RU2004103628A - Новые имидазопиридиновые соединения, обладающие терапевтическим эффектом - Google Patents
Новые имидазопиридиновые соединения, обладающие терапевтическим эффектом Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004103628A RU2004103628A RU2004103628/04A RU2004103628A RU2004103628A RU 2004103628 A RU2004103628 A RU 2004103628A RU 2004103628/04 A RU2004103628/04 A RU 2004103628/04A RU 2004103628 A RU2004103628 A RU 2004103628A RU 2004103628 A RU2004103628 A RU 2004103628A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- compound
- hydroxylated
- compound according
- Prior art date
Links
- 0 Cc1c(*)nc(c(*C*)c2)[n]1cc2C(N)=O Chemical compound Cc1c(*)nc(c(*C*)c2)[n]1cc2C(N)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (19)
1. Соединение формулы I
или его фармацевтически приемлемая соль,
где Het представляет собой 4-, 5- или 6-членную ароматическую или алифатическую гетероциклическую группу, содержащую по меньшей мере один атом азота, кислорода или серы, замещенную группой R3 и группой R4 в opmo-положениях;
R1 представляет собой Н, СН3 или CH2OH;
R2 представляет собой СН3 или СН2СН3;
R3 и R4 независимо выбраны из группы: Н, С1-С6алкил, гидроксилированный C1-С6алкил или галоген;
R5 и R6 представляют собой независимо выбранные заместители, содержащие атомы С, Н, N, О, S, Se, P и галогенов, которые дают соединения формулы I с молекулярной массой меньшей или равной 600;
и
Х представляет собой NH или О.
2. Соединение или его соль по п.1, где
Het представляет собой
R1 представляет собой Н, СН3 или СН2ОН;
R2 представляет собой СН3 или СН2СН3;
R3 и R4 независимо представляют собой водород, C1-С6алкил, гидроксилированный С1-С6алкил или галоген;
R5 и R6 представляют собой независимо выбранные заместители, содержащие атомы С, Н, N, О, S, Se, P и галогенов, которые дают соединения формулы 1 с молекулярной массой меньшей или равной 600;
Х представляет собой NH или О; и
Y представляет собой S, SO, SO2, О, NH, C=N или N=C.
3. Соединение или его соль по п.1, где
Het представляет собой
R1 представляет собой СН3 или СН2OH;
R2 представляет собой СН3 или СН2СН3;
R3 и R4 независимо представляют собой Н, C1-С6алкил, гидроксилированный С1-С6алкил или галоген;
R5 и R6 независимо представляют собой
(а) Н,
(б) С1-С6алкил,
(в) гидроксилированный С1-С6алкил,
(г) C1-С6алкокси-замещенный С1-С6алкил,
(д) С1-С6алкенил,
(е) С1-С6алкинил,
(ж) галогенированный C1-С6алкил,
(з) С3-С8циклоалкил,
(и) циклоалкил-замещенный C1-С6алкил,
(к) арил, где арил представляет собой фенил, пиридил, тиенил или фуранил, возможно замещенный одним или более чем одним заместителем, выбранным из галогена, С1-С6алкила, С1-С6алкокси, CF3, ОН, нитро, амино, С1-С6алкил-NH-, (С1-С6алкил)2N- или CN,
(л) арил-замещенный С1-С6алкил, где арил представляет собой фенил, пиридил, тиенил или фуранил, возможно замещенный одним или более чем одним заместителем, выбранным из галогена, С1-С6алкила, С1-С6алкокси, CF3, ОН, нитро, амино, С1-С6алкил-NH-, (С1-С6алкил)2-N- или CN,
(м) R8-алкил, где R8 представляет собой NH2C=O-, С1-С6алкил-NHC=O-, (С1-С6алкил)2NC=O-, С1-С6алкил-ООС-, NH2SO2-, С1-С6алкил-SO2NH-, ArSO2NH-, циано, С1-С6алкил-СО-NH-, С1-С6алкил-ООСМН-, C1-С6алкил-О-, С1-С6алкил-SO-, С1-С6алкил-S-, С1-С6алкил-SO2-, С1-С6алкил-С=O-, NH2-, С1-С6алкил-NH-, (C1-C6алкил)2N-, ArCONH-, ArNHSO2-, (Ar)2-N-SO2-, С1-С6алкил-NHSO2-, ArS-, ArSO-, ArSO2-, ArC=O-, NH2CONH-С1-С6алкил-NHCONH-, (С1-С6алкил)2-NCONH-, ArNHCONH-, (C1-C6)2-N-SO2-, Ar-O-, Ar-NH-, Ar(С1-С6)N- или (C1-C6)2NSO2, где Ar представляет собой фенил, пиридил, тиенил или фуранил, возможно замещенный одним или более чем одним заместителем, выбранным из галогена, C1-С6алкила, C1-С6алкокси, CF3, ОН, CN, нитро, амино, С1-С6алкил-NH- или (С1-С6алкил)2-N-;
Х представляет собой NH или О; и
Y представляет собой S, SO, SO2, О, NH, C=N или N=C.
