RU2004103075A - Соединения сурфактанты и их применение - Google Patents
Соединения сурфактанты и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004103075A RU2004103075A RU2004103075/15A RU2004103075A RU2004103075A RU 2004103075 A RU2004103075 A RU 2004103075A RU 2004103075/15 A RU2004103075/15 A RU 2004103075/15A RU 2004103075 A RU2004103075 A RU 2004103075A RU 2004103075 A RU2004103075 A RU 2004103075A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- integer
- pharmaceutical aerosol
- salt
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 61
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title 1
- 239000008249 pharmaceutical aerosol Substances 0.000 claims abstract 28
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 23
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 18
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 5
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 4
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims abstract 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 27
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 6
- PRPBZMJTJYWVAN-UHFFFAOYSA-N 2-(7,7,8,8,8-pentafluorooctoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COCCCCCCC(F)(F)C(F)(F)F PRPBZMJTJYWVAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 4
- OEKIEEPOITUPSH-UHFFFAOYSA-N 11,11,12,12,12-pentafluorododecanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCC(F)(F)C(F)(F)F OEKIEEPOITUPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 3
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical group FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JYZFYEOFYXXXLV-UHFFFAOYSA-N 13,13,13-trifluorotridecanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCC(F)(F)F JYZFYEOFYXXXLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VYKMABYYSFPWCV-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COCC(F)(F)C(F)(F)F VYKMABYYSFPWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LAQLOLHWSUAADZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4,4,5,5,5-pentafluoropentoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COCCCC(F)(F)C(F)(F)F LAQLOLHWSUAADZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WIZKTVRAUBQSNA-UHFFFAOYSA-N 6-(4,4,5,5,5-pentafluoropentoxy)hexanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCOCCCC(F)(F)C(F)(F)F WIZKTVRAUBQSNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GIIZNNXWQWCKIB-UHFFFAOYSA-N Serevent Chemical compound C1=C(O)C(CO)=CC(C(O)CNCCCCCCOCCCCC=2C=CC=CC=2)=C1 GIIZNNXWQWCKIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 229960000289 fluticasone propionate Drugs 0.000 claims 2
- WMWTYOKRWGGJOA-CENSZEJFSA-N fluticasone propionate Chemical compound C1([C@@H](F)C2)=CC(=O)C=C[C@]1(C)[C@]1(F)[C@@H]2[C@@H]2C[C@@H](C)[C@@](C(=O)SCF)(OC(=O)CC)[C@@]2(C)C[C@@H]1O WMWTYOKRWGGJOA-CENSZEJFSA-N 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 2
- 229940071648 metered dose inhaler Drugs 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 229960004017 salmeterol Drugs 0.000 claims 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 claims 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 2
- YFMFNYKEUDLDTL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)(F)F YFMFNYKEUDLDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LGXRMTOVGFTYHV-UHFFFAOYSA-N 12,12,12-trifluorododecanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCC(F)(F)F LGXRMTOVGFTYHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NNCXHBMOWOYOGO-UHFFFAOYSA-N 12,12,13,13,13-pentafluorotridecanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCC(F)(F)C(F)(F)F NNCXHBMOWOYOGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- NDAUXUAQIAJITI-UHFFFAOYSA-N albuterol Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(CO)=C1 NDAUXUAQIAJITI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000007248 oxidative elimination reaction Methods 0.000 claims 1
- 229960002052 salbutamol Drugs 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/12—Aerosols; Foams
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/007—Pulmonary tract; Aromatherapy
- A61K9/0073—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy
- A61K9/008—Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy comprising drug dissolved or suspended in liquid propellant for inhalation via a pressurized metered dose inhaler [MDI]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
- A61K31/137—Arylalkylamines, e.g. amphetamine, epinephrine, salbutamol, ephedrine or methadone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/12—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/125—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/135—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/62—Halogen-containing esters
- C07C69/63—Halogen-containing esters of saturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/708—Ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (39)
1. Фармацевтический аэрозольный препарат, содержащий соединение общей формулы (Ia)
или его соль или сольват,
где m представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 16; и
R1a представляет собой С1-4фторалкилС0-6алкилен или С1-4фторалкилС0-6алкилен-O-, где каждая группировка С1-4фторалкил содержит один или более чем один атом фтора, но не более чем 3 последовательно расположенных перфторированных атомов углерода.
