４、１-１１５、２
-４、２-５、２-７、２-１１、２-１３、２-２０、２-
２１、２-２２、２-２３、２-２６、２-２８、２-３
４，２-３５、２-３８、２-３９、２-４０、２-４１、
２-４２、２-４３、２-４４、２-４５、２-４６、２-４
７、２-５１、２-５２、２-５３、２-６３、２-６４、
２-６６、２-７０、２-７２、３-１、３-３、３-４、３
-５、３-６、３-７、３-８、３-９、３-１３、３-１
４、３-１５、３-１６、３-１８、３-１９、３-２０、
３-２１、３-２２、４-１、４-３、４-４、４-６、４-
８、４-９、４-１２、４-１３、４-１９、４-２０、４-
２１、４-２２、５-１、５-３、５-６、５-１１、５-１
２、５-１３、５-１４、５-１５、５-１６、５-１８、
５-２０、５-２６、５-２７、５-２８、５-２９、５-３
０、５-３１、５-３２、５-３３、５-３４、５-３５、
５-３６、５-３７、５-３８、５-３９、５-４０、５-４
１、５-４２、５-４３、５-４４、５-４５、５-４６、
５-４７、５-５７、５-５９、５-６０、５-６１、５-６
３、５-６５、５-６６、５-６７、６-１、６-４、６-
５、６-６、６-１２、６-１３、６-１４、６-１８、６-
２０、６-２３、６-２７、６-２８、６-３１、６-３
３、６-３５、６-３６、６-３８、６-３９、６-４０、
６-４２、６-４３、６-４４、６-４６、７-１、７-２、
７-３、７-４、７-５、８-１、８-３、８-５、８-７の
化合物。 （２）更に好適には例示化合物 １-１、１-２、１-３、１-４、１-５、１-６、１-７、
１-８、１-１４、１-１５、１-１６、１-１７、１-１
８、１-１９、１-２０、１-２４、１-２６、１-２７、
１-２８、１-２９、１-３０、１-３１、１-３２、１-３
３、１-３４、１-３５、１-３６、１-３７、１-４２、
１-４３、１-４４、１-４５、１-４６、１-４８、１-５
０、１-５１、１-５２、１-５４、１-５７、１-６９、
１-７０、１-７３、１-７４、１-８７、１-９０、１-９
４、１-９７、１-１００、１-１０３、１-１０４、１-
１０５、１-１０６、１-１０７、１-１１０、１-１１
３、１-１１４、２-５、２-２０、２-４１ ３-３、３-７、４-３、４-１３、４-２２、５-１、５-
３、５-１１、５-１３、５-１４、５-１６、５-２８、
５-２９、５-３０、５-３１、５-３２、５-３３、５-６
５、５-６６、５-６７、６-１３、６-２３、６-３１の
化合物。 （３）特に好適には例示化合物番号 １-１、１-４、１-５、１-７、１-８、１-１６、１-２
０、１-２４、１-２６、１-２８、１-３０、１-３５、
１-３７、１-４４、１-４５、１-４６、１-５０、１-５
１、１-５２、１-５４、１-５７、１-７０、１-７３、
１-７４、１-８７、１-９４、１-９９、１-１０４、１-
１０７、２-２０、３-７、４-３、４-１３、４-１９、
５-１、５-１３、５-１４、５-６６、の化合物。 （４）最適には７-（４-ベンジルオキシフェニル）-２-
メルカプトヘプタン酸（例示化合物番号１-２０）、７-
(５-クロロチエン-２-イル)-２-メルカプトヘプタン
酸、２-メルカプト-７-〔４-（２-フェネチルオキシ）
フェニル〕ヘプタン酸（例示化合物番号３-７）、６-
（４-ベンジルオキシフェニル）-２-メルカプトヘキサ
ン酸（例示化合物番号１-４）、６-（４-ベンジルオキ
シフェノキシ）-２-メルカプトヘキサン酸（例示化合物
番号５-１３）、２-メルカプト-７-〔４-（４-チアゾリ
ルメトキシ）フェニル〕ヘプタン酸（例示化合物番号１
-５７）、２-メルカプト-７-〔４-（２-チエニルメトキ
シ）フェニル〕ヘプタン酸（例示化合物番号１-５
０）、２-メルカプト-７-〔４-（２-ピリジルメトキ
シ）フェニル〕ヘプタン酸（例示化合物番号１-４
４）、２-メルカプト-７-〔４-（２-ピリジルエトキ
シ）フェニル〕ヘプタン酸（例示化合物番号１-７
０）、２-メルカプト-７-〔４-（３-チエニルメトキ
シ）フェニル〕ヘプタン酸（化合物整理番号１-５
１）、２-メルカプト-７-〔４-（２-チアゾリルメトキ
シ）フェニル〕ヘプタン酸（例示化合物番号１-８
７）、２-メルカプト-７-（４-フェナシルオキシフェニ
ル）ヘプタン酸（例示化合物番号１-９４）、６-（３-
ベンジルオキシフェノキシ）-２-メルカプトヘキサン酸
（例示化合物番号５-１４）、２-メルカプト-７-〔４-
（５-メチル-2-チエニルメトキシ）フェニル〕ヘプタン
酸（例示化合物番号１-１０４）、７−〔４−（４−フ
ルオロベンジルオキシ）フェニル〕−２−メルカプトヘ
プタン酸（例示化合物番号１−３７）、２−メルカプト
−７−〔２−フルオロ−４−（フェニルメトキシ）フェ
ニル〕ヘプタン酸（例示化合物番号１−７３）、２−メ
ルカプト−７−〔２−フルオロ−４−（２−チエニルメ
トキシ）フェニル〕ヘプタン酸（例示化合物番号１−７
４）である。

【０１１８】

【発明の実施の形態】本発明の一般式(I)で示される化
合物は、例えば、以下に示す製法等で製造することがで
きる。

【０１１９】Ａ法

【０１２０】

【化１１】 上記式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、及びＹは、前述したものと同意
義を示す。

【０１２１】Ａ１工程 本工程は、対応するチアゾリジン-２，４-ジオン化合物
(II)を水性条件下で塩基の存在下加水分解することによ
り一般式(I)で表される２-メルカプトカルボン酸誘導体
のうちＲが水素原子である２-メルカプトカルボン酸(II
I)を製造する方法である。

【０１２２】使用される塩基は、例えばリチウム、カリ
ウム、ナトリウム等のアルカリ金属類の水酸化物；炭酸
水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属重
炭酸塩；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金
属炭酸塩；アンモニア等を挙げることができる。

【０１２３】使用される溶媒は、反応に影響を与えなけ
れば特に制限されるものではなく例えば水；メタノー
ル、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；
ジメチルスルホキシド等のようなスルホキシド類；又は
水とこれら有機溶媒との混合溶剤が好適に用いられる。

【０１２４】反応温度は、氷冷下乃至加熱還流下で好適
に行われる。

【０１２５】反応時間は反応試薬、反応温度、反応量等
により異なるが、通常０．５時間乃至１０時間である。

【０１２６】反応は、好適には水及びアルコール類の溶
剤中１時間乃至６時間で、氷冷下乃至加熱還流下で行わ
れる。

【０１２７】Ｂ法

【０１２８】

【化１２】 上記式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、及びＹは、前述したものと同意
義を示す。Ｒ’は前述したエステル残基を示し、Ｒ’’
は前述したＲが炭素数１乃至６個を有するアルカノイル
基、若しくは置換分βを１乃至３個有していてもよい炭
素数６乃至１０個を有するアリールを有するアリールア
ミノカルボニル基を示す場合のこれらの基、又はEtOC(=
S)、若しくは（H₂N)₂C等のSH基の保護基を示す。Ｌは脱
離基を示す。

【０１２９】Ｌの「脱離基」は、通常、求核置換反応に
おいて脱離する基であれば特に限定はないが、当該基と
しては、例えば塩素原子、臭素原子、若しくはヨウ素原
子のようなハロゲン原子；メタンスルホニルオキシ、若
しくはエタンスルホニルオキシのような炭素数１乃至４
個を有するアルカンスルホニルオキシ基；又はベンゼン
スルホニルオキシ、若しくはトルエンスルホニルオキシ
のようなアリール部分に炭素数１乃至３個を有するアル
キルを１乃至３個有していてもよい炭素数６乃至１０個
を有するアリールスルホニルオキシ基を挙げることがで
きる。好適にはハロゲン原子であり、更に好適には臭素
原子、又はヨウ素原子である。

【０１３０】Ｂ法は、対応する部位にハロゲン等の置換
基を有するカルボン酸エステル(IV)をチオ酢酸カリウム
等の保護された硫黄求核種（Ｒ’’S^-）と反応させて、
得られた保護された２-メルカプト置換エステル誘導体
(V)を水性条件下で塩基の存在下加水分解させ、２-メル
カプトカルボン酸誘導体(VI)又は(III)を得る方法であ
る。

【０１３１】Ｂ１工程 本工程は、化合物(IV)と、Ｒ’’S^-で示される硫黄求核
種と反応させる工程である。

【０１３２】化合物(IV)は、一般式A-W-X-Y-CH₂-COOR’
で示される化合物、例えばＮ-ブロモコハク酸とを、常
法に従って反応させてＬ基を導入することにより得られ
る。

【０１３３】化合物(IV)と求核種との反応溶媒は、特に
制限はないが、好適にはジメチルホルムアミド等の極性
溶媒である。

【０１３４】反応温度は、氷冷下乃至室温である。

【０１３５】反応時間は、特に制限はないが、通常、
０．５乃至数時間である。

【０１３６】Ｂ２工程 本工程は、対応する２-メルカプトカルボン酸エステル
誘導体(V)を水性条件下で塩基の存在下加水分解するこ
とにより２-メルカプトカルボン酸誘導体(VI)又は(III)
を製造する方法である。

【０１３７】反応は前述したＡ１工程と同様に行われ
る。

【０１３８】Ｃ法

【０１３９】

【化１３】 上記式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｌ及びＲ’は、前述したも
のと同意義を示す。

【０１４０】Ｃ法は、対応する一般式(VII)で示される
１，３-ジチアン-２-カルボン酸エステルと一般式A-W-X
-Y-Lで表される化合物を反応させ、一般式(VIII)で示さ
れる化合物を合成し、得られた化合物(VIII)の保護基を
除去し、得られたケトン誘導体（α位にケトンを有す
る）を還元し、一般式(IX)で示される化合物を合成し、
得られた化合物(IX)のα位に保護されたチオール基を導
入し、次いで加水分解し、化合物(III)を製造する方法
である。 Ｃ１工程 本工程は対応する一般式(VII)で示される１，３-ジチア
ン-２-カルボン酸エステルをリチウム、カリウム、ナト
リウム等のアルカリ金属等のアルコラート；又は水素化
リチウム、水素化カリウム、水素化ナトリウム等のアル
カリ金属水素化物で処理することにより得られる活性誘
導体と、一般式A-W-X-Y-Lで表される化合物を反応さ
せ、一般式(VIII)で示される化合物を合成する工程であ
る。

【０１４１】活性誘導体の調製に用いる溶媒としては、
例えば、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸ト
リアミド、テトラヒドロフラン、エチルエーテル、ジオ
キサン、トルエン、メタノール、エタノール等の溶媒で
ある。

【０１４２】反応温度は、氷冷下乃至室温である。

【０１４３】反応時間は、使用する化合物、試薬の種
類、反応温度、反応量等により異なるが、通常０．５乃
至数時間である。

【０１４４】上記製法で得られた活性誘導体と、一般式
A-W-X-Y-Lで示される化合物との反応は、通常、活性体
を含む反応混合物に、一般式A-W-X-Y-Lで示される化合
物を添加して行う。

【０１４５】ここで用いる反応溶媒は、上記活性誘導体
の調製に用いる溶媒を用いることができる。

【０１４６】反応温度は、氷冷下乃至室温である。

【０１４７】反応時間は、使用する化合物、試薬の種
類、反応温度、反応量等により異なるが通常、０．５乃
至数時間である。

【０１４８】上記Ｌで示される脱離基は、前述の脱離基
Ｌと同様のものであるが、好適にはヨウ素原子である。 Ｃ２工程 Ｃ２工程はＣ１工程で得られた化合物(VIII)の保護基を
除去し、得られたケトン誘導体（α位にケトンを有す
る）を還元し、一般式(IX)で示される化合物を得る工程
である。

【０１４９】化合物(VIII)の保護基の除去は、溶媒中、
Ｎ-ブロモコハクイミドと反応させることにより行う。

【０１５０】反応溶媒は、アセトニトリル、テトラヒド
ロフラン等の極性溶媒と水との混合溶媒が用いられる。

【０１５１】反応温度は、氷冷下乃至室温である。

【０１５２】反応時間は、特に制限はないが、通常、
０．５乃至数時間である。

【０１５３】上記反応により、得られるケトン誘導体
は、通常は単離しないで、そのまま還元処理を行い、一
般式(IX)で示される化合物に誘導する。

【０１５４】還元は、常法に従って、例えば、メタノー
ル、エタノール等の溶媒中、水素化金属類、例えば、水
素化ホウ素カリウム、水素化ホウ素ナトリウム等の還元
剤を用いて行われる。

【０１５５】反応温度は、氷冷下乃至室温である。

【０１５６】反応時間は、特に制限はないが、通常、
０．５乃至数時間である。 Ｃ３工程 この工程は、前記Ｃ２工程で得られた化合物(IX)のα位
に保護されたチオール基を導入し、次いで加水分解する
工程である。

【０１５７】チオール基の導入は、先ず、化合物(IX)の
α位のヒドロキシル基を、活性化剤、例えばメシルクロ
リド、トシルクロリド等、スルホン酸のハロゲン化物を
用いて化合物(IX)に脱離基を導入し、次いでチオ酢酸カ
リウム、チオ酢酸ナトリウム等と反応させることにより
行う。

【０１５８】反応溶媒は、特に制限はないが、好適には
塩化メチレン、トルエン、ジメチルホルムアミド等であ
る。

【０１５９】反応温度は、氷冷下乃至室温である。

【０１６０】反応時間は、特に制限はないが、通常、
０．５乃至数時間である。

【０１６１】加水分解は、上記製法で得られた反応生成
物を、常法に従って、例えば、水、メタノール、テトラ
ヒドロフラン等又はこれらの混合溶媒中、塩基の存在
下、例えば、アルカリ金属類の水酸化物、重炭酸塩、炭
酸塩の存在下行うことができる。

【０１６２】反応温度は、氷冷下乃至室温である。

【０１６３】反応時間は、特に制限はないが、通常、
０．５乃至数時間である。

【０１６４】また、一般式(I)で示される２-メルカプト
カルボン酸誘導体を水性溶媒中で該金属の水酸化物と接
触させることにより、その塩を得ることができる。本発
明の一般式(I)で示される２-メルカプトカルボン酸誘導
体は、下記一般式(II)で示される化合物から製造するこ
とができる。

【０１６５】

【化１４】 （式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙは前記と同意義を示す。） この化合物群は本発明の一般式(I)で示される化合物群
の出発原料として有用であり、またこれらの化合物自体
が血糖低下作用、脂質低下作用等を示し、糖尿病、高脂
血症等の予防剤及び／又は治療剤となる。

【０１６６】本発明の一般式(I)で示される化合物の合
成に用いられる一般式(II)で示される化合物としては次
に例示する化合物を挙げることができる。

【０１６７】

【表９】 Ｘは単結合を示す ────────────────────────── 例示 化合物 Ａ環上の置換基 Ａ Ｗ-Ｘ-Ｙ 番号 ────────────────────────── 9-1 4-Cl Ph (CH₂)₃ 9-2 4-PhCH₂O Ph (CH₂)₃ 9-3 4-Cl Ph (CH₂)₄ 9-4 4-PhCH₂O Ph (CH₂)₄ 9-5 H Ph (CH₂)₅ 9-6 2-Cl Ph (CH₂)₅ 9-7 3-Cl Ph (CH₂)₅ 9-8 4-Cl Ph (CH₂)₅ 9-9 4-Br Ph (CH₂)₅ 9-10 4-I Ph (CH₂)₅ 9-11 4-F Ph (CH₂)₅ 9-12 4-CH₃ Ph (CH₂)₅ 9-13 4-CF₃ Ph (CH₂)₅ 9-14 4-OH Ph (CH₂)₅ 9-15 4-MeO Ph (CH₂)₅ 9-16 4-Me(CH₂)₄CH₂O Ph (CH₂)₅ 9-17 4-cHexCH₂O Ph (CH₂)₅ 9-18 4-Ph Ph (CH₂)₅ 9-19 4-PhO Ph (CH₂)₅ 9-20 4-PhCH₂O Ph (CH₂)₅ 9-21 4-(2-MeOBnO) Ph (CH₂)₅ 9-22 4-(3-MeOBnO) Ph (CH₂)₅ 9-23 4-(4-MeOBnO) Ph (CH₂)₅ 9-24 3-PhCH₂O Ph (CH₂)₅ 9-25 2-PhCH₂O Ph (CH₂)₅ 9-26 4-(4-ClPhCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-27 4-(4-MePhCHMeO) Ph (CH₂)₅ 9-28 4-PhCH₂CH₂O Ph (CH₂)₅ 9-29 4-PhCH₂CH₂CH₂O Ph (CH₂)₅ 9-30 4-PhOCH₂ Ph (CH₂)₅ 9-31 4-PhOCHMe Ph (CH₂)₅ 9-32 4-PhCH₂OCH₂ Ph (CH₂)₅ 9-33 4-PhCH₂CH₂ Ph (CH₂)₅ 9-34 4-PhCH₂CHOH Ph (CH₂)₅ 9-35 4-PhCH₂C=O Ph (CH₂)₅ 9-36 4-PhCH(Me)O Ph (CH₂)₅ 9-37 4-(4-FPhCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-38 3,4-F₂ Ph (CH₂)₅ 9-39 3,4-(CH₃O)₂ Ph (CH₂)₅ 9-40 4-PhCH₂O,3-F Ph (CH₂)₅ 9-41 4-PhCH₂O,3-CH₃O Ph (CH₂)₅ 9-42 4-Cl Ph (CH₂)₆ 9-43 4-Cl Ph (CH₂)₇ 9-44 4-(2-PyrCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-45 4-(3-PyrCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-46 4-(4-PyrCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-47 4-(2-PymCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-48 4-(4-PymCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-49 4-(2-PyzCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-50 4-(2-ThiCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-51 4-(3-ThiCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-52 4-(2-ThiCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-53 4-(3-ThiCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-54 4-(2-FurCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-55 4-(2-FurCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-56 4-(3-FurCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-57 4-(4-ThizCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-58 4-(5-ThizCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-59 4-(2-ThizCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-60 4-(4-ThizCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-61 4-(5-ThizCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-62 4-(2-OxaCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-63 4-(4-OxaCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-64 4-(5-OxaCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-65 4-(5-Me-2-Me-4-OxaCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-66 4-(5-Me-2-Me-4-OxaCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-67 4-(5-Me-2-Me-4-ThizCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-68 4-(5-Me-2-Me-4-ThizCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-69 4-(3-Me-5-Me-4-IsoxCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-70 4-(2-PyrCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-71 4-(3-PyrCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-72 4-(4-PyrCH₂CH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-73 2-F,4-(PhCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-74 2-F,4-(2-ThiCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-75 3-Cl,4-(2-ThizCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-76 3-Me,4-(PhCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-77 3-Me,4-(2-ThiCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-78 3-Me,4-(2-ThizCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-79 3-MeO,4-(2-ThiCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-80 3-MeO,4-(2-ThizCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-81 4-(CH₂=CH-CH₂) Ph (CH₂)₅ 9-82 4-(Me-CH=CH) Ph (CH₂)₅ 9-83 4-[Me-C(Me)=CH-CH₂] Ph (CH₂)₅ 9-84 4-[CH₂=CH-CH(Me)] Ph (CH₂)₅ 9-85 4-(1-NpCH₂) Ph (CH₂)₅ 9-86 4-(2-NpCH₂) Ph (CH₂)₅ 9-87 3-MeO,4-(2-ThizCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-88 BzCH₂O Ph (CH₂)₅ 9-89 Ph(OH)CHCH₂O Ph (CH₂)₅ 9-90 4-[(2-Thi)C=OCH₂O] Ph (CH₂)₅ 9-91 4-[2-(5-Me-Thi)CH₂O] Ph (CH₂)₅ 9-92 4-[4-(5-Me-2-Ph-Isox)CH₂O] Ph (CH₂)₅ 9-93 4-[4-(2-Ph)-ThizCH₂O] Ph (CH₂)₅ 9-94 4-[2-(3-Me)-ThiCH₂O] Ph (CH₂)₅ 9-95 4-(HO₂CCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-96 4-Bz Ph (CH₂)₅ 9-97 4-(2-MeO-PhO) Ph (CH₂)₅ 9-98 4-[(2-Thi)(OH)CHCH₂O] Ph (CH₂)₅ 9-99 4-(2-ThizCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-100 4-[2-(5-Me-2-Ph-4-Oxa)CH₂CH₂O] Ph (CH₂)₅ 9-101 4-(2-FPhCH₂O) Ph (CH₂)₅ 9-102 4-(3-FPhCH₂O) Ph (CH₂)₅ ──────────────────────────

【０１６８】

【表１０】 Ｘは単結合を示す ──────────────────────── 例示 化合物 Ａ環上の置換基 Ａ Ｗ-Ｘ-Ｙ 番号 ──────────────────────── 10-1 6-Cl 2-Np (CH₂)₃ 10-2 6-PhCH₂O 2-Np (CH₂)₃ 10-3 6-Cl 2-Np (CH₂)₄ 10-4 6-PhCH₂O 2-Np (CH₂)₄ 10-5 H 2-Np (CH₂)₅ 10-6 4-Cl 2-Np (CH₂)₅ 10-7 6-Cl 2-Np (CH₂)₅ 10-8 7-Cl 2-Np (CH₂)₅ 10-9 6-Br 2-Np (CH₂)₅ 10-10 6-I 2-Np (CH₂)₅ 10-11 6-F 2-Np (CH₂)₅ 10-12 6-CH₃ 2-Np (CH₂)₅ 10-13 6-CF₃ 2-Np (CH₂)₅ 10-14 6-OH 2-Np (CH₂)₅ 10-15 6-MeO 2-Np (CH₂)₅ 10-16 6-Me(CH₂)₅CH₂O 2-Np (CH₂)₅ 10-17 6-cHexMeO 2-Np (CH₂)₅ 10-18 6-Ph 2-Np (CH₂)₅ 10-19 6-PhO 2-Np (CH₂)₅ 10-20 6-PhCH₂O 2-Np (CH₂)₅ 10-21 4-PhCH₂O 2-Np (CH₂)₅ 10-22 7-PhCH₂O 2-Np (CH₂)₅ 10-23 8-PhCH₂O 2-Np (CH₂)₅ 10-24 6-(4-ClPhCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ 10-25 6-(4-MePhCHMeO) 2-Np (CH₂)₅ 10-26 6-PhCH₂CH₂O 2-Np (CH₂)₅ 10-27 6-PhCH₂CH₂CH₂O 2-Np (CH₂)₅ 10-28 6-PhOCH₂ 2-Np (CH₂)₅ 10-29 6-PhOCHMe 2-Np (CH₂)₅ 10-30 6-PhCH(Me)O 2-Np (CH₂)₅ 10-31 6,7-Cl₂ 2-Np (CH₂)₅ 10-32 6,7-F₂ 2-Np (CH₂)₅ 10-33 6,7-(CH₃O)₂ 2-Np (CH₂)₅ 10-34 6-PhCH₂O-7-F 2-Np (CH₂)₅ 10-35 6-PhCH₂O-7-CH₃O 2-Np (CH₂)₅ 10-36 6-Cl 2-Np (CH₂)₆ 10-37 6-Cl 2-Np (CH₂)₇ 10-38 6-(2-PyrCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ 10-39 6-(3-PyrCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ 10-40 6-(4-PyrCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ 10-41 6-(2-ThiCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ 10-42 6-(3-ThiCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ 10-43 6-(2-FurCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ 10-44 6-(3-FurCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ 10-45 6-(2-ThizCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ 10-46 6-(4-ThizCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ 10-47 6-(5-ThizCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ 10-48 6-(2-ThizCH₂CH₂O) 2-Np (CH₂)₅ 10-49 6-(4-ThizCH₂CH₂O) 2-Np (CH₂)₅ 10-50 6-(5-ThizCH₂CH₂O) 2-Np (CH₂)₅ 10-51 6-(2-OxaCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ 10-52 6-(4-OxaCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ 10-53 6-(5-OxaCH₂O) 2-Np (CH₂)₅ 10-54 6-(2-PyrCH₂CH₂O) 2-Np (CH₂)₅ 10-55 6-(3-PyrCH₂CH₂O) 2-Np (CH₂)₅ 10-56 6-(4-PyrCH₂CH₂O) 2-Np (CH₂)₅ 10-57 6-(CH₂=CH-CH₂) 2-Np (CH₂)₅ 10-58 6-(Me-CH=CH) 2-Np (CH₂)₅ 10-59 6-[Me-C(Me)=CH-CH₂] 2-Np (CH₂)₅ 10-60 6-[CH₂=CH-CH(Me)] 2-Np (CH₂)₅ ────────────────────────

【０１６９】

【表１１】 Ｘは単結合を示す ─────────────────────── 例示 化合物 Ａ環上の置換基 Ａ Ｗ-Ｘ-Ｙ 番号 ─────────────────────── 11-1 5-Cl 2-Pyr (CH₂)₅ 11-2 H 2-Pyr (CH₂)₅ 11-3 H 3-Pyr (CH₂)₅ 11-4 4-PhCH₂O 2-Pyr (CH₂)₅ 11-5 5-PhCH₂O 2-Pyr (CH₂)₅ 11-6 4-Cl 2-Thi (CH₂)₅ 11-7 5-Cl 2-Thi (CH₂)₅ 11-8 4-PhCH₂O 2-Thi (CH₂)₅ 11-9 5-PhCH₂O 2-Thi (CH₂)₅ 11-10 H 2-Fur (CH₂)₅ 11-11 H 3-Fur (CH₂)₅ 11-12 2-Bz 5-Bfur (CH₂)₅ ───────────────────────

【０１７０】

【表１２】 Ｘは単結合を示
す ──────────────────────────── 例示 化合物 Ａ環上の置換基 Ａ Ｗ-Ｘ-Ｙ 番号 ──────────────────────────── 12-1 H 2-Bthi (CH₂)₅ 12-2 H 3-Bthi (CH₂)₅ 12-3 H 2-Quin (CH₂)₅ 12-4 7-Cl 3-Quin (CH₂)₅ 12-5 H 2-Bfur (CH₂)₅ 12-6 6-Me 3-Bfur (CH₂)₅ 12-7 5-PhCH₂O 2-Bthi (CH₂)₅ 12-8 6-PhCH₂O 3-Bthi (CH₂)₅ 12-9 6-PhCH₂O 2-Quin (CH₂)₅ 12-10 7-PhCH₂O 3-Quin (CH₂)₅ 12-11 5-PhCH₂O 2-Bfur (CH₂)₅ 12-12 6-PhCH₂O 3-Bfur (CH₂)₅ 12-13 H 2,3-dHBfur-5-yl (CH₂)₅ ────────────────────────────

【０１７１】

【表１３】 ───────────────────────────── 例示 化合物 Ａ環上の置換基 Ａ Ｗ Ｘ Ｙ 番号 ───────────────────────────── 13-1 4-Cl Ph - O (CH₂)₄ 13-2 4-Br Ph - O (CH₂)₄ 13-3 4-I Ph - O (CH₂)₄ 13-4 4-F Ph - O (CH₂)₄ 13-5 4-CH₃ Ph - O (CH₂)₄ 13-6 4-CF₃ Ph - O (CH₂)₄ 13-7 4-OH Ph - O (CH₂)₄ 13-8 4-MeO Ph - O (CH₂)₄ 13-9 4-Me(CH₂)₅CH₂O Ph - O (CH₂)₄ 13-10 4-cHexCH₂O Ph - O (CH₂)₄ 13-11 4-Ph Ph - O (CH₂)₄ 13-12 4-PhO Ph - O (CH₂)₄ 13-13 4-PhCH₂O Ph - O (CH₂)₄ 13-14 3-PhCH₂O Ph - O (CH₂)₄ 13-15 2-PhCH₂O Ph - O (CH₂)₄ 13-16 4-(4-ClPhCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ 13-17 4-(4-MePhCHMeO) Ph - O (CH₂)₄ 13-18 4-PhCH₂CH₂O Ph - O (CH₂)₄ 13-19 4-PhCH₂CH₂CH₂O Ph - O (CH₂)₄ 13-20 4-PhOCH₂ Ph - O (CH₂)₄ 13-21 4-PhOCHMe Ph - O (CH₂)₄ 13-22 4-PhCH(Me)O Ph - O (CH₂)₄ 13-23 3,4-Cl₂ Ph - O (CH₂)₄ 13-24 3,4-F₂ Ph - O (CH₂)₄ 13-25 3,4-(CH₃O)₂ Ph - O (CH₂)₄ 13-26 4-PhCH₂O,3-F Ph - O (CH₂)₄ 13-27 4-PhCH₂O,3-CH₃O Ph - O (CH₂)₄ 13-28 4-Cl Ph - O (CH₂)₆ 13-29 4-F Ph - O (CH₂)₆ 13-30 4-I Ph - O (CH₂)₆ 13-31 4-Ph Ph - O (CH₂)₆ 13-32 4-Cl Ph CH₂ O (CH₂)₄ 13-33 H Ph CH₂ O (CH₂)₅ 13-34 4-(2-PyrCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ 13-35 4-(3-PyrCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ 13-36 4-(4-PyrCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ 13-37 4-(2-ThiCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ 13-38 4-(3-ThiCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ 13-39 4-(2-FurCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ 13-40 4-(3-FurCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ 13-41 4-(2-ThizCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ 13-42 4-(4-ThizCH₂eO) Ph - O (CH₂)₄ 13-43 4-(5-ThizCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ 13-44 4-(2-OxaCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ 13-45 4-(4-OxaCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ 13-46 4-(5-OxaCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ 13-47 4-(2-PyrCH₂CH₂O) Ph - O (CH₂)₄ 13-48 4-(3-PyrCH₂CH₂O) Ph - O (CH₂)₄ 13-49 4-(4-PyrCH₂CH₂O) Ph - O (CH₂)₄ 13-50 4-(CH₂=CH-CH₂) Ph - O (CH₂)₄ 13-51 4-(Me-CH=CH) Ph - O (CH₂)₄ 13-52 4-[Me-C(Me)=CH-CH₂] Ph - O (CH₂)₄ 13-53 4-[CH₂=CH-CH(Me)] Ph - O (CH₂)₄ 13-54 4-PhCH₂O,2-Me Ph - O (CH₂)₄ 13-55 4-PhCH₂O,3-Me Ph - O (CH₂)₄ 13-56 3-(2-ThiCH₂O) Ph - O (CH₂)₄ ─────────────────────────────

【０１７２】

【表１４】 ──────────────────────────── 例示 化合物 Ａ環上の置換基 Ａ Ｗ Ｘ Ｙ 番号 ──────────────────────────── 14-1 6-Cl 2-Np - O (CH₂)₄ 14-2 4-Br 2-Np - O (CH₂)₄ 14-3 7-I 2-Np - O (CH₂)₄ 14-4 6-F 2-Np - O (CH₂)₄ 14-5 6-CH₃ 2-Np - O (CH₂)₄ 14-6 6-CF₃ 2-Np - O (CH₂)₄ 14-7 6-OH 2-Np - O (CH₂)₄ 14-8 6-MeO 2-Np - O (CH₂)₄ 14-9 6-Me(CH₂)₅CH₂O 2-Np - O (CH₂)₄ 14-10 6-cHexCH₂O 2-Np - O (CH₂)₄ 14-11 6-Ph 2-Np - O (CH₂)₄ 14-12 6-PhO 2-Np - O (CH₂)₄ 14-13 6-PhCH₂O 2-Np - O (CH₂)₄ 14-14 7-PhCH₂O 2-Np - O (CH₂)₄ 14-15 4-PhCH₂O 2-Np - O (CH₂)₄ 14-16 6-(4-ClPhCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ 14-17 6-(4-MePhCHMeO) 2-Np - O (CH₂)₄ 14-18 6-PhCH₂CH₂O 2-Np - O (CH₂)₄ 14-19 6-PhCH₂CH₂CH₂O 2-Np - O (CH₂)₄ 14-20 6-PhOCH₂ 2-Np - O (CH₂)₄ 14-21 6-PhOCHMe 2-Np - O (CH₂)₄ 14-22 6-PhCH(Me)O 2-Np - O (CH₂)₄ 14-23 H 2-Np - O (CH₂)₄ 14-24 6,7-Cl₂ 2-Np - O (CH₂)₄ 14-25 6,7-F₂ 2-Np - O (CH₂)₄ 14-26 6,7-(CH₃O)₂ 2-Np - O (CH₂)₄ 14-27 6-PhCH₂O,3-F 2-Np - O (CH₂)₄ 14-28 6-PhCH₂O,7-CH₃O 2-Np - O (CH₂)₄ 14-29 6-Cl 2-Np - O (CH₂)₆ 14-30 6-F 2-Np - O (CH₂)₆ 14-31 H 1-Np - O (CH₂)₆ 14-32 6-Ph 2-Np - O (CH₂)₆ 14-33 6-Cl 2-Np CH₂ O (CH₂)₄ 14-34 H 2-Np CH₂ O (CH₂)₅ 14-35 6-(2-PyrCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ 14-36 6-(3-PyrCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ 14-37 6-(4-PyrCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ 14-38 6-(2-ThiCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ 14-39 6-(3-ThiCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ 14-40 6-(2-FurCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ 14-41 6-(3-FurCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ 14-42 6-(2-ThizCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ 14-43 6-(4-ThizCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ 14-44 6-(5-ThizCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ 14-45 6-(2-OxaCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ 14-46 6-(4-OxaCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ 14-47 6-(5-OxaCH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ 14-48 6-(2-PyrCH₂CH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ 14-49 6-(3-PyrCH₂CH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ 14-50 6-(4-PyrCH₂CH₂O) 2-Np - O (CH₂)₄ 14-51 6-(CH₂=CH-CH₂) 2-Np - O (CH₂)₄ 14-52 6-(Me-CH=CH) 2-Np - O (CH₂)₄ 14-53 6-[Me-C(Me)=CH-CH₂] 2-Np - O (CH₂)₄ 14-54 6-[CH₂=CH-CH(Me)] 2-Np - O (CH₂)₄ ────────────────────────────