4. Соединение или его соль по п.1, где
Het представляет собой
R1 представляет собой СН3 или СН2OH;
R2 представляет собой СН3 или СН2CH3;
R3 и R4 независимо представляют собой водород и C1-С6алкил;
R5 и R6 независимо представляют собой Н, C1-С6алкил, гидроксилированный C1-С6алкил или C1-С6алкокси-замещенный C1-С6алкил;
Х представляет собой NH, и
Y представляет собой S, О, NH, C=N или N=C.
5. Соединение по п.1, где
Het представляет собой
R1 представляет собой Н, СН3 или СН2OH;
R2 представляет собой СН3 или СН2СН3;
R3 представляет собой C1-С6алкил;
R4 представляет собой С1-С6алкил;
R5 и R6 каждый независимо выбран из водорода, C1-С6алкила, гидроксилированного С1-С6алкила, С1-С6алкокси-(С1-С6алкил), гидроксилированного С1-С6алкокси-(С1-С6алкил), либо R5 и R6 могут вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образовывать морфолин или гидроксилированный пирролидин;
Х представляет собой NH; и
Y представляет собой S или О.
6. Соединение по п.1, где
Het представляет собой
R1 представляет собой СН3;
R2 представляет собой СН3;
R3 представляет собой С1-С6алкил;
R4 представляет собой C1-С6алкил;
R5 и R6 каждый независимо выбран из водорода, C1-С6алкила, гидроксилированного C1-С6алкила, С1-С6алкокси-(С1-С6алкил), гидроксилированного С1-С6алкокси-(С1-С6алкил), либо R5 и R6 могут вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образовывать морфолин или гидроксилированный пирролидин;
Х представляет собой NH; и
Y представляет собой S или О.
7. Соединение или его соль по п.1, представляющее собой 8-{[(2,4-диметилтиен-3-ил)метил]амино}-2,3-диметилимидазо[1,2-а]пири-дин-6-карбоксамид.
8. Способ получения соединения по любому из пп.1-7, включающий в себя стадии, на которых соединение формулы II
где R1, R2, R5 и R6 являются такими, как определено в п.1, подвергают взаимодействию с соединениями формулы III
где Het определен в п.1, в присутствии кислоты Льюиса, например хлорида цинка, с образованием соединений формулы IV
которые затем восстанавливают в стандартных условиях, например используя боргидрид натрия или цианоборгидрид натрия в инертном растворителе, таком как метанол или этанол, с получением соединений формулы I, как определено в п.1, где Х представляет собой NH.
9. Способ получения соединения по любому из пп.1-7, включающий в себя стадии, на которых соединение формулы V
где R1, R2, R5, R6 являются такими, как определено в п.1, а А представляет собой NH2 или ОН, подвергают взаимодействию с соединениями формулы VI
где Het является таким, как определено в п.1, a Z представляет собой уходящую группу, такую как галогенид, тозил или мезил, в инертном растворителе, таком как ацетон, ацетонитрил, диметоксиэтан, метанол, этанол или диметилформамид, с основанием, таким как гидроксид щелочного металла или органический амин, или без него, с получением соединений формулы I, как определено в п.1.