2. Фармацевтический аэрозольный препарат по п.1, где R1a представляет собой С1-4фторалкилС0-6алкилен.
3. Фармацевтический аэрозольный препарат по п.2, где R1a представляет собой С1-4фторалкил.
4. Фармацевтический аэрозольный препарат по п.3, где R1a представляет собой CF3 или CF3CF2.
5. Фармацевтический аэрозольный препарат по любому из пп.1-4, где m представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 12.
6. Фармацевтический аэрозольный препарат по п.5, где m представляет собой целое число в диапазоне от 8 до 12.
7. Фармацевтический аэрозольный препарат по п.6, где m представляет собой целое число 9 или 10.
8. Фармацевтический аэрозоль по п.1, где соединение формулы (Ia) представляет собой:
11,11,12,12,12-пентафтордодекановую кислоту;
13,13,13-трифтортридекановую кислоту;
12,12,12-трифтордодекановую кислоту;
12,12,13,13,13-пентафтортридекановую кислоту;
или соль или сольват любой из них.
9. Фармацевтический аэрозоль по п.8, где соединение формулы (Ia) представляет собой 11,11,12,12,12-пентафтордодекановую кислоту или ее соль.
10. Соединение формулы (Ia) по п.1, имеющее формулу (Iaa)
или его соль или сольват,
где m представляет собой целое число от 1 до 16; и
R1aa представляет собой CF3 или CF3CF2,
где, когда R1aa представляет собой CF3, m равен от 7 до 9 или от 11 до 15.
11. Соединение формулы (Iaa) по п.10, где, когда R1aa представляет собой CF3CF2, m равен от 7 до 9 или от 11 до 15.
12. Соединение формулы (Iaa) по п.11, где m равен 9 или 11.
13. Соединение формулы (Iaa) по любому из пп.10-12, которое представляет собой 11,11,12,12,12-пентафтордодекановую кислоту или 13,13,13-трифтортридекановую кислоту или соль любой из них.
14. Применение соединения формулы (Ia) по п.1 в качестве суспендирующего агента в фармацевтической аэрозольной суспензии, адаптированной для применения в дозирующем ингаляторе.
15. Фармацевтический аэрозольный препарат, где соединение формулы (Ia) по п.1 имеет формулу (Ib)
или его соль или сольват,
где n1 представляет собой целое число от 1 до 9;
n2 представляет собой целое число от 1 до 8; и
R2 представляет собой С1-2фторалкил, где указанная группировка содержит один или более чем один атом фтора.
16. Фармацевтический аэрозольный препарат по п.15, где R2 представляет собой CF3 или CF3CF2.
17. Фармацевтический аэрозольный препарат по п.15 или п.16, где n2 равен от 1 до 6.
18. Фармацевтический аэрозольный препарат по п.17, где n2 равен от 3 до 6.
19. Фармацевтический аэрозольный препарат по п.17, где n2 равен 6.
20. Фармацевтический аэрозольный препарат по п.15, где n2 равен от 1 до 6.
21. Фармацевтический аэрозольный препарат по п.20, где n1 равен 1.
22. Фармацевтический аэрозольный препарат по п.15, где соединение формулы (Ib) представляет собой:
[(7,7,8,8,8-пентафтороктил)окси]уксусную кислоту;
(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)уксусную кислоту;
[(4,4,5,5,5-пентафторпентил)окси]уксусную кислоту;
6-[(4,4,5,5,5-пентафторпентил)окси]гексановую кислоту;
или соль или сольват любой из них.
23. Фармацевтический аэрозольный препарат по п.22, где соединение формулы (Ib) представляет собой [(7,7,8,8,8-пентафтороктил)окси]уксусную кислоту или ее соль или сольват.