【０１７３】

【表１５】 ──────────────────────── 例示 Ａ環上の 化合物 置換基 Ａ Ｗ Ｘ Ｙ 番号 ──────────────────────── 15-1 H 1-Pyr - O (CH₂)₄ 15-2 H 2-Pyr - O (CH₂)₄ 15-3 H 3-Pyr - O (CH₂)₄ 15-4 4-Cl 1-Thi - O (CH₂)₄ 15-5 H 2-Thi - O (CH₂)₄ ────────────────────────

【０１７４】

【表１６】 ───────────────────────────────── 例示 Ａ環上の 化合物 置換基 Ａ Ｗ Ｘ Ｙ 番号 ───────────────────────────── 16-1 H 2-Bthi - O (CH₂)₄ 16-2 H 3-Bthi - O (CH₂)₄ 16-3 H 2-Quin - O (CH₂)₄ 16-4 4-Cl 3-Quin - O (CH₂)₄ 16-5 H 2-Bfur - O (CH₂)₄ 16-6 4-Me 3-Bfur - O (CH₂)₄ 16-7 H 2,3-dHBfur-5-yl - O (CH₂)₄ ───────────────────────────── 上記表において、 （１）好適には例示化合物番号 ９-１、９-２、９-３、９-４、９-５，９-６、９-７、
９-８、９-１１、９-１３、９-１４、９-１５、９-１
６、９-１７、９-１８、９-１９、９-２０、９-２１、
９-２２、９-２４、９-２６、９-２７、９-２８、９-２
９、９-３０、９-３１、９-３２、９-３３、９-３４、
９-３５、９-３６、９-３７、９-３８、９-４０、９-４
１、９-４２、９-４３、９-４４、９-４５、９-４６、
９-４７、９-４８、９-４９、９-５０、９-５１、９-５
２、９-５３、９-５４、９-５６、９-５７、９-５８、
９-５９、９-６２、９-６３、９-６５、９-６７、９-６
９、９-７０、９-７１、９-７３、９-７４、９-７６、
９-７７、９-７８、９-７９、９-８０、９-８３、９-８
７、９-８８、９-８９、９-９０、９-９１、９-９２、
９-９３、９-９４、９-９５、９-９６、９-９７、９-９
８、９-９９、９-１００、１０-４、１０-５、１０-
７、１０-１１、１０-１３、１０-２０、１０-２１、１
０-２２、１０-２３、１０-２６、１０-２８、１０-３
４，１０-３５、１０-３８、１０-３９、１０-４０、１
０-４１、１０-４２、１０-４３、１０-４４、１０-４
５、１０-４６、１０-４７、１０-５１、１０-５２、１
０-５３、１０-６３、１０-６４、１０-６６、１０-７
０、１０-７２、１０-７３、１０-７６、１０-７７、１
０-７８、１１-１、１１-３、１１-４、１１-５、１１-
６、１１-７、１１-８、１１-９、１１-１２、１２-
１、１２-３、１２-４、１２-６、１２-８、１２-９、
１２-１２、１２-１３、１３-１、１３-３、１３-６、
１３-１１、１３-１２、１３-１３、１３-１４、１３-
１５、１３-１６、１３-１８、１３-２０、１３-２６、
１３-２７、１３-２８、１３-２９、１３-３０、１３-
３１、１３-３２、１３-３３、１３-３４、１３-３５、
１３-３６、１３-３７、１３-３８、１３-３９、１３-
４０、１３-４１、１３-４２、１３-４３、１３-４４、
１３-４５、１３-４６、１３-４７、１３-５４、１３-
５５、１３-５６、１４-１、１４-４、１４-５、１４-
６、１４-１２、１４-１３、１４-１４、１４-１８、１
４-２０、１４-２３、１４-２７、１４-２８、１４-３
１、１４-３３、１４-３５、１４-３６、１４-３８、１
４-３９、１４-４０、１４-４２、１４-４３、１４-４
４、１４-４６、１５-１、１５-２、１５-３、１５-
４、１５-５、１６-１、１６-３、１６-５、１６-７の
化合物。 （２）更に好適には例示化合物 ９-１、９-２、９-３、９-４、９-５、９-６、９-７、
９-８、９-１４、９-１５、９-１６、９-１７、９-１
８、９-１９、９-２０、９-２２、９-２４、９-２６、
９-２７、９-２８、９-２９、９-３０、９-３１、９-３
２、９-３３、９-３４、９-３５、９-３６、９-３７、
９-４２、９-４３、９-４４、９-４５、９-４６、９-４
８、９-５０、９-５１、９-５２、９-５４、９-５７、
９-６９、９-７０、９-７３、９-７４、９-８８、９-８
９、９-９０、９-９１、９-９３、９-９４、９-９５、
９-９６、９-９７、９-９８、９-９９、９-１００、１
０-５、１０-２０、１０-４１、１１-７、１１-１２、
１２-３、１２-１３、１３-１、１３-３、１３-１１、
１３-１３、１３-１４、１３-１６、１３-２８、１３-
２９、１３-３０、１３-３１、１３-３２、１３-３３、
１３-５４、１３-５５、１３-５６、１４-１３、１４-
２３、１４-３１、の化合物。 （３）特に好適には例示化合物番号 ９-４、９-５、９-７、９-８、９-１６、９-２０、９-
２６、９-２８、９-３０、９-３５、９-３７、９-４
４、９-４５、９-４６、９-５０、９-５１、９-５２、
９-５４、９-５７、９-７０、９-７３、９-７４、９-８
８、９-９１、９-９９、１０-２０、１１-７、１２-
３、１２-１３、１３-１、１３-１３、１３-１４の化合
物。 （４）最適には５-〔５-（４-ベンジルオキシフェニ
ル）ペンチル〕チアゾリジン-２，４-ジオン（例示化合
物番号９-２０）、５-〔５-(５-クロロチエン-２-イル)
ペンチル〕チアゾリジン-２，４-ジオン、５-［５-〔４
-（２-フェネチルオキシ）フェニル〕ペンチル］チアゾ
リジン-２，４-ジオン（例示化合物番号１１-７）、５-
〔４-（４-ベンジルオキシフェニル）ブチル〕チアゾリ
ジン-２，４-ジオン（例示化合物番号９-４）、５-〔５
-［４-（４-チアゾリルメトキシ）フェニル］ペンチ
ル〕チアゾリジン-２，４-ジオン（例示化合物番号９-
５７）、５-［５-〔４-（２-ピリジルメトキシ）フェニ
ル〕ペンチル］チアゾリジン-２，４-ジオン（例示化合
物番号９-４４）、５-［５-〔４-（２-ピリジルエトキ
シ）フェニル〕ペンチル］チアゾリジン-２，４-ジオン
（例示化合物番号９-７０）、５-［５-〔４-（２-チエ
ニルエトキシ）フェニル〕ペンチル］チアゾリン-２，
４-ジオン（例示化合物番号９-５２）、５-［５-〔４-
（３-チエニルメトキシ）フェニル］ペンチル〕チアゾ
リジン-２，４-ジオン（化合物整理番号９-５１）、５-
[５-〔４-（２-チアゾリルメトキシ）フェニル〕ペンチ
ル]チアゾリジン-２，４-ジオン（例示化合物番号９-９
９）、５-〔５-（４-フェナシルオキシフェニル）ペン
チル〕チアゾリジン-２，４-ジオン（例示化合物番号９
-８８）、５-〔４-（３-ベンジルオキシフェノキシ）ブ
チル〕チアゾリジン-２，４-ジオン（例示化合物番号１
３-１４）、５-［５-〔４-（５-メチル-2-チエニルメト
キシ）フェニル〕ペンチル］チアゾリジン-２, ４-ジオ
ン（例示化合物番号９−９１）、５−［５−〔４−（４
−フルオロベンジルオキシ）フェニル〕ペンチル］チア
ゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番号９−３
７）、５−［５−〔２−フルオロ−４−（フェニルメト
キシ）フェニル〕ペンチル］チアゾリジン−２，４−ジ
オン（例示化合物番号９−７３）、５−［５−〔２−フ
ルオロ−４−（２−チエニルメトキシ）フェニル〕ペン
チル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番号
９−７４）である。上記一般式(II)を有する化合物は、
常法に従って、下記製法により合成することができる。
Ｄ法

【０１７５】

【化１５】 上記式中、Ａ、Ｗ、及びＸは、前述したものと同意義を
示し、Ｙ’は結合手又は直鎖状若しくは分枝鎖状の炭素
数１乃至１９個を有するアルキレン基を示す。

【０１７６】但し、-W-X-Y’-基は結合手を示さない。

【０１７７】Ｄ法は、対応するアルデヒド誘導体とチア
ゾリジン-２，４-ジオン誘導体(X)を縮合反応させて化
合物(XI)を得た後、還元して化合物(XII)を得る方法で
ある。 Ｄ１工程 Ｄ１工程は、チアゾリジン(X)と上記一般式A-W-X-Y’-C
HOで示されるアルデヒド誘導体とを反応させる工程であ
る。

【０１７８】より具体的には、チアゾリジン(X)と上記
一般式A-W-X-Y’-CHOで示される所望のアルデヒド誘導
体とを、適宜な溶媒に溶解させ、ディーン-スターク装
置を用いて加熱還流下、水分を除去しながら反応を行う
方法である。

【０１７９】溶媒としては、不活性であれば特に制限は
ないが、好適には水と共沸し易いベンゼン、トルエン等
である。

【０１８０】ピペリジン酢酸塩等の存在下、反応を行う
とより容易に反応が進行する。

【０１８１】反応時間は、反応量等により異なるが、通
常、０．５乃至２０時間である。

【０１８２】Ｄ２工程は、Ｄ１工程で得られた化合物(X
I)の二重結合を適宜な溶媒中遷移金属塩-有機配位化合
物の存在下、還元剤を用いて還元し、チアゾリジンジオ
ン化合物(XII)を得る方法である。

【０１８３】溶媒は、反応に不活性であれば特に制限は
ないが、例えば水；メタノール、エタノール、プロパノ
ール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸ト
リアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド等の
ようなスルホキシド類；又は水とこれら有機溶媒との混
合溶剤が好適に用いられる。

【０１８４】遷移金属塩としては、例えばニッケル、コ
バルト、銅等のハロゲン化物を挙げることができる。好
適には塩化コバルトである。

【０１８５】有機配位化合物としては、遷移金属塩と有
機配位化合物を形成するものであれば良いが、好適に
は、例えばジメチルグリオキシム、ジエチルグリオキシ
ム、ジフェニルグリオキシムである。

【０１８６】水素化ホウ素金属としては、水素化ホウ素
リチウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ素ナトリ
ウム等である。

【０１８７】上記還元の反応温度は、通常、氷冷下乃至
室温である。

【０１８８】反応時間は、化合物(IV)の使用量、反応温
度等により異なり特に制限されるものではないが、通常
０．５乃至２０時間である。 Ｅ法

【０１８９】

【化１６】 上記式中、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、及びＬは、前述したものと
同意義を示し，Ｌは好適にはハロゲン原子を示す。

【０１９０】Ｅ法は、チアゾリジン-２，４-ジオン(X)
の３位と５位のプロトンを塩基により引き抜いて化合物
(XIII)を調製し、対応する一般式A-W-X-Y-Lで示される
活性誘導体、好適にはハロゲン化物と化合物(XIII)を反
応させてチアゾリジン-２，４-ジオン誘導体(II)を得る
方法である。

【０１９１】Ｅ１工程 Ｅ１工程で化合物(X)から化合物(XIII)の合成は、通常
適宜な溶媒中、塩基と反応させて行う。

【０１９２】塩基としては、ＬＤＡ、ｎ-ブチルリチウ
ム等であり、好適にはＬＤＡである。

【０１９３】溶媒は、反応に不活性であれば特に制限は
ないが、好適には非プロトン性溶媒であり、より好適に
はエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
のエーテル類、ヘキサメチルリン酸アミド等である。

【０１９４】反応温度は、氷冷乃至室温である。

【０１９５】Ｅ２工程 化合物(II)は上記Ｅ１工程で得られる反応生成物をその
まま一般式A-W-X-Y-Lで示される活性誘導体、好適には
ハロゲン化物と反応させることにより得られる。反応
は、上記Ｅ１工程の反応生成物の懸濁液に氷冷下、一般
式A-W-X-Y-Lで示される活性誘導体を滴下又は一度に添
加して行う。

【０１９６】前記の各工程によって得られた目的化合物
は、反応終了後、必要に応じて常法、例えばカラムクロ
マトグラフィー、再結晶法、再沈殿法などによって精製
することができる。

【０１９７】例えば、適宜反応液を中和し、次いで反応
液に溶剤を加えて抽出し、抽出液より溶剤を留去する。
得られた残分をシリカゲル等を用いたカラムクロマトグ
ラフィーに付すことによって精製し、目的化合物の純品
を得ることができる。

【０１９８】また、反応液より溶剤をある程度留去し、
再結晶法により精製することにより、目的化合物の塩を
得ることができる。

【０１９９】尚、上記製法において特に示した以外に
も、必要な場合には置換基等に保護基を導入して反応を
進め、適時該保護基を除去してもよい。 例えば、置換
分αにカルボキシ基が存在する場合に該カルボキシ基を
エステル基として保護して反応を進め、適時保護基を除
去する場合が挙げられる。本発明の前記一般式(I)を有
する２-メルカプトカルボン酸誘導体若しくはその薬理
学上許容されるエステル類又はそれらの薬理学上許容さ
れる塩及び前記一般式(II)を有するチアゾリジンジオン
化合物は、種々の形態で投与される。その投与形態とし
ては特に限定はなく、各種製剤形態、患者の年齢、性別
その他の条件、疾患の程度等に応じて決定される。例え
ば錠剤、丸剤、散剤、顆粒剤、シロップ剤、液剤、懸濁
剤、乳剤、顆粒剤およびカプセル剤の場合には経口投与
される。また注射剤の場合には単独であるいはぶどう
糖、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈内投与さ
れ、更には必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮下若し
くは腹腔内投与される。坐剤の場合には直腸内投与され
る。好適には経口投与である。 これらの各種製剤は、
常法に従って主薬に賦形剤、結合剤、崩壊剤、潤沢剤、
溶解剤、矯味矯臭、コーティング剤等既知の医薬製剤分
野において通常使用しうる既知の補助剤を用いて製剤化
することができる。

【０２００】錠剤の形態に成形するに際しては、担体と
してこの分野で従来公知のものを広く使用でき、例えば
乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ぶどう糖、尿素、澱粉、
炭酸カルシウム、カオリン、結晶セルロース、ケイ酸等
の賦形剤；水、エタノール、プロパノール、単シロッ
プ、ぶどう糖液、澱粉液、ゼラチン溶液、カルボキシメ
チルセルロース、セラック、メチルセルロース、リン酸
カリウム、ポリビニルピロリドン等の結合剤、乾燥澱
粉、アルギン酸ナトリウム、カンテン末、ラミナラン
末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナ
トリウム、ステアリン酸モノグリセリド、澱粉、乳糖等
の崩壊剤；白糖、ステアリン、カカオバター、水素添加
油等の崩壊抑制剤；第４級アンモニウム塩基、ラウリル
硫酸ナトリウム等の吸収促進剤；グリセリン、澱粉等の
保湿剤；澱粉、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイ
ド状ケイ酸等の吸着剤；精製タルク、ステアリン酸塩、
硼酸末、ポリエチレングリコール等の滑沢剤等が例示で
きる。更に錠剤は必要に応じ通常の剤皮を施した錠剤、
例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フィルムコ
ーティング錠あるいは二重錠、多層錠とすることができ
る。

【０２０１】丸剤の形態に成形するに際しては、担体と
してこの分野で従来公知のものを広く使用でき、例えば
ぶどう糖、乳糖、澱粉、カカオ脂、硬化植物油、カオリ
ン、タルク等の賦形剤；アラビアゴム末、トラガント
末、ゼラチン、エタノール等の結合剤；又はラミナラン
カンテン等の崩壊剤等が例示できる。

【０２０２】坐剤の形態に成形するに際しては、担体と
してこの分野で従来公知のものを広く使用でき、例えば
ポリエチレングリコール、カカオ脂、高級アルコール、
高級アルコールのエステル類、ゼラチン、半合成グリセ
ライド等を挙げることができる。

【０２０３】注射剤として調製される場合には、液剤お
よび懸濁剤は殺菌され、且つ血液と等張であるのが好ま
しく、これら液剤、乳剤および懸濁剤の形態に成形する
に際しては、希釈剤としてこの分野において慣用されて
いるものを全て使用でき、例えば水、エチルアルコー
ル、プロピレングリコール、エトキシ化イソステアリル
アルコール、ポリオキシ化イソステアリルアルコール、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等を挙
げることができる。なお、この場合、等張性の溶液を調
製するに十分な量の食塩、ぶどう糖、あるいはグリセリ
ンを医薬製剤中に含有せしめてもよく、また通常の溶解
補助剤、緩衝剤、無痛化剤等を添加してもよい。

【０２０４】更に必要に応じて着色剤、保存剤、香料、
風味剤、甘味剤等や他の医薬品を含有せしめてもよい。

【０２０５】上記医薬製剤中に含まれる有効成分化合物
の量は、特に限定されず広範囲に適宜選択されるが、通
常全組成物中１〜７０重量％、好ましくは１〜３０重量
％含まれる量とするのが適当である。

【０２０６】その投与量は、症状、年令、体重、投与方
法および剤型等によって異なるが、通常は成人に対して
１日、下限として0.001mg（好ましくは0.01mg、更に好
ましくは0.1mg）であり、上限として2、000mg（好ましく
は200mg、更に好ましくは20mg）を１回乃至数回投与す
ることができる。

【０２０７】

【実施例】次に、実施例にて本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【０２０８】なお、実施例中、カラムクロマトグラフィ
ーの用語は、特に断らない限り、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーを意味する。 実施例１ ７−（４−クロロフェニル）−２−メルカプ
トヘプタン酸（例示化合物番号１−８） １）５−〔５−（４−クロロフェニル）ペンチル〕チア
ゾリジン−２,４−ジオン（例示化合物番号９−８） ジイソプロピルアミン １２mlのテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）溶液 １００mlを、氷−メタノールで冷却
し、１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウム ５０mlを滴下し
た。１０分後、チアゾリジン−２,４−ジオン ４．５
ｇをＨＭＰＡ １４mlに溶解した溶液を滴下した。反応
液を室温に戻し、１時間撹拌した。再び反応液を、氷−
メタノールで冷却し、ヨウ化５−（４−クロロフェニ
ル）ペンチル ５．５ｇを一度に加え、反応液を室温に
戻し、１時間撹拌した。次いで希塩酸で反応液を酸性と
した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナト
リウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒を留去後、残分をカラムクロマトグラフィー
に付し、クロロホルムで溶出させた。該当するフラクシ
ョンを濃縮乾固すると、標記化合物 ２．１７ｇが淡黄
色アメ状物として得られた（収率４０％）。

【０２０９】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz, δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.8-1.3(6H,m), 2.3-1.8(2H,m), 2.57(2H,pst,J
=7Hz), 4.25(1H,dd,J=5Hz,J=8Hz), 7.10(2H,psd,J=9H
z), 7.23(2H,psd,J=9Hz), 8.91(1H,brs) ２）７−（４−クロロフェニル）−２−メルカプトヘプ
タン酸 １）で得られた５−〔５−（４−クロロフェニル）ペン
チル〕チアゾリジン−２,４−ジオン ２．１ｇをエタ
ノール ７．５mlに溶解し、１０Ｎ−ＮａＯＨ７．５ml
を加え、窒素雰囲気下、加熱還流した。１．５時間後、
反応液を水で希釈し、エーテルで洗浄した。水層を希塩
酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、残分をカラ
ムクロマトグラフィーに付し、クロロホルムで溶出させ
た。該当するフラクションを濃縮乾固すると、標記化合
物 １．４ｇが淡黄色アメ状物として得られた（収率７
１％）。

【０２１０】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz, δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：2.1-1.2(8H,m), 2.09(1H,d,J=9Hz), 2.57(2H,ps
t,J=7Hz), 3.30(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 7.10(2H,psd,J=9
Hz), 7.21(2H,psd,J=9Hz), 8.80(1H,brs) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz, δｐｐｍ,ＣＤＣｌ₃）：27.
0,28.5,30.9,35.0,40.7,128.4,129.7,131.4,140.8,179.
1 実施例２ ５−(４−クロロフェニル)−２−メルカプト
ペンタン酸（例示化合物番号１−１） 実施例１と同様にしてヨウ化３−(４−クロロフェニル)
プロピル ３．９ｇより標記化合物 ０．７７ｇが淡黄
色アメ状物として得られた（収率２３％）。

【０２１１】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz, δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.5-2.1(4H,m), 2.09(1H,d,J=9Hz), 2.61(2H,
m), 3.30(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 7.10(2H,psd,J=9Hz),
7.21(2H,psd,J=9Hz), 8.39(1H,brs) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz, δｐｐｍ,ＣＤＣｌ₃）：28.
7,34.5,34.6,40.7,128.6,129.8,131.8,139.9,178.6 実施例３ ７−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−
メルカプトヘプタン酸（例示化合物番号１−２０） １）５−〔５−（４−ベンジルオキシフェニル）ペンチ
リデン〕チアゾリジン−２，４−ジオン ５−（４−ベンジルオキシフェニル）ペンタナール １
８．０ｇとチアゾリジン−２，４−ジオン ８．０ｇと
ピペリジン酢酸塩 ０．５ｇをトルエン ３００mlに加
え、ディーン−スターク装置を用い一晩加熱還流した。
次いで溶媒を留去し、残分をカラムクロマトグラフィー
に付し、クロロホルムで溶出させた。該当するフラクシ
ョンを濃縮乾固すると、標記化合物 １２．５ｇが黄色
固体として得られた（収率５１％）。

【０２１２】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.59(4H,m), 2.22(2H,m), 2.57(2H,pst,J=7Hz),
6.89(2H,psd,J=9Hz), 7.01(1H,t,J=8Hz), 7.04(2H,ps
d,J=9Hz), 7.39(5H,m) ２）５−〔５−（４−ベンジルオキシフェニル）ペンチ
ル〕チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番号９
−２０） 水 ５０mlに塩化コバルト（ＣｏＣｌ₂）６水和物
０．４ｇ、ジメチルグリオキシム ４．０ｇ及び１Ｎ−
ＮａＯＨを１５滴加え、さらに室温で水素化ホウ素ナト
リウム ５．５ｇを加えた。この溶液に、１）で得られ
た５−（５−（４−ベンジルオキシフェニル）ペンチリ
デン）チアゾリジン−２，４−ジオン １２．５ｇをＴ
ＨＦ ６０mlとＤＭＦ ３０mlに溶解した溶液を、氷冷
下、滴下した。滴下終了後、反応液を室温に戻し一晩撹
拌した。反応液を希塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで
抽出した（×３）。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液
で洗浄した後（×３）、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。次いで溶媒を留去後、残分をカラムクロマトグラフ
ィーに付し、１％メタノール／クロロホルムで溶出させ
た。該当するフラクションを濃縮乾固し、石油エーテル
で洗浄すると、標記化合物 ９．５ｇが無色粉末として
得られた（収率７６％）。

【０２１３】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.2-1.7(6H,m), 1.7-2.3(2H,m), 2.54(2H,t,J=7
Hz), 4.23(1H,dd,J=5Hz,J=8Hz),5.03(2H,s), 6.92(2H,p
sd,J=9Hz), 7.04(2H,psd,J=9Hz), 7.37(5H,m), 8.9(1H,
brs) ３）７−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−メルカ
プトヘプタン酸 ２）で得られた５−〔５−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）ペンチル〕チアゾリジン−２，４−ジオン ８．５
ｇをエタノール ３０mlに溶解し、１０Ｎ−ＮａＯＨ
３０mlを加え、窒素雰囲気下、加熱還流した。１．５時
間後、反応液を水で希釈し、エーテルで洗浄した。水層
を希塩酸で酸性にした後、水層を酢酸エチルで抽出し、
有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去
後、残分をカラムクロマトグラフィーに付し、クロロホ
ルムで溶出させた。該当するフラクションを濃縮乾固
し、石油エーテルで洗浄すると、標記化合物 ６．３５
ｇが無色粉末として得られた（収率８１％）。

【０２１４】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.3-2.1(8H,m), 2.08(1H,d,J=9Hz), 2.54(2H,t,
J=7Hz), 3.31(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 5.03(2H,s), 6.91
(2H,psd,J=9Hz), 7.04(2H,psd,J=9Hz), 7.3-7.5(5H,m),
8.18(1H,brs) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：27.
0, 28.6, 31.3, 34.8, 35.1, 40.8, 70.2, 114.8, 127.
4, 127.8, 128.5, 129.2, 134.9, 137.4, 157.0, 178.8 実施例４ ７−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−
メルカプトヘプタン酸（例示化合物番号１−２０） １）２−〔５−（４−ベンジルオキシフェニル）ペンチ
ル〕−１，３−ジチアン−２−カルボン酸エチルエステ
ル 油性水素化ナトリウム（６０％） ５７６mgをジメチル
ホルムアミド ２０mlに懸濁し、氷冷下、１，３−ジチ
アン−２−カルボン酸エチルエステル ２．３１ｇのテ
トラヒドロフラン溶液 ５mlを滴下した。室温で３０分
間攪拌後、５−（４−ベンジルオキシフェニル）１−ヨ
ードペンタン ４．８ｇのジメチルホルムアミド溶液
５mlを滴下し、室温で１時間攪拌した．反応混合物を氷
水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｎ塩
酸、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下に溶媒を留去し、残分をカラムクロマトグ
ラフィーに付した。ヘキサン-酢酸エチル（２０：１）
で溶出させると、標記化合物３．５５ｇが得られた（収
率６７％）。

【０２１５】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.31(3H,t,J=7Hz), 1.05-1.82(8H,m), 1.82-2.2
0(2H,m), 2.35-2.70(4H,m), 3.10-3.50(2H,m), 4.24(2
H,q,J=7Hz,J=14Hz), 5.03(2H,s), 6.88(2H,d,J=9Hz),
7.09(2H,d,J=9Hz), 7.23-7.56(5H,m) ２）７−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−ヒドロ
キシヘプタン酸エチルエステル １）で得られた２−〔５−（４−ベンジルオキシフェニ
ル）ペンチル〕−１，３−ジチアン−２−カルボン酸エ
チルエステル ２．４１ｇをアセトニトリル２０mlに溶
解し、氷冷下、Ｎ−ブロモコハク酸イミド ７．７ｇ溶
液（アセトニトリル ４０ml−水 １０ml）を滴下し、
同温で３０分間攪拌した。反応混合物にヘキサン−塩化
メチレン（１：１） １５０mlを加え、６％亜硫酸水素
ナトリウム、飽和重曹水、飽和食塩水の順で洗浄し、有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留
去し、残分をカラムクロマトグラフィーに付した。クロ
ロホルムで溶出させると、５−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）−２−オキソヘプタン酸エチルエステル １．
８８ｇが油状物として得られた（収率９８％）。この油
状物 １．７８ｇをエタノール ３０mlに溶解し、氷冷
下、水素化ホウ素ナトリウム ２２０mgを少量ずつ加
え、３０分間攪拌し、さらに室温で１時間攪拌した．反
応混合物に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有
機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下に溶媒を留去し、残分をカラムクロマトグラ
フィーに付した。クロロホルムで溶出させると、標記化
合物１．５ｇが油状物として得られた（収率８４％）。

【０２１６】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.29(3H,t,J=7Hz), 1.05-1.90(8H,m), 2.52(2H,
t,J=6Hz,J=9Hz), 4.08-4.2(1H,m), 4.24(2H,q,J=14Hz,J
=7Hz), 5.11(2H,s), 6.78-7.09(2H,m), 7.20-7.56(7H,
m) ３）７−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−メルカ
プトヘプタン酸 ２）で得られた７−（４−ベンジルオキシフェニル）−
２−ヒドロキシヘプタン酸エチルエステル １．５ｇを
塩化メチレン ２０mlに溶解し、トリエチルアミン ５
５０mgを加え、氷冷下、メシルクロリド ５３０mgを滴
下した。室温で１時間攪拌後、反応混合物に５％クエン
酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒
を留去した。残分をジメチルホルムアミド ２０mlに溶
解し、氷冷下、チオ酢酸カリウム５３０mgを加え、室温
で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチル
で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、残分をメタ
ノール １０ml、テトラヒドロフラン １０mlに溶解
し、４Ｎ水酸化ナトリウム ４mlを加え、室温で２時間
攪拌した。反応混合物を塩酸で酸性とし、酢酸エチルで
抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、残分をカラム
クロマトグラフィーに付した。１％メタノール−クロロ
ホルムで溶出させると、標記化合物１．１ｇが得られた
（収率７６％）。 実施例５ ８−(４−クロロフェニル)−２−メルカプト
オクタン酸（例示化合物番号１−４２） １）５−〔６−(４−クロロフェニル)ヘキシリデン〕チ
アゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、６−（４−クロロフェニ
ル）ヘキサナール １．７ｇより標記化合物 １．４５
ｇが得られた（収率５８％）。

【０２１７】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.10-1.90(6H,m), 2.05-2.40(2H,m), 2.59(2H,
t,J=7Hz), 7.03(1H,t,J=8Hz), 6.95-7.36(4H,m) ２）５−〔６−(４−クロロフェニル)ヘキシル〕チアゾ
リジン−２，４−ジオン（例示化合物番号９−４２） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔６
−(４−クロロフェニル)ヘキシリデン〕チアゾリジン−
２，４−ジオン １．３５ｇより、標記化合物 ０．８
６ｇが得られた（収率６３％）。

【０２１８】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.10-1.80(8H,m), 1.80-2.30(2H,m), 2.58(2H,
t,J=7Hz), 4.26(1H,dd,J=6Hz,J=9Hz), 7.03-7.36(4H,
m), 9.35(1H,bs) ３）８−(４−クロロフェニル)−２−メルカプトオクタ
ン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−〔６
−(４−クロロフェニル)ヘキシル〕チアゾリジン−２，
４−ジオン ０．７５ｇより標記化合物 ０．５４ｇが
得られた（収率７８％）。

【０２１９】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.05-2.05(8H,m), 2.08(1H,d,J=9Hz), 2.58(2H,
t,J=8Hz), 3.34(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 7.04-7.35(4H,m) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：27.
1, 28.8, 31.1, 35.1, 35.2, 40.8, 128.4, 129.7, 13
1.3, 141.0, 179.6 実施例６ ６−（４−クロロフェニル)−２−メルカプ
トヘキサン酸（例示化合物番号１−３） １）５−〔４−(４−クロロフェニル)ブチリデン〕チア
ゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、４−(４−クロロフェニ
ル)ブタナール １．１７ｇより標記化合物 ０．６８
ｇが得られた（収率３８％）。

【０２２０】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.66-2.07(2H,m), 2.07-2.41(2H,m), 2.65(2H,
t,J=7Hz), 6.95-7.33(5H,m) ２）５−〔４−(４−クロロフェニル)ブチル〕チアゾリ
ジン−２，４−ジオン（例示化合物番号９−３） 実施例３の２）と同様に、１）で得られた５−〔４−
(４−クロロフェニル)ブチリデン〕チアゾリジン−２，
４−ジオン １．２３ｇより標記化合物 ０．６４ｇが
得られた（収率５２％）。

【０２２１】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.20-1.79(4H,m), 1.80-2.40(2H,m), 2.60(2H,
t,J=8Hz), 4.26(1H,dd,J=5Hz,J=9Hz), 7.02-7.30(4H,m) ３）６−（４−クロロフェニル)−２−メルカプトヘキ
サン酸 実施例３の３）と同様にして、５−〔４−(４−クロロ
フェニル)ブチル〕チアゾリジン−２，４−ジオン
０．６２ｇより標記化合物 ０．４１ｇが得られた（収
率７３％）。

【０２２２】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.24-2.03(6H,m), 2.12(1H,d,J=9Hz), 2.61(2H,
t,J=7Hz), 3.35(1H,dt,J=7Hz, J=9Hz), 7.04-7.31(4H,
m) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：26.
7, 30.7, 34.9, 40.6, 125.8, 128.4, 129.7, 131.5, 1
78.7 実施例７ ７−（２−クロロフェニル）−２−メルカプ
トヘプタン酸（例示化合物番号１−６） １）５−〔５−（２−クロロフェニル）ペンチリデン〕
チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして５−（２−クロロフェニ
ル）ペンタナール ４．０ｇより標記化合物 ２．６ｇ
が得られた（収率４４％）。

【０２２３】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.66(4H,m), 2.26(2H,m), 2.26(2H,m), 2.75(2
H,pst,J=7Hz), 7.04(1H,t,J=7Hz), 7.1-7.4(4H,m), 9.0
4(1H,brs) ２）５−〔５−（２−クロロフェニル）ペンチル〕チア
ゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番号９−６） 実施例３の２）と同様にして５−〔５−（２−クロロフ
ェニル）ペンチリデン〕チアゾリジン−２，４−ジオン
２．５ｇより標記化合物 ２．０ｇが得られた（収率
８０％）。1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ
₃）：1.66(4H,m), 2.26(2H,m), 2.75(2H,m), 7.04(1H,
t,J=7Hz), 7.1-7.4(4H,m), 9.04(1H,brs) ３）７−（２−クロロフェニル）−２−メルカプトヘプ
タン酸 実施例３の３）と同様にして５−〔５−（２−クロロフ
ェニル）ペンチル〕チアゾリジン−２，４−ジオン
１．９ｇより標記化合物 １．２ｇが得られた（収率７
０％）。

【０２２４】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.2-2.1(8H,m), 2.09(1H,d,J=9Hz), 2.72(2H,t,
J=8Hz), 3.29(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 7.0-7.5(4H,m), 8.
95(1H,brs) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：27.
0, 28.7, 29.4, 33.4, 35.1, 40.8, 126.7, 127.2, 12
9.4, 130.3, 133.9, 139.5, 179.3 実施例８ ７−（３−クロロフェニル）−２−メルカプ
トヘプタン酸（例示化合物番号１−７） １）５−〔５−（３−クロロフェニル）ペンチリデン〕
チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして５−（３−クロロフェニ
ル）ペンタナール ４．０ｇより標記化合物 ２．３ｇ
が黄色固体として得られた（収率３９％）。