10. Способ получения соединения по любому из пп.1-7, включающий в себя стадии, на которых
а) гидролизуют соединение формулы VII
где R1, R2, Het и Х являются такими, как определено в формуле I, в стандартных условиях с образованием соответствующей карбоновой кислоты формулы VIII
б) соединение формулы VIII, где R1, R2, Het и Х являются такими, как определено в формуле I, подвергают взаимодействию с аминосоединением формулы IX
где R5 и R6 являются такими, как определено для формулы I, в присутствии агента сочетания, такого как тетрафторборат орто-бензотриазол-1-ил-N,N,N',N'-тетраметилурония (ТБТУ), в инертном растворителе в стандартных условиях с получением соответствующего амидного соединения формулы I.
11. Соединение по любому из пп.1-7 для применения в терапии в качестве лекарственного средства, ингибирующего протонный насос.
12. Фармацевтический препарат, содержащий соединение по любому из пп.1-7 в качестве активного ингредиента в комбинации с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
13. Применение соединения по любому из пп.1-7 для производства лекарства для ингибирования секреции желудочной кислоты.
14. Применение соединения по любому из пп.1-7 для производства лекарства для лечения желудочно-кишечных воспалительных заболеваний.
15. Применение соединения по любому из пп.1-7 для производства лекарства для лечения или профилактики состояний, в которые вовлечено инфицирование слизистой оболочки желудка человека Helicobacter pylori, где указанное соединение пригодно для введения в комбинации с по меньшей мере одним антимикробным агентом.
16. Способ ингибирования секреции желудочной кислоты, при котором млекопитающему, включая человека, нуждающемуся в таком ингибировании, вводят эффективное количество соединения по любому из пп.1-7.
17. Способ лечения желудочно-кишечных воспалительных заболеваний, при котором млекопитающему, включая человека, нуждающемуся в таком лечении, вводят эффективное количество соединения по любому из пп.1-7.
18. Способ лечения или профилактики состояний, в которые вовлечено инфицирование слизистой оболочки желудка человека Helicobacter pylori, при котором млекопитающему, включая людей, нуждающемуся в таком лечении, вводят эффективное количество соединения по любому из пп.1-7, причем указанную соль вводят в комбинации с по меньшей мере одним антимикробным агентом.
19. Соединение формулы (IV)
где R1, R2, R5, R6 и Het такие, как определено в п.1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0102808A SE0102808D0 (sv) | 2001-08-22 | 2001-08-22 | New compounds |
| SE0102808-3 | 2001-08-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004103628A true RU2004103628A (ru) | 2005-06-27 |
| RU2294935C2 RU2294935C2 (ru) | 2007-03-10 |
Family
ID=20285105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004103628/04A RU2294935C2 (ru) | 2001-08-22 | 2002-08-21 | Имидазопиридиновые производные для применения в терапии в качестве лекарственного средства, ингибирующего протонный насос, и промежуточные соединения для их получения |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20040220209A1 (ru) |
| EP (1) | EP1421083A1 (ru) |
| JP (1) | JP2005501870A (ru) |
| KR (1) | KR20040036723A (ru) |
| CN (1) | CN100343252C (ru) |
| AR (1) | AR035465A1 (ru) |
| BR (1) | BR0211846A (ru) |
| CA (1) | CA2456350A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0401350A3 (ru) |
| IL (1) | IL160143A0 (ru) |
| IS (1) | IS7159A (ru) |
| MX (1) | MXPA04001402A (ru) |
| NO (1) | NO20040760L (ru) |
| NZ (1) | NZ531110A (ru) |
| PL (1) | PL367971A1 (ru) |
| RU (1) | RU2294935C2 (ru) |
| SE (1) | SE0102808D0 (ru) |
| WO (1) | WO2003018582A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200401114B (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE0301904D0 (sv) | 2003-06-26 | 2003-06-26 | Astrazeneca Ab | Novel imidazopyridine compound II with therapeutic effect |