24. Фармацевтический аэрозольный препарат по п.15, где соединение формулы (I) представлено в виде свободной кислоты.
25. Фармацевтический аэрозольный препарат по п.15, где фторуглеродный пропеллент выбран из 1,1,1,2-тетрафторэтана или 1,1,1,2,3,3,3-гептафтор-н-пропана или их смесей.
26. Фармацевтический аэрозольный препарат по п.25, где пропеллент представляет собой 1,1,1,2-тетрафторэтан.
27. Фармацевтический аэрозольный препарат по п.15, где лекарственное средство в виде частиц выбрано из альбутерола или его физиологически приемлемой соли, флутиказона пропионата или его физиологически приемлемого сольвата, сальметерола или его физиологически приемлемой соли.
28. Фармацевтический аэрозольный препарат по п.15, содержащий дополнительное лекарственное средство.
29. Фармацевтический аэрозольный препарат по п.28, который содержит сальметерол или его физиологически приемлемую соль в комбинации с флутиказона пропионатом или его физиологически приемлемым сольватом.
30. Фармацевтический аэрозольный препарат по п.15 и лекарственное средство в виде частиц, возможно в комбинации с другим лекарственным средством в виде частиц, и фторуглеродный или водород-содержащий фторуглеродный пропеллент.
31. Соединение формулы (Ib) по п.15, имеющее формулу (Ib')
или его соль или сольват,
где n1 представляет собой целое число от 1 до 9;
n2 представляет собой целое число от 1 до 8; и
R2’ представляет собой С1-2фторалкил, где указанная группировка содержит один или более чем один атом фтора.
32. Соединение формулы (Ib’) по п.31 или его соль или сольват, где:
R2’ представляет собой CF3;
n1 представляет собой целое число от 3 до 9; и
n2 представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 8.
33. Соединение формулы (Ib’) по п.31 или его соль или сольват, где:
R2’ представляет собой CF3CF2;
n1 представляет собой целое число от 1 до 9; и
n2 представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 8.
34. Соединение формулы (Ib’) по п.31, где n2 равен от 1 до 8.
35. Соединение формулы (Ib’) по п.31 или 33, где n1 равен от 1 до 6.
36. Соединение формулы (Ib’) по п.31, которое представляет собой:
[(7,7,8,8,8-пентафтороктил)окси]уксусную кислоту;
(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)уксусную кислоту;
[(4,4,5,5,5-пентафторпентил)окси]уксусную кислоту;
6-[(4,4,5,5,5-пентафторпентил)окси]гексановую кислоту;
или соль или сольват любой из них.
37. Соединение по п.36, которое представляет собой [(7,7,8,8,8-пентафтороктил)окси]уксусную кислоту или ее соль или сольват.
38. Применение соединения формулы (Ib) по п.15 в качестве суспендирующего агента в фармацевтической аэрозольной суспензии, адаптированной для применения в дозирующем ингаляторе.