【０２２５】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.62(4H,m), 2.22(2H,m), 2.61(2H,pst,J=7Hz),
7.02(1H,t,J=7Hz), 7.0-7.3(4H,m), 8.65(1H,brs) ２）５−〔５−（３−クロロフェニル）ペンチル〕チア
ゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番号９−７） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔５
−（３−クロロフェニル）ペンチリデン〕チアゾリジン
−２，４−ジオン ２．２ｇより、標記化合物１．６ｇ
が淡黄色アメ状物として得られた（収率７３％）。

【０２２６】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.2-1.8(6H,m), 2.4-1.8(2H,m), 2.58(2H,t,J=7
Hz), 4.26(1H,dd,J=5Hz,J=8Hz),7.0-7.3(4H,m), 9.05(1
H,brs) ３） ７−（３−クロロフェニル）−２−メルカプトヘ
プタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−〔５
−（３−クロロフェニル）ペンチル〕チアゾリジン−
２，４−ジオン １．５ｇより、標記化合物 １．０ｇ
が無色アメ状物として得られた（収率７３％）。

【０２２７】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.2-2.1(8H,m), 2.09(1H,d,J=9Hz), 2.09(1H,d,
J=9Hz), 2.57(2H,t,J=7Hz), 3.28(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz),
7.4-6.9(4H,m), 8.7(1H,brs) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：27.
0, 28.6, 30.8, 35.4, 40.7, 125.9, 126.6, 128.5, 12
9.5, 134.1, 144.5,177.9 実施例９ ２−メルカプト−７−フェニルヘプタン酸
（例示化合物番号１−５） １）５−（５−フェニルペンチリデン）チアゾリジン−
２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−フェニルペンタナー
ル ３．６ｇより、標記化合物 ２．６５ｇが黄色固体
として得られた（４６％）。

【０２２８】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.64(4H,m), 2.24(2H,m), 2.63(2H,pst,J=7Hz),
7.03(1H,t,J=7Hz), 7.1-7.4(5H,m), 9.15(1H,brs) ２）５−（５−フェニルペンチル）チアゾリジン−２，
４−ジオン（例示化合物番号９−５） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−（５
−フェニルペンチリデン）チアゾリジン−２，４−ジオ
ン ２．５ｇより標記化合物 ２．２ｇが淡黄色アメ状
物として得られた（収率８７％）。

【０２２９】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.3-1.8(6H,m), 1.8-2.4(2H,m), 2.67(2H,t,J=8
Hz), 4.30(1H,dd,J=5Hz,J=9Hz),7.1-7.4(5H,m), 8.86(1
H,brs) ３）２−メルカプト−７−フェニルヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、５−（５−フェニルペン
チル）チアゾリジン−２，４−ジオン ２．０ｇより、
標記化合物１．２２ｇが無色アメ状物として得られた
（収率６７％）。

【０２３０】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.2-2.1(8H,m), 2.09(1H,d,9Hz), 2.61(2H,t,J=
7Hz), 3.31(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 7.1-7.4(5H,m), 8.21
(1H,brs) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：27.
1, 28.7, 31.1, 35.1, 35.840.8, 125.7, 128.4, 142.
4, 178.9 実施例１０ ９−(４−クロロフェニル)−２−メルカプ
トノナン酸（例示化合物番号１−４３） １）５−〔７−(４−クロロフェニル)ヘプチリデン〕チ
アゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、７−(４−クロロフェニ
ル)ヘプタナール １．５２ｇより、標記化合物 １．
１３ｇが得られた（収率５２％）。

【０２３１】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.10-1.90(8H,m), 2.05-2.39(2H,m), 2.59(2H,
t,J=7Hz), 7.04(1H,t,J=8Hz), 6.95-7.38(4H,m) ２）５−〔７−(４−クロロフェニル)ヘプチル〕チアゾ
リジン−２，４−ジオン（例示化合物番号９−４３） 実施例３の２）と同様にして、５−〔７−(４−クロロ
フェニル)ヘプチリデン〕チアゾリジン−２，４−ジオ
ン １．０８ｇより、標記化合物 ０．６８ｇが得られ
た（収率６３％）。

【０２３２】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.10-1.79(10H,m), 1.79-2.40(2H,m), 2.57(2H,
t,J=7Hz), 4.26(1H,dd,J=6Hz, J=9Hz), 7.03-7.36(4H,
m) ３）９−(４−クロロフェニル)−２−メルカプトノナン
酸 実施例３の３）と同様にして、５−〔７−(４−クロロ
フェニル)ヘプチル〕チアゾリジン−２，４−ジオン
０．６５ｇより、標記化合物 ０．４２ｇが得られた
（収率７０％）。

【０２３３】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.05-2.10(12H,m), 2.10(1H,d,J=9Hz), 2.58(2
H,t,J=8Hz), 3.34(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 7.04-7.36(4H,
m) 実施例１１ ７−(５−クロロチエン−２−イル)−２−
メルカプトヘプタン酸（例示化合物番号３−７） １）５−〔５−(５−クロロチエン−２−イル)ペンチリ
デン〕チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−(５−クロロチエン
−２−イル)ペンタナール ３．１０ｇより、標記化合
物 １．８４ｇが得られた（収率４０％）。

【０２３４】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.39-1.94(4H,m), 2.14-2.37(2H,m), 2.76(2H,
t,J=6Hz), 6.55(1H,d,J=4Hz), 6.72(1H,d,J=4Hz), 7.03
(1H,t,J=8Hz) ２）５−〔５−(５−クロロチエン−２−イル)ペンチ
ル〕チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番号１
１−７） 実施例３の２）と同様にして、５−〔５−(５−クロロ
チエン−２−イル)ペンチリデン〕チアゾリジン−２，
４−ジオン １．８ｇより、標記化合物 １．２７ｇが
得られた（収率７０％）。

【０２３５】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.2-1.73(6H,m), 1.78-2.35(2H,m), 2.74(2H,t,
J=7Hz), 4.28(1H,dd,J=5Hz, J=8Hz), 6.54(1H,d,J=4H
z), 6.72(1H,d,J=4Hz) ３）７−(５−クロロチエン−２−イル)−２−メルカプ
トヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、５−〔５−(５−クロロ
チエン−２−イル)ペンチル〕チアゾリジン−２，４−
ジオン １．３３ｇより、標記化合物 ０．８２ｇが無
職油状物として得られた（収率６６％）。

【０２３６】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.24-2.00(8H,m), 2.13(1H,d,J=9Hz), 2.72(2H,
t,J=7Hz), 3.35(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 6.56(1H,d,J=4H
z), 6.71(1H,d,J=4Hz) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：26.
9, 28.3, 30.1, 31.1, 34.9, 40.7, 123.4, 125.6, 14
4.1, 179.2 実施例１２ ７−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メ
ルカプトヘプタン酸（例示化合物番号１−１４） １）５−〔５−（４−ヒドロキシフェニル）ペンチルリ
デン〕チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−（４−ヒドロキシフ
ェニル）ペンタナール３．５ｇより、標記化合物 １．
５ｇが黄色固体として得られた（収率２７％）。

【０２３７】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤ₃
ＯＤ）：1.57(4H,m), 2.23(2H,m), 2.53(2H,pst,J=7H
z), 6.71(2H,psd,J=8Hz), 6.92(1H,t,J=8Hz), 6.92(1H,
t,J=8Hz), 7.05(2H,psd,J=8Hz) ２）５−〔５−（４−ヒドロキシフェニル）ペンチル〕
チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番号９−１
４） 実施例３の２）と同様にして、５−〔５−（４−ヒドロ
キシフェニル）ペンチルリデン〕チアゾリジン−２，４
−ジオン １．４ｇより、標記化合物 １．２３ｇが無
色結晶として得られた（収率８６％）。

【０２３８】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤ₃
ＯＤ）：1.2-1.7(6H,m), 1.7-2.3(2H,m), 2.51(2H,t,J=
7Hz), 4.39(1H,dd,J=5Hz,J=8Hz),6.70(2H,psd,J=9Hz),
6.95(2H,psd,J=9Hz) ３）７−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メルカプト
ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、５−〔５−（４−ヒドロ
キシフェニル）ペンチル〕チアゾリジン−２，４−ジオ
ン １．１ｇより、標記化合物 ０．７５ｇが無色固体
として得られた（収率７５％）。

【０２３９】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.2-2.1(8H,m), 2.09(1H,d,J=9Hz), 2.52(2H,t,
J=7Hz), 3.37(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 5.65(2H,brs), 6.7
6(2H,psd,J=9Hz), 7.01(2H,psd,J=9Hz) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：27.
1, 28.6, 31.3, 34.8, 35.2, 40.8, 115.2, 129.4, 13
4.7, 153.5, 178.4 実施例１３ ２−メルカプト−７−(４−メトキシフェ
ニル)ヘプタン酸（例示化合物番号１−１５） １）５−〔５−(４−メトキシフェニル)ペンチリデン〕
チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−(４−メトキシフェ
ニル)ペンタナール ２．１ｇより、標記化合物 １．
８４ｇが得られた（収率５８％）。

【０２４０】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.40-1.85(4H,m), 2.06-2.40(2H,m), 2.57(2H,
t,J=7Hz), 3.78(3H,s), 6.83(2H,d,J=9Hz), 6.88(1H,t,
J=8Hz), 7.10(2H,d,J=9Hz) ２）５−〔５−(４−メトキシフェニル)ペンチル〕チア
ゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番号９−１５） 実施例３の２）と同様にして、５−〔５−(４−メトキ
シフェニル)ペンチリデン〕チアゾリジン−２，４−ジ
オン １．７５ｇより、標記化合物 １．３１ｇが得ら
れた（収率７４％）。

【０２４１】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.20-1.83(6H,m), 1.83-2.40(2H,m), 2.57(2H,
t,J=7Hz), 3.78(3H,s), 4.26(1H,dd,J=6Hz,J=9Hz), 6.8
4(2H,d,J=9Hz), 7.10(2H,d,J=9Hz) ３）２−メルカプト−７−(４−メトキシフェニル)ヘプ
タン酸 実施例３の３）と同様にして、５−〔５−(４−メトキ
シフェニル)ペンチル〕チアゾリジン−２，４−ジオン
１．０５ｇより、標記化合物 ０．７６ｇが白色固体
として得られた（収率７９％）。

【０２４２】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.15-2.10(8H,m), 2.10(1H,d,J=9Hz), 2.57(2H,
t,J=8Hz), 3.32(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 3.78(3H,s), 6.8
3(2H,d,J=9Hz), 7.10(2H,d,J=9Hz) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：27.
0, 28.6, 31.3, 34.8, 35.1, 40.8, 55.3, 113.8, 129.
2, 134.6, 157.7, 179.2 実施例１４ ７−（４−ヘキシルオキシフェニル）−２
−メルカプトヘプタン酸（例示化合物番号１−１６） １）５−〔５−（４−ヘキシルオキシフェニル）ペンチ
リデン〕チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−（４−ヘキシルオキ
シフェニル）ペンタナール ３．５ｇより、標記化合物
２．１７ｇが黄色固体として得られた（収率４５
％）。

【０２４３】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：0.91(3H,pst), 1.2-1.9(12H,m), 2.25(2H,m),
2.58(2H,pst,J=7Hz), 3.94(2H,t,J=6Hz), 6.86(2H,psd,
J=9Hz), 6.9-7.2(3H,m), 8.87(1H,brs) ２）５−〔５−（４−ヘキシルオキシフェニル）ペンチ
ル〕チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番号９
−１６） 実施例３の２）と同様にして、５−〔５−（４−ヘキシ
ルオキシフェニル）ペンチリデン〕チアゾリジン−２，
４−ジオン ２．１ｇより、標記化合物 ２．０ｇが無
色粉末として得られた（収率９４％）。

【０２４４】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：0.90(3H,pst,J=7Hz), 1.2-2.3(8H,m), 2.54(2H,
t,J=7Hz), 3.92(2H,t,J=6Hz), 4.23(1H,dd,J=5,8Hz),
6.82(2H,psd,J=9Hz), 7.03(2H,psd,J=9Hz), 9.41(1H,br
s) ３）７−（４−ヘキシルオキシフェニル）−２−メルカ
プトヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、５−〔５−（４−ヘキシ
ルオキシフェニル）ペンチル〕チアゾリジン−２，４−
ジオン １．９ｇより、標記化合物 １．４ｇが無色粉
末として得られた（収率７９％）。

【０２４５】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：0.90(3H,pst), 1.2-2.1(16H,m), 2.08(1H,d,J=9
Hz), 2.53(2H,t,J=7Hz), 3.31(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 3.
92(2H,t,J=6Hz), 6.82(2H,psd,J=9Hz), 7.02(2H,psd,J=
9Hz), 8.32(1H,brs) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：14.
0, 22.6, 25.8, 27.1, 28.6, 29.4, 31.3, 31.6, 34.9,
35.1, 40.9, 68.2,114.5, 128.3, 129.2, 134.4, 157.
3, 179.0 実施例１５ ２−メルカプト−７−（４−フェノキシフ
ェニル）ヘプタン酸（例示化合物番号１−１９） １）５−〔５−（４−フェノキシフェニル）ペンチリデ
ン〕チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−（４−フェノキシフ
ェニル）ペンタナール２．８ｇより、標記化合物 １．
８ｇが黄色固体として得られた（収率４６％）。

【０２４６】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.62(4H,m), 2.24(2H,m), 2.61(2H,pst,J=7Hz),
6.9-7.4(10H,m), 8.46(1H,brs) ２）５−〔５−（４−フェノキシフェニル）ペンチル〕
チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番号９−１
９） 実施例３の２）と同様にして、５−〔５−（４−フェノ
キシフェニル）ペンチリデン〕チアゾリジン−２，４−
ジオン １．５ｇより、標記化合物 １．２ｇが無色ア
メ状物として得られた（収率８０％）。

【０２４７】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.2-1.8(6H,m), 1.9-2.3(2H,m), 2.59(2H,t,J=5
Hz), 4.25(1H,dd,J=5Hz,J=8Hz),6.8-7.5(9H,m) ３）２−メルカプト−７−（４−フェノキシフェニル）
ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、５−〔５−（４−フェノ
キシフェニル）ペンチル〕チアゾリジン−２，４−ジオ
ン １．５ｇより、標記化合物 １．２ｇが無色アメ状
物として得られた（収率８０％）。

【０２４８】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.3-2.1(8H,m), 2.11(1H,d,J=9Hz), 2.58(2H,t,
J=8Hz), 3.29(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 5.4(1H,brs), 6.8-
7.5(9H,m) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：27.
3, 28.8, 31.4, 35.2, 35.5, 41.1, 118.6, 119.1, 12
3.0, 129.7, 129.8, 137.8, 155.2, 175.8 実施例１６ ７−(２，３−ジヒドロベンゾフラン−５
−イル)−２−メルカプトヘプタン酸（例示化合物番号
４−１３） １）５−〔５−(２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−
イル)ペンチリデン〕チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−(２，３−ジヒドロ
ベンゾフラン−５−イル)ペンタナール ２．２２ｇよ
り、標記化合物 １．２６ｇが得られた（収率３８
％）。

【０２４９】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.40-1.85(4H,m), 2.10-2.41(2H,m), 2.57(2H,
t,J=7Hz), 3.19(2H,t,J=9Hz), 4.56(2H,t,J=9Hz), 6.70
(1H,d,J=8Hz), 6.86-7.11(3H,m) ２）５−〔５−(２,３−ジヒドロベンゾフラン−５−イ
ル)ペンチル〕チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化
合物番号１２−１３） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔５
−(２,３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル)ペンチリ
デン〕チアゾリジン−２，４−ジオン １．２０ｇよ
り、標記化合物 ０．９１ｇが得られた（収率７５
％）。

【０２５０】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.10-1.80(6H,m), 1.80-2.40(2H,m), 2.54(2H,
t,J=7Hz), 3.18(2H,t,J=9Hz), 4.25(1H,dd,J=6Hz, J=9H
z), 4.54(2H,t,J=9Hz), 6.69(1H,d,J=8Hz), 6.91(1H,d,
J=8Hz), 7.00(1H,s) ３）７−(２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル)−
２−メルカプトヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、５−〔５−(２,３−ジヒ
ドロベンゾフラン−５−イル)ペンチル〕チアゾリジン
−２，４−ジオン ０．９ｇより、標記化合物０．６９
ｇが無色油状物として得られた（収率８４％）。

【０２５１】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.10-2.10(8H,m), 2.10(1H,d,J=9Hz), 2.54(2H,
t,J=8Hz), 3.06-3.46(3H,m), 4.52(2H,t,J=9Hz), 6.68
(1H,d,J=8Hz), 6.90(1H,d,J=8Hz), 6.99(1H,s) 実施例１７ ２−メルカプト−７−〔４−（２−フェネ
チルオキシ）フェニル〕ヘプタン酸（例示化合物番号１
−２８） １）５−［５−〔４−（２−フェネチルオキシ）フェニ
ル〕ペンチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−〔４−（２−フェネ
チルオキシ）フェニル〕ペンタナール ２３．４ｇよ
り、標記化合物 １５．８５ｇが黄色固体として得られ
た（収率５０％）。

【０２５２】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.61(4H,m), 2.25(2H,m), 2.58(2H,pst,J=7Hz),
3.08(2H,t,J=7Hz), 4.15(2H,t,J=7Hz), 6.80(2H,psd,J
=9Hz), 6.9-7.2(3H,m), 7.28(5H,m), 8.32(1H,brs) ２）５−［５−〔４−（２−フェネチルオキシ）フェニ
ル〕ペンチル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化
合物番号９−２８） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔４−（２−フェネチルオキシ）フェニル〕ペンチリ
デン］チアゾリジン−２，４−ジオン １５．８５ｇよ
り、標記化合物 １０．３ｇが淡黄色固体として得られ
た（収率６５％）。

【０２５３】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.2-1.7(6H,m), 2.3-1.7(2H,m), 2.54(2H,t,J=7
Hz), 3.08(2H,t,J=7Hz), 4.0-4.4(3H,m), 6.83(2H,psd,
J=9Hz), 7.02(2H,psd,J=9Hz), 7.28(5H,m), 8.25(1H,br
s) ３）２−メルカプト−７−〔４−（２−フェネチルオキ
シ）フェニル〕ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−［５
−〔４−（２−フェネチルオキシ）フェニル〕ペンチ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン ９．０ｇより、標
記化合物 ５．８ｇが得られた（収率６９％） 1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：1.2-
2.1(8H,m), 2.07(1H,d,J=9Hz), 2.53(2H,t,J=7Hz), 3.0
7(2H,t,J=7Hz), 3.25(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 4.14(2H,t,
J=7Hz), 6.83(2H,psd,J=9Hz), 7.03(2H,psd,J=9Hz), 7.
27(5H,m), 8.05(1H,brs) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：27.
1, 28.6, 31.3, 34.8, 35.2, 35.9, 40.7, 68.8, 114.
6, 126.5, 128.5, 129.0, 129.2, 134.7, 138.4, 157.
0, 178.4 実施例１８ ２−メルカプト−７−（２−ナフチル）ヘ
プタン酸（例示化合物番号２−５） １）５−〔５−（２−ナフチル）ペンチリデン〕チアゾ
リジン−２，４−ジオン実施例３の１）と同様にして、
５−(２−ナフチル)ペンタナール ２．４６ｇより、標
記化合物 ２．８ｇが得られた（収率７８％）。

【０２５４】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.30-1.95(4H,m), 2.05-2.40(2H,m), 2.78(2H,
t,J=7Hz), 7.00(1H,t,J=8Hz), 7.20-7.50(3H,m), 7.60
(1H,brs), 7.65-7.90(3H,m) ２）５−〔５−（２−ナフチル）ペンチル〕チアゾリジ
ン−２，４−ジオン（例示化合物番号１０−５） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔５
−（２−ナフチル）ペンチリデン〕チアゾリジン−２，
４−ジオン ２．８ｇより、標記化合物 ２．１ｇが得
られた（収率７５％）。

【０２５５】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.25-2.25(8H,m), 2.75(2H,t,J=7), 4.20(1H,d
d,J=4Hz,8Hz), 7.20-7.55(3H,m),7.58(1H,brs), 7.65-
7.90(3H,m) ３）２−メルカプト−７−（２−ナフチル）ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−〔５
−（２−ナフチル）ペンチル〕チアゾリジン−２，４−
ジオン ２．０８ｇより、標記化合物 １．２ｇが無色
固体として得られた（収率６３％）。

【０２５６】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.25-2.05(8H,m), 2.08(1H,d,J=9Hz), 2.76(2H,
t,J=8Hz), 3.33(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 7.20-7.50(3H,
m), 7.59(1H,brs), 7.65-7.90(3H,m), 7.80(1H,brs) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：27.0
4, 28.61, 30.88, 35.00, 35.87, 40.74, 124.99, 125.
81, 126.24, 127.33, 127.54, 127.76, 131.93, 133.5
5, 139.90, 179.12 実施例１９ ２−メルカプト−７−〔４−(３−フェニ
ルプロポキシ)フェニル〕ヘプタン酸（例示化合物番号
１−２９） １）５−［５−〔４−(３−フェニルプロポキシ)フェニ
ル〕ペンチリデン｝−チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−〔４−(３−フェニ
ルプロポキシ)フェニル〕ペンタナール ２．９６ｇよ
り、標記化合物 ２．２５ｇが得られた（収率５７
％）。

【０２５７】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.38-1.87(4H,m), 1.90-2.40(4H,m), 2.57(2H,
t,J=7Hz), 2.82(2H,t,J=8Hz), 3.95(2H,t,J=6Hz), 6.81
(2H,d,J=8Hz), 6.92-7.18(3H,m), 7.23(5H,s) ２）５−[５−〔４−（３−フェニルプロポキシ）フェ
ニル〕ペンチル]−チアゾリジン−２，４−ジオン（例
示化合物番号９−２９） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔４−(３−フェニルプロポキシ)フェニル〕ペンチリ
デン]−チアゾリジン−２，４−ジオン ２．２ｇよ
り、標記化合物 １．４３ｇが得られた（収率６５
％）。

【０２５８】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.10-1.85(8H,m), 1.85-2.35(4H,m), 2.56(2H,
t,J=7Hz), 2.81(2H,t,J=8Hz), 3.94(2H,t,J=6Hz), 4.25
(1H,dd,J=5Hz,J=9Hz), 6.81(2H,d,J=8Hz), 7.08(2H,d,J
=8Hz), 7.23(5H,s) ３）２−メルカプト−７−〔４−（３−フェニルプロポ
キシ）フェニル〕ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−［５
−〔４−（３−フェニルプロポキシ）フェニル〕ペンチ
リデン]−チアゾリジン−２，４−ジオン １．３３ｇ
より、標記化合物 ０．８２ｇが白色固体として得られ
た（収率６６％）。

【０２５９】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.10-1.95(8H,m), 1.95-2.22(3H,m), 2.54(2H,
t,J=8Hz), 2.80(2H,t,J=8Hz), 3.30(1H,dt,J=7Hz,J=9H
z), 3.92(2H,t,J=6Hz), 6.68-7.40(9H,m) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：27.
0, 28.5, 30.9, 31.2, 32.2, 34.8, 35.1, 40.7, 67.0,
114.5, 125.8, 128.3, 128.4, 129.2, 134.5, 141.5,
157.1, 179.1 実施例２０ ２−メルカプト−７−（４−ビフェニリ
ル）ヘプタン酸（例示化合物番号１−１８） １）５−〔５−（４−ビフェニリル）ペンチリデン〕チ
アゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−（４−ビフェニリ
ル）ペンタナール ５．４ｇより、標記化合物 ３．２
ｇが黄色固体として得られた（収率５２％）。

【０２６０】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.66(4H,m), 2.26(2H,m), 2.68(2H,pst,J=7Hz),
7.03(1H,t,J=8Hz), 7.1-7.7(9H,m), 9.25(1H,brs) ２）５−〔５−（４−ビフェニリル）ペンチル〕チアゾ
リジン−２，４−ジオン（例示化合物番号９−１８） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔５
−（４−ビフェニリル）ペンチリデン〕チアゾリジン−
２，４−ジオン ３．８ｇより、標記化合物３．１ｇが
無色固体として得られた（収率８２％）。

【０２６１】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.8-1.8(6H,m), 1.8-2.3(2H,m), 2.65(2H,t,J=8
Hz), 4.24(1H,dd,J=4Hz,J=8Hz),7.1-7.6(9H,m), 9.10(1
H,brs) ３）２−メルカプト−７−（４−ビフェニリル）ヘプタ
ン酸 実施例４の３）と同様にして、２）で得られた５−〔５
−（４−ビフェニリル）ペンチル〕チアゾリジン−２，
４−ジオン ３．０ｇより、標記化合物 １．７４ｇが
無色固体として得られた（収率６３％）。

【０２６２】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.2-2.0(8H,m), 2.08(1H,d,J=9Hz), 2.64(2H,t,
J=8Hz), 3.31(1H,dt,J=8Hz,J=9Hz), 7.2-7.6(9H,m), 9.
18(1H,brs) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：27.
1, 28.7, 31.0, 35.1, 35.4, 40.8, 127.0, 128.7, 12
8.8, 138.7, 141.1, 141.6, 179.2 実施例２１ ６−（４−ベンジルオキシフェニル）−２
−メルカプトヘキサン酸（例示化合物番号１−４） １）５−〔４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブチリ
デン〕チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、４−（４−ベンジルオキ
シフェニル）ブタナール ２２．６ｇより、標記化合物
１８．５ｇが黄色固体として得られた（収率５８
％）。

【０２６３】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.84(2H,q,J=7Hz), 2.17(2H,pst,J=7Hz), 2.61
(2H,pst,J=7Hz), 5.04(2H,s), 6.8-7.2(5H,m), 7.38(5
H,m), 9.10(1H,brs) ２）５−〔４−（４−ベンジルオキシフェニル）ブチ
ル〕チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番号９
−４） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔４
−（４−ベンジルオキシフェニル）ブチリデン〕チアゾ
リジン−２，４−ジオン １８．５ｇより、標記化合物
１２．０ｇが無色固体として得られた（収率６５
％）。

【０２６４】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.3-2.3(6H,m), 2.61(2H,t,J=7Hz), 4.23(1H,d
d,J=5Hz,J=8Hz), 5.03(2H,s), 6.90(2H,psd,J=9Hz), 7.
06(2H,psd,J=9Hz), 7.38(5H,m), 8.90(1H,brs) ３）６−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−メルカ
プトヘキサン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−〔４
−（４−ベンジルオキシフェニル）ブチル〕チアゾリジ
ン−２，４−ジオン ９．０ｇより、標記化合物 ６．
２ｇが無色粉末として得られた（収率７４％）。

【０２６５】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.3-2.0(6H,m), 2.08(1H,d,J=9Hz), 2.56(2H,t,
J=7Hz), 3.33(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 5.03(2H,s), 6.88
(2H,psd,J=9Hz), 7.08(2H,psd,J=9Hz), 7.38(5H,m), 8.
75(1H,brs) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：26.
8, 30.9, 34.7, 35.0, 40.7, 70.2, 114.9, 127.4, 12
7.8, 128.5, 129.2, 134.5, 137.3, 157.1, 178.8 実施例２２ ７−（６−ベンジルオキシ−２−ナフチ
ル）−２−メルカプトヘプタン酸（例示化合物番号２−
２０） １）５−〔５−（６−ベンジルオキシ−２−ナフチル）
ペンチリデン〕チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−（６−ベンジルオキ
シ−２−ナフチル）ペンタナール ４．４ｇより、標記
化合物 ４．１１ｇが無色固体として得られた（収率６
９％）。

【０２６６】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.45-1.95(4H,m), 2.10-2.40(2H,m), 2.77(2H,
t,J=7Hz), 5.17(2H,s), 6.97(1H,t,J=7Hz), 7.10-7.80
(11H,m) ２）５−〔５−（６−ベンジルオキシ−２−ナフチル）
ペンチル〕チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物
番号１０−２０） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔５
−（６−ベンジルオキシ−２−ナフチル）ペンチリデ
ン〕チアゾリジン−２，４−ジオン ４．０６ｇより、
標記化合物 ３．９７ｇが無色固体として得られた（収
率９７％）。

【０２６７】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.25-2.20(8H,m), 2.73(2H,t,J=7Hz), 4.20(1H,
dd,J=4Hz,J=9Hz), 5.16(2H,s),7.10-7.80(11H,m) ３）７−（６―ベンジルオキシ−２−ナフチル）−２−
メルカプトヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−〔５
−（６−ベンジルオキシ−２−ナフチル）ペンチル〕チ
アゾリジン−２，４−ジオン ３．９２ｇより、標記化
合物 １．４ｇが無色固体として得られた（収率３８
％）。

【０２６８】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.15-2.00(8H,m), 2.07(1H,d,J=9Hz), 2.73(2H,
t,J=7Hz), 3.32(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 5.15(2H,s), 6.7
0(1H,brs), 7.10-7.75(11H,m) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz, δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：27.
04, 28.61, 30.99, 35.06, 35.65, 40.69, 70.00, 107.
17, 118.93, 126.13,126.68, 127.49, 127.76, 127.92,
128.52, 128.89, 129.17, 132.85, 136.97,137.73, 15
6.20, 178.85 実施例２３ ２−メルカプト−７−［４−〔1−（４−
メチルフェニル）エトキシ〕フェニル］ヘプタン酸（例
示化合物番号１−２７） １）５−［５−［４−〔1−（４−メチルフェニル）エ
トキシ〕フェニル］ペン チリデン］チアゾリジン−２，
４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−［４−〔1−（４−
メチルフェニル）エトキシ〕フェニル］ペンタナール
４．２ｇより、標記化合物 ２．６ｇが黄色アメ状物と
して得られた（収率４６％）。

【０２６９】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.3-1.8(4H,m), 1.60(3H,d,J=6Hz), 2.19(2H,
m), 2.31(3H,s), 2.51(2H,m), 5.23(1H,q,J=6Hz), 6.76
(2H,psd,J=9Hz), 6.9-7.3(7H,m), 9.02(1H,brs) ２）５−［５−［４−〔1−（４−メチルフェニル）エ
トキシ〕フェニル］ペン チル］チアゾリジン−２，４−
ジオン（例示化合物番号９−２７） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−［５
−［４−〔1−（４−メチルフェニル）エトキシ〕フェ
ニル］ペンチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオン
２．６ｇより、標記化合物 ２．２ｇが無色アメ状物と
して得られた（収率６５％）。

【０２７０】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.2-1.7(6H,m), 1.59(3H,d,J=6Hz), 1.7-2.2(2
H,m), 2.31(3H,s), 2.48(2H,t,J=7Hz), 4.22(1H,dd,J=4
Hz,J=8Hz), 5.22(1H,q,J=6Hz), 6.79(2H,psd,J=9Hz),6.
94(2H,psd,J=9Hz), 7.14(2H,psd,J=8Hz), 7.25(2H,psd,
J=8Hz), 8.52(1H,brs) ３）２−メルカプト−７−［４−〔1−（４−メチルフ
ェニル）エトキシ〕フェ ニル］ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−[５
−［４−〔1−（４−メチルフェニル）エトキシ〕フェ
ニル］ペンチル]チアゾリジン−２，４−ジオン２．２
ｇより、標記化合物 １．４８ｇが無色アメ状物として
得られた（収率７２％））。

【０２７１】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.2-2.0(8H,m), 1.59(3H,d,J=6Hz), 2.06(1H,d,
J=9Hz), 2.31(3H,s), 2.48(2H,pst,J=8Hz), 3.30(1H,d
t,J=8,9Hz), 5.23(1H,q,J=6Hz), 6.79(2H,psd,J=8Hz),
6.94(2H,psd,J=8Hz), 7.13(2H,psd,J=8Hz), 7.22(2H,ps
d,J=8Hz), 8.24(1H,brs) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：21.
1, 24.4, 27.0, 28.6, 31.2, 34.8, 35.1, 40.8, 76.0,
115.9, 125.5, 129.1, 129.2, 134.5, 136.9, 140.5,
156.2, 179.0 実施例２４ ７−〔4−(４−クロロベンジルオキシ)フ
ェニル〕−２−メルカプトヘプタン酸（例示化合物番号
１−２６） １）５−[５−〔4−(４−クロロベンジルオキシ)フェニ
ル〕ペンチリデン]チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−〔４−(４−クロロ
ベンジルオキシ)フェニル〕ペンタナール ３．０５ｇ
より、標記化合物 １．７１ｇが得られた（収率４２
％）。

【０２７２】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.35-1.86(4H,m), 2.06-2.37(2H,m), 2.57(2H,
t,J=7Hz), 5.00(2H,s), 6.82-7.15(4H,m), 7.35(4H,s) ２）５−[５−〔４−(４−クロロベンジルオキシ)フェ
ニル〕ペンチル]チアゾリジン−２，４−ジオン（例示
化合物番号９−２６） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−[５
−〔４−(４−クロロベンジルオキシ)フェニルｃペンチ
リデン］チアゾリジン−２，４−ジオン １．７０ｇよ
り、標記化合物 １．４６ｇが得られた（収率８５
％）。

【０２７３】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.15-1.88(6H,m), 1.88-2.32(2H,m), 2.55(2H,
t,J=7Hz), 4.24(1H,dd,J=5Hz,J=9Hz), 5.00(2H,s), 6.8
6(2H,d,J=9Hz), 7.09(2H,d,J=9Hz), 7.35(4H,s) ３）７−〔４−(４−クロロベンジルオキシ)フェニル〕
−２−メルカプトヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−[５
−〔４−(４−クロロベンジルオキシ)フェニル〕ペンチ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン １．３５ｇより、
標記化合物 ０．９４ｇが白色固体として得られた（収
率７４％）。

【０２７４】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.15-2.00(8H,m), 2.08(1H,d,J=9Hz), 2.55(2H,
t,J=8Hz), 3.32(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 4.99(2H,s), 6.8
6(2H,d,J=9Hz), 7.09(2H,d,J=9Hz), 7.34(4H,s) 実施例２５ ２−メルカプト−７−〔４−（フェノキシ
メチル）フェニル〕ヘプタン酸（例示化合物番号１−３
０） １）５−［５−〔４−（フェノキシメチル）フェニル〕
ペンチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−〔４−（フェノキシ
メチル）フェニル〕ペンタナール ４．３ｇより、標記
化合物 ３．４６ｇが黄色固体として得られた（収率５
５％）。

