RU2003131968A - Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств - Google Patents

Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств Download PDF

Info

Publication number
RU2003131968A
RU2003131968A RU2003131968/04A RU2003131968A RU2003131968A RU 2003131968 A RU2003131968 A RU 2003131968A RU 2003131968/04 A RU2003131968/04 A RU 2003131968/04A RU 2003131968 A RU2003131968 A RU 2003131968A RU 2003131968 A RU2003131968 A RU 2003131968A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
methyl
ylidene
compound
piperidin
Prior art date
Application number
RU2003131968/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Уиль м БРАУН (CA)
Уильям БРАУН
Кристофер УОЛПОЛ (CA)
Кристофер Уолпол
Жонгйонг УЭЙ (CA)
Жонгйонг УЭЙ
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2003131968A publication Critical patent/RU2003131968A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/10—Laxatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/14—Antitussive agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/70—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Claims (15)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где R1 выбран из любого из
(1) фенила
Figure 00000002
(2) пиридинила
Figure 00000003
(3) тиенила
Figure 00000004
(4) фуранила
Figure 00000005
(5) имидазолила
Figure 00000006
(6) триазолила
Figure 00000007
(7) пирролила
Figure 00000008
(8) тиазолила
Figure 00000009
и
(9) пиридил-N-оксида
Figure 00000010
где каждое фенильное кольцо R1 и гетероароматическое кольцо R1 может быть независимо дополнительно замещено 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из прямого и разветвленного C1-С6алкила, NO2, CF3, C1-С6алкокси, хлоро, фторо, бромо и йодо; а также его соли.
2. Соединение по п.1, где каждое фенильное кольцо R1 и гетероароматическое кольцо R1 может быть независимо дополнительно замещено 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из метила, CF3, хлоро, фторо, бромо и йодо.
3. Соединение по п.1, где каждое фенильное кольцо R1 и гетероароматическое кольцо R1 может быть независимо дополнительно замещено метильной группой.
4. Соединение по п.1, где R1 представляет собой фенил, пирролил, пиридинил, тиенил или фуранил.
5. Соединение по п.1, выбранное из любого из:
4-[1-(1-бензил-пиперидин-4-илиден)-1-(3-гидрокси-фенил)-метил]-N,N-диизопропил-бензамида;
4-[1-(3-гидрокси-фенил)-1-(1-тиофен-2-илметил-пиперидин-4-илиден)-метил]-N,N-диизопропил-бензамида;
4-[1-(3-гидрокси-фенил)-1-(1-тиофен-3-илметил-пиперидин-4-илиден)-метил]-N,N-диизопропил-бензамида;
4-[1-(3-гидрокси-фенил)-1-(1-пиридин-4-илметил-пиперидин-4-илиден)-метил]-N,N-диизопропил-бензамида;
4-[1-(3-гидрокси-фенил)-1-(1-пиридин-2-илметил-пиперидин-4-илиден)-метил]-N,N-диизопропил-бензамида;
4-[1-(1-фуран-2-илметил-пиперидин-4-илиден)-1-(3-гидрокси-фенил)-метил]-N,N-диизопропил-бензамида;
4-[1-(3-гидрокси-фенил)-1-(1-тиазол-2-илметил-пиперидин-4-илиден)-метил]-N,N-диизопропил-бензамида;
4-{1-(3-гидрокси-фенил)-1-[1-(1Н-имидазол-2-илметил)-пиперидин-4-илиден]-метил}-N,N-диизопропил-бензамида;
4-[1-[1-(4-бром-бензил)-пиперидин-4-илиден]-1-(3-гидрокси-фенил)-метил]-N,N-диизопропил-бензамида;
4-[1-(1-пиррол-2-илметил-пиперидин-4-илиден)-1-(3-гидрокси-фенил)-метил]-N,N-диизопропил-бензамида;
4-[1-[1-(4-метокси-бензил)-пиперидин-4-илиден]-1-(3-гидрокси-фенил)-метил]-N,N-диизопропил-бензамида и
4-[1-(1-фуран-3-илметил-пиперидин-4-илиден)-1-(3-гидрокси-фенил)-метил]-N,N-диизопропил-бензамида.
6. Соединение по любому из пп.1-5 в форме его солей гидрохлорида, дигидрохлорида, сульфата, тартрата, дитрифторацетата или цитрата.
7. Способ получения соединения формулы I, при котором осуществляют реакцию А), в которой соединение общей формулы II
Figure 00000011
где PG представляет собой защитную группу уретана, такую как Boc или CBZ, либо бензильную или замещенную бензильную защитную группу, такую как 2,4-диметоксибензил, подвергают взаимодействию с 3-гидроксифенилбороновой кислотой, используя палладиевый катализатор, например Pd(PPh3)4, в присутствии основания, например Na2СО3, с получением соединений общей формулы III
Figure 00000012
после чего с указанных соединений удаляют защиту в стандартных условиях и подвергают алкилированию в восстановительных условиях соединением общей формулы R1-CHO с получением соединений общей формулы I.
8. Соединение по п.1 для применения в терапии.
9. Соединение по п.8, где терапия представляет собой устранение боли.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента соединение формулы I по п.1 вместе с фармацевтически приемлемым носителем.
11. Способ лечения боли, при котором субъекту, нуждающемуся в устранении боли, вводят эффективное количество соединения формулы I по п.1.
12. Способ лечения функциональных желудочно-кишечных расстройств, при котором субъекту, страдающему указанным функциональным желудочно-кишечным расстройством, вводят эффективное количество соединения формулы I по п.1.
13. Способ лечения тревоги, при котором субъекту, страдающему указанной тревогой, вводят эффективное количество соединения формулы I по п.1.
14. Соединение общей формулы II
Figure 00000013
где PG представляет собой защитную группу уретана, такую как Boc или CBZ, либо бензильную или замещенную бензильную защитную группу, такую как 2,4-диметоксибензил.
15. Соединение общей формулы III
Figure 00000014
где PG представляет собой защитную группу уретана, такую как Boc или CBZ, либо бензильную или замещенную бензильную защитную группу, такую как 2,4-диметоксибензил.
RU2003131968/04A 2001-05-18 2002-05-16 Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств RU2003131968A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0101767-2 2001-05-18
SE0101767A SE0101767D0 (sv) 2001-05-18 2001-05-18 Novel compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2003131968A true RU2003131968A (ru) 2005-05-10