39. Способ получения соединений формулы (Ia), (Ib), (Iaa) или (Ib’) по п.1, при котором:
(А1) осуществляют взаимодействие галогенированного производного с восстановителем, например, при получении соединения формулы (Ia), где R1a представляет собой С1-4фторалкилС0-6алкилен-, и m представляет собой целое число от 2 до 16, осуществляют взаимодействие соединения формулы (IIa)
или его соли или сольвата, или его производного, где карбоксильная группа защищена, и где R1a представляет собой С1-4фторалкилС0-6алкилен-, Х представляет собой галоген, и t представляет собой целое число в диапазоне от 0 до 14, с восстановителем, с последующим, при необходимости, удалением защиты с карбоновой кислоты; или
(А2) восстанавливают соответствующее соединение, содержащее двойную связь С=С, например, при получении соединения формулы (Ia), где R1a представляет собой С1-4фторалкилС0-6алкилен-, и m представляет собой целое число от 2 до 16, осуществляют взаимодействие соединения формулы (IIIa)
или его соли или сольвата, или его производного, где карбоксильная группа защищена, и где R1a является таким, как определено выше, и t представляет собой целое число в диапазоне от 0 до 14, с восстановителем, с последующим, при необходимости, удалением защиты с карбоновой кислоты,
либо при получении соединения формулы (Ia), где R1а представляет собой C1-4фторалкилС0-6алкилен-, и m представляет собой целое число от 3 до 16, осуществляют взаимодействие соединения формулы (IVa)
или его соли или сольвата, или его производного, где карбоксильная группа защищена, и где R1a является таким, как определено в способе (А1), и s представляет собой целое число в диапазоне от 0 до 13, с восстановителем, с последующим, при необходимости, удалением защиты с карбоновой кислоты; или
(A3) окисляют соответствующий спирт до карбоновой кислоты, например, при получении соединений формулы (Ia) окисляют соединение формулы (Va)
где R1a и m являются такими, как определено выше для соединений формулы (Ia), до соответствующей карбоновой кислоты; или
(А4) превращают соответствующее соединение формулы (I), где карбоновая кислота замаскирована, в свободную карбоновую кислоту, например, при получении соединений формулы (Ia) превращают соединение формулы (VIa)
где R1a и m являются такими, как определено выше для соединений формулы (Ia), и R2a представляет собой группировку, которая представляет собой замаскированную кислоту, такую как циано, ацеталь или -С=СН2, в соответствующую карбоновую кислоту, например, путем гидролиза, гидролиза и окисления или окислительного отщепления; или
(А5) образуют углерод-углеродную связь с получением соединения формулы (I) посредством металлоорганического реагента, например, при получении соединения формулы (Ia), где R1a и m являются такими, как определено выше для соединений формулы (Ia), осуществляют взаимодействие соединения формулы (VIIa)
где R1a является таким, как определено выше, m1 представляет собой целое число в диапазоне от 0 до 16, Си представляет собой медь, и Li представляет собой литий, с соединением формулы (VIIIa)
или его солью или сольватом, или его производным, где карбоновая кислота защищена, где m2 представляет собой целое число от 1 до 16, и L1 представляет собой уходящую группу, с последующим, при необходимости, удалением защиты с карбоновой кислоты, при условии, что m1+m2 представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 16, или при получении соединения формулы (Ia), где R13 и m являются такими, как определено выше для соединений формулы (Ia), осуществляют взаимодействие соединения формулы (IXa)
где R1a и m являются такими, как определено выше для соединений формулы (Ia), Mg представляет собой магний, и Х представляет собой галоген, с диоксидом углерода;
(А6) получают соединение формулы (I), где В представляет собой группу формулы С1-4фторалкилС0-6алкилен-О-, путем осуществления взаимодействия соединения формулы (Ха)
с соединением, содержащим уходящую группу, например, при получении соединения формулы (Ia), где R1a представляет собой С1-4фторалкилС0-6алкилен-O-, и m представляет собой целое число от 1 до 16, осуществляют взаимодействие спирта формулы (Ха) или его соответствующего аниона с соединением формулы (VIIIa) или его солью или сольватом, или его производным, где карбоновая кислота защищена; или
(А7) получают соединение формулы (I), где В представляет собой группу формулы С1-4фторалкилС0-6алкилен-О-, путем осуществления взаимодействия соединения формулы (Xb)
где L2 представляет собой уходящую группу, со спиртом, например, при получении соединения формулы (Ia), где R1a представляет собой C1-4фторалкилС0-6алкилен-O-, и m представляет собой целое число от 1 до 16, осуществляют взаимодействие соединения формулы (Xb) с соединением формулы (XIa)
или его солью или сольватом, или его производным, где карбоновая кислота защищена, и m является таким, как определено выше для соединений формулы (Ia); или
(А8) получают соединение формулы (I), где В представляет собой группу формулы С1-4фторалкилС0-6алкилен-O-, путем осуществления взаимодействия соединения формулы (Ха), как оно определено выше, с соединением формулы (VIIIa), как оно определено выше;
(А9) удаляют защиту с защищенного соединения формулы (I).