【０２７５】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.63(4H,m), 2.25(2H,m), 2.64(2H,pst,J=7Hz),
5.03(2H,s), 6.8-7.5(10H,m),9.01(1H,brs) ２）５−［５−〔４−（フェノキシメチル）フェニル〕
ペンチル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物
番号９−３０） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔４−（フェノキシメチル）フェニル〕ペンチリデ
ン］チアゾリジン−２，４−ジオン ３．２ｇより、標
記化合物 ２．５ｇが無色固体として得られた（収率７
８％）。

【０２７６】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.2-1.8(6H,m), 1.8-2.3(2H,m), 2.62(2H,t,J=8
Hz), 4.24(1H,dd,J=4Hz,J=8Hz),5.02(2H,s), 6.8-7.5(9
H,m), 8.71(1H,brs) ３）２−メルカプト−７−〔４−（フェノキシメチル）
フェニル〕ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−［５
−〔４−（フェノキシメチル）フェニル〕ペンチル］チ
アゾリジン−２，４−ジオン ２．０ｇより、標記化合
物 １．３３ｇが無色粉末として得られた（収率７２
％）。

【０２７７】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.2-2.0(8H,m), 2.08(1H,d,J=9Hz), 2.61(2H,t,
J=8Hz), 3.36(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 5.02(2H,s), 6.8-
7.5(9H,m), 7.61(1H,brs) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：27.
1, 28.7, 31.0, 35.1, 35.5, 40.7, 70.0, 115.0, 120.
9, 127.7, 128.6, 129.4, 134.5, 142.3, 159.0, 178.6 実施例２６ ５−〔４−（ベンジルオキシ）フェニル〕
−２−メルカプトペンタン酸（例示化合物番号１−２） １）５−［３−〔４−（ベンジルオキシ）フェニル〕プ
ロピリデン］チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、３−〔４−（ベンジルオ
キシ）フェニル〕プロパナール ３．７３ｇより、標記
化合物 ２．５ｇが黄色固体として得られた（収率４８
％）。

【０２７８】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：2.52(2H,pst,J=7Hz), 2.78(2H,pst,J=7Hz), 5.0
3(2H,s), 6.8-7.2(5H,m), 7.37(5H,m), 9.20(1H,brs) ２）５−［３−〔４−（ベンジルオキシ）フェニル〕プ
ロピル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番
号９−２） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−［３
−〔４−（ベンジルオキシ）フェニル〕プロピリデン］
チアゾリジン−２，４−ジオン ２．４ｇより、標記化
合物 ２．０ｇが無色固体として得られた（収率８３
％）。

【０２７９】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.5-2.3(4H,m), 2.61(2H,t,J=7Hz), 4.26(1H,d
d,J=5Hz,J=8Hz), 5.04(2H,s), 6.90(2H,psd,J=9Hz), 7.
06(2H,psd,J=9Hz), 7.39(5H,m), 8.82(1H,brs) ３）２−メルカプト−５−〔４−（ベンジルオキシ）フ
ェニル〕ペンタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−［３
−〔４−（ベンジルオキシ）フェニル〕プロピル］チア
ゾリジン−２，４−ジオン １．８ｇより、標記化合物
１．２ｇが無色粉末として得られた（７２％）。

【０２８０】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.5-2.1(4H,m), 2.08(1H,d,J=9Hz), 2.58(2H,t,
J=7Hz), 3.33(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 5.03(2H,s), 7.05
(2H,psd,J=9Hz), 7.38(5H,m), 8.75(1H,brs) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：29.
0, 34.4, 34.6, 40.7, 70.2, 114.9, 127.4, 127.9, 12
8.5, 129.2, 133.9,137.2, 157.2, 178.8 実施例２７ ２−メルカプト−７−〔４−（１−フェネ
チルオキシ）フェニル〕ヘプタン酸（例示化合物番号１
−３６） １）５−［５−〔４−（1−フェネチルオキシ）フェニ
ル〕ペンチリデン］チア ゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−〔４−（1−フェネ
チルオキシ）フェニル〕ペンタナール ３．５ｇより、
標記化合物 ２．６ｇが黄色アメ状物として得られた
（収率５５％％）。

【０２８１】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.4-1.8(4H,m), 1.61(3H,d,J=6Hz), 2.19(2H,
m), 2.54(2H,pst,J=7Hz), 5.25(1H,q,J=6Hz), 6.77(2H,
psd,J=9Hz), 6.94(3H,m), 7.33(5H,m) ２）５−［５−〔４−（1−フェネチルオキシ）フェニ
ル〕ペンチル］チアゾリ ジン−２，４−ジオン（例示化
合物番号９−３６） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔４−（1−フェネチルオキシ）フェニル〕ペンチリ
デン］チアゾリジン−２，４−ジオン ２．５ｇより、
標記化合物 １．８ｇが無色アメ状物として得られた
（収率７２％）。

【０２８２】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.2-1.7(6H,m), 1.61(3H,d,J=6Hz), 1.7-2.2(2
H,m), 2.49(2H,t,J=7Hz), 4.22(1H,dd,J=4Hz,J=8Hz),
5.22(1H,q,J=6Hz), 6.73(2H,psd,J=9Hz), 6.98(2H,psd,
J=9Hz), 7.33(5H,m), 8.56(1H,brs) ３）２−メルカプト−７−〔４−（１−フェネチルオキ
シ）フェニル〕ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−［５
−〔４−（1−フェネチルオキシ）フェニル〕ペンチ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン １．７ｇより、標
記化合物 １．１ｇが淡黄色アメ状物として得られた
（収率７０％）。

【０２８３】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.2-2.0(8H,m), 1.59(3H,d,J=6Hz), 2.06(1H,d,
J=9Hz), 2.48(2H,pst,J=8Hz), 3.30(1H,dt,J=8Hz,J=9H
z), 5.25(1H,q,J=6Hz), 6.78(2H,psd,J=9Hz), 6.98(2H,
psd,J=9Hz), 7.33(5H,m), 7.83(1H,brs) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：24.
4, 27.0, 28.6, 31.2, 34.8, 35.1, 40.7, 76.1, 115.
8, 125.5, 127.3, 128.5, 129.1, 134.5, 143.5, 156.
1, 178.6 実施例２８ ７−（４−シクロヘキシルメトキシフェニ
ル）−２−メルカプトヘプタン酸（例示化合物番号１−
１７） １）５−〔５−（４−シクロヘキシルメトキシフェニ
ル）ペンチリデン〕チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−(４−シクロヘキシ
ルメトキシフェニル)ペンタナール ６．２ｇより、標
記化合物 ５．８ｇが得られた（収率６９％）。

【０２８４】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：0.8-2.30(17H,m), 2.54(2H,t,J=7Hz), 3.72(2H,
d,J=6Hz), 6.86(2H,d,J=9Hz), 7.06(2H,d,J=9Hz) ２）５−〔５−(４−シクロヘキシルメトキシフェニル)
ペンチル〕チアゾリジン−２，４（例示化合物番号９−
１７） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔５
−４−（シクロヘキシルメトキシフェニル）ペンチリデ
ン〕チアゾリジン−２，４−ジオン ５．８ｇより、標
記化合物 ４．８７ｇが無色固体として得られた（収率
８４％）。

【０２８５】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：0.80-2.30(19H,m), 2.54(2H,t,J=7Hz), 3.72(2
H,d,J=6Hz), 4.25(1H,dd,J=4Hz,J=9Hz), 6.80(2H,d,J=9
Hz), 7.06(2H,d,J=9Hz) ３）７−(４−シクロヘキシルメトキシフェニル)−２−
メルカプトヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−〔５
−（４−シクロヘキシルメトキシフェニル）ペンチル〕
チアゾリジン−２，４−ジオン ２．２ｇより、標記化
合物 １．２ｇが無色固体として得られた（収率５８
％）。

【０２８６】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：0.8-2.05(19H,m), 2.08(1H,d,J=9Hz), 2.53(2H,
t,J=7Hz), 3.32(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 3.72(2H,d,J=6H
z), 6.80(2H,d,J=9Hz), 7.06(2H,d,J=9Hz), 8.65(1H,br
s) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：25.8
4, 26.60, 27.09, 28.55, 29.96, 31.37, 34.84, 35.1
1, 37.76, 40.80, 73.58, 114.37, 129.17, 134.26, 15
7.45, 179.28 実施例２９ ６−（４−クロロフェノキシ）−２−メル
カプトヘキサン酸（例示化合物番号５−１） １）５−〔４−（４−クロロフェノキシ）ブチリデン〕
チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、４−（４−クロロフェノ
キシ）ブタナール ４．０ｇより、標記化合物 ４．３
ｇが得られた（収率６７％）。

【０２８７】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.70-2.20(2H,m), 2.25-2.60(2H,m), 3.95(2H,
t,J=6Hz), 6.80(2H,d,J=9Hz), 7.23(2H,d,J=9Hz), 7.06
(1H,t,J=8Hz) ２）５−〔４−（４−クロロフェノキシ）ブチル〕チア
ゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番号１３−１） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔４
−（４−クロロフェノキシ）ブチリデン〕チアゾリジン
−２，４−ジオン ４．２ｇより、標記化合物２．０ｇ
が得られた（収率４７％）。

【０２８８】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.40-2.30(6H,m), 3.90(2H,t,J=6Hz), 4.28(1H,
dd,J=4Hz,J=9Hz), 6.77(2H,d,J=9Hz), 7.20(2H,d,J=9H
z) ３）６−（４−クロルフェノキシ）−２−メルカプトヘ
キサン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−〔４
−（４−クロロフェノキシ）〕ブチル〕チアゾリジン−
２，４−ジオン ２．０ｇより、標記化合物０．８５ｇ
が無色固体として得られた（収率４６％）。

【０２８９】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.45-2.10(6H,m), 2.12(1H,d,J=9Hz), 3.40(1H,
dt,J=7Hz,J=9Hz), 3.90(2H,t,J=6Hz), 5.20(1H,brs),
6.80(1H,d,J=9Hz), 7.23(1H,d,J=9Hz) 実施例３０ ６−（４−ヨードフェノキシ）−２−メル
カプトヘキサン酸（例示化合物番号５−３） １）５−〔４−（４−ヨードフェノキシ）ブチリデン〕
チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、４−（４−ヨードフェノ
キシ）ブタナール ７．０ｇより、標記化合物 ４．８
ｇが得られた（収率５１％）。 ２）５−〔４−（４−ヨードフェノキシ）ブチル〕チア
ゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番号１３−３） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔４
−（４−ヨードフェノキシ）ブチリデン〕チアゾリジン
−２，４−ジオン ４．８ｇより、標記化合物３．０ｇ
が得られた（収率６２％）。

【０２９０】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.50-2.40(6H,m), 3.92(2H,t,J=6Hz), 4.30(1H,
dd,J=4Hz,J=9Hz), 6.65(2H,d,J=9Hz), 7.55(2H,d,J=9H
z), 9.25(1H,brs) ３）６−（４−ヨードフェノキシ）−２−メルカプトヘ
キサン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−〔４
−（４−ヨードフェノキシ）ブチル〕チアゾリジン−
２，４−ジオン ２．８ｇより、標記化合物 １．８ｇ
が無色固体として得られた（収率６９％）。

【０２９１】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.45-2.10(6H,m), 2.12(1H,d,J=9Hz), 3.35(1H,
dt,J=7Hz,J=9Hz), 3.90(2H,t,J=6Hz), 6.65(1H,d,J=9H
z), 7.54(1H,d,J=9Hz) 実施例３１ ２−メルカプト−６−（４−フェニルフェ
ノキシ）ヘキサン酸（例示化合物番号５−１１） １）５−〔４−（４−フェニルフェノキシ）ブチリデ
ン〕チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、４−（４−フェニルフェ
ノキシ）ブタナール４．５ｇより、標記化合物 ３．３
ｇが得られた（収率５２％）。 ２）５−〔４−（４−フェニルフェノキシ）ブチル〕チ
アゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番号１３−１
１） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔４
−（４−フェニルフェノキシ）ブチリデン〕チアゾリジ
ン−２，４−ジオン ３．３ｇより、標記化合物 ２．
０ｇが得られた（収率６０％）。

【０２９２】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.45-2.45(6H,m), 3.96(2H,t,J=6Hz), 4.31(1H,
dd,J=4Hz,J=9Hz), 6.75-7.40(9H,m) ３）２−メルカプト−６−（４−フェニルフェノキシ）
ヘキサン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−〔４
−（４−フェニルフェノキシ）ブチル〕チアゾリジン−
２，４−ジオン ２．０ｇより、標記化合物１．５ｇが
白色固体として得られた（収率８１％）。

【０２９３】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.40-2.10(6H,m), 2.14(1H,d,J=9Hz), 3.40(1H,
dt,J=7Hz,J=9Hz), 3.95(2H,t,J=6Hz), 6.75-7.40(9H,
m), 8.50(1H,brS) 実施例３２ ６−（４−ベンジルオキシフェノキシ）−
２−メルカプトヘキサン酸（例示化合物番号５−１３） １）５−〔４−（４−ベンジルオキシフェノキシ）ブチ
リデン〕チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、４−（４−ベンジルオキ
シフェノキシ）ブタナール ２．３ｇより、標記化合物
２．１ｇが得られた（収率６７％）。

【０２９４】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.70-2.55(4H,m), 3.92(2H,t,J=5Hz), 5.00(2H,
s), 6.70-7.05(4H,m), 7.08(1H,t,J=8Hz), 7.25-7.50(5
H,m) ２）５−〔４−（４−ベンジルオキシフェノキシ）ブチ
ル〕チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番号１
３−１３） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔４
−（４−ベンジルオキシフェノキシ）ブチリデン〕チア
ゾリジン−２，４−ジオン ２．１ｇより、標記化合物
１．６ｇが無色固体として得られた（収率７５％）。

【０２９５】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.45-2.40(6H,m), 3.92(2H,t,J=6Hz), 4.28(1H,
dd,J=4Hz,J=9Hz), 5.00(2H,s),6.70-7.05(4H,m), 7.25-
7.50(5H,m) ３）６−（４−ベンジルオキシフェノキシ）−２−メル
カプトヘキサン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−〔４
−（４−ベンジルオキシフェノキシ）ブチル〕チアゾリ
ジン−２，４−ジオン １．５ｇより、標記化合物
１．１ｇが無色固体として得られた（収率７９％）。

【０２９６】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.45-2.10(6H,m), 2.12(1H,d,J=9Hz), 3.36(1H,
dt,J=7Hz,J=9Hz), 3.90(2H,t,J=6Hz), 5.00(2H,s), 6.7
0-7.05(4H,m), 7.25-7.50(5H,m), 8.00(1H,brs) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：23.9
5, 28.82, 34.84, 40.74, 68.11, 70.76, 115.46, 115.
89, 127.49, 127.87, 128.52, 137.30, 153.01, 153.2
8, 178.80 実施例３３ ６−〔４−（４−クロロベンジルオキシ）
フェノキシ〕−２−メルカプトヘキサン酸（例示化合物
番号５−１６） １）５−［４−〔４−（４−クロロベンジルオキシ）フ
ェノキシ〕ブチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、４−〔４−（４−クロロ
ベンジルオキシ）フェノキシ〕ブタナール ４．５ｇよ
り、標記化合物 ３．０ｇが得られた（収率５０％）。

【０２９７】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃−ＣＤ₃ＯＤ（１：１））：1.80-2.20(2H,m), 2.25-
2.60(2H,m), 3.94(2H,t,J=6Hz), 5.00(2H,s), 6.87(4H,
s), 7.03(1H,t,J=8Hz), 7.37(4H,s) ２）５−［４−〔４−（４−クロロベンジルオキシ）フ
ェノキシ〕ブチル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例
示化合物番号１３−１６） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−［４
−〔４−（４−クロロベンジルオキシ）フェノキシ〕ブ
チリデン］チアゾリジン−２，４−ジオン ３．０ｇよ
り、標記化合物 ２．５ｇが得られた（収率８３％）。

【０２９８】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃−ＣＤ₃ＯＤ）：1.45-2.30(6H,m), 3.94(2H,t,J=6H
z), 4.35(1H,dd,J=4Hz,J=9Hz), 5.00(2H,s),6.87(4H,
s), 7.37(4H,s) ３）６−〔４−（４−クロロベンジルオキシ）フェノキ
シ〕−２−メルカプトヘキサン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−［４
−〔４−（４−クロロベンジルオキシ）フェノキシ〕ブ
チル］チアゾリジン−２，４−ジオン ２．５ｇより、
標記化合物 １．４０ｇが微黄色固体として得られた
（収率６０％）。

【０２９９】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.45-2.20(6H,m), 3.20-3.40(1H,m), 3.92(2H,
t,J=6Hz), 4.98(2H,s), 6.85(4H,s), 7.36(4H,s) 実施例３４ ２−メルカプト−６−（２−ナフチルオキ
シ）ヘキサン酸（例示化合物番号６−２３） １）５−〔４−（２−ナフチルオキシ）ブチリデン〕チ
アゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、４−（２−ナフチルオキ
シ）ブタナール ５．１ｇより、標記化合物 ２．９ｇ
が得られた（収率３９％）。

【０３００】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.35-2.20(4H,m), 4.07(2H,t,J=6Hz), 7.00-7.5
0(5H,m), 7.55-7.90(3H,m) ２）５−〔４−（２−ナフチルオキシ）ブチル〕チアゾ
リジン−２，４−ジオン（例示化合物番号１４−２３） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔４
−（２−ナフチルオキシ）ブチリデン〕チアゾリジン−
２，４−ジオン ２．９ｇより、標記化合物１．６ｇが
得られた（収率５５％）。

【０３０１】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.35-2.40(6H,m), 4.07(2H,t,J=6Hz), 4.27(1H,
dd,J=4Hz,J=9Hz), 7.00-7.50(4H,m), 7.55-7.85(3H,m) ３）２−メルカプト−６−（２−ナフチルオキシ）ヘキ
サン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−〔４
−（２−ナフチルオキシ）ブチル〕チアゾリジン−２，
４−ジオン １．６ｇより、標記化合物 １．２ｇが白
色固体として得られた（収率８１％）。

【０３０２】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.35-2.15(6H,m), 2.14(1H,d,J=9Hz), 3.38(1H,
dt,J=7Hz,J=9Hz), 4.07(2H,t,J=6Hz), 7.00-7.50(4H,
m), 7.55-7.85(3H,m) 実施例３５ ８−（４−クロロフェノキシ）−２−メル
カプトオクタン酸（例示化合物番号５−２８） １）５−〔６−（４−クロロフェノキシ）ヘキシリデ
ン〕チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、６−（４−クロロフェノ
キシ）ヘキサナール２．４ｇより、標記化合物 １．８
ｇが得られた（収率５２％）。

【０３０３】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.40-2.00(6H,m), 2.05-2.10(2H,m), 3.94(2H,
t,J=6Hz), 6.80(2H,d,J=9Hz), 7.06(1H,t,J=8Hz), 7.24
(2H,d,J=9Hz) ２）５−〔６−（４−クロロフェノキシ）ヘキシル〕チ
アゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番号１３−２
８） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔６
−（４−クロロフェノキシ）ヘキシリデン〕チアゾリジ
ン−２，４−ジオン １．７ｇより、標記化合物 １．
４５ｇが得られた（収率８５％）。

【０３０４】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.25-2.45(10H,m), 3.94(2H,t,J=6Hz), 4.43(1
H,dd,J=4Hz,J=9Hz), 6.86(2H,d,J=9Hz), 7.24(2H,d,J=9
Hz) ３）８−（４−クロロフェノキシ）−２−メルカプトオ
クタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−〔６
−（４−クロロフェノキシ）ヘキシル〕チアゾリジン−
２，４−ジオン １．４５ｇより、標記化合物０．６２
ｇが白色固体として得られた（収率４６％）。

【０３０５】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤ₃
ＯＤ）：1.25-2.00(10H,m), 3.20-3.45(1H,m), 3.93(2
H,t,J=6Hz), 6.86(2H,d,J=9Hz), 7.24(2H,d,J=9Hz) 実施例３６ ８−（４−ヨードフェノキシ）−２−メル
カプトオクタン酸（例示化合物番号５−３０） １）５−〔６−（４−ヨードフェノキシ）ヘキシリデ
ン〕チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、６−（４−ヨードフェノ
キシ）ヘキサナール５．２５ｇより、標記化合物 ２．
５５ｇが得られた（収率３２％）。 ２）５−〔６−（４−ヨードフェノキシ）ヘキシル〕チ
アゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番号１３−３
０） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔６
−（４−ヨードフェノキシ）ヘキシリデン〕チアゾリジ
ン−２，４−ジオン ２．５５ｇより、標記化合物
２．５ｇが無色固体として得られた（収率７５％）。 ３）８−（４−ヨードフェノキシ）−２−メルカプトオ
クタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−〔６
−（４−ヨードフェノキシ）ヘキシル〕チアゾリジン−
２，４−ジオン ２．５ｇより、標記化合物１．９ｇが
無色固体として得られた（収率８１％）。

【０３０６】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.30-2.00(10H,m), 2.14(1H,d,J=9Hz), 3.36(1
H,dt,J=9Hz,J=7Hz), 3.90(2H,t,J=6Hz), 6.65(2H,d,J=9
Hz), 7.55(2H,d,J=9Hz), 7.70(1H,brs) 実施例３７ ８−（４−フルオロフェノキシ）−２−メ
ルカプトオクタン酸（例示化合物番号５−２９） １）５−〔６−（４−フルオロフェノキシ）ヘキシリデ
ン〕チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、６−（４−フルオロフェ
ノキシ）ヘキサナール１０．２ｇより、標記化合物
５．２３ｇが得られた（収率３６％）。 ２）５−〔６−（４−フルオロフェノキシ）ヘキシル〕
チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番号１３−
２９） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔６
−（４−フルオロフェノキシ）ヘキシリデン〕チアゾリ
ジン−２，４−ジオン ５．２３ｇより、標記化合物
２．２ｇが得られた（収率４６％）。

【０３０７】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.25-2.45(10H,m), 3.90(2H,t,J=6Hz), 4.25(1
H,dd,J=4Hz,9Hz), 6.65-7.10(4H,m) ３）８−（４−フルオロフェノキシ）−２−メルカプト
オクタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−〔６
−（４−フルオロフェノキシ）ヘキシル〕チアゾリジン
−２，４−ジオン ２．２ｇより、標記化合物１．６ｇ
が無色固体として得られた（収率７９％）。

【０３０８】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.25-2.00(10H,m), 2.14(1H,d,J=9Hz), 3.36(1
H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 3.90(2H,t,J=6Hz), 6.65―7.10(4
H,m), 8.00(1H,brs) 実施例３８ ２−メルカプト−８−（１−ナフチルオキ
シ）オクタン酸（例示化合物番号６−３１） １）５−〔６−（１−ナフチルオキシ）ヘキシリデン〕
チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、６−（１−ナフチルオキ
シ）ヘキサナール ５．１ｇより、標記化合物 ５．２
ｇが得られた（収率７２％）。

【０３０９】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.50-2.40(8H,m), 4.14(2H,t,J=6Hz), 6.80(1H,
dd,J=3.6Hz), 7.08(1H,t,J=8Hz), 7.30-7.60(4H,m), 7.
75-7.85(1H,m), 8.20-8.35(1H,m) ２）５−〔６−（１−ナフチルオキシ）ヘキシル〕チア
ゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番号１４−３
１） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔６
−(１−ナフチルオキシ)ヘキシリデン〕チアゾリジン−
２，４−ジオン ５．２ｇより、標記化合物４．０ｇが
得られた（収率７６％）。

【０３１０】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.35-2.30(10H,m), 4.13(2H,t,J=6Hz), 4.25(1
H,dd,J=4Hz,9Hz), 6.80(1H,dd,J=3Hz,J=6Hz), 7.30-7.6
0(4H,m), 7.75-7.85(1H,m), 8.20-8.35(1H,m) ３）２−メルカプト−８−（１−ナフチルオキシ）オク
タン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−〔６
−（１−ナフチルオキシ）ヘキシル〕チアゾリジン−
２，４−ジオン ４．０ｇより、標記化合物 １．９ｇ
が得られた（収率５１％）。

【０３１１】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.25-2.10(10H,m), 2.10(1H,d,J=9Hz), 3.35(1
H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 4.11(2H,t,J=6Hz), 6.79(1H,dd,J=
3Hz,6Hz),7.25-7.60(4H,m),7.70-7.85(1H,m),8.15-8.40
(1H,m) 実施例３９ ２−メルカプト−８−（４−フェニルフェ
ノキシ）オクタン酸（例示化合物番号５−３１） １）５−〔６−（４−フェニルフェノキシ）ヘキシリデ
ン〕チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、６−（４−フェニルフェ
ノキシ）ヘキサナール６．９ｇより、標記化合物 ３．
７ｇが得られた（収率３７％）。

【０３１２】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.45-2.00(6H,m), 2.05-2.45(2H,m), 4.00(2H,
t,J=6Hz), 6.95(2H,t,J=6Hz), 7.06(1H,t,J=8Hz), 7.20
-7.65(7H, m) ２）５−〔６−（４−フェニルフェノキシ）ヘキシル〕
チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番号１３−
３１） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔６
−（４−フェニルフェノキシ）ヘキシリデン〕チアゾリ
ジン−２，４−ジオン ３．５ｇより、標記化合物
３．３ｇが得られた（収率９４％）。

【０３１３】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.25-2.30(10H,m), 3.97(2H,t,J=6Hz), 4.24(1
H,dd,J=4Hz,J=9Hz), 6.95(2H,d,J=9Hz),7.20-7.65(7H,
m) ３）２−メルカプト−８−（４−フェニルフェノキシ）
オクタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−〔６
−（４−フェニルフェノキシ）ヘキシル〕チアゾリジン
−２，４−ジオン ３．３ｇより、標記化合物１．７ｇ
が得られた（収率５５％）。

【０３１４】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.25-2.10(10H,m), 2.1(1H,d,J=9Hz), 3.35(1H,
dt,J=7Hz,J=9Hz), 3.97(2H,t,J=6Hz), 6.95(2H,d,J=9H
z), 7.15-7.65(7H,m) 実施例４０ ６−（４−クロロベンジルオキシ）−２−
メルカプトヘキサン酸（例示化合物番号５−３２） １）５−〔４−（４−クロロベンジルオキシ）ブチリデ
ン〕チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、４−（４−クロロベンジ
ルオキシ）ブタナール７．０ｇより、標記化合物 ４．
０ｇが得られた（収率３９％）。

【０３１５】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.65-2.10(2H,m), 2.20-2.53(2H,m), 3.50(2H,
t,J=6Hz), 4.45(2H,s), 7.05(2H,t,J=7Hz), 7.15-7.40
(4H,m), 9.05(1H,brs) ２）５−〔４−（４−クロロベンジルオキシ）ブチル〕
チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番号１３−
３２） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔４
−（４−クロロベンジルオキシ）ブチリデン〕チアゾリ
ジン−２，４−ジオン ４．０ｇより、標記化合物
２．１ｇが無色油状物として得られた（収率５２％）。

【０３１６】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.30-2.25(6H,m), 3.47(2H,t,J=6Hz), 4.24(1H,
dd,J=4Hz,J=9Hz), 4.43(2H,s),7.15-7.45(4H,m) ３）６−（４−クロロベンジルオキシ）−２−メルカプ
トヘキサン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−〔４
−（４−クロロベンジルオキシ）ブチル〕チアゾリジン
−２，４−ジオン １．６０ｇより、標記化合物 ０．
８ｇが無色油状物として得られた（収率５４％）。

【０３１７】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.40-2.25(6H,m), 2.12(1H,d,J=9Hz), 3.35(1H,
dt,J=9Hz,J=7Hz), 3.46(2H,t,J=6Hz), 4.45(2H,s), 7.1
5-7.40(4H,m), 8.22(1H,brs) 実施例４１ ７−（ベンジルオキシ）−２−メルカプト
ヘプタン酸（例示化合物番号５−３３） １）５−〔５−（ベンジルオキシ）ペンチリデン〕チア
ゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−（ベンジルオキシ）
ペンタナール ４．０ｇより、標記化合物 ３．５ｇが
得られた（収率５８％）。

【０３１８】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.20-2.35(8H,m), 3.47(2H,t,J=6Hz), 4.24(1H,
dd,J=4Hz,J=9Hz), 4.50(2H,s),7.15-7.40(5H,m) ２）５−〔５−（ベンジルオキシ）ペンチル〕チアゾリ
ジン−２，４−ジオン（例示化合物番号１３−３３） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔５
−（ベンジルオキシ）ペンチリデン〕チアゾリジン−
２，４−ジオン ３．２８ｇより、標記化合物１．９ｇ
が得られた（収率５８％）。 ３）７−（ベンジルオキシ）−２−メルカプトヘプタン
酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−〔５
−（ベンジルオキシ）ペンチル〕チアゾリジン−２，４
−ジオン １．８ｇより、標記化合物 １．０ｇが得ら
れた（収率６１％）。

【０３１９】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.20-2.25(8H,m), 2.12(1H,d,J=9Hz), 3.35(1H,
dt,J=7Hz,J=9Hz), 3.46(2H,t,J=6Hz), 4.50(2H,s), 6.0
0(1H,brs), 7.15-7.40(5H,m) 実施例４２ ２−メルカプト−７−（３−ピリジル）ヘ
プタン酸（例示化合物番号３−３） １）２−アセチルチオ−７−（３−ピリジル）ヘプタン
酸メチルエステル（例示化合物番号３−１８のメチルエ
ステル） ７−（３−ピリジル）ヘプタン酸 ２．５ｇ、塩化チオ
ニル ３．１ml及びＤＭＦ ４滴の溶液を塩酸ガスが出
なくなるまで緩やかに加熱還流した。さらに室温で、Ｎ
ＢＳ ２．４ｇ、四塩化炭素 ６ml及び濃ＨＢｒ ２滴
を加え緩やかに２時間加熱還流した後、反応液を減圧下
に濃縮し、氷冷下、ゆっくりとメタノールを加え室温で
３０分攪拌した。溶媒を留去して得られた残分を重曹水
で中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた
２−ブロモ−７−（３−ピリジル）ヘプタン酸メチルエ
ステル ３．６ｇとチオ酢酸カリウム １．４４ｇのＤ
ＭＦ ５mlの溶液を室温で２時間攪拌後、反応液に水を
加え酢酸エチルで抽出した。重曹水、水で洗浄後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残
分をカラムクロマトグラフィーにより、２０％酢酸エチ
ル／ｎ−ヘキサンの流分から標記化合物 １．７６ｇが
無色油状物として得られた（収率４９％）。

【０３２０】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.20-2.00(8H,m),2.35(3H,s),2.62(2H,t,J=7H
z),3.73(3H,s),4.19(1H,t,J=7Hz),7.20(1H,dd,J=5Hz,J=
8Hz),7.50(1H,dt,J=2Hz,J=8Hz),8.45-8.50(2H,m) ２）２−メルカプト−７−（３−ピリジル）ヘプタン酸 １）で得られた２−アセチルチオ−７−（３−ピリジ
ル）ヘプタン酸メチルエステル １．７ｇとＮａＯＨ
０．７ｇのメタノール ４ml及び水 ４ml溶液を、窒素
雰囲気下２時間加熱還流した。溶媒を留去し、１０％Ｈ
Ｃｌで中和した後酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層
は水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し
た。残分はカラムクロマトグラフィーにより、２％メタ
ノール−クロロホルムの流分より標記化合物 １．２ｇ
が得られた（収率８７％）。

【０３２１】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.25-2.10(8H, m), 2.65(2H,t,J=7Hz), 3.37(1
H,t,J=7Hz), 7.31(1H,dd,J=5Hz,J=8Hz), 7.65(1H,dt,J=
2Hz,J=8Hz), 8.35-8.55(2H,m), 9.72(1H,brs) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz，δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：27.
04, 28.44, 30.61, 32.73, 35.65, 41.61, 123.97, 13
7.89, 138.86, 144.88, 147.53, 176.47 実施例４３ ７−（４−ベンジルオキシフェニル）−２
−メルカプトヘプタン酸エチルエステル（例示化合物番
号１−２０のエチルエステル） ７−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−メルカプト
ヘプタン酸 １ｇをエタノール ２０ｍｌに溶解し、濃
硫酸１滴加え、窒素雰囲気下、２時間加熱還流した。反
応液を減圧下に濃縮し、酢酸エチルで抽出した。有機層
を飽和重曹水、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧下に溶媒を留去すると、標記化合物 １．
０６ｇが油状物として得られた（収率９８％）。

【０３２２】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.2-2.1(8H,m), 1.27(3H,t,J=7Hz), 2.02(1H,d,
J=9Hz), 2.54(2H,t,J=7Hz), 3.29(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz),
4.19(2H,q,J=7Hz), 5.03(2H,s), 6.89(2H,psd,J=9Hz),
6.99(2H,psd,J=9Hz), 7.2-7.5(5H,m) 実施例４４ ２−メルカプト−７−〔４−（４−チアゾ
リルメトキシ）フェニル〕ヘプタン酸（例示化合物番号
１−５７） １）５−[５−〔４−（４−チアゾリルメトキシ）フェ
ニル〕ペンチル]チアゾリジン−２，４−ジオン（例示
化合物番号９−５７） ５−〔５−（４−ヒドロキシフェニル）ペンチル〕チア
ゾリジン−２，４−ジオン ２．０ｇのＤＭＦ １００ｍｌ溶液に６０％ＮａＨ ５
７３ｍｇを加え、室温で１時間撹拌した後、４−ブロモ
メチルチアゾ−ル １．４ｇを加え、５０℃で１時間撹
拌した。反応液を氷水に注ぎ、１０％ＨＣｌ水で酸性と
して酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層は水洗、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。残分をカラ
ムクロマトグラフィーに付すると、０．５％メタノール
／クロロホルムの流分より、標記化合物 ２．０６ｇが
得られた（収率７６％）。