| KR20060099524A (ko) | 2003-11-03 | 2006-09-19 | 아스트라제네카 아베 | 무증상 위식도 역류의 치료를 위한 이미다조[1,2-ａ]피리딘유도체 |
| US20080033006A1 (en) * | 2004-01-26 | 2008-02-07 | Altana Pharma Ag | 1,2,4-Triazolo[ 1,5-A] Pyridines as Gastric Acid Secretion Inhibitors |
| US20090291977A1 (en) * | 2004-12-17 | 2009-11-26 | Madoka Jinno | Chromane Derivatives Useful As Acid Pump Antagonists |
| GB0513423D0 (en) * | 2005-06-30 | 2005-08-03 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| CA2645007A1 (en) * | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Raqualia Pharma Inc. | Chromane derivatives |
| WO2008059373A1 (en) * | 2006-11-17 | 2008-05-22 | Raqualia Pharma Inc. | Imidazo [1, 2-a] pyrazine derivatives and their use as acid pump antagonists |
| KR200449743Y1 (ko) * | 2008-03-11 | 2010-08-05 | 주식회사 보루네오가구 | 파티션용 상부 스크린의 고정구조 |
| FI20086158A0 (fi) | 2008-12-03 | 2008-12-03 | Mikael Dahlstroem | Imidatsopyridiinijohdannaiset |
| BRPI1013288A2 (pt) | 2009-07-09 | 2016-03-29 | Raqualia Pharma Inc | uso de um composto, método de composição farmacêutica para o tratamento de doenças em que a motilidade gastrointestinal anormal está envolvida, kit e embalagem comercial que compreende uma composição farmacêutica contendo o composto |
| MX2012003469A (es) * | 2009-09-24 | 2012-04-19 | Hoffmann La Roche | Derivados de imidazopiridina o imidazopirimidina como inhibidores fosfodiesterasa 10a. |
| FR2962437B1 (fr) | 2010-07-06 | 2012-08-17 | Sanofi Aventis | Derives d'imidazopyridine, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
| TR201807602T4 (tr) * | 2013-01-31 | 2018-06-21 | Neomed Inst | İmidazopiridin bileşikleri ve bunların kullanımları. |
| JP2016520047A (ja) * | 2013-04-30 | 2016-07-11 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ | ピラゾールアミドのＰｄ触媒カップリング |
| CN106279151A (zh) * | 2015-06-26 | 2017-01-04 | 江苏太瑞生诺生物医药科技有限公司 | 5-(2-(8-((2,6-二甲基苄基)氨基)-2,3-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-6-甲酰胺基)乙氧基)-5-氧代戊酸的固体形式及其制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA81219B (en) * | 1980-01-23 | 1982-01-27 | Schering Corp | Imidazo (1,2-a) pyridines ,process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| EP0068378B1 (en) * | 1981-06-26 | 1986-03-05 | Schering Corporation | Novel imidazo(1,2-a)pyridines and pyrazines, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US4725601A (en) * | 1985-06-04 | 1988-02-16 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Certain imidazo[1,2-a]pyridines useful in the treatment of ulcers |
| EP0228006A1 (en) * | 1985-12-16 | 1987-07-08 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Imidazopyridine compounds and processes for preparation thereof |
| SE9801526D0 (sv) * | 1998-04-29 | 1998-04-29 | Astra Ab | New compounds |
| SE9802794D0 (sv) * | 1998-08-21 | 1998-08-21 | Astra Ab | New compounds |
-
2001
- 2001-08-22 SE SE0102808A patent/SE0102808D0/xx unknown
-
2002
- 2002-08-09 AR ARP020103019A patent/AR035465A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-08-21 MX MXPA04001402A patent/MXPA04001402A/es unknown
- 2002-08-21 PL PL02367971A patent/PL367971A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-08-21 CN CNB028160177A patent/CN100343252C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-21 WO PCT/SE2002/001489 patent/WO2003018582A1/en active IP Right Grant
- 2002-08-21 NZ NZ531110A patent/NZ531110A/en unknown
- 2002-08-21 RU RU2004103628/04A patent/RU2294935C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-08-21 IL IL16014302A patent/IL160143A0/xx unknown
- 2002-08-21 CA CA002456350A patent/CA2456350A1/en not_active Abandoned
- 2002-08-21 US US10/487,149 patent/US20040220209A1/en not_active Abandoned