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0118994.3 | 2001-08-03 | ||
| GB0118994A GB0118994D0 (en) | 2001-08-03 | 2001-08-03 | Compounds |
| GB0206892.2 | 2002-03-23 | ||
| GB0206892A GB0206892D0 (en) | 2002-03-23 | 2002-03-23 | Compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004103075A true RU2004103075A (ru) | 2005-04-20 |
Family
ID=26246403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004103075/15A RU2004103075A (ru) | 2001-08-03 | 2002-08-02 | Соединения сурфактанты и их применение |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7195752B2 (ru) |
| EP (2) | EP1486203B1 (ru) |
| JP (2) | JP2005501082A (ru) |
| KR (1) | KR20040025738A (ru) |
| CN (1) | CN1279893C (ru) |
| AT (2) | ATE320795T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002321422B2 (ru) |
| BR (1) | BR0211656A (ru) |
| CA (1) | CA2456052A1 (ru) |
| CO (1) | CO5550416A2 (ru) |
| DE (2) | DE60222591T2 (ru) |
| ES (2) | ES2260468T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0401194A2 (ru) |
| IL (1) | IL160114A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA04001049A (ru) |
| NO (1) | NO20040462L (ru) |
| NZ (1) | NZ530828A (ru) |
| PL (1) | PL368805A1 (ru) |
| RU (1) | RU2004103075A (ru) |
| WO (1) | WO2003013610A2 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0125127D0 (en) | 2001-10-19 | 2001-12-12 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| WO2003068722A1 (en) | 2002-02-13 | 2003-08-21 | Glaxo Group Limited | Carboxylic acid compounds for use as surfactants |
| GB0323701D0 (en) * | 2003-10-09 | 2003-11-12 | Glaxo Group Ltd | Formulations |
| CA2563544A1 (en) * | 2004-04-19 | 2005-10-27 | Centre National De La Recherche Scientifique (C.N.R.S.) | Lung surfactant supplements |
| WO2006015387A2 (en) | 2004-08-04 | 2006-02-09 | Xiao Xu | Method for assaying cytolytic activity of target cells |
| DE102005000858A1 (de) * | 2005-01-05 | 2006-07-20 | Merck Patent Gmbh | Fluortenside |
| PL240578B1 (pl) * | 2018-10-26 | 2022-05-02 | Nanosanguis | Związek chemiczny będący solą amoniową częściowo fluorowanych kwasów organicznych oraz jego zastosowania |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3250808A (en) | 1963-10-31 | 1966-05-10 | Du Pont | Fluorocarbon ethers derived from hexafluoropropylene epoxide |
| US3498923A (en) | 1966-10-18 | 1970-03-03 | Us Navy | Surface-active compositions and method for displacing liquid organic films from solid surfaces |
| JPS5331582A (en) * | 1976-09-04 | 1978-03-24 | Daikin Ind Ltd | Aerosol composition |
| US4346235A (en) * | 1979-06-15 | 1982-08-24 | Okamura Oil Mill Limited | Fluorine-containing compounds |
| JPS62297478A (ja) | 1986-06-18 | 1987-12-24 | Nippon Soda Co Ltd | 表面処理剤およびその製造方法 |
| FR2613357B1 (fr) * | 1987-04-06 | 1989-06-16 | Atochem | Trifluoromethylation de composes organiques insatures |
| IE67185B1 (en) * | 1990-02-02 | 1996-03-06 | Fisons Plc | Propellant compositions |
| ES2071306T3 (es) * | 1990-03-23 | 1995-06-16 | Minnesota Mining & Mfg | El uso de tensioactivos fluorados solubles para la preparacion de formulaciones aerosoles dosificadas. |
| EP0536250B1 (en) * | 1990-06-28 | 2000-09-06 | Glaxo Wellcome Inc. | Aerosol drug formulations |