【０３２３】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃−ＣＤ₃ＯＤ）：1.20-2.30(8H,m), 2.57(2H,t,J=7H
z), 4.23(1H,dd,J=4,9Hz), 5.24(2H,d,J=1Hz), 6.90(2
H,d,J=9Hz), 7.11(2H,d,J=9Hz), 7.43(1H,dd,J=1,2Hz),
8.88(1H,d,J=2Hz) ２）２−メルカプト−７−〔４−（４−チアゾリルメト
キシ）フェニル〕ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔４−（４−チアゾリルメトキシ）フェニル〕ペンチ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン １．９ｇとＮａＯ
Ｈ ２．０ｇの５０％エタノール水 １２ｍｌを、窒素
気流中２時間加熱還流した。濃ＨＣｌで中和し、酢酸エ
チルで抽出した。酢酸エチル層は水洗、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を留去した。残分をカラムクロマト
グラフィーに付すると、クロロホルムの流分より、標記
化合物 １．４ｇが無色固体として得られた（収率７９
％）。

【０３２４】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.15-2.05(8H,m), 2.08(1H,d,J=9Hz), 2.54(2H,
t,J=7Hz), 3.34(1H,dt,J=7,9Hz), 5.25(2H,d,J=1Hz),
6.88(2H,d,J=9Hz), 7.08(2H,d,J=9Hz), 7.40(1H,dd,J=
1,2Hz), 8.65(1H,brs), 8.89(1H,d,J=2Hz) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz, δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：27.
09, 28.55, 31.21, 34.84, 35.22, 40.85, 66.10, 114.
76, 116.00, 129.28,135.29, 153.55, 156.48, 177.77 実施例４５ ２−メルカプト−７−〔４−（２−チエニ
ルメトキシ）フェニル〕ヘプタン酸（例示化合物番号１
−５０） １）５−［５−〔４−（２−チエニルメトキシ）フェニ
ル〕ペンチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−〔４−（２−チエニ
ルメトキシ）フェニル〕ペンタナール ４．０ｇより、
標記化合物 １．９２ｇが得られた（収率３６％） 1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz, δｐｐｍ、ＣＤＣｌ₃）：1.10
-1.85(6H,m),2.00-2.40(2H,m),2.40-2.70(2H,m),5.20(2
H,s),6.89(2H,d,J=9Hz),7.10(2H,d,J=9Hz),6.90-7.15(2
H,m),7.32(1H,dd,J=1,5Hz) ２） ５−[５−〔４−（２−チエニルメトキシ）フェ
ニル〕ペンチル]チアゾリジン−２，４−ジオン（例示
化合物番号９−５０） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔４−（２−チエニルメトキシ）フェニル〕ペンチリ
デン］チアゾリジン−２，４−ジオン １．７４ｇよ
り、標記化合物 １．１２ｇが得られた（収率６４
％）。

【０３２５】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz, δｐｐｍ、ＣＤ
Ｃｌ₃）：1.20-2.30(8H,m),2.55(2H,t,J=7Hz),4.26(1H,
dd,J=4,9Hz),5.20(2H,d,J=1Hz),6.89(2H,d,J=9Hz),6.90
-7.15(2H,m),7.10(2H,d,J=9Hz),7.32(1H,dd,J=1,5Hz),
8.50(1H,brs) ３）２−メルカプト−７−〔４−（２−チエニルメトキ
シ）フェニル〕ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−［５
−〔４−（２−チエニルメトキシ）フェニル〕ペンチ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン １．７３ｇより、
標記化合物 １．３ｇが無色固体として得られた（収率
８０．５％）。

【０３２６】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz, δｐｐｍ，ＣＤ
Ｃｌ₃）：1.20-2.05(8H,m), 2.08(1H,d,J=9Hz), 2.54(2
H,t,J=7Hz), 3.34(1H,dt,J=7,9Hz), 5.18(2H,d,J=1Hz),
6.80-7.15(2H,m), 6.88(2H,d,J=9Hz), 7.08(2H,d,J=9H
z),7.30(1H,dd,J=1,5Hz), 8.15(1H,brs) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz, δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：27.
04, 28.55, 31.26, 34.84, 35.06, 40.74, 65.18, 114.
92, 126.03, 126.62,126.73, 129.28, 135.24, 139.57,
156.48, 179.07 実施例４６ ２−メルカプト−７−〔４−（２−ピリジ
ルメトキシ）フェニル〕ヘプタン酸（例示化合物番号１
−４４） １）５−［５−〔４−（２−ピリジルメトキシ）フェニ
ル〕ペンチル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化
合物番号９−４４） 実施例４４の１）と同様にして、５−〔５−（４−ヒド
ロキシフェニル）ペンチル〕チアゾリジン−２，４−ジ
オン ２．３ｇと塩化２−ピコリル塩酸塩 １．３ｇを
反応させることにより、標記化合物 １．２９ｇが黄色
固体として得られた（収率４３％）。

【０３２７】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz，δｐｐｍ，ＣＤ
Ｃｌ₃）：1.18-1.76(6H,m), 1.76-2.28(2H,m), 2.54(2
H,t,J=7Hz), 4.23(1H,dd,J=4Hz,J=8Hz), 5.22(2H,s),
6.90(2H,psd,J=9Hz), 7.0-7.35(2H,m), 7.56(1H,psd,J=
8Hz),7.66(1H,m), 8.60(1H,m) ２）２−メルカプト−７−〔４−（２−ピリジルメトキ
シ）フェニル〕ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔４−（２−ピリジルメトキシ）フェニル〕ペンチ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン １．２ｇより標記
化合物 ０．９７ｇが無色固体として得られた（収率８
８％）。

【０３２８】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤ3
ＯＤ）：1.18-1.96(8H,m), 2.55(2H,t,J=7Hz), 3.37(1
H,t,J=7Hz), 5.13(2H,s), 6.91(2H,psd,J=9Hz), 7.10(2
H,psd,J=9Hz), 7.36(1H,m), 7.57(1H,psd,J=8Hz), 7.86
(1H,m), 8.52(1H,m) 実施例４７ ２−メルカプト−７−〔４−（３−ピリジ
ルメトキシ）フェニル〕ヘプタン酸（例示化合物番号１
−４５） １）５−［５−〔４−（３−ピリジルメトキシ）フェニ
ル〕ペンチル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化
合物番号９−４５） 実施例４４の１）と同様にして、５−〔５−（４−ヒド
ロキシフェニル）ペンチル〕チアゾリジン−２，４−ジ
オン ２．５ｇと塩化３−ピコリル塩酸塩 １．７ｇよ
り、標記化合物 １．７１ｇが無色固体として得られた
（収率５２％）。

【０３２９】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.18-1.76(6H,m), 1.76-2.28(2H,m), 2.55(2H,
t,J=7Hz), 4.23(1H,dd,J=4Hz,J=8Hz), 5.06(2H,s), 6.8
9(2H,psd,J=9Hz), 7.07(2H,psd,J=9Hz), 7.40(1H,dd,J=
5Hz,J=8Hz), 7.81(1H,dt,J=8Hz,J=2Hz), 8.59(1H,dd,J=
2Hz,J=5Hz), 8.70(1H,d,J=2Hz) ２）２−メルカプト−７−〔４−（３−ピリジルメトキ
シ）フェニル〕ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔４−（３−ピリジルメトキシ）フェニル〕ペンチ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン １．６ｇより、標
記化合物 １．１ｇが無色固体として得られた（収率８
０％）。

【０３３０】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.15-2.20(8H,m), 2.55(2H,t,J=7Hz), 3.36(1H,
t,J=7Hz), 5.07(2H,s), 6.89(2H,psd,J=9Hz), 7.07(2H,
psd,J=9Hz), 7.40(1H,dd,J=5Hz,J=8Hz), 7.87(1H,dt,J=
8Hz,J=2Hz), 8.59(1H,dd,J=2Hz,J=5Hz), 8.70(1H,d,J=2
Hz) 実施例４８ ２−メルカプト−７−〔４−（４−ピリジ
ルメトキシ）フェニル〕ヘプタン酸（例示化合物番号１
−４６） １）５−［５−〔４−（４−ピリジルメトキシ）フェニ
ル〕ペンチル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化
合物番号９−４６） 実施例４４の１）と同様にして、５−〔５−（４−ヒド
ロキシフェニル）ペンチル〕チアゾリジン−２，４−ジ
オン １．８ｇと塩化４−ピコリル塩酸塩 １．２ｇと
反応させることにより、標記化合物 １．３１ｇが無色
固体として得られた（収率５２％）。

【０３３１】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.23-1.78(6H,m), 1.78-2.28(2H,m), 2.55(2H,
t,J=7Hz), 4.22(1H,dd,J=4Hz,J=8Hz), 5.10(2H,s), 6.8
7(2H,psd,J=9Hz), 7.08(2,psd,J=9Hz), 7.43(2H,psd,J=
6Hz), 8.56(2H,psd,J=6Hz) ２）２−メルカプト−７−〔４−（４−ピリジルメトキ
シ）フェニル〕ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔４−（４−ピリジルメトキシ）フェニル〕ペンチ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン １．２ｇより、標
記化合物 ０．９ｇが無色固体として得られた（収率８
０％）。

【０３３２】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.18-2.16(8H,m), 2.55(2H,t,J=7Hz), 3.36(1H,
t,J=7Hz), 5.09(2H,s), 6.86(2H,psd,J=9Hz), 7.04(2,p
sd,J=9Hz), 7.44(2H,psd,J=6Hz), 8.63(2H,psd,J=6Hz) 実施例４９ ２−メルカプト−７−〔４−（２−ピリジ
ルエトキシ）フェニル〕ヘプタン酸（例示化合物番号１
−７０） １）５−［５−〔４−（２−ピリジルエトキシ）フェニ
ル〕ペンチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして５−〔４−（２−ピリジル
エトキシ）フェニル〕ペンタナール ５．０ｇより、標
記化合物 ２．６ｇが黄色固体として得られた（収率３
９％）。

【０３３３】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.41-1.87(4H,m), 2.23(2H,m), 2.55(2H,t,J=7H
z), 3.29(2H,t,J=7Hz), 4.33(2H,t,J=7Hz), 6.83(2H,ps
d,J=9Hz), 6.85-7.38(5H,m), 7.62(1H,m), 8.57(1H,m) ２）５−［５−〔４−（２−ピリジルエトキシ）フェニ
ル〕ペンチル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化
合物番号９−７０） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔４−（２−ピリジルエトキシ）フェニル〕ペンチリ
デン］チアゾリジン−２，４−ジオン ２．５ｇより、
標記化合物 ２．２ｇが無色油状物で得られた（収率８
８％）。

【０３３４】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃−ＣＤ₃ＯＤ）：1.18-1.74(6H,m), 1.74-2.23(2H,
m), 2.53(2H,t,J=7), 3.28(2H,t,J=7), 4.29(3H,m), 6.
79(2H,psd,J=9), 7.02(2H,psd,J=9), 7.11-7.35(2H,m),
7.66(1H,m), 8.59(1H,m) ３） ２−メルカプト−７−〔４−（２−ピリジルエト
キシ）フェニル〕ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−［５
−〔４−（２−ピリジルエトキシ）フェニル〕ペンチ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン ２．０ｇより、標
記化合物 １．４ｇが無色油状物として得られた（収率
７５％）。

【０３３５】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.18-2.16(8H,m), 2.50(2H,t,J=7Hz), 3.30(3H,
m), 4.29(2H,t,J=7Hz), 6.79(2H,psd,J=9Hz), 7.02(2H,
psd,J=9Hz), 7.11-7.42(2H,m), 7.71(1H,m), 8.62(1H,
m) 実施例５０ ２−メルカプト−７−〔４−（２−チエニ
ルエトキシ）フェニル〕ヘプタン酸（例示化合物番号１
−５２） １）５−［５−〔４−（２−チエニルエトキシ）フェニ
ル〕ペンチリデン］チアゾリン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−〔４−（２−チエニ
ルエトキシ）フェニル〕ペンタナール ４．７ｇより、
標記化合物 ３．７ｇが黄色固体として得られた（収率
５８％）。

【０３３６】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.30-1.75(4H,m), 2.02-2.40(2H,m), 2.40-2.80
(2H,m), 3.29(2H,t,J=7Hz), 4.16(2H,t,J=7Hz), 6.7-7.
31(8H,m) ２）５−［５−〔４−（２−チエニルエトキシ）フェニ
ル〕ペンチル］チアゾリン−２，４−ジオン（例示化合
物番号９−５２） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔４−（２−チエニルエトキシ）フェニル〕ペンチリ
デン］チアゾリン−２，４−ジオン ２．５ｇより、標
記化合物 １．８ｇが微黄色あめ状物として得られた
（収率７２％）。

【０３３７】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.20-1.70(6H,m), 1.75-2.28(2H,m), 2.54(2H,
t,J=7Hz), 3.29(2H,t,J=7Hz), 4.17(3H,m), 6.70-7.21
(7H,m) ３）２−メルカプト−７−〔４−（２−チエニルエトキ
シ）フェニル〕ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−［５
−〔４−（２−チエニルエトキシ）フェニル〕ペンチ
ル］チアゾリン−２，４−ジオン １．４ｇより、標記
化合物 １．０ｇが微黄色あめ状物として得られた（収
率７７％）。

【０３３８】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.18-2.05(8H,m), 2.07(1H,d,J=9Hz), 2.54(2H,
t,J=7Hz), 3.37(3H,m), 4.17(2H,t,J=7Hz), 6.75-7.28
(7H,m) 実施例５１ ２−メルカプト−７−〔４−（１−フェノ
キシエチル）フェニル〕ヘプタン酸（例示化合物番号１
−３１） １）５−［５−〔４−（１−フェノキシエチル）フェニ
ル〕ペンチリデン］チアゾリン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−〔４−（１−フェノ
キシエチル）フェニル〕ペンタナール ２．７１ｇよ
り、標記化合物 ２．８２ｇが得られた（収率７７
％）。

【０３３９】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.20-2.30(6H,m), 1.60(3H,d,J=7Hz), 2.57(2H,
t,J=7Hz), 5.28(1H,q,J=7Hz), 5.28(1H,q,J=7Hz), 6.70
-7.40(10H,m) ２）５−［５−〔４−（１−フェノキシエチル）フェニ
ル〕ペンチリデン］チアゾリン−２，４−ジオン（例示
化合物番号９−３１） 実施例３の２）と同様にして、２）で得られた５−［５
−〔４−（１−フェノキシエチル）フェニル〕ペンチリ
デン］チアゾリン−２，４−ジオン ２．８２ｇより、
標記化合物 １．８２ｇが得られた（収率６４％）。

【０３４０】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.20-2.30(8H,m), 1.60(3H,d,J=7Hz), 2.57(2H,
t,J=7Hz), 4.23(1H,dd,J=4Hz,J=9Hz), 5.28(1H,q,J=7H
z), 6.70-7.00(3H,m), 700-7.40(6H,m) ３）２−メルカプト−７−〔４−（１−フェノキシエチ
ル）フェニル〕ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−［５
−〔４−（１−フェノキシエチル）フェニル〕ペンチ
ル］チアゾリン−２，４−ジオン １．５ｇより、標記
化合物 １．０ｇが無色固体として得られた（収率５９
％）。

【０３４１】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.20-2.05(8H,m), 1.61(3H,d,J=7Hz), 2.07(1H,
d,J=9Hz), 2.57(2H,t,J=7Hz), 3.34(1H,dt,J=7Hz,J=9H
z), 5.28(1H,q,J=7Hz), 6.70-7.00(3H,m), 7.00-7.40(6
H,m) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：24.3
3, 27.04, 28.66, 30.99, 35.06, 35.43, 40.69, 75.8
0, 115.95, 120.55,125 実施例５２ ２−メルカプト−７−（２−キノリル）ヘ
プタン酸（例示化合物番号４−３） １）２−アセチルチオ−７−（２−キノリル）ヘプタン
酸メチルエステル（例示化合物番号４−１９のメチルエ
ステル） 実施例４２の１）と同様にして、７−（２−キノリル）
ヘプタン酸 ３．５９ｇより、標記化合物 １．５ｇが
無色油状物として得られた（収率３２％）。

【０３４２】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ, ＣＤＣ
ｌ₃）：1.30-2.05(8H, m), 2.34(3H, s), 2.97(2H, t,
J=8Hz), 3.71(3H, s), 4.19(1H,t, J=7Hz), 7.27(1H,
d, J=8Hz), 7.35-7.85(3H, m), 8.03(1H, d, J=8Hz),
8.06(1H, d, J=8Hz) ２）２−メルカプト−７−（２−キノリル）ヘプタン酸 実施例４２の２）と同様にして、１）で得られた２−ア
セチルチオ−７−（２−キノリル）ヘプタン酸メチルエ
ステル １．５ｇより標記化合物 ０．９６ｇが微黄色
油状物として得られた（収率７６％）。

【０３４３】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ, ＣＤＣ
ｌ₃）：1.30-2.15(8H, m), 3.06(2H, t, J=8Hz), 3.42
(1H, t, J=7Hz), 7.35(1H, d, J=8Hz), 7.40-7.90(3H,
m), 8.18(1H, d, J=8Hz), 8.28(1H, d, J=8Hz), 9.05(1
H,brs) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,ＣＤＣｌ₃）：27.09, 28.93,
29.96, 35.87,37.49, 41.77, 121.69, 126.40, 126.84,
127.49,130.41, 138.11,145.91, 162.60, 176.35 実施例５３ ２−メルカプト−７−〔４−（３−チエニ
ルメトキシ）フェニル〕ヘプタン酸（化合物整理番号１
−５１） １）５−［５−〔４−（３−チエニルメトキシ）フェニ
ル〕ペンチル]チアゾリ ジン−２，４−ジオン（化合物
整理番号９−５１） 実施例４４の１）と同様にして、５−〔５−（４−ヒド
ロキシフェニル）ペンチル〕チアゾリジン−２，４−ジ
オン ２．０ｇと３−クロロメチルチオフェン１．０５
ｇを反応させることにより、標記化合物 １．５７ｇが
微黄色固体として得られた（収率５８％）。

【０３４４】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ, ＣＤＣ
ｌ₃−ＣＤ₃ＯＤ）：1.20-2.30(8H,m), 2.55(2H,t,J=7H
z), 4.26(1H,dd,J=4Hz,9Hz), 5.04(2H,s), 6.89(2H,d,J
=9Hz), 7.10(2H,d,J=9Hz), 7.05-7.40(3H,m), 8.50(1H,
brs) ２）２−メルカプト−７−〔４−（３−チエニルメトキ
シ）フェニル〕ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔４−（３−チエニルメトキシ）フェニル〕ペンチ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン １．５７ｇより、
標記化合物 １．０５ｇが無色固体として得られた（収
率７７％）。

【０３４５】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ, ＣＤＣ
ｌ₃）：1.20-2.05(8H,m), 2.08(1H,d,J=9Hz), 2.55(2H,
t,J=7Hz), 3.34(1H,dt,J=7Hz,9Hz), 5.04(2H,s), 6.87
(2H,d,J=9Hz), 7.08(2H,d,J=9Hz), 7.10-7.40(3H,m),
7.80(1H,brs) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ, ＣＤＣｌ₃）：27.0
4, 28.55, 31.26, 34.84, 35.06, 40.74, 65.78, 114.7
0, 122.93, 126.13,127.00, 129.22, 134.96, 138.21,
156.80, 178.95 実施例５４ ７−（４−ベンジルオキシメチルフェニ
ル）−２−メルカプトヘプタン酸（化合物整理番号１−
３２） １）５−〔５−（４−ベンジルオキシメチルフェニル）
ペンチリデン〕チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、４−ベンジルオキシメチ
ルフェニルペンタナール ３．３６ｇより、標記化合物
１．８８ｇが得られた（収率４１％）。 ２）５−〔５−（４−ベンジルオキシメチルフェニル）
ペンチル〕チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物整理
番号９−３２） 実施例３の２）と同様にして、２）で得られた５−〔５
−（４−ベンジルオキシメチルフェニル）ペンチリデ
ン〕チアゾリジン−２，４−ジオン １．８５ｇより、
標記化合物 １．３４ｇが得られた（収率７２％）。

【０３４６】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ、ＣＤＣ
ｌ₃）：1.15-2.25(8H,m), 2.61(2H,t,J=7Hz), 4.22(1H,
dd,J=9Hz,5Hz), 4.51(2H,s), 4.56(2H,s), 7.14(2H,d,J
=9Hz), 7.31(2H,d,J=9Hz), 7.34(5H,s) ３）７−（４−ベンジルオキシメチルフェニル）−２−
メルカプトヘプタン酸実施例３の３）と同様にして、
２）で得られた５−〔５−（４−ベンジルオキシメチル
フェニル）ペンチル〕チアゾリジン−２，４−ジオン
１．３２ｇより、標記化合物 ０．９２ｇが得られた
（収率７５％）。

【０３４７】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ、ＣＤＣ
ｌ₃）：1.20-2.05(8H,m), 2.09(1H,d,J=9Hz), 2.60(2H,
t,J=8Hz), 3.32H,dt,J=9Hz,J=7Hz), 4.52(2H,s), 4.55
(2H,s), 7.13(2H,d,J=8Hz), 7.28(2H,d,J=8Hz), 7.33(5
H,s) 実施例５５ ７−〔４−（２−フリルメトキシ）フェニ
ル〕−２−メルカプトヘプタン酸（化合物整理番号１−
５４） １）５−［５−〔４−（２−フリルメトキシ）フェニ
ル〕ペンチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオン １）実施例３の１）と同様にして、２−（フラニルメト
キシフェニル）ペンタナール ３．７ｇより、標記化合
物 １．７４ｇが得られた（収率３４％）。 ２）５−［５−〔４−（２−フリルメトキシ）フェニ
ル〕ペンチル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物
整理番号９−５４） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔５
−（２−フラニルメトキシフェニル）ペンチリデン〕チ
アゾリジン−２，４−ジオン １．７２ｇより、標記化
合物 ０．８ｇが得られた（収率４６％）。

【０３４８】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ、ＣＤＣ
ｌ₃）：1.20-1.88(6H,m), 1.88-2.35(2H,m), 2.56(2H,
t,J=7Hz), 4.28(1H,dd,J=8Hz,5Hz), 4.99(2H,s), 6.40
(1H,m), 6.89(2H,d,J=9Hz), 7.10(2H,d,J=9Hz), 7.45(1
H,m) ３）７−〔４−（２−フラニルメトキシ）フェニル〕−
２−メルカプトヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−［５
−〔４−（２−フラニルメトキシ）フェニル〕ペンチ
ル］−２，４−チアゾリジンジオン １．７８ｇより、
標記化合物 ０．５ｇが得られた（収率７３％）。

【０３４９】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ、ＣＤＣ
ｌ₃）：1.15-2.10(8H,m), 2.08(1H,d,J=9Hz), 2.56(2H,
t,J=7Hz), 3.33(1H,dt,J=9Hz,J=7Hz), 4.97(2H,s), 6.4
0(2H,m), 6.89(2H,d,J=9Hz), 7.10(2H,d,J=9Hz), 7.45
(1H,m) 実施例５６ ７−〔４−（２−フェネチル）フェニル〕
−２−メルカプトヘプタン酸（化合物整理番号１−３
３） １）５−［５−〔４−（２−フェネチル）フェニル〕ペ
ンチリデン］チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−〔４−（２−フェネ
チル）フェニル〕ペンタナール ２．７ｇより標記化合
物 ２．５１ｇが得られた（収率６８％）。 ２）５−［５−〔４−（２−フェネチル）フェニル〕ペ
ンチル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物整理番
号９−３３） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔４−（２−フェネチル）フェニル〕ペンチリデン］
チアゾリジン−２，４−ジオン ２．４ｇより標記化合
物 １．４６ｇが得られた（収率６１％）。

【０３５０】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ、ＣＤＣ
ｌ₃）：1.20-2.35(8H,m), 2.58(2H,t,J=7Hz), 2.89(4H,
s), 4.24(1H,dd,J=9Hz,J=5Hz),7.00-7.32(9H,m) ３）７−〔４−（２−フェネチル）フェニル〕−２−メ
ルカプトヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５-[５−
〔４−（２−フェネチル）フェニル〕ペンチル]チアゾ
リジン−２，４−ジオンより、標記化合物が得られた。

【０３５１】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ、ＣＤＣ
ｌ₃）：1.15-2.02(8H,m), 2.08(1H,d,J=9Hz), 2.58(2H,
t,J=8Hz), 2.89(4H,s), 3.32(1H,dt,J=9Hz,J=7Hz), 7.0
4-7.35(9H,m) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ、ＣＤＣｌ₃）：27.
0, 28.6, 31.1, 35.0, 35.3, 37.5, 37.9, 40.7, 125.
8, 128.3, 139.1, 139.9, 141.9, 179.3 実施例５７ ７−〔４−(１−ヒドロキシ−２−フェネ
チル)フェニル〕−２−メルカプトヘプタン酸（例示化
合物番号１−３４） １）５−[５−［４−〔１−(ｔ−ブチルジメチルシリ
ル)オキシ−２−フェネチル〕フェニル］ペンチル]チア
ゾリジン−２，４−ジオン ５−［４−〔１−(ｔ−ブチルジメチルシリル)オキシ−
２−フェネチル〕フェニル］ペンタナール ６．０gよ
り、実施例３の１）と同様にして５−[５−［４−〔１
−(ｔ−ブチルジメチルシリル)オキシ−２−フェネチ
ル〕フェニル］ペンチリデン]チアゾリジン−２，４−
ジオン ６．３１ｇが得られた（収率８４％）。この化
合物５．８３ｇより実施例３の２）と同様にして標記化
合物 ４．８ｇが得られた（収率８２％）。 ２） ５−［５−〔４−(１−ヒドロキシ−２−フェネ
チル)フェニル〕ペンチル］チアゾリジン−２，４−ジ
オン（例示化合物番号９−３４） 上記１）で得られた化合物２．５ｇに１Ｍテトラブチル
アンモニウムフルオリド（ＴＢＡＦ）ＴＨＦ溶液を２０
mlを加え、室温で２４時間攪拌した。反応液を水で希釈
し、酢酸エチル抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去
し、残分をカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン
−酢酸エチル（５：１）で溶出する部分より、標記化合
物 １．５２ｇが得られた(収率７９％)。

【０３５２】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ、ＣＤＣ
ｌ₃）：1.20-2.35(8H,m), 2.61(2H,t,J=7Hz), 3.01(2H
d,J=7Hz), 4.22(1H,dd,J=9Hz,J=5Hz), 4.88(1H,t,J=7H
z), 7.08-7.36(9H,m) ３） ７−〔４−(１−ヒドロキシ−２−フェネチル)フ
ェニル〕−２−メルカプトヘプタン酸 ２）で得られた５−［５−〔４−(１−ヒドロキシ−２
−フェネチル)フェニル］ペンチル］チアゾリジン−
２，４−ジオン １．２ｇより実施例３の３）と同様に
して標記化合物 ０．８５ｇが得られた(収率７６％)。

【０３５３】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ、ＣＤＣ
ｌ₃）：1.20-2.00(8H,m), 2.07(1H,d,J=9Hz), 2.60(2H,
t,J=8Hz), 3.02(2H,d,J=7Hz), 3.30(1H,dt,J=9Hz,J=7H
z), 4.86(1H,t,J=7Hz), 5.15(2H,bs), 7.08-7.40(9H,m) 実施例５８ ７−（４−フェニルアセチルフェニル）−
２−メルカプトヘプタン酸（化合物整理番号１−３５） １） ５−〔５−(４−フェニルアセチルフェニル)ペン
チル〕チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番号
９−３５） 実施例５７の２）で得られた５−［５−〔４−(１−ヒ
ドロキシ−２−フェネチル)フェニル〕ペンチル］チア
ゾリジン−２，４−ジオン ０．８ｇを塩化メチレン
１０mlに溶解し、ＰＣＣ ０．６ｇを加え、室温で１時
間攪拌した。反応液をセライトを通してろ過し、減圧下
で溶媒を留去後、残分をカラムクロマトグラフィーに付
すると、ヘキサン−酢酸エチル（５：１）で溶出する部
分より標記化合物 ０．４９ｇが得られた（収率６２
％）。

【０３５４】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ、ＣＤＣ
ｌ₃）：1.20-2.35(8H,m), 2.67(2H,t,J=8Hz), 4.24(1H,
dd,J=9Hz,J=5Hz), 4.28(2H,s),7.23(2H,d,J=9Hz), 7.29
(5H,s), 7.95(2H,d,J=9Hz) ２）７−(４−フェニルアセチルフェニル)−２−メルカ
プトヘプタン酸 上記１）で得られた５−〔５−(４−フェニルアセチル
フェニル)ペンチル〕チアゾリジン−２，４−ジオン
０．４６ｇより、実施例３の３）と同様にして標記化合
物 ０．２８ｇが得られた(収率６５％)。

【０３５５】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ、ＣＤＣ
ｌ₃）：1.20-2.00(8H,m), 2.08(1H,d,J=9Hz), 2.65(2H,
t,J=8Hz), 3.30(1H,dt,J=9Hz,J=7Hz), 4.26(2H,s), 7.2
3(2H,d,J=9Hz), 7.29(5H,s), 7.93(2H,d,J=9Hz) 実施例５９ ７−〔４−（３，５−ジメチル−４−イソ
オキサゾリルメトキシ）フェニル〕−２−メルカプトヘ
プタン酸（例示化合物番号１−６９） １）５−[５−〔４−（３，５−ジメチル−４−イソオ
キサゾリルメトキシ）フ ェニル〕ペンチル]チアゾリジ
ン−２，４−ジオン（例示化合物番号９−６９） 実施例４４の１）と同様にして５−〔５−（４−ヒドロ
キシフェニル）ペンチル〕チアゾリジン−２，４−ジオ
ン ２．０ｇと４−クロロメチル−３，５−ジメチルイ
ソオキサゾ−ル １．１５ｇを反応させることにより、
標記化合物 ２．４６ｇが微黄色油状物として得られた
（収率８８％）。

【０３５６】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.20-2.30(8H,m), 2.28(3H,s), 2.39(3H,s), 2.
57(2H,t,J=7Hz), 4.26(1H,dd,J=5Hz,8Hz), 4.76(2H,s),
6.85(2H,d,J=9Hz), 7.10(2H,d,J=9Hz), 8.55(1H,brs) ２）７−〔４−（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾ
リルメトキシ）フェニル〕−２−メルカプトヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして１）で得られた５−[５−
〔４−（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリルメト
キシ）フェニル〕ペンチル]チアゾリジン−２，４−ジ
オン ２．３２ｇより、標記化合物 ０．９２ｇが無色
油状物として得られた（収率４２％）。

【０３５７】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.20-2.05(8H,m), 2.08(1H,d,J=9Hz), 2.28(3H,
s), 2.39(3H,s), 2.57(2H,t,J=7Hz), 3.34(1H,dt,J=7H
z,9Hz), 4.76(2H,s), 6.85(2H,d,J=9Hz), 7.10(2H,d,J=
9Hz), 7.65(1H,brs) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：10.0
8, 11.11, 27.04, 28.55, 31.26, 34.84, 35.11, 40.7
4, 59.65, 110.47, 114.86, 129.38, 135.56, 156.41,
159.78, 167.42, 178.20 実施例６０ ２−メルカプト−７−〔４−（２−チアゾ
リルメトキシ）フェニル〕ヘプタン酸（例示化合物番号
１−８７） １）５−［５−〔４−（２−チアゾリルメトキシ）フェ
ニル〕ペンチル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例示
化合物番号９−９９） 実施例４４の１）と同様にして、５−〔５−（４−ヒド
ロキシフェニル）ペンチル〕チアゾリジン−２，４−ジ
オン ２ｇと２−チアゾリルメチルメタンスルフォネー
ト １．１ｇより５−［５−〔４−（２−チアゾリルメ
トキシ）フェニル〕ペンチル］チアゾリジン−２，４−
ジオン １．４ｇが黄色固体として得られた（収率６５
％）。

【０３５８】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz，δｐｐｍ，ＣＤ
Ｃｌ₃）：1.23-1.78(6H,m), 1.78-2.28(2H,m), 2.55(2
H,t,J=7Hz), 4.25(1H,dd,J=5Hz,J=8Hz), 5.37(2H,s),
6.90(2H,d,J=9Hz), 7.08(2H,d,J=9Hz), 7.36(1H,d,J=3H
z), 7.80(1H,d,J=3Hz) ２）２−メルカプト−７−〔４−（２−チアゾリルメト
キシ）フェニル〕ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔４−（２−チアゾリルメトキシ）フェニル〕ペンチ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン １．３ｇより２−
メルカプト−７−〔４−（２−チアゾリルメトキシ）フ
ェニル〕ヘプタン酸 ０．８９ｇが黄色固体として得ら
れた（収率７３％）。

【０３５９】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.23-1.98(8H,m), 2.09(1H,d,J=9Hz), 2.55(2H,
t,J=7Hz), 3.38(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 5.37(2H,s), 6.9
0(2H,d,J=9Hz), 7.08(2H,d,J=9Hz), 7.36(1H,d,J=3Hz),
7.80(1H,d,J=3Hz) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz，δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：27.
20, 28.64, 31.31, 34.91, 35.31, 40.99, 67.20, 114.
69, 119.71, 129.23,135.66, 141.86, 155.67, 167.89,
177.47 実施例６１ ２−メルカプト−７−〔４−（３−メトキ
シベンジルオキシ）フェニル〕ヘプタン酸（例示化合物
番号１−９０） １）５−［５−〔４−（３−メトキシベンジルオキシ）
フェニル〕ペンチル］チアゾリジン−２，４−ジオン
（例示化合物番号９−２２） 実施例４４の１）と同様にして、５−〔５−（４−ヒド
ロキシフェニル）ペンチル〕チアゾリジン−２，４−ジ
オン １．５ｇと３−メトキシベンジルメシレ−ト
１．２８ｇを反応させることにより５−［５−〔４−
（３−メトキシベンジルオキシ）フェニル〕ペンチル］
チアゾリジン−２，４−ジオン １．５４ｇが微黄色固
体として得られた（収率７２％）。

【０３６０】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.20-2.30(8H, m), 2.55(2H, t, J=7Hz), 3.81
(3H, s), 4.26(1H, dd, J=4Hz, J=9Hz), 5.00(3H, s),
6.85(2H, d, J=9Hz), 7.10(2H, d, J=9Hz), 6.80-7.40
(4H, m), 8.60(1H, brs) ２）２−メルカプト−７−〔４−（３−メトキシベンジ
ルオキシ）フェニル〕ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔４−（３−メトキシベンジルオキシ）フェニル〕ペ
ンチル］チアゾリジン−２，４−ジオン １．５４ｇよ
り２−メルカプト−７−〔４−（３−メトキシベンジル
オキシ）フェニル〕ヘプタン酸 ０．８４ｇが無色油状
物として得られた（収率５８％）。