- 2002-08-21 JP JP2003523243A patent/JP2005501870A/ja active Pending
- 2002-08-21 BR BR0211846-7A patent/BR0211846A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-08-21 HU HU0401350A patent/HUP0401350A3/hu unknown
- 2002-08-21 KR KR10-2004-7002466A patent/KR20040036723A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-08-21 EP EP02759036A patent/EP1421083A1/en not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-02-11 ZA ZA200401114A patent/ZA200401114B/en unknown
- 2004-02-20 IS IS7159A patent/IS7159A/is unknown
- 2004-02-20 NO NO20040760A patent/NO20040760L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE0102808D0 (sv) | 2001-08-22 |
| PL367971A1 (en) | 2005-03-07 |
| NO20040760L (no) | 2004-02-20 |
| IL160143A0 (en) | 2004-06-20 |
| CN1543464A (zh) | 2004-11-03 |
| JP2005501870A (ja) | 2005-01-20 |
| HUP0401350A2 (hu) | 2004-12-28 |
| HUP0401350A3 (en) | 2009-03-02 |
| IS7159A (is) | 2004-02-20 |
| WO2003018582A1 (en) | 2003-03-06 |
| ZA200401114B (en) | 2005-06-22 |
| US20040220209A1 (en) | 2004-11-04 |
| MXPA04001402A (es) | 2004-05-27 |
| KR20040036723A (ko) | 2004-04-30 |
| EP1421083A1 (en) | 2004-05-26 |
| CA2456350A1 (en) | 2003-03-06 |
| CN100343252C (zh) | 2007-10-17 |
| RU2294935C2 (ru) | 2007-03-10 |
| BR0211846A (pt) | 2004-09-08 |
| NZ531110A (en) | 2005-10-28 |
| AR035465A1 (es) | 2004-05-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004103628A (ru) | Новые имидазопиридиновые соединения, обладающие терапевтическим эффектом | |
| RU2000127020A (ru) | Производные имидазопиридина, ингибирующие секрецию желудочной кислоты | |
| RU2000113729A (ru) | Гетероциклические соединения для ингибирования секреции желудочной кислоты, способы их получения и их фармацевтические компоозиции | |
| RU99120178A (ru) | Соединения для ингибирования секреции желудочной кислоты | |
| CA2160928A1 (en) | Compounds as pde iv and tnf inhibitors | |
| AU8531101A (en) | Immunoregulatory compounds and derivatives and methods of treating diseases therewith | |
| AU4300699A (en) | Imidazo pyridine derivatives which inhibit gastric acid secretion | |
| JP2005501870A5 (ru) | ||
| RU2006130686A (ru) | Новые пиперидины в качестве модуляторов хемокинов (ccr) | |
| RU2007102574A (ru) | Производные пиримидобензимидазола и их применение в качестве агонистов или антагонистов рецепторов меланокортинов | |
| KR101742328B1 (ko) | 위산의 분비를 억제하는 이미다조피리딘 유도체 | |
| RU2004129307A (ru) | Кристаллическая полиморфная форма гидрохлорида иринотекана | |
| SK165498A3 (en) | Benzimidazole compounds | |
| AU2006325493A1 (en) | Uses of rifamycins | |
| KR20100100584A (ko) | 장질환 치료용 이소소르비드 모노니트레이트 유도체 | |
| ZA200100913B (en) | New compounds. | |
| KR100953271B1 (ko) | 1-시클로프로필-6-플루오로-7-(8-메톡시이미노-2,6-디아자-스피로[3.4]옥트-6-일)-4-옥소-1,4-디히드로-[1,8]나프티리딘-3-카르복실산 아스파르트산 염, 이의 제조방법 및 이를포함하는 항균용 약학 조성물 | |
| CA2451238A1 (en) | Cyclic diamine compound with 5 membered ring groups | |
| EA002037B1 (ru) | Цианогуанидины в качестве ингибиторов пролиферации клеток | |
| EP1556376B1 (en) | Large conductance calcium-activated k channel opener | |
| AU2017353352B2 (en) | Antimicrobial compounds | |
| KR20110010988A (ko) | Ｒ-7-(3-아미노메틸-4-메톡시이미노-3-메틸-피롤리딘-1-일)-1-시클로프로필-6-플루오로-4-옥소-1,4-디히드로-[1,8]나프티리딘-3-카르복실산 ｌ-아스파르트산염, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 항균용 약학적 조성물 | |
| AU755088B2 (en) | Imidazo-containing heterocyclic compounds, their compositions and uses | |
| SE0301904D0 (sv) | Novel imidazopyridine compound II with therapeutic effect | |
| CA2394570A1 (en) | N-(1-phenylethyl)-5-phenyl-imidazole-2-amine compounds, their compositions and uses |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 7-2007 FOR TAG: (57) |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20080822 |