| JPH04283538A (ja) | 1991-03-13 | 1992-10-08 | Neos Co Ltd | 含フッ素カルボン酸誘導体 |
| JP2668760B2 (ja) | 1992-06-02 | 1997-10-27 | スカイアルミニウム 株式会社 | アルカリ化学粗面化用アルミニウム合金展伸材およびその製造方法 |
| GB9419536D0 (en) * | 1994-09-28 | 1994-11-16 | Glaxo Inc | Medicaments |
| DE19603033A1 (de) * | 1996-01-19 | 1997-07-24 | Schering Ag | Perfluoralkylhaltige Metallkomplexe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung in der NMR-Diagnostik |
| DE19608278A1 (de) | 1996-02-23 | 1997-08-28 | Schering Ag | Pharmazeutische Mittel enthaltend perfluoralkylhaltige Metallkomplexe, und ihre Verwendung in der Tumortherapie und interventioniellen Radiologie |
| DE19731300C1 (de) | 1997-07-11 | 1999-01-21 | Schering Ag | Perfluoralkylgruppenhaltige Trijodaromaten, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Kontrastmittel |
| DE19731591C2 (de) | 1997-07-17 | 1999-09-16 | Schering Ag | Pharmazeutische Mittel enthaltend perfluoralkylgruppenhaltige Trijodaromaten und ihre Verwendung in der Tumortherapie und interventionellen Radiologie |
| US6309623B1 (en) * | 1997-09-29 | 2001-10-30 | Inhale Therapeutic Systems, Inc. | Stabilized preparations for use in metered dose inhalers |
-
2002
- 2002-08-02 NZ NZ530828A patent/NZ530828A/en unknown
- 2002-08-02 PL PL02368805A patent/PL368805A1/xx unknown
- 2002-08-02 AT AT02755124T patent/ATE320795T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-08-02 BR BR0211656-1A patent/BR0211656A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-08-02 HU HU0401194A patent/HUP0401194A2/hu unknown
- 2002-08-02 AT AT04077076T patent/ATE373469T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-08-02 ES ES02755124T patent/ES2260468T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-02 AU AU2002321422A patent/AU2002321422B2/en not_active Ceased
- 2002-08-02 DE DE60222591T patent/DE60222591T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-02 US US10/485,595 patent/US7195752B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-02 MX MXPA04001049A patent/MXPA04001049A/es unknown
- 2002-08-02 KR KR10-2004-7001720A patent/KR20040025738A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-08-02 CN CNB028193539A patent/CN1279893C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-02 ES ES04077076T patent/ES2293157T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-02 CA CA002456052A patent/CA2456052A1/en not_active Abandoned
- 2002-08-02 RU RU2004103075/15A patent/RU2004103075A/ru not_active Application Discontinuation
- 2002-08-02 JP JP2003518614A patent/JP2005501082A/ja active Pending
- 2002-08-02 WO PCT/GB2002/003586 patent/WO2003013610A2/en active IP Right Grant
- 2002-08-02 DE DE60210102T patent/DE60210102T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-02 IL IL16011402A patent/IL160114A0/xx unknown
- 2002-08-02 EP EP04077076A patent/EP1486203B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-02 EP EP02755124A patent/EP1411896B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-02-02 NO NO20040462A patent/NO20040462L/no not_active Application Discontinuation
- 2004-02-03 CO CO04008339A patent/CO5550416A2/es not_active Application Discontinuation