【０３６１】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz，δｐｐｍ，ＣＤ
Ｃｌ₃）：1.20-2.05(8H, m), 2.08(1H, d, J=9Hz), 2.5
4(2H, t, J=7Hz), 3.34(1H, dt, J=7Hz, J=9Hz), 3.81
(3H, s), 5.00(2H, s), 6.85(2H, d, J=9Hz), 7.10(2H,
d,J=9Hz), 6.80-7.40(4H, m) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣｌ₃）：27.0
4, 28.55, 31.26, 34.84, 35.06, 40.69, 55.21, 70.0
0, 112.86, 113.46,114.76, 119.63, 129.22, 129.55,
134.86, 138.86, 156.91, 159.83, 178.80 実施例６２ ６−（６−ベンジルオキシ−２−ナフチル
オキシ）−２−メルカプトヘキサン酸（例示化合物番号
６−１３） １）５−〔４−（６−ベンジルオキシ−２−ナフチルオ
キシ）ブチリデン〕チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、４−（６−ベンジルオキ
シ−２−ナフチルオキシ）ブタナ−ル ２．０ｇより５
−〔４−（６−ベンジルオキシ−２−ナフチルオキシ）
ブチリデン〕チアゾリジン−２，４−ジオン １．０１
ｇが得られた（収率３９％）。 1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：1.50-
2.25(4H,m), 4.10(2H,t,J=6Hz), 5.16(2H,s), 6.90-7.7
5(12H,m) ２）５−〔４−（６−ベンジルオキシ−２−ナフチルオ
キシ）ブチル〕チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化
合物番号１４−１３） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔４
−（６−ベンジルオキシ−２−ナフチルオキシ）ブチリ
デン〕チアゾリジン−２，４−ジオン １．０１ｇよ
り、５−〔４−（６−ベンジルオキシ−２−ナフチルオ
キシ）ブチル〕チアゾリジン−２，４−ジオン ０．８
ｇが無色固体として得られた（収率７９％）。

【０３６２】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ，ＣＤＣ
ｌ₃）：1.50-2.30(6H,m), 4.10(2H,t,J=6Hz), 4.25(1H,
dd,J=4Hz,J=9Hz), 5.16(2H,s),7.05-7.75(11H,m) ３）６−（６−ベンジルオキシ−２−ナフチルオキシ）
−２−メルカプトヘキサン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−〔４
−（６−ベンジルオキシ−２−ナフチルオキシ）ブチ
ル〕チアゾリジン−２，４−ジオン ０．７ｇより６−
（６−ベンジルオキシ−２−ナフチルオキシ）−２−メ
ルカプトヘキサン酸 ０．２２ｇが無色固体として得ら
れた（収率３３％）。

【０３６３】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz，δｐｐｍ，ＣＤ
Ｃｌ₃）：1.30-2.00(6H,m), 2.14(1H,d,J=9Hz), 3.38(1
H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 4.10(2H,t,J=6Hz),5.16(2H,s), 6.
90-7.60(11H,m) 実施例６３ ２−メルカプト−７−（４−フェナシルオ
キシフェニル）ヘプタン酸（例示化合物番号１−９４） １）５−〔５−（４−フェナシルオキシフェニル）ペン
チル〕チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番号
９−８８） 実施例４４の１）と同様にして、５−〔５−（４−ヒド
ロキシフェニル）ペンチル〕チアゾリジン−２，４−ジ
オン ２．０ｇと臭化フェナシル １．５７ｇを反応さ
せることにより５−〔５−（４−フェナシルオキシフェ
ニル）ペンチル〕チアゾリジン−２，４−ジオン １．
７７ｇが微黄色油状物として得られた（収率６２％）。

【０３６４】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz，δｐｐｍ，ＣＤ
Ｃｌ₃）：1.20-2.30(8H,m), 2.55(2H,t,J=7Hz), 4.26(1
H,dd,J=4Hz,J=9Hz), 5.25(2H,s),6.85(2H,d,J=9Hz), 7.
10(2H,d,J=9Hz), 7.40-7.75(3H,m), 7.90-8.10(2H,m),
8.60(1H,brs) ２）２−メルカプト−７−（４−フェナシルオキシフェ
ニル）ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、１）で得られた５−〔５
−（４−フェナシルオキシフェニル）ペンチル〕チアゾ
リジン−２，４−ジオン １．７７ｇより２−メルカプ
ト−７−〔４−（３−メトキシベンジルオキシ）フェニ
ル〕ヘプタン酸０．８３ｇが無色油状物として得られた
（収率５０％）。

【０３６５】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz，δｐｐｍ，ＣＤ
Ｃｌ₃）：1.20-2.05(8H,m), 2.08(1H,d,J=9Hz), 2.54(2
H,t,J=7Hz), 3.34(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 5.24(2H,s),
6.85(2H,d,J=9Hz), 7.10(2H,d,J=9Hz), 7.40-7.75(3H,
m), 7.90-8.10(2H,m) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz，δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：27.
04, 28.50, 31.15, 34.84, 35.06, 40.69, 71.09, 114.
70, 128.14, 128.79,129.33, 133.77, 134.69, 135.61,
156.15, 178.58, 194.84 実施例６４ ２−メルカプト−７−〔４−（４−ピリミ
ジニルメトキシ）フェニル〕ヘプタン酸（例示化合物番
号１−４８） １）５−［５−〔４−（４−ピリミジニルメトキシ）フ
ェニル〕ペンチル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例
示化合物番号９−４８） 実施例４４の１）と同様にして、５−〔５−（４−ヒド
ロキシフェニル）ペンチル〕チアゾリジン−２，４−ジ
オン １．３ｇと４−クロロメチルピリミジン０．６ｇ
を反応させることにより５−［５−〔４−（４−ピリミ
ジニルメトキシ）フェニル〕ペンチル］チアゾリジン−
２，４−ジオン １．１９ｇが無色固体として得られた
（収率６９％）。

【０３６６】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz，δｐｐｍ，ＣＤ
Ｃｌ₃）：1.20-2.30(8H,m), 2.57(2H,t,J=7Hz), 4.26(1
H,dd,J=4Hz,J=9Hz), 5.16(2H,s),6.88(2H,d,J=9Hz), 7.
12(2H,d,J=9Hz), 7.65(1H,dd,J=1Hz,J=5Hz), 8.75(1H,
d,J=5Hz), 9.16(1H,d,J=1Hz) ２）２−メルカプト−７−〔４−（４−ピリミジニルメ
トキシ）フェニル〕ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔４−（４−ピリミジニルメトキシ）フェニル〕ペン
チル］チアゾリジン−２，４−ジオン ０．６７ｇより
２−メルカプト−７−〔４−（４−ピリミジニルメトキ
シ）フェニル〕ヘプタン酸 ０．３９ｇが無色固体とし
て得られた（収率６２％）。

【０３６７】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz，δｐｐｍ，ＣＤ
Ｃｌ₃−ＣＤ₃ＯＤ）：1.20-2.05(8H,m), 2.56(2H,t,J=7
Hz), 3.30(1H,t,J=7Hz), 5.16(2H,s), 6.88(2H,d,J=9H
z), 7.12(2H,d,J=9Hz), 7.65(1H,dd,J=1Hz,J=5Hz), 8.7
5(1H,d,J=5Hz),9.16(1H,d,J=1Hz) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz, δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃−ＣＤ₃
ＯＤ）：27.14, 28.66, 31.37, 34.89, 35.49, 41.02,
69.30, 114.65, 118.60, 129.60,135.99, 155.93, 157.
50, 158.04, 166.98, 175.76 実施例６５ ２−メルカプト−７−〔４−（２−ヒドロ
キシ−２−フェネチルオキシ）フェニル〕ヘプタン酸
（例示化合物番号１−９７） 実施例６３の２）で得た２−メルカプト−７−（４−フ
ェナシルオキシフェニル）ヘプタン酸 ６０ｍｇをエタ
ノール ５ｍｌに溶解し、氷冷下、水素化ホウ素ナトリ
ウム ７ｍｇを少量ずつ加え、３０分間撹拌した。反応
液の溶媒を留去後、希塩酸を加え酢酸エチルで抽出し、
有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去
後、残分はシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、１％メタノール−クロロホルムの流分より、２−メ
ルカプト−７−〔４−（２−ヒドロキシ−２−フェネチ
ルオキシ）フェニル〕ヘプタン酸 ５６ｍｇが無色油状
物として得られた（収率９３％）。

【０３６８】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz，δｐｐｍ，ＣＤ
Ｃｌ₃）：1.20-2.05(8H,m), 2.06(1H,d,J=9Hz), 2.54(2
H,t,J=7Hz), 3.30(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 3.85-4.15(2H,
m), 5.10(1H,dd,J=4Hz,J=8Hz), 6.85(2H,d,J=9Hz), 7.1
0(2H,d,J=9Hz), 7.20-7.50(5H,m) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz，δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：27.
04, 28.50, 31.21, 34.78, 35.06, 40.69, 72.60, 73.4
1, 114.54, 126.24,128.08, 128.46, 129.28, 135.24,
139.62, 156.48, 178.80 実施例６６ ６−（３−ベンジルオキシフェノキシ）−
２−メルカプトヘキサン酸（例示化合物番号５−１４） １）５−〔４−（３−ベンジルオキシフェノキシ）ブチ
リデン〕チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、４−（３−ベンジルオキ
シフェノキシ）ブタナ−ル ２．５ｇより５−〔４−
（３−ベンジルオキシフェノキシ）ブチリデン〕チアゾ
リジン−２，４−ジオン ２．０ｇが得られた（収率５
９％）。

【０３６９】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz，δｐｐｍ，ＣＤ
Ｃｌ₃）：1.40-2.55(4H,m), 3.95(2H,t,J=6Hz), 5.05(2
H,s), 6.40-6.60(3H,m), 6.95-7.50(7H,m) ２）５−〔４−（３−ベンジルオキシフェノキシ）ブチ
ル〕チアゾリジン−２，４−ジオン（例示化合物番号１
３−１４） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔４
−（３−ベンジルオキシフェノキシ）ブチリデン〕チア
ゾリジン−２，４−ジオン ２．０ｇより、５−〔４−
（３−ベンジルオキシフェノキシ）ブチル〕チアゾリジ
ン−２，４−ジオン １．１ｇが無色固体として得られ
た（収率５５％）。

【０３７０】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz，δｐｐｍ，ＣＤ
Ｃｌ₃）：1.40-2.05(6H,m), 3.95(2H,t,J=6Hz), 4.30(1
H,dd,J=4Hz,J=9Hz), 5.05(2H,s),6.40-6.60(3H,m), 7.0
5-7.50(6H,m), 8.35(1H,brs) ３）６−（３−ベンジルオキシフェノキシ）−２−メル
カプトヘキサン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−〔４
−（３−ベンジルオキシフェノキシ）ブチル〕チアゾリ
ジン−２，４−ジオン ０．８ｇより６−（３−ベンジ
ルオキシフェノキシ）−２−メルカプトヘキサン酸
０．４５ｇが無色固体として得られた（収率６０％）。

【０３７１】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz，δｐｐｍ，ＣＤ
Ｃｌ₃）：1.45-2.05(6H,m), 2.15(1H,d,J=9Hz), 3.34(1
H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 3.95(2H,t,J=6Hz), 5.05(2H,s),
6.40-6.70(3H,m), 7.05-7.55(6H,m) 実施例６７ ６−（４−ベンジルオキシ−２−メチルフ
ェノキシ）−２−メルカプトヘキサン酸（例示化合物番
号５−６５） １）５−〔４−（４−ベンジルオキシ−２−メチルフェ
ノキシ）ブチリデン〕チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、４−（４−ベンジルオキ
シ−２−メチルフェノキシ）ブタナ−ル １．９ｇより
５−〔４−（４−ベンジルオキシ−２−メチルフェノキ
シ）ブチリデン〕チアゾリジン−２，４−ジオン １．
８ｇが得られた（収率７０％）。

【０３７２】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz，δｐｐｍ，ＣＤ
Ｃｌ₃）：1.70-2.55(4H,m), 2.20(3H,s), 3.95(2H,t,J=
6Hz), 5.00(2H,s), 6.60-6.90(3H,m), 7.11(1H,t,J=8H
z), 7.20-7.55(5H,m), 8.95(1H,brs) ２）５−〔４−（４−ベンジルオキシ−２−メチルフェ
ノキシ）ブチル〕チアゾリジン−２，４−ジオン（例示
化合物番号１３−５４） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔４
−（４−ベンジルオキシ−２−メチルフェノキシ）ブチ
リデン〕チアゾリジン−２，４−ジオン １．８ｇよ
り、５−〔４−（４−ベンジルオキシ−２−メチルフェ
ノキシ）ブチル〕チアゾリジン−２，４−ジオン ０．
９４ｇが得られた（収率５２％）。

【０３７３】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz，δｐｐｍ，ＣＤ
Ｃｌ₃）：1.45-2.25(6H,m), 2.20(3H,s), 3.95(2H,t,J=
6Hz), 4.26(1H,dd,J=4Hz,J=9Hz),5.00(2H,s), 6.60-6.9
0(3H,m), 7.20-7.55(5H,m), 8.55(1H,brs) ３）６−（４−ベンジルオキシ−２−メチルフェノキ
シ）−２−メルカプトヘキサン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−〔４
−（４−ベンジルオキシ−２−メチルフェノキシ）ブチ
ル〕チアゾリジン−２，４−ジオン ０．９４ｇより６
−（４−ベンジルオキシ−２−メチルフェノキシ）−２
−メルカプトヘキサン酸 ０．５１ｇが得られた（収率
５８％）。

【０３７４】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz，δｐｐｍ，ＣＤ
Ｃｌ₃）：1.45-2.05(6H,m), 2.09(1H,d,J=9Hz), 2.20(3
H,s), 3.36(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz),3.93(2H,t,J=6Hz), 5.
00(2H,s), 6.60-6.85(3H,m), 7.20-7.55(5H,m) 実施例６８ ６−（４−ベンジルオキシ−３−メチルフ
ェノキシ）−２−メルカプトヘキサン酸（例示化合物番
号５−６７） １）５−〔４−（４−ベンジルオキシ−３−メチルフェ
ノキシ）ブチリデン〕チアゾリジン−２，４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、４−（４−ベンジルオキ
シ−３−メチルフェノキシ）ブタナ−ル １．０ｇより
５−〔４−（４−ベンジルオキシ−３−メチルフェノキ
シ）ブチリデン〕チアゾリジン−２，４−ジオン ０．
９２ｇが得られた（収率８０％）。

【０３７５】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz，δｐｐｍ，ＣＤ
Ｃｌ₃）：1.70-2.60(4H,m), 2.24(3H,s), 3.95(2H,t,J=
6Hz), 5.03(2H,s), 6.60-6.90(3H,m), 7.10(1H,t,J=8H
z), 7.20-7.55(5H,m) , 9.30(1H,brs) ２）５−〔４−（４−ベンジルオキシ−３−メチルフェ
ノキシ）ブチル〕チアゾリジン−２，４−ジオン（例示
化合物番号１３−５５） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔４
−（４−ベンジルオキシ−３−メチルフェノキシ）ブチ
リデン〕チアゾリジン−２，４−ジオン ０．８ｇよ
り、５−〔４−（４−ベンジルオキシ−３−メチルフェ
ノキシ）ブチル〕チアゾリジン−２，４−ジオン ０．
５ｇが得られた（収率６２％）。

【０３７６】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz，δｐｐｍ，ＣＤ
Ｃｌ₃）：1.45-2.25(6H,m), 2.24(3H,s), 3.95(2H,t,J=
6Hz), 4.27(1H,dd,J=4Hz,J=9Hz),5.03(2H,s), 6.60-6.9
0(3H,m), 7.20-7.55(5H,m), 8.90(1H,brs) ３）６−（４−ベンジルオキシ−３−メチルフェノキ
シ）−２−メルカプトヘキサン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−〔４
−（４−ベンジルオキシ−３−メチルフェノキシ）ブチ
ル〕チアゾリジン−２,４−ジオン ０．５ｇより６−
（４−ベンジルオキシ−３−メチルフェノキシ）−２−
メルカプトヘキサン酸 ０．２４ｇが無色固体として得
られた（収率５１％）。

【０３７７】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.45-2.05(6H,m), 2.09(1H,d,J=9Hz), 2.24(3H,
s), 3.36(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz),3.94(2H,t,J=6Hz), 5.03
(2H,s), 6.60-6.85(3H,m), 7.20-7.55(5H,m) 実施例６９ ２−メルカプト−７−［４−〔２−（２−
チエニル）−２−オキソエトキシ〕フェニル］ヘプタン
酸（例示化合物番号１−１００） １）５−［５−［４−〔２−（２−チエニル）−２−オ
キソエトキシ〕フェニル］ペンチル］チアゾリジン−
２,４−ジオン（例示化合物番号９−９０） 実施例４４の１）と同様にして５−〔５−（４−ヒドロ
キシフェニル）ペンチル〕チアゾリジン−２,４−ジオ
ン ２．０ｇと２−（ブロモアセチル）チオフェン
１．６ｇを反応させることにより、５−［５−［４−
〔２−（２−チエニル）−２−オキソエトキシ〕フェニ
ル］ペンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン １．４
６ｇが無色固体として得られた（収率５１％）。

【０３７８】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.20-2.30(8H,m), 2.53(2H,t,J=7Hz), 4.23(1H,
dd,J=4Hz,J=8Hz), 5.07(2H,s),6.85(2H,d,J=9Hz), 7.10
(2H,d,J=9Hz), 7.14(1H,dd,J=4Hz,J=5Hz), 7.69(1H,dd,
J=1Hz,J=5Hz), 7.95(1H,dd,J=1Hz,J=4Hz), 9.29(1H,br
s) ２）２−メルカプト−７−［４−〔２−（２−チエニ
ル）−２−オキソエトキシ〕フェニル］ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして１）で得られた５−［５−
［４−〔２−（２−チエニル）−２−オキソエトキシ〕
フェニル］ペンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン
１．３８ｇより、２−メルカプト−７−［４−〔２−
（２−チエニル）−２−オキソエトキシ〕フェニル］ヘ
プタン酸 ０．６２ｇが微黄色固体として得られた（収
率４８％）。

【０３７９】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ, ＣＤＣ
ｌ₃）：1.20-2.05(8H,m), 2.08(1H,d,J=9Hz), 2.54(2H,
t,J=7Hz), 3.34(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 5.06(2H,s), 6.8
5(2H,d,J=9Hz), 7.10(2H,d,J=9Hz), 7.14(1H,dd,J=4Hz,
J=5Hz), 7.69(1H,dd,J=1Hz,J=5Hz), 7.95(1H,dd,J=1Hz,
J=4Hz) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz, δｐｐｍ, ＣＤＣｌ₃）：27.
04, 28.55, 31.21, 34.84, 35.06, 40.74, 71.74, 114.
65, 128.19, 129.44,133.23, 134.59, 135.83, 140.65,
156.04, 178.85, 188.60 実施例７０ ２−メルカプト−７−［４−〔２−ヒドロ
キシ−２−（２−チエニル）エトキシ〕フェニル］ヘプ
タン酸（例示化合物番号１−１０３） 実施例６５と同様にして、実施例６９の２）で得た２−
メルカプト−７−［４−〔２−（２−チエニル）−２−
オキソエトキシ〕フェニル］ヘプタン酸 ７０ｍｇより
２−メルカプト−７−［４−〔２−ヒドロキシ−２−
（２−チエニル）エトキシ〕フェニル］ヘプタン酸 ４
８ｍｇが無色油状物として得られた（収率６８％）。

【０３８０】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.20-2.05(8H,m), 2.07(1H,d,J=9Hz), 2.54(2H,
t,J=7Hz), 3.30(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 4.00-4.20(2H,
m), 5.35(1H,dd,J=4Hz,J=7Hz), 6.85(2H,d,J=9Hz), 7.1
0(2H,d,J=9Hz), 7.00-7.20(2H,m), 7.28(1H,dd,J=1Hz,J
=5Hz) 13Ｃ−ＮＭＲ（22.49MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣｌ₃）：26.9
8, 28.50, 31.21, 34.78, 35.00, 40.69, 68.86, 72.9
8, 114.59, 124.67,125.16, 126.73, 129.33, 135.40,
142.93, 156.31, 178.90 実施例７１ ２−メルカプト−７−〔４−（５−メチル
−２−チエニルメトキシ）フェニル〕ヘプタン酸（例示
化合物番号１−１０４） １）５−［５−〔４−（５−メチル−２−チエニルメト
キシ）フェニル〕ペンチル］チアゾリジン−２,４−ジ
オン（例示化合物番号９−９１） 実施例４４の１）と同様にして、５−〔５−（４−ヒド
ロキシフェニル）ペンチル〕チアゾリジン−２,４−ジ
オン １．５ｇと２−クロロメチル−５−メチルチオフ
ェン １．２ｇを反応させることにより５−［５−〔４
−（５−メチル−２−チエニルメトキシ）フェニル〕ペ
ンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン１．１５ｇが微
黄色油状物として得られた（収率５５％）。

【０３８１】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.25-1.80(6H,m), 1.80-2.30(2H,m), 2.46(3H,
s), 2.55(2H,t,J=7Hz), 4.26(1H,dd,J=4Hz,J=9Hz), 5.0
9(2H,s), 6.60-6.66(1H,m), 6.82-6.93(3H,m), 7.10(2
H,d,J=9Hz), 8.96(1H,brs) ２）２−メルカプト−７−〔４−（５−メチル−２−チ
エニルメトキシ）フェニル〕ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔４−（５−メチル−2−チエニルメトキシ）フェニ
ル〕ペンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン１．１３
ｇより２−メルカプト−７−〔４−（５−メチル−2−
チエニルメトキシ）フェニル〕ヘプタン酸 ０．６９ｇ
が微黄色固体として得られた（収率６５％）。

【０３８２】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz, δｐｐｍ, ＣＤ
Ｃｌ₃）：1.20-1.95(8H,m), 2.08(1H,d,J=9Hz), 2.46(3
H,s), 2.54(2H,t,J=7Hz), 3.34(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz),
5.09(2H,s), 6.60-6.67(1H,m), 6.82-6.98(3H,m), 7.10
(2H,d,J=9Hz) 実施例７２ ２−メルカプト−７−〔３−（２−チエニ
ルメトキシ）フェニル〕ヘプタン酸（例示化合物番号５
−６６） １）５−［５−〔３−（２−チエニルメトキシ）フェニ
ル〕ペンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン（例示化
合物番号１３−５６） 実施例４４の１）と同様にして５−〔５−（３−ヒドロ
キシフェニル）ペンチル〕チアゾリジン−２,４−ジオ
ン １．１５ｇと２−クロロメチルチオフェン０．６ｇ
を反応させることにより、５−［５−〔３−（２−チエ
ニルメトキシ）フェニル〕ペンチル］チアゾリジン−
２,４−ジオン ０．７ｇが微黄色固体として得られた
（収率４５％）。

【０３８３】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.30-1.70(6H,m), 1.85-1.95(1H,m), 2.10-2.20
(1H,m), 2.59(2H,t,J=8Hz), 4.26(1H,dd,J=4Hz,J=9Hz),
5.21(2H,s), 7.00(1H,dd,J=3Hz,J=5Hz), 7.10(1H,dd,J
=1Hz,J=3Hz), 7.32(1H,dd,J=1Hz,J=5Hz), 7.99(1H,brs) ２）２−メルカプト−７−〔３−（２−チエニルメトキ
シ）フェニル〕ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして１）で得られた５−［５−
〔３−（２−チエニルメトキシ）フェニル〕ペンチル］
チアゾリジン−２,４−ジオン ０．２ｇより、２−メ
ルカプト−７−〔３−（２−チエニルメトキシ）フェニ
ル〕ヘプタン酸０．１２５ｇが微黄色固体として得られ
た（収率６７％）。

【０３８４】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.25-1.55(4H,m), 1.55-1.80(3H,m), 1.85-2.00
(1H,m), 2.08(1H,d,J=9Hz), 2.56(2H,t, J=8Hz), 3.30
(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 5.18(2H,s), 6.70-6.85(3H,m),
6.98(1H,dd,J=3Hz,J=5Hz), 7.08(1H,dd,J=1Hz,J=3Hz),
7.29(1H,dd,J=1Hz,J=5Hz),7.18(1H,t,J=8Hz) 13Ｃ−ＮＭＲ（100MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣｌ₃）：27.03,
28.56, 30.89, 34.97, 35.73, 40.74, 64.82, 111.87,
115.18, 121.31,126.00, 126.62, 129.11, 139.25, 14
3.99, 158.15, 179.43 実施例７３ ２−メルカプト−７−［４−〔２−（５−
メチル−２−フェニル−４−オキサゾリル）エトキシ〕
フェニル］ヘプタン酸（例示化合物番号１−１０５） １）５−［５−［４−〔２−（５−メチル−２−フェニ
ル−４−オキサゾリル）エトキシ〕フェニル］ペンチリ
デン］チアゾリジン−２,４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−［４−〔２−（５−
メチル−２−フェニル−４−オキサゾリル）エトキシ〕
フェニル］ペンタナール ５．０ｇより５−［５−［４
−〔２−（５−メチル−２−フェニル−４−オキサゾリ
ル）エトキシ〕フェニル］ペンチリデン］チアゾリジン
−２,４−ジオン ４．０ｇが黄色の固体として得られ
た（収率６３％）。

【０３８５】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.32-1.60(4H,m), 2.22(2H,m), 2.37(3H,s), 2.
51(2H,t,J=7Hz), 2.97(2H,t,J=7Hz), 4.23(1H,t,J=7H
z), 6.82(2H,d,J=9Hz), 7.00-7.08(3H,m), 7.39-7.44(3
H,m), 7.95-7.99(2H,m) ２）５−［５−［４−〔２−（５−メチル−２−フェニ
ル−４−オキサゾリル）エトキシ〕フェニル］ペンチ
ル］チアゾリジン−２,４−ジオン（例示化合物番号９
−１００） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−［５
−［４−〔２−（５−メチル−２−フェニル−４−オキ
サゾリル）エトキシ〕フェニル］ペンチリデン］チアゾ
リジン−２,４−ジオン ４．０ｇより、５−［５−
［４−〔２−（５−メチル−２−フェニル−４−オキサ
ゾリル）エトキシ〕フェニル］ペンチル］チアゾリジン
−２,４−ジオン ３．０ｇが無色固体として得られた
（収率７４％）。

【０３８６】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.32-1.60(6H,m), 1.87(1H,m), 2.12(1H,m), 2.
37(3H,s), 2.51(2H,t,J=7Hz), 2.97(2H,t,J=7Hz), 4.20
-4.25(3H,m), 6.82(2H,d,J=9Hz), 7.05(2H,d,J=9Hz),
7.39-7.44(3H,m), 7.95-7.99(2H,m) ３）２−メルカプト−７−［４−〔２−（５−メチル−
２−フェニル−４−オキサゾリル）エトキシ〕フェニ
ル］ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−［５
−［４−〔２−（５−メチル−２−フェニル−４−オキ
サゾリル）エトキシ〕フェニル］ペンチル］チアゾリジ
ン−２,４−ジオン ２．５ｇより２−メルカプト−７
−［４−〔２−（５−メチル−２−フェニル−４−オキ
サゾリル）エトキシ〕フェニル］ヘプタン酸 １．６ｇ
が無色固体として得られた（収率６７％）。

【０３８７】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.22-1.51(4H,m), 1.53-1.61(2H,m), 1.72(1H,
m), 1.92(1H,m), 2.08(1H,d,J=9Hz), 2.37(3H,s), 2.52
(2H,t,J=7Hz), 2.98(2H,t,J=7Hz), 3.31(1H,dt,J=7Hz,J
=9Hz), 4.21(2H,t,J=7Hz), 6.81(2H,d,J=9Hz), 7.04(2
H,d,J=9Hz), 7.39-7.44(3H,m), 7.95-7.99(2H,m) 13Ｃ−ＮＭＲ（100MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣｌ₃）：10.41,
26.30, 27.23, 28.65, 31.40, 34.93, 35.35, 40.91, 6
6.72, 114.31, 125.90, 127.23, 128.56, 129.07, 129.
84, 132.38, 134.51, 145.02, 156.56, 159.37, 177.17 実施例７４ ２−メルカプト−７−〔４−（２−フェニ
ル−４−チアゾリルメトキシ）フェニル〕ヘプタン酸
（例示化合物番号１−１０６） １）５−［５−〔４−（２−フェニル−４−チアゾリル
メトキシ）フェニル〕ペンチリデン］チアゾリジン−
２,４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−〔４−（２−フェニ
ル−４−チアゾリルメトキシ）フェニル〕ペンタナール
３．９ｇより５−［５−〔４−（２−フェニル−４−
チアゾリルメトキシ）フェニル〕ペンチリデン］チアゾ
リジン−２,４−ジオン ３．０ｇが黄色固体として得
られた（収率５９％）。

【０３８８】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.32-1.65(4H,m), 2.22(2H,m), 2.56(2H,t,J=7H
z), 5.25(2H,d,J=1Hz), 6.94(2H,d,J=9Hz), 7.00-7.08
(3H,m), 7.31(1H,d,J=1Hz), 7.41-7.48(3H,m), 8.01-7.
91(2H,m) ２）５−［５−〔４−（２−フェニル−４−チアゾリル
メトキシ）フェニル〕ペンチル］チアゾリジン−２,４
−ジオン（例示化合物番号９−９３） 実施例３の２）と同様にして、５−［５−〔４−（２−
フェニル−４−チアゾリルメトキシ）フェニル〕ペンチ
リデン］チアゾリジン−２,４−ジオン ３．０ｇより
５−［５−〔４−（２−フェニル−４−チアゾリルメト
キシ）フェニル〕ペンチル］チアゾリジン−２,４−ジ
オン ２．１ｇが無色固体として得られた（収率６９
％）。

【０３８９】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.32-1.65(6H,m), 1.89(1H,m), 2.12(1H,m), 2.
56(2H,t,J=7Hz), 4.24(1H,dd,J=5Hz,J=9Hz), 5.25(2H,
d,J=1Hz), 6.94(2H,d,J=9Hz), 7.08(2H,d,J=9Hz), 7.31
(1H,d,J=1Hz), 7.41-7.48(3H,m), 7.91-8.01(2H,m) ３）２−メルカプト−７−〔４−（２−フェニル−４−
チアゾリルメトキシ）フェニル〕ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−［５
−〔４−（２−フェニル−４−チアゾリルメトキシ）フ
ェニル〕ペンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン
２．０ｇより２−メルカプト−７−〔４−（２−フェニ
ル−４−チアゾリルメトキシ）フェニル〕ヘプタン酸
１．４ｇが無色固体として得られた（収率７５％）。

【０３９０】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz, δｐｐｍ, ＣＤＣ
ｌ₃）：1.22-1.51(4H,m), 1.53-1.61(2H,m), 1.73(1H,
m), 1.92(1H,m), 2.08(1H,d,J=9Hz), 2.55(2H,t, J=7H
z), 3.31(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 5.25(2H,d,J=1Hz), 6.9
3(2H,d,J=9Hz), 7.08(2H,d,J=9Hz), 7.31(1H,d,J=1Hz),
7.41-7.48(3H,m), 7.91-8.00(2H,m) 13Ｃ−ＮＭＲ（100MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣｌ₃）：27.20,
28.66, 31.37, 34.95, 35.22, 40.82, 66.43, 114.54,
115.74, 126.49,128.82, 129.16, 130.03, 133.19, 13
4.98, 153.48, 156.32, 168.53, 178.04 実施例７５ ７−（３−ベンジルオキシフェニル）−２
−メルカプトヘプタン酸（例示化合物番号１−２４） １）５−〔５−（３−ベンジルオキシフェニル）ペンチ
リデン〕チアゾリジン−２,４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−（３−ベンジルオキ
シフェニル）ペンタナール ３．９５ｇより５−〔５−
（３−ベンジルオキシフェニル）ペンチリデン〕チアゾ
リジン−２,４−ジオン ４．９６ｇが得られた（収率
９２％）。

【０３９１】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.50-1.70(4H,m), 2.21(2H,q,J=7Hz), 2.60(2H,
t,J=8Hz), 5.05(2H,s), 6.75-6.85(3H,m), 7.01(1H,t,J
=8Hz), 7.20(1H,t,J=8Hz), 7.25-7.45(5H,m) ２）５−〔５−（３−ベンジルオキシフェニル）ペンチ
ル〕チアゾリジン−２,４−ジオン（例示化合物番号９
−２４） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−〔５
−（３−ベンジルオキシフェニル）ペンチリデン〕チア
ゾリジン−２,４−ジオン ４．９６ｇより、５−〔５
−（３−ベンジルオキシフェニル）ペンチル〕チアゾリ
ジン−２,４−ジオン ２．８ｇが無色油状物として得
られた（収率５６％）。

【０３９２】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.30-1.70(6H,m), 1.85-1.95(1H,m), 2.10-2.20
(1H,m), 2.58(2H,t,J=8Hz), 4.25(1H,dd,J=4Hz,J=9Hz),
5.05(2H,s), 6.75-6.85(3H,m), 7.19(1H,t,J=8Hz), 7.
25-7.45(5H,m), 8.32(1H,brs) ３）７−（３−ベンジルオキシフェニル）−２−メルカ
プトヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−〔５
−（３−ベンジルオキシフェニル）ペンチル〕チアゾリ
ジン−２,４−ジオン ２．０７ｇより７−（３−ベン
ジルオキシフェニル）−２−メルカプトヘプタン酸
１．３ｇが無色油状物として得られた（収率６７％）。

【０３９３】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.30-1.55(4H,m), 1.55-1.80(3H,m), 1.85-2.00
(1H,m), 2.08(1H,d,J=9Hz), 2.58(2H,t, J=8Hz), 3.33
(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 5.05(2H,s), 6.75-6.85(3H,m),
7.19(1H,t,J=8Hz), 7.25-7.45(5H,m) 13Ｃ−ＮＭＲ（100MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣｌ₃）：27.02,
28.54, 30.88, 34.96, 35.72, 40.70, 69.80, 111.71,
115.01, 120.96,127.33, 127.72, 128.37, 129.07, 13
6.97, 143.95, 158.62, 179.20 実施例７６ ２−メルカプト−７−〔６−（２−チエニ
ルメトキシ）−２−ナフチル〕ヘプタン酸（例示化合物
番号２−４１） １）５−［５−〔６−（２−チエニルメトキシ）−２−
ナフチル〕ペンチリデン］チアゾリジン−２,４−ジオ
ン 実施例３の１）と同様にして、５−〔６−（２−チエニ
ルメトキシ）−２−ナフチル〕ペンタナール ３．５８
ｇより５−［５−〔６−（２−チエニルメトキシ）−２
−ナフチル〕ペンチリデン］チアゾリジン−２,４−ジ
オン ３．７２ｇが得られた（収率８０％）。