Family

ID=20284170

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003131968/04A RU2003131968A (ru) 2001-05-18 2002-05-16 Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств

Country Status (25)

Country Link
US (1) US20040138259A1 (ru)
EP (1) EP1395574B1 (ru)
JP (1) JP2005507372A (ru)
KR (1) KR20030094423A (ru)
CN (1) CN1547579A (ru)
AR (1) AR033756A1 (ru)
AT (1) ATE287400T1 (ru)
BG (1) BG108328A (ru)
BR (1) BR0209667A (ru)
CA (1) CA2446331A1 (ru)
CO (1) CO5540304A2 (ru)
CZ (1) CZ20033087A3 (ru)
DE (1) DE60202679T2 (ru)
EE (1) EE200300543A (ru)
HU (1) HUP0401285A2 (ru)
IL (1) IL158695A0 (ru)
IS (1) IS7024A (ru)
MX (1) MXPA03010438A (ru)
NO (1) NO20035118D0 (ru)
PL (1) PL366389A1 (ru)
RU (1) RU2003131968A (ru)
SE (1) SE0101767D0 (ru)
SK (1) SK13932003A3 (ru)
WO (1) WO2002094810A1 (ru)
ZA (1) ZA200308635B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR044010A1 (es) * 2003-04-11 2005-08-24 Janssen Pharmaceutica Nv Uso de derivados de 4-fenil-4- [1h-imidazol-2-il]- piperidina sustituidos como agonistas delta opioideos no peptidos selectivos, con actividad antidepresiva y ansiolitica
SE0301443D0 (sv) * 2003-05-16 2003-05-16 Astrazeneca Ab Diarylmethylidene piperidine derivatives, preparations thereof and uses thereof
EP1641757A1 (en) * 2003-05-16 2006-04-05 AstraZeneca AB Diarylmethylidene piperidine derivatives, preparations thereof and uses thereof
WO2005005478A2 (en) * 2003-07-02 2005-01-20 Bayer Healthcare Ag Diagnostics and therapeutics for diseases associated with g protein-coupled opioid receptor; delta 1 (oprd1)
KR101255074B1 (ko) 2003-10-01 2013-04-16 아돌로 코포레이션 스피로시클릭 헤테로시클릭 유도체 및 이의 사용 방법
US7598261B2 (en) 2005-03-31 2009-10-06 Adolor Corporation Spirocyclic heterocyclic derivatives and methods of their use
US7576207B2 (en) 2006-04-06 2009-08-18 Adolor Corporation Spirocyclic heterocyclic derivatives and methods of their use
JP2010503669A (ja) 2006-09-12 2010-02-04 アドラー コーポレーション 認知機能の強化のためのｎ含有スピロ化合物の使用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2898339A (en) * 1957-07-29 1959-08-04 Wm S Merrell Co N-substituted benzhydrol, benzhydryl, and benzhydrylidene piperidine
US4581171A (en) * 1983-07-27 1986-04-08 Janssen Pharmaceutica, N.V. [[Bis(aryl)methylene]-1-piperidinyl]alkyl-pyrimidinones useful for treating psychotropic disorders
US4816586A (en) * 1987-07-29 1989-03-28 Regents Of The University Of Minnesota Delta opioid receptor antagonists
US5140029A (en) * 1989-01-09 1992-08-18 Janssen Pharmaceutica N.V. 2-aminopyrimidinone derivatives
US4939137A (en) * 1989-06-28 1990-07-03 Ortho Pharmaceutical Corporation Ring-fused thienopyrimidinedione derivatives
US5683998A (en) * 1991-04-23 1997-11-04 Toray Industries, Inc. Tricyclic triazolo derivatives, processes for producing the same and the uses of the same
US5574159A (en) * 1992-02-03 1996-11-12 Delta Pharmaceuticals, Inc. Opioid compounds and methods for making therefor
TW548271B (en) * 1996-12-20 2003-08-21 Astra Pharma Inc Novel piperidine derivatives having an exocyclic double bond with analgesic effects
US6436959B1 (en) * 1998-12-23 2002-08-20 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. 4-[aryl(piperidin-4-yl)]aminobenzamides
SE0001207D0 (sv) * 2000-04-04 2000-04-04 Astrazeneca Canada Inc Novel compounds