-
2005
- 2005-07-15 JP JP2005206725A patent/JP2006008695A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL160114A0 (en) | 2004-06-20 |
| AU2002321422B2 (en) | 2006-05-25 |
| ATE320795T1 (de) | 2006-04-15 |
| DE60210102D1 (de) | 2006-05-11 |
| EP1486203B1 (en) | 2007-09-19 |
| NO20040462L (no) | 2004-03-23 |
| MXPA04001049A (es) | 2004-05-20 |
| CN1561198A (zh) | 2005-01-05 |
| DE60222591T2 (de) | 2008-06-19 |
| EP1486203A3 (en) | 2005-03-16 |
| PL368805A1 (en) | 2005-04-04 |
| CO5550416A2 (es) | 2005-08-31 |
| CN1279893C (zh) | 2006-10-18 |
| JP2006008695A (ja) | 2006-01-12 |
| HUP0401194A2 (hu) | 2004-11-29 |
| DE60222591D1 (de) | 2007-10-31 |
| US20040234556A1 (en) | 2004-11-25 |
| DE60210102T2 (de) | 2006-08-31 |
| EP1486203A2 (en) | 2004-12-15 |
| ES2293157T3 (es) | 2008-03-16 |
| WO2003013610A3 (en) | 2003-10-30 |
| CA2456052A1 (en) | 2003-02-20 |
| ATE373469T1 (de) | 2007-10-15 |
| EP1411896A2 (en) | 2004-04-28 |
| US7195752B2 (en) | 2007-03-27 |
| WO2003013610A2 (en) | 2003-02-20 |
| ES2260468T3 (es) | 2006-11-01 |
| JP2005501082A (ja) | 2005-01-13 |
| BR0211656A (pt) | 2004-07-13 |
| NZ530828A (en) | 2005-10-28 |
| KR20040025738A (ko) | 2004-03-25 |
| EP1411896B1 (en) | 2006-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3179494B2 (ja) | プロブコールの可溶性類似体 | |
| CA1258452A (fr) | Procede de synthese organique d'oligosaccharides renfermant des motifs galactosamine-acide-uronique, oligosaccharides obtenus et leurs applications biologiques | |
| AU784395B2 (en) | Taxane prodrugs | |
| TWI316942B (en) | Sugar-substituted 2-azetidinones useful as hypocholesterolemic agents | |
| JPS6320436B2 (ru) | ||
| CA2572380A1 (fr) | Nanoparticules de derives de la gemcitabine | |
| IE45225B1 (en) | New dicarboxylic acid bis-(3,5-dicarboamoyl-2,4,6-triiodoanilides) | |
| JP2002539152A5 (ru) | ||
| RU2004103075A (ru) | Соединения сурфактанты и их применение | |
| JPS60139619A (ja) | Ｏ−ベンジリデン−アスコルビン酸又はその塩よりなる抗腫瘍剤 | |
| US6670370B1 (en) | Dextromethorphan tannate | |
| JP4936898B2 (ja) | ジスルフィド類の合成方法 | |
| JP3538606B2 (ja) | パクリタキセルまたはその誘導体の残基を含む水溶性プロドラッグ化合物、その製造方法及びそれを含む薬剤組成物 | |
| KR960031442A (ko) | 페닐시클로헥실카르복스아미드의 용도 | |
| CA3086233A1 (en) | Method for improving the oral bioavailability of a drug | |
| FR2483232A1 (fr) | Nouveaux agents anti-rhinovirus et leur procede de preparation | |
| FR2554450A1 (fr) | Glycosides de 4'-halo-anthracycline, procede pour les preparer et leur emploi comme medicament | |
| CZ20021433A3 (cs) | Proléčivo na bázi 6-methoxy-2-naftyloctové kyseliny | |
| JPWO2021097345A5 (ru) | ||
| JP4749562B2 (ja) | ハイドロキノン誘導体および動脈硬化治療用組成物 | |
| EA007100B1 (ru) | Экзо/экзо-трицикло[5,2,1,0дец-9-ил-ксантогенат, способ его получения и применение в качестве противовирусного средства | |
| CA2447440A1 (en) | Chloromethylation of thiophene | |
| JPS6463552A (en) | 4-biphenylylacetic acid ester-cyclodextrin inclusion compound | |
| EP0015652B1 (en) | 6-chloro-6-deoxy-d-hexitols, their esters, their preparation, fertility control compositions containing them and their use in a contraceptive method | |
| JPS63112563A (ja) | プロカテロールの安定化方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20070221 |