【０３９４】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.40-1.95(4H,m), 2.23(2H,q,J=8Hz), 2.76(2H,
t,J=7Hz), 5.32(2H,s), 6.90-7.80(10H,m), 8.90(1H,br
s) ２）５−［５−〔６−（２−チエニルメトキシ）−２−
ナフチル〕ペンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン
（例示化合物番号１０−４１） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔６−（２−チエニルメトキシ）−２−ナフチル〕ペ
ンチリデン］チアゾリジン−２,４−ジオン３．６７ｇ
より、５−［５−〔６−（２−チエニルメトキシ）−２
−ナフチル〕ペンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン
２．６２ｇが無色固体として得られた（収率７１
％）。

【０３９５】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.35-1.65(4H,m), 1.65-1.75(2H,m), 1.85-1.95
(1H,m), 2.10-2.20(1H,m), 2.74(2H,t,J=8Hz), 4.26(1
H,dd,J=4Hz,J=9Hz), 5.33(2H,s), 7.02(1H,dd,J=4Hz,J=
5Hz), 7.10-7.35(4H,m), 7.53(1H,s), 7.67(2H,t,J=9H
z),8.10(1H,brs) ３）２−メルカプト−７−〔６−（２−チエニルメトキ
シ）−２−ナフチル〕ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−［５
−〔６−（２−チエニルメトキシ）−２−ナフチル〕ペ
ンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン １．６５ｇよ
り２−メルカプト−７−〔６−（２−チエニルメトキ
シ）−２−ナフチル〕ヘプタン酸 １．１８ｇが無色固
体として得られた（収率７６％）。

【０３９６】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.30-1.60(4H,m), 1.65-1.80(3H,m), 1.85-2.00
(1H,m), 2.09(1H,d,J=9Hz), 2.73(2H,t,J=8Hz), 3.34(1
H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 5.32(2H,s), 7.02(1H,dd,J=4Hz,J=
5Hz), 7.10-7.35(4H,m), 7.53(1H,s), 7.67(2H,t,J=9H
z) 13Ｃ−ＮＭＲ（100MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣｌ₃）：27.14,
28.67, 31.11, 35.10, 35.72, 40.72, 65.00, 107.20,
118.92, 126.13,126.18, 126.70, 126.74, 126.85, 12
7.79, 128.91, 129.24, 132.66, 137.81, 139.10, 155.
65, 178.73 実施例７７ ７−（２−ベンゾイルベンゾフラン−５−
イル）−２−メルカプトヘプタン酸（例示化合物番号４
−２２） １）５−［５−［２−［〔１−（ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリル）オキシ−１−フェニル〕メチル］ベンゾフ
ラン−５−イル］ペンチル］チアゾリジン−２,４−ジ
オン リチウムジイソプロピルアミドの代わりにリチウムヘキ
サメチルジシラジドを使用し実施例１の１）と同様にし
て、ヨウ化５−［２−［〔１−（ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリル）オキシ−１−フェニル〕メチル］ベンゾフ
ラン−５−イル］ペンチル ６．９ｇより５−［５−
［２−［〔１−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オ
キシ−１−フェニル〕メチル］ベンゾフラン−５−イ
ル］ペンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン ４．９
ｇが淡黄色アメ状物として得られた（収率７３％）。

【０３９７】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：0.06(3H,s), 0.08(3H,s), 0.92(9H,s), 1.34-1.
58(4H,m), 1.64(2H,m), 1.90(1H,m), 2.13(1H,m), 2.66
(2H,t,J=8Hz), 4.24(1H,dd,J=4Hz,J=9Hz), 5.86(1H,s),
6.45(1H,d,J=2Hz), 7.04(1H,dd,J=2Hz,J=8Hz), 7.25-7.
41(5H,m), 7.46(2H,m),8.28(1H,brs) ２）５−［５−［２−〔（１−ヒドロキシ−１−フェニ
ル）メチル〕ベンゾフラン−５−イル］ペンチル］チア
ゾリジン−２,４−ジオン ５−［５−［２−［〔１−（tert−ブチルジメチルシリ
ル）オキシ−１−フェニル〕メチル］ベンゾフラン−５
−イル］ペンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン
４．９ｇと１Ｍフッ化テトラブチルアンモニウム−ＴＨ
Ｆ溶液 ２０ｍｌを室温で１時間撹拌した。溶媒を留去
して得られた残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付しクロロホルムで溶出する部分より、５−［５−
［２−〔（１−ヒドロキシ−１−フェニル）メチル〕ベ
ンゾフラン−５−イル］ペンチル］チアゾリジン−２,
４−ジオン ３．８ｇが無色アメ状物として得られた
（収率定量的）。

【０３９８】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.36-1.56(4H,m), 1.64(2H,m), 1.86(1H,m), 2.
11(1H,m), 2.66(2H,t,J=8Hz), 4.21(1H,dd,J=4Hz,J=9H
z), 5.92(1H,s), 6.66(1H,d,J=2Hz), 7.04(1H,dd,J=2H
z,J=8Hz), 7.27-7.47(5H,m), 7.48(2H,m), 8.73(1H,br
s) ３）５−〔５−（２−ベンゾイルベンゾフラン−５−イ
ル）ペンチル〕チアゾリジン−２,４−ジオン（例示化
合物番号１１−１２） ５−［５−［２−〔（１−ヒドロキシ−１−フェニル）
メチル〕ベンゾフラン−５−イル］ペンチル］チアゾリ
ジン−２,４−ジオン ２．５ｇとピリジニウムクロロ
クロメート ２．６ｇおよび酢酸ナトリウム １．０ｇ
の塩化メチレン懸濁液を室温で、１時間撹拌した。反応
液にエーテルを加え、シリカゲルを通してろ過後、濾液
の溶液を留去して得られた残分を、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付した。クロロホルムで溶出させ該
当するフラクションより５−〔５−（２−ベンゾイルベ
ンゾフラン−５−イル）ペンチル〕チアゾリジン−２,
４−ジオン ０．７５ｇが淡黄色アメ状物として得られ
た（収率３０％）。

【０３９９】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.36-1.68(6H,m), 1.92(1H,m), 2.16(1H,m), 2.
73(2H,t,J=8Hz), 4.27(1H,dd,J=4Hz,J=9Hz), 7.31(1H,d
d,J=2Hz,J=9Hz), 7.46-7.55(5H,m), 7.64(1H,t,J=8Hz),
8.04(2H,d,J=8Hz)、8.47(1H,brs) ４）７−（２−ベンゾイルベンゾフラン−５−イル）−
２−メルカプトヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、３）で得られた５−〔５
−（２−ベンゾイルベンゾフラン−５−イル）ペンチ
ル〕チアゾリジン−２,４−ジオン ０．７５ｇより、
７−（２−ベンゾイルベンゾフラン−５−イル）−２−
メルカプトヘプタン酸 ０．３９ｇが淡黄色アメ状物と
して得られた（収率５７％）。

【０４００】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.34-1.54(4H,m), 1.63-1.79(3H,m), 1.93(1H,
m), 2.11(1H,d,J=9Hz), 2.72(2H,t,J=8Hz), 3.34(1H,d
t,J=7Hz,J=9Hz), 7.32(1H,d,J=9Hz), 7.47-7.55(5H,m),
7.63(1H,m), 8.04(2H,d,J=8Hz) 13Ｃ−ＮＭＲ（100MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣｌ₃）：27.00,
28.46, 31.43, 34.99, 35.51, 40.65, 112.07, 116.46,
122.04, 126.92, 128.35, 129.27, 129.29, 132.69, 1
37.08, 138.16, 152.15, 154.53, 178.58, 184.27 実施例７８ ２−メルカプト−７−〔４−（３−メチル
−2−チエニルメトキシ）フェニル〕ヘプタン酸（例示
化合物番号１−１０７） １）５−［５−〔４−（３−メチル−２−チエニルメト
キシ）フェニル〕ペンチル］チアゾリジン−２,ジオン
（例示化合物番号９−９４） 実施例４４の１）と同様にして、５−〔５−（４−ヒド
ロキシフェニル）ペンチル〕チアゾリジン−２,４−ジ
オン １．５ｇと２−クロロメチル−３−メチルチオフ
ェン １．２ｇを反応させることにより５−［５−〔４
−（３−メチル−２−チエニルメトキシ）フェニル〕ペ
ンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン１．１１ｇが微
黄色油状物として得られた（収率５３％）。

【０４０１】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.30-1.80(6H,m), 1.86-1.98(1H,m), 2.10-2.24
(1H,m), 2.26(3H,s), 2.55(2H,t,J=7Hz), 4.25(1H,dd,J
=4Hz,J=9Hz), 5.10(2H,s), 6.85(1H,d,J=5Hz), 6.90(2
H,d,J=9Hz), 7.08(2H,d,J=9Hz), 7.23(1H,d,J=5Hz), 8.
55(1H,brs) ２）２−メルカプト−７−〔４−（３−メチル−２−チ
エニルメトキシ）フェニル〕ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔４−（３−メチル−２−チエニルメトキシ）フェニ
ル〕ペンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン１．１０
ｇより２−メルカプト−７−〔４−（３−メチル−2−
チエニルメトキシ）フェニル〕ヘプタン酸 ０．７０ｇ
が微黄色固体として得られた（収率６８％）。

【０４０２】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.30-1.68(6H,m), 1.68-1.80(1H,m), 1.88-2.00
(1H,m), 2.09(1H,d,J=9Hz), 2.26(3H,s), 2.55(2H,t,J=
7Hz), 3.34(1H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 5.09(2H,s), 6.85(1
H,d,J=5Hz), 6.90(2H,d,J=9Hz), 7.08(2H,d,J=9Hz), 7.
23(1H,d,J=5Hz) 実施例７９ ７−（４−カルボキシメトキシフェニル）
−２−メルカプトヘプタン酸（例示化合物番号１−１１
０） １）５−〔５−（４−メトキシカルボニルメトキシフェ
ニル）ペンチル〕チアゾリジン−２,４−ジオン（例示
化合物番号９−９５） 実施例４４の１）と同様にして、５−〔５−（４−ヒド
ロキシフェニル）ペンチル〕チアゾリジン−２,４−ジ
オン １．５ｇとブロモ酢酸メチル １．１０ｇを反応
させることにより５−〔５−（４−メトキシカルボニル
メトキシフェニル）ペンチル〕チアゾリジン−２,４−
ジオン ０．９６ｇが微黄色油状物として得られた（収
率５１％）。

【０４０３】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz, δｐｐｍ, ＣＤＣ
ｌ₃）：1.30-1.80(6H,m), 1.88-2.00(1H,m), 2.12-2.25
(1H,m), 2.55(2H,t,J=7Hz), 3.81(3H,s), 4.27(1H,dd,J
=4Hz,J=9Hz), 4.62(2H,s), 6.82(1H,d,J=8Hz), 7.08(2
H,d,J=8Hz), 8.56(1H,brs) ２）７−（４−カルボキシメトキシフェニル）−２−メ
ルカプトヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、１）で得られた５−〔５
−（４−メトキシカルボニルメトキシフェニル）ペンチ
ル〕チアゾリジン−２,４−ジオン ０．９６ｇより７
−（４−カルボキシメトキシフェニル）−２−メルカプ
トヘプタン酸０．６１ｇが無色固体として得られた（収
率７１％）。

【０４０４】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤ₃Ｏ
Ｄ）：1.25-1.73(7H,m), 1.80-1.93(1H,m), 1.88-2.00
(1H,m), 2.53(2H,t,J=7Hz), 4.61(2H,s), 6.83(1H,d,J=
8Hz), 7.08(2H,d,J=8Hz) 実施例８０ ７−（４−ベンゾイルフェニル）−２−メ
ルカプトヘプタン酸（例示化合物番号１−１１３） １）５−［５−〔４−（１−メトキシメトキシ−１−フ
ェニルメチル）フェニル〕ペンチリデン］チアゾリジン
−２,４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−〔４−（１−メトキ
シメトキシ−１−フェニルメチル）フェニル〕ペンタナ
ール ４．６ｇより５−［５−〔４−（１−メトキシメ
トキシ−１−フェニルメチル）フェニル〕ペンチリデ
ン］チアゾリジン−２,４−ジオン ３．５６ｇが微黄
色油状物として得られた（収率５９％）。

【０４０５】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.55-1.70(4H,m), 2.22(2H,q,J=8Hz), 2.60(2H,
t,J=8Hz), 3.41(3H,s), 4.68(2H,s), 5.71(1H,s), 7.00
(1H,t,J=8Hz), 7.11(2H,d,J=8Hz), 7.20-7.40(7H,m) ２）５−［５−〔４−（２−メトキシフェノキシ）フェ
ニル〕ペンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔４−（１−メトキシメトキシ−１−フェニルメチ
ル）フェニル〕ペンチリデン］チアゾリジン−２,４−
ジオン ３．５６ｇより、５−［５−〔４−（１−メト
キシメトキシ−１−フェニルメチル）フェニル〕ペンチ
ル］チアゾリジン−２,４−ジオン ２．６５ｇが微黄
色油状物として得られた（収率７４％）。

【０４０６】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.30-1.70(6H,m), 1.85-1.95(1H,m), 2.05-2.15
(1H,m), 2.58(2H,t,J=8Hz), 3.41(3H,s), 4.24(1H,dd,J
=4Hz,J=9Hz), 4.68(2H,s), 5.71(1H,s), 7.11(2H,d,J=8
Hz), 7.20-7.40(7H,m), 8.07(1H,brs) ３）５−〔５−（４−ベンゾイルフェニル）ペンチル〕
チアゾリジン−２,４− ジオン（例示化合物番号９−９
６） ２）で得られた５−［５−〔４−（１−メトキシメトキ
シ−１−フェニルメチル）フェニル〕ペンチル］チアゾ
リジン−２,４−ジオン １．３１ｇに酢酸２０ｍｌお
よび４８％臭化水素酸 ３０ｍｌを加え、１２０℃で２
時間加熱した。反応液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出
した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた５−
［５−〔４−（１−ヒドロキシ−１−フェニルメチル）
フェニル〕ペンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン
を、直ちに実施例５８の１）と同様に酸化し５−〔５−
（４−ベンゾイルフェニル）ペンチル〕チアゾリジン−
２,４−ジオン ０．７７ｇが無色油状物として得られ
た（収率６６％）。

【０４０７】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz, δｐｐｍ, ＣＤＣ
ｌ₃）：1.30-1.70(6H,m), 1.85-1.95(1H,m), 2.10-2.20
(1H,m), 2.70(2H,t,J=8Hz), 4.27(1H,dd,J=4Hz,J=9Hz),
7.27(2H,d,J=8Hz), 7.48(2H,t,J=8Hz), 7.58(1H,t,J=8
Hz), 7.74(2H,d,J=8Hz), 7.79(2H,d,J=8Hz), 8.27(1H,b
rs) ４）７−（４−ベンゾイルフェニル）−２−メルカプト
ヘプタン酸 実施例３の３）と同等にして、３）で得られた５−〔５
−（４−ベンゾイルフェニル）ペンチル〕チアゾリジン
−２,４−ジオン ０．７７より７−（４−ベンゾイル
フェニル）−２−メルカプトヘプタン酸 ０．３３ｇが
無色油状物として得られた（収率４６％）。

【０４０８】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.30-1.55(4H,m), 1.60-1.80(3H,m), 1.90-2.00
(1H,m), 2.11(1H,d,J=9Hz), 2.69(2H,t,J=8Hz), 3.34(1
H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 7.27(2H,d,J=8Hz), 7.48(2H,t,J=8
Hz), 7.58(1H,t,J=8Hz), 7.74(2H,d,J=8Hz), 7.79(2H,
d,J=8Hz) 13Ｃ−ＮＭＲ（100MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣｌ₃）：27.09,
28.65, 30.81, 35.09, 35.85, 40.67, 128.15, 128.25,
129.90, 130.31, 132.14, 135.11, 137.78, 147.61, 1
78.02, 196.48 実施例８１ ２−メルカプト−７−〔４−（２−メトキ
シフェノキシ）フェニル〕ヘプタン酸（例示化合物番号
１−１１４） １）５−［５−〔４−（２−メトキシフェノキシ）フェ
ニル〕ペンチリデン］チアゾリジン−２,４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−〔４−（２−メトキ
シフェノキシ）フェニル〕ペンタナール １．４５ｇよ
り５−［５−〔４−（２−メトキシフェノキシ）フェニ
ル〕ペンチリデン］チアゾリジン−２,４−ジオン
１．３１ｇが無色油状物として得られた（収率６７
％）。

【０４０９】1Ｈ−ＮＭＲ（89.55MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.45-1.75(4H,m), 2.24(2H,q, J=7Hz), 2.59(2
H,t,J=8Hz), 3.85(3H,s), 6.87(2H,d,J=8Hz), 7.10(2H,
d,J=8Hz), 6.80-7.15(5H,m) ２）５−［５−〔４−（２−メトキシフェノキシ）フェ
ニル〕ペンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン（例示
化合物番号９−９７） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔４−（２−メトキシフェノキシ）フェニル〕ペンチ
リデン］チアゾリジン−２,４−ジオン １．３１ｇよ
り、５−［５−〔４−（２−メトキシフェノキシ）フェ
ニル〕ペンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン ０．
９ｇが淡黄色油状物として得られた（収率６８％）。

【０４１０】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz, δｐｐｍ, ＣＤＣ
ｌ₃）：1.30-1.70(6H,m), 1.85-1.95(1H,m), 2.10-2.20
(1H,m), 2.57(2H,t,J=8Hz), 3.85(3H,s), 4.26(1H,dd,J
=4Hz,J=9Hz), 6.87(2H,d,J=8Hz), 7.09(2H,d,J=8Hz),
6.85-7.15(4H,m), 8.18(1H,brs) ３）２−メルカプト−７−〔４−（２−メトキシフェノ
キシ）フェニル〕ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−［５
−〔４−（２−メトキシフェノキシ）フェニル〕ペンチ
ル］チアゾリジン−２,４−ジオン ０．９ｇより２−
メルカプト−７−〔４−（２−メトキシフェノキシ）フ
ェニル〕ヘプタン酸 ０．４５５ｇが淡黄色油状物とし
て得られた（収率５４％）。

【０４１１】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.30-1.55(4H,m), 1.55-1.80(3H,m), 1.85-2.00
(1H,m), 2.09(1H,d,J=9Hz), 2.56(2H,t,J=8Hz), 3.33(1
H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 3.85(3H,s), 6.87(2H,d,J=8Hz),
7.09(2H,d,J=8Hz), 6.85-7.15(4H,m) 13Ｃ−ＮＭＲ（100MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣｌ₃）：27.12,
28.62, 31.25, 35.00, 35.13, 40.67, 56.02, 112.70,
117.32, 120.45,120.99, 124.30, 129.24, 136.57, 14
5.50, 151.14, 155.63, 178.20 実施例８２ ７−〔４−（４−フルオロベンジルオキ
シ）フェニル〕−２−メルカプトヘプタン酸（例示化合
物番号１−３７） １）５−［５−〔４−（４−フルオロベンジルオキシ）
フェニル〕ペンチリデン］チアゾリジン−２,４−ジオ
ン 実施例３の１）と同様にして、５−〔４−（４−フルオ
ロベンジルオキシ）フェニル〕ペンタナール６．７ｇよ
り、５−［５−〔４−（４−フルオロベンジルオキシ）
フェニル〕ペンチリデン］チアゾリジン−２,４−ジオ
ン ６．０８ｇが微黄色固体として得られた（収率６７
％）。

【０４１２】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.50-1.70(4H,m), 2.23(2H,dt,J=7Hz,J=8Hz),
2.58(2H,t,J=7Hz), 5.00(2H,s),6.89(2H,d,J=9Hz), 7.0
2(1H,t,J=8Hz), 7.07(2H,t,J=9Hz), 7.08(2H,d,J=9Hz),
7.40(2H,dd,J=5Hz,J=9Hz), 8.28(1H,brs) ２）５−［５−〔４−（４−フルオロベンジルオキシ）
フェニル〕ペンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン
（例示化合物番号９−３７） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔４−（４−フルオロベンジルオキシ）フェニル〕ペ
ンチリデン］チアゾリジン−２,４−ジオン６．０８ｇ
より、５−［５−〔４−（４−フルオロベンジルオキ
シ）フェニル〕ペンチル］チアゾリジン−２,４−ジオ
ン ４．０ｇが無色固体として得られた（収率６５
％）。

【０４１３】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.30-1.70(6H,m), 1.85-1.95(1H,m), 2.10-2.20
(1H,m),2.55(2H,t,J=8Hz), 4.26(1H,dd,J=4Hz,J=9Hz),
5.00(2H,s), 6.88(2H,d,J=9Hz), 7.07(2H,t,J=9Hz), 7.
08(2H,d,J=9Hz), 7.40(2H,dd,J=6Hz,J=9Hz), 8.09(1H,b
rs) ３）７−〔４−（４−フルオロベンジルオキシ）フェニ
ル〕−２−メルカプトヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−［５
−〔４−（４−フルオロベンジルオキシ）フェニル〕ペ
ンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン ２．１ｇよ
り、７−〔４−（４−フルオロベンジルオキシ）フェニ
ル〕−２−メルカプトヘプタン酸 １．５６ｇが無色固
体として得られた（収率７９％）。

【０４１４】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.30-1.65(6H,m), 1.65-1.80(1H,m), 1.85-2.00
(1H,m), 2.09(1H,d,J=9Hz), 2.55(2H,t,J=8Hz), 3.33(1
H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 4.99(2H,s), 6.88(2H,d,J=8Hz),
7.06(2H,t,J=9Hz), 7.08(2H,d,J=8Hz), 7.40(2H,dd,J=5
Hz,J=9Hz) 13Ｃ−ＮＭＲ（100MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣｌ₃）：27.12,
28.60, 31.36, 34.88, 35.13, 40.66, 69.39, 114.59,
115.39(d,J_FC=21.6Hz), 129.22, 129.24(d,J_FC=8.3Hz),
132.87(d,J_FC=3.3Hz), 134.94, 156.62,162.33(d,J_FC=
246Hz), 178.15 実施例８３ ２−メルカプト−７−〔２−フルオロ−４
−（ベンジルオキシ）フェニル〕ヘプタン酸（例示化合
物番号１−７３） １）５−［５−〔２−フルオロ−４−（ベンジルオキ
シ）フェニル〕ペンチリデン］チアゾリジン−２，４−
ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−〔２−フルオロ−４
−（ベンジルオキシ）フェニル〕ペンタナール ３．４
３ｇより、標記化合物 ３．１６ｇが黄色油状物として
得られた（収率６８％）。

【０４１５】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.50-1.70(4H,m), 2.20-2.30(2H,m), 2.59(2H,
t,J=7Hz), 5.03(2H,s), 6.66-6.73(2H,m), 6.94-7.12(2
H,m), 7.31-7.45(5H,m), 8.32(1H,brs) ２）５−［５−〔２−フルオロ−４−（ベンジルオキ
シ）フェニル〕ペンチル］チアゾリジン−２,４−ジオ
ン（例示化合物番号９−７３） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔２−フルオロ−４−（ベンジルオキシ）フェニル〕
ペンチリデン］チアゾリジン−２,４−ジオン３．１ｇ
より、標記化合物 ２．１０ｇが微黄色油状物として得
られた（収率６７％）。

【０４１６】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δppm,CDCl₃）：1.3
4-1.70(6H,m), 1.86-1.98(1H,m), 2.10-2.23(1H,m), 2.
56(2H,t,J=7Hz), 4.26(1H,dd,J=4Hz,J=9Hz), 5.03(2H,
s), 6.62-6.73(2H,m), 7.04(1H,t,J=8Hz), 7.30-7.44(5
H,m), 8.11(1H,brs) ３）２−メルカプト−７−〔２−フルオロ−４−（ベン
ジルオキシ）フェニル〕ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−［５
−〔２−フルオロ−４−（ベンジルオキシ）フェニル〕
ペンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン １．１ｇよ
り、標記化合物 ０．７６ｇが無色固体として得られた
（収率７４％）。

【０４１７】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,CDCl₃）：
1.30-1.62(6H,m), 1.69-1.79(1H,m), 1.89-1.99(1H,m),
2.09(1H,d,J=9Hz), 2.56(2H,t,J=7Hz), 3.33(1H,dt,J=
7Hz,J=9Hz), 5.02(2H,s), 6.63-6.74(2H,m), 7.04(1H,
t,J=8Hz), 7.30-7.48(5H,m) 実施例８４ ２−メルカプト−７−〔２−フルオロ−４
−（２−チエニルメトキシ）フェニル〕ヘプタン酸（例
示化合物番号１−７４） １）５−［５−〔２−フルオロ−４−（２−チエニルメ
トキシ）フェニル〕ペンチリデン］チアゾリジン−２,
４−ジオン 実施例３の１）と同様にして、５−〔２−フルオロ−４
−（２−チエニルメトキシ）フェニル〕ペンタナール
１．６４ｇより、標記化合物 １．３９ｇが黄色油状物
として得られた（収率６３％）。

【０４１８】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,CDCl₃）：
1.50-1.70(4H,m), 2.21-2.29(2H,m), 2.59(2H,t,J=7H
z), 5.18(2H,s), 6.66-6.73(2H,m), 7.00-7.14(4H,m),
7.33(1H,psd,J=1Hz), 8.30(1H,brs) ２）５−［５−〔２−フルオロ−４−（２−チエニルメ
トキシ）フェニル〕ペンチル］チアゾリジン−２,４−
ジオン（例示化合物番号９−７４） 実施例３の２）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔２−フルオロ−４−（2−チエニルメトキシ）フェ
ニル〕ペンチリデン］チアゾリジン−２,４−ジオン
１．３９ｇより、標記化合物 ０．８７ｇが微黄色油状
物として得られた（収率６２％）。

【０４１９】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,CDCl₃）：
1.31-1.68(6H,m), 1.87-1.97(1H,m), 2.11-2.21(1H,m),
2.57(2H,t,J=7Hz), 4.25(1H,dd,J=4Hz,J=9Hz), 5.18(2
H,s), 6.64-6.72(2H,m), 6.97-7.12(3H,m),7.34(1H,ps
d,J=1Hz) ３）２−メルカプト−７−〔２−フルオロ−４−（２−
チエニルメトキシ）フェニル〕ヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、２）で得られた５−［５
−〔２−フルオロ−４−（２−チエニルメトキシ）フェ
ニル〕ペンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン ０．
８５ｇより、標記化合物 ０．５７ｇが無色固体として
得られた（収率７２％）。

【０４２０】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,CDCl₃）：
1.32-1.67(6H,m), 1.69-1.79(1H,m), 1.88-1.98(1H,m),
2.09(1H,d,J=9Hz), 2.56(2H ,t,J=7Hz), 3.33(1H,dt,J
=7Hz,J=9Hz), 5.17(2H,s), 6.64-6.70(2H,m), 7.00-7.1
2(3H,m), 7.34(1H,psd,J=1Hz) 実施例８５ ７−〔４−（２−フルオロベンジルオキ
シ）フェニル〕−２−メルカプトヘプタン酸（例示化合
物番号１−１７７） １）５−［５−〔４−（２−フルオロベンジルオキシ）
フェニル〕ペンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン
（例示化合物番号９−１０１） 実施例４４の１）と同様にして、５−〔５−（４−ヒド
ロキシフェニル）ペンチル〕チアゾリジン−２,４−ジ
オン １．１８ｇと塩化２−フルオロベンジル０．７ｇ
を反応させることにより、５−［５−〔４−（２−フル
オロベンジルオキシ）フェニル〕ペンチル］チアゾリジ
ン−２,４−ジオン １．２ｇが無色固体として得られ
た（収率７３％）。

【０４２１】1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ,δｐｐｍ,Ｃ
ＤＣｌ₃）：1.30-1.70(6H,m), 1.85-1.95(1H,m), 2.10-
2.20(1H,m), 2.55(2H ,t,J=8Hz), 4.26(1H,dd,J=4Hz,J=
9Hz), 5.11(2H,s), 6.91(2H,d,J=8Hz), 7.05-7.15(1H,
m), 7.08(2H,d,J=8Hz), 7.16(1H,t,J=7Hz), 7.25-7.35
(1H,m), 7.51(1H,t,J=7Hz), 8.09(1H,brs) ２）７−〔４−（２−フルオロベンジルオキシ）フェニ
ル〕−２−メルカプトヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔４−（２−フルオロベンジルオキシ）フェニル〕ペ
ンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン １．２ｇより
７−〔４−（２−フルオロベンジルオキシ）フェニル〕
−２−メルカプトヘプタン酸 ０．６７ｇが無色固体と
して得られた（収率６０％）。

【０４２２】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.30-1.65(6H,m),1.65-1.80(1H,m),1.85-2.00(1
H,m),2.09(1H,d,J=9Hz), 2.55(2H,t,J=8Hz),3.33(1H,d
t,J=7Hz,J=9Hz),5.11(2H,s),6.90(2H,d,J=8Hz), 7.05-
7.15(1H,m),7.08(2H,d,J=8Hz),7.15(1H,t,J=7Hz),7.25-
7.35(1H,m), 7.51(1H,t,J=7Hz) 13Ｃ−ＮＭＲ（100MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣｌ₃）：27.11,
28.60, 31.35, 34.88, 35.10, 40.73, 63.72(d,J_FC=5.0
Hz), 114.58, 115.23(d,J_FC=21.6Hz), 124.15(d,J_FC=4.
1Hz), 124.30(d,J_FC=14.9Hz), 129.22, 129.48(d,J_FC=
8.3Hz), 129.60(d,J_FC=4.1Hz), 134.99, 156.56, 160.2
9(d,J_FC=246Hz), 178.81 実施例８６ ７−〔４−（３−フルオロベンジルオキ
シ）フェニル〕−２−メルカプトヘプタン酸（例示化合
物番号１−１７８） １）５−［５−〔４−（３−フルオロベンジルオキシ）
フェニル〕ペンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン
（例示化合物番号９−１０２） 実施例４４の１）と同様にして、５−〔５−（４−ヒド
ロキシフェニル）ペンチル〕チアゾリジン−２,４−ジ
オン １．８４ｇと塩化３−フルオロベンジル１．１ｇ
を反応させることにより５−［５−〔４−（３−フルオ
ロベンジルオキシ）フェニル〕ペンチル］チアゾリジン
−２,４−ジオン １．６ｇが無色固体として得られた
（収率６３％）。

【０４２３】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.30-1.70(6H,m), 1.85-1.95(1H,m), 2.10-2.20
(1H,m), 2.55(2H ,t,J=8Hz), 4.26(1H,dd,J=4Hz,J=9H
z), 5.04(2H,s), 6.88(2H,d,J=8Hz), 7.00(1H,dt,J=2H
z,J=8Hz), 7.08(2H,d,J=8Hz), 7.13-7.20(2H,m), 7.34
(1H,dt,J=6Hz,J=8Hz), 8.25(1H,brs) ２）７−〔４−（３−フルオロベンジルオキシ）フェニ
ル〕−２−メルカプトヘプタン酸 実施例３の３）と同様にして、１）で得られた５−［５
−〔４−（３−フルオロベンジルオキシ）フェニル〕ペ
ンチル］チアゾリジン−２,４−ジオン １．４２ｇよ
り７−〔４−（３−フルオロベンジルオキシ）フェニ
ル〕−２−メルカプトヘプタン酸 １．１ｇが無色固体
として得られた（収率８３％）。

【０４２４】1Ｈ−ＮＭＲ（400MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣ
ｌ₃）：1.30-1.65(6H,m), 1.65-1.80(1H,m), 1.85-2.00
(1H,m), 2.09(1H,d,J=9Hz), 2.55(2H,t,J=8Hz), 3.33(1
H,dt,J=7Hz,J=9Hz), 5.03(2H,s), 6.88(2H,d,J=8Hz),
7.00(1H,dt,J=2Hz,J=8Hz), 7.08(2H,d,J=8Hz), 7.13-7.
20(2H,m), 7.34(1H,dt,J=6Hz,J=8Hz) 13Ｃ−ＮＭＲ（100MHz,δｐｐｍ,ＣＤＣｌ₃）：27.12,
28.60, 31.34, 34.87, 35.13, 40.66, 69.24(d,J_FC=1.7
Hz), 114.14(d,J _FC=22.4Hz), 114.60, 114.64(d,J_FC=2
1.6Hz), 122.62(d,J_FC=2.5Hz), 129.24, 129.99(d,J_FC=
8.3Hz), 135.04, 139.79(d,J_FC=7.5Hz), 156.51, 162.8
6(d,J_FC=246Hz), 178.12試験例（血糖低下作用） マウスでの血糖低下作用を以下の各方法で試験した。

【０４２５】（１）ｄｄｙ系雄マウスを用いた試験法 ２４時間絶食したｄｄｙ系雄マウス（5〜６週齢）を使
用した。試験化合物は等モルの炭酸水素ナトリウムと共
に蒸留水に加え、溶解しないものに関しては懸濁剤とし
て１％ツイーン８０を添加し、0.5mmol／10ml／kgの用
量で経口投与又は静脈投与した。血糖値の測定は化合物
の投与0.5、1及び2時間後に行い、各時点で5〜６匹ずつ
から採血してその血糖値を自動分析装置(日立自動分析
装置7070型、日立(株))を用いて測定した。

【０４２６】本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物の
血糖低下作用試験の結果は表１７に示すとおりであっ
た。