Also Published As

Publication number Publication date
US20040138259A1 (en) 2004-07-15
CA2446331A1 (en) 2002-11-28
SK13932003A3 (sk) 2004-05-04
MXPA03010438A (es) 2004-03-09
EE200300543A (et) 2004-02-16
KR20030094423A (ko) 2003-12-11
HUP0401285A2 (hu) 2004-12-28
ATE287400T1 (de) 2005-02-15
PL366389A1 (en) 2005-01-24
ZA200308635B (en) 2005-02-07
CZ20033087A3 (cs) 2004-05-12
EP1395574A1 (en) 2004-03-10
WO2002094810A1 (en) 2002-11-28
NO20035118D0 (no) 2003-11-17
BG108328A (bg) 2004-12-30
SE0101767D0 (sv) 2001-05-18
DE60202679D1 (de) 2005-02-24
EP1395574B1 (en) 2005-01-19
IL158695A0 (en) 2004-05-12
IS7024A (is) 2003-11-11
BR0209667A (pt) 2004-04-20
AR033756A1 (es) 2004-01-07
CO5540304A2 (es) 2005-07-29
JP2005507372A (ja) 2005-03-17
DE60202679T2 (de) 2006-03-30
CN1547579A (zh) 2004-11-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003131964A (ru) Производные 4-(фенил-пиперазинил-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
RU2003131970A (ru) Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
RU2388750C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина
RU2002125495A (ru) Гидроксифенил-пиперидин-4-илиден-метил-бензамидные производные для лечения боли
JP2003529596A5 (ru)
RU2003131971A (ru) Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
RU2006128445A (ru) Ацетилиновые пиперазиновые соединения и их применение в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов
JP2005529926A5 (ru)
NL1025933C2 (nl) 4-Fenyl-piperidineverbindingen en de toepassing ervan als modulatoren van opioïde receptoren.
SU1230467A3 (ru) Способ получени производных 1-циклогексил-4-арил-4-пиперидинкарбоновых кислот,или их кислотно-аддитивных солей,или их стереохимических изомерных форм (его варианты)
JP2005510457A5 (ru)
RU2003131969A (ru) Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
SK391292A3 (en) 4-alkyimidazole derivatives
RU2004107854A (ru) Производные 4[пиперидин-4-илиден-(3-карбомоилфенил)метил]бензамида и их применение для лечении боли, спинальных повреждений или желудочно-кишечных расстройств
ATE403426T1 (de) Opioid-rezeptor-aktive 4-(3-hydroxyphenyl) oder 4-(3-alkoxyphenyl)-1,2,4-triazol-verbindungen
RU2003131968A (ru) Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
JP2005508292A5 (ru)
JP2005505583A5 (ru)
RU2005131014A (ru) Азотосодержащие гетероциклические производные, содержащие 2, 6-дизамещенный стирил
RU2002114343A (ru) Новые соединения
EP0727421B1 (en) Agents for improving sleep
JP2003529598A5 (ru)
JP2003529597A5 (ru)
RU2002114346A (ru) Новые соединения
RU2002114345A (ru) Новые 4-(пиперазинил(8-хинолинил)метил)бензамиды

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20050706