【０４２７】

【表１７】 ──────────────────────────────────── マウス血糖値（mg/dl） ────────────────── 実施例 投与方法 懸濁剤 0hr 0.5hr 1hr 番号 0.5mmol/kg ──────────────────────────────────── 1 po. − 118.2±8.9 85.0±7.4 97.5±5.9 2 po. − 118.6±7.6 93.2±7.2 105.0±6.1 3 po. tween 80 122.0±7.6 92.0±4.3 109.0±6.0 8 po. − 119.2±1.1 93.0±8.5 109.2±6.9 9 po. − 117.3±7.6 92.3±5.7 107.7±7.0 9 iv. − 119.0±8.9 51.8±8.7 72.8±9.7 12 iv. − 119.0±10.3 72.0±8.0 87.7±5.8 14 po. tween 80 121.3±8.7 90.0±5.2 100.7±3.7 17 po. tween 80 117.0±8.9 87.5±6.7 100.5±8.0 21 po. tween 80 117.2±8.4 93.2±5.5 106.3±9.2 ─────────────────────────────────── po.：経口投与、iv.：静脈投与 表１７の結果から明らかなように、本発明の化合物は優
れた血糖低下作用を有している。（２）自然発症糖尿病マウス（ｋｋ−Ａｙ）を用いた試
験法 自然発症糖尿病マウス（ｋｋ−Ａｙ）（9〜10週齢）の
雄を使用した。試験化合物は等モルの炭酸水素ナトリウ
ムと共に蒸留水に加え、溶解しないものに関しては懸濁
剤として1％ツイーン８０を添加するか、又は炭酸水素
ナトリウムを加えずに蒸留水に加え、懸濁剤として0.5
％ＣＭＣを添加し、50μmol／10ml／kgの用量(但し、実
施例番号７８の化合物の場合においては、20μmol／10m
l／kgである。)で2〜4週間連続経口投与した。血糖値の
測定はマウスの尾先端部（約１mm）を切断し、2〜3滴の
血液を血液中ブドウ糖測定用試験紙(タイデックス、エ
イムス社製)に滴下後、血糖測定器(タイド、エイムス社
製)を用いて行った。

【０４２８】本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物の
血糖低下作用試験の結果は表１８に示すとおりであっ
た。

【０４２９】

【表１８】 ───────────────────────────────── ＫＫ−Ａｙマウス血糖値(mg/dl) ─────────────── 実施例 懸濁剤 投与量mg/kg 投与前 １週目 ２週目 番号 ────────────────────────────────── 1 − 13.6 486.7 355.0 317.2 3 tween 80 17.2 468.3 323.4 247.5 11 13.9 431.0 321.7 226.0 17 − 17.9 447.3 346.2 265.8 21 − 16.5 465.0 330.7 272.0 22 − 19.7 464.0 348.7 282.7 32 tween 80 17.3 474.0 330.7 272.0 44 tween 80 17.6 473.3 298.3 279.3 45 tween 80 17.5 504.0 312.7 249.3 46 tween 80 17.3 454.0 271.7 252.0 49 tween 80 18.0 456.0 303.3 277.7 53 tween 80 17.5 455.7 262.3 236.0 60 tween 80 17.6 473.7 342.0 243.3 63 tween 80 18.6 449.7 245.7 223.0 66 tween 80 17.3 465.3 287.3 229.3 69 tween 80 18.9 468.0 420.0 285.0 71 tween 80 18.2 524.0 297.3 269.7 72 tween 80 17.5 487.3 345.3 287.3 75 tween 80 17.2 488.0 367.0 299.3 78 ＣＭＣ 7.3 496.3 441.7 391.0 ────────────────────────────────── 表１８の結果から明らかなように、本発明の化合物は優
れた血糖低下作用を有している。

【０４３０】一般式(II)で示されるチアゾリジン化合物
についても上記と同様にして血糖低下作用試験を行っ
た。

【０４３１】その結果、一般式(II)で示されるチアゾリ
ジン化合物も優れた血糖低下作用を示した。 製剤例 本発明の化合物を有効成分とする薬剤は、例えば次の方
法により製造することができる。

【０４３２】製剤例１． 散剤 ７−(４−クロロベンジルオキシフェニル)−２−メルカ
プトヘプタン酸(実施例１) ５ｇ、乳糖 ８９５ｇ及び
トウモロコシデンプン １００ｇをブレンダーで混合す
ると、散剤が得られる。

【０４３３】製剤例２． 顆粒剤 ７−(４−クロロベンジルオキシフェニル)−２−メルカ
プトヘプタン酸(実施例１) ５ｇ、乳糖 ８６５ｇ及び
低置換度ヒドロキシプロピルセルロース １００ｇを混
合した後、１０％ヒドロキシプロピルセルロース水溶液
３００ｇを加えて練合する。これを押し出し造粒機を
用いて造粒し、乾燥すると顆粒剤が得られる。

【０４３４】製剤例３． カプセル剤 ７−(４−クロロベンジルオキシフェニル)−２−メルカ
プトヘプタン酸(実施例１) ５ｇ、乳糖 １１５ｇ、ト
ウモロコシデンプン ５８ｇ及びステアリン酸マグネシ
ウム ２ｇをＶ型混合機を用いて混合した後、３号カプ
セルに１８０ｍｇずつ充填するとカプセル剤が得られ
る。

【０４３５】

【発明の効果】本発明の前記一般式(I)を有する２-メル
カプトカルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容され
るエステル類又はそれらの薬理学上許容される塩は、優
れたインスリン抵抗性改善作用、血糖低下作用、抗炎症
作用、免疫調節作用、過酸化脂質生成抑制作用、ＰＰＡ
Ｒ活性化作用を有し、糖尿病、高脂血症、肥満症、耐糖
能不全、脂肪肝、糖尿病合併症（例えば、網膜症、腎
症、神経症、冠動脈疾患等である。）、動脈硬化症、心
血管性疾患（例えば、虚血性心疾患等である。）、アテ
ローム性動脈硬化症又は虚血性心疾患により惹起される
細胞損傷（例えば、脳卒中により惹起される脳損傷等で
ある。）、炎症性疾患（例えば、骨関節炎、疼痛、発
熱、リウマチ性関節炎、炎症性腸炎、自己免疫疾患、膵
炎等である。）の疾病等(特に糖尿病及び高脂血症)の予
防剤及び／又は治療剤として有用である。

【０４３６】更に、上記新規な誘導体の合成中間体とし
て有用であり、上記作用を有し、かつ、上記疾病の予防
剤及び／又は治療剤として有用であるチアゾリジンジオ
ン誘導体化合物を提供する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/381 Ａ６１Ｋ 31/381 31/42 31/42 31/421 31/421 31/425 31/425 31/426 31/426 31/44 31/44 31/47 31/47 31/506 31/506 Ａ６１Ｐ 3/04 Ａ６１Ｐ 3/04 3/06 3/06 3/10 3/10 9/10 9/10 29/00 29/00 37/02 37/02 Ｃ０７Ｃ 323/52 Ｃ０７Ｃ 323/52 327/32 327/32 333/08 333/08 Ｃ０７Ｄ 213/30 Ｃ０７Ｄ 213/30 213/55 213/55 215/12 215/12 215/18 215/18 215/20 215/20 261/12 261/12 263/36 263/36 277/24 277/24 277/34 277/34 307/42 307/42 307/79 307/79 307/80 307/80 333/16 333/16 333/28 333/28 333/32 333/32 333/60 333/60 333/64 333/64 (72)発明者 布沢 哲二 富山県中新川郡上市町横法音寺55番地 富 士化学工業株式会社内 (72)発明者 菅原 智且 富山県中新川郡上市町横法音寺55番地 富 士化学工業株式会社内 (72)発明者 森口 幸栄 富山県中新川郡上市町横法音寺55番地 富 士化学工業株式会社内 (72)発明者 遠藤 武 富山県中新川郡上市町横法音寺55番地 富 士化学工業株式会社内

Claims (26)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式(I) 【化１】 ［式中、 ＡはC₆-C₁₀アリール基(後述する置換分αを１乃至３個
   有していてもよい。)又は複素芳香環基(後述する置換分
   αを１乃至３個有していてもよい。)を示す。Ｘは結合
   手、酸素原子、硫黄原子，又は-NH-基を示す。Ｗ及びＹ
   は、それぞれ独立して結合手又はC₁-C₂₀アルキレン基を
   示す。但し、-W-X-Y-基はメチレン基を示さない。Ｒは
   水素原子、C₁-C₆アルカノイル基、又はC₇-C₁₁アリール
   アミノカルボニル基(アリール上に後述する置換分βを
   １乃至３個有していてもよい。)を示す。置換分αは、
   (i)C₁-C₂₀アルキル基(後述する置換分βを１乃至３個有
   していてもよい。)、(ii)C₂-C₂₀不飽和炭化水素基(後述
   する置換分βを１乃至３個有していてもよい。)、(iii)
   C₁-C₁₀アルコキシ基、(iv)ハロゲン原子、(v)水酸基、
   (vi)C₆-C₁₀アリール基(後述する置換分βを１乃至３個
   有していてもよい。)、(vii)単環式複素芳香環基(後述
   する置換分βを１乃至３個有していてもよい。)、(vii
   i)C₇-C₁₆アラルキル基(アリール上に後述する置換分β
   を１乃至３個有していてもよく、アルキル上に置換分と
   して水酸基を１個有していてもよい。)、(ix)C₇-C₁₆ア
   ラルキルカルボニル基(アリール上に後述する置換分β
   を１乃至３個有していてもよい。)、(x)C₆-C₁₀アリール
   オキシ基(後述する置換分βを１乃至３個有していても
   よい。)、(xi)C₄-C₁₂シクロアルキルアルキルオキシ
   基、(xii)C₇-C₁₆アラルキルオキシ基(アリール上に後述
   する置換分βを１乃至３個有していてもよく、アルキル
   上に置換分として水酸基を１個有していてもよい。)、
   (xiii)C₇-C₁₆アリールカルボニルアルキルオキシ基(ア
   リール上に後述する置換分βを１乃至３個有していても
   よい。)、(xiv)単環式複素芳香環C₁-C₆アルキルオキシ
   基(単環式複素芳香環上に後述する置換分βを１乃至３
   個有していてもよく、アルキル上に置換分として水酸基
   を１個有していてもよい。)、(xv)単環式複素芳香環C₁-
   C₆カルボニルアルキルオキシ基(単環式複素芳香環上に
   後述する置換分βを１乃至３個有していてもよい。)、
   (xvi)C₇-C₁₆アリールオキシアルキル基(アリール上に後
   述する置換分βを１乃至３個有していてもよい。)、(xv
   ii)C₈-C₂₂アラルキルオキシアルキル基(アリール上に後
   述する置換分βを１乃至３個有していてもよい。)、又
   は(xviii)C₂-C₁₁カルボキシアルコキシ基を示す。置換
   分βは、(i)C₁-C₆アルキル基、(ii)C₁-C₆アルコキシ
   基、(iii)C₁-C₆アルキルチオ基、(iv)ハロゲン原子、
   (v)C₁-C₄アルキレンジオキシ基、(vi)ニトロ基、(vii)
   シアノ基、(viii)C₁-C₆アルカノイル基、(ix)カルバモ
   イル基、(x)C₂-C₇アルコキシカルボニルアミノ基、又は
   (xi)フェニル基を示す。］で表される２-メルカプトカ
   ルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエステ
   ル類又はそれらの薬理学上許容される塩。
2. 【請求項２】請求項１において、 ＡがC₆-C₁₀アリール基(置換分αを１若しくは２個有し
   ていてもよい。)又はヘテロ原子を１若しくは２個有す
   る複素芳香環基(置換分αを１若しくは２個有していて
   もよい。)で表される２-メルカプトカルボン酸誘導体若
   しくはその薬理学上許容されるエステル類又はそれらの
   薬理学上許容される塩。
3. 【請求項３】請求項１において、 ＡがC₆-C₁₀アリール基(置換分αを１若しくは２個有し
   ていてもよい。)又はヘテロ原子を１個有する複素芳香
   環基(置換分αを１個有していてもよい。)で表される２
   -メルカプトカルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許
   容されるエステル類又はそれらの薬理学上許容される
   塩。
4. 【請求項４】請求項１において、 ＡがC₆-C₁₀アリール基(置換分αを１個有していてもよ
   い。)又はヘテロ原子を１個有する複素芳香環基(置換分
   αを１個有していてもよい。)で表される２-メルカプト
   カルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエス
   テル類又はそれらの薬理学上許容される塩。
5. 【請求項５】請求項１において、 ＡがC₆-C₁₀アリール基(置換分αを１個有していてもよ
   い。)で表される２-メルカプトカルボン酸誘導体若しく
   はその薬理学上許容されるエステル類又はそれらの薬理
   学上許容される塩。
6. 【請求項６】請求項１乃至５から選択されるいずれか１
   項において、 Ｘが結合手、又は酸素原子で表される２-メルカプトカ
   ルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエステ
   ル類又はそれらの薬理学上許容される塩。
7. 【請求項７】請求項１乃至５から選択されるいずれか１
   項において、 Ｘが結合手で表される２-メルカプトカルボン酸誘導体
   若しくはその薬理学上許容されるエステル類又はそれら
   の薬理学上許容される塩。
8. 【請求項８】請求項１乃至５から選択されるいずれか１
   項において、 Ｘが酸素原子で表される２-メルカプトカルボン酸誘導
   体若しくはその薬理学上許容されるエステル類又はそれ
   らの薬理学上許容される塩。
9. 【請求項９】請求項１乃至８から選択されるいずれか１
   項において、 Ｗ及びＹが、それぞれ独立して結合手又はC₁-C₁₀アルキ
   レン基(但し、-W-X-Y-基はメチレン基を示さない。）で
   表される２-メルカプトカルボン酸誘導体若しくはその
   薬理学上許容されるエステル類又はそれらの薬理学上許
   容される塩。
10. 【請求項１０】請求項１乃至８から選択されるいずれか
    １項において、 Ｗ及びＹが、それぞれ独立して結合手又はC₁-C₈アルキ
    レン基(但し、-W-X-Y-基はメチレン基を示さない。）で
    表される２-メルカプトカルボン酸誘導体若しくはその
    薬理学上許容されるエステル類又はそれらの薬理学上許
    容される塩。
11. 【請求項１１】請求項１乃至８から選択されるいずれか
    １項において、 Ｗ及びＹが、それぞれ独立して結合手又はC₁-C₆アルキ
    レン基(但し、-W-X-Y-基はメチレン基を示さない。）で
    表される２-メルカプトカルボン酸誘導体若しくはその
    薬理学上許容されるエステル類又はそれらの薬理学上許
    容される塩。
12. 【請求項１２】請求項１乃至１１から選択されるいずれ
    か１項において、 Ｒが水素原子、又はC₁-C₄アルカノイル基で表される２-
    メルカプトカルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容
    されるエステル類又はそれらの薬理学上許容される塩。
13. 【請求項１３】請求項１乃至１１から選択されるいずれ
    か１項において、 Ｒが水素原子で表される２-メルカプトカルボン酸誘導
    体若しくはその薬理学上許容されるエステル類又はそれ
    らの薬理学上許容される塩。
14. 【請求項１４】請求項１乃至１３から選択されるいずれ
    か１項において、 置換分αが、(i)C₁-C₁₀アルキル基、(ii)C₂-C₁₀不飽和
    炭化水素基、(iii)C₁-C ₁₀アルコキシ基、(iv)ハロゲン
    原子、(v)水酸基、(vi)C₆-C₁₀アリール基(置換分βを１
    個有していてもよい。)、(vii)単環式複素芳香環基、(v
    iii)フェニルC₁-C ₄アルキル基(フェニル上に置換分βを
    １若しくは２個有していてもよく、アルキル上に置換分
    として水酸基を１個有していてもよい。)、(ix)フェニ
    ルC₁-C₄カルボニルアルキル基(フェニル上に置換分βを
    １若しくは２個有していてもよい。)、(x)フェノキシ基
    (フェニル上に置換分βを１若しくは２個有していても
    よい。)、(xi)C₆-C₁₀シクロアルキルアルキルオキシ
    基、(xii)フェニルC₁-C₆アルキルオキシ基(フェニル上
    に置換分βを１若しくは２個有していてもよく、アルキ
    ル上に置換分として水酸基を１個有していてもよ
    い。)、(xiii)フェニルC₁-C₆カルボニルアルキルオキシ
    基(フェニル上に置換分βを１若しくは２個有していて
    もよい。)、(xiv)ヘテロ原子を１若しくは２個有する単
    環式複素芳香環C₁-C₆アルキルオキシ基(単環式複素芳香
    環上に置換分βを１若しくは２個有していてもよく、ア
    ルキル上に置換分として水酸基を１個有していてもよ
    い。)、(xv)ヘテロ原子を１若しくは２個有する単環式
    複素芳香環C₁-C₆カルボニルアルキルオキシ基(単環式複
    素芳香環上に置換分βを１若しくは２個有していてもよ
    い。)、(xvi)フェノキシC₁-C₆アルキル基(フェニル上に
    置換分βを１個有していてもよい。)、(xvii)フェニルC
    ₁-C₆アルキルオキシC₁-C₆アルキル基(フェニル上に置換
    分βを１個有していてもよい。)、又は(xviii)C₂-C₇カ
    ルボキシアルコキシ基で表される２-メルカプトカルボ
    ン酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエステル類
    又はそれらの薬理学上許容される塩。
15. 【請求項１５】請求項１乃至１３から選択されるいずれ
    か１項において、 置換分αが、(i)C₁-C₆アルキル基、(ii)C₁-C₈アルコキ
    シ基、(iii)ハロゲン原子、(iv)水酸基、(v)フェニル基
    (置換分βを１個有していてもよい。)、(vi)フェニルC₁
    -C₄アルキル基(フェニル上に置換分βを１個有していて
    もよく、アルキル上に置換分として水酸基を１個有して
    いてもよい。)、(vii)フェニルC₁-C₄カルボニルアルキ
    ル基(フェニル上に置換分βを１個有していてもよ
    い。)、(viii)フェノキシ基(置換分βを１個有していて
    もよい。)、(ix)C₆-C₁₀シクロアルキルアルキルオキシ
    基、(x)フェニルC₁-C₆アルキルオキシ基(フェニル上に
    置換分βを１若しくは２個有していてもよく、アルキル
    上に置換分として水酸基を１個有していてもよい。)、
    (xi)フェニルC₁-C₆カルボニルアルキルオキシ基(フェニ
    ル上に置換分βを１若しくは２個有していてもよ
    い。)、(xii)ヘテロ原子を１若しくは２個有する単環式
    複素芳香環C₁-C₄アルキルオキシ基(単環式複素芳香環上
    に置換分βを１若しくは２個有していてもよく、アルキ
    ル上に置換分として水酸基を１個有していてもよ
    い。)、(xiii)ヘテロ原子を１若しくは２個有する単環
    式複素芳香環カルボニルC₁-C₄アルキルオキシ基(単環式
    複素芳香環上に置換分βを１若しくは２個有していても
    よい。)、(xiv)フェノキシC₁-C₄アルキル基、(xv)フェ
    ニルC₁-C₄アルキルオキシC₁-C₄アルキル基、又は(xvi)C
    ₂-C₅カルボキシアルコキシ基で表される２-メルカプト
    カルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエス
    テル類又はそれらの薬理学上許容される塩。
16. 【請求項１６】請求項１乃至１３から選択されるいずれ
    か１項において、 置換分αが、(i)C₁-C₄アルキル基、(ii)C₁-C₆アルコキ
    シ基、(iii)ハロゲン原子、(iv)水酸基、(v)フェニル
    基、(vi)フェニルC₁-C₄アルキル基(アルキル上に置換分
    として水酸基を１個有していてもよい。)、(vii)フェニ
    ルC₁-C₄カルボニルアルキル基、(viii)フェノキシ基、
    (ix)C₆-C₁₀シクロアルキルアルキルオキシ基、(x)フェ
    ニルC₁-C₄アルキルオキシ基(フェニル上に置換分βを１
    個有していてもよく、アルキル上に置換分として水酸基
    を１個有していてもよい。)、(xi)フェニルC₁-C₄カルボ
    ニルアルキルオキシ基(フェニル上に置換分βを１個有
    していてもよい。)、(xii)ヘテロ原子を１若しくは２個
    有する単環式複素芳香環C₁-C ₄アルキルオキシ基(単環式
    複素芳香環上に置換分βを１若しくは２個有していても
    よく、アルキル上に置換分として水酸基を１個有してい
    てもよい。)、(xiii)ヘテロ原子を１若しくは２個有す
    る単環式複素芳香環カルボニルC₁-C₄アルキルオキシ基
    (単環式複素芳香環上に置換分βを１若しくは２個有し
    ていてもよい。)、(xiv)フェニルC₁-C₄アルキルオキシC
    ₁-C₄アルキル基、又は(xv)C₂-C₅カルボキシアルコキシ
    基で表される２-メルカプトカルボン酸誘導体若しくは
    その薬理学上許容されるエステル類又はそれらの薬理学
    上許容される塩。
17. 【請求項１７】請求項１乃至１３から選択されるいずれ
    か１項において、 置換分αが、(i)C₁-C₂アルキル基、(ii)C₁-C₆アルコキ
    シ基、(iii)塩素原子、(iv)水酸基、(v)フェニルC₁-C₄
    アルキル基(アルキル上に置換分として水酸基を１個有
    していてもよい。)、(vi)フェニルC₁-C₄カルボニルアル
    キル基、(vii)フェニルC₁-C₄アルキルオキシ基(フェニ
    ル上に置換分βを１個有していてもよく、アルキル上に
    置換分として水酸基を１個有していてもよい。)、(vii
    i) フェニルC₁-C₄カルボニルアルキルオキシ基、又は(i
    x)ヘテロ原子を１若しくは２個有する単環式複素芳香環
    C₁-C₄アルキルオキシ基(単環式複素芳香環上に置換分β
    を１個有していてもよい。)で表される２-メルカプトカ
    ルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエステ
    ル類又はそれらの薬理学上許容される塩。
18. 【請求項１８】請求項１乃至１３から選択されるいずれ
    か１項において、 置換分αが、(i)フェニルC₁-C₄アルキルオキシ基(フェ
    ニル上に置換分βを１個有していてもよく、アルキル上
    に置換分として水酸基を１個有していてもよい。)、(i
    i)フェニルC₁-C₄カルボニルアルキルオキシ基、又は(ii
    i)ヘテロ原子を１若しくは２個有する単環式複素芳香環
    C₁-C₄アルキルオキシ基(単環式複素芳香環上に置換分β
    を１個有していてもよい。)で表される２-メルカプトカ
    ルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエステ
    ル類又はそれらの薬理学上許容される塩。
19. 【請求項１９】請求項１乃至１８から選択されるいずれ
    か１項において、 置換分βが、(i)C₁-C₆アルキル基、(ii)C₁-C₆アルコキ
    シ基、(iii)ハロゲン原子、(iv)ニトロ基、(v)シアノ
    基、又は(vi)フェニル基で表される２-メルカプトカル
    ボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエステル
    類又はそれらの薬理学上許容される塩。
20. 【請求項２０】請求項１乃至１８から選択されるいずれ
    か１項において、 置換分βが、(i)C₁-C₄アルキル基、(ii)C₁-C₄アルコキ
    シ基、(iii)ハロゲン原子、又は(iv)フェニル基で表さ
    れる２-メルカプトカルボン酸誘導体若しくはその薬理
    学上許容されるエステル類又はそれらの薬理学上許容さ
    れる塩。
21. 【請求項２１】請求項１乃至１８から選択されるいずれ
    か１項において、 置換分βが、(i)C₁-C₂アルキル基、(ii)C₁-C₂アルコキ
    シ基、又は(iii)ハロゲン原子で表される２-メルカプト
    カルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエス
    テル類又はそれらの薬理学上許容される塩。
22. 【請求項２２】請求項１において、 Ａが、C₆-C₁₀アリール基(置換分αを１若しくは２個有
    していてもよい。)又はヘテロ原子を１若しくは２個有
    する複素芳香環基(置換分αを１若しくは２個有してい
    てもよい。)を示し；Ｘが、結合手、酸素原子又は硫黄
    原子を示し；Ｗ及びＹが、それぞれ独立して結合手又は
    C₁-C₁₀アルキレン基(但し、-W-X-Y-基はメチレン基を示
    さない。）を示し；Ｒが、水素原子、又はC₁-C₄アルカ
    ノイル基を示し；置換分αが、(i)C₁-C₁₀アルキル基、
    (ii)C₂-C₁₀不飽和炭化水素基、(iii)C₁-C ₁₀アルコキシ
    基、(iv)ハロゲン原子、(v)水酸基、(vi)C₆-C₁₀アリー
    ル基(置換分βを１個有していてもよい。)、(vii)単環
    式複素芳香環基、(viii)フェニルC₁-C ₄アルキル基(フェ
    ニル上に置換分βを１若しくは２個有していてもよく、
    アルキル上に置換分として水酸基を１個有していてもよ
    い。)、(ix) フェニルC₁-C₄カルボニルアルキル基(フェ
    ニル上に置換分βを１若しくは２個有していてもよ
    い。)、(x)フェノキシ基(フェニル上に置換分βを１若
    しくは２個有していてもよい。)、(xi)C₆-C₁₀シクロア
    ルキルアルキルオキシ基、(xii)フェニルC₁-C₆アルキル
    オキシ基(フェニル上に置換分βを１若しくは２個有し
    ていてもよく、アルキル上に置換分として水酸基を１個
    有していてもよい。)、(xiii) フェニルC₁-C ₆カルボニ
    ルアルキルオキシ基(フェニル上に置換分βを１若しく
    は２個有していてもよい。)、(xiv)ヘテロ原子を１若し
    くは２個有する単環式複素芳香環C₁-C₆アルキルオキシ
    基(単環式複素芳香環上に置換分βを１若しくは２個有
    していてもよく、アルキル上に置換分として水酸基を１
    個有していてもよい。)、(xv)ヘテロ原子を１若しくは
    ２個有する単環式複素芳香環C₁-C₆カルボニルアルキル
    オキシ基(単環式複素芳香環上に置換分βを１若しくは
    ２個有していてもよい。)、(xvi)フェノキシC₁-C₆アル
    キル基(フェニル上に置換分βを１個有していてもよ
    い。)、(xvii)フェニルC₁-C₆アルキルオキシC₁-C₆アル
    キル基(フェニル上に置換分βを１個有していてもよ
    い。)、又は(xviii)C₂-C₇カルボキシアルコキシ基を示
    し；置換分βが、(i)C₁-C₆アルキル基、(ii)C₁-C₆アル
    コキシ基、(iii)ハロゲン原子、(iv)ニトロ基、(v)シア
    ノ基、又は(vi)フェニル基で表される２-メルカプトカ
    ルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエステ
    ル類又はそれらの薬理学上許容される塩。
23. 【請求項２３】請求項１おいて、 Ａが、C₆-C₁₀アリール基(置換分αを１若しくは２個有
    していてもよい。)又はヘテロ原子を１個有する複素芳
    香環基(置換分αを１個有していてもよい。)を示し；Ｘ
    が、結合手、又は酸素原子を示し；Ｗ及びＹが、それぞ
    れ独立して結合手又はC₁-C₈アルキレン基(但し、-W-X-Y
    -基はメチレン基を示さない。）を示し；Ｒが水素原子
    を示し；置換分αが、(i)C₁-C₄アルキル基、(ii)C₁-C₆
    アルコキシ基、(iii)ハロゲン原子、(iv)水酸基、(v)フ
    ェニル基、(vi)フェニルC₁-C₄アルキル基(アルキル上に
    置換分として水酸基を１個有していてもよい。)、(vii)
    フェニルC₁-C₄カルボニルアルキル基、(viii)フェノキ
    シ基、(ix)C₆-C₁₀シクロアルキルアルキルオキシ基、
    (x)フェニルC₁-C₄アルキルオキシ基(フェニル上に置換
    分βを１個有していてもよく、アルキル上に置換分とし
    て水酸基を１個有していてもよい。)、(xi)フェニルC₁-
    C₄カルボニルアルキルオキシ基(フェニル上に置換分β
    を１個有していてもよい。)、(xii)ヘテロ原子を１若し
    くは２個有する単環式複素芳香環C₁-C ₄アルキルオキシ
    基(単環式複素芳香環上に置換分βを１若しくは２個有
    していてもよく、アルキル上に置換分として水酸基を１
    個有していてもよい。)、(xiii)ヘテロ原子を１若しく
    は２個有する単環式複素芳香環カルボニルC₁-C₄アルキ
    ルオキシ基(単環式複素芳香環上に置換分βを１若しく
    は２個有していてもよい。)、(xiv)フェニルC₁-C₄アル
    キルオキシC₁-C₄アルキル基、又は(xv)C₂-C₅カルボキシ
    アルコキシ基を示し；置換分βが、(i)C₁-C₄アルキル
    基、(ii)C₁-C₄アルコキシ基、(iii)ハロゲン原子、又は
    (iv)フェニル基で表される２-メルカプトカルボン酸誘
    導体若しくはその薬理学上許容されるエステル類又はそ
    れらの薬理学上許容される塩。
24. 【請求項２４】請求項１において、 Ａが、C₆-C₁₀アリール基(置換分αを１個有していても
    よい。)を示し；Ｘが結合手を示し；Ｗ及びＹが、それ
    ぞれ独立して結合手又はC₁-C₆アルキレン基(但し、-W-X
    -Y-基はメチレン基を示さない。）を示し；Ｒが水素原
    子を示し；置換分αが、(i)フェニルC₁-C₄アルキルオキ
    シ基(フェニル上に置換分βを１個有していてもよく、
    アルキル上に置換分として水酸基を１個有していてもよ
    い。)、(ii)フェニルC₁-C₄カルボニルアルキルオキシ
    基、又は(iii)ヘテロ原子を１若しくは２個有する単環
    式複素芳香環C₁-C₄アルキルオキシ基(単環式複素芳香環
    上に置換分βを１個有していてもよい。)を示し；置換
    分βが、(i)C₁-C₂アルキル基、(ii)C₁-C₂アルコキシ
    基、又は(iii)ハロゲン原子で表される２-メルカプトカ
    ルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエステ
    ル類又はそれらの薬理学上許容される塩。
25. 【請求項２５】請求項1において、 Ａは後述する置換分αを１乃至３個有していてもよい炭
    素数６乃至１０個を有するアリール基又は後述する置換
    分αを１乃至３個有していてもよい酸素原子、窒素原子
    及び硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子を１
    乃至３個有する複素芳香環基を示し、 Ｘは結合手、酸素原子、硫黄原子，又は-NH-基を示し、 Ｗ及びＹは、それぞれ独立して結合手又は直鎖状若しく
    は分枝鎖状の炭素数１乃至２０個を有するアルキレン基
    を示し、 但し、-W-X-Y-基はメチレン基を示さない。Ｒは水素原
    子、炭素数１乃至６個を有するアルカノイル基、又は後
    述する置換分βを１乃至３個有していてもよい炭素数６
    乃至１０個を有するアリールを有するアリールアミノカ
    ルボニル基を示し、 置換分αは、(i)後述する置換分β(但し、アルキル基を
    除く。)を１乃至３個有していてもよい直鎖状若しくは
    分枝鎖状の炭素数１乃至２０個を有するアルキル基、(i
    i)後述する置換分β(但し、アルキル基を除く。)を１乃
    至３個有していてもよい直鎖状若しくは分枝鎖状の炭素
    数２乃至２０個を有し１乃至３個の二重結合を有する不
    飽和炭化水素基、(iii)直鎖状若しくは分枝鎖状の炭素
    数１乃至１０個を有するアルコキシ基、(iv)ハロゲン原
    子、(v)水酸基、(vi)後述する置換分βを１乃至３個有
    していてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール
    基、(vii)酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群
    から選択されるヘテロ原子を１乃至３個有する５若しく
    は６員単環式複素芳香環基、(viii)後述する置換分βを
    １乃至３個有していてもよい炭素数６乃至１０個を有す
    るアリール及び置換分として水酸基を１個有していても
    よい直鎖状若しくは分枝鎖状の炭素数１乃至６個を有す
    るアルキルを有するアラルキル基、(ix)後述する置換分
    βを１乃至３個有していてもよい炭素数６乃至１０個を
    有するアリールオキシ基、(x)炭素数３乃至６個を有す
    るシクロアルキル及び直鎖状若しくは分枝鎖状の炭素数
    １乃至６個を有するアルキルを有するシクロアルキルア
    ルキルオキシ基、(xi)後述する置換分βを１乃至３個有
    していてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール及
    び直鎖状若しくは分枝鎖状の炭素数１乃至６個を有する
    アルキルを有するアラルキルオキシ基、(xii)酸素原
    子、窒素原子及び硫黄原子からなる群から選択されるヘ
    テロ原子を１乃至３個有する５若しくは６員単環式複素
    芳香環及び直鎖状若しくは分枝鎖状の炭素数１乃至６個
    を有するアルキルを有する単環式複素芳香環アルキルオ
    キシ基、(xiii)後述する置換分βを１乃至３個有してい
    てもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール及び直鎖
    状若しくは分枝鎖状の炭素数１乃至６個を有するアルキ
    ルを有するアリールオキシアルキル基、(xiv)後述する
    置換分βを１乃至３個有していてもよい炭素数６乃至１
    ０個を有するアリール及び直鎖状若しくは分枝鎖状の炭
    素数１乃至６個を有するアルキルをそれぞれ独立して２
    個有するアラルキルオキシアルキル基、又は(xv)後述す
    る置換分βを１乃至３個有していてもよい炭素数６乃至
    １０個を有するアリール及び直鎖状若しくは分枝鎖状の
    炭素数１乃至６個を有するアルキルを有するアリールア
    ルキルカルボニル基を示し、 置換分βは、(i)直鎖状若しくは分枝鎖状の炭素数１乃
    至６個を有するアルキル基、(ii)直鎖状若しくは分枝鎖
    状の炭素数１乃至６個を有するアルコキシ基、(iii)直
    鎖状若しくは分枝鎖状の炭素数１乃至６個を有するアル
    キルチオ基、(iv)ハロゲン原子、(v)炭素数１乃至４個
    を有するアルキレンジオキシ基、(vi)ニトロ基、(vii)
    シアノ基、(viii)炭素数１乃至６個を有するアルカノイ
    ル基、(ix)カルバモイル基、又は(x)直鎖状若しくは分
    枝鎖状の炭素数１乃至６個を有するアルコキシを有する
    アルコキシカルボニルアミノ基で表される２-メルカプ
    トカルボン酸誘導体若しくはその薬理学上許容されるエ
    ステル類又はそれらの薬理学上許容される塩。
26. 【請求項２６】請求項１乃至２５より選択される１項に
    記載の２-メルカプトカルボン酸誘導体若しくはその薬
    理学上許容されるエステル類又はそれらの薬理学上許容
    される塩を有効成分として含有する医